JPS59193848A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS59193848A JPS59193848A JP6963583A JP6963583A JPS59193848A JP S59193848 A JPS59193848 A JP S59193848A JP 6963583 A JP6963583 A JP 6963583A JP 6963583 A JP6963583 A JP 6963583A JP S59193848 A JPS59193848 A JP S59193848A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なろ、４−ジフ
ルオロフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化合物に
関する。本発明によって提供される新規ネマチック液晶
化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
ルオロフェノール誘導体の新規ネマチック液晶化合物に
関する。本発明によって提供される新規ネマチック液晶
化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｅｈａｄり等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１）〕によつ□ｌ て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
Ｇ ０ＦＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１
７１（１９６８））によって提案された動的光散型セル
（ダイミック・スキャツタリング・モード・セル）又は
ジー・エイテ・ハイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉ
ｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴ
ＥＲ８工Σ、９１（１９６８））あるいはディー・エル
・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ
０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７
１８（１９７４））によって提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
ｅｈａｄり等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴ
ＴＥＲ８１８１２７〜１２８（１９７１）〕によつ□ｌ て提案された電界効果型セル（フィールド・エフェクト
・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
Ｇ ０ＦＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１
７１（１９６８））によって提案された動的光散型セル
（ダイミック・スキャツタリング・モード・セル）又は
ジー・エイテ・ハイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉ
ｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴ
ＥＲ８工Σ、９１（１９６８））あるいはディー・エル
・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ
０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７
１８（１９７４））によって提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には槙々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を
有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合す
ることによって調製される。現在実用的に使用される上
記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一６０℃〜＋６
５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが
要求されている。かり相を有する化合物として、４，４
′−置換ターフェニル、４．４’−置換ビフェニルシク
ロヘキサン、４ 、４’−［換−＜ンゾイルオキシ安息
香酸フェニルエステルの如キ、約１００℃の結晶相−ネ
マチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２０
０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点
）を有する化合物が使用される場合が多い。しかしなが
ら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を６５°Ｃ
又はそれ以上の温度とするのに光分な蓋を混合した場合
、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによ
って応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有し
ている。さらに電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いら
れる液晶材料に要求される特性の一つに低電圧動作性が
ある。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック相を
有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相を
有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合す
ることによって調製される。現在実用的に使用される上
記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一６０℃〜＋６
５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を有することが
要求されている。かり相を有する化合物として、４，４
′−置換ターフェニル、４．４’−置換ビフェニルシク
ロヘキサン、４ 、４’−［換−＜ンゾイルオキシ安息
香酸フェニルエステルの如キ、約１００℃の結晶相−ネ
マチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２０
０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点
）を有する化合物が使用される場合が多い。しかしなが
ら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を６５°Ｃ
又はそれ以上の温度とするのに光分な蓋を混合した場合
、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによ
って応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有し
ている。さらに電界効果型セル特にＴＮ型セルに用いら
れる液晶材料に要求される特性の一つに低電圧動作性が
ある。
一般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶のし
きい値電圧ｖｔｈ を下げることに対応する。上記の
ごとき高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶のＮ−
Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を
混合した場合、得られる混合液晶のしきい値電圧を上昇
せしめ、このことによって動作電圧を上げてしまう好ま
しからざる性質を有している。
きい値電圧ｖｔｈ を下げることに対応する。上記の
ごとき高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶のＮ−
Ｉ点を６５℃又はそれ以上の温度とするのに充分な量を
混合した場合、得られる混合液晶のしきい値電圧を上昇
せしめ、このことによって動作電圧を上げてしまう好ま
しからざる性質を有している。
本発明に係る式（１）の化合物は、この性質が改良され
た新規な化合物である。即ち、弐（ｒ）の化合物は、他
の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって６５℃以上のＮ−Ｉ点を有する実用＝ｆ能
な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合物が粘度
及びしきい値電圧の両方あるいはどちらか一方を著しく
上昇せしめてしまうのに対し、混合液晶の粘度及びしき
い値電圧の上昇を小幅に抑えることができる。
た新規な化合物である。即ち、弐（ｒ）の化合物は、他
の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって６５℃以上のＮ−Ｉ点を有する実用＝ｆ能
な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合物が粘度
及びしきい値電圧の両方あるいはどちらか一方を著しく
上昇せしめてしまうのに対し、混合液晶の粘度及びしき
い値電圧の上昇を小幅に抑えることができる。
更に、式（Ｉｌの化合物は、本出願人が特開昭５４−８
３６９４号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチッ
ク液晶材料として報告した４、４′−置換シクロヘキシ
ルカルボン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を
有するから、これらの化合物と混合することによって更
に優れた混合液晶を得ることができる。
３６９４号公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチッ
ク液晶材料として報告した４、４′−置換シクロヘキシ
ルカルボン酸フェニルエステルと極めて良好な相溶性を
有するから、これらの化合物と混合することによって更
に優れた混合液晶を得ることができる。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
第１段階一式（ＩＩ）の化合物に二硫化炭素あるいはニ
トロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウム
を反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
トロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウム
を反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
第２段階一式（ＩＩ）の化合物にジオキサン中で次亜塩
素酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化
ナトリウム浴液を反応させて式（１■）の化合物を製造
する。
素酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化
ナトリウム浴液を反応させて式（１■）の化合物を製造
する。
第６段階一式（ｔＶ）の化合物を水酸化ナトリウム溶液
中でＲｕ−Ｃ等のせ元触媒で水素還元した後、酸性にし
遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式（Ｖ
）の化合物を製造する。
中でＲｕ−Ｃ等のせ元触媒で水素還元した後、酸性にし
遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式（Ｖ
）の化合物を製造する。
第４段階一式（Ｖ）の化合物にハロゲン化剤を反応させ
て式（ｖＩ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である
。）を製造する。式（Ｖｌ）の化合物において好ましい
Ｘは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニル
を用いればよい。
て式（ｖＩ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子である
。）を製造する。式（Ｖｌ）の化合物において好ましい
Ｘは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニル
を用いればよい。
第５段階−第４段階で製造された式（ＶＩ）の化合物に
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機溶媒
中で、ヒリジンの如き塩基性化合物を触媒として６，４
−ジフルオロフェノールを反応させ本発明に係る式（Ｉ
）の化合物を製造する。
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機溶媒
中で、ヒリジンの如き塩基性化合物を触媒として６，４
−ジフルオロフェノールを反応させ本発明に係る式（Ｉ
）の化合物を製造する。
斯クシて製造された式（Ｉ）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
第 １ 表
（表中の転移温度欄におけるＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、■は等方性液体相、矢印は相転移を表わす。〕本
発明に係る式（Ｉ）の化合物は正の誘電率異方性を有す
るネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用する
ことができ、また正又は負の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
ク相、■は等方性液体相、矢印は相転移を表わす。〕本
発明に係る式（Ｉ）の化合物は正の誘電率異方性を有す
るネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用する
ことができ、また正又は負の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−ｗｅシクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４ 、４’−置換
シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、 ４
（４−１ｉＮ換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息
香酸４′−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−１ｉｔ換シクロ
ヘキシルエステル、 ４ 、４’−ビフェニル、４ 、
４’−フェニルシクロヘキサン、４．４’−置換ターフ
ェニル、４ 、４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（
４’−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−ｗｅシクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４ 、４’−置換
シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、 ４
（４−１ｉＮ換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息
香酸４′−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−１ｉｔ換シクロ
ヘキシルエステル、 ４ 、４’−ビフェニル、４ 、
４’−フェニルシクロヘキサン、４．４’−置換ターフ
ェニル、４ 、４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（
４’−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマ≠ツク液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の８０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物４Ｌ４２、屑３、腐４
、扁５の各々の２０重量％とから成る各混合液晶につい
て測定されたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示し、
比較のために母体液晶ｆＡｌ自体について測定されたＮ
−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の８０重量％と
第１表に示した式（Ｉ）の化合物４Ｌ４２、屑３、腐４
、扁５の各々の２０重量％とから成る各混合液晶につい
て測定されたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示し、
比較のために母体液晶ｆＡｌ自体について測定されたＮ
−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示したものである。
尚、母体液晶（蜀は
８祖縫％の
８］ｊ量％の
８Ｎ景％の
８重量％の
８重量％の
及び
８重量％の
から成るものである。
第 ２ 表
（℃） （センチポイズ／２０℃つ （Ｖ）（Ａｔ
５４，０ ２１．０ １．６０（Ａ）＋（Ａ６１
） ６５．０ ２５．９ １．７０囚＋（、％２）
６９，５ ２４．０ １．７０（Ａ）＋
（、％５） ６７．２ ２４．７ １．７６（Ａｌ＋（
、％４） ６９．２ ２４．６ １．
７２（Ａ）＋（４５） ６６．８ ２５．０ １．７５
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は、混
合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅上昇せしめること
なく、混合液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇せ
しめ得ることが理解できるであろう。このように低い粘
度で低いしきい値電圧の混合液晶が得られるところに式
（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値がある。
５４，０ ２１．０ １．６０（Ａ）＋（Ａ６１
） ６５．０ ２５．９ １．７０囚＋（、％２）
６９，５ ２４．０ １．７０（Ａ）＋
（、％５） ６７．２ ２４．７ １．７６（Ａｌ＋（
、％４） ６９．２ ２４．６ １．
７２（Ａ）＋（４５） ６６．８ ２５．０ １．７５
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は、混
合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅上昇せしめること
なく、混合液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇せ
しめ得ることが理解できるであろう。このように低い粘
度で低いしきい値電圧の混合液晶が得られるところに式
（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、月つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（ＡＩＫ疎々の割合で混
合した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、月つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体液晶（ＡＩＫ疎々の割合で混
合した。
・・・・・・（／１６．２ ）
の化合物を母体液晶（Ａｌに種々の割合で混合した。斯
（して得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点と粘度としきい値′電圧を測定した。これらの測定
結果に基いて添付図面の第１図にＮ−Ｉ点と粘度、第２
図にＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を示した。
（して得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点と粘度としきい値′電圧を測定した。これらの測定
結果に基いて添付図面の第１図にＮ−Ｉ点と粘度、第２
図にＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を示した。
これらの事実から、本発明に係る式（１）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ点の上昇に伴う
粘度及びしきい値電圧の上昇が遥かに小さいことが理解
できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ点の上昇に伴う
粘度及びしきい値電圧の上昇が遥かに小さいことが理解
できるであろう。
実施例に
硫化炭素１００ＩＬｌ中に無水塩化アルミニウム１６．
０ｇ（０，１２０ｍｏＪ）を加え室温で攪拌しなか−ら
塩化アセチル７．８５ｇ（０，１００ｍｏＪ）を加えた
。これを１０℃に冷却し、攪拌しながら 式 ％式％） を二硫化炭素５０ｍに溶解させた溶液を滴下し、１０℃
で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させた。
０ｇ（０，１２０ｍｏＪ）を加え室温で攪拌しなか−ら
塩化アセチル７．８５ｇ（０，１００ｍｏＪ）を加えた
。これを１０℃に冷却し、攪拌しながら 式 ％式％） を二硫化炭素５０ｍに溶解させた溶液を滴下し、１０℃
で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させた。
反応後、二硫化炭素を留去した後これを氷水中に加え６
０℃で１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出し、水洗
、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶精製し、下
記化合物２２．９，９（０，０８４２ｍｏｄ）を得た。
０℃で１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出し、水洗
、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶精製し、下
記化合物２２．９，９（０，０８４２ｍｏｄ）を得た。
この化合物をジオキサン２５０＋ｎｅ＆？ＪＧ％Ａさせ
６０〜６５℃に保つ。これを攪拌しながら１２％欠亜塩
素酸ナトリウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１６．４ｙ
、水１５．７ｃｃの浴液をすばやく滴下した。滴下後４
０〜５０℃で２時間反応後さらに８０℃まで加熱した。
６０〜６５℃に保つ。これを攪拌しながら１２％欠亜塩
素酸ナトリウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１６．４ｙ
、水１５．７ｃｃの浴液をすばやく滴下した。滴下後４
０〜５０℃で２時間反応後さらに８０℃まで加熱した。
反応終了後冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ過
し、水洗後乾燥し、下記化合物１８．７．＋７（０，０
６８２ｍｏ７）を得た。
し、水洗後乾燥し、下記化合物１８．７．＋７（０，０
６８２ｍｏ７）を得た。
ｎ−Ｃ５Ｈ７ＧＣＨ２ＣＨ剖）−Ｃ０ＯＨこの化合物を
８５％水酸化ナトリウム６．５′５ｇ（０，０７５０ｍ
ｏｇ）水３００ＣＣに溶解し、これに５％Ｒｕ−Ｃ１水
７０％の触媒１５ｇを加え８０℃、水素３ ａｔｍで還
元した。還元終了後反応生成物をろ過して触媒を取り除
き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物をエーテルで
流中、２００℃で２４時間加熱した。熱転移後これをエ
タノールで再結晶し下記化合物１３．５．！ｉ’ （０
，０４８２ｍｏＡ）を得た。
８５％水酸化ナトリウム６．５′５ｇ（０，０７５０ｍ
ｏｇ）水３００ＣＣに溶解し、これに５％Ｒｕ−Ｃ１水
７０％の触媒１５ｇを加え８０℃、水素３ ａｔｍで還
元した。還元終了後反応生成物をろ過して触媒を取り除
き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物をエーテルで
流中、２００℃で２４時間加熱した。熱転移後これをエ
タノールで再結晶し下記化合物１３．５．！ｉ’ （０
，０４８２ｍｏＡ）を得た。
この化合物に塩化チオニル１０１を加え３時間還流した
。反応後塩化チオニルを留去した後、トルエン６０ｃｃ
に溶解した。
。反応後塩化チオニルを留去した後、トルエン６０ｃｃ
に溶解した。
この溶液を５０ｃｃトルエンに６．２７９ （［１，０
４８２ｍｏ／）の６，４−ジフルオロフェノールと７．
６．９のピリジンを溶解した溶液に１０℃で攪拌しなが
ら滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反
応終了後、反応生成物をエーテルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去し、得られた
反応生成物をエタノールから再結晶させて下記化合物１
４．２＆ （０，０３６２ｍｏＡ’）を得た。
４８２ｍｏ／）の６，４−ジフルオロフェノールと７．
６．９のピリジンを溶解した溶液に１０℃で攪拌しなが
ら滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反
応終了後、反応生成物をエーテルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥後、この液からエーテルを留去し、得られた
反応生成物をエタノールから再結晶させて下記化合物１
４．２＆ （０，０３６２ｍｏＡ’）を得た。
収 率 ３６２％
転移温度 ５６℃（Ｃ−＋Ｎ）
１６２℃（ＮｄＩ）
実施例２
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率 ６５．８％
転移温度 ５７℃（Ｃ→Ｎ）
１０５°Ｃ（ＮｄＩ）
実施例ろ
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率 ６３６％
転移温度 ５５℃（Ｃ−＋Ｎ）
１２１℃（ＮＴ−”Ｉ）
実施例４
収 率 ３８．０％
転移温度 ６０℃（ＣＬ＋Ｎ ）
１６１８Ｃ（ＮｄＩ）
実施例５
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率 ３６．１％
転移温度 ６０℃（Ｃ−＋Ｎ）
１１９°Ｃ（ＮｄＩ ）
第１図、第２図は本発明に係る化合物の１つであ７．）
Ａ２の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合ｍａｌ
の夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａｌに添加して
得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度及びＮ−Ｉ点としき
い値電圧の関係をそれぞれ示す図表である。 代理人 弁理士高橋勝利 嶌１図 Ｎ−１点（°Ｃ） 第 ２０ 一一−−−−−〜−幻知化舎物合鳴遣澄魂晶Ｃ（Ａ）
＋ （０月 Ｎ−１点（°す
Ａ２の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合ｍａｌ
の夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａｌに添加して
得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度及びＮ−Ｉ点としき
い値電圧の関係をそれぞれ示す図表である。 代理人 弁理士高橋勝利 嶌１図 Ｎ−１点（°Ｃ） 第 ２０ 一一−−−−−〜−幻知化舎物合鳴遣澄魂晶Ｃ（Ａ）
＋ （０月 Ｎ−１点（°す
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6963583A JPS59193848A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6963583A JPS59193848A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193848A true JPS59193848A (ja) | 1984-11-02 |
| JPS611059B2 JPS611059B2 (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=13408513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6963583A Granted JPS59193848A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193848A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US5230826A (en) * | 1987-11-06 | 1993-07-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| JP2005023113A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2007091612A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | シクロヘキシル基を有するジエステル化合物、並びに該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
-
1983
- 1983-04-20 JP JP6963583A patent/JPS59193848A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US5230826A (en) * | 1987-11-06 | 1993-07-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| US5302317A (en) * | 1987-11-06 | 1994-04-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| US5454974A (en) * | 1987-11-06 | 1995-10-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| JP2005023113A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2007091612A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | シクロヘキシル基を有するジエステル化合物、並びに該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611059B2 (ja) | 1986-01-13 |
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