JPH01149772A - ４‐メチルイミダゾールの製造方法 - Google Patents
４‐メチルイミダゾールの製造方法Info
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- JPH01149772A JPH01149772A JP30749087A JP30749087A JPH01149772A JP H01149772 A JPH01149772 A JP H01149772A JP 30749087 A JP30749087 A JP 30749087A JP 30749087 A JP30749087 A JP 30749087A JP H01149772 A JPH01149772 A JP H01149772A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高純度４−′／チルイミダゾール（以下、４−
Ｍ［と略記する。）の製造方法に関する。
Ｍ［と略記する。）の製造方法に関する。
４−旧は医薬品を製造するための価値ある中間体である
。
。
４−Ｍｌの製造方法としては米国特許第３，７１５，３
６５号に記載がある。該発明は電離定数がｌＸｌ０−’
より大きい酸のアンモニウム塩を用い、ＰＨ７以下の水
媒体中でグリオキザール又はメチルグリオキザール（以
下、ＭＧＸと略記する。）をホルムアルデヒドと反応さ
せて、イミダゾール類を製造するものであり、核酸とし
て特に硫酸アンモニウム及び蓚酸を挙げている。 ＭＧ
Ｘから４−旧を製造する具体例としては、ＭＧＸ 、硫
酸アンモニウム及びホルムアルデヒドを混合し、これに
アンモニア水を滴下して、Ｆｉ＋ ４゜７からＰＨ４，
４で反応せしめ、その後、水酸化カルシウムを添加して
、アンモニアを飛散させ、硫酸根を硫酸カルシウムとし
て沈澱させ、沈澱物を濾別した後、脱水、蒸留して４−
ＭＩを得ることを開示している。
６５号に記載がある。該発明は電離定数がｌＸｌ０−’
より大きい酸のアンモニウム塩を用い、ＰＨ７以下の水
媒体中でグリオキザール又はメチルグリオキザール（以
下、ＭＧＸと略記する。）をホルムアルデヒドと反応さ
せて、イミダゾール類を製造するものであり、核酸とし
て特に硫酸アンモニウム及び蓚酸を挙げている。 ＭＧ
Ｘから４−旧を製造する具体例としては、ＭＧＸ 、硫
酸アンモニウム及びホルムアルデヒドを混合し、これに
アンモニア水を滴下して、Ｆｉ＋ ４゜７からＰＨ４，
４で反応せしめ、その後、水酸化カルシウムを添加して
、アンモニアを飛散させ、硫酸根を硫酸カルシウムとし
て沈澱させ、沈澱物を濾別した後、脱水、蒸留して４−
ＭＩを得ることを開示している。
しかしながら、その製品純度はガスクロマトグラフ分析
による面積純度で７７．２％、収率は５９％であり、医
薬品中間体として用いるには更に精製操作が必要となり
、そのため収率も低下し、その方法は満足なものではな
い。
による面積純度で７７．２％、収率は５９％であり、医
薬品中間体として用いるには更に精製操作が必要となり
、そのため収率も低下し、その方法は満足なものではな
い。
また、特開昭５７−９７６６号は前記米国特許を改良す
る方法として、ＰＨが７以上の条件下、原料の供給順序
に特徴をもたせて、アンモニアとアルデヒドとＭＧＸを
反応させて、４−Ｍｌを得ることを開示し、また、ＰＨ
が７以上で、且つアンモニアを用いることにより反応器
の腐食の問題及び大量の無機塩溶液による余分の操作が
必要な（なり、米国特許第３．７１５，３６５号より有
利であることも開示している。
る方法として、ＰＨが７以上の条件下、原料の供給順序
に特徴をもたせて、アンモニアとアルデヒドとＭＧＸを
反応させて、４−Ｍｌを得ることを開示し、また、ＰＨ
が７以上で、且つアンモニアを用いることにより反応器
の腐食の問題及び大量の無機塩溶液による余分の操作が
必要な（なり、米国特許第３．７１５，３６５号より有
利であることも開示している。
しかし、実施例に示される如＜ 、ＰＨ９，２〜９．４
の領域で反応するとＭＧＸの分解が起こり、アセトアル
デヒドが生成し、２．４−ジメチルイミダゾール（以下
、２．４−ＤＭＩ と略記する。）の副生が多くなる。
の領域で反応するとＭＧＸの分解が起こり、アセトアル
デヒドが生成し、２．４−ジメチルイミダゾール（以下
、２．４−ＤＭＩ と略記する。）の副生が多くなる。
該特許では、この副生を抑制するために希薄溶液で実施
しているが完全ではない。
しているが完全ではない。
更に特開昭６０−１０４０７２号及び特開昭６０−１０
５６６４号では、米国特許第３，７１５，３６５号の改
良法として、ＭＧＸに対して総水量を規制することによ
り、高純度の４−旧を高収率で得ているが、米国特許と
同じようにアンモニア源として蓚酸アンモニウムを用い
るために、４−Ｍｌの蓚酸塩の濾過及びアンモニアで開
基を分解した後の蓚酸アンモニウムの濾過と濾過工程が
多く、プロセスが複雑となり、経済的でない。
５６６４号では、米国特許第３，７１５，３６５号の改
良法として、ＭＧＸに対して総水量を規制することによ
り、高純度の４−旧を高収率で得ているが、米国特許と
同じようにアンモニア源として蓚酸アンモニウムを用い
るために、４−Ｍｌの蓚酸塩の濾過及びアンモニアで開
基を分解した後の蓚酸アンモニウムの濾過と濾過工程が
多く、プロセスが複雑となり、経済的でない。
本発明者らは、２．４−ＤＭＩの副生及び４−Ｍｌ ２
モルとホルムアルデヒド１モルより生成するメチレンビ
スイミダゾール類の副生を抑制し、且つ反応濃度が濃く
、濾過等の複雑な工程を含まない、簡略化された工業的
に容易に実施可能な、高純度、高収率の４−Ｍｌが得ら
れるプロセスを開発すべく検討した結果、ＰＨ２〜４に
調節しながら、ＭＧＸとホルマリン及びアンモニアを硫
酸アンモニウム存在下、水媒体中で反応させて好結果を
得、先に出願した。
モルとホルムアルデヒド１モルより生成するメチレンビ
スイミダゾール類の副生を抑制し、且つ反応濃度が濃く
、濾過等の複雑な工程を含まない、簡略化された工業的
に容易に実施可能な、高純度、高収率の４−Ｍｌが得ら
れるプロセスを開発すべく検討した結果、ＰＨ２〜４に
調節しながら、ＭＧＸとホルマリン及びアンモニアを硫
酸アンモニウム存在下、水媒体中で反応させて好結果を
得、先に出願した。
しかし、？ＩＧＸ 、ホルマリンとアンモニアを硫酸ア
ンモニウム存在下で反応させて４−Ｍｌの硫酸塩を得た
後、アンモニアを用いて塩交換反応を行い、遊離の４−
Ｍｌとし、その後、水に不溶解な有機溶媒で抽出を行い
、蒸留により４−Ｍｌを単離する際、原料ＭＧＸ中に含
まれる酢酸或いは反応中に副生ずる酸分が４−ＭＩ中に
混入し、製品純度を低下させる原因となりうるという大
きな欠点があることが判明した。
ンモニウム存在下で反応させて４−Ｍｌの硫酸塩を得た
後、アンモニアを用いて塩交換反応を行い、遊離の４−
Ｍｌとし、その後、水に不溶解な有機溶媒で抽出を行い
、蒸留により４−Ｍｌを単離する際、原料ＭＧＸ中に含
まれる酢酸或いは反応中に副生ずる酸分が４−ＭＩ中に
混入し、製品純度を低下させる原因となりうるという大
きな欠点があることが判明した。
更に、抽残水をもとの反応系にリサイクルする際、酸分
のかなりの部分もリサイクルされ、抽出液中への酸分の
蓄積が激しく、蒸留により４−旧を単離する際、原料Ｍ
ＧＸ中に含まれる酢酸あるいは反応中に副生ずる酸分が
４−Ｍｌ中に混入し、製品純度を低下させる原因となり
うるという大きな欠点があることも判明した。
のかなりの部分もリサイクルされ、抽出液中への酸分の
蓄積が激しく、蒸留により４−旧を単離する際、原料Ｍ
ＧＸ中に含まれる酢酸あるいは反応中に副生ずる酸分が
４−Ｍｌ中に混入し、製品純度を低下させる原因となり
うるという大きな欠点があることも判明した。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は、ＭＧＸ中に存在する酢酸及び反応中に副生ずる酸分
が蒸留時４−Ｍ１中に混入し、４−？ｌＩ純度を低下さ
せないよう、また、抽残水を反応系ヘリサイクルする際
、硫酸アンモニウム以外の酸分かリサイクルされるのを
極力抑えるべく鋭意検討した結果、ＭＧＸ 、ホルムア
ルデヒドとアンモニアを硫酸アンモニウム存在下、ＰＨ
が２〜４の領域で反応させて４−ＭＩを得、該４−Ｍ１
反応液をアンモニア水もしくはアンモニアガス又は液体
アンモニアを用いてＰＨを５〜６とした後、弱塩基性陰
イオン交換樹脂処理をし、更にアンモニア水もしくはア
ンモニアガス又は液体アンモニアを用いてＰ）Ｉを８〜
９として塩交換し、その後、水に不溶解な有機溶媒で４
−ＭＩを抽出した後、蒸留することにより、４−Ｍｌ中
に酸分の混入することなく、純度の高い４−Ｍｌが得ら
れること及び抽残水中の硫酸アンモニウム以外の酸分ち
微小でありリサイクルによる抽出液への蓄積もないこと
を見出し、本発明を完成させるに至った。
は、ＭＧＸ中に存在する酢酸及び反応中に副生ずる酸分
が蒸留時４−Ｍ１中に混入し、４−？ｌＩ純度を低下さ
せないよう、また、抽残水を反応系ヘリサイクルする際
、硫酸アンモニウム以外の酸分かリサイクルされるのを
極力抑えるべく鋭意検討した結果、ＭＧＸ 、ホルムア
ルデヒドとアンモニアを硫酸アンモニウム存在下、ＰＨ
が２〜４の領域で反応させて４−ＭＩを得、該４−Ｍ１
反応液をアンモニア水もしくはアンモニアガス又は液体
アンモニアを用いてＰＨを５〜６とした後、弱塩基性陰
イオン交換樹脂処理をし、更にアンモニア水もしくはア
ンモニアガス又は液体アンモニアを用いてＰ）Ｉを８〜
９として塩交換し、その後、水に不溶解な有機溶媒で４
−ＭＩを抽出した後、蒸留することにより、４−Ｍｌ中
に酸分の混入することなく、純度の高い４−Ｍｌが得ら
れること及び抽残水中の硫酸アンモニウム以外の酸分ち
微小でありリサイクルによる抽出液への蓄積もないこと
を見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、メチルグリオキザールと、ホルムアル
デヒドとおよびアンモニアとを硫酸アンモニウム存在下
、ＰＨが２〜４の領域で反応させて４−メチルイミダゾ
ール反応液を得、該４−メチルイミダゾール反応液をア
ンモニア水、アンモニアガス又は液体アンモニアを用い
てＰＨを５〜６とした後、弱塩基性陰イオン交換樹脂で
処理をし、更にアンモニア水、アンモニアガス又は液体
アンモニアを用いてＰＨを８〜９として塩交換し、その
後、水に不溶解な有機溶媒で４−メチルイミダゾールを
抽出し、抽残水を反応系にリサイクルすることによる４
−メチルイミダゾールの製造方法である。
デヒドとおよびアンモニアとを硫酸アンモニウム存在下
、ＰＨが２〜４の領域で反応させて４−メチルイミダゾ
ール反応液を得、該４−メチルイミダゾール反応液をア
ンモニア水、アンモニアガス又は液体アンモニアを用い
てＰＨを５〜６とした後、弱塩基性陰イオン交換樹脂で
処理をし、更にアンモニア水、アンモニアガス又は液体
アンモニアを用いてＰＨを８〜９として塩交換し、その
後、水に不溶解な有機溶媒で４−メチルイミダゾールを
抽出し、抽残水を反応系にリサイクルすることによる４
−メチルイミダゾールの製造方法である。
４−？ｌＩ反応液は、ＭＧＸと、ホルムアルデヒドとお
よびアンモニアとを硫酸アンモニウム存在下、ＰＨが２
〜４の領域もしくは反応初期においては硫酸アンモニウ
ムが示すＰＨで、その後はＰＨ２〜４の領域で、反応温
度５０〜１００″Ｃ１反応時間２〜５時間という反応条
件下で反応させて得られる。塩交換反応は、該４−Ｍｒ
反応液を５０°Ｃ以下の温度でアンモニア水、アンモニ
アガス又は液体アンモニアを用いて行う。
よびアンモニアとを硫酸アンモニウム存在下、ＰＨが２
〜４の領域もしくは反応初期においては硫酸アンモニウ
ムが示すＰＨで、その後はＰＨ２〜４の領域で、反応温
度５０〜１００″Ｃ１反応時間２〜５時間という反応条
件下で反応させて得られる。塩交換反応は、該４−Ｍｒ
反応液を５０°Ｃ以下の温度でアンモニア水、アンモニ
アガス又は液体アンモニアを用いて行う。
前記の４−Ｍ１反応液は、アンモニア水、アンモニアガ
ス又は液体アンモニアを用いてＰＨを５〜６とした後、
弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理を行い、その後、更に
アンモニア水、アンモニアガスまたは液体アンモニアを
用いてｐＨを８〜９として塩交換を行うのが望ましい。
ス又は液体アンモニアを用いてＰＨを５〜６とした後、
弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理を行い、その後、更に
アンモニア水、アンモニアガスまたは液体アンモニアを
用いてｐＨを８〜９として塩交換を行うのが望ましい。
勿論４−Ｍ１反応液のまま、あるいは塩交換を行った後
に弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理を行っても差し支え
ないが、弱塩基性陰イオン交換樹脂のイオン交換能力の
点で不利となる。
に弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理を行っても差し支え
ないが、弱塩基性陰イオン交換樹脂のイオン交換能力の
点で不利となる。
弱塩基性陰イオン交換樹脂としては、特殊なものを使用
する必要がなく一般的なもので十分である。強塩基性陰
イオン交換樹脂は、処理液中の硫酸アンモニウムもイオ
ン交換してしまうため、４−Ｍ［を抽出した後の抽残水
を反応系にリサイクルする際、原単位上不利となる。
する必要がなく一般的なもので十分である。強塩基性陰
イオン交換樹脂は、処理液中の硫酸アンモニウムもイオ
ン交換してしまうため、４−Ｍ［を抽出した後の抽残水
を反応系にリサイクルする際、原単位上不利となる。
弱塩基性陰イオン交換樹脂の使用量、操作条件としては
、−船釣な使用条件で十分である。
、−船釣な使用条件で十分である。
水に不溶解な有機溶媒には、イソブタノール等が含まれ
る。
る。
弱塩基性陰イオン交換樹脂処理した液から４−Ｍｌを抽
出した後の抽残水中には酸分が微量であり、この抽残水
を次の反応系にリサイクルしても酸分の蓄積はみられな
い。
出した後の抽残水中には酸分が微量であり、この抽残水
を次の反応系にリサイクルしても酸分の蓄積はみられな
い。
前記の方法により弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理した
４−１抽出液を減圧蒸留して４−ＭＩを分取する。
４−１抽出液を減圧蒸留して４−ＭＩを分取する。
以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、還流コンデンサー付の１！ガラス製セパラブル
フラスコに蒸留水３１６．９ｇ、硫酸アンモニウム１４
５．４ｇを仕込み、溶解後８０°Ｃまで昇温し、９５重
世％硫酸１７．１８ｇを仕込んでＰＨを２とした。その
後４０重量％ＭＧＸ水溶液１７７．５ｇと３７重量％ホ
ルマリン８０．９ｇの混合液を２時間で滴下した。その
間ＰＨ２を維持するために２８重量％アンモニア水溶液
５３．６ｇを追加させながら行った。滴下終了後、同じ
ＰＨ値で２時間熟成反応を行い、反応を完結させた。）
ＩＰＬＣ分析結果、４−Ｍ１収率（対ＭＧＸ 、以下同
じ）は８８．３％であった。
フラスコに蒸留水３１６．９ｇ、硫酸アンモニウム１４
５．４ｇを仕込み、溶解後８０°Ｃまで昇温し、９５重
世％硫酸１７．１８ｇを仕込んでＰＨを２とした。その
後４０重量％ＭＧＸ水溶液１７７．５ｇと３７重量％ホ
ルマリン８０．９ｇの混合液を２時間で滴下した。その
間ＰＨ２を維持するために２８重量％アンモニア水溶液
５３．６ｇを追加させながら行った。滴下終了後、同じ
ＰＨ値で２時間熟成反応を行い、反応を完結させた。）
ＩＰＬＣ分析結果、４−Ｍ１収率（対ＭＧＸ 、以下同
じ）は８８．３％であった。
この反応液に、２８重量％アンモニア水溶液１７３．９
ｇ−ｔ−温度４０°Ｃを保つようにして加え、塩交換反
応を行った。
ｇ−ｔ−温度４０°Ｃを保つようにして加え、塩交換反
応を行った。
この塩交換の途中、ＰＨが５．５となったところで一旦
アンモニア水の添加を中断し、この液を弱塩基性陰イオ
ン交換樹脂（レバチッ） （Ｌｅｗａｔｉｔ ）ＭＰ
６２）１００ 成を用い、ＳＶ３にて通液した。弱塩基
性陰イオン交換樹脂に通液する前後の酸根を測定したと
ころ、通液前の酸根は０．０２５当量であり、通液後の
酸根は０．００１当量以下であった。
アンモニア水の添加を中断し、この液を弱塩基性陰イオ
ン交換樹脂（レバチッ） （Ｌｅｗａｔｉｔ ）ＭＰ
６２）１００ 成を用い、ＳＶ３にて通液した。弱塩基
性陰イオン交換樹脂に通液する前後の酸根を測定したと
ころ、通液前の酸根は０．０２５当量であり、通液後の
酸根は０．００１当量以下であった。
更に塩交換液にイソブタノール２２０ｇを加えて４−Ｍ
ｌの抽出を行った。イソブタノール層と水層を分離し、
水層に関して同様の抽出操作を合計３回行った。３回分
のイソブタノール層を混合し、その混合液を減圧蒸留し
たところ、純度９９．４％の４−旧を得た。
ｌの抽出を行った。イソブタノール層と水層を分離し、
水層に関して同様の抽出操作を合計３回行った。３回分
のイソブタノール層を混合し、その混合液を減圧蒸留し
たところ、純度９９．４％の４−旧を得た。
実施例２
実施例１で得られた抽残水を用い、実施例１と同様の操
作を行った。弱塩基性陰イオン交換樹脂に通液する前の
酸根を測定したところ、酸根は０．０２６当量であり、
酸根の蓄積はみられず、純度９９．６％の４−旧が得ら
れた。
作を行った。弱塩基性陰イオン交換樹脂に通液する前の
酸根を測定したところ、酸根は０．０２６当量であり、
酸根の蓄積はみられず、純度９９．６％の４−旧が得ら
れた。
比較例１
塩基性陰イオン交換樹脂処理を行わなかった他は実施例
１と同様の操作を行った。その結果、４−旧の純度は９
２．８％であった。
１と同様の操作を行った。その結果、４−旧の純度は９
２．８％であった。
本発明の方法によって得られた４−ＭＩは、特別の精製
をしなくても純度９７％以上であり、酸分の混入は認め
られない。本発明の方法に基づくプロセスは高純度の４
−Ｍｌが高収率で得られる簡略化されたプロセスである
。
をしなくても純度９７％以上であり、酸分の混入は認め
られない。本発明の方法に基づくプロセスは高純度の４
−Ｍｌが高収率で得られる簡略化されたプロセスである
。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- （１）メチルグリオキザールと、ホルムアルデヒドとお
よびアンモニアとを硫酸アンモニウム存在下、ＰＨが２
〜４の領域で反応させて４−メチルイミダゾール反応液
を得、該４−メチルイミダゾール反応液をアンモニア水
、アンモニアガス又は液体アンモニアを用いてＰＨを５
〜６とした後、弱塩基性陰イオン交換樹脂で処理をし、
更にアンモニア水、アンモニアガス又は液体アンモニア
を用いてＰＨを８〜９として塩交換し、その後、水に不
溶解な有機溶媒で４−メチルイミダゾールを抽出し、抽
残水を反応系にリサイクルすることによる４−メチルイ
ミダゾールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30749087A JPH01149772A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | ４‐メチルイミダゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30749087A JPH01149772A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | ４‐メチルイミダゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149772A true JPH01149772A (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=17969716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30749087A Pending JPH01149772A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | ４‐メチルイミダゾールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01149772A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014201573A (ja) * | 2013-04-09 | 2014-10-27 | 広栄化学工業株式会社 | アルキルイミダゾール化合物の抽出方法 |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP30749087A patent/JPH01149772A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014201573A (ja) * | 2013-04-09 | 2014-10-27 | 広栄化学工業株式会社 | アルキルイミダゾール化合物の抽出方法 |
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