JPH0446259B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0446259B2 JPH0446259B2 JP7435983A JP7435983A JPH0446259B2 JP H0446259 B2 JPH0446259 B2 JP H0446259B2 JP 7435983 A JP7435983 A JP 7435983A JP 7435983 A JP7435983 A JP 7435983A JP H0446259 B2 JPH0446259 B2 JP H0446259B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formamide
- orthophenylenediamine
- aromatic diamines
- added
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ジアミン類からのオルトフエニ
レンジアミンジアミンの除去方法に関するもので
ある。更に詳しくはオルトフエニレンジアミンを
含有する芳香族ジアミン類にホルムアミドの重亜
硫酸塩付加物を添加してオルトフエニレンジアミ
ンと該添加物とを加熱反応せしめることによりオ
ルトフエニレンジアミンを高沸点物となした後に
蒸留することからなる芳香族ジアミン類からのオ
ルトフエニレンジアミンの除去方法に関する。
レンジアミンジアミンの除去方法に関するもので
ある。更に詳しくはオルトフエニレンジアミンを
含有する芳香族ジアミン類にホルムアミドの重亜
硫酸塩付加物を添加してオルトフエニレンジアミ
ンと該添加物とを加熱反応せしめることによりオ
ルトフエニレンジアミンを高沸点物となした後に
蒸留することからなる芳香族ジアミン類からのオ
ルトフエニレンジアミンの除去方法に関する。
メタおよびパラフエニレンジアミンはゴム薬品
工業、染料・顔料工業において古くから多量に用
いられており、最近では耐熱性ポリアミド用の原
料として工業的に重要な用途を持つものである。
通常メタフエニレンジアミンはメタジニトロベン
ゼンの還元により、又パラフエニレンジアミンは
パラニトロアニリンあるいはパラアミノアゾベン
ゼンの還元により製造されるが、このような方法
によつて製造されるメタおよびパラフエニレンジ
アミンには通常オルトフエニレンジアミンが約１
〜10重量％程度不純物として存在する。
工業、染料・顔料工業において古くから多量に用
いられており、最近では耐熱性ポリアミド用の原
料として工業的に重要な用途を持つものである。
通常メタフエニレンジアミンはメタジニトロベン
ゼンの還元により、又パラフエニレンジアミンは
パラニトロアニリンあるいはパラアミノアゾベン
ゼンの還元により製造されるが、このような方法
によつて製造されるメタおよびパラフエニレンジ
アミンには通常オルトフエニレンジアミンが約１
〜10重量％程度不純物として存在する。
従来、このようなオルトフエニレンジアミンを
含有したメタおよびパラフエニレンジアミン類よ
りオルトフエニレンジアミンを除去する方法とし
ては、例えば特公昭57−7623号公報に示されてい
るグルコースまたはグリオキザールもしくはその
重亜硫酸塩付加物を添加して蒸留することにより
オルト芳香族ジアミンを分離する方法、及び特公
昭57−7624号公報に示されているホルムアミドも
しくはホルムアミドおよび酸を添加して加熱処理
した後に蒸留し、オルト芳香族ジアミンを分離す
る方法等が公知である。
含有したメタおよびパラフエニレンジアミン類よ
りオルトフエニレンジアミンを除去する方法とし
ては、例えば特公昭57−7623号公報に示されてい
るグルコースまたはグリオキザールもしくはその
重亜硫酸塩付加物を添加して蒸留することにより
オルト芳香族ジアミンを分離する方法、及び特公
昭57−7624号公報に示されているホルムアミドも
しくはホルムアミドおよび酸を添加して加熱処理
した後に蒸留し、オルト芳香族ジアミンを分離す
る方法等が公知である。
しかしながら、これらの方法においては芳香族
ジアミン類の融点よりも常圧系もしくは減圧系に
おけるグリオキザール及びホルムアミドの沸点が
低いために蒸留操作時に直接添加処理を実施する
ことが困難であり、工業的実施に当つては加圧系
の前処理を実施することが必須となるという不都
合及び十分な効果を得るために多量の試剤を使用
しなければならないという不都合を有している。
ジアミン類の融点よりも常圧系もしくは減圧系に
おけるグリオキザール及びホルムアミドの沸点が
低いために蒸留操作時に直接添加処理を実施する
ことが困難であり、工業的実施に当つては加圧系
の前処理を実施することが必須となるという不都
合及び十分な効果を得るために多量の試剤を使用
しなければならないという不都合を有している。
又酸を試剤とともに添加する場合には無添加に
比較して著しい効果を発揮するが、酸が芳香族ジ
アミン類と反応してジアミンの塩を生成するため
回収目的物である芳香族ジアミン類の回収率が低
下するという不都合があるばかりか、工業的製法
においては使用する酸によつて装置の腐食問題が
おこり高価な装置を使用する必要があるという不
都合を有している。
比較して著しい効果を発揮するが、酸が芳香族ジ
アミン類と反応してジアミンの塩を生成するため
回収目的物である芳香族ジアミン類の回収率が低
下するという不都合があるばかりか、工業的製法
においては使用する酸によつて装置の腐食問題が
おこり高価な装置を使用する必要があるという不
都合を有している。
本発明者らはこれら従来法の欠点を克服し、よ
り簡単な方法でしかも効率良く、オルトフエニレ
ンジアミンの含有量が極めて少ない乃至はまつた
く含有されないメタおよびパラフエニレンジアミ
ンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結果、オル
トフエニレンジアミンを特定の化合物と反応さ
せ、蒸留する場合には高純度の芳香族ジアミン類
が得られることを見出し本発明に到達した。すな
わち、本発明はオルトフエニレンジアミンを含有
する芳香族ジアミン類をホルムアミドの重亜硫酸
塩付加物の存在下に約100〜270℃において加熱処
理した後蒸留するか、もしくは約100〜270℃の温
度において蒸留することによるオルトフエニレン
ジアミンを含有する芳香族ジアミン類から効率良
くオルトフエニレンジアミンを除去する方法を提
供するにある。
り簡単な方法でしかも効率良く、オルトフエニレ
ンジアミンの含有量が極めて少ない乃至はまつた
く含有されないメタおよびパラフエニレンジアミ
ンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結果、オル
トフエニレンジアミンを特定の化合物と反応さ
せ、蒸留する場合には高純度の芳香族ジアミン類
が得られることを見出し本発明に到達した。すな
わち、本発明はオルトフエニレンジアミンを含有
する芳香族ジアミン類をホルムアミドの重亜硫酸
塩付加物の存在下に約100〜270℃において加熱処
理した後蒸留するか、もしくは約100〜270℃の温
度において蒸留することによるオルトフエニレン
ジアミンを含有する芳香族ジアミン類から効率良
くオルトフエニレンジアミンを除去する方法を提
供するにある。
本発明方法の実施に当り、処理対象として用い
られるオルトフエニレンジアミンを含有する芳香
族ジアミン類は特に限定されるものではないが、
通常メタジニトロベンゼンの還元により製造した
メタフエニレンジアミン或いはパラアミノアゾベ
ンゼンの還元及びクロルアニリンのアンモニアに
よるアンモノリシス及びニトロアニリンの還元及
びアミノフエノールのアンモニアによる水酸基の
アミノ化及びクロルベンゼンのアンモニアによる
アンモノリシス等により製造されたパラフエニレ
ンジアミン等が好適に用いられる。
られるオルトフエニレンジアミンを含有する芳香
族ジアミン類は特に限定されるものではないが、
通常メタジニトロベンゼンの還元により製造した
メタフエニレンジアミン或いはパラアミノアゾベ
ンゼンの還元及びクロルアニリンのアンモニアに
よるアンモノリシス及びニトロアニリンの還元及
びアミノフエノールのアンモニアによる水酸基の
アミノ化及びクロルベンゼンのアンモニアによる
アンモノリシス等により製造されたパラフエニレ
ンジアミン等が好適に用いられる。
一般にこれらの方法によつて製造される芳香族
ジアミン類中にはオルト体が約10重量％以下量含
有されている。
ジアミン類中にはオルト体が約10重量％以下量含
有されている。
本発明方法を実施するに当り、上記芳香族ジア
ミン類に対してホルムアミドの重亜硫酸塩付加物
が添加され、芳香族ジアミン類中に存在するオル
トフエニレンジアミンと反応させる。
ミン類に対してホルムアミドの重亜硫酸塩付加物
が添加され、芳香族ジアミン類中に存在するオル
トフエニレンジアミンと反応させる。
本発明において用いられる重亜硫酸塩類として
は亜硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩等を挙
げることができる。
は亜硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩等を挙
げることができる。
ホルムアミドの重亜硫酸塩付加物はホルムアミ
ドと重亜硫酸塩とを混合することにより容易に製
造することができるし、又ホルムアミドと重亜硫
酸塩を別々に芳香族ジアミン類に添加することに
よつても同じ効果を得る事ができる。
ドと重亜硫酸塩とを混合することにより容易に製
造することができるし、又ホルムアミドと重亜硫
酸塩を別々に芳香族ジアミン類に添加することに
よつても同じ効果を得る事ができる。
ホルムアミドの重亜硫酸塩付加物の添加量につ
いては通常含有されるオルトフエニレンジアミン
に対するモル比で１以上、好ましくは1.05〜４程
度である事が望ましい。
いては通常含有されるオルトフエニレンジアミン
に対するモル比で１以上、好ましくは1.05〜４程
度である事が望ましい。
オルトフエニレンジアミンに対するホルムアミ
ドの重亜硫酸塩付加物のモル比が１未満になると
オルトフエニレンジアミンの除去率が低下する
し、一方、４より過剰になると未反応のホルムア
ミドの重亜硫酸塩付加物の処理を要するので工業
的には望ましくない。
ドの重亜硫酸塩付加物のモル比が１未満になると
オルトフエニレンジアミンの除去率が低下する
し、一方、４より過剰になると未反応のホルムア
ミドの重亜硫酸塩付加物の処理を要するので工業
的には望ましくない。
本発明においてホルムアミドの重亜硫酸塩類は
ホルムアミドと酸を添加した場合には全くもしく
はほとんど得られなかつた効果を得る事ができ、
かつホルムアミドのみを添加するのに比較して本
発明方法はオルトフエニレンジアミンの除去効果
が優れていることが明らかとなり特公昭57−7624
号公報に示されている様に酸を添加する場合に比
較して工業的に望ましいことが明らかとなつた。
ホルムアミドと酸を添加した場合には全くもしく
はほとんど得られなかつた効果を得る事ができ、
かつホルムアミドのみを添加するのに比較して本
発明方法はオルトフエニレンジアミンの除去効果
が優れていることが明らかとなり特公昭57−7624
号公報に示されている様に酸を添加する場合に比
較して工業的に望ましいことが明らかとなつた。
本発明方法の実施に当り、オルトフエニレンジ
アミンを含有する芳香族ジアミン類に上記添加剤
を添加した混合物はオルトフエニレンジアミンと
添加剤を反応させ、オルトフエニレンジアミンを
高沸点物に転化させるために加熱される。芳香族
ジアミン類にホルムアミドの重亜硫酸塩付加物を
添加して加熱処理もしくは加熱処理条件下で蒸留
する場合の温度は添加剤の添加量および種類によ
つて異なるが、一般には温度が270℃以上ではフ
エニレンジアミン類の分解およびタール化が促進
され回収されるメタおよびパラフエニレンジアミ
ンの収率が著るしく低下するし、又100℃より温
度が低い場合にはオルトフエニレンジアミンの除
去率が低くなるので、通常100〜270℃の温度範囲
において処理される。
アミンを含有する芳香族ジアミン類に上記添加剤
を添加した混合物はオルトフエニレンジアミンと
添加剤を反応させ、オルトフエニレンジアミンを
高沸点物に転化させるために加熱される。芳香族
ジアミン類にホルムアミドの重亜硫酸塩付加物を
添加して加熱処理もしくは加熱処理条件下で蒸留
する場合の温度は添加剤の添加量および種類によ
つて異なるが、一般には温度が270℃以上ではフ
エニレンジアミン類の分解およびタール化が促進
され回収されるメタおよびパラフエニレンジアミ
ンの収率が著るしく低下するし、又100℃より温
度が低い場合にはオルトフエニレンジアミンの除
去率が低くなるので、通常100〜270℃の温度範囲
において処理される。
加熱処理時間は特に限定されないが、通常数秒
〜60分程度で十分である。加熱処理時間をさらに
長くしても特に問題はない。
〜60分程度で十分である。加熱処理時間をさらに
長くしても特に問題はない。
上記のようにして加熱処理された芳香族ジアミ
ン類は次いで蒸留処理に付されて目的とするオル
ト体を含有しないフエニレンジアミンを分離回収
する。
ン類は次いで蒸留処理に付されて目的とするオル
ト体を含有しないフエニレンジアミンを分離回収
する。
蒸留温度は操作圧力との関係で任意に選べばよ
い。
い。
以上の説明においては芳香族ジアミン類に添加
剤を加え、加熱処理した後蒸留する場合について
説明したが、本発明方法はこの加熱処理と蒸留を
同時に実施することもでき、特に好ましい実施形
態である。かかる実施形態の場合、蒸留温度は約
100〜270℃にて実施される。その理由は加熱処理
条件と同じである。
剤を加え、加熱処理した後蒸留する場合について
説明したが、本発明方法はこの加熱処理と蒸留を
同時に実施することもでき、特に好ましい実施形
態である。かかる実施形態の場合、蒸留温度は約
100〜270℃にて実施される。その理由は加熱処理
条件と同じである。
かくして、蒸留して得られたフエニレンジアミ
ン留分中のオルト体の含有量は0.1重量％以下、
望むならば0.01重量％以下となすことが出来、そ
の工業的価値は極めて高いものである。
ン留分中のオルト体の含有量は0.1重量％以下、
望むならば0.01重量％以下となすことが出来、そ
の工業的価値は極めて高いものである。
以上詳述したような本発明方法によれば、従来
公知の方法に比較して少量の添加剤によりオルト
フエニレンジアミン含有量の極めて少ない乃至は
全く含有しないメタ又はパラフエニレンジアミン
を得ることができるという工業的利益が発揮され
る。
公知の方法に比較して少量の添加剤によりオルト
フエニレンジアミン含有量の極めて少ない乃至は
全く含有しないメタ又はパラフエニレンジアミン
を得ることができるという工業的利益が発揮され
る。
また、本発明方法は従来法のように加圧反応を
必要としないという実施上の簡便性をも有してい
る。
必要としないという実施上の簡便性をも有してい
る。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例により何ら制限を受け
るものではない。
が、本発明はこれら実施例により何ら制限を受け
るものではない。
なお実施例中百分率は重量％である。
実施例 １
3.9％のオルトフエニレンジアミンおよび2.5％
のアニリンを含有するパラフエニレンジアミン
310ｇを500c.c.の丸底フラスコに仕込み、キヤピラ
リーより窒素ガスを導入しつつ釜温度165〜170℃
にて完全に溶解させた後、50％亜硫酸水素アンモ
ニウム水溶液を39.9ｇ（オルトフエニレンジアミ
ンに対して1.8倍モル相当）とホルムアミドを9.1
ｇ（オルトフエニレンジアミンに対して1.8倍モ
ル相当）とを混合した溶液を釜液中に添加し、常
圧にて170℃、40分加熱処理した。次いで釜温度
165〜180℃、30〜60mmHgの減圧下で単蒸留を行
い、アニリン、水、ホルムアミド等を含有した初
留分35ｇを除いた後、パラフエニレンジアミンを
主成分とする留分249ｇを得た。
のアニリンを含有するパラフエニレンジアミン
310ｇを500c.c.の丸底フラスコに仕込み、キヤピラ
リーより窒素ガスを導入しつつ釜温度165〜170℃
にて完全に溶解させた後、50％亜硫酸水素アンモ
ニウム水溶液を39.9ｇ（オルトフエニレンジアミ
ンに対して1.8倍モル相当）とホルムアミドを9.1
ｇ（オルトフエニレンジアミンに対して1.8倍モ
ル相当）とを混合した溶液を釜液中に添加し、常
圧にて170℃、40分加熱処理した。次いで釜温度
165〜180℃、30〜60mmHgの減圧下で単蒸留を行
い、アニリン、水、ホルムアミド等を含有した初
留分35ｇを除いた後、パラフエニレンジアミンを
主成分とする留分249ｇを得た。
パラフエニレンジアミン留分中のオルトフエニ
レンジアミンの濃度は0.01％であつた。
レンジアミンの濃度は0.01％であつた。
一方比較のため、上記において50％亜硫酸水素
アンモニウム水溶液を添加しない以外は全く同様
にして処理した。その結果得られたパラフエニレ
ンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミンの
濃度は0.89％であつた。
アンモニウム水溶液を添加しない以外は全く同様
にして処理した。その結果得られたパラフエニレ
ンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミンの
濃度は0.89％であつた。
又比較のため、上記において50％亜硫酸水素ア
ンモニウム水溶液を加え、ホルムアミドを添加し
ない以外は全く同様にして処理した。その結果得
られたパラフエニレンジアミン留分中のオルトフ
エニレンジアミンの濃度は1.37％であつた。
ンモニウム水溶液を加え、ホルムアミドを添加し
ない以外は全く同様にして処理した。その結果得
られたパラフエニレンジアミン留分中のオルトフ
エニレンジアミンの濃度は1.37％であつた。
実施例 ２
4.2％のオルトフエニレンジアミンを含有する
パラフエニレンジアミン305ｇを実施例１で用い
たと同一装置に仕込み同じ方法で完全に溶解させ
た後亜硫酸ガスを20％アンモニア水に吸収させて
生成した亜硫酸水素アンモニウム53.6％および亜
硫酸アンモニウム6.2％および硫酸アンモニウム
3.6％混合水溶液を46.8ｇ釜液中に添加した直後
ホルムアミド8.8ｇを添加し、全還流を30分実施
した。次いで30〜60mmHgの減圧下、釜温度165〜
180℃で単蒸留を行い、水、ホルムアミド等を含
有した初留分25ｇを除いた後パラフエニレンジア
ミンを主成分とする留分258ｇを得た。パラフエ
ニレンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミ
ンの濃度は0.09％であつた。
パラフエニレンジアミン305ｇを実施例１で用い
たと同一装置に仕込み同じ方法で完全に溶解させ
た後亜硫酸ガスを20％アンモニア水に吸収させて
生成した亜硫酸水素アンモニウム53.6％および亜
硫酸アンモニウム6.2％および硫酸アンモニウム
3.6％混合水溶液を46.8ｇ釜液中に添加した直後
ホルムアミド8.8ｇを添加し、全還流を30分実施
した。次いで30〜60mmHgの減圧下、釜温度165〜
180℃で単蒸留を行い、水、ホルムアミド等を含
有した初留分25ｇを除いた後パラフエニレンジア
ミンを主成分とする留分258ｇを得た。パラフエ
ニレンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミ
ンの濃度は0.09％であつた。
実施例 ３
実施例１と同じ組成のパラフエニレンジアミン
350ｇを実施例１で用いたと同一装置に仕込み同
じ方法で完全に溶解させた後、36％亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液81.8ｇとホルムアミド12.4ｇとを
混合した溶液を釜液中に添加し、全還流を40分実
施した。次いで30〜60mmHgの減圧下、釜温度165
〜180℃で単蒸留を行い、初留分48ｇを除いた後、
パラフエニレンジアミンを主成分とする留分286
ｇを得た。パラフエニレンジアミン留分中のオル
トフエニレンジアミンの濃度は0.04％であつた。
350ｇを実施例１で用いたと同一装置に仕込み同
じ方法で完全に溶解させた後、36％亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液81.8ｇとホルムアミド12.4ｇとを
混合した溶液を釜液中に添加し、全還流を40分実
施した。次いで30〜60mmHgの減圧下、釜温度165
〜180℃で単蒸留を行い、初留分48ｇを除いた後、
パラフエニレンジアミンを主成分とする留分286
ｇを得た。パラフエニレンジアミン留分中のオル
トフエニレンジアミンの濃度は0.04％であつた。
実施例 ４
4.3％のオルトフエニレンジアミンおよび13.2
％のパラフエニレンジアミンを含有するメタフエ
ニレンジアミン330ｇを500c.c.の丸底フラスコに仕
込み、キヤピラリーより窒素ガスを導入しつつ釜
温度155〜160℃にて完全に溶解させた後、50％亜
硫酸水素アンモニウム水溶液を46.4ｇとホルムア
ミドを9.2ｇとを混合した溶液を釜液中に添加し、
全還流を30分実施した。次いで釜温度160〜185
℃、25〜50mmHgの減圧下で単蒸留を行い、初留
分38ｇを除いた後、メタフエニレンジアミンを主
成分とする留分272ｇを得た。メタフエニレンジ
アミン留分中のオルトフエニレンジアミンの濃度
は0.07％、パラフエニレンジアミンの濃度は13.9
％であつた。
％のパラフエニレンジアミンを含有するメタフエ
ニレンジアミン330ｇを500c.c.の丸底フラスコに仕
込み、キヤピラリーより窒素ガスを導入しつつ釜
温度155〜160℃にて完全に溶解させた後、50％亜
硫酸水素アンモニウム水溶液を46.4ｇとホルムア
ミドを9.2ｇとを混合した溶液を釜液中に添加し、
全還流を30分実施した。次いで釜温度160〜185
℃、25〜50mmHgの減圧下で単蒸留を行い、初留
分38ｇを除いた後、メタフエニレンジアミンを主
成分とする留分272ｇを得た。メタフエニレンジ
アミン留分中のオルトフエニレンジアミンの濃度
は0.07％、パラフエニレンジアミンの濃度は13.9
％であつた。
一方比較のため、上記において50％亜硫酸水素
アンモニウム水溶液を添加しない以外は全く同様
にして処理した。その結果得られたメタフエニレ
ンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミンの
濃度は1.23％、パラフエニレンジアミンの濃度は
13.5％であつた。
アンモニウム水溶液を添加しない以外は全く同様
にして処理した。その結果得られたメタフエニレ
ンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミンの
濃度は1.23％、パラフエニレンジアミンの濃度は
13.5％であつた。
Claims (1)
- １ オルトフエニレンジアミンを含有する芳香族
ジアミン類をホルムアミドの重亜硫酸塩付加物の
存在下に約100〜270℃において加熱処理した後蒸
留するか、もしくは約100〜270℃の温度において
蒸留することを特徴とする芳香族ジアミン類から
のオルトフエニレンジアミンの除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7435983A JPS59199656A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 芳香族ジアミン類からのオルトフエニレンジアミンの除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7435983A JPS59199656A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 芳香族ジアミン類からのオルトフエニレンジアミンの除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199656A JPS59199656A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0446259B2 true JPH0446259B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=13544853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7435983A Granted JPS59199656A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | 芳香族ジアミン類からのオルトフエニレンジアミンの除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199656A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103435495A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-12-11 | 如皋市金陵化工有限公司 | 邻苯二胺的提纯工艺 |
-
1983
- 1983-04-26 JP JP7435983A patent/JPS59199656A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103435495A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-12-11 | 如皋市金陵化工有限公司 | 邻苯二胺的提纯工艺 |
| CN103435495B (zh) * | 2013-05-08 | 2016-03-09 | 如皋市金陵化工有限公司 | 邻苯二胺的提纯工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199656A (ja) | 1984-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4482769A (en) | Reducing 2,4-dinitroortho-cresol in effluent stream from dinitrotoluene process | |
| CA1288212C (en) | Process for the recovery of ammonia and fluoride values from ammonium fluoride solutions | |
| Vogt et al. | The Role of Mercury Salts in the Catalytic Transformation of Acetylene Into Acetalydehyde, and a New Commercial Process for the Manufacture of Paraldehyde. | |
| JPH0446259B2 (ja) | ||
| US3595921A (en) | Reducing the color content of polyethylene polyamines prepared by the reaction of ammonia with ethylene dichloride | |
| US9771290B2 (en) | Process for working up waste water from nitrobenzene preparation | |
| KR920004182B1 (ko) | 질산 회수 공정 | |
| JP3068946B2 (ja) | インジゴの精製法 | |
| JPH0446261B2 (ja) | ||
| JPH0446260B2 (ja) | ||
| KR20050088306A (ko) | 4-아미노디페닐아민 중간체의 제조 방법 | |
| US4440962A (en) | Process for removing nitrosating agents from 1-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl) benzene | |
| JPH0680622A (ja) | ４、４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン酸又はその塩類の製造方法 | |
| US5405999A (en) | Process for preparing ethalfluralin | |
| CN101343230B (zh) | 2,4-二硝基苯酚阻聚剂的纯化方法 | |
| JPH0114905B2 (ja) | ||
| SU485593A3 (ru) | Способ очистки 1,4-дицианбутена | |
| CH630596A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-phenoxy-phenolen. | |
| CA1084066A (en) | Process for the preparation of polyamines | |
| HU185787B (en) | Process for preparing benzoxazolone | |
| KR100195579B1 (ko) | 암모니아성 질소를 함유한 폐수의 처리방법 | |
| US1727093A (en) | Process for producing substituted guanidines | |
| US3637761A (en) | Process for the preparation of high purity trimellitic anhydride from trimellitic acid by the chemical reduction of nitro-compound impurities prior to dehydration and distillation | |
| JPS615058A (ja) | ２，３−ジクロルアニリンの分離法 | |
| Phelps et al. | Preparation of acetamide by the action of ammonium hydroxide and ethyl acetate |