JPH01157925A - 新規ハロベンゼン誘導体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規なハロベンゼン誘導体、これらの化合物を
含有する液晶混合物並びに電子−光学目的に対するその
用途に関する。 液晶は主に表示装置における電媒体として用いられ、そ
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
を受は得るためである。液晶に基ずく電子−光学装置は
当該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種
々な効果に基ずくことができる。かかる装置の例は動的
散乱（ｄｙｎａｍｉｃｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）を有する
セル、ＤＡＰセル（整列した相の変形）、ゲスト／ホス
ト（ｇｕｅｓｔ／ｈｏｓｔ）セル、ねじれたネマテイク
構造（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃｓｔｒｕｃｔｕ
ｒｅ）を有するＴＮセル、ＳＴＮセル［「超−ねじれた
ネマテイク」 （“ｓｕｐｅｒ−ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅ
ｍａｔｉｃ”）］、ＳＢＥセル「「超−複屈折効果」（
“ｓｕｐｅｒ−ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆｅ
ｃｔ″）］及びＯＭＩセル「「光学モード干渉」 （“
ｏｐｔｉｃａｌ ｍｏｄｅｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ”
）１であや。最も普通の表示装置はシャット−へルフリ
ツヒ（Ｓ ｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果に基ず
き、ねじれたネマテイク構造を有する。 液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及び
電磁照射に対して良好な安定性を有していなければなら
ない。更に液晶物質は低粘度を有するべきであり、セル
において短い応答呼量、低閾値電位（ｌｏｗ ｔｈｒｅ
ｓｈｏｌｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）及び高度のコントラ
ストを示すべきである。更に、約−３０℃乃至＋８０℃
、特に約−２０°Ｃ乃至＋６０℃の通常の操作温度で、
液晶は適当な中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ） 、例えば
上記のセルに対してネマテイクまたはコレステリック（
ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ）中間相を有するべきである。 更に特性、例えば導電率、誘電異方性（ｄｉｅｌｅｃｔ
ｒｉｃ ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）及び光学異方性が、セ
ルのタイプ及び適用分野に応じて、異なる要求をみたさ
なければならない。例えばねじれたネマテイク構造を有
するセルに対する物質は正の誘電異方性及び可能な限り
低い導電率を有するべきである。高い光学異方性を有す
る化合物における一般的な興味に加えて、最近、低い光
学異方性を有する物質に対して、特に活性的にアドレッ
シングされた（ａｃｔｉｖｅｌｙ ａｄｄｒｅｓｓｅｄ
）液晶表示器、例えばテレビジョン・セットにおけるＴ
ＰＴ （薄いフィルム・トランジスター）用途に対して
興味が増加しているが、しかしながら、これによって、
かかる物質に度々認められる効果、例えば高度にオーダ
ーされたスメクテイク（ｈｉｇｈｌｙ ｏｒｄｅｒｅｄ
ｓｍｅｔ ｉｃ）相の発生または閾値電位及び応答時間
の増加を可能な限り避けるべきである。 液晶は一般に数成分の混合物として用いられるために、
成分が相互に良好な混和性を有することが重要である。 本発明は一般式 式中、Ｘｌはフッ素または塩素を表わし、そしてＸ２は
水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ１は３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、２Ｅ−アルケニルオキシまたは
３−アルケニルオキシを表わし；ｎは数０または１を表
わし；基Ｙ１及びＹ２の一つは単一共有結合、−ＣＯＯ
−１−ＯＯＣ−１□−ＣＨ２ＣＨ，−１−ｃＨ，Ｏ−ま
たは一〇ＣＨ，−を表わし、そして基ＹＩ及びＹ２の他
は単一共有結合を表わし；環ＡＩ及びＡ２は各々独立し
て、随時２個の非隣接ＣＨ２基が酸素に代わっていても
よい置換されたまたは未置換のトランス−１，４−シク
ロヘキシレン、或いは随時１個のＣＨ基まｔ；は２個の
ＣＨ基が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未
置換の１．４−フェニレンを表わし；条件として、同時
にＸｌがフッ素を表わし、そしてＲ１が３Ｅ−アルケニ
ルを表わす場合、Ｘ２はフッ素または塩素を表わし、モ
して／或いはＹｌまたはＹ２は−ＣＨ２０−または−〇
ＣＨ２−を表わすものとする、 のハロベンゼン誘導体を提供する。 本発明における化合物は一般に正の誘電異方性を有して
いる。シアノ化合物と比較して、本化合物は比較的に極
性が小さいが、本化合物はシアノ化合物よりも驚くほど
低い閾値電位を与える。更に、本化合物はシアン化合物
よりも高い安定性及び低導電率を有している。 驚くべきことに、本発明における化合物は、低い閾値電
位に加えて、同様な短い応答時間を示す。 高度にオーダーされたスメクテイク相が完全にまたは少
なくとも大きく抑制され、そして融点が度々降下する。 従って、本発明における化合物はネマテイク及びコレス
テリック混合物の成分として特に適当である。式Ｉの二
環式化合物は、特に低い閾値電位、応答時間及び融点に
するためのドーピング剤として主に適している。一般に
、式■の三環式化合物は広いネマテイクまたはコレステ
リック中間相範囲を宵し、混合物において広い中間相範
囲をもたらすために適しており、これによって、同時に
閾値電位及び応答時間が驚くほど低く保持される。 式Ｔの化合物の相互及び公知の液晶における良好な溶解
性によって、一般に比較的高濃度を用いることができ、
同時に、液晶混合物における成分数を減じることができ
る。これはまた特に式１の三環式化合物に対してあては
まる。 式Ｉの化合物の光学異方性を環Ａ１及びＡ２の選択に応
じて広い範囲に変えることができ、飽和環は光学異方性
の低い値をもたらし、芳香族環は光学異方性の高い値を
もたらす。上記の利点は全体の範囲に適用され、また特
に低い光学異方性を有する化合物に見い出される。 式■におけるｒ３Ｅ−アルケニル」、「４−アルケニル
Ｊ、ｒ２Ｅ−アルケニルオキシ」及び「３−アルケニル
オキシＪなる用語には直鎖状及び分枝鎖状残基が含まれ
る。一般に直鎖状残基、例えば３−ブテニル、３Ｅ−ペ
ンテニル、３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、３Ｅ
−オクテニル、３Ｅ−ノネニル、３Ｅ−デセニル、４−
ペンテニル、４−へキセニル、４−へブテニル、４−オ
クテニル、４−ノネニル、４−デセニル、アリルオキン
、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２
Ｅ−へキセニルオキシ、２Ｅ−へブテニルオキシ、２Ｅ
−オタテニルオキシ、２Ｅ−ノネニルオキシ、３−ブテ
ニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、３−へキセニルオ
キシ、３−へブテニルオキシ、３−オクテニルオキシ、
３−ノネニルオキシ等が好ましい。分枝鎖状光学的活性
残基Ｒ′、例えば５−メチル−３Ｅ−へブテニル及び６
−メチル−４−オクテニルを有する化合物は主にキラル
（ｃｈｉｒａｌ）ドーピング剤及び／またはコレステリ
ック液晶として興味ある。Ｅ−または２−型において存
在し得る４−アルケニル及び３−アルケニルオキシ残基
Ｒ１の場合、一般に２−型が好ましい。有利には、３Ｅ
−アルケニル残基は炭素原子約４〜１５個を有し、４−
アルケニル残基は炭素原子約５〜１５個を有し、２Ｅ−
アルケニルオキシ残基は炭素原子約３〜１４個を有し、
そして３−アルケニルオキシ残基は炭素原子約４〜１４
個を有する。炭素原子１０個までを有するアルケニル残
基及び炭素原子９個までを有するアルケニルオキシ残基
が一般に好ましい。特に好ましい残基Ｒ１は３−ブテニ
ノ呟 ３Ｅ−ペンテニル、４−ペンテニＪ呟 アリルオ
キシ及び３−ブテニルオキシである。 「随時２個の非隣接ＣＨ，基が酸素に代わっていてもよ
い置換されたまたは未置換のトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン」なる用語（また本発明の範囲内で「飽和環
」として表わす）には特にトランス−１，４−シクロヘ
キシレン及びトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイ
ル並びに、液晶における通常の置換基、例えばシアノ、
メチル、フッ素または塩素で置換される環、例えばｌ−
シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは２
−メチル−トランス−１，４−シクロヘキシレンが含ま
れる。 「随時１個のＣＨ基または２個のＣＨ基が窒素に代わっ
ていてもよい置換されたまたは未置換の１．４−フェニ
レン」なる用語（また本発明の範囲内で「芳香族環」と
して表わす）には、特にｌ。 ４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル及びピリミジン−２，５−ジイル並び
に、液晶においては普通の置換基例えばシアノ、メチル
、フッ素または塩素で置換される環、例えば２−シアノ
−１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン、２−１０ロー１，４−フェニレンまたは２−メチ
ル−１，４−フェニレンが含マレル。 一般に、未置換の環ＡＩ及びＡ２を有する式ｌの化合物
が好ましい。しかしながら、必要に応じて置換された環
を用いて、誘電異方性、中間相範囲、溶解度等を改変す
ることができる。 式■には次の一般式の化合物が包含される：、ｚ２ 式中、Ｒ１、ｘ ｌ、 ｘ ２並びに環Ａ１及びＡ２は
各々の場合に上記の意味を有する。 上記式Ｉ、Ｉ−７及びＩ−８〜Ｉ−１７において、環Ａ
２は好ましくは置換されたまたは未置換のトランス−１
，４−シクロヘキシレン、置換されたまたは未置換の１
．４−フェニレンを表わすか、或いは環Ａ１が置換され
たまたは未置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン
または置換されたまたは未置換の１．４−フェニレンを
表わす場合、またピリミジン−２，５−ジイルまたはト
ランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わす。一
般に、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンを
表わす化合物が特に好ましい。環Ａ２として随時存在し
ていてもよいトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイ
ル基は好ましくは５−位置においてＲ１と結合する：こ
の場合、環Ａ１は好ましくはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンを表わす。 更に、上記式■及びｌ−１−Ｉ−１７において、環Ａ１
は各々の場合に、好ましくは置換されたまたは未置換の
トランス−１，４−シクロヘキシレン、置換されたまた
は未置換の１．４−フェニレン、或いはピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピラジ
ン−２，５−ジイルを表わす。式Ｉ、Ｉ−７及びＩ−８
〜ｌ−１７の化合物の中で、一般に環Ａ′が上記の好ま
しい意味の一つを有し、特に未置換の基を表わし、そし
て環Ａ２が同時にトランス−１，４−シクロヘキシレン
を表わす化合物が特に好ましい。 式Ｉの化合物の好ましい群の例は次の一般式の化合物で
ある： 、Ｘ２ 式中、Ｒ１，ＸＩ、Ｘｌ、Ｙｌ及びＹ！は上記の意味を
有する。 上記式！、ｌ−１−Ｉ−３２、■−３３及びニー３４の
化合物の中で、各々の場合にＸＩがフッ素を表わし、モ
してＸｌが水素を表わすか、Ｘｌ及びＸ２がフッ素を表
わすか、或いはＸＩが塩素を表わし、モしてＸ２が水素
を表わす化合物が一般に好ましい。更に、式ｌ−１８、
■−２３〜ｌ−３１、■−３３及び■−３４の化合物の
中で、各々の場合にＹｌが単一共有結合または−ｃｏｏ
−を表わす化合物が一般に好ましい。上記式！及びｌ−
１−１−３４における好ましい残基Ｒ１は３−ブテニル
、３Ｅ−ペンテニル及び４−ペンテニルである。 式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法において、例えばヨ
ーロッパ特許出願第１２２３８９号、同第１６７９１２
号及び同第１８８６８３号に記載された方法に従って製
造することができる。 Ｒ′が２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオ
キシを表わす式Ｉの化合物は、一般に、対応するヒドロ
キシ化合物を２Ｅ−アルケニルハライドまたは３−アル
ケニルハライド、好ましくはそれぞれ２Ｅ−アルケニル
ブロマイドもしくは２Ｅ−アルケニルアイオダイド、３
−アルケニルブロマイドもしくは３−アルケニルアイオ
ダイドでエーテル化することによって最も容易に得られ
る。必要なヒドロキシ化合物は公知であるか、或いは公
知の化合物の同族体である。 Ｒ’が３Ｅ−アルケニル を表わす式■の化合物は、一般に、対応するプロピオン
アルデヒドまたはブチルアルデヒドを強塩基の存在下に
おいてアルキル−ドリアリールホスホニウムハライド、
好ましくはアルキル−トリフェニルホスホニウムクロラ
イドまたはアルキル−トリフェニルホスホニウムブロマ
イドと反応させることによって得られる。この反応はビ
ツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応に対して普通の条件下で
行うことができる。必要なプロピオンアルデヒド及びブ
チルアルデヒドは、ホルミル−置換された環を有する対
応する化合物（シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、
ベンズアルデヒド等の誘導体）または対応する環式ケト
ンから、アセトアルデヒドを介して、順次、鎖伸長化に
よって得ることができる。この鎖伸長化は、例えば各々
の場合に、メトキシメチル−トリアリールホスホニウム
ハライド、好ましくはメトキシメチル−トリフェニルホ
スホニウムクロライドによるビツテイヒ反応、次に加水
分解（例えば酢酸による）によって行うことができる。 更に、また炭素原子３個による鎖伸長は例えば２−（１
．３−ジオキソラン−２−イル）エチル−トリアリール
ホスホニウムハライド、好ましくけ２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル−トリフェニルホスホニウ
ムブロマイドによるビツテイヒ反応、次にＣ−Ｃ二重結
合の触媒的水素添加及びジオキソラン環の例えば酢酸に
よる加水分解によって行うこともできる。更に、後者の
方法は、オキシラン環の加水分解前に、必要に応じて、
他の官能基を分子に容易に導入し得るか、または転化し
得る利点を有している。 式■の中心部分が最終結合によって容易に生成し得る基
、例えばＹｌまたはＹ２に対するエステル基またはメチ
レンオキシ基或いは環Ａ１及びＡ２に対するジオキサン
環をもつ場合、上記方法と同様にして、アルケニル基ま
たはアルケニルオキシ基を含む対応する遊離体（例えば
カルボン酸、ヒドロキシ化合物、ハロ化合物、１、３−
ジオール、アルデヒド）を製造することが有利である。 次いで、例えば得られたカルボン酸を適当なヒドロキシ
化合物でエステル化するか（Ｙ ｌまたはＹ２が−００
０−を表わす式■の化合物を生成させるため）、得られ
たヒドロキシ化合物を適当なカルボン酸または適当なカ
ルボン酸クロライドでエステル化するか（ｙ ｌまたは
Ｙ２が一０ｏＣ−を表わす式１の化合物を生成させるた
め）、得られたヒドロキシ化合物を適当なハロ化合物（
特にブロモまたはヨード化合物）でエーテル化するか（
ｙｌまたはＹ２が−ＯＣＨ，−を表わす式Ｉの化合物を
生成させるため）、得られたハロ化合物（特にブロモま
たはヨード化合物）を適当なヒドロキシ化合物でエーテ
ル化するか（ｙ ｌまたはｙｚが−ＣＨ，Ｏ−を表わす
式■の化合物を生成させるため）、得られた１、３−ジ
オールを適当なアルデヒドと反応させるか、或いは得ら
れたアルデヒドを適当なｌ。 ３−ジオールと反応させることができる（環Ａ１または
Ａ２がトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表
わす式Ｉの化合物を生成させるため）。 上記の反応は各々の場合にそれ自体公知の方法において
行うことができる。必要な出発物質は公知のものである
か、或いはそれ自体公知の方法において製造することが
できる。上記の異なる合成法及び反応条件は合成実施例
において更に説明する。 式■の化合物を相互の混合物及び／または他の液晶成分
、例えばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン
、フェニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フ
ェニルエステル キサンカルボン酸シクロへキシルエステル、ビフェニル
、フェニルシクロヘキサン、シクロへキシルシクロヘキ
サン、フェニルピリミジン、シクロへキシルピリミジン
、フエニルジオキサン、２−シクロへキシル−１−フェ
ニルエタン、ターフェニル、シクロへキシルビフェニル
、シクロへキシルフェニルピリミジン等の群からの物質
との混合物の形態で用いることができる。かかる物質は
当該分野に精通せる者にとっては公知であり、更に、こ
れらの多くのものは市販品である。 本発明における液晶混合物は少なくとも二成分を含有し
、その少なくとも一成分は式１の化合物である。第二成
分及び場合によってはそれ以上の成分は更に式Ｉの化合
物または他の液晶成分であることができる。式Ｉの化合
物がネマテイク混合物に対して、または混合物の少なく
とも一成分が光学的活性である限り、またコレステリッ
ク混合物に対して特に適当である。 ｎが数０を表わし、モしてＲ１が４−アルケニルを表わ
す式Ｉの化合物が一般に他のネマティクまたはコレステ
リック物質と共に、例えば式■の三環式化合物と共に有
利に用いられる。従って、本発明における混合物は好ま
しくは１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及びネマテイ
クまたはコレステリック担体物質を含有する。 式Ｉの化合物の良好な溶解性及びその相互の良好な混和
性を考慮して、本発明における混合物中のその量は比較
的に多いことができる。しかしながら、式■の化合物１
〜５０重量％、特に約５〜３０重量％が一般に好ましい
。 本発明における混合物は好ましくは１種またはそれ以上
の式Ｉの化合物に加えて、次の一般式の化合物の群から
の１種またはそれ以上の化合物を含有する： 式中、Ｒ寞及びＲ７はアルキル、ｌＥ−アルケニル１．
３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし、Ｒ３
はシアノ、−ＮＣＳ。 アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−
アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまた
は３−アルケニルオキシを表わし、Ｒ１はシアノ、−Ｎ
Ｃ５１アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケ
ニルオキシを表わし；Ｒ６はシアノ、アルキル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アル
ケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わし；Ｚ
は単一共有結合または−ＣＨ！−ＣＨ，−を表わし；Ｒ
１はシアノ、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３
−アルケニルオキシ、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３
Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし：Ｒ１は
アルキル、ｌＥ−アルケニルまたは、基Ｙｌ及びｙｌの
一つが単一共有結合、−ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−または−
ＣＨ，−ＣＨよ−を表わし、そして基Ｙｌ及びＹ！の他
が単一共有結合を表わす場合、また３Ｅ−アルケニルを
表わし；そして°ｎ、Ｙ’、Ｙ”並びに環Ａ鳳及びＡ！
は上記の意味を有する。 式■〜ＸＩＶにおけるアルキル、アルケニル、アルコキ
シ及びアルケニルオキシ残基Ｒ１〜Ｒ−は好ましくは直
鎖状残基である。これらの基は好ましくは炭素原子１２
個まで、殊に７個までを有する。 Ｒ”６（ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまたは４
−アルケニルを表わす式ＸＩの化合物は新規なものであ
る。これらの化合物は合成実施例に述べた方法に従って
製造することができる。 また本発明における混合物には光学的活性化合物（例え
ば光学的活性４′−アルキル−または４′−アルコキシ
−４−ビフェニルカルボニトリル）及び／または二色性
着色物質（例えばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン
着色物質）を含ませることができる。かかる化合物の量
は溶解度、所望の色調（ｐｉｔｃｈ） 、色、吸光等に
よって決定される。光学的活性化合物及び二色性着色物
質の量は一般に各々の場合に、全混合物中に最大約１０
重量％である。 本発明における混合物の製造及び電子−光学装置の製造
はそれ自体公知の方法において行うことができる。 式Ｉの化合物及び式ＸＩの新規化合物並びに該化合物を
含む液晶混合物の製造を以下の実施例によって更に説明
する。Ｃは結晶相を表わしＳ、はスメチテイクＢ相を表
わし、Ｎはネマテイク相を表わし、モして■はイントロ
ビック相を表わす。 Ｖ＋Ｏ及びＶＳ２はそれぞれ１０％及び５０％透過に対
する電圧を表わし、ｐ＝（Ｖｓ。−Ｖｌ。）／Ｖ１゜は
透過曲線の急こう配の大きさを表わし、ｔａｎ及び虹、
１．はそれぞれスウイチーオン時間及びスウイチーオフ
時間を表わし、モして△ｎは光学異方性を表わす。 実施例１ ａ） ジエチレングリコール３０ｍｒｌ中のトランス−
４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ シクロヘキサンカルボニトリル（実施例２に従っ
て製造したもの）１．７１ｇの溶液を水酸化カリウム３
．１１ｇで処理し、１３０°Ｃで３時間撹拌した。次に
混合物を氷水に注ぎ、２５％塩酸で酸性にし、ジエチル
エーテルで３回抽出した。有機相を合液し、水で３回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた
。 褐色の結晶性残渣（１，７４ｇ）をヘキサン３０ｍＱか
ら再結晶させ、帯黄色結晶として、トランス−４−［ト
ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボン酸９９６ｍｇを得た□ ｂ） 塩化メチレン８０ｍＱ中のトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサンカルボン酸９９６ｍｇの溶液をｐ−フルオロフ
ェノール７５２ｍｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
６１ｍｇ及びジシクロへキシルカルボジイミド１．０３
ｇで処理し、室温で１５時間撹拌した。次に反応混合
物を濾過した。濾液を蒸発させ、得られた残渣をシリカ
ゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比
）を用いてクロマトグラフィーによって精製した。得ら
れた生成物（１，２４ｇ）をヘキサン４０ｍＱから結晶
させ、融点（Ｃ−Ｎ）７０．３°Ｃ及び透明点（Ｎ−■
）１５８．７°Ｃを有する純粋なトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロへキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル７５
７ｍｇｔ＝得Ｉこ 。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−フルオロフェニル エステル、融点３１．
３℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン１３．４−ジフルオロフェニル エステル、融点１
２．４°Ｃ； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−クロロフェニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ３．４−ジフルオロ
フェニル エステル； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル； 融点６５℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ３゜４−ジフル
オロフェニル エステル： 融点４７．５℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−クロロフェ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３．４−
ジフルオロフェニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ４−クロ
ロフェニル エステル；トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロへキシル］？クロヘキサン
カルホン酸 ３−クロロ−４−フルオロフェニルエス
テル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３−フル
オロ−４−クロロフェニルエステル； ４−トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキシル］安息香酸 ４−フルオロフェニル
エステル； ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニル エステル
； ５−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−２−ピリミジン カルボン酸４−フルオロフェニ
ル エステル； ２−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−５−ピリミジン カルボン酸４−フルオロフェニ
ル エステル； ４、− ［５−（４−ペンテニル）−２−ピリミジニル
］安息香酸 ４−フルオロフェニル エステル； ４− ［２−（４−ペンテニル）−５−ピリミジニル］
安息香酸 ４−フルオロフェニル エステル： トランス−４−（４２−へキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフェニルエステル：ト ランス− ロヘキサンカルボン酸 ３．４−’；フルオロフェニル
エステル； ４−（３Ｚ−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロへキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ４−フル
オロフェニル エステル；４−［トランス−４−（４Ｚ
−へキセニル）シクロへキシル］安息香酸 ４−フルオ
ロフェニル エステル； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサン カル
ボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル、融点
４２．０℃； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサン カル
ボン酸 ４−クロロフェニル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−フルオロフェニル エ
ステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニ
ル エステル： ４−アリルオキシ安息香酸 ４−クロロフェニル エス
テル； トランス−４−［トランス−４−（２−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３．４−ジ
フルオロ−フェニル エステル： 融点（Ｃ−Ｎ）５５．１’ｃ、透明点（Ｎ−１）１５３
、６℃； トランス−４−［トランス−４−（３−プ。 テニル）シクロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸
４−クロロフェニル エステル：融点（Ｃ−Ｎ）７８
．３℃、透明点（Ｎ−１）２１３、５℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３−クロロ
−４−フルオロフェニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル エステル； ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
］安息香酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキサン
カルボン酸３．４−ジフルオロフェニル エステル； ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）安息香酸４−フルオロフ
ェニル エステル。 実施例２ ａ）２−（１．３−ジオキソラン−２−イル）エチルー
トリフェニルホスホニウムダロマイド１４０、９ｇを窒
素通気しながら、テトラヒドロフラン４．５ａに懸濁さ
せ、懸濁液を０℃にてカリウムｔｅｒｔ．ーブチレート
３６．８ｇで５分以内に処理した。橙色の懸濁液を室温
で更に１時間撹拌し、４−（４−オキソシクロヘキシル
）ベンズアミド４６．１ ｇで５分以内に処理した。反
応混合物を室温で更に４．５時間撹拌し、次に真空下で
濃縮した。得られた帯黄色の結晶（２１２，５ｇ）をジ
エチルエーテル１．２ａで処理した。混合物を室温で３
０分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣をジエチルエー
テルで洗浄し、次に水７００ｍＱに懸濁させた。混合物
を１５分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣を水で洗浄
し、加熱しながらジオキサン６００ｍＱに溶解した。溶
液を放置して室温に冷却した。分離した結晶を吸引濾別
し、少量のジオキサン及びヘキサンで洗浄し、真空下に
て６０°Ｃで乾燥し、かくして、融点２０９〜２１２°
Ｃを有する結晶性の４− ［４−［２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］ベ
ンズアミド３９．２ｇが得られた。 母液（７２，６ｇ）を処理し、更に生成物７．７ｇ及び
第二の母液６４．２ｇを得た。 ｂ）４−［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチリデン］ シクロヘキシル１ベンズアミド５０
０ｍｇ及びジオキサン／トリエチルアミン（９：１容量
比）２０ｍＱの混合物を１０％白金−木炭５００ｍｇに
よって２時間水素添加した。次に反応混合物を濾過し、
濾液を蒸発させた。蒸発残渣をジオキサン４ＱｍＱから
再結晶させ、無色の結晶として、４−［トランス−４−
［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルコシ
クロヘキシル１ベンズアミド２３０ｍｇを得た。 ｃ）４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチルコシクロへキシルコペンズアミド
２７ｇをジオキサン中にて、５％ルテニウム−木炭５ｇ
を用いて、１２０°Ｃ及び水素圧４０バールで８時間水
素添加した。濾過し、テトラヒドロ７ランで洗浄した後
の粗製の生成物（２５ｇ）は４−［トランス−４−［２
−（１゜３−ジオキソラン−２−イル）エチルコシクロ
へキシルコシクロヘキサンカルボキシアミドのシス異性
体６９％及びトランス異性体２５％を含有していた。 ｄ） 粗製の４−［トランス−４−［２−（１゜２−ジ
オキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボキシアミド４２ｇをアルゴン通気しな
がらエチレングリコール５００ｍＱに懸濁させ、次に固
体の水酸化カリウム１９ｇで処理した。混合物を撹拌し
ながら１８０°Ｃ（浴温）に５時間加熱した。冷却後、
反応混合物を水５００ｍｆｆ中に注ぎ、１０％塩酸でｐ
Ｈ約３の酸性にし、塩化メチレン各３００ｍＱで３回抽
出した。合液した有機相を１％塩酸５０（１１２で１回
、水苔５００ｍ１２で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。 暗褐色の粗製の生成物（４１ｇ）をシリカゲル上で、酢
酸エチルを用いてクロマトグラフィーによって精製した
。得られた生成物（３６ｇ）をアセトンから結晶させ、
純粋なトランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチルコシクロヘキシル１
シクロヘキサンカルボン酸１３．８ｇを得た。母液を処
理し、更に純粋な生成物２．５ｇを得た。 ｅ） トランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサンカルボン酸１８ ｇをアルゴン通気
しながらクロロホルム６００ｍ１２に溶解し、この溶液
を０℃で撹拌しながら、クロロホルム４０ｍＱ中のクロ
ロギ酸エチル７．２ｍＱの溶液で滴下処理した。反応溶
液を更に３０分間撹拌した。次にアンモニアガスを溶液
中に１０分間導入した。混合物をＯ′Ｃで更に３０分間
撹拌し、次に水苔３００ｍＱで２回抽出した。水相をク
ロロホルム各１００ｍＱで逆抽出した。合液した有機相
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。得られｔ；褐色結晶性の粗製の生成物（１９ｇ）
を塩化メチレン８００＋＋１２から再結晶させ、淡褐色
結晶として、トランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボキシアミド１３ｇを得た。 ｆ） Ｉ−ランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサンカルボキシアミド２．１ ｇをアル
ゴン通気しながらジメチルホルムアミド６０ｍＱに懸濁
させた。懸濁液をピリジン１．３２ｍＩ２及びメタンス
ルホクロライド０．８９８ｍＱで処理し、６０℃（浴温
）で１．５時間撹拌した。次に反応溶液を塩化メチレン
及びｌＯ％塩酸塩酸分配した。水相を塩化メチレン各１
００ｍ２で２回抽出した。有機相を水苔１００ｍ２で２
回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そし
て濃縮した。かくして、純度９６％の黄色結晶としてト
ランス−４−［トランス−４−［２−（ｌ、３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチルコシクロへキシルコシクロヘ
キサンカルボニトリル２゜５ｇが得られた。 ｇ） 粗製のトランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルコシクロへキ
シル】シクロヘキサンカルボニトリル３．０ｇをアルゴ
ン通気しながら、水５Ｑｍ（２゜氷酢酸２５ｉｆｆ及び
ジオキサンＬＯ＋Ｑに懸濁させ、１００℃で１時間撹拌
した。その後、反応溶液を水１００１で処理した。水相
を分離し、ジエチルエーテル各１００ｍ＜２で３回抽出
した。有機相を希釈炭酸水素ナトリウム溶液１００ｍＱ
及び水１００ｍｆｆで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして濃縮した。得られた黄色結晶（２
，２５ｇ）をヘキサン６０ｍｆｆから再結晶させ、無色
の結晶として、３−［）ランス−４−［トランス−４−
シアノシクロヘキシル］シクロヘキシル］プロピオンア
ルデヒド１．９８ ｇを得た。 ｈ） メトキシメチル−トリフェニルホスホニウムクロ
ライド４−１１ｇをアルゴン通気しながらｔｅｒｔ、−
ブチルメチルエーテル６０ｍαに懸濁させ、室温にて２
分以内にカリウムｔｅｒｔ、−ブチレー）１．２６ｇで
処理した。懸濁液を室温で更に１時間撹拌し、次に０℃
に冷却し、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル２５ｍａ
中の３−［トランス−４−［トランス−４−シアノシク
ロヘキシル］シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド１
．９８ ｇの溶液で５分以内に滴下処理した。反応混合
物を０℃で更に４５分間撹拌し、次に水１００ｍｇで希
釈し、ジエチルエーテル各１００ｍａで３回抽出した。 有機相を水苔１００ｍｊ２で２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗製の生成
物をシリカゲル上にて０．５バールで、酢酸エチル／石
油エーテル（５：９５容量比）を用いてクロマトグラフ
的に精製し、無色のミルク状の油として、トランス−４
−［）ランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル２．０ｇ
を得た。 ｉ） ）ランス−４−［トランス−４−（４−メトキ
シ−３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカ
ルボニトリル−１，６５ｇをアルゴン通気しながら、水
５０ｍｆｆ、氷酢酸２５ｍＭ及びジオキサン１２＋＊Ｑ
に懸濁させた。懸濁液を８０℃（浴温）で２時間撹拌し
、次に水５０＋１１１２で希釈した。水相を分離し、ジ
エチルエーテル各１００ｍＱで３回抽出した。有機相を
水苔ｔｏｏｍａで２回、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶
液１００ｍＱ。 そして再び水１００＋ｍｆｆで洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。かくして、無
色の結晶として、４− ［１−ランス−４−［トランス
−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１ブチル
アルデヒド１．５ｇが得られた。 ｊ） メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３
．２８ｇをアルゴン通気しながら、ｔｅｒｔ、−ブチル
メチルエーテル４０ｒＲＱに懸濁させた。懸濁液を室温
にて１分以内に、カリウムｔ ｅｒｔ、−プチレー１−
９６２ｍｇで処理し、１時間撹拌した。 次に混合物を０℃に冷却し、ｔａｒｔ、−ブチルメチル
エーテル２０ｒａＱ中の４−［トランス−４−（トラン
ス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１ブチ
ルアルデヒド１．５ｇの溶液で３分以内に滴下処理し、
０℃で更に４５分間撹拌した。 その後、反応混合物を水８０ｍａで希釈し、石油エーテ
ル各ｌｏｏｍαで３回抽出した。有機相を水苔１００ｍ
１２で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、そして濃縮した。粗製の生成物（２，１ｇ）をシリ
カゲル上にて０．５バールで、酢酸エチル／石油エーテ
ル（２：９８容量比）を用いてクロマトグラフ的に精製
し、メタノールから再結晶させ、融点（Ｃ−、Ｓ、）２
０．１°Ｃ０５、−Ｎ３６．９°Ｃ０透明点（Ｎ−Ｉ）
５４．８℃を有する無色結晶として、トランス−４−［
トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シ
クロヘキサンカルボニトリル１．２６ｇを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へブテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−オクテニル）
シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−ノネニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−デセニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサン−カルボニトリル。 工程ｇ）で得られた３−［トランス−４−（トランス−
４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオ
ンアルデヒドを工程ｊ）と同様の方法で反応させ、必要
に応じて、実施例３ｋ）と同様の方法でＥ／Ｚ異性化し
て、次の化合物を製造することができたニ ドランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； 融点
（Ｃ−Ｎ） ５０．７°Ｃ１透明点（Ｎ−１）
８２．７℃ニ ドランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル：
融点 （Ｃ−Ｎ） ７９．４°Ｃ１透明点 （Ｎ−１
） ９９．５℃； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンーカルボニトリル： トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ノネニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−デセニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル。 工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で４−（４−オキソシク
ロヘキシル）ベンズアミドを反応させ、結晶化によって
得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシル
）ベンズアミドをｐ−トルエンスルホン酸の存在下にお
いてアセタール化し、更に、工程Ｃ）〜ｇ）と同様の方
法でジオキソランの反応、工程ｊ）と同様の方法でビツ
テイヒ反応に付し、そして必要に応じて、実施例３ｋ）
と同様の方法でＥ／Ｚ異性化して、次の化合物を製造す
ることができたニ ドランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル
）シクロヘキサン−カルボニトリル；トランス−４−［
トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキシルコ
シクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル： トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）
シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−へキセニル
）シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−オクチニル）
シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ｌ Ｅ−ノネニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンーカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン−カルボニトリル。 上記方法と同様にして、４− ［２−（４−オキソシク
ロヘキシル）エチル］ベンズイミド［モレキュラ・グリ
スタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍｏ１．Ｃｒ
ｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 １３１ 、 ３２７
（１９８５））に記載されたニトリルから製造し得る】
から出発して、また次の化合物を製造することができた
ニ ドランス−４−［２−（）ランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（４Ｚ−へキセ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（４２−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（４Ｚ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（４Ｚ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−（２−０ランス−４−（４−デセニル）
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリ
ル； トランス−４−（２−（）ランス−４−（３−７’テニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−へキ
セニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ＩＥ−７’テ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４ − ［２−（）ランス−４−（ｌＥ−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカ
ルボニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−へキセ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［Ｚ−（）ランス−４−（ｌＥ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−デセ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル。 実施例３ ａ） ジオキサンＩＱ中の４−（４−ニトロフェニル）
シクロヘキサノン（４−フェニルシクロヘキサノンをニ
トロ化して製造し得る）１０９゜６ｇの懸濁液をトリエ
チルアミン５０ｒＲ１α及び５％パラジウム−木炭２ｇ
で処理し、十分に撹拌しながら室温及び水素圧０．３バ
ールで水素添加した。２時間後、混合物を濾過した。濾
液を水流ポンプによる真空下にて浴温３０°Ｃで蒸発さ
せ、蒸発残液を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中に
て４０°Ｃで一夜乾燥した。かくして、融点１２７〜１
２８℃を有する白色結晶として、４−（４−アミノフェ
ニル）シクロへキサノン９４．５ｇが得られた。 ｂ） ４Ｎ硫酸２００ｍｆｆをスルホン化用フラスコ
中で８０°Ｃに加熱し、次に４Ｎ硫酸２０〇−中の４−
（４−アミノフェニル）シクロへキサノン３７．９ｇの
溶液の約５％で処理した。次いで、この反応混合物に８
０°Ｃで１．５時間以内に、残りの４−（４−アミノフ
ェニル）シクロヘキサノン溶液並びに水４５ｍ４中の亜
硝酸ナトリウム１５．２ｇの溶液を同時に滴下した。そ
の後、混合物を８０°Ｃで３０分以内に、水２ＶｍＱ中
の亜硝酸ナトリウム９ｇの溶液で滴下処理し、８０°Ｃ
で更に１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した後
、分離した結晶を吸引濾別し、冷水２００＋＋１２で洗
浄し、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて６０°Ｃ
で一定重量になるまで乾燥した。結晶性の粗製の精製物
（３４，６ｇ）を酢酸エチル５２０ｍＱに懸濁させた。 この懸濁液を還流下で１時間加熱し、次に活性炭１．７
ｇで処理し、還流下で更に１時間加熱した。次に混合物
を吸引濾過しく温酢酸エチル４０ｍＱですすぎ）、濾液
を水流ポンプによる真空下にて浴温４０°Ｃで蒸発させ
た。 蒸発残渣を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中にて６
０°Ｃで、一定重量になるまで乾燥し、融点１６５〜１
６６°Ｃを有する黄−褐色の結晶として、４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロへキサノン３２．２ｇを得た
。 （） ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル６０ｍＱ中
＋７）４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ／
７３．８ｇの懸濁液をスルホン化用フラスコ中にて窒素
の弱い気流下で、２− （１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチル−トリフェニルホスホニウムブロマイドｉ
ｏ、６ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２．２ｇ
で処理した。混合物をまず３０分間撹拌し、次に２５℃
で２．２５時間以内に、カリウムｔｅｒＬ、−ブチレー
ト更に２．７ｇで一部づつ処理し、室温で更に１時間撹
拌した。その後、反応混合物を更に２− （１，３−ジ
オキソラン−２−イル）エチル−トリフェニルホスホニ
ウムブロマイド１．８ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチ
レート０．４５ｇで処理し、更に１時間撹拌した。次に
反応混合物を水８０ｍＱ中に注ぎ、２Ｎ硫酸１１ｍＱで
酸性にした。水相を分離し、ｔａｒｔ、−ブチルメチル
エーテル各８０ｍＱで２回抽出した。有機相を水容５０
ｍｆｆで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして吸
引濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下にて浴温４
０°Ｃで、一定重量になるまで蒸発させた。得られた帯
赤色の油（１０，９ｇ）をシリカゲル上で、トルエン及
びトルエン／１ａｒｔ、−ブチルメチルエーテル（２０
：１容量比）を用いてクロマトグラフィーによって分離
した。 生成物のフラクションを水流ポンプによる真空下で蒸発
させ、最後に、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて
６０°Ｃで、一定重量になるまで残渣を乾燥し、融点１
２５．５〜１２６．５℃を有する帯黄色結晶として、４
− ［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチリデン］シクロヘキシル］フェノール４．５ｇを得
た。 ｄ） ｌ−ルエン５００ｍＱ及びトリエチルアミン
５０ｍＱ中の４−１４− ［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］フェノー
ル３６．５ｇの溶液を、５％白金−木炭３．２ｇと共に
オートクレーブ中にて９０°Ｃ及び水素圧１０バールで
１時間水素添加した。次に混合物を吸引濾過し、残渣を
温トルエン３０ｍ（１で洗浄した。濾液を水流ポンプに
よる真空下にて浴温４０°Ｃで、一定重量になるまで蒸
発させた。 得られた白色結晶（３７ｇ）を加熱しながらメタノール
１８０ｍｇに溶解した。溶液を放置して室温に冷却し、
次いで冷蔵庫中に５時間入れた。次に結晶を吸引濾別し
、冷メタノール５０ｍ＜２で洗浄し、水流ポンプによる
真空下で乾燥炉中にて６０℃で乾燥した。かくして、融
点１５３．５〜１５４．５℃を有する白色結晶として、
４− ［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
）エチル１シクロヘキシル］フエノール２７．６ｇが得
られた。 ｅ）４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル】フェノール１
００ｇ、５％ロジウム／酸化アルミニウム１０ｇ及び酢
酸エチルＩｆｆ’の混合物をスチール製撹拌オートクレ
ーブ中にて水素圧５０バール及び８０℃で９０分間水素
添加した。次に触媒を吸引濾別し、酢酸エチル１００Ｉ
ＩＩＱで洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣を２５℃７０
．４ミリバールで乾燥した。シス異性体５９％及びトラ
ンス異性体３６％を含有する４−［トランス−４−［２
−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロ
ヘキシル］シクロヘキサノール１０１．７５ｇが得られ
た。 ｆ） 塩化メチレン８０講ａ中のクロロクロム酸ピリジ
ニウム１２．９ｇの溶液を窒素通気しながら室温で５分
以内に、塩化メチレン４０ｍｆｆ中の４−［トランス−
４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル
１シクロヘキシル］シクロヘキサノール１３．０ｇの溶
液で滴下処理した。混合物を更に１時間撹拌し、次にジ
エチルエーテルｌｏｏｍ＜２で希釈し、濾過し、濾液を
蒸発させた。蒸発残渣をジエチルエーテル２００ｍ１２
に採り入れ、混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、次にこ
の方法をくり返し２回行った。その後、得られた帯褐色
固体の塊（１２，１ｇ）をシリカゲル上で、酢酸エチル
／石油エーテル（ｌ：４容量比）を用いてクロマトグラ
フィーによって分離した。最後に、酢酸エチル６０ｍｆ
ｆ及び石油エーテル２００ｉｌＩＱからの無色のケトン
の７ラクシヨンを結晶させ、純粋な４−［トランス−４
−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル】
シクロヘキシル］シクロへキサノン７．０ｇを得た。 ｇ） インプロパツール３００＋ａｆｆ中の水素化ホウ
素ナトリウム２．９７ｇの懸濁液を一７０℃で窒素通気
しながら、インプロパツール２００＋ｍｇ中の４−［ト
ランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
）エチル］シクロヘキシル］シクロへキサノンｌ１ｇの
溶液で滴下処理した。 約１時間後、反応混合物を放置して室温に加温し、０、
ＩＮ塩酸５００ｍ１２で希釈し、塩化メチレン各３００
ｍＱで３回抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣（
ｌ１ｇ）を酢酸エチル／石油エーテル（３：５容量比）
５００ｍｆｆから結晶させ、融点１２９．５℃を有する
純粋なトランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロへキシル１
シクロヘキサノール６．６ｇを得た。 ｈ） 約５０％油性懸濁液としての水素化ナトリウム２
．０４ｇを窒素通気しなから丸底プラスコに入れ、ペン
タンで２回洗浄した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥
テトラヒドロフラン４０ｍＱ及びテトラヒドロフラン３
０ｔｓＱ中のトランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキ
シル］シクロヘキサノール６．０ｇの溶液を加えた。混
合物を室温で３０分間撹拌し、次にヨウ化メチル４゜０
ｒａＱで処理し、還流下で２時間加熱した。次に反応混
合物を冷却し、ジエチルエーテル２００＋Ｑに採り入れ
、水苔２００ｍｇで３回洗浄した。有機相を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして
、融点７４℃を有する２−［２−［トランス−４−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル］−１，３−ジオキソラン６．３ｇが得られた
。 １）２−［２−［トランス−４−（トランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−１，
３−ジオキソラン６．２ｇを窒素通気しながら、水１０
０ｍｇ、氷酢酸５ＱｔＱ及びジオキサン２０ｍＱで処理
した。混合物を１００’Ｏ（浴温）で１．５時間撹拌し
、次に希釈炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、ジエチル
エーテルで３回抽出した。合液したエーテル相を水で１
回、希釈炭酸水素ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。得
られた粗製のアルデヒド（４，３４ｇ）を−２０’０で
石油エーテル１５０ｍｎから再結晶させ、純度９６％の
３−［トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）シクロへキシル］プロピオンアルデヒド２，
８ｇを得た。 ｊ） エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド２Ｊ
５ｇをアルゴン通気しなからｔａｒｔ、−ブチルメチル
エーテル４０ｍＱに懸濁させた。懸濁液を室温にてカリ
ウムｔｅｒｔ、−ブチレート７９７ｍｇで処理し、１時
間撹拌した。次に混合物を０°Ｃに冷却し、ｔｅｒｔ、
−ブチルメチルエーテル１５ｍ（２中の３−［トランス
−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）シク
ロヘキシル１プロピオンアルデヒド１．１ｇの溶液で３
分以内に滴下処理し、撹拌しながら放置して徐々に室温
に加温した。 ２時間後、淡黄色の懸濁液をジエチルエーテル／水で分
配した。水相を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。 有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、そして蒸発させた。 黄色固体の粗製の生成物をシリカゲル上で酢酸エチル／
石油エーテル（３：９７容量比）を用いてクロマトグラ
フ的に精製し、８６：１１のＺ／Ｅ比を有するトランス
−４−（３−ペンテニル）−１−（）ランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン０．９１ｇを得た
。 ｋ） トランス−４−（３−ペンテニル）−１＝（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン（
Ｚ／Ｅ ＝８６ ： ｌ ｌ） ０．９１ ｇを窒素通
気しながら、トルエン６ｍＯ，、ベンゼンスルフィン酸
ナトリウム０．１１ｇ及びＩＮ塩酸１ｍＱで処理した。 混合物を５０°Ｃで１５時間撹拌し、次に希釈炭酸水素
ナトリウム溶液１００＋Ｊに注ぎ、ジエチルエーテル各
５０ｍ＋２で３＠抽出した。合液した有機相を希釈炭酸
ナトリウム溶液１００ｍＱ及び水１００ｍ１２で洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。 得られた帯黄色の油（０，９ｇ）を硝酸銀含浸したシリ
カゲル上で、ジエチルエーテル／ヘキサン（１：９容量
比）を用いて、クロマトグラフィーによって精製した。 得られた生成物（４８６ｍｇ）を−２０°Ｃでメタノー
ル１０ｍＱから再結晶させ、融点（Ｃ−Ｎ’）１６．６
°Ｃ及び透明点（Ｎ−Ｉ）４３．７℃を有する純粋なト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−０ランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサンを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（３−ブテニル）−ｉ（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ）−１３，６℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）１
８．６℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ）１３．１’ｏ、透明点、（Ｎ−１）４
５、３°Ｃ； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４〜（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ） ４４．５°Ｃ１透明点、（Ｎ−
１）７６．５°Ｃ； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−ｌ−（トランス
−４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン。 工程ａ）〜ｉ）と同様の方法において、そして更に、得
られたプロピオンアルデヒドを実施例２、工程ｈ）、ｉ
）及びｊ）と同様の方法で反応させ、次の化合物を製造
することができたニ ドランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−ＳＢ） ’ｔ．’ｔ℃、 透明点、（Ｓｓ−
■）１４．０６℃； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（１−ランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（ｃ−ｓｌ） １０．５℃、 透明点、（ｓｌｌ−
ｒ ）４ ３ 、 １ ’Ｏ；トランスー４−（４−
ペンテニル）−１−（トランス−４−プロピルオキシシ
クロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）− １ −（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン、 トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン。 ４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノン（工
程ｂ）を実施例２、工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で反
応させ、得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロ
ヘキシル）フェノールをｐ−トルエンスルホン酸の存在
下においてエチレングリコールでアセタール化し、そし
て更にジオキソランを上記工程ｅ）〜ｋ）と同様の方法
で反応させ、次の化合物を製造することができたニドラ
ンス−４−ビニル−ｌ−（トランスー４−メトキシシク
ロヘキシル）シクロヘキサン；トランス−４−ビニル−
１−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン：トランス−４−ビニル−１−（トランス−４
−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ブチルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−へキシル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（１−ランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクａヘキサン； トランス−４ −（Ｉ Ｅ−ペンテニル）−１＝（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−ペンテニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン。 ４−（２−フェニルエチル）シクロヘキサノン［Ｍｏ１
．Ｃｒｙｓｔ．Ｌ ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ． １ ３ １
、 ３ ２ ７ （ １９８５）に記載されたニトリ
ルと同様の方法で製造し得る］から出発して上記方法に
従って、また次の化合物を製造することができた： ４−［２−［トランス−４ −（２ −（１ 、３ −
ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］エ
チル］シクロヘキサノン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−メトキシシクロヘキシル〕エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（）
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）＝１−［２−（）
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルＪ
シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（）
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−〇ラ
ンスー４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−エ
トキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−プ
ロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサン
； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−ブ
チルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−０ランス−４−ペン
チルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサ
ン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−［２−（
）ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１〜［２−（
トランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（）
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−ｌ−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−［２−０
ランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘ
キサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル１シクロ
ヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（）
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
トランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
１−ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン。 実施例４ ａ） テトラヒドロフラン７ＯｍＱ中のマグネシウム３
．５９ｇ及びｌ−７’ロモー４−フルオロベンゼン１６
．７５＋＋１２によるグリニアール溶液を０°Ｃで３０
分以内に、テトラヒドロフラン９ＯｍＱ中の４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロへキシルコシクロヘキサノン（実施例３
に従って製造したもの）３３．１ｇの溶液で滴下処理し
た。反応混合物を室温で更に４時間撹拌し、次に１．５
時間加熱沸騰させた。反応混合物を放冷し、ジエチルエ
ーテルｌｏＯｍｆｆで希釈し、半飽和塩化アンモニウム
溶液８０ｍＱで洗浄した。水相をジエチルエーテルｌｏ
ｏｍＱで逆抽出した。合液した有機相を飽和塩化ナトリ
ウム溶波谷６０ｍＱで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の
１− ［４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル］シクロへキシル］−１−ヒ
ドロキシシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４１
゜０ｇが得られた。 ｂ） ｍ−キジ１フ２２５ −［トランス−４− ［２− （１．３−ジオキソラン
−２−イル）エチル１ シクロヘキシル］−１−ヒドロ
キシシクロヘキシル］−４−フルオロベンセン４１．０
ｇの溶液を硫酸水素カリウム１５ｇで処理し、混合物を
１１時間加熱沸騰させた。冷却後、塩を濾別した。濾液
をジエチルエーテル２５０ｍＱで希釈し、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液２５０ｍ１２．次に水苔１５０１１１１
２で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃
縮した。かくして、粗製の１− ［４−［）ランス−４
−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル】
シクロヘキシル］ −１−シクロへキセニル］ −４−
フルオロベンゼン３０．３ｇが得られた。 ｃ） トルエンＮ２中の粗製の１− ［４−［トラン
ス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］−１−シクロへキセニル］ −
４−フルオロベンゼン３１．５ｇ及びトリエチルアミン
０．５＋ｉｆｆの溶液を５％パラジウム−木炭４．５ｇ
と共に室温及び常圧で、水素の吸収が停止するまで水素
添加した。触媒を濾別し、濾液を蒸発させた。異性化す
るために、生じたｌ−［４−トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン（３１゜
１ｇ；シス／トランス比約１ ： ｌ）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３１ＯＩ１１１２中のカリウムｔａｒ
ｔ。 −ブチレートｌｏ、ｏｇの溶液で処理し、１０５°Ｃに
２３時間加熱した。次に反応混合物を氷４００ｇ及び飽
和炭酸水素ナトリウム溶液１００１１１１２に注いだ。 混合物をジエチルエーテル５００＋＋＋Ｑで１回、そし
てジエチルエーテル２５０ｍ２で２回抽出した。有機相
を水苔２００ｍ１２で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。主に固体の１−［
トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル］−４−フルオロベンゼン３０．５ｇが得られ
、このものを更に精製せずに処理した。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン
； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル１
シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン
； ■−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキシル］
シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル１エチル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン； ■−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３。 ４−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−［）ランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキ
シル］エチル］シクロヘキ゛シル］−３−クロロ−４−
フルオロベンセン： ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）−シクロヘ
キシル］エチル］シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキ
シル］エチルＪシクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。 実施例５ ａ） 乾燥ジエチルエーテル５０ｒＲＱ中のトランス−
４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−
２−イル）エチノト］ シクロヘキシルコシクロヘキサ
ンカルボン酸（実施例２に従って製造したもの）３．１
ｇの溶液をθ′０にて水素化リチウムアルミニウム３８
０’ｍ ｇで処理し、次に還流下で４時間加熱した。そ
の後、反応混合物を冷却し、氷水及び塩化アンモニウム
溶液で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。［トランス−４−［トランス−４−［
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］メタノールの生じた粗製
の生成物を更に精製せずに用いＩこ 。 ｂ） 乾燥ピリジン２０ｍＱ中の粗製の［トランス−４
−〔トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２
−イル〕エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル］メ
タノール２．９６ｇの溶液を０°Ｃにてｐ−１−ルエン
スルホニルクロライド２゜１ｇで処理した。混合物を室
温で１５時間撹拌し、次に塩化メチレン２００＋ＲＱで
希釈し、水で数回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製の
生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（
ｌ：９容量比）を用いて、クロマトグラフ的に精製し、
［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シク
ロヘキシル］メチルｐ−トルエンスルホネートを得た。 ｃ） ９５％エタノール７ｍＱ中の水酸化カリウム０．
３３ｇの溶液をｐ−フルオロフェノール１゜１２ｇで処
理した。その後、混合物をエタノール２３ｍＱ中の［ト
ランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル）シクロへキシル］シクロヘ
キシル］メチルｐ−トルエンスルホネート２．２６ｇの
溶液で処理し、８０°Ｃ（浴温）で２４時間撹拌した。 次に反応混合物をＩＮ塩酸及び塩化メチレン間に分配し
た。有機相を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製の生成物
をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテルを用いて
クロマトグラフ的に精製し、１−［［トランス−４−（
トランス−４−（２−（ｌ、３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキ
シ］−４−フルオロベンゼンヲ得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３，４−ジフルオロベ
ンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フル
オロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロへキシル］メトキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［１−ランス−４−（トランス−４−（２−（１
，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロへキシル］メトキシ１−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。 実施例６ ａ） 塩化メチレン２０ｍＱ中のクロロクロム酸ピリジ
ニウム３．１ｇの溶液を室温にて塩化メチレン１０ｍＱ
中の［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］メタノール（実施例５に従って製造し
得る）３ｇの溶液で滴下処理した。混合物を更に１時間
撹拌し、次にジエチルエーテル５０ｍＱで希釈し、そし
て濾過した。濾液を蒸発させ、蒸発残渣をジエチルエー
テル５０ｍΩに採り入れ、得られた溶液を再濾過した。 最後に、シリカゲル上で、酢酸エチル／ヘキサンを用い
て、クロマトグラフ的に精製し、トランス−４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボキシア
ルデヒドを得た。 ｂ） ｐ−フルオロベンジル−トリフェニルホスホニウ
ムブロマイド（ｐ−フルオロベンジルブロマイド及びト
リフェニルホスフィンから製造゛し得る）３ｇをｔｅｒ
ｔ、−ブチルメチルエーテル５０ｍｆ２に懸濁させた。 この懸濁液を室温にてカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート
０゜７５ｇで処理し、１．５時間撹拌した。次に混合物
を０℃で５分以内に、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテ
ル２５ｍＱ中のトランス−４−［トランス−４−［２−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘ
キシル］シクロヘキサンカルボキシアルデヒド１．４０
ｇの溶液で滴下処理し、室温で更に２４時間撹拌した。 その後、反応混合物をジエチルエーテルに採り入れ、水
で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
そして濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で
、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）を用い
て、クロマトグラフ的に精製し、β−［トランス−４−
〔トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチル）シクロヘキシル］ シクロヘキシル］
−４−フルオロスチレンを得た。 ｃ） トルエン１０ｍＱ及びエタノール５＋＋＋ｆｆ
中のβ−［トランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］ −４−フルオロスチレンＩｇの
溶液を５％パラジウム−木炭５００ｍｇと共に室温及び
常圧で、水素の吸収が停止するまで水素添加した。次に
黒色懸濁液を濾過した。 濾液蒸発させ、ｌ−［２−［）ランス−４−［トランス
−４−（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル１エチル１−４−
フルオロベンゼンを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［２−［１−ランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キーシル］シクロヘキシル］エチル］−３，４−ジフル
オロベンゼン： １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−４−クロロベンゼン
； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。 実施例７ ピリジン５−中の４−フルオロベンゾイルクロライド１
．７ｇの溶液をトランス−４−［トランス−４−［２−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘ
キシル］シクロヘキサノール（実施例３に従って製造し
たもの）２．８ｇで処理し、室温で１２時間撹拌した。 その後、反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで
３回抽出した。有機相を順次、飽和炭酸水素ナトリウム
溶液、１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そし
て濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で、酢
酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）を用いて、
クロマトグラフ的に精製し、４−フルオロ安息香酸トラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル］シクロヘキ
シルエステルを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ３．４−シフロオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−［２−（１，３−ジオキシラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステル： ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル； ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−
［２−（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル１シ
クロヘキシル］シクロヘキシルエステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸トランス−４−［ト
ランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
）エチルコシクロへキシルコシクロヘキシル エステル
。 実施例８ 約５０％油性懸濁液としての水素化ナトリウム２．０４
ｇを窒素通気下でフラスコに入れ、ペンタンで２回洗浄
した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラヒドロフ
ラン４０ｍＱ及びテトラヒドロフラン３ＯｍＱ中のトラ
ンス−４−［１−ランス−４−［２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘ
キサノール（実施例２に従って製造したもの）６．０ｇ
の溶液を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、次に
４−フルオロベンジルブロマイド６．０３ｇで処理し、
還流下で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、ジエチ
ルエーテル２００ｍｆｆに採り入れ、水苔２００ｍ（２
で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、そして蒸発させ、かくして、トランス−４−
［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチルコシクロへキシルコシクロヘキシル４−フ
ルオロベンジルエーテルヲ得り。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４−［２−（１。 ３−ジオキシラン−２−イル）エチルコシクロへキシル
コシクロヘキシル ３．４−ジフルオロベンジル エー
テル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ３−クロロ−４−フルオロベンジル エーテ
ル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キシラン−２−イル）エチルコシクロヘキシル１シクロ
ヘキシル ４−クロロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチルコシクロへキシルコシクロ
ヘキシル ３−フルオロ−４−クロロベンジル エーテ
ル。 実施例９ ａ） 粗製の１−［トランス−４−［トランス−４−（
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル１シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
２９．１ｇｓ ジオキサン２００ｍＱ、氷酢酸２００ｍ
ａ及び水４００ｍＱの混合物を撹拌し且つ窒素通気しな
がら、やや沸騰温度に５時間加熱した（浴温１１５°Ｃ
）。次に反応混合物を氷５００ｇ上に注いだ。水相を分
離し、ジエチルエーテル各４００ｍＱで３回抽出した。 合液した有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液５００ｍ
Ｑ及び水５００ｍＱで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の固体
の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］シクロへキシル］プロピ
オンアルデヒド２５゜２ｇが得られた。 ｂ） ジエチルエーテル５０ｍＱ中のメトキシメチル−
トリフェニルホスホニウムクロライド９゜１ｇの懸濁液
を窒素通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２
．８５ｇで処理した。この赤色懸濁液を室温で更に３０
分間撹拌し、次に乾燥ジエチルエーテル３０ｒｔｒＱ中
の粗製の３− ［トランス−４−［トランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロへキシル］シクロヘキシル
］プロピオンアルデヒド５．４３ｇの溶液にてｏ′ｃで
滴下処理した。反応混合物を室温で更に９０分間撹拌し
、次にヘキサン３００ｍ１２中に注ぎ、そして濾過した
。 濃縮した濾液をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてクロ
マトグラフ的に精製し、固体の１−［トランス−４−［
トランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４
．９ｇをｌだ。 ｃ）１−［）ランス−４−［トランス−４−（４−メト
キシ−３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル
］−４−フルオロベンゼン２．４８ｇ、ジオキサン３０
ｍ（ｔ、氷酢酸２０ｍα及び水４０ｍＱの混合物を撹拌
し且つ窒素通気しながら、やや沸騰温度に加熱した（浴
温１１５°Ｃ）。冷却後、懸濁液を水７０ｍＱで希釈し
た。水相を分離し、ジエチルエーテル各８０ｍＱで３回
抽出した。 合液した有機相を水苔１０００＋＋ＩＱで２回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。かくして、固体の４−［トランス−４−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル］ブチルアルデヒド２．３ｇが得られた。 ｄ） ジエチルエーテル８０＋ｘｆｆ中のメチル−トリ
フェニルホスホニウムブロマイド５．１９ｇの懸濁液を
窒素通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート−１
，５５ｇで処理した。黄色懸濁液を室温で更に４５分間
撹拌し、次にＯｏＣにて４−［トランス−４−［トラン
ス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］シ
クロヘキシル］ブチルアルデヒド２．３ｇの溶液で滴下
処理した。反応混合物を０℃で更に２時間撹拌し、次に
水６０ｒａ（１で希釈した。水相を分離し、ヘキサン各
６０ｒａＱで２回抽出した。合液した有機相を水で洗浄
して中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。残渣をシリカゲル上で、ヘキサンを用い
てクロマトグラフ的に精製し、粗製の生成物１．８９
ｇを得た。アセトンから一２０℃で２回再結晶させた後
、融点（Ｃ−Ｎ）６５．７℃及び透明点（Ｎ−Ｉ）１２
９．７℃を有するｌ−［トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル
］ −４−フルオロベンゼン１．２２ｇが得られた。 同様の方法において、実施例１に示した４−アルケニル
化合物並びに次の化合物を製造することができた： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロへキシル−３，４−ジフル
オロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキシル−３１０ロー４−
フルオロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロへキシル−４−クロロベン
ゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロへキシル−３−フルオロ−
４−クロロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−４−フルオロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［２−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
エチルコシクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼ
ン：ｌ−［トランス−４−［２−（）ランス−４−（４
−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−３−クロロ−４−７ルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−４−クロロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
４−フルオロベンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
３，４−ジフルオロベンゼン；１−［［トランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル】メトキシ］−３−クロロー４−フルオ
ロベンゼン：１−［［トランス−４−（トランス−４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
メトキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
３−フルオロ−４−クロロベンセン；１−［２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−４−フルオロベ
ンゼン；融点（ｃ−ｓｍ）７．１”ｃ、 相転位点（Ｓ
ｓ Ｎ）９３℃、 透明点（Ｎ−１）１１６．６℃；
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−３，４−ジフルオロベンゼン：１−［２−［トランス
−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４＝（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−４−クロロベンゼン；１−［２−［１−ランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロへキシル］エチル］−３−フルオロ−４−クロロ
ベンゼン； ４−フルｔｏ安息香ｆｉ トランス−４−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル１ エステル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロへ
キシルコ エステル；３−クロロ−４−フルオロ安息香
酸トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル）シクロへキシル］ エステル：４−ク
ロａ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル エステ
ル： ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシ
クロヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−
４−（４−ペンテニル）シクロへキシルコシクロへキシ
ル−４−フルオロベンジル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３．４−シフ）レオロペ
ンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロへキシルコシクロヘキシル３−クロロ−４−フルオ
ロベンジル エーテル；トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル
４−クロロベンジル エーテル： トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３−フルオロ−４−クロ
ロベンジル エーテル：ｌ−［トランス−４−［トラン
ス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル１−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル］−３，４−ジ
フルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４Ｚ−
へキセニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル
］−４−フルオロベンゼン；■−［トランス−４−［２
−（１−ランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキシル］−３，４−ジフルオロ
ベンゼン：１−［トランス−４−［２−（１−ランス−
４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］メトキシ］−４−フルオロベンゼン：１−［［１
−ランス−４−（トランス−４−（４２−へキセニル）
シクロヘキシル）シクロへキシル］メトキシ］−３，４
−ジフルオロベンゼン；１−［２−［トランス−４−（
トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル］エチル］ −４−フルオロベンゼン；
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４２−
へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル
］−３，４−ジフルオロベンゼン；４−フルオロ安息香
酸トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロへキシルコシクロヘキシル エステル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−４−
（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル］シクロへキシル
〕４−フルオロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロヘキシルコシクロヘキシル３．４−ジフルオロベ
ンジル エーテル： 工程ｂ）及びＣ）を省略して、同様の方法において、ま
た実施例１に示した３Ｅ−アルケニル化金物並びに次の
化合物を製造することができた：ｌ−［トランス−４−
［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルコシ
クロへキシル−３゜４−ジフルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシルコシクロヘキシル−３−クロロ−４−
フルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシルコシクロへキシル−４−クロロベンゼ
ン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシルコシクロヘキシル−３−フルオロ−４
−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキシル］−
３，４−ジフルオロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［
２−（トランス−４−（３−’テニル）シクロヘキシル
）エチル］シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フルオ
ロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−
４＝（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキシル］−４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−７
’テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−３−フルオロ−４−クロロベンゼン；１−［［トラン
ス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキ
シル）シクロへキシル］メトキシ］−４−フルオロベン
ゼン； 融点（Ｃ−Ｎ）８２．２℃、 透明点（Ｎ−１）１３１
．７℃； １−［［１−ランス−４−（トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メートキシ］
−３，４−ジフルオロベンゼン；ｌ−［［トランス−４
−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル］メトキシ〕−３−クロロ−４−フルオ
ロベンゼン：１−［［）ランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メ
トキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−３
−フルオロ−４−クロロベンゼン；１− ［２−［）ラ
ンス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル］エチル］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン；１−［２−［トランス−４−（トランス−
４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［２−［）ランス−４−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−
４−クロロベンゼン； １−［２−［）ランス−４−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）シクロへキシル］エチル］−
３−フルオロ−４−クロロベンゼン； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（３−７’テニル）シクロヘキシルコシクロヘ
キシル エステル； ３−クロロ−４−フルオロ９．１Ｂ、香酸）ランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロへキシルコ
シクロヘキシル エステル；４−クロロ安息香酸 トラ
ンス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシルコシクロヘキシル エステル： ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルコシク
ロヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−４
−（３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル４
−フルオロベンジル エーテル； 融点（Ｃ−Ｎ） ３７．７°０、 透明点（Ｎ−Ｉ）
９２．８℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル３．４−ジフルオロベンジ
ル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル３−クロロ−４−フルオロ
ベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル４−クロロベンジル エー
テル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキシル３−フルオロ−４−クロロ
ベンジル エーテル； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル］−３，４−ジ
フルオロベンゼン； １−［［１−ランス−４−［２−（トランス−４−（３
Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］−３，４−ジフルオロベンゼン；１− ［［）ラ
ンス−４−（トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル１メトキシ］−４
−フルオロベンゼン；１−［［）ランス−４−（トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］メトキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン；
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−（３Ｅ−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル
］−３，４−ジフルオロベンゼン：トランス−４−［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシ
クロヘキシル４−フルオロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキシル３．４＝ジフルオロベ
ンジル エーテル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−４−
（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル
３．４−ジフルオロベンジル エーテル。 実施例１０ ａ） ジエチルエーテル５０鱈中の水素化リチウムアル
ミニウム１．２０ｇの懸濁液をジエチルエーテル２００
ｍ１２及びテトラヒドロフ９冫４ル）シクロヘキサンカ
ルボン酸６．６７ｇの溶液で１５分以内に滴下処理した
。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次にアセトン４ｍ
Ｑ及び水１４、ａで滴下処理し、３Ｎ塩酸で酸性にした
（ｐＨ約１）。水相を分離した。有機相を水、半飽和炭
酸ナトリウム溶波谷２０ｍＱで２回、そして水各３Ｑｍ
Ｑで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸
発させた。かくして、融点６５〜７０°０を有する粗製
の［トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キシル］メタノール６。 ０８ｇが得られた。 ｂ） ジクロロメタン８０ｍＱ中のクロロクロム酸ピリ
ジニウム１１．３５ｇの懸濁液をジエチルエーテル１８
ｍＱ中の［トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロへキシル］メタノール６、０６ｇの溶液で滴下処理
した。反応混合物を４時間撹拌し、次にジエチルエーテ
ル５０ＩＩＩＱで希釈し、暗色の残渣からデカンテーシ
ョンし、そして濾過した。濾液を濃縮し、帯黄色油とし
て、トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キサンカルボキシアルデヒド４．８６ｇが得られ、この
ものは室温で固化した；融点く３０°Ｃ０実施例１１ トルエン４０ｍＱ中の２−（４−ペンテニル）−１，３
−プロパンジオール０．９８ｇ及びトランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアルデ
ヒド１．３４ｇの溶液を、下降冷却器を備えたスルホン
化用フラスコ中にて１０％硫酸４滴で処理した。混合物
を１時間沸騰させ、留出した湿った溶媒を新しいトルエ
ンの滴下によって交換した。次に反応混合物をトリエチ
ルアミン（約８滴）で中和し、水各１５ｒＡＩ２で２回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃
縮した。残渣（２．２２ｇ）をシリカゲル上で、ヘキサ
ン／酢酸エチル（３９：１容量比）を用いてクロマトグ
ラフ的に精製し、最後に、エタノールからくり返し再結
晶させ、純粋なトランス−２−［トランス−４−（４−
フルオロフェニル）シクロヘキシル］ −５− （４−
ペンテニル）−ｍ−ジオキサン０．４４ｇを得た：融点
（Ｃ−３．）６８．５℃、相転位点（ＳａＮ）７７°Ｃ
１透明点（Ｎ−１）９６．５℃。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル３−５−（４−ペンテニル）
−■−ジオキサン： トランスー２−［トランス−４−（４−クロロフェニル
）シクロヘキシル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジ
オキサン： トランス−２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル］−５−（３−ブテニル）−
一−ジオキサン； トランス−２−［トランス−４−（４−クロロフェニル
）シクロヘキシル］−５−（３−フチニル）−ｍ−ジオ
キサン： トランス−２−［トランス−４−［２−（４−フルオロ
フェニル）エチルコシクロヘキシル】−５−（４−ペン
テニル）−ｍ−ジオキサン；トランス−２−［トランス
−４−［２−（３。 ４−ジフルオロフェニル）エチルコシクロヘキシル］−
５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン；トランス−
２−［トランス−４−［２−（４−クロロフェニル）エ
チルコシクロヘキシル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ
−ジオキサン；トランス−２−［トランス−４−［２−
（３゜４−ジフルオロフェニル）エチルコシクロヘキシ
ル］−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン；トラン
ス−２−
含有する液晶混合物並びに電子−光学目的に対するその
用途に関する。 液晶は主に表示装置における電媒体として用いられ、そ
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
を受は得るためである。液晶に基ずく電子−光学装置は
当該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種
々な効果に基ずくことができる。かかる装置の例は動的
散乱（ｄｙｎａｍｉｃｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）を有する
セル、ＤＡＰセル（整列した相の変形）、ゲスト／ホス
ト（ｇｕｅｓｔ／ｈｏｓｔ）セル、ねじれたネマテイク
構造（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃｓｔｒｕｃｔｕ
ｒｅ）を有するＴＮセル、ＳＴＮセル［「超−ねじれた
ネマテイク」 （“ｓｕｐｅｒ−ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅ
ｍａｔｉｃ”）］、ＳＢＥセル「「超−複屈折効果」（
“ｓｕｐｅｒ−ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ ｅｆｆｅ
ｃｔ″）］及びＯＭＩセル「「光学モード干渉」 （“
ｏｐｔｉｃａｌ ｍｏｄｅｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ”
）１であや。最も普通の表示装置はシャット−へルフリ
ツヒ（Ｓ ｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果に基ず
き、ねじれたネマテイク構造を有する。 液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及び
電磁照射に対して良好な安定性を有していなければなら
ない。更に液晶物質は低粘度を有するべきであり、セル
において短い応答呼量、低閾値電位（ｌｏｗ ｔｈｒｅ
ｓｈｏｌｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）及び高度のコントラ
ストを示すべきである。更に、約−３０℃乃至＋８０℃
、特に約−２０°Ｃ乃至＋６０℃の通常の操作温度で、
液晶は適当な中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ） 、例えば
上記のセルに対してネマテイクまたはコレステリック（
ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ）中間相を有するべきである。 更に特性、例えば導電率、誘電異方性（ｄｉｅｌｅｃｔ
ｒｉｃ ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）及び光学異方性が、セ
ルのタイプ及び適用分野に応じて、異なる要求をみたさ
なければならない。例えばねじれたネマテイク構造を有
するセルに対する物質は正の誘電異方性及び可能な限り
低い導電率を有するべきである。高い光学異方性を有す
る化合物における一般的な興味に加えて、最近、低い光
学異方性を有する物質に対して、特に活性的にアドレッ
シングされた（ａｃｔｉｖｅｌｙ ａｄｄｒｅｓｓｅｄ
）液晶表示器、例えばテレビジョン・セットにおけるＴ
ＰＴ （薄いフィルム・トランジスター）用途に対して
興味が増加しているが、しかしながら、これによって、
かかる物質に度々認められる効果、例えば高度にオーダ
ーされたスメクテイク（ｈｉｇｈｌｙ ｏｒｄｅｒｅｄ
ｓｍｅｔ ｉｃ）相の発生または閾値電位及び応答時間
の増加を可能な限り避けるべきである。 液晶は一般に数成分の混合物として用いられるために、
成分が相互に良好な混和性を有することが重要である。 本発明は一般式 式中、Ｘｌはフッ素または塩素を表わし、そしてＸ２は
水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ１は３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、２Ｅ−アルケニルオキシまたは
３−アルケニルオキシを表わし；ｎは数０または１を表
わし；基Ｙ１及びＹ２の一つは単一共有結合、−ＣＯＯ
−１−ＯＯＣ−１□−ＣＨ２ＣＨ，−１−ｃＨ，Ｏ−ま
たは一〇ＣＨ，−を表わし、そして基ＹＩ及びＹ２の他
は単一共有結合を表わし；環ＡＩ及びＡ２は各々独立し
て、随時２個の非隣接ＣＨ２基が酸素に代わっていても
よい置換されたまたは未置換のトランス−１，４−シク
ロヘキシレン、或いは随時１個のＣＨ基まｔ；は２個の
ＣＨ基が窒素に代わっていてもよい置換されたまたは未
置換の１．４−フェニレンを表わし；条件として、同時
にＸｌがフッ素を表わし、そしてＲ１が３Ｅ−アルケニ
ルを表わす場合、Ｘ２はフッ素または塩素を表わし、モ
して／或いはＹｌまたはＹ２は−ＣＨ２０−または−〇
ＣＨ２−を表わすものとする、 のハロベンゼン誘導体を提供する。 本発明における化合物は一般に正の誘電異方性を有して
いる。シアノ化合物と比較して、本化合物は比較的に極
性が小さいが、本化合物はシアノ化合物よりも驚くほど
低い閾値電位を与える。更に、本化合物はシアン化合物
よりも高い安定性及び低導電率を有している。 驚くべきことに、本発明における化合物は、低い閾値電
位に加えて、同様な短い応答時間を示す。 高度にオーダーされたスメクテイク相が完全にまたは少
なくとも大きく抑制され、そして融点が度々降下する。 従って、本発明における化合物はネマテイク及びコレス
テリック混合物の成分として特に適当である。式Ｉの二
環式化合物は、特に低い閾値電位、応答時間及び融点に
するためのドーピング剤として主に適している。一般に
、式■の三環式化合物は広いネマテイクまたはコレステ
リック中間相範囲を宵し、混合物において広い中間相範
囲をもたらすために適しており、これによって、同時に
閾値電位及び応答時間が驚くほど低く保持される。 式Ｔの化合物の相互及び公知の液晶における良好な溶解
性によって、一般に比較的高濃度を用いることができ、
同時に、液晶混合物における成分数を減じることができ
る。これはまた特に式１の三環式化合物に対してあては
まる。 式Ｉの化合物の光学異方性を環Ａ１及びＡ２の選択に応
じて広い範囲に変えることができ、飽和環は光学異方性
の低い値をもたらし、芳香族環は光学異方性の高い値を
もたらす。上記の利点は全体の範囲に適用され、また特
に低い光学異方性を有する化合物に見い出される。 式■におけるｒ３Ｅ−アルケニル」、「４−アルケニル
Ｊ、ｒ２Ｅ−アルケニルオキシ」及び「３−アルケニル
オキシＪなる用語には直鎖状及び分枝鎖状残基が含まれ
る。一般に直鎖状残基、例えば３−ブテニル、３Ｅ−ペ
ンテニル、３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、３Ｅ
−オクテニル、３Ｅ−ノネニル、３Ｅ−デセニル、４−
ペンテニル、４−へキセニル、４−へブテニル、４−オ
クテニル、４−ノネニル、４−デセニル、アリルオキン
、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２
Ｅ−へキセニルオキシ、２Ｅ−へブテニルオキシ、２Ｅ
−オタテニルオキシ、２Ｅ−ノネニルオキシ、３−ブテ
ニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、３−へキセニルオ
キシ、３−へブテニルオキシ、３−オクテニルオキシ、
３−ノネニルオキシ等が好ましい。分枝鎖状光学的活性
残基Ｒ′、例えば５−メチル−３Ｅ−へブテニル及び６
−メチル−４−オクテニルを有する化合物は主にキラル
（ｃｈｉｒａｌ）ドーピング剤及び／またはコレステリ
ック液晶として興味ある。Ｅ−または２−型において存
在し得る４−アルケニル及び３−アルケニルオキシ残基
Ｒ１の場合、一般に２−型が好ましい。有利には、３Ｅ
−アルケニル残基は炭素原子約４〜１５個を有し、４−
アルケニル残基は炭素原子約５〜１５個を有し、２Ｅ−
アルケニルオキシ残基は炭素原子約３〜１４個を有し、
そして３−アルケニルオキシ残基は炭素原子約４〜１４
個を有する。炭素原子１０個までを有するアルケニル残
基及び炭素原子９個までを有するアルケニルオキシ残基
が一般に好ましい。特に好ましい残基Ｒ１は３−ブテニ
ノ呟 ３Ｅ−ペンテニル、４−ペンテニＪ呟 アリルオ
キシ及び３−ブテニルオキシである。 「随時２個の非隣接ＣＨ，基が酸素に代わっていてもよ
い置換されたまたは未置換のトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン」なる用語（また本発明の範囲内で「飽和環
」として表わす）には特にトランス−１，４−シクロヘ
キシレン及びトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイ
ル並びに、液晶における通常の置換基、例えばシアノ、
メチル、フッ素または塩素で置換される環、例えばｌ−
シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは２
−メチル−トランス−１，４−シクロヘキシレンが含ま
れる。 「随時１個のＣＨ基または２個のＣＨ基が窒素に代わっ
ていてもよい置換されたまたは未置換の１．４−フェニ
レン」なる用語（また本発明の範囲内で「芳香族環」と
して表わす）には、特にｌ。 ４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン
−２，５−ジイル及びピリミジン−２，５−ジイル並び
に、液晶においては普通の置換基例えばシアノ、メチル
、フッ素または塩素で置換される環、例えば２−シアノ
−１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン、２−１０ロー１，４−フェニレンまたは２−メチ
ル−１，４−フェニレンが含マレル。 一般に、未置換の環ＡＩ及びＡ２を有する式ｌの化合物
が好ましい。しかしながら、必要に応じて置換された環
を用いて、誘電異方性、中間相範囲、溶解度等を改変す
ることができる。 式■には次の一般式の化合物が包含される：、ｚ２ 式中、Ｒ１、ｘ ｌ、 ｘ ２並びに環Ａ１及びＡ２は
各々の場合に上記の意味を有する。 上記式Ｉ、Ｉ−７及びＩ−８〜Ｉ−１７において、環Ａ
２は好ましくは置換されたまたは未置換のトランス−１
，４−シクロヘキシレン、置換されたまたは未置換の１
．４−フェニレンを表わすか、或いは環Ａ１が置換され
たまたは未置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン
または置換されたまたは未置換の１．４−フェニレンを
表わす場合、またピリミジン−２，５−ジイルまたはト
ランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わす。一
般に、環Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンを
表わす化合物が特に好ましい。環Ａ２として随時存在し
ていてもよいトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイ
ル基は好ましくは５−位置においてＲ１と結合する：こ
の場合、環Ａ１は好ましくはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンを表わす。 更に、上記式■及びｌ−１−Ｉ−１７において、環Ａ１
は各々の場合に、好ましくは置換されたまたは未置換の
トランス−１，４−シクロヘキシレン、置換されたまた
は未置換の１．４−フェニレン、或いはピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピラジ
ン−２，５−ジイルを表わす。式Ｉ、Ｉ−７及びＩ−８
〜ｌ−１７の化合物の中で、一般に環Ａ′が上記の好ま
しい意味の一つを有し、特に未置換の基を表わし、そし
て環Ａ２が同時にトランス−１，４−シクロヘキシレン
を表わす化合物が特に好ましい。 式Ｉの化合物の好ましい群の例は次の一般式の化合物で
ある： 、Ｘ２ 式中、Ｒ１，ＸＩ、Ｘｌ、Ｙｌ及びＹ！は上記の意味を
有する。 上記式！、ｌ−１−Ｉ−３２、■−３３及びニー３４の
化合物の中で、各々の場合にＸＩがフッ素を表わし、モ
してＸｌが水素を表わすか、Ｘｌ及びＸ２がフッ素を表
わすか、或いはＸＩが塩素を表わし、モしてＸ２が水素
を表わす化合物が一般に好ましい。更に、式ｌ−１８、
■−２３〜ｌ−３１、■−３３及び■−３４の化合物の
中で、各々の場合にＹｌが単一共有結合または−ｃｏｏ
−を表わす化合物が一般に好ましい。上記式！及びｌ−
１−１−３４における好ましい残基Ｒ１は３−ブテニル
、３Ｅ−ペンテニル及び４−ペンテニルである。 式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法において、例えばヨ
ーロッパ特許出願第１２２３８９号、同第１６７９１２
号及び同第１８８６８３号に記載された方法に従って製
造することができる。 Ｒ′が２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオ
キシを表わす式Ｉの化合物は、一般に、対応するヒドロ
キシ化合物を２Ｅ−アルケニルハライドまたは３−アル
ケニルハライド、好ましくはそれぞれ２Ｅ−アルケニル
ブロマイドもしくは２Ｅ−アルケニルアイオダイド、３
−アルケニルブロマイドもしくは３−アルケニルアイオ
ダイドでエーテル化することによって最も容易に得られ
る。必要なヒドロキシ化合物は公知であるか、或いは公
知の化合物の同族体である。 Ｒ’が３Ｅ−アルケニル を表わす式■の化合物は、一般に、対応するプロピオン
アルデヒドまたはブチルアルデヒドを強塩基の存在下に
おいてアルキル−ドリアリールホスホニウムハライド、
好ましくはアルキル−トリフェニルホスホニウムクロラ
イドまたはアルキル−トリフェニルホスホニウムブロマ
イドと反応させることによって得られる。この反応はビ
ツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応に対して普通の条件下で
行うことができる。必要なプロピオンアルデヒド及びブ
チルアルデヒドは、ホルミル−置換された環を有する対
応する化合物（シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、
ベンズアルデヒド等の誘導体）または対応する環式ケト
ンから、アセトアルデヒドを介して、順次、鎖伸長化に
よって得ることができる。この鎖伸長化は、例えば各々
の場合に、メトキシメチル−トリアリールホスホニウム
ハライド、好ましくはメトキシメチル−トリフェニルホ
スホニウムクロライドによるビツテイヒ反応、次に加水
分解（例えば酢酸による）によって行うことができる。 更に、また炭素原子３個による鎖伸長は例えば２−（１
．３−ジオキソラン−２−イル）エチル−トリアリール
ホスホニウムハライド、好ましくけ２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル−トリフェニルホスホニウ
ムブロマイドによるビツテイヒ反応、次にＣ−Ｃ二重結
合の触媒的水素添加及びジオキソラン環の例えば酢酸に
よる加水分解によって行うこともできる。更に、後者の
方法は、オキシラン環の加水分解前に、必要に応じて、
他の官能基を分子に容易に導入し得るか、または転化し
得る利点を有している。 式■の中心部分が最終結合によって容易に生成し得る基
、例えばＹｌまたはＹ２に対するエステル基またはメチ
レンオキシ基或いは環Ａ１及びＡ２に対するジオキサン
環をもつ場合、上記方法と同様にして、アルケニル基ま
たはアルケニルオキシ基を含む対応する遊離体（例えば
カルボン酸、ヒドロキシ化合物、ハロ化合物、１、３−
ジオール、アルデヒド）を製造することが有利である。 次いで、例えば得られたカルボン酸を適当なヒドロキシ
化合物でエステル化するか（Ｙ ｌまたはＹ２が−００
０−を表わす式■の化合物を生成させるため）、得られ
たヒドロキシ化合物を適当なカルボン酸または適当なカ
ルボン酸クロライドでエステル化するか（ｙ ｌまたは
Ｙ２が一０ｏＣ−を表わす式１の化合物を生成させるた
め）、得られたヒドロキシ化合物を適当なハロ化合物（
特にブロモまたはヨード化合物）でエーテル化するか（
ｙｌまたはＹ２が−ＯＣＨ，−を表わす式Ｉの化合物を
生成させるため）、得られたハロ化合物（特にブロモま
たはヨード化合物）を適当なヒドロキシ化合物でエーテ
ル化するか（ｙ ｌまたはｙｚが−ＣＨ，Ｏ−を表わす
式■の化合物を生成させるため）、得られた１、３−ジ
オールを適当なアルデヒドと反応させるか、或いは得ら
れたアルデヒドを適当なｌ。 ３−ジオールと反応させることができる（環Ａ１または
Ａ２がトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表
わす式Ｉの化合物を生成させるため）。 上記の反応は各々の場合にそれ自体公知の方法において
行うことができる。必要な出発物質は公知のものである
か、或いはそれ自体公知の方法において製造することが
できる。上記の異なる合成法及び反応条件は合成実施例
において更に説明する。 式■の化合物を相互の混合物及び／または他の液晶成分
、例えばシッフ塩基、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン
、フェニルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フ
ェニルエステル キサンカルボン酸シクロへキシルエステル、ビフェニル
、フェニルシクロヘキサン、シクロへキシルシクロヘキ
サン、フェニルピリミジン、シクロへキシルピリミジン
、フエニルジオキサン、２−シクロへキシル−１−フェ
ニルエタン、ターフェニル、シクロへキシルビフェニル
、シクロへキシルフェニルピリミジン等の群からの物質
との混合物の形態で用いることができる。かかる物質は
当該分野に精通せる者にとっては公知であり、更に、こ
れらの多くのものは市販品である。 本発明における液晶混合物は少なくとも二成分を含有し
、その少なくとも一成分は式１の化合物である。第二成
分及び場合によってはそれ以上の成分は更に式Ｉの化合
物または他の液晶成分であることができる。式Ｉの化合
物がネマテイク混合物に対して、または混合物の少なく
とも一成分が光学的活性である限り、またコレステリッ
ク混合物に対して特に適当である。 ｎが数０を表わし、モしてＲ１が４−アルケニルを表わ
す式Ｉの化合物が一般に他のネマティクまたはコレステ
リック物質と共に、例えば式■の三環式化合物と共に有
利に用いられる。従って、本発明における混合物は好ま
しくは１種またはそれ以上の式Ｉの化合物及びネマテイ
クまたはコレステリック担体物質を含有する。 式Ｉの化合物の良好な溶解性及びその相互の良好な混和
性を考慮して、本発明における混合物中のその量は比較
的に多いことができる。しかしながら、式■の化合物１
〜５０重量％、特に約５〜３０重量％が一般に好ましい
。 本発明における混合物は好ましくは１種またはそれ以上
の式Ｉの化合物に加えて、次の一般式の化合物の群から
の１種またはそれ以上の化合物を含有する： 式中、Ｒ寞及びＲ７はアルキル、ｌＥ−アルケニル１．
３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし、Ｒ３
はシアノ、−ＮＣＳ。 アルキル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−
アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまた
は３−アルケニルオキシを表わし、Ｒ１はシアノ、−Ｎ
Ｃ５１アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケ
ニルオキシを表わし；Ｒ６はシアノ、アルキル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アル
ケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わし；Ｚ
は単一共有結合または−ＣＨ！−ＣＨ，−を表わし；Ｒ
１はシアノ、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３
−アルケニルオキシ、アルキル、ｌＥ−アルケニル、３
Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし：Ｒ１は
アルキル、ｌＥ−アルケニルまたは、基Ｙｌ及びｙｌの
一つが単一共有結合、−ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−または−
ＣＨ，−ＣＨよ−を表わし、そして基Ｙｌ及びＹ！の他
が単一共有結合を表わす場合、また３Ｅ−アルケニルを
表わし；そして°ｎ、Ｙ’、Ｙ”並びに環Ａ鳳及びＡ！
は上記の意味を有する。 式■〜ＸＩＶにおけるアルキル、アルケニル、アルコキ
シ及びアルケニルオキシ残基Ｒ１〜Ｒ−は好ましくは直
鎖状残基である。これらの基は好ましくは炭素原子１２
個まで、殊に７個までを有する。 Ｒ”６（ＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまたは４
−アルケニルを表わす式ＸＩの化合物は新規なものであ
る。これらの化合物は合成実施例に述べた方法に従って
製造することができる。 また本発明における混合物には光学的活性化合物（例え
ば光学的活性４′−アルキル−または４′−アルコキシ
−４−ビフェニルカルボニトリル）及び／または二色性
着色物質（例えばアゾ、アゾキシまたはアントラキノン
着色物質）を含ませることができる。かかる化合物の量
は溶解度、所望の色調（ｐｉｔｃｈ） 、色、吸光等に
よって決定される。光学的活性化合物及び二色性着色物
質の量は一般に各々の場合に、全混合物中に最大約１０
重量％である。 本発明における混合物の製造及び電子−光学装置の製造
はそれ自体公知の方法において行うことができる。 式Ｉの化合物及び式ＸＩの新規化合物並びに該化合物を
含む液晶混合物の製造を以下の実施例によって更に説明
する。Ｃは結晶相を表わしＳ、はスメチテイクＢ相を表
わし、Ｎはネマテイク相を表わし、モして■はイントロ
ビック相を表わす。 Ｖ＋Ｏ及びＶＳ２はそれぞれ１０％及び５０％透過に対
する電圧を表わし、ｐ＝（Ｖｓ。−Ｖｌ。）／Ｖ１゜は
透過曲線の急こう配の大きさを表わし、ｔａｎ及び虹、
１．はそれぞれスウイチーオン時間及びスウイチーオフ
時間を表わし、モして△ｎは光学異方性を表わす。 実施例１ ａ） ジエチレングリコール３０ｍｒｌ中のトランス−
４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ シクロヘキサンカルボニトリル（実施例２に従っ
て製造したもの）１．７１ｇの溶液を水酸化カリウム３
．１１ｇで処理し、１３０°Ｃで３時間撹拌した。次に
混合物を氷水に注ぎ、２５％塩酸で酸性にし、ジエチル
エーテルで３回抽出した。有機相を合液し、水で３回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして蒸発させた
。 褐色の結晶性残渣（１，７４ｇ）をヘキサン３０ｍＱか
ら再結晶させ、帯黄色結晶として、トランス−４−［ト
ランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボン酸９９６ｍｇを得た□ ｂ） 塩化メチレン８０ｍＱ中のトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキサンカルボン酸９９６ｍｇの溶液をｐ−フルオロフ
ェノール７５２ｍｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
６１ｍｇ及びジシクロへキシルカルボジイミド１．０３
ｇで処理し、室温で１５時間撹拌した。次に反応混合
物を濾過した。濾液を蒸発させ、得られた残渣をシリカ
ゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比
）を用いてクロマトグラフィーによって精製した。得ら
れた生成物（１，２４ｇ）をヘキサン４０ｍＱから結晶
させ、融点（Ｃ−Ｎ）７０．３°Ｃ及び透明点（Ｎ−■
）１５８．７°Ｃを有する純粋なトランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロへキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニルエステル７５
７ｍｇｔ＝得Ｉこ 。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−フルオロフェニル エステル、融点３１．
３℃； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン１３．４−ジフルオロフェニル エステル、融点１
２．４°Ｃ； トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−クロロフェニル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル； ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ３．４−ジフルオロ
フェニル エステル； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル； 融点６５℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ３゜４−ジフル
オロフェニル エステル： 融点４７．５℃； ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−クロロフェ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３．４−
ジフルオロフェニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ４−クロ
ロフェニル エステル；トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロへキシル］？クロヘキサン
カルホン酸 ３−クロロ−４−フルオロフェニルエス
テル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３−フル
オロ−４−クロロフェニルエステル； ４−トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキシル］安息香酸 ４−フルオロフェニル
エステル； ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニル エステル
； ５−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−２−ピリミジン カルボン酸４−フルオロフェニ
ル エステル； ２−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−５−ピリミジン カルボン酸４−フルオロフェニ
ル エステル； ４、− ［５−（４−ペンテニル）−２−ピリミジニル
］安息香酸 ４−フルオロフェニル エステル； ４− ［２−（４−ペンテニル）−５−ピリミジニル］
安息香酸 ４−フルオロフェニル エステル： トランス−４−（４２−へキセニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸 ４−フルオロフェニルエステル：ト ランス− ロヘキサンカルボン酸 ３．４−’；フルオロフェニル
エステル； ４−（３Ｚ−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェ
ニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロへキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ４−フル
オロフェニル エステル；４−［トランス−４−（４Ｚ
−へキセニル）シクロへキシル］安息香酸 ４−フルオ
ロフェニル エステル； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサン カル
ボン酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル、融点
４２．０℃； トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサン カル
ボン酸 ４−クロロフェニル エステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ４−フルオロフェニル エ
ステル； ４−アリルオキシ安息香酸 ３，４−ジフルオロフェニ
ル エステル： ４−アリルオキシ安息香酸 ４−クロロフェニル エス
テル； トランス−４−［トランス−４−（２−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３．４−ジ
フルオロ−フェニル エステル： 融点（Ｃ−Ｎ）５５．１’ｃ、透明点（Ｎ−１）１５３
、６℃； トランス−４−［トランス−４−（３−プ。 テニル）シクロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸
４−クロロフェニル エステル：融点（Ｃ−Ｎ）７８
．３℃、透明点（Ｎ−１）２１３、５℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３−クロロ
−４−フルオロフェニル エステル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサン カルボン酸 ３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル エステル； ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル
］安息香酸 ３．４−ジフルオロフェニル エステル： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキサン
カルボン酸３．４−ジフルオロフェニル エステル； ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）安息香酸４−フルオロフ
ェニル エステル。 実施例２ ａ）２−（１．３−ジオキソラン−２−イル）エチルー
トリフェニルホスホニウムダロマイド１４０、９ｇを窒
素通気しながら、テトラヒドロフラン４．５ａに懸濁さ
せ、懸濁液を０℃にてカリウムｔｅｒｔ．ーブチレート
３６．８ｇで５分以内に処理した。橙色の懸濁液を室温
で更に１時間撹拌し、４−（４−オキソシクロヘキシル
）ベンズアミド４６．１ ｇで５分以内に処理した。反
応混合物を室温で更に４．５時間撹拌し、次に真空下で
濃縮した。得られた帯黄色の結晶（２１２，５ｇ）をジ
エチルエーテル１．２ａで処理した。混合物を室温で３
０分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣をジエチルエー
テルで洗浄し、次に水７００ｍＱに懸濁させた。混合物
を１５分間撹拌し、次に吸引濾過した。残渣を水で洗浄
し、加熱しながらジオキサン６００ｍＱに溶解した。溶
液を放置して室温に冷却した。分離した結晶を吸引濾別
し、少量のジオキサン及びヘキサンで洗浄し、真空下に
て６０°Ｃで乾燥し、かくして、融点２０９〜２１２°
Ｃを有する結晶性の４− ［４−［２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］ベ
ンズアミド３９．２ｇが得られた。 母液（７２，６ｇ）を処理し、更に生成物７．７ｇ及び
第二の母液６４．２ｇを得た。 ｂ）４−［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチリデン］ シクロヘキシル１ベンズアミド５０
０ｍｇ及びジオキサン／トリエチルアミン（９：１容量
比）２０ｍＱの混合物を１０％白金−木炭５００ｍｇに
よって２時間水素添加した。次に反応混合物を濾過し、
濾液を蒸発させた。蒸発残渣をジオキサン４ＱｍＱから
再結晶させ、無色の結晶として、４−［トランス−４−
［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルコシ
クロヘキシル１ベンズアミド２３０ｍｇを得た。 ｃ）４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチルコシクロへキシルコペンズアミド
２７ｇをジオキサン中にて、５％ルテニウム−木炭５ｇ
を用いて、１２０°Ｃ及び水素圧４０バールで８時間水
素添加した。濾過し、テトラヒドロ７ランで洗浄した後
の粗製の生成物（２５ｇ）は４−［トランス−４−［２
−（１゜３−ジオキソラン−２−イル）エチルコシクロ
へキシルコシクロヘキサンカルボキシアミドのシス異性
体６９％及びトランス異性体２５％を含有していた。 ｄ） 粗製の４−［トランス−４−［２−（１゜２−ジ
オキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルボキシアミド４２ｇをアルゴン通気しな
がらエチレングリコール５００ｍＱに懸濁させ、次に固
体の水酸化カリウム１９ｇで処理した。混合物を撹拌し
ながら１８０°Ｃ（浴温）に５時間加熱した。冷却後、
反応混合物を水５００ｍｆｆ中に注ぎ、１０％塩酸でｐ
Ｈ約３の酸性にし、塩化メチレン各３００ｍＱで３回抽
出した。合液した有機相を１％塩酸５０（１１２で１回
、水苔５００ｍ１２で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。 暗褐色の粗製の生成物（４１ｇ）をシリカゲル上で、酢
酸エチルを用いてクロマトグラフィーによって精製した
。得られた生成物（３６ｇ）をアセトンから結晶させ、
純粋なトランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチルコシクロヘキシル１
シクロヘキサンカルボン酸１３．８ｇを得た。母液を処
理し、更に純粋な生成物２．５ｇを得た。 ｅ） トランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサンカルボン酸１８ ｇをアルゴン通気
しながらクロロホルム６００ｍ１２に溶解し、この溶液
を０℃で撹拌しながら、クロロホルム４０ｍＱ中のクロ
ロギ酸エチル７．２ｍＱの溶液で滴下処理した。反応溶
液を更に３０分間撹拌した。次にアンモニアガスを溶液
中に１０分間導入した。混合物をＯ′Ｃで更に３０分間
撹拌し、次に水苔３００ｍＱで２回抽出した。水相をク
ロロホルム各１００ｍＱで逆抽出した。合液した有機相
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。得られｔ；褐色結晶性の粗製の生成物（１９ｇ）
を塩化メチレン８００＋＋１２から再結晶させ、淡褐色
結晶として、トランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキ
シル］シクロヘキサンカルボキシアミド１３ｇを得た。 ｆ） Ｉ−ランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキサンカルボキシアミド２．１ ｇをアル
ゴン通気しながらジメチルホルムアミド６０ｍＱに懸濁
させた。懸濁液をピリジン１．３２ｍＩ２及びメタンス
ルホクロライド０．８９８ｍＱで処理し、６０℃（浴温
）で１．５時間撹拌した。次に反応溶液を塩化メチレン
及びｌＯ％塩酸塩酸分配した。水相を塩化メチレン各１
００ｍ２で２回抽出した。有機相を水苔１００ｍ２で２
回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そし
て濃縮した。かくして、純度９６％の黄色結晶としてト
ランス−４−［トランス−４−［２−（ｌ、３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチルコシクロへキシルコシクロヘ
キサンカルボニトリル２゜５ｇが得られた。 ｇ） 粗製のトランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルコシクロへキ
シル】シクロヘキサンカルボニトリル３．０ｇをアルゴ
ン通気しながら、水５Ｑｍ（２゜氷酢酸２５ｉｆｆ及び
ジオキサンＬＯ＋Ｑに懸濁させ、１００℃で１時間撹拌
した。その後、反応溶液を水１００１で処理した。水相
を分離し、ジエチルエーテル各１００ｍ＜２で３回抽出
した。有機相を希釈炭酸水素ナトリウム溶液１００ｍＱ
及び水１００ｍｆｆで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして濃縮した。得られた黄色結晶（２
，２５ｇ）をヘキサン６０ｍｆｆから再結晶させ、無色
の結晶として、３−［）ランス−４−［トランス−４−
シアノシクロヘキシル］シクロヘキシル］プロピオンア
ルデヒド１．９８ ｇを得た。 ｈ） メトキシメチル−トリフェニルホスホニウムクロ
ライド４−１１ｇをアルゴン通気しながらｔｅｒｔ、−
ブチルメチルエーテル６０ｍαに懸濁させ、室温にて２
分以内にカリウムｔｅｒｔ、−ブチレー）１．２６ｇで
処理した。懸濁液を室温で更に１時間撹拌し、次に０℃
に冷却し、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル２５ｍａ
中の３−［トランス−４−［トランス−４−シアノシク
ロヘキシル］シクロヘキシル］プロピオンアルデヒド１
．９８ ｇの溶液で５分以内に滴下処理した。反応混合
物を０℃で更に４５分間撹拌し、次に水１００ｍｇで希
釈し、ジエチルエーテル各１００ｍａで３回抽出した。 有機相を水苔１００ｍｊ２で２回洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗製の生成
物をシリカゲル上にて０．５バールで、酢酸エチル／石
油エーテル（５：９５容量比）を用いてクロマトグラフ
的に精製し、無色のミルク状の油として、トランス−４
−［）ランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル２．０ｇ
を得た。 ｉ） ）ランス−４−［トランス−４−（４−メトキ
シ−３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカ
ルボニトリル−１，６５ｇをアルゴン通気しながら、水
５０ｍｆｆ、氷酢酸２５ｍＭ及びジオキサン１２＋＊Ｑ
に懸濁させた。懸濁液を８０℃（浴温）で２時間撹拌し
、次に水５０＋１１１２で希釈した。水相を分離し、ジ
エチルエーテル各１００ｍＱで３回抽出した。有機相を
水苔ｔｏｏｍａで２回、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶
液１００ｍＱ。 そして再び水１００＋ｍｆｆで洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。かくして、無
色の結晶として、４− ［１−ランス−４−［トランス
−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１ブチル
アルデヒド１．５ｇが得られた。 ｊ） メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３
．２８ｇをアルゴン通気しながら、ｔｅｒｔ、−ブチル
メチルエーテル４０ｒＲＱに懸濁させた。懸濁液を室温
にて１分以内に、カリウムｔ ｅｒｔ、−プチレー１−
９６２ｍｇで処理し、１時間撹拌した。 次に混合物を０℃に冷却し、ｔａｒｔ、−ブチルメチル
エーテル２０ｒａＱ中の４−［トランス−４−（トラン
ス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル１ブチ
ルアルデヒド１．５ｇの溶液で３分以内に滴下処理し、
０℃で更に４５分間撹拌した。 その後、反応混合物を水８０ｍａで希釈し、石油エーテ
ル各ｌｏｏｍαで３回抽出した。有機相を水苔１００ｍ
１２で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、そして濃縮した。粗製の生成物（２，１ｇ）をシリ
カゲル上にて０．５バールで、酢酸エチル／石油エーテ
ル（２：９８容量比）を用いてクロマトグラフ的に精製
し、メタノールから再結晶させ、融点（Ｃ−、Ｓ、）２
０．１°Ｃ０５、−Ｎ３６．９°Ｃ０透明点（Ｎ−Ｉ）
５４．８℃を有する無色結晶として、トランス−４−［
トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル］シ
クロヘキサンカルボニトリル１．２６ｇを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へブテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−オクテニル）
シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−ノネニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−デセニル）シ
クロヘキシル１シクロヘキサン−カルボニトリル。 工程ｇ）で得られた３−［トランス−４−（トランス−
４−シアノシクロヘキシル）シクロヘキシル］プロピオ
ンアルデヒドを工程ｊ）と同様の方法で反応させ、必要
に応じて、実施例３ｋ）と同様の方法でＥ／Ｚ異性化し
て、次の化合物を製造することができたニ ドランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； 融点
（Ｃ−Ｎ） ５０．７°Ｃ１透明点（Ｎ−１）
８２．７℃ニ ドランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル：
融点 （Ｃ−Ｎ） ７９．４°Ｃ１透明点 （Ｎ−１
） ９９．５℃； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−へブテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−オクテニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンーカルボニトリル： トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ノネニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−デセニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル。 工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で４−（４−オキソシク
ロヘキシル）ベンズアミドを反応させ、結晶化によって
得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロヘキシル
）ベンズアミドをｐ−トルエンスルホン酸の存在下にお
いてアセタール化し、更に、工程Ｃ）〜ｇ）と同様の方
法でジオキソランの反応、工程ｊ）と同様の方法でビツ
テイヒ反応に付し、そして必要に応じて、実施例３ｋ）
と同様の方法でＥ／Ｚ異性化して、次の化合物を製造す
ることができたニ ドランス−４−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル
）シクロヘキサン−カルボニトリル；トランス−４−［
トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキシルコ
シクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル： トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）
シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−へキセニル
）シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−へブテニル
）シクロヘキシル１シクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−オクチニル）
シクロへキシルコシクロヘキサン−カルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ｌ Ｅ−ノネニル）
シクロヘキシル］シクロヘキサンーカルボニトリル； トランス−４−［トランス−４−（ＩＥ−デセニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン−カルボニトリル。 上記方法と同様にして、４− ［２−（４−オキソシク
ロヘキシル）エチル］ベンズイミド［モレキュラ・グリ
スタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍｏ１．Ｃｒ
ｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 １３１ 、 ３２７
（１９８５））に記載されたニトリルから製造し得る】
から出発して、また次の化合物を製造することができた
ニ ドランス−４−［２−（）ランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（４Ｚ−へキセ
ニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（４２−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（４Ｚ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（４Ｚ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−（２−０ランス−４−（４−デセニル）
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリ
ル； トランス−４−（２−（）ランス−４−（３−７’テニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル トランス−４−［２−（１−ランス−４−（３Ｅ−へキ
セニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（３Ｅ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル トランス−４−［２−（トランス−４−（３Ｅ−デセニ
ル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−プロ
ペニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキサンカル
ボニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ＩＥ−７’テ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４ − ［２−（）ランス−４−（ｌＥ−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカ
ルボニトリル； トランス−４−［２−（）ランス−４−（ｌＥ−へキセ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−へブテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［Ｚ−（）ランス−４−（ｌＥ−オクテ
ニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボ
ニトリル； トランス−４−［２−（トランス−４−（ｌＥ−ノネニ
ル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボニ
トリル； トランス−４−［２−（１−ランス−４−（ｌＥ−デセ
ニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル。 実施例３ ａ） ジオキサンＩＱ中の４−（４−ニトロフェニル）
シクロヘキサノン（４−フェニルシクロヘキサノンをニ
トロ化して製造し得る）１０９゜６ｇの懸濁液をトリエ
チルアミン５０ｒＲ１α及び５％パラジウム−木炭２ｇ
で処理し、十分に撹拌しながら室温及び水素圧０．３バ
ールで水素添加した。２時間後、混合物を濾過した。濾
液を水流ポンプによる真空下にて浴温３０°Ｃで蒸発さ
せ、蒸発残液を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中に
て４０°Ｃで一夜乾燥した。かくして、融点１２７〜１
２８℃を有する白色結晶として、４−（４−アミノフェ
ニル）シクロへキサノン９４．５ｇが得られた。 ｂ） ４Ｎ硫酸２００ｍｆｆをスルホン化用フラスコ
中で８０°Ｃに加熱し、次に４Ｎ硫酸２０〇−中の４−
（４−アミノフェニル）シクロへキサノン３７．９ｇの
溶液の約５％で処理した。次いで、この反応混合物に８
０°Ｃで１．５時間以内に、残りの４−（４−アミノフ
ェニル）シクロヘキサノン溶液並びに水４５ｍ４中の亜
硝酸ナトリウム１５．２ｇの溶液を同時に滴下した。そ
の後、混合物を８０°Ｃで３０分以内に、水２ＶｍＱ中
の亜硝酸ナトリウム９ｇの溶液で滴下処理し、８０°Ｃ
で更に１時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した後
、分離した結晶を吸引濾別し、冷水２００＋＋１２で洗
浄し、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて６０°Ｃ
で一定重量になるまで乾燥した。結晶性の粗製の精製物
（３４，６ｇ）を酢酸エチル５２０ｍＱに懸濁させた。 この懸濁液を還流下で１時間加熱し、次に活性炭１．７
ｇで処理し、還流下で更に１時間加熱した。次に混合物
を吸引濾過しく温酢酸エチル４０ｍＱですすぎ）、濾液
を水流ポンプによる真空下にて浴温４０°Ｃで蒸発させ
た。 蒸発残渣を水流ポンプによる真空下で、乾燥炉中にて６
０°Ｃで、一定重量になるまで乾燥し、融点１６５〜１
６６°Ｃを有する黄−褐色の結晶として、４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロへキサノン３２．２ｇを得た
。 （） ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテル６０ｍＱ中
＋７）４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ／
７３．８ｇの懸濁液をスルホン化用フラスコ中にて窒素
の弱い気流下で、２− （１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチル−トリフェニルホスホニウムブロマイドｉ
ｏ、６ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２．２ｇ
で処理した。混合物をまず３０分間撹拌し、次に２５℃
で２．２５時間以内に、カリウムｔｅｒＬ、−ブチレー
ト更に２．７ｇで一部づつ処理し、室温で更に１時間撹
拌した。その後、反応混合物を更に２− （１，３−ジ
オキソラン−２−イル）エチル−トリフェニルホスホニ
ウムブロマイド１．８ｇ及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチ
レート０．４５ｇで処理し、更に１時間撹拌した。次に
反応混合物を水８０ｍＱ中に注ぎ、２Ｎ硫酸１１ｍＱで
酸性にした。水相を分離し、ｔａｒｔ、−ブチルメチル
エーテル各８０ｍＱで２回抽出した。有機相を水容５０
ｍｆｆで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして吸
引濾過した。濾液を水流ポンプによる真空下にて浴温４
０°Ｃで、一定重量になるまで蒸発させた。得られた帯
赤色の油（１０，９ｇ）をシリカゲル上で、トルエン及
びトルエン／１ａｒｔ、−ブチルメチルエーテル（２０
：１容量比）を用いてクロマトグラフィーによって分離
した。 生成物のフラクションを水流ポンプによる真空下で蒸発
させ、最後に、水流ポンプによる真空下で乾燥炉中にて
６０°Ｃで、一定重量になるまで残渣を乾燥し、融点１
２５．５〜１２６．５℃を有する帯黄色結晶として、４
− ［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチリデン］シクロヘキシル］フェノール４．５ｇを得
た。 ｄ） ｌ−ルエン５００ｍＱ及びトリエチルアミン
５０ｍＱ中の４−１４− ［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチリデン］シクロヘキシル］フェノー
ル３６．５ｇの溶液を、５％白金−木炭３．２ｇと共に
オートクレーブ中にて９０°Ｃ及び水素圧１０バールで
１時間水素添加した。次に混合物を吸引濾過し、残渣を
温トルエン３０ｍ（１で洗浄した。濾液を水流ポンプに
よる真空下にて浴温４０°Ｃで、一定重量になるまで蒸
発させた。 得られた白色結晶（３７ｇ）を加熱しながらメタノール
１８０ｍｇに溶解した。溶液を放置して室温に冷却し、
次いで冷蔵庫中に５時間入れた。次に結晶を吸引濾別し
、冷メタノール５０ｍ＜２で洗浄し、水流ポンプによる
真空下で乾燥炉中にて６０℃で乾燥した。かくして、融
点１５３．５〜１５４．５℃を有する白色結晶として、
４− ［４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
）エチル１シクロヘキシル］フエノール２７．６ｇが得
られた。 ｅ）４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラ
ン−２−イル）エチル］シクロヘキシル】フェノール１
００ｇ、５％ロジウム／酸化アルミニウム１０ｇ及び酢
酸エチルＩｆｆ’の混合物をスチール製撹拌オートクレ
ーブ中にて水素圧５０バール及び８０℃で９０分間水素
添加した。次に触媒を吸引濾別し、酢酸エチル１００Ｉ
ＩＩＱで洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣を２５℃７０
．４ミリバールで乾燥した。シス異性体５９％及びトラ
ンス異性体３６％を含有する４−［トランス−４−［２
−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロ
ヘキシル］シクロヘキサノール１０１．７５ｇが得られ
た。 ｆ） 塩化メチレン８０講ａ中のクロロクロム酸ピリジ
ニウム１２．９ｇの溶液を窒素通気しながら室温で５分
以内に、塩化メチレン４０ｍｆｆ中の４−［トランス−
４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル
１シクロヘキシル］シクロヘキサノール１３．０ｇの溶
液で滴下処理した。混合物を更に１時間撹拌し、次にジ
エチルエーテルｌｏｏｍ＜２で希釈し、濾過し、濾液を
蒸発させた。蒸発残渣をジエチルエーテル２００ｍ１２
に採り入れ、混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、次にこ
の方法をくり返し２回行った。その後、得られた帯褐色
固体の塊（１２，１ｇ）をシリカゲル上で、酢酸エチル
／石油エーテル（ｌ：４容量比）を用いてクロマトグラ
フィーによって分離した。最後に、酢酸エチル６０ｍｆ
ｆ及び石油エーテル２００ｉｌＩＱからの無色のケトン
の７ラクシヨンを結晶させ、純粋な４−［トランス−４
−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル】
シクロヘキシル］シクロへキサノン７．０ｇを得た。 ｇ） インプロパツール３００＋ａｆｆ中の水素化ホウ
素ナトリウム２．９７ｇの懸濁液を一７０℃で窒素通気
しながら、インプロパツール２００＋ｍｇ中の４−［ト
ランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
）エチル］シクロヘキシル］シクロへキサノンｌ１ｇの
溶液で滴下処理した。 約１時間後、反応混合物を放置して室温に加温し、０、
ＩＮ塩酸５００ｍ１２で希釈し、塩化メチレン各３００
ｍＱで３回抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。残渣（
ｌ１ｇ）を酢酸エチル／石油エーテル（３：５容量比）
５００ｍｆｆから結晶させ、融点１２９．５℃を有する
純粋なトランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロへキシル１
シクロヘキサノール６．６ｇを得た。 ｈ） 約５０％油性懸濁液としての水素化ナトリウム２
．０４ｇを窒素通気しなから丸底プラスコに入れ、ペン
タンで２回洗浄した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥
テトラヒドロフラン４０ｍＱ及びテトラヒドロフラン３
０ｔｓＱ中のトランス−４−［トランス−４−［２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル１シクロヘキ
シル］シクロヘキサノール６．０ｇの溶液を加えた。混
合物を室温で３０分間撹拌し、次にヨウ化メチル４゜０
ｒａＱで処理し、還流下で２時間加熱した。次に反応混
合物を冷却し、ジエチルエーテル２００＋Ｑに採り入れ
、水苔２００ｍｇで３回洗浄した。有機相を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させ、かくして
、融点７４℃を有する２−［２−［トランス−４−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル］−１，３−ジオキソラン６．３ｇが得られた
。 １）２−［２−［トランス−４−（トランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−１，
３−ジオキソラン６．２ｇを窒素通気しながら、水１０
０ｍｇ、氷酢酸５ＱｔＱ及びジオキサン２０ｍＱで処理
した。混合物を１００’Ｏ（浴温）で１．５時間撹拌し
、次に希釈炭酸水素ナトリウム溶液で中和し、ジエチル
エーテルで３回抽出した。合液したエーテル相を水で１
回、希釈炭酸水素ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。得
られた粗製のアルデヒド（４，３４ｇ）を−２０’０で
石油エーテル１５０ｍｎから再結晶させ、純度９６％の
３−［トランス−４−（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）シクロへキシル］プロピオンアルデヒド２，
８ｇを得た。 ｊ） エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド２Ｊ
５ｇをアルゴン通気しなからｔａｒｔ、−ブチルメチル
エーテル４０ｍＱに懸濁させた。懸濁液を室温にてカリ
ウムｔｅｒｔ、−ブチレート７９７ｍｇで処理し、１時
間撹拌した。次に混合物を０°Ｃに冷却し、ｔｅｒｔ、
−ブチルメチルエーテル１５ｍ（２中の３−［トランス
−４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）シク
ロヘキシル１プロピオンアルデヒド１．１ｇの溶液で３
分以内に滴下処理し、撹拌しながら放置して徐々に室温
に加温した。 ２時間後、淡黄色の懸濁液をジエチルエーテル／水で分
配した。水相を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。 有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、そして蒸発させた。 黄色固体の粗製の生成物をシリカゲル上で酢酸エチル／
石油エーテル（３：９７容量比）を用いてクロマトグラ
フ的に精製し、８６：１１のＺ／Ｅ比を有するトランス
−４−（３−ペンテニル）−１−（）ランス−４−メト
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン０．９１ｇを得た
。 ｋ） トランス−４−（３−ペンテニル）−１＝（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン（
Ｚ／Ｅ ＝８６ ： ｌ ｌ） ０．９１ ｇを窒素通
気しながら、トルエン６ｍＯ，、ベンゼンスルフィン酸
ナトリウム０．１１ｇ及びＩＮ塩酸１ｍＱで処理した。 混合物を５０°Ｃで１５時間撹拌し、次に希釈炭酸水素
ナトリウム溶液１００＋Ｊに注ぎ、ジエチルエーテル各
５０ｍ＋２で３＠抽出した。合液した有機相を希釈炭酸
ナトリウム溶液１００ｍＱ及び水１００ｍ１２で洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発さ
せた。 得られた帯黄色の油（０，９ｇ）を硝酸銀含浸したシリ
カゲル上で、ジエチルエーテル／ヘキサン（１：９容量
比）を用いて、クロマトグラフィーによって精製した。 得られた生成物（４８６ｍｇ）を−２０°Ｃでメタノー
ル１０ｍＱから再結晶させ、融点（Ｃ−Ｎ’）１６．６
°Ｃ及び透明点（Ｎ−Ｉ）４３．７℃を有する純粋なト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−０ランス−４
−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサンを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−（３−ブテニル）−ｉ（トランス−４−
メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ）−１３，６℃、透明点、（Ｎ−Ｉ）１
８．６℃； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ）１３．１’ｏ、透明点、（Ｎ−１）４
５、３°Ｃ； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４〜（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、 融点 （Ｃ−Ｎ） ４４．５°Ｃ１透明点、（Ｎ−
１）７６．５°Ｃ； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−ｌ−（トランス
−４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トランス
−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４ −（３ Ｅ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン。 工程ａ）〜ｉ）と同様の方法において、そして更に、得
られたプロピオンアルデヒドを実施例２、工程ｈ）、ｉ
）及びｊ）と同様の方法で反応させ、次の化合物を製造
することができたニ ドランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（Ｃ−ＳＢ） ’ｔ．’ｔ℃、 透明点、（Ｓｓ−
■）１４．０６℃； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（１−ランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン、融点
（ｃ−ｓｌ） １０．５℃、 透明点、（ｓｌｌ−
ｒ ）４ ３ 、 １ ’Ｏ；トランスー４−（４−
ペンテニル）−１−（トランス−４−プロピルオキシシ
クロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル）− １ −（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−へキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン： トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−１−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン、 トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルシクロヘキサン； トランス−４ −（４ Ｚ−へキセニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン。 ４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノン（工
程ｂ）を実施例２、工程ｈ）及びｉ）と同様の方法で反
応させ、得られた４−（トランス−４−ホルミルシクロ
ヘキシル）フェノールをｐ−トルエンスルホン酸の存在
下においてエチレングリコールでアセタール化し、そし
て更にジオキソランを上記工程ｅ）〜ｋ）と同様の方法
で反応させ、次の化合物を製造することができたニドラ
ンス−４−ビニル−ｌ−（トランスー４−メトキシシク
ロヘキシル）シクロヘキサン；トランス−４−ビニル−
１−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン：トランス−４−ビニル−１−（トランス−４
−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ブチルオ
キシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−へキシル
オキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン； トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−（トラン
ス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−（トランス
−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（トランス−
４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−（１−ランス
−４−ペンチルオキシシクロヘキシルクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−メトキシシクロヘキシル）シクａヘキサン； トランス−４ −（Ｉ Ｅ−ペンテニル）−１＝（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）シクロヘキ
サン； トランス−４ −（ｌ Ｅ−ペンテニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン。 ４−（２−フェニルエチル）シクロヘキサノン［Ｍｏ１
．Ｃｒｙｓｔ．Ｌ ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ． １ ３ １
、 ３ ２ ７ （ １９８５）に記載されたニトリ
ルと同様の方法で製造し得る］から出発して上記方法に
従って、また次の化合物を製造することができた： ４−［２−［トランス−４ −（２ −（１ 、３ −
ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］エ
チル］シクロヘキサノン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−メトキシシクロヘキシル〕エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
］シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）− １ − ［２−（
トランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル］
シクロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３−ブテニル）−１−［２−（トラン
ス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（）
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）＝１−［２−（）
ランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルＪ
シクロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（）
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（３Ｅ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘ
キサン； トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４−ペンテニル’）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（４−ペンテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキサン： トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−〇ラ
ンスー４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）−１−［２−０ラ
ンス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−エ
トキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン： トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−プ
ロピルオキシシクロヘキシル）エチル］シクロヘキサン
； トランス−４−ビニル−１−［２−（トランス−４−ブ
チルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−０ランス−４−ペン
チルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサン； トランス−４−ビニル−１−［２−（１−ランス−４−
ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチルコシクロヘキサ
ン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１−［２−（
）ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）−１〜［２−（
トランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（）
ランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−ｌ−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）−１−［２−０
ランス−４−へキシルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン： トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル１シクロヘ
キサン； トランス−４−（Ｉ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル１シクロ
ヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ブテニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチルコシ
クロヘキサン： トランス−４−（ｌ Ｅ−ブテニル）−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチルコ
シクロヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（）
ランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチルコシクロ
ヘキサン； トランス−４−（ＩＥ−ペンテニル）−１−［２−（１
−ランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチルコシク
ロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
トランス−４−プロピルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン； トランス−４−（ｌ Ｅ−ペンテニル）−１−［２−（
１−ランス−４−ブチルオキシシクロヘキシル）エチル
コシクロヘキサン。 実施例４ ａ） テトラヒドロフラン７ＯｍＱ中のマグネシウム３
．５９ｇ及びｌ−７’ロモー４−フルオロベンゼン１６
．７５＋＋１２によるグリニアール溶液を０°Ｃで３０
分以内に、テトラヒドロフラン９ＯｍＱ中の４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロへキシルコシクロヘキサノン（実施例３
に従って製造したもの）３３．１ｇの溶液で滴下処理し
た。反応混合物を室温で更に４時間撹拌し、次に１．５
時間加熱沸騰させた。反応混合物を放冷し、ジエチルエ
ーテルｌｏＯｍｆｆで希釈し、半飽和塩化アンモニウム
溶液８０ｍＱで洗浄した。水相をジエチルエーテルｌｏ
ｏｍＱで逆抽出した。合液した有機相を飽和塩化ナトリ
ウム溶波谷６０ｍＱで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の
１− ［４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル］シクロへキシル］−１−ヒ
ドロキシシクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４１
゜０ｇが得られた。 ｂ） ｍ−キジ１フ２２５ −［トランス−４− ［２− （１．３−ジオキソラン
−２−イル）エチル１ シクロヘキシル］−１−ヒドロ
キシシクロヘキシル］−４−フルオロベンセン４１．０
ｇの溶液を硫酸水素カリウム１５ｇで処理し、混合物を
１１時間加熱沸騰させた。冷却後、塩を濾別した。濾液
をジエチルエーテル２５０ｍＱで希釈し、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液２５０ｍ１２．次に水苔１５０１１１１
２で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃
縮した。かくして、粗製の１− ［４−［）ランス−４
−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル】
シクロヘキシル］ −１−シクロへキセニル］ −４−
フルオロベンゼン３０．３ｇが得られた。 ｃ） トルエンＮ２中の粗製の１− ［４−［トラン
ス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］−１−シクロへキセニル］ −
４−フルオロベンゼン３１．５ｇ及びトリエチルアミン
０．５＋ｉｆｆの溶液を５％パラジウム−木炭４．５ｇ
と共に室温及び常圧で、水素の吸収が停止するまで水素
添加した。触媒を濾別し、濾液を蒸発させた。異性化す
るために、生じたｌ−［４−トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン（３１゜
１ｇ；シス／トランス比約１ ： ｌ）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド３１ＯＩ１１１２中のカリウムｔａｒ
ｔ。 −ブチレートｌｏ、ｏｇの溶液で処理し、１０５°Ｃに
２３時間加熱した。次に反応混合物を氷４００ｇ及び飽
和炭酸水素ナトリウム溶液１００１１１１２に注いだ。 混合物をジエチルエーテル５００＋＋＋Ｑで１回、そし
てジエチルエーテル２５０ｍ２で２回抽出した。有機相
を水苔２００ｍ１２で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。主に固体の１−［
トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル］−４−フルオロベンゼン３０．５ｇが得られ
、このものを更に精製せずに処理した。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシルコ
シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン
； １−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル１
シクロヘキシル］−３−フルオロ−４−クロロベンゼン
； ■−［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３
−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキシル］
シクロヘキシル］−４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル１エチル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼ
ン； ■−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］エチル］シクロヘキシル］−３。 ４−ジフルオロベンゼン； １−［トランス−４−［２−［）ランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキ
シル］エチル］シクロヘキ゛シル］−３−クロロ−４−
フルオロベンセン： ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）−シクロヘ
キシル］エチル］シクロヘキシル］−４−クロロベンゼ
ン； ｌ−［トランス−４−［２−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロへキ
シル］エチルＪシクロヘキシル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。 実施例５ ａ） 乾燥ジエチルエーテル５０ｒＲＱ中のトランス−
４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−
２−イル）エチノト］ シクロヘキシルコシクロヘキサ
ンカルボン酸（実施例２に従って製造したもの）３．１
ｇの溶液をθ′０にて水素化リチウムアルミニウム３８
０’ｍ ｇで処理し、次に還流下で４時間加熱した。そ
の後、反応混合物を冷却し、氷水及び塩化アンモニウム
溶液で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を
水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発させた。［トランス−４−［トランス−４−［
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シク
ロヘキシル］シクロヘキシル］メタノールの生じた粗製
の生成物を更に精製せずに用いＩこ 。 ｂ） 乾燥ピリジン２０ｍＱ中の粗製の［トランス−４
−〔トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２
−イル〕エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル］メ
タノール２．９６ｇの溶液を０°Ｃにてｐ−１−ルエン
スルホニルクロライド２゜１ｇで処理した。混合物を室
温で１５時間撹拌し、次に塩化メチレン２００＋ＲＱで
希釈し、水で数回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製の
生成物をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテル（
ｌ：９容量比）を用いて、クロマトグラフ的に精製し、
［トランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジ
オキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］シク
ロヘキシル］メチルｐ−トルエンスルホネートを得た。 ｃ） ９５％エタノール７ｍＱ中の水酸化カリウム０．
３３ｇの溶液をｐ−フルオロフェノール１゜１２ｇで処
理した。その後、混合物をエタノール２３ｍＱ中の［ト
ランス−４−［トランス−４−（２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル）シクロへキシル］シクロヘ
キシル］メチルｐ−トルエンスルホネート２．２６ｇの
溶液で処理し、８０°Ｃ（浴温）で２４時間撹拌した。 次に反応混合物をＩＮ塩酸及び塩化メチレン間に分配し
た。有機相を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、そして蒸発させた。生じた粗製の生成物
をシリカゲル上で、酢酸エチル／石油エーテルを用いて
クロマトグラフ的に精製し、１−［［トランス−４−（
トランス−４−（２−（ｌ、３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキ
シ］−４−フルオロベンゼンヲ得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３，４−ジフルオロベ
ンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロヘキシル］メトキシ］−３−クロロ−４−フル
オロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（２−（１，
３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル
）シクロへキシル］メトキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［１−ランス−４−（トランス−４−（２−（１
，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル）シクロへキシル］メトキシ１−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。 実施例６ ａ） 塩化メチレン２０ｍＱ中のクロロクロム酸ピリジ
ニウム３．１ｇの溶液を室温にて塩化メチレン１０ｍＱ
中の［トランス−４−［トランス−４−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシル］
シクロヘキシル］メタノール（実施例５に従って製造し
得る）３ｇの溶液で滴下処理した。混合物を更に１時間
撹拌し、次にジエチルエーテル５０ｍＱで希釈し、そし
て濾過した。濾液を蒸発させ、蒸発残渣をジエチルエー
テル５０ｍΩに採り入れ、得られた溶液を再濾過した。 最後に、シリカゲル上で、酢酸エチル／ヘキサンを用い
て、クロマトグラフ的に精製し、トランス−４−［トラ
ンス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
エチル］シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボキシア
ルデヒドを得た。 ｂ） ｐ−フルオロベンジル−トリフェニルホスホニウ
ムブロマイド（ｐ−フルオロベンジルブロマイド及びト
リフェニルホスフィンから製造゛し得る）３ｇをｔｅｒ
ｔ、−ブチルメチルエーテル５０ｍｆ２に懸濁させた。 この懸濁液を室温にてカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート
０゜７５ｇで処理し、１．５時間撹拌した。次に混合物
を０℃で５分以内に、ｔｅｒｔ、−ブチルメチルエーテ
ル２５ｍＱ中のトランス−４−［トランス−４−［２−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘ
キシル］シクロヘキサンカルボキシアルデヒド１．４０
ｇの溶液で滴下処理し、室温で更に２４時間撹拌した。 その後、反応混合物をジエチルエーテルに採り入れ、水
で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
そして濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で
、酢酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）を用い
て、クロマトグラフ的に精製し、β−［トランス−４−
〔トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチル）シクロヘキシル］ シクロヘキシル］
−４−フルオロスチレンを得た。 ｃ） トルエン１０ｍＱ及びエタノール５＋＋＋ｆｆ
中のβ−［トランス−４−［トランス−４−［２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキシル］ −４−フルオロスチレンＩｇの
溶液を５％パラジウム−木炭５００ｍｇと共に室温及び
常圧で、水素の吸収が停止するまで水素添加した。次に
黒色懸濁液を濾過した。 濾液蒸発させ、ｌ−［２−［）ランス−４−［トランス
−４−（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル１エチル１−４−
フルオロベンゼンを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： １−［２−［１−ランス−４−［トランス−４−（２−
（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘ
キーシル］シクロヘキシル］エチル］−３，４−ジフル
オロベンゼン： １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−４−クロロベンゼン
； １−［２−［トランス−４−［トランス−４−（２−（
１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシル］エチル］−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン。 実施例７ ピリジン５−中の４−フルオロベンゾイルクロライド１
．７ｇの溶液をトランス−４−［トランス−４−［２−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］シクロヘ
キシル］シクロヘキサノール（実施例３に従って製造し
たもの）２．８ｇで処理し、室温で１２時間撹拌した。 その後、反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで
３回抽出した。有機相を順次、飽和炭酸水素ナトリウム
溶液、１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そし
て濃縮した。生じた粗製の生成物をシリカゲル上で、酢
酸エチル／石油エーテル（３：９７容量比）を用いて、
クロマトグラフ的に精製し、４−フルオロ安息香酸トラ
ンス−４−［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソ
ラン−２−イル）エチル１シクロヘキシル］シクロヘキ
シルエステルを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ３．４−シフロオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−［２−（１，３−ジオキシラン−２−イル）エ
チル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステル： ３−クロロ−４−フルオロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘキシル エステ
ル； ４−クロロ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−
［２−（１，３−ジオキシラン−２−イル）エチル１シ
クロヘキシル］シクロヘキシルエステル； ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸トランス−４−［ト
ランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル
）エチルコシクロへキシルコシクロヘキシル エステル
。 実施例８ 約５０％油性懸濁液としての水素化ナトリウム２．０４
ｇを窒素通気下でフラスコに入れ、ペンタンで２回洗浄
した。次にこの水素化ナトリウムに乾燥テトラヒドロフ
ラン４０ｍＱ及びテトラヒドロフラン３ＯｍＱ中のトラ
ンス−４−［１−ランス−４−［２−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロヘ
キサノール（実施例２に従って製造したもの）６．０ｇ
の溶液を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、次に
４−フルオロベンジルブロマイド６．０３ｇで処理し、
還流下で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、ジエチ
ルエーテル２００ｍｆｆに採り入れ、水苔２００ｍ（２
で３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、そして蒸発させ、かくして、トランス−４−
［トランス−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチルコシクロへキシルコシクロヘキシル４−フ
ルオロベンジルエーテルヲ得り。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［トランス−４−［２−（１。 ３−ジオキシラン−２−イル）エチルコシクロへキシル
コシクロヘキシル ３．４−ジフルオロベンジル エー
テル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチル］シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル ３−クロロ−４−フルオロベンジル エーテ
ル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キシラン−２−イル）エチルコシクロヘキシル１シクロ
ヘキシル ４−クロロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−［２−（１゜３−ジオ
キソラン−２−イル）エチルコシクロへキシルコシクロ
ヘキシル ３−フルオロ−４−クロロベンジル エーテ
ル。 実施例９ ａ） 粗製の１−［トランス−４−［トランス−４−（
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）シク
ロヘキシル１シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン
２９．１ｇｓ ジオキサン２００ｍＱ、氷酢酸２００ｍ
ａ及び水４００ｍＱの混合物を撹拌し且つ窒素通気しな
がら、やや沸騰温度に５時間加熱した（浴温１１５°Ｃ
）。次に反応混合物を氷５００ｇ上に注いだ。水相を分
離し、ジエチルエーテル各４００ｍＱで３回抽出した。 合液した有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液５００ｍ
Ｑ及び水５００ｍＱで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、そして蒸発させた。かくして、粗製の固体
の３−［トランス−４−［トランス−４−（４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］シクロへキシル］プロピ
オンアルデヒド２５゜２ｇが得られた。 ｂ） ジエチルエーテル５０ｍＱ中のメトキシメチル−
トリフェニルホスホニウムクロライド９゜１ｇの懸濁液
を窒素通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート２
．８５ｇで処理した。この赤色懸濁液を室温で更に３０
分間撹拌し、次に乾燥ジエチルエーテル３０ｒｔｒＱ中
の粗製の３− ［トランス−４−［トランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロへキシル］シクロヘキシル
］プロピオンアルデヒド５．４３ｇの溶液にてｏ′ｃで
滴下処理した。反応混合物を室温で更に９０分間撹拌し
、次にヘキサン３００ｍ１２中に注ぎ、そして濾過した
。 濃縮した濾液をシリカゲル上で、ヘキサンを用いてクロ
マトグラフ的に精製し、固体の１−［トランス−４−［
トランス−４−（４−メトキシ−３−ブテニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン４
．９ｇをｌだ。 ｃ）１−［）ランス−４−［トランス−４−（４−メト
キシ−３−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル
］−４−フルオロベンゼン２．４８ｇ、ジオキサン３０
ｍ（ｔ、氷酢酸２０ｍα及び水４０ｍＱの混合物を撹拌
し且つ窒素通気しながら、やや沸騰温度に加熱した（浴
温１１５°Ｃ）。冷却後、懸濁液を水７０ｍＱで希釈し
た。水相を分離し、ジエチルエーテル各８０ｍＱで３回
抽出した。 合液した有機相を水苔１０００＋＋ＩＱで２回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発させた
。かくして、固体の４−［トランス−４−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロ
ヘキシル］ブチルアルデヒド２．３ｇが得られた。 ｄ） ジエチルエーテル８０＋ｘｆｆ中のメチル−トリ
フェニルホスホニウムブロマイド５．１９ｇの懸濁液を
窒素通気しながらカリウムｔｅｒｔ、−ブチレート−１
，５５ｇで処理した。黄色懸濁液を室温で更に４５分間
撹拌し、次にＯｏＣにて４−［トランス−４−［トラン
ス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］シ
クロヘキシル］ブチルアルデヒド２．３ｇの溶液で滴下
処理した。反応混合物を０℃で更に２時間撹拌し、次に
水６０ｒａ（１で希釈した。水相を分離し、ヘキサン各
６０ｒａＱで２回抽出した。合液した有機相を水で洗浄
して中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。残渣をシリカゲル上で、ヘキサンを用い
てクロマトグラフ的に精製し、粗製の生成物１．８９
ｇを得た。アセトンから一２０℃で２回再結晶させた後
、融点（Ｃ−Ｎ）６５．７℃及び透明点（Ｎ−Ｉ）１２
９．７℃を有するｌ−［トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル
］ −４−フルオロベンゼン１．２２ｇが得られた。 同様の方法において、実施例１に示した４−アルケニル
化合物並びに次の化合物を製造することができた： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロへキシル−３，４−ジフル
オロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロヘキシル−３１０ロー４−
フルオロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロへキシル−４−クロロベン
ゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシルコシクロへキシル−３−フルオロ−
４−クロロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−４−フルオロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［２−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
エチルコシクロヘキシル］−３，４−ジフルオロベンゼ
ン：ｌ−［トランス−４−［２−（）ランス−４−（４
−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシ
ル］−３−クロロ−４−７ルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−４−クロロベンゼン： ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−３−フルオロ−４−クロロベンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
４−フルオロベンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
３，４−ジフルオロベンゼン；１−［［トランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル】メトキシ］−３−クロロー４−フルオ
ロベンゼン：１−［［トランス−４−（トランス−４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
メトキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［）ランス−４−（トランス−４−（４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−
３−フルオロ−４−クロロベンセン；１−［２−［トラ
ンス−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−４−フルオロベ
ンゼン；融点（ｃ−ｓｍ）７．１”ｃ、 相転位点（Ｓ
ｓ Ｎ）９３℃、 透明点（Ｎ−１）１１６．６℃；
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−３，４−ジフルオロベンゼン：１−［２−［トランス
−４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］エチル］−３−クロロ−４−フ
ルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４＝（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−４−クロロベンゼン；１−［２−［１−ランス−４−
（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）
シクロへキシル］エチル］−３−フルオロ−４−クロロ
ベンゼン； ４−フルｔｏ安息香ｆｉ トランス−４−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル１ エステル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロへ
キシルコ エステル；３−クロロ−４−フルオロ安息香
酸トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル）シクロへキシル］ エステル：４−ク
ロａ安息香酸 トランス−４−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル エステ
ル： ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシ
クロヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−
４−（４−ペンテニル）シクロへキシルコシクロへキシ
ル−４−フルオロベンジル エステル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３．４−シフ）レオロペ
ンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロへキシルコシクロヘキシル３−クロロ−４−フルオ
ロベンジル エーテル；トランス−４−［トランス−４
−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シクロヘキシル
４−クロロベンジル エーテル： トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキシル３−フルオロ−４−クロ
ロベンジル エーテル：ｌ−［トランス−４−［トラン
ス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル１−４−フルオロベンゼン； １−［トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル］−３，４−ジ
フルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（４Ｚ−
へキセニル）シクロヘキシル）エチル１シクロヘキシル
］−４−フルオロベンゼン；■−［トランス−４−［２
−（１−ランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキシル］−３，４−ジフルオロ
ベンゼン：１−［トランス−４−［２−（１−ランス−
４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］メトキシ］−４−フルオロベンゼン：１−［［１
−ランス−４−（トランス−４−（４２−へキセニル）
シクロヘキシル）シクロへキシル］メトキシ］−３，４
−ジフルオロベンゼン；１−［２−［トランス−４−（
トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル］エチル］ −４−フルオロベンゼン；
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−（４２−
へキセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル
］−３，４−ジフルオロベンゼン；４−フルオロ安息香
酸トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル
）シクロへキシルコシクロヘキシル エステル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−４−
（４Ｚ−へキセニル）シクロヘキシル］シクロへキシル
〕４−フルオロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（４Ｚ−へキセニル）
シクロヘキシルコシクロヘキシル３．４−ジフルオロベ
ンジル エーテル： 工程ｂ）及びＣ）を省略して、同様の方法において、ま
た実施例１に示した３Ｅ−アルケニル化金物並びに次の
化合物を製造することができた：ｌ−［トランス−４−
［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルコシ
クロへキシル−３゜４−ジフルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシルコシクロヘキシル−３−クロロ−４−
フルオロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシルコシクロへキシル−４−クロロベンゼ
ン； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシルコシクロヘキシル−３−フルオロ−４
−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）エチルコシクロヘキシル］−
３，４−ジフルオロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［
２−（トランス−４−（３−’テニル）シクロヘキシル
）エチル］シクロヘキシル］−３−クロロ−４−フルオ
ロベンゼン；ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−
４＝（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロ
ヘキシル］−４−クロロベンゼン； ｌ−［トランス−４−［２−（トランス−４−（３−７
’テニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］
−３−フルオロ−４−クロロベンゼン；１−［［トラン
ス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキ
シル）シクロへキシル］メトキシ］−４−フルオロベン
ゼン； 融点（Ｃ−Ｎ）８２．２℃、 透明点（Ｎ−１）１３１
．７℃； １−［［１−ランス−４−（トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メートキシ］
−３，４−ジフルオロベンゼン；ｌ−［［トランス−４
−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル］メトキシ〕−３−クロロ−４−フルオ
ロベンゼン：１−［［）ランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メ
トキシ］−４−クロロベンゼン； １−［［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ］−３
−フルオロ−４−クロロベンゼン；１− ［２−［）ラ
ンス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル］エチル］−３，４−ジフルオ
ロベンゼン；１−［２−［トランス−４−（トランス−
４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル
］エチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼン； １−［２−［）ランス−４−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−
４−クロロベンゼン； １−［２−［）ランス−４−（トランス−４−（３−ブ
テニル）シクロヘキシル）シクロへキシル］エチル］−
３−フルオロ−４−クロロベンゼン； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（３−７’テニル）シクロヘキシルコシクロヘ
キシル エステル； ３−クロロ−４−フルオロ９．１Ｂ、香酸）ランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロへキシルコ
シクロヘキシル エステル；４−クロロ安息香酸 トラ
ンス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘ
キシルコシクロヘキシル エステル： ３−フルオロ−４−クロロ安息香酸 トランス−４−［
トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシルコシク
ロヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−４
−（３−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル４
−フルオロベンジル エーテル； 融点（Ｃ−Ｎ） ３７．７°０、 透明点（Ｎ−Ｉ）
９２．８℃； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル３．４−ジフルオロベンジ
ル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル３−クロロ−４−フルオロ
ベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキシル４−クロロベンジル エー
テル； トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキシル３−フルオロ−４−クロロ
ベンジル エーテル； ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル］−３，４−ジ
フルオロベンゼン； １−［［１−ランス−４−［２−（トランス−４−（３
Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル］−３，４−ジフルオロベンゼン；１− ［［）ラ
ンス−４−（トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シク
ロヘキシル）エチル］シクロヘキシル１メトキシ］−４
−フルオロベンゼン；１−［［）ランス−４−（トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］メトキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン；
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−（３Ｅ−
ペンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル
］−３，４−ジフルオロベンゼン：トランス−４−［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシ
クロヘキシル４−フルオロベンジル エーテル； トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキシル３．４＝ジフルオロベ
ンジル エーテル； ３．４−ジフルオロ安息香酸 トランス−４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキシル エステル；トランス−４−［トランス−４−
（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキシル
３．４−ジフルオロベンジル エーテル。 実施例１０ ａ） ジエチルエーテル５０鱈中の水素化リチウムアル
ミニウム１．２０ｇの懸濁液をジエチルエーテル２００
ｍ１２及びテトラヒドロフ９冫４ル）シクロヘキサンカ
ルボン酸６．６７ｇの溶液で１５分以内に滴下処理した
。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次にアセトン４ｍ
Ｑ及び水１４、ａで滴下処理し、３Ｎ塩酸で酸性にした
（ｐＨ約１）。水相を分離した。有機相を水、半飽和炭
酸ナトリウム溶波谷２０ｍＱで２回、そして水各３Ｑｍ
Ｑで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸
発させた。かくして、融点６５〜７０°０を有する粗製
の［トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キシル］メタノール６。 ０８ｇが得られた。 ｂ） ジクロロメタン８０ｍＱ中のクロロクロム酸ピリ
ジニウム１１．３５ｇの懸濁液をジエチルエーテル１８
ｍＱ中の［トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロへキシル］メタノール６、０６ｇの溶液で滴下処理
した。反応混合物を４時間撹拌し、次にジエチルエーテ
ル５０ＩＩＩＱで希釈し、暗色の残渣からデカンテーシ
ョンし、そして濾過した。濾液を濃縮し、帯黄色油とし
て、トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キサンカルボキシアルデヒド４．８６ｇが得られ、この
ものは室温で固化した；融点く３０°Ｃ０実施例１１ トルエン４０ｍＱ中の２−（４−ペンテニル）−１，３
−プロパンジオール０．９８ｇ及びトランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシアルデ
ヒド１．３４ｇの溶液を、下降冷却器を備えたスルホン
化用フラスコ中にて１０％硫酸４滴で処理した。混合物
を１時間沸騰させ、留出した湿った溶媒を新しいトルエ
ンの滴下によって交換した。次に反応混合物をトリエチ
ルアミン（約８滴）で中和し、水各１５ｒＡＩ２で２回
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃
縮した。残渣（２．２２ｇ）をシリカゲル上で、ヘキサ
ン／酢酸エチル（３９：１容量比）を用いてクロマトグ
ラフ的に精製し、最後に、エタノールからくり返し再結
晶させ、純粋なトランス−２−［トランス−４−（４−
フルオロフェニル）シクロヘキシル］ −５− （４−
ペンテニル）−ｍ−ジオキサン０．４４ｇを得た：融点
（Ｃ−３．）６８．５℃、相転位点（ＳａＮ）７７°Ｃ
１透明点（Ｎ−１）９６．５℃。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル３−５−（４−ペンテニル）
−■−ジオキサン： トランスー２−［トランス−４−（４−クロロフェニル
）シクロヘキシル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジ
オキサン： トランス−２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル］−５−（３−ブテニル）−
一−ジオキサン； トランス−２−［トランス−４−（４−クロロフェニル
）シクロヘキシル］−５−（３−フチニル）−ｍ−ジオ
キサン： トランス−２−［トランス−４−［２−（４−フルオロ
フェニル）エチルコシクロヘキシル】−５−（４−ペン
テニル）−ｍ−ジオキサン；トランス−２−［トランス
−４−［２−（３。 ４−ジフルオロフェニル）エチルコシクロヘキシル］−
５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン；トランス−
２−［トランス−４−［２−（４−クロロフェニル）エ
チルコシクロヘキシル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ
−ジオキサン；トランス−２−［トランス−４−［２−
（３゜４−ジフルオロフェニル）エチルコシクロヘキシ
ル］−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン；トラン
ス−２−
【トランス−４−［２−（４−クロロフェニル
）エチルコシクロヘキシル］−５−（３−ブテニル）−
＋＋＋−ジオキサン；トランスー２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン。 融点 （Ｃ−１） １８．７℃；。 トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
（４−ペンテニル）−ｍ−ジオλキサン；トランス−２
−（４−クロロフェニル）−５−（４−ペンテニル）−
ｍ−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル”）−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン
；トランス−２−（４−クロロフェニル）−５−（３−
ブテニル）−ｍ−ジオキサン：トランス−２−［２−（
４−フルオロフェニル）エチル］−５−（４−ペンテニ
ル）−ｍ−ジオキサン： トランス−２−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［２−（４−クロロフェニル）エチル］
−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル］−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン： トランス−２−［２−（４−クロロフェニル）エチル］
−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン：実施例１２ ７−シメトキシー６−（ジメトキシメチル）−１−’ヘ
プテン３．６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物７５
ｍｇ及び水Ｑ、３５ｍ＜２の混合物を撹拌し且つ窒素雰
囲気下で、１１０℃の油浴中にてやや沸騰温度に２時間
加熱した。その後、混合物を炭酸水素ナトリウム０．５
ｇで処理し、油浴を用いずに１０分間撹拌し、次に濾過
した（少量のメタノールですすいだ）。濾液をメタノー
ル６０鱈中の４−フルオロベンズアミジン塩酸塩２．９
ｇの溶液に加えた。次に反応混合物をナトリウムメチレ
ート溶液（ナトリウム０．６ｇ及びメタノール１５ｍ６
から製造したもの）で滴下処理し、室温で一夜撹拌し、
次に濃塩酸でｐＨ５に調節し、そして蒸発させた。残渣
を水で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そし
て蒸発させた。粗製の生成物をシリカゲル上で、ヘキサ
ン／酢酸エチル（１９：１容量比）を用いてクロマトグ
ラフ的に精製し、ヘキサンから再結晶させ、融点２１．
８℃を有する純粋な２−（４−フルオロフェニル） −
５−（４−ペンテニル）ピリミジン１．０ｇを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（４−ペン
テニル）ピリミジン： ２−（４−クロロフェニル）−５−（４−ペンテニル）
ピリミジン； ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−ブテ
ニル）ピリミジン； ２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ブテニル）ピ
リミジン； ２−（４−フルオロフェニル）−５−［トランス−４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシル１ビリ ミ ジン； ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１ビリミジン
； ２−（４−クロロフェニル）−５−［１−ランス−４−
（４−ペンテニル）シクロへキシル］ピリミジン： ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−［トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル１ビリ ミ ジ
ン； ２−（４−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（
３−ブテニル）シクロヘキシル１ピリミジン； ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニル）−５−（４−
ペンテニル）ピリミジン； ２−（３″、４′−ジフルオロ−４−ビフェニル）−５
−（４−ペンテニル）ピリミジン；２−（４’−クロロ
−４−ビフェニル）−５−（４−ペンテニル）ピリミジ
ン； ２−（３’、４°−ジフルオロ−４−ビフェニル）−５
−（３−ブテニル）ピリミジン；２−（３’−クロロ−
４−ビフェニル）−５−（３−ブテニル）ピリミジン。 実施例１３ 以下の二成分混合物を４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゾニトリル及ヒ弐工の化合物から製
造した。電子−光学的データは８μｍのプレート間隔を
有するＴＮセル中にて２２°Ｃで測定した。４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルに
対する対応する値は次の通りである：ＶＩＧ−１．６２
Ｖ、ｔ、。 ＝ ３０ ｍ ｓ 、Δｎ＝０−１２０ ；透明点（Ｎ
−１）５４．６°０゜ 混合物 １ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ９０重量％、 ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル １０重１％： Ｖ＋ａ＝ １．２９Ｖ％ ｔ ｍ、＝３１ｍｓ、△ｎ
−０，１１７゜ 混合物 ２ ４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ９０重量％、 トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−フルオロフェニル エステル１０重量％； ｖ＋ｏ＝１−１ ’７ｖ、ｔｏｗ−２２ｍｓ１△ｎ−０
．１０８゜ 混合物 ３ ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ７０重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニル エステル ３０重量％；ｖＩｏ−１−５５Ｖ
ｓ ｔ ａ ＠−４４ｍ Ｓ ｓ△ｎ−０，１１０
；透明点（Ｎ−Ｉ）７５．３℃。 混合物 ４ ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ９０重量％、 ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル １０重量％； Ｖ＋ｏ＝１．４２Ｖ、ｔ、、＝２６ｍｓ、△ｎ＝０．１
１７、透明点（Ｎ−１）５０．３°Ｃ０混合物 ５ ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ９０重量％、 ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ３，４−ジフル
オロフェニル エステル １０重量％：”１ｏ−１，２
３Ｖ％ｔ ａｍ−３６ｍ Ｓｓ△ｎ−０，１１６、透明
点（Ｎ−１）４４．５°Ｃ１混合物 ６ ４−Ｄランス−４−ペンチルシクロヘキシル）べンゾニ
トリル ９０重量％、 ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］４−フルオロベ
ンゼン １０重量％； Ｖ、ａ−１，４７Ｖ％、 ｔ、−２５ｍ５ｓΔｎ−０゜
１１２、透明点（Ｎ−Ｉ）５９．１”ｏ。 混合物 ７ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルンゾニト
リル ９０重量％、 トランス−２−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−
ジオキサン、 １０重量％； Ｖｌａ− １ 、３ ４Ｖ％ ｔ 、、１１１１１３
１ ｍ５％Δｎ−０。 １１６、透明点（Ｎ−１）５４．０℃。 実施例１４ 次の混合物を製造した。特記せぬ限り、電子−光学的デ
ータは８μｍのプレート間隔を有するＴＮセル中にて２
２℃で測定した。 混合物 Ａ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１５重量％
、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル １２
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１０重量
％、 ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
へキシル］ベンゾニトリル １０重量％、トランス−４
−アリルオキシ−１−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル ２０重量％、 ４−エトキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン １５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニル エステル １０重量％、トランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニル エステル
８重量％：融点く一３０℃、透明点（Ｎ−１）７１”Ｏ
：Ｖｌ。 −２．１０Ｖ，ｐ−０．２０４、ｔｅａ−１９ｍｓ。 ｔｓ＋＋＝３１ｍｓ．Δｎ−０．０８４。 混合物 Ｂ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１５重量％
、 トラ゛ンスー４−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル
１２重量％、 トランス−４７［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１０重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン３３重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニル エステル ２０重量％、トランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シクロ
ヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エステル
ｌＯ］１［量％；融点く一２０℃、透明点（Ｎ−Ｉ）
８１’ｃ；ｖ．。 ＝２．４ １Ｖ，ｐ＝０．２ １ １，ｔ．、−２４ｍ
ｓ。 ｔ＊ ｊ Ｋ ”” ３ ７ ｍ Ｓ ％Δｎ＝０．０
６７。 混合物 Ｃ ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル １０重量％、４−エトキシ
−ｌ−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン １５重量％、トランス−４−［
トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル１シク
ロヘキサン力ルボニトリル１２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル １０
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン力ルポニトリル８重量％
、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（）ランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１５重量％
、 １−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニル エステル ８１ｉ量％、トランス−４−［トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシク
ロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニル エステル
８を量％、トランス−４−［トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸
４−フルオロフェニル エステル ８を量％；融点く
一３０℃、透明点８４°Ｃ１ネマテイク；Ｖｒｏ＝ ２
−３５ Ｖ ； ｔ −−（２２℃）＝１５ｍｓ１ｔ、
、（−２０℃） ”３０９ｍｓ、 ｔ 、１１ （２
２°Ｃ）＝２７ｍｓ％ ｔ、＋＋（２０℃）−４２０ｍ
ｓ ；△ｎ＝０． ０８８゜ 混合物 Ｄ ４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル１ベンゾニトリル １０重量％、４−［トランス
−４−（３Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニ
トリル ６重量％、４−エトキシ−１−［トランス−４
−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼン １
２重量％、トランス−４−［トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル
５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル ７重
量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン １０
重量％、 ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４’−プロピルビフェニル ６重量％、トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４−［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルＪフ
ェニル エステル ６重量％；１−１２−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン ｌＯ量％、 ４−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロへキシル］ビフェニル ４重量％、トランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル】
シクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エ
ステル ８重量％、トランス−４−［トランス−４−（
３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカ
ルボン酸４−フルオロフェニル エステル ４重量％；
融点く一３０℃、透明点１００°Ｃ１ネマテイク：Ｖ＋
ｏ−２，８２Ｖ； ｔ、、（２２°Ｏ）＝１２ｍｓ。 ｔ−＊（２０℃）−２２０ｍｓＳ ｔ、＋＋（２２℃）
−２１ｒｎｓ、 ｔ−＋＋（２０°Ｏ）−３３０ｍｓ
；Δｎ＝０． １０５゜ 混合物 Ｅ ４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル ９．４０重量％、４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゾ
ニトリル ５．６４重量％、４−エトキシ−１−［トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベン
ゼン １１．２８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル４．７０重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル ６．
５８重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１１．２８重量
％、 トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トラシス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ９．
４０重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン ６．００重量％、トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボン酸 ４−［トランス−４
−（３ Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル】フェニル
エステル ５．６４１量％、 ４−［）ランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−４’−グロピルビフェニル ５．６４１量％； １−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ベンゼン ９．４０量％、 ４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル】−４″−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニ
ル）シクロへキシル】ビフェニル ３．７６を量％、ト
ランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロ
ヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル ７．５２１１量％、トランス−４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
コシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニル エ
ステル ３．７６重量％； 融点く一３０℃、透明点９５℃、ネマテイク；Ｖ＋ａ−
２．３５Ｖ； ｔ．、（２２℃）−１６ｍｓ。 ｔ．ｍ（−２０℃） −３ ０ ０ ｍｓ ｓ ｔ
＊ 、＋ （ ２ ２℃）＝ ２ ４ ｒｎ ｓｌｔ
＊＊＊ （ ２ ０℃）−３５０ｍｓ；△ｎ＝０．１
０４。 混合物 Ｆ ４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル ｌｏｌ量％、４−（２Ｅ−ブテ
ニルオキシ）−１−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン １２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル ７重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル６重量％
、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
１０重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］フェニル エステル ８重量％、１−［２−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（１
−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １
０量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロへキシル）エ
チル］−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ビフェニル ５重量％、 ５−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−［４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
ピリミジン ３重量％、トランス−４−〔トランス−４
−（３ Ｅ−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキ
サンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エステル ４
１量％；トランスー４−［トランス−４ −（３ Ｅ−
ペンテニル）シクロへキシル１シクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフェニル エステル ８重量％；融点く
一３０℃、透明点１０９℃、ネマテイク；Ｖ＋ａ−２．
８ ４Ｖ．； ｔ 、、（２ ２℃）−１６ｍｓ。 ｔ．、（−２０℃）−３３量ｍＳ％ ｔ．ｔ＊（２２
℃）＝２６ｍｓ，ｔ−ｓｌ（ ２０℃）−３７０ｍｓ
ＨΔｎ＝０．０９６。 混合物 Ｇ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル １０重量％、 ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル ８重量％、トランス−４−
（）ランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボニトリル １０重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル ８重
量％、 トランス−４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロへキシル］シクロヘキサンｌＯ重
量％、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘキサン８！ｉ量
％、 ２−シアノ−５−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ８重量％、 ２−シアノ−５−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ピリミジン ３重量％、 ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）−１−［トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン
７重量％、 トランス−４−［５−（１−ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル ５重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシ
ル］フェニル エステル ８重量％、１−［トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ −４−フルオロベンゼン７８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボンＭ４−フルオロフ
ェニル エステル ５重量％、トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘ
キサンカルボン酸４−フルオロフェニル エステル ７
重量％；融点く一３０°Ｃ１透明点９２℃、ネマテイク
；ＶＩＯ−１，７１Ｖ、ｔ、、（２２℃）−１９ｍｓ。 ｔ、、（−２０°Ｏ）−５３０ｍｓｓ ｔ−＋＋（２
２℃）＝３４ｍｓ％ ｔ、＋＋（−２０°Ｃ）−７７２
ｍｓ；へｎ＝０．０９４゜ 混合物 Ｈ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ７量％、 ４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）シクロへ
キシル］ベンゾニトリル ８重量％、トランス−４−（
トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボニトリル １０重量％、 トランス−４−メトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１０重
量％、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（３フ
チニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン １０重量％
、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（３フ
チニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンｌＯ重量％、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ヘンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１２重
量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］フェニル エステル ６１量％、ｌ−［トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ ４−フルオロベンゼン ８重量％、 １−［）ランス−４−（ビニルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ ４−フルオロベンゼン ６重量％、 ４−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４″−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］ビフェニル ４１量％、５−Ｃトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピリミ
ジン ３１［［量％、トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフェニル ８重量％； 融点く一３０°Ｃ１透明点８８℃、ネマテイク；ＶＩｏ
−２．２ ９ｖ ； ｔ 、、 （２ ２°Ｏ）−１２
ｍｓ。 ｔ、、（−２０℃）”２２１ｍ５１ ｔ−＋＋（２２℃
）＝２３ｍｓ％ ｔ−＋＋（−２０℃）−２９６ｍｓ
；Δｎ＝０．０８０゜ 混合物 ｌ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ７量％、 ４−（トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル）ベンゾニトリル ８重量％、トランス−４−Ｄ
ランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボニトリル １０重量％、 トランス−４−メトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシル】シクロヘキサン１０重
量％、 トランス−４−エトキシ−１−【トランス−４−（３ブ
テニル）シクロヘキシル１シクロヘキサン １０重量％
、 トランス−４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１２重
量％、 １−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シクロヘ
キシル１フエニル エステル ６重量％、ｌ−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル１ ４−フルオロベンゼン ８重量％、 ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］ ４−フルオロベンゼン
６重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４’−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル１フエニル ４重量％、５−（）ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル２−［４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジ
ン ３重量％、トランス−２−（４−フルオロフェニル
）− ５ −（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン ８
重量％：融点く一３０℃、透明点８１℃、ネマテイク；
ｖｔｏ−２−１５ｖ； ｔ．、（２２℃）−１４ｍｓ。 ｔ．、（−２０℃）＝２４９ｍｓ，ｔー＊＋（２２℃）
＝ ２ ６ ｒｎ ｓ ｓ ｔ −ｔｔ （− ２ ０
℃）−３４２ｍｓ ；Δｎ−０．０８７− 混合物 Ｊ ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ｌＯ量％、 ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ７重量％、 ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル ８重量％、４−エトキシ−
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼ
ン ６重量％、 トランス−４−メトキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサン １０
重量％、 トランス−４−エトキシ−ｌ−［トランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンｌＯ重量％
、 トランス−４−二トキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサ２１２重
量％、 トランス−４−二トキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシルＪシクロヘキサン１２重
量％、 ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ’）− １ − ［）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン ８重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル１フエニル エステル ６重量％、４、４′−ビス−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
４１量％、 ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−Ｄランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル］ピリミジン ３重量％、トランス−４−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘキ
サンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エステル ８
重量％；融点く一３０°Ｃ１透明点９５°Ｃ１ネマティ
ク；Ｖ＋ｏ−２，４１Ｖ； ｔ−−（２２℃）−１２ｍ
ｓ。 ｔ、、（−２０°Ｃり−１９５ｍ５．ｔ、＋＋（２２℃
）＝２１ｍ５Ｓ ｔ、＋＋（−２０°Ｏ）＝２７６ｍｓ
；△ｎ＝０．１０１゜
）エチルコシクロヘキシル］−５−（３−ブテニル）−
＋＋＋−ジオキサン；トランスー２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン。 融点 （Ｃ−１） １８．７℃；。 トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
（４−ペンテニル）−ｍ−ジオλキサン；トランス−２
−（４−クロロフェニル）−５−（４−ペンテニル）−
ｍ−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル”）−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン
；トランス−２−（４−クロロフェニル）−５−（３−
ブテニル）−ｍ−ジオキサン：トランス−２−［２−（
４−フルオロフェニル）エチル］−５−（４−ペンテニ
ル）−ｍ−ジオキサン： トランス−２−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［２−（４−クロロフェニル）エチル］
−５−（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン； トランス−２−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル］−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン： トランス−２−［２−（４−クロロフェニル）エチル］
−５−（３−ブテニル）−ｍ−ジオキサン：実施例１２ ７−シメトキシー６−（ジメトキシメチル）−１−’ヘ
プテン３．６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物７５
ｍｇ及び水Ｑ、３５ｍ＜２の混合物を撹拌し且つ窒素雰
囲気下で、１１０℃の油浴中にてやや沸騰温度に２時間
加熱した。その後、混合物を炭酸水素ナトリウム０．５
ｇで処理し、油浴を用いずに１０分間撹拌し、次に濾過
した（少量のメタノールですすいだ）。濾液をメタノー
ル６０鱈中の４−フルオロベンズアミジン塩酸塩２．９
ｇの溶液に加えた。次に反応混合物をナトリウムメチレ
ート溶液（ナトリウム０．６ｇ及びメタノール１５ｍ６
から製造したもの）で滴下処理し、室温で一夜撹拌し、
次に濃塩酸でｐＨ５に調節し、そして蒸発させた。残渣
を水で処理し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そし
て蒸発させた。粗製の生成物をシリカゲル上で、ヘキサ
ン／酢酸エチル（１９：１容量比）を用いてクロマトグ
ラフ的に精製し、ヘキサンから再結晶させ、融点２１．
８℃を有する純粋な２−（４−フルオロフェニル） −
５−（４−ペンテニル）ピリミジン１．０ｇを得た。 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（４−ペン
テニル）ピリミジン： ２−（４−クロロフェニル）−５−（４−ペンテニル）
ピリミジン； ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−ブテ
ニル）ピリミジン； ２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ブテニル）ピ
リミジン； ２−（４−フルオロフェニル）−５−［トランス−４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシル１ビリ ミ ジン； ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１ビリミジン
； ２−（４−クロロフェニル）−５−［１−ランス−４−
（４−ペンテニル）シクロへキシル］ピリミジン： ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−［トランス
−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル１ビリ ミ ジ
ン； ２−（４−クロロフェニル）−５−［トランス−４−（
３−ブテニル）シクロヘキシル１ピリミジン； ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニル）−５−（４−
ペンテニル）ピリミジン； ２−（３″、４′−ジフルオロ−４−ビフェニル）−５
−（４−ペンテニル）ピリミジン；２−（４’−クロロ
−４−ビフェニル）−５−（４−ペンテニル）ピリミジ
ン； ２−（３’、４°−ジフルオロ−４−ビフェニル）−５
−（３−ブテニル）ピリミジン；２−（３’−クロロ−
４−ビフェニル）−５−（３−ブテニル）ピリミジン。 実施例１３ 以下の二成分混合物を４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゾニトリル及ヒ弐工の化合物から製
造した。電子−光学的データは８μｍのプレート間隔を
有するＴＮセル中にて２２°Ｃで測定した。４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルに
対する対応する値は次の通りである：ＶＩＧ−１．６２
Ｖ、ｔ、。 ＝ ３０ ｍ ｓ 、Δｎ＝０−１２０ ；透明点（Ｎ
−１）５４．６°０゜ 混合物 １ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ９０重量％、 ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル １０重１％： Ｖ＋ａ＝ １．２９Ｖ％ ｔ ｍ、＝３１ｍｓ、△ｎ
−０，１１７゜ 混合物 ２ ４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ９０重量％、 トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸 ４−フルオロフェニル エステル１０重量％； ｖ＋ｏ＝１−１ ’７ｖ、ｔｏｗ−２２ｍｓ１△ｎ−０
．１０８゜ 混合物 ３ ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ７０重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロ
フェニル エステル ３０重量％；ｖＩｏ−１−５５Ｖ
ｓ ｔ ａ ＠−４４ｍ Ｓ ｓ△ｎ−０，１１０
；透明点（Ｎ−Ｉ）７５．３℃。 混合物 ４ ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ９０重量％、 ４−（４−ペンテニル）安息香酸 ４−フルオロフェニ
ル エステル １０重量％； Ｖ＋ｏ＝１．４２Ｖ、ｔ、、＝２６ｍｓ、△ｎ＝０．１
１７、透明点（Ｎ−１）５０．３°Ｃ０混合物 ５ ４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ９０重量％、 ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸 ３，４−ジフル
オロフェニル エステル １０重量％：”１ｏ−１，２
３Ｖ％ｔ ａｍ−３６ｍ Ｓｓ△ｎ−０，１１６、透明
点（Ｎ−１）４４．５°Ｃ１混合物 ６ ４−Ｄランス−４−ペンチルシクロヘキシル）べンゾニ
トリル ９０重量％、 ｌ−［トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］４−フルオロベ
ンゼン １０重量％； Ｖ、ａ−１，４７Ｖ％、 ｔ、−２５ｍ５ｓΔｎ−０゜
１１２、透明点（Ｎ−Ｉ）５９．１”ｏ。 混合物 ７ ４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルンゾニト
リル ９０重量％、 トランス−２−［トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−５−（４−ペンテニル）−ｍ−
ジオキサン、 １０重量％； Ｖｌａ− １ 、３ ４Ｖ％ ｔ 、、１１１１１３
１ ｍ５％Δｎ−０。 １１６、透明点（Ｎ−１）５４．０℃。 実施例１４ 次の混合物を製造した。特記せぬ限り、電子−光学的デ
ータは８μｍのプレート間隔を有するＴＮセル中にて２
２℃で測定した。 混合物 Ａ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１５重量％
、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル １２
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１０重量
％、 ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
へキシル］ベンゾニトリル １０重量％、トランス−４
−アリルオキシ−１−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル ２０重量％、 ４−エトキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン １５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニル エステル １０重量％、トランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロ
ヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニル エステル
８重量％：融点く一３０℃、透明点（Ｎ−１）７１”Ｏ
：Ｖｌ。 −２．１０Ｖ，ｐ−０．２０４、ｔｅａ−１９ｍｓ。 ｔｓ＋＋＝３１ｍｓ．Δｎ−０．０８４。 混合物 Ｂ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１５重量％
、 トラ゛ンスー４−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル
１２重量％、 トランス−４７［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル１０重量
％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン３３重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル１シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニル エステル ２０重量％、トランス−４−［トラ
ンス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル１シクロ
ヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エステル
ｌＯ］１［量％；融点く一２０℃、透明点（Ｎ−Ｉ）
８１’ｃ；ｖ．。 ＝２．４ １Ｖ，ｐ＝０．２ １ １，ｔ．、−２４ｍ
ｓ。 ｔ＊ ｊ Ｋ ”” ３ ７ ｍ Ｓ ％Δｎ＝０．０
６７。 混合物 Ｃ ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル １０重量％、４−エトキシ
−ｌ−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン １５重量％、トランス−４−［
トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル１シク
ロヘキサン力ルボニトリル１２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル １０
重量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサン力ルポニトリル８重量％
、 トランス−４−（３−ブテニル）−１−（）ランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン１５重量％
、 １−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニル エステル ８１ｉ量％、トランス−４−［トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシルコシク
ロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニル エステル
８を量％、トランス−４−［トランス−４−（４−ペ
ンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸
４−フルオロフェニル エステル ８を量％；融点く
一３０℃、透明点８４°Ｃ１ネマテイク；Ｖｒｏ＝ ２
−３５ Ｖ ； ｔ −−（２２℃）＝１５ｍｓ１ｔ、
、（−２０℃） ”３０９ｍｓ、 ｔ 、１１ （２
２°Ｃ）＝２７ｍｓ％ ｔ、＋＋（２０℃）−４２０ｍ
ｓ ；△ｎ＝０． ０８８゜ 混合物 Ｄ ４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル１ベンゾニトリル １０重量％、４−［トランス
−４−（３Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニ
トリル ６重量％、４−エトキシ−１−［トランス−４
−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼン １
２重量％、トランス−４−［トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル
５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル ７重
量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トランス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン １０
重量％、 ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４’−プロピルビフェニル ６重量％、トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４−［ト
ランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルＪフ
ェニル エステル ６重量％；１−１２−（）ランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（）ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン ｌＯ量％、 ４−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロへキシル］ビフェニル ４重量％、トランス−４
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル】
シクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エ
ステル ８重量％、トランス−４−［トランス−４−（
３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサンカ
ルボン酸４−フルオロフェニル エステル ４重量％；
融点く一３０℃、透明点１００°Ｃ１ネマテイク：Ｖ＋
ｏ−２，８２Ｖ； ｔ、、（２２°Ｏ）＝１２ｍｓ。 ｔ−＊（２０℃）−２２０ｍｓＳ ｔ、＋＋（２２℃）
−２１ｒｎｓ、 ｔ−＋＋（２０°Ｏ）−３３０ｍｓ
；Δｎ＝０． １０５゜ 混合物 Ｅ ４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル ９．４０重量％、４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゾ
ニトリル ５．６４重量％、４−エトキシ−１−［トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベン
ゼン １１．２８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル４．７０重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル ６．
５８重量％、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１１．２８重量
％、 トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−１−（トラシス
−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン ９．
４０重量％、 ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン ６．００重量％、トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボン酸 ４−［トランス−４
−（３ Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル】フェニル
エステル ５．６４１量％、 ４−［）ランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］−４’−グロピルビフェニル ５．６４１量％； １−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ベンゼン ９．４０量％、 ４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル】−４″−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニ
ル）シクロへキシル】ビフェニル ３．７６を量％、ト
ランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロ
ヘキシルコシクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフ
ェニル エステル ７．５２１１量％、トランス−４−
［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル
コシクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフェニル エ
ステル ３．７６重量％； 融点く一３０℃、透明点９５℃、ネマテイク；Ｖ＋ａ−
２．３５Ｖ； ｔ．、（２２℃）−１６ｍｓ。 ｔ．ｍ（−２０℃） −３ ０ ０ ｍｓ ｓ ｔ
＊ 、＋ （ ２ ２℃）＝ ２ ４ ｒｎ ｓｌｔ
＊＊＊ （ ２ ０℃）−３５０ｍｓ；△ｎ＝０．１
０４。 混合物 Ｆ ４−［トランス−４−（ＩＥ−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル ｌｏｌ量％、４−（２Ｅ−ブテ
ニルオキシ）−１−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン １２重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロへキシルコシクロヘキサンカルボニトリル５重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル１シクロヘキサンカルボニトリル ７重
量％、 トランス−４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル６重量％
、 トランス−４−アリルオキシ−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン１２重量％、 トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）−ｌ−（トラ
ンス−４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン
１０重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］フェニル エステル ８重量％、１−［２−（）ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４−（１
−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン １
０量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロへキシル）エ
チル］−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ビフェニル ５重量％、 ５−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−［４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
ピリミジン ３重量％、トランス−４−〔トランス−４
−（３ Ｅ−ブテニル）シクロヘキシルコシクロヘキ
サンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エステル ４
１量％；トランスー４−［トランス−４ −（３ Ｅ−
ペンテニル）シクロへキシル１シクロヘキサンカルボン
酸４−フルオロフェニル エステル ８重量％；融点く
一３０℃、透明点１０９℃、ネマテイク；Ｖ＋ａ−２．
８ ４Ｖ．； ｔ 、、（２ ２℃）−１６ｍｓ。 ｔ．、（−２０℃）−３３量ｍＳ％ ｔ．ｔ＊（２２
℃）＝２６ｍｓ，ｔ−ｓｌ（ ２０℃）−３７０ｍｓ
ＨΔｎ＝０．０９６。 混合物 Ｇ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル １０重量％、 ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル ８重量％、トランス−４−
（）ランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボニトリル １０重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシルコシクロヘキサンカルボニトリル ８重
量％、 トランス−４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロへキシル］シクロヘキサンｌＯ重
量％、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘキサン８！ｉ量
％、 ２−シアノ−５−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ピリミジン ８重量％、 ２−シアノ−５−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ピリミジン ３重量％、 ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ）−１−［トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン
７重量％、 トランス−４−［５−（１−ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル］シクロヘキサンカルボ
ニトリル ５重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロへキシ
ル］フェニル エステル ８重量％、１−［トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ −４−フルオロベンゼン７８重量％、 トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボンＭ４−フルオロフ
ェニル エステル ５重量％、トランス−４−［トラン
ス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘ
キサンカルボン酸４−フルオロフェニル エステル ７
重量％；融点く一３０°Ｃ１透明点９２℃、ネマテイク
；ＶＩＯ−１，７１Ｖ、ｔ、、（２２℃）−１９ｍｓ。 ｔ、、（−２０°Ｏ）−５３０ｍｓｓ ｔ−＋＋（２
２℃）＝３４ｍｓ％ ｔ、＋＋（−２０°Ｃ）−７７２
ｍｓ；へｎ＝０．０９４゜ 混合物 Ｈ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ７量％、 ４−［トランス−４−（Ｉ Ｅ−プロペニル）シクロへ
キシル］ベンゾニトリル ８重量％、トランス−４−（
トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボニトリル １０重量％、 トランス−４−メトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１０重
量％、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（３フ
チニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン １０重量％
、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（３フ
チニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンｌＯ重量％、 トランス−４−二トキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ヘンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１２重
量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］フェニル エステル ６１量％、ｌ−［トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ ４−フルオロベンゼン ８重量％、 １−［）ランス−４−（ビニルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ ４−フルオロベンゼン ６重量％、 ４−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４″−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）
シクロヘキシル］ビフェニル ４１量％、５−Ｃトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピリミ
ジン ３１［［量％、トランス−４−（４−ペンテニル
）シクロヘキサンカルボン酸 ４−フルオロフェニル ８重量％； 融点く一３０°Ｃ１透明点８８℃、ネマテイク；ＶＩｏ
−２．２ ９ｖ ； ｔ 、、 （２ ２°Ｏ）−１２
ｍｓ。 ｔ、、（−２０℃）”２２１ｍ５１ ｔ−＋＋（２２℃
）＝２３ｍｓ％ ｔ−＋＋（−２０℃）−２９６ｍｓ
；Δｎ＝０．０８０゜ 混合物 ｌ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ７量％、 ４−（トランス−４−（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル）ベンゾニトリル ８重量％、トランス−４−Ｄ
ランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボニトリル １０重量％、 トランス−４−メトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシル】シクロヘキサン１０重
量％、 トランス−４−エトキシ−１−【トランス−４−（３ブ
テニル）シクロヘキシル１シクロヘキサン １０重量％
、 トランス−４−エトキシ−１−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサン１２重
量％、 １−［２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニル）シクロヘ
キシル１フエニル エステル ６重量％、ｌ−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル１ ４−フルオロベンゼン ８重量％、 ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］ ４−フルオロベンゼン
６重量％、 ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４’−［トランス−４ −（３ Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル１フエニル ４重量％、５−（）ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル２−［４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピリミジ
ン ３重量％、トランス−２−（４−フルオロフェニル
）− ５ −（４−ペンテニル）−ｍ−ジオキサン ８
重量％：融点く一３０℃、透明点８１℃、ネマテイク；
ｖｔｏ−２−１５ｖ； ｔ．、（２２℃）−１４ｍｓ。 ｔ．、（−２０℃）＝２４９ｍｓ，ｔー＊＋（２２℃）
＝ ２ ６ ｒｎ ｓ ｓ ｔ −ｔｔ （− ２ ０
℃）−３４２ｍｓ ；Δｎ−０．０８７− 混合物 Ｊ ４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ｌＯ量％、 ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ７重量％、 ４−［トランス−４ −（ｌ Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］ベンゾニトリル ８重量％、４−エトキシ−
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼ
ン ６重量％、 トランス−４−メトキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサン １０
重量％、 トランス−４−エトキシ−ｌ−［トランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンｌＯ重量％
、 トランス−４−二トキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシルコシクロヘキサ２１２重
量％、 トランス−４−二トキシ−ｌ−［トランス−４−（３Ｅ
−ペンテニル）シクロヘキシルＪシクロヘキサン１２重
量％、 ４−（２Ｅ−ブテニルオキシ’）− １ − ［）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン ８重量％、 １−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ベンゼン ８重量％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸 ４
−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシ
ル１フエニル エステル ６重量％、４、４′−ビス−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
４１量％、 ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−Ｄランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル］ピリミジン ３重量％、トランス−４−［トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロへキシルコシクロヘキ
サンカルボン酸 ４−フルオロフェニル エステル ８
重量％；融点く一３０°Ｃ１透明点９５°Ｃ１ネマティ
ク；Ｖ＋ｏ−２，４１Ｖ； ｔ−−（２２℃）−１２ｍ
ｓ。 ｔ、、（−２０°Ｃり−１９５ｍ５．ｔ、＋＋（２２℃
）＝２１ｍ５Ｓ ｔ、＋＋（−２０°Ｏ）＝２７６ｍｓ
；△ｎ＝０．１０１゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｘ＾１はフッ素または塩素を表わし、そしてＸ＾
２は水素、フッ素または塩素を表わし；Ｒ＾１は３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニル、２Ｅ−アルケニルオキシ
または３ −アルケニルオキシを表わし；ｎは数０または１を表わ
し；基Ｙ＾１及びＹ＾２の一つは単一共有結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
Ｏ−または−ＯＣＨ＿２を表わし、そして基Ｙ＾１及び
Ｙ＾２の他は単一共有結合を表わし；環Ａ＾１及びＡ＾
２は各々独立して、随時２個の非隣接ＣＨ＿２基が酸素
に代わっていてもよい置換されたまたは未置換のトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、或いは随時１個のＣＨ
基または２個のＣＨ基が窒素に代わつていてもよい置換
されたまたは未置換の１，４−フェニレンを表わし；条
件として、同時にＸ＾１がフッ素を表わし、そしてＲ＾
１が３Ｅ−アルケニルを表わす場合、Ｘ＾２はフッ素ま
たは塩素を表わし、そして／或いはＹ＾１またはＹ＾２
は−ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２−を表わすものと
する、 の化合物。 ２、環Ａ＾２が置換されたまたは未置換のトランス−１
，４−シクロヘキシレン、置換されたまたは未置換の１
，４−フェニレンを表わすか、或いはピリジン−２，５
−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピラジン
−２，５−ジイルを表わす特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３、環Ａ＾３が置換されたまたは未置換のトランス−１
，４−シクロヘキシレン、置換されたまたは未置換の１
，４−フェニレンを表わすか、或いは環Ａ＾１が置換さ
れたまたは未置換のトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは置換されたまたは未置換の１，４−フェニレン
を表わす場合、またピリミジン−２，５−ジイルまたは
トランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わす特
許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。 ４、環Ａ＾１がトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイルまたはピラジン−２，５−ジイ
ルを表わし、そして環Ａ＾２がトランス−１，４−シク
ロヘキシレンを表わす特許請求の範囲第１〜３項のいず
れかに記載の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −２３ 式中、Ｒ＾１、Ｘ＾１、Ｘ＾２及びＹ＾１は特許請求の
範囲第１項に示した意味を有する、を有する特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｘ＾１がフッ素を表わし、そしてＸ＾２が水素を表
わすか、Ｘ＾１及びＸ＾２がフッ素を表わすか、或いは
Ｘ＾１が塩素を表わし、そしてＸ＾２が水素を表わす特
許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物。 ７、Ｒ＾１が直鎖状残基を表わす特許請求の範囲第１〜
６項のいずれかに記載の化合物。 ８、Ｒ＾１が炭素原子４〜１５個を有する３Ｅ−アルケ
ニル、炭素原子５〜１５個を有する４−アルケニル、炭
素原子３〜１４個を有する２Ｅ−アルケニルオキシまた
は炭素原子４〜１４個を有する３−アルケニルオキシを
表わす特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載の化
合物。 ９、少なくとも一つの成分が特許請求の範囲第１項記載
の化合物である、少なくとも二成分を有する液晶混合物
。 １０、電子−光学用途のための特許請求の範囲第１項に
定義した化合物の使用。
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| CH434487 | 1987-11-06 | ||
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| CH3080/88-1 | 1988-08-18 |
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|---|---|---|---|
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