JPH01157905A - 植物の生長調整法及び生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、土壌９種及び／又は植物を一般式Ｉ〔式中。

Ｍ換基り、Ｂは０１〜Ｃ４−アルキル基、フェニル基、
ナフチル基、ジフェニル基、又はハロゲンＵＫ。

子、　　ａｔ〜０４−アルキル基、０．〜０．−アルコ
キシ基。

Ｃ３〜偽−ハロゲンアルキル基、ニトロ基又ハフエノキ
シ基から選択される１〜３個の基によって置換されたフ
ェノキシ基を表し。

２はＯＨ−基又は窒素原子を表す〕で示されるアゾリル
メチルオキシラン又はその金属塩もしくは酸付加塩で処
理することよりなる植物の生長調整法並びに生物調整剤
として有効な量のアゾリルメチルオキシラン■を含有す
る植物生長調整剤に関する。

従来の技術 欧州特許公開第９４５６４号明細書から、一般式■のア
ゾリルメチルオキシランは公知である。該化合物は医薬
として、特に抗菌剤として、及び植物保護剤として、特
に殺菌剤として推奨される。この化合物の別の用途は公
知ではない。

発明が解決しようとする課題 従って９本発明の課題は、新規の用途のためのアゾリル
メチルオキシランを提供することであった。

課題を解決するための手段 従って、冒頭に記載したアゾリルメチルオキシラン■が
植物生長を調整するために適当であることが判明した。

発明の作用及び効果 式■中の置換基は、詳細には以下のものを表すＡとＢは
相互に無関係に 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状０１〜０４−アルキル基９
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル
、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、Ｍ−ブチル及びｔ−ブチ
ル。

フェニル基。

ナフチル基９例えば１−ナフチル及び２−ナフチル、有
利には２−ナフチル。

ジフェニル、ｆＲ，ｔばｏ−ジｙエニル１ｍ−ジフェニ
ル及びｐ−ジフェニル。

１．２又は３個のハロゲン原子によって置換さレタフェ
ニル基９例えば２−フルオルフェール。

苧−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル。

２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロル
フェニル、２−ブロムフェニル、３−２シムフエニル、
４−ブロムフェニル、２．３−ジフルオルフェニル、２
．４−ジフルオルフェニル。

２、５−ジフルオルフェニル、２．６−ジフルオルフエ
ニル、２．６−クロルオルフエニル、３゜４−ジクロル
フェニル、、３．５−ジクロル７エエル、２．３−ジブ
シムフェニル、２．４−ジブリムフェニル。２．５−ジ
ブロムフェニル、２．６−ジブロムフェニル、　　３．
４−ジブロムフェニル。

３．５−ジブロムフェニル、２−りｐルー３−フルオル
フェニル、３−クロル−２−フルオル７エ二ル、２−ク
ロル−４−フルオルフェニル、４−クロル−２−フルオ
ルフェニル、２−クロル−５−フルオルフェニル、５−
りｐルー２−フルオルフェニル、２−クロル−６−フル
オルフェニル。

３−クロル−４−フルオルフェニル、４−クロル−３−
フルオル７エ二ル、３−クロル−５−フルオルフェニル
、２−ブｐムー３−フルオルフェニル、３−ブロム−２
−フルオルフェニル、２−プ四ムー４−フルオルフェニ
ル、４−ブロム−２−フルオルフェニル、２−ブロム−
５−フルオルフェニル、５−ブロム−２−フルオルフェ
ニル、２轡ブ四ムー６−フルオルフェニル、３−ブ豐ム
ー４−フルオルフェニル、４−ブロム−３−フルオルフ
ェニル、３−ブロム−５−フルオルフェニル。

２−ブロム−３−クロルフェニル、３−ブロム−２−ク
ロルフェニル、２−ブロム−４−クロルフエール。４−
ブロムー２−クロルフェニル、２−ブロム−５−フルオ
ルフェニル、５−ブロム−２−クロルフェニル、４−ブ
ロム−６−クロルフェニル、３−ブロム−４−クロルフ
ェニル、４−ブロム−３−クロルフェニル、３−ブロム
−５−クロルフェニル。

１．２又は３個のＣ７〜Ｃ４−アルキル基によって置換
されたフェニル基。

１．２又は３個の０．〜Ｃ４−アルコキシ基によって置
換されたフェニル基。

１．２又は３個のＣ２〜Ｃ４−ハロゲンアルキル基によ
って置換されたフェニル基。

１又は２個のニトロ基によって置換されたフェニル基。

１．２又は３個の７エノキシ基によって置換されたフェ
ニル基。

ハロゲン原子及び０１〜Ｃ４−アルキル基によって２又
は３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子及びａ、〜０４−アルコキシ基によって２
又は３重に置換されたフェニル基。

ハＯ／７’ン［子及び０ＩＮ０４−ハロゲンアルキル基
によって２又は３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子及びニトロ基によって２又は３重に置換さ
れたフェニル基。

ハロゲン原子及びフェノキシ基によって２又は３重に置
換されたフェニル基。

０１〜Ｃ４−アルキル基及びＣ８〜Ｃ４−アルコキシ基
によって２又は３重に置換されたフェニル基。

Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基及び０１〜Ｃ４−ハロゲンアル
キル基によって２又は３重に置換されたフェニル基。

０、〜０４−アルキル基及びニトロ基によって２又は３
重に置換されたフェニル基。

一〜０４−アルキル基及びフェノキシ基によって２又は
３重に置換されたフェニル基。

０１〜Ｃ４−アルコキシ基及びフェノキシ基によって２
又は３重に置換されたフェニル基。

０１〜Ｃ４−アルコキシ基及びニトロ基によって２又は
３重に置換されたフェニル基。

○、〜偽−アルコキシ基及びフェノキシ基によって２又
は３重に置換されたフェニル基。

Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲンアルキル基及びニトロ基によって
２又は３重に置換されたフェニル基。

ＣｌＮＣ４−ハロゲンアルキル基及びフェノキシ基によ
って２又は３重に置換されたフェニル基。

ニトロ基及びフェノキシ基によって２又は３重に置換さ
れたフェニル基。

ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基及び０１〜Ｃ４
−アルコキシ基によって３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルキル基及び０１〜０４
−ハロゲンアルコキシ基によって３重に置換されたフェ
ニル基。

ハロゲン原子、（３，〜０４−アルキル基及びニトロ基
によって３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子、０．〜Ｃ４−アルキル基及びフェノキシ
基によって３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子、ＣｌＮＣ１−アルコキシ基及びＣ３〜Ｃ
４−ハロゲンアルキル基によって３重に置換されたフェ
ニル基。

ハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルコキシ基及びニトロ基
によって３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子、０１〜Ｃ４−アルコキシ基及びフェノキ
シ基によって３重に置換されたフェニル基。

ハロゲン原子、０１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル基及びニ
トロ基によって３重に置換されたフェニル基。

ハ０　’ｌ’ン［子、ＣｌＮＣ４−ハロゲンアルキル基
及びフェノキシ基によって３重に置換された７エ二ル基
。

ハロゲン原子、ニトロ基及びフェノキシ基によって３重
に置換されたフェニル基。

Ｃ４〜０４−アルキル基、０１〜Ｃ２−アルコキシ基及
Ｕ　Ｏ＋　Ｎ０４−ハロゲンアルキル基によって３重に
置換されたフェニル基。

Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、０．〜０４−アルコキシ基及
びニトロ基によって３重に置換されたフェニル基。

Ｃ２〜０４−アルキル基、Ｏ，’−ｗＣ，−アルコキシ
基及びフェノキシ基によって３重に置換されたフェニル
基。

０１〜Ｃ４−アルキル基＋ｃ＋Ｎａ４−ハロゲンアルキ
ル基及びニトロ基によって３重に置換されたフェニル基
。

０、〜０４−アルキル基、Ｏ，〜Ｃ４−ハロゲンアルキ
ル基及びフェノキシ基によって３重に置換されたフェニ
ル基。

０、〜偽−アルキル基、ニトロ基及びフェノキシ基によ
って３重に置換されたフェニル基。

０１〜０４−アルキル基、偽〜Ｃ４−ハロゲンアルキル
基及びニトロ基によって３重に置換されたフェニル基。

０、〜０４−アルキル基、へ〜Ｃ４−ハロゲンアルキル
基及びフェノキシ基によって３重に置換されたフェニル
基。

０、〜０４−アルキル基、ニトロ基及びフェノキシ基に
よって３重に置換されたフェニル基。

特に有利であるのは、Ａが４−フルオル７エ二ルＭ又ｋ
ｔ＋−クロルフェニル基、　　Ｂｉ）ｉ　）　ＩＪ　７
／ｌ／オルフエニル基及び２が窒素原子を表すアゾリル
メチルオキシランＩである。

化合物Ｉの塩を製造するために適当な酸は、有利にはハ
ロゲン化水素酸１例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、特
に化合物Ｉと特に良好な結晶性塩を形成する塩化水素酸
であり、更に燐酸、硝酸。

硫酸、−及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボ
ン酸１例えば酢酸、蓚酸、マレイン酸、コハク酸、フマ
ル酸、酒石酸、クエン酸、サリシル酸、ソルビン酸、乳
酸、並びにスルホン酸１例えばｐ−）ルエンスルホン酸
及び１．５−ナフタリンスルホン酸が適当である。

酸付加塩は１例えば塩化物、臭化物、硫酸塩。

硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシル−ベンゼンスルホ
ン酸塩である。塩の有効性はカチオンに起因する。従っ
てアニオンの選択は任意である。化合物■の金属錯体は
、一般式ｌａ： 〔式中１Ｍは金属０例えば銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄
、コバルト又はニッケル、有利には銅を衷し、Ｗは無機
酸のアニオン、例えばクロリド、スルフ　ｙ−）　＊　
ホスフェート又はプロミド、有利にはクロリドを表しか
つｎ及びｑは１，２．３又は４、有利には１及び２を表
す〕で示される化合物である。

一般式■のアゾリルメチルオキシランは、欧州特許公開
第９４５６４号明細書に記載された方法に基づき製造す
ることができる。

化合物Ｉは、２個の掌性中心を有しかつ一般にジアステ
レオマー混合物の形で得られる。これらはその異なった
物理的特性に基づき例えば再結晶又はカラムクロマトグ
ラフィー、更にＨＰＩ、ＯＫよるジアステレオマー分離
によりジアステレオマー的に純粋なエナンチオマ一対に
分離することができる。これらのジアステレオマー的に
純粋なエナンチオマ一対は、ラセミ体分離の公知方法に
より。

例えば掌性補助成分と反応させ、前記方法に基づき生成
したジアステレオマーを分離しかつ補助成分を分離する
ことによるか又は掌性のカラム（掌性の洗い流し不能な
固体の助剤をドープしたカラム充填剤１例えばシリカゲ
ル）でのカラムクロマトグラフィーもしくはＨＰＬＯに
よりエナンチオマー的に純粋な化合物■に転化すること
ができる。

一般式■のアゾリルメチルオキシランは、実際に植物の
あらゆる発育段階に多種多様に作用する。

従って生長調整剤として使用される。植物生長調整剤の
作用多様性は、特ｋ ａ）植物の種類及び品種。

ｂ）　　Ｍ物の生長段階に対する適用時点及び季節。

Ｃ）適用形式及び方法（種処理、土壌処理又は茎葉適用
）。

ｄ）気候的要因９例えば日照時間、光強度、平均温度、
降雨量。

ｅ）土壌特性（肥料も含む）。

ｆ）有効物質の製剤形又は適用形式及び最後にｇ）活性
物質の適用濃度 に作用される。

植物栽培、農業及び園芸における本発明による植物生長
調整剤の一連の多種多様の適用法から。

若干の方法を以下に記載する。

Ａ００本発明よる化合物を用いると、植物の栄養生長を
強度に抑制することができる。このことは特に背丈の生
長抑制において現れる。従って。

処理された植物は抑制された生長を呈し、更に濃い葉の
色が観察される。

実地においては１例えば道路両脇、河川土手での草の生
長及び公園、競技場及び果樹及び飛行機場の芝面、及び
観賞芝の生長を抑制することは、労働力及び費用のかか
る草刈りの回数を減らすことができる。

倒れ易い栽培植物例えば穀物類、トウモロコシ、ヒマワ
リ及びダイズの安定性を高めることも、農業において重
要である。この場合、誘発される茎の短縮及び強化は、
収穫前゛の好ましくない天候条件下での植物の倒れ（折
れ曲がり）の危険を軽減もしくは排除することができる
。

ワタの場合には、背丈生長の抑制及び熟成過程を時間的
に変化させるために生長調整剤を使用することも重要で
ある。それにより、この重要な栽培植物の完全に機械化
された収穫が可能になる。

化合物Ｉを使用することにより、植物の横方向の分岐を
増殖又は抑制することができる。このことは例えばタバ
コの栽培において葉の好ましい生長のために腋芽発生を
抑制すべき際に重要である。

化合物Ｉを用いると１例えば秋まきセイヨウアブラナの
場合には耐霜性を高めることができる。この際には、−
面では背丈の生長及び繁茂しすぎた（ひいては特に霜に
弱い）茎葉の質量の発育が抑制される。他面では、若い
セイヨウアブラナは種まき後に又は霜の降る前に、好ま
しい条件下にあるにも拘わらず栄養生長段階に抑制され
る。それにより開花抑制物質の早期の分解及び増殖期へ
の移行傾向を示すような植物の霜害を予防することがで
きる。その他の栽培植物１例えば秋まき穀物類において
は１本発明による化合物で処理することにより、秋には
十分に植え付けし、但し冬季には繁茂しないようにする
のが有利である。それにより霜に対して弱く成ることを
予防しかつ、茎葉の質量が比較的少ないことにより１種
々の病気（例えば真菌性病気）の感染を予防することが
できる。更に。

栄養生長の抑制は多種多様な栽培植物において密集した
植え付けを可能にし、ひいては単位耕作面積当りの増収
を達成することができる。

Ｂ、アゾリルメチルオキシラン■をベースとする薬剤を
用いると、植物部分並びに植物含有物質の増収が達成さ
れる。従って、大量の芽、花。

葉、果実、穀物種、根及び塊茎の生長を誘発し。

サトウダイコン、サトウキビ並びに柑橘類の糖の含量を
高め、穀物又はダイズ中の蛋白質を上昇させるか又はゴ
ムの木を刺激してラテックス流量を増加させることが可
能である。

この場合には、Ａが酸素原子を表す式Ｉのシクロヘキセ
ノン誘導体は、植物の物質代謝に作用することにより又
は栄養及び／又は生殖生長の促進又は抑制により数種増
収を惹起することができる。

ａ、最後に１式Ｉのアゾリルメチルオキシランを用いる
と発育段階の短縮又は延長並びにまた収穫前又はその後
の収穫される植物部分の熟成の促進又は遅延を達成する
ことができる。

例えば柑橘類、オリーブ又はその他の種類もしくは品種
の梨果、核果又は堅果において木に対する着果強度の時
間的に集中した喪失もしくは低下により可能となる収穫
の簡易化が経済的に重要である。同種の機構、即ち植物
の葉と苗条の間の分離組織の形成の促進は、別の有効植
物の良好に制御可能な落葉にとっても重要である。

Ｄ、更に、アゾリルメチルオキシランＩを用いると植物
の水の消装置を減少させることができる。

このことは高いコストを用いて潅潰されなげならない農
耕地９例えば乾燥地域もしくは準乾燥地域において特に
重要である。本発明による物質を使用することによって
４ｆｉの頻度を減少させ、ひいては低コストの農業を行
うことができる。生長調整剤の作用により、存在する水
のより良好な利用が行われる。それというのも特に気孔
の開口幅が縮小される。

厚い表皮及びクチクラが形成される。

土壌内での根の侵入が改善される。

微密な生長により植物における微気候が好ましい影響を
受ける からである。

本発明に基づき使用すべき有効物質は、栽培種物を種か
ら（種浸漬剤として）並びに土壊に、即ち根を通して及
び噴霧により葉を介して供給することができる。

化合物ＩＫ対する植物の高い相容性に基づき。

施用量は極めて広い範囲内で変動することができる。種
処理の場合には、　ｌ１１１ｋｇ当り有効物質０．００
１〜５０ｇ、殊Ｋ　Ｏ，０：１〜１ｇが必要である。

茎葉及び土壌処理の場合には、一般ＶＣ０，０１〜１０
ｋｇ　／　ｈａ　、殊に０．１〜５　ｋｇ　／　ｈａで
十分である。

アゾリルメチルオキシランによる剤は通常の製剤形３例
えば溶液、エマルジッン、懸濁液、微粉末、粉末、ペー
スト及び顆粒に加工することができる。適用形は全く使
用目的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分及び
均一な分散が保証されるべきである。製剤は公知方法で
１例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合たよ
り乳化剤及び分散助剤を使用して増量することにより製
造することができ、この際希釈剤として水を使用する場
合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することも
できる。このための助剤としては。

主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベ
ンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン
）、パテフィン（例えば石油留分）。

アルコール（例えばメタノール、ブタノール）。

ケトン（例えばシクロヘキサン）、アミン（例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水；賦
形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑
石、白亜）及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩
）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例
えばポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、
アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）及び
分散剤例えばリグニン、亜硫階廃液及びメチルセルロー
スが該当する。

殺菌剤は、有効物質を一般に０．１〜９５重景％重量利
には０．５〜９０重置％含有する。

製剤ないしはそれから製造した使用準備のできた調製剤
１例えば溶液、エマルジョン、懸濁液。

粉末、微粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で。

例えば発芽前処理法１発芽後処理法又は種浸漬法で施用
することができる。

調剤形は以下の通りである。

１．２０重量部の化合物８を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１７
重量部及び粉末状珪酸ゲル６０ｆｉｊ部と充分に混和し
、かつへンマーミル中において磨砕する。この混合物を
水２００００重量部に細分布することＫより有効物・質
０．１重ｆｉ１％を含む噴霧液が得られる。

１１、　３重量部の化合物１３１を細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。

１、　３０重量部の化合物３８を粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、４０重量部の化合物４３をフェノールスルフォン酸
−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物１０重量部、珪酸ゲ
ル２重量部及び水４８重量部と密に混和すると安定な水
性分散液が得られる。１０００００重量部の水にて希釈
することにより有効物質０．０２重１％を含有する水性
分散液が得られる。

■、２０重景部重量合物４３をドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコール−ポ
リグリコールエーテル８重ｆｉｌｌ。

フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６
８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。

■、９０重量部の化合物４９をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１９を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しか
つ細分布することにより有効物質０．０２重重量を含有
する水性分散液が得られる。

１．２０重量部の化合物８を、シクロへキサノン４０重
量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルにイソオクチルフェノール１モルを附加した附加生
成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物２０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注
入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重債％
を含有する水性分散液が得られる。

■、２０重景部重化部物８を、シクロヘキサノール２５
重量部、沸点２１０乃至２８０°Ｃの鉱油留分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分
布することにより、有効物質０．０２重量％を含む水性
分散液が得られる。

本発明によるアゾリルメチルオキシランＩは。

前記施用形で別の有効物質、除草剤、殺虫剤或は又肥料
と混合しかつ一緒に散布することができる。

生長調製剤と混合すると、相乗効果も生じる。即ち組合
せ製品の作用効果は個々の成分の加算した作用効果より
も大きくなる。

アゾリルメチルオキシランＩと組合せることができる殺
菌性有効物質の例を、以下に列記する。

硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜鉛’−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物５ 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｈ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−
ジスルフィド学 ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−８０Ｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２〜８０Ｏ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（Ｏ〜クロルアニリノ）−８−
トリアジン。

０．０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノ乙 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミタソール
ー力ルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒト四フタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミ　
ド。

Ｎ−トリク四ルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　Ｈ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメＦキシペンゾール。

４−（２−クロル７エールヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．４．５−）リフチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−）リクロルーエチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

ａ−（３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリン。

Ｎ−［：３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル〕−ピペリジン。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。

１−（：２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）
−，１）！−１，２，４−）リアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，ａ−トリクロル
フェノキシエチル）−ｙ／−イミダゾール−イル−尿素
。

１−（４−クロルフェノキシ）−：Ｓ、３−ジメチル−
１−（１１（−１，２，４−）、リアゾール−１−イル
）−２−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１）１−１．２．４−）リアゾール−１−イル）−
２−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−Ｃ４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ヒ°リジンメタノール
。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−クルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シスチルーフエニル）−
Ｎ−７０イル（２）−アラニネート。

Ｄｌｌ−Ｎ−（２，６−シスチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。

Ｎ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−メト
キシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミ　ド。

２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノクーアセトアミド。

１、−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル
’）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

製造例 ■、先駆物質の製造 ２−ブロムメチル−２−７エニルー３−（２−クロルフ
ェニル）−オキシラン １−（２−クロルフェニル）−２−フェニル−３−ブロ
ム−プロプ−１−エン３０ｇを３−クロルペルオキシ安
、１香酸２３ｇとクロロホルム５０Ｑｍ／中で還流下に
煮沸した。反応の終了徒に、クロロホルム層を炭酸水素
す）　ＩＪウム水溶液及び水で酸不含になるまで洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で濃縮した。そ
の残留物から、２−ブロムメチル−２−フェニル−３−
（２−クロルフェニル）−オキシラン４１．３　ｇ　（
７０，２％）が得られ、該化合物を引続き処理した。

Ｌ　目的物質の製造 ２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル−メチル）
−２−フェニル−３−（２−クロルフェニル）−オキシ
ラン １．２．４−）リアゾール２３ｇ及び水素化ナトリウム
５ｇ（鉱油中８０％の分散液）をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１５０ｄ中に懸濁させかつ室温でＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１５０ｍ１中の２＝ブロムメチル−２
−フェニル−３−（２−クロルフェニル）−オキシラン
３２ｇの溶液ヲ加えた。８時間後に１反応溶液を水に注
入しかつ酢酸エチルエステルで抽出した。有機相を水で
洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥しかつ溶剤を真空
中で除失した。生成したジアステレオマー混合物から、
メチル−ｔ−ブチルエーテルから結晶させることにより
融点１５０℃を有するシス−２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル−メチル）−２−（フェニル）−３−
（２−クロルフェニル）−オキシラン１５ｇが得られた
。母液から、融点１１７°Ｃを有するトランス−２−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−２−
（フェニル）−３−（２−クロルフェニル）−オキシラ
ン６．３ｇを単離することができた。

以下の表に列記した化合物■は、前記製造例に基づき相
応する先駆物質からそのまま得ることができかつ同等の
作用な子側することができる。名称シス−又はトランス
−異性体は、オキシラン環のａ−Ｏ二重結合に関して基
Ｂに対するアゾールの位置に基づく。

に 八 に’　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　＋へ）　　陵　　篭　　築　　概　　Ｉ
Ｉ　　　−靴　　靴　　職　　陳　　＾工　　　＝　　
　閃 寓　　２２２　　　ス　　満　　２２　　　ン　　ロ　
　０　　ロ歳 ＋１ ミ ロ へ 〜　　　　　　　０ ＣｈＱ＋Ｃ’Ｊｌ／）＋ｕ’）＄？ａ）ＱＱ−〜　　〜
　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　
　ｎへ　　１１　　　坂　　篭　　１１　　　塾　　篭
　　鴫　　概　　靴　　鞭　　鴫に 、）　　疑　　凝　　１１　　　篭　　　蚤　　篭　　
（ミ　　ζ　　ｂｂ的　　　Ｃ−Ｏ へ　　ζ　　１１　　　篭　　靴　　　ζ　　輪　　坂
　　ζ　　築　　ｋ　　ζに き　　１１　　　輪　　職　　靴　　職　　鵬　　梃　
　職　　磯　　磯　　−に さ　　１１１１　　　坂　　概 工 ０　　　寓　　　２＋２１　　　富 適用例 １、生長丈の短縮 試験物質の生長調整特性を測定するために、直径約１２
．５　ｃｓ及び容積５００　ｊｔ／のプラスチック容器
内の十分に栄養素を与えた栽培土に試験植物を植付けた
。

発芽前処理法では、試験物質を水性製剤形で播種口に苗
床に注入した。発芽後処理法では、試験物質を水性製剤
形で植物に噴霧した。

観察される生長調整作用は、実験終了日に生長丈の測定
によって判定した。そうして得られた測定値を処理しな
かった植物の生長丈と対比させた。

背丈の生長を減少させると平行して１葉の色濃度が上昇
する。高まった葉緑素含素は、同様に高まった光合成、
ひいては収穫増加を期待することができる。

比較物質としては、クロルメクアトクロリド（０００，
２−クロルエチルトリメチルアンモニウムクロリド）を
利用した。

第１表 春まきオオムギ、アラミル″Ａｒａｍｉｒ″種；発芽前
土壌処理処理セズ　　　−　　　　　　１００ ０００　　　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　
　　　　　８６．１２７　　　　　　　　　　　　６　
　　　　　　　　　　　　　２５．７４３　　　　　　
　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　４３．
１第２衷 シバ″Ｔｉｅｒｇａｒｔｅｎ　Ｍｉｓｃｈｕｎｇ　”　
；発芽後葉処理処理セズ　　　−　　　　　１００ Ｃｏｏ　　　　　　　　　　　　１．５　　　　　　　
　　　　１０４．１６　　　　　　　　　　　　　１０
４．１４３　　　　　１．５　　　　　６５．８第３表 ヒマワＩＪ　”５ｏｒｅｘ″；発芽後葉処理処理セズ　
　−　　　　　１００ ０００　　　　６　　　　　８４．７ ８　　　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　６
３．５１９　　　　６　　　　　７？、６ ４３　　　　６　　　　　６４．０ １３１　　　　６　　　　　７１．８ 第４表 春まきナタネ”ＰｅｔｒａｎＯｖａ”；発芽後葉処理処
理セズ　　　−　　　　　　１００ Ｃｏｏ　　　　　　６　　　　　　　８９．３４　　　
　６　　　　　　　６９．１ ’７　　　　　６　　　　　　　７６．０８　　　　　
　　　６　　　　　　　　　　　７０．６２７　　　　
　６　　　　　　　６９．１３０　　　　　６　　　　
　　　８１．７３４・　　　　６　　　　　　　７２．
２４３　　　　６　　　　　　８０．２ ４９　　　　６　　　　　　　７２．２１３１　　　　
６　　　　　　　７１．９２、イネの苗試験 イネの苗（Ｂａｈｉａ種）を、夫々の有効物質を種々の
濃度で含有する培養液中で栽培した。持続光中で２５℃
で６日間培養した後に、２番目の葉鞘の生長丈が５０％
減少する（　＝　ｋＩｓｏ）有効物質濃度を測定した。

（Ｗ、　Ｒａｄｅｍａｃｈｓｒ及びＪ、　、Ｔｕｎｇ著
、　　”　Ｂｅｒｉｃｈｔｅａｕｓ　ｄｅｍ　Ｆａｃｈ
ｇｅｂｉｅｔ　Ｈｓｒｂｏｌｏｇｉｅ”、第２４版、ｐ
ｐ１２７〜１３４　、　ｔ７ｎｉｖｅｒｓｉｔｊＬｔ　
Ｈｏｈｅｎｈｅｉｍ　、　　１９８３　）化合物　　ｋ
Ｔ４゜（伏） ４ぐ Ｃｏｏ　　　　１．５　Ｘｌ０−２ ？　　　　　１．８　Ｘｌ０−５ ８　　　　１３　Ｘｌ０−’ １７　　　　６．５　Ｘｌ０−’ １９　　　　６、ＯＸｌ０−５ ３０　　　　６．４　Ｘｌ０−’ ３３　　　　８．９　Ｘｌ０−’ ３４　　　　２．８　Ｘｌ０−’ ３５　　　　３．２　Ｘｌ０−５ ３６　　　　７．３　Ｘｌ０−’ ３７　　　　１．５　Ｘｌ０−５ ３８　　　　１．２　Ｘｌ０−’ ４７　　　　１、Ｉ　Ｘｌ０−’ ４８　　　　８．１　Ｘ１Ｏ−７ ４９３、ＯＸｌ０−’ ３、オオムギにおける穀粒収穫の増加 アウラ（Ａｕｒａ　）種の春まきオオムギを５１のミッ
シャーリッヒ容器内で、十分に栄養素を与えたローム砂
土壌に稙付けた。植付は密度は容器当り植物１４本であ
った。実験に利用した全ての植物を数回殺菌剤で処理し
、真菌類による病気及びそれに伴う結果の誤りを十分に
排除した。植物の栽培は野外で行った。時々好ましくな
い天候条件に対する保護のみを行った。

約３８ｃｓの生長丈で、植物にアゾリルメチルオキシラ
ン■の水性製剤を均一に噴霧した（３．１１１Ｌ／／ミ
ツシヤーリツヒ容器）。穀粒収穫は以下の表に示すが１
例えば化合物屋８は明らかな収穫増加をもたらすことは
明らかである。実験結果から見て。

この増収は試験物質の幾分かの殺菌作用又は倒れの回避
に由来すると結論付けることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）植物生長を調整する方法において、土壌、種及び
   ／又は植物を一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 置換基Ａ、ＢはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、ジフェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、ニトロ基
   又はフェノキシ基から選択される１〜３個の基によって
   置換されたフェノキシ基を表し、 ＺはＯＨ−基又は窒素原子を表す〕で示されるアゾリル
   メチルオキシラン又はその金属塩もしくは酸付加塩で処
   理することを特徴とする植物の生長調整法。
2. （２）有効量の、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 置換基Ａ、ＢはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、フェニル
   基、ナフチル基、ジフェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、ニトロ基
   又はフェノキシ基から選択される１〜３個の基によって
   置換されたフェノキシ基を表し、 ＺはＯＨ−基又は窒素原子を表す〕で示されるアゾリル
   メチルオキシラン又はその金属塩もしくは酸付加塩の少
   なくとも１種並びに通常の賦形剤を含有することを特徴
   とする植物生長調整剤。