JPH01168671A - Ｑ−１０４７ｈ物質およびその製造法 - Google Patents
Ｑ−１０４７ｈ物質およびその製造法Info
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- JPH01168671A JPH01168671A JP32764587A JP32764587A JPH01168671A JP H01168671 A JPH01168671 A JP H01168671A JP 32764587 A JP32764587 A JP 32764587A JP 32764587 A JP32764587 A JP 32764587A JP H01168671 A JPH01168671 A JP H01168671A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、生体内における活性酸素種を除去し、過酸化
脂質の生成の防止乃至低下作用を有するＱ−１０４７Ｈ
物質および該物質の製造法に関する。
脂質の生成の防止乃至低下作用を有するＱ−１０４７Ｈ
物質および該物質の製造法に関する。
（従来の技術）
生体にとって酸素は、エネルギー産生２伐謝等、生命の
維持に必要不可欠である。−酸素は。
維持に必要不可欠である。−酸素は。
エネルギー産生糸での反応、酵素反応、紫外線。
放射線による反応で酸素アニオンラジカル、過酸化イオ
ン、ヒドロキシラジカル等の所謂活性酸素種となる。活
性酸素種は、酸素添加酵素。
ン、ヒドロキシラジカル等の所謂活性酸素種となる。活
性酸素種は、酸素添加酵素。
白血球の殺菌作用等生体にとり有用である半面。
生体に豊富に存在するオレイン酸、リノール酸。
リルン酸、アラキドン酸等の生体膜のリン脂質を形成す
る不飽和脂肪酸の過酸化を促進し。
る不飽和脂肪酸の過酸化を促進し。
過酸化脂質な形成する。この過酸化脂質は、上記活性酸
素種と同様にアルコキシラジカルやヒドロキシラジカル
の発生を惹起し、生体膜な攻撃し、膜障害及び種々の有
用酵素類の失活を招く［代謝す（１０） １９７８年、
特集活性酸素］。
素種と同様にアルコキシラジカルやヒドロキシラジカル
の発生を惹起し、生体膜な攻撃し、膜障害及び種々の有
用酵素類の失活を招く［代謝す（１０） １９７８年、
特集活性酸素］。
しかるに生体内には例えば、スーパーオキサイドジスム
ターゼ（ＳＯＤ ） 、カタラーゼ、グルタチオンペル
オキシダーゼ等の上記活性酸素種の代謝失活に関与する
酵素類やα−トコフェロール（ビタミンＥ）を始めとす
る各種の抗酸化能を有するビタミン類等が存在しており
、これらの作用により正常な生体維持がなされているが
。
ターゼ（ＳＯＤ ） 、カタラーゼ、グルタチオンペル
オキシダーゼ等の上記活性酸素種の代謝失活に関与する
酵素類やα−トコフェロール（ビタミンＥ）を始めとす
る各種の抗酸化能を有するビタミン類等が存在しており
、これらの作用により正常な生体維持がなされているが
。
何らかの理由により、これらの物質による適切な防御機
構に欠損が生じたり、またはこれらの防御機構の能力を
超える活性酸素種の発生や。
構に欠損が生じたり、またはこれらの防御機構の能力を
超える活性酸素種の発生や。
過酸化脂質の生成、蓄積が起ることがしばしば認められ
る。かかる防御機構の欠損等が生じた場合、過酸化が連
鎖反応的に進行し２種々重大な生体障害が惹起する。こ
れら障害の代表的なものとして血小板凝集による各種疾
病、炎症。
る。かかる防御機構の欠損等が生じた場合、過酸化が連
鎖反応的に進行し２種々重大な生体障害が惹起する。こ
れら障害の代表的なものとして血小板凝集による各種疾
病、炎症。
肝障害、動脈硬化、溶血、老化乃至老人性疾患。
網膜症、肝障害、或種薬物による心及び肝障害。
虚血性血管疾患等が挙げられている［実験医学±（１２
） １９８６年特集「生体内フリーラジカルと疾患」］
。
） １９８６年特集「生体内フリーラジカルと疾患」］
。
一般に抗酸化剤と呼ばれている薬剤は、上記疾病の予防
および治療を目的として開発されたものであり、活性酸
素種が関与する種々の疾患に対して有用である。
および治療を目的として開発されたものであり、活性酸
素種が関与する種々の疾患に対して有用である。
本発明化合物は、抗酸化作用を有しており。
上記の種々の疾患に対して、予防薬及び治療薬として有
用であると思われる。
用であると思われる。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、下記理化学的性状および平面化学構造式を有
するＱ−１０４７Ｈ物質および該物質の製造法に関する
。
するＱ−１０４７Ｈ物質および該物質の製造法に関する
。
上式で示されるＱ−１０４７Ｈ物質は９式中のＲの種類
を異にするＱ−１０４７Ｈ−Ａ物質（Ｒ＝する。
を異にするＱ−１０４７Ｈ−Ａ物質（Ｒ＝する。
Ｑ−１０４７Ｈ物質は複数の不斉炭素原子および二重結
合を有しておりこれら釦基づく立体異性体が存在する。
合を有しておりこれら釦基づく立体異性体が存在する。
これらの異性体の中、Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質、
Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質およびＱ−１０４７Ｈ−
Ｒ−Ａ物質の性状を下表１に示す。
Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質およびＱ−１０４７Ｈ−
Ｒ−Ａ物質の性状を下表１に示す。
（発明の効果）
本発明のＱ−１０４７Ｈ物質の活性酸素種の除去活性を
測定方法とともに示す。
測定方法とともに示す。
（Ａ） スーパーオキサイドアニオンスカベンジ活性
の測定 試験方法 本発明化合物（Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ及びＱ−１０４
７Ｈ−Ａ−Ｂ）のスーパーオキサイドアニオンスカベン
ジ活性の測定をＭｃＣｏｒｄとＦｒ１ｄｏｖｉｃｈの方
法（Ｊ、Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、＋ ２４４． （２２
）、 ６０４９ ６０５５．１９６９）を用いて測定し
た。既ち１×１σ’Ｍ ＥＤＴＡ、 ｌＸ１０−５Ｍフ
ェリシトクロームＣ（ｆｅｒｒｉｃｙｔｏｃｈｒｏｍｅ
Ｃ）、５Ｘ１σ５Ｍキサンチン（Ｘａｎｔｈｉｎｅ ）
を含む５Ｘ１０−２Ｍカリウムリン酸緩衝液（ｐｏｔａ
ｓｓｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒ） （
ｐＨ７，８）中５５０ｎｍの吸光度の増加が２５℃１分
間あたり０．０２５になるようにキサンチンオキシダー
ゼ（Ｘａｎｔｈｉｎｅ ０ｘｉｄａｓｅ ）を加えて反
応系とした。
の測定 試験方法 本発明化合物（Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ及びＱ−１０４
７Ｈ−Ａ−Ｂ）のスーパーオキサイドアニオンスカベン
ジ活性の測定をＭｃＣｏｒｄとＦｒ１ｄｏｖｉｃｈの方
法（Ｊ、Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、＋ ２４４． （２２
）、 ６０４９ ６０５５．１９６９）を用いて測定し
た。既ち１×１σ’Ｍ ＥＤＴＡ、 ｌＸ１０−５Ｍフ
ェリシトクロームＣ（ｆｅｒｒｉｃｙｔｏｃｈｒｏｍｅ
Ｃ）、５Ｘ１σ５Ｍキサンチン（Ｘａｎｔｈｉｎｅ ）
を含む５Ｘ１０−２Ｍカリウムリン酸緩衝液（ｐｏｔａ
ｓｓｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｂｕｆｆｅｒ） （
ｐＨ７，８）中５５０ｎｍの吸光度の増加が２５℃１分
間あたり０．０２５になるようにキサンチンオキシダー
ゼ（Ｘａｎｔｈｉｎｅ ０ｘｉｄａｓｅ ）を加えて反
応系とした。
スーパーオキサイドジスムターゼ（ＳＯＤ）の酵素活性
１ユニツ） （ｕ）は９本反応系における５５０ｎｍの
吸光度の増加を５０％に減少させる活性と定義し２本発
明化合物のスーパーオキサイドアニオンスカベンジ活性
を、ＳＯＤ １ユニツトの活性を示す濃度で表わした。
１ユニツ） （ｕ）は９本反応系における５５０ｎｍの
吸光度の増加を５０％に減少させる活性と定義し２本発
明化合物のスーパーオキサイドアニオンスカベンジ活性
を、ＳＯＤ １ユニツトの活性を示す濃度で表わした。
（結果）
本反応系におけるＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ及びＱ−１０
４７Ｈ−Ａ−Ｂ 物質のスーパーオキサイドアニオンス
カベンジ活性の濃度依存性を第１３図に示す。
４７Ｈ−Ａ−Ｂ 物質のスーパーオキサイドアニオンス
カベンジ活性の濃度依存性を第１３図に示す。
Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ及びＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物
質は。
質は。
本反応系において、スーパーオキサイドアニオンをスカ
ベンジする活性を有しており、それぞれ２．５ Ｘ １
０−５Ｍ及び２．２×１０−５Ｍテ５ｏＤ１ユニットの
活性を示した。
ベンジする活性を有しており、それぞれ２．５ Ｘ １
０−５Ｍ及び２．２×１０−５Ｍテ５ｏＤ１ユニットの
活性を示した。
（Ｂ） 抗酸化活性の測定法
試験方法
一般に抗酸化剤と呼ばれているものは、安定なラジカル
である１、１−ジフェニル−２−ビクリルヒドラジル（
ＤＰＰ、Ｈ）を脱色する活性を有している。そこで本発
明化合物（Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ）の抗酸化活性の測
定は以下の様におこなった。
である１、１−ジフェニル−２−ビクリルヒドラジル（
ＤＰＰ、Ｈ）を脱色する活性を有している。そこで本発
明化合物（Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ）の抗酸化活性の測
定は以下の様におこなった。
既ち、ＤＰＰＨをエタノールに０．１ｍＭになるように
溶解し、試験化合物と混合し、３０分後に５１７ｎｍの
吸光度を測定した。
溶解し、試験化合物と混合し、３０分後に５１７ｎｍの
吸光度を測定した。
その結果を図１４図に示す。
Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−ＡはＤＰＰＨの５１７ｎｍにおけ
る吸光度を減少させる活性を有していた。
る吸光度を減少させる活性を有していた。
Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａはほぼ１対１でＤＰＰＨラジカ
ルと反応し、抗酸化活性を示すものと思われる。
ルと反応し、抗酸化活性を示すものと思われる。
（製造法）
第１製法
Ｑ −１０４７Ｈ物質は９次の反応式で示される方法に
よって製造される。
よって製造される。
Ｑ−１０４７Ｈ物質
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）この方法で使
用する原料化合物において、ＲががＱ −１０４７Ｒ物
質である。これらの物質は、シュードノカルデイア属に
属する細菌、たとえばシェードノカルデイア ニス・ピ
ー Ｑ −１０４７（微工研菌寄第９６２０号）の培養
液から２本出願人会社の研究者等によって採取された新
規物質である （昭和６２年１０月１９日付特許願（３
）２発明の名称ｒ Ｑ −１０４７物質およびその製造
法」および昭和６２年１１月２２日付特許願１発明の名
称ｒ Ｑ −１０４７Ｒ物質および製造法」 ）。
用する原料化合物において、ＲががＱ −１０４７Ｒ物
質である。これらの物質は、シュードノカルデイア属に
属する細菌、たとえばシェードノカルデイア ニス・ピ
ー Ｑ −１０４７（微工研菌寄第９６２０号）の培養
液から２本出願人会社の研究者等によって採取された新
規物質である （昭和６２年１０月１９日付特許願（３
）２発明の名称ｒ Ｑ −１０４７物質およびその製造
法」および昭和６２年１１月２２日付特許願１発明の名
称ｒ Ｑ −１０４７Ｒ物質および製造法」 ）。
本発明のＱ −１０４７Ｈ物質は、これらのＱ−１０４
７物質またはＱ −１０４７Ｒ物質を加水分解すること
によっ七製造できる。
７物質またはＱ −１０４７Ｒ物質を加水分解すること
によっ七製造できる。
加水分解の方法としては通常、酸加水分解が用いられる
。酸加水分解に用いられる酸触媒とじては一般的に鉱酸
としては、たとえば塩酸硫酸、硝酸、過塩素酸、過ヨウ
素酸、および過臭素酸などが用いられ、また有機酸とし
ては。
。酸加水分解に用いられる酸触媒とじては一般的に鉱酸
としては、たとえば塩酸硫酸、硝酸、過塩素酸、過ヨウ
素酸、および過臭素酸などが用いられ、また有機酸とし
ては。
たとえばトリフロロ酢酸、メタンスルフォン酸。
カンファースルフオフ酸？パラトルエンスルフォン酸、
トリクロロ酢酸、トリブロモ酢酸、ジクロロ酢酸および
ジブロモ酢酸などが用いられる。
トリクロロ酢酸、トリブロモ酢酸、ジクロロ酢酸および
ジブロモ酢酸などが用いられる。
反応は上記酸触媒の存在下水またはアルコール中で、ま
たは水と有機溶媒、たとえばアルコール類、カルボン酸
類、アセトニトリル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サンなどの混合溶媒中で行なわれる。反応は冷却下から
室温および加温の条件下などにおいて行なわれる。
たは水と有機溶媒、たとえばアルコール類、カルボン酸
類、アセトニトリル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サンなどの混合溶媒中で行なわれる。反応は冷却下から
室温および加温の条件下などにおいて行なわれる。
第２製法
つぎに２本発明の目的化合物を製造する別法として、目
的化合物の相互間で変換する方法がある。この方法は、
一般式（１）のＲがベンゾキノン体である化合物Ｑ−１
０４７Ｈ−Ａを還元するか、あるいは、Ｒがノ・イドロ
キノン体である化合物Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒを酸化する方
法である。
的化合物の相互間で変換する方法がある。この方法は、
一般式（１）のＲがベンゾキノン体である化合物Ｑ−１
０４７Ｈ−Ａを還元するか、あるいは、Ｒがノ・イドロ
キノン体である化合物Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒを酸化する方
法である。
該還元の方法としては２通常ベンゾキノンを還元するの
に用いられる方法が利用される。たとえばハイドロサル
ファイドナトリウム、酸性亜硫酸ナトリウムおよび水素
化ホウ素ナトリウムなどが用いられる。反応溶媒として
は反応を妨げない溶媒であれば如何なるものでも使用で
きる。還元剤の使用量は原料化合物１モルに対して１〜
２００モルである。反応温度は特に規定されないが１通
常０〜４０℃、一般には室温で行なわれる。反応時間は
還元剤９反応温度にもよるが２通常数十秒から２４時間
の間で溶射に反応が完了する。
に用いられる方法が利用される。たとえばハイドロサル
ファイドナトリウム、酸性亜硫酸ナトリウムおよび水素
化ホウ素ナトリウムなどが用いられる。反応溶媒として
は反応を妨げない溶媒であれば如何なるものでも使用で
きる。還元剤の使用量は原料化合物１モルに対して１〜
２００モルである。反応温度は特に規定されないが１通
常０〜４０℃、一般には室温で行なわれる。反応時間は
還元剤９反応温度にもよるが２通常数十秒から２４時間
の間で溶射に反応が完了する。
つぎに、酸化の方法としては２通常ノ・イドロキノンを
酸化するのに用いられる方法が利用される。
酸化するのに用いられる方法が利用される。
たとえば、酸化剤としては塩化第二鉄、硫酸第二鉄、フ
ェリシアン化カリウム、酸化銀および酸素（空気）など
が用いられる。反応溶媒としては反応を妨げない溶媒で
あれば如何なるものでも使用できる。酸化剤の使甲量は
原料化合物１モルに対して１〜２００モルである。反応
温度は特に規定されないが２通常θ〜４０℃、一般には
室温で行なわれる。反応時間は酸化剤１反応温度にもよ
るが１通常数十秒から２４時間の間で容易に反応が完了
する。
ェリシアン化カリウム、酸化銀および酸素（空気）など
が用いられる。反応溶媒としては反応を妨げない溶媒で
あれば如何なるものでも使用できる。酸化剤の使甲量は
原料化合物１モルに対して１〜２００モルである。反応
温度は特に規定されないが２通常θ〜４０℃、一般には
室温で行なわれる。反応時間は酸化剤１反応温度にもよ
るが１通常数十秒から２４時間の間で容易に反応が完了
する。
（実施例）
以上１本発明の詳細な説明したが、以下に実施例により
さらに説明する。
さらに説明する。
実施例 １゜
Ｑ−１０４７−Ａ物質１ｇアセトニトリル５０ｍ１と０
．５規定塩酸水５０ ｍＺの混合溶媒中に溶解させ、室
温にて３０分間、酸加水分解を行なう。反応終了後。
．５規定塩酸水５０ ｍＺの混合溶媒中に溶解させ、室
温にて３０分間、酸加水分解を行なう。反応終了後。
反応液は減、圧潰線を行ないアセトニトリルを除去した
後、濃縮反応液約５０ ｍＡに酢酸エチル７０ ｍｌを
加え、よく抽出を行なう。この抽出操作を２回くり返し
た後、酢酸エチル層を２％Ｎａ ＨＣＯｓ溶液５０ｍ１
で洗浄し、さらに水５０ｍ７で２回洗浄して、得られた
酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウムを加え。
後、濃縮反応液約５０ ｍＡに酢酸エチル７０ ｍｌを
加え、よく抽出を行なう。この抽出操作を２回くり返し
た後、酢酸エチル層を２％Ｎａ ＨＣＯｓ溶液５０ｍ１
で洗浄し、さらに水５０ｍ７で２回洗浄して、得られた
酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウムを加え。
よく脱水する。つぎに、脱水した酢酸エチル層を減圧濃
縮すると黄色微結晶性粉末８００ＩＴＩｇが得られた。
縮すると黄色微結晶性粉末８００ＩＴＩｇが得られた。
得られた黄色微結晶性粉末８００ ｍｇを少量のベンゼ
ン：アセトン（１０：１）の混合溶媒に溶解させ、ワコ
ー・ゲルＣ−２００（和光紬薬製）１６ｇをベンゼンに
て充填したカラムに乗せ、ベンゼン：アセトン（１０：
１ ）を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーな
行なう。Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ −Ａ物質の検出には簡
便なシリカゲル薄層クロマトグラフィーを利用した。す
なわち、カラムクロマトグラフィーの溶出液の各分画な
ＴＬＣプレート・シリカゲル６０Ｆ２５４ （メルク社
製）にスポットして。
ン：アセトン（１０：１）の混合溶媒に溶解させ、ワコ
ー・ゲルＣ−２００（和光紬薬製）１６ｇをベンゼンに
て充填したカラムに乗せ、ベンゼン：アセトン（１０：
１ ）を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーな
行なう。Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ −Ａ物質の検出には簡
便なシリカゲル薄層クロマトグラフィーを利用した。す
なわち、カラムクロマトグラフィーの溶出液の各分画な
ＴＬＣプレート・シリカゲル６０Ｆ２５４ （メルク社
製）にスポットして。
ベンゼン：アセトン（３：１）の混合溶媒で展開して、
紫外線ランプ（２５４ｎｍ ）でＲｆ値０．５５を示し
、かつＳＯＤ様活性を示すＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質
を検出する。Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質だけが存在す
るカラムクロマトグラフィーの両分を集めて減圧濃縮す
ると純粋なＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質が黄色微結晶性
粉末として６５０ ｍｇ得られた。この黄色微結晶性粉
末は、ベンゼンとアセトンの混合溶媒にて結晶化を行な
う事により、 Ｑ−］］０４７Ｈ−Ａ−Ａ物が黄色板状
晶として得られた。
紫外線ランプ（２５４ｎｍ ）でＲｆ値０．５５を示し
、かつＳＯＤ様活性を示すＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質
を検出する。Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質だけが存在す
るカラムクロマトグラフィーの両分を集めて減圧濃縮す
ると純粋なＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質が黄色微結晶性
粉末として６５０ ｍｇ得られた。この黄色微結晶性粉
末は、ベンゼンとアセトンの混合溶媒にて結晶化を行な
う事により、 Ｑ−］］０４７Ｈ−Ａ−Ａ物が黄色板状
晶として得られた。
実施例 ２゜
Ｑ−１０４７−Ｂ物質６００ ｆｆ１ｇをアセトニトリ
ル３０ｍ７と０．５規定塩酸水３０ｍＺの混合溶媒中に
溶解させ。
ル３０ｍ７と０．５規定塩酸水３０ｍＺの混合溶媒中に
溶解させ。
室温にて３０分間、酸加水分解を行なう。反応終了後１
反応液は減圧濃縮を行ないアセトニトリルを除去した後
、濃縮反応液的３０ ｍｌに酢酸エチル５０ｍ１を加え
、よく抽出を行なう。この抽出操作を２回くり返した後
、酢酸エチル層を２％ＮａＨＣＯ３溶液４０ ｍｌで洗
浄し、さらに水：４０ ｒｎｌで２回洗浄して得られた
酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウムを加え、よく脱水す
る。つぎに、脱水した酢酸エチル層を減圧濃縮すると、
黄色微結晶性粉末４８０■が得られた。得られた黄色微
結晶性粉末４８０■ヲ少量のベンゼン：アセトン（１０
： １ ）の混合溶媒に溶解させ、ワコー・ゲルＣ−２
００（和光紬薬製）】Ｏｇをベンゼンにて充填したカラ
ムに乗せ。
反応液は減圧濃縮を行ないアセトニトリルを除去した後
、濃縮反応液的３０ ｍｌに酢酸エチル５０ｍ１を加え
、よく抽出を行なう。この抽出操作を２回くり返した後
、酢酸エチル層を２％ＮａＨＣＯ３溶液４０ ｍｌで洗
浄し、さらに水：４０ ｒｎｌで２回洗浄して得られた
酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウムを加え、よく脱水す
る。つぎに、脱水した酢酸エチル層を減圧濃縮すると、
黄色微結晶性粉末４８０■が得られた。得られた黄色微
結晶性粉末４８０■ヲ少量のベンゼン：アセトン（１０
： １ ）の混合溶媒に溶解させ、ワコー・ゲルＣ−２
００（和光紬薬製）】Ｏｇをベンゼンにて充填したカラ
ムに乗せ。
ベンゼン：アセトン（１０：１）を展開溶媒とするカラ
ムクロマトグラフィーを行なう。Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ
−Ｂ物質の検出には簡便なシリカゲル薄層クロマトグラ
フィーを利用した。すなわち、カラムクロマトグラフィ
ーの溶出液の各分画をＴ Ｌ Ｃ７’レートシリカゲル
６０Ｆ２５４（メルク社製）Ｋスポットして、ベンゼン
ニア七トン（３：１）の混合溶媒で展開して、紫外線ラ
ンプ（２５４ｎｍ ）でＲｆ値０．４９を示し、かつＳ
ＯＤ様活性を示すＱ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質を検出
する。Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質だけが存在するカラ
ムクロマトグラフィーの両分を集めて減圧濃縮すると純
粋なＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質が黄色微結晶性粉末と
して３９０ｒｎｇ得られた。この黄色微結晶性粉末はベ
ンゼンとアセトンの混合溶媒から結晶化を行なう事によ
りＱ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質が黄色板状晶として得
られた。
ムクロマトグラフィーを行なう。Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ
−Ｂ物質の検出には簡便なシリカゲル薄層クロマトグラ
フィーを利用した。すなわち、カラムクロマトグラフィ
ーの溶出液の各分画をＴ Ｌ Ｃ７’レートシリカゲル
６０Ｆ２５４（メルク社製）Ｋスポットして、ベンゼン
ニア七トン（３：１）の混合溶媒で展開して、紫外線ラ
ンプ（２５４ｎｍ ）でＲｆ値０．４９を示し、かつＳ
ＯＤ様活性を示すＱ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質を検出
する。Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質だけが存在するカラ
ムクロマトグラフィーの両分を集めて減圧濃縮すると純
粋なＱ−１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質が黄色微結晶性粉末と
して３９０ｒｎｇ得られた。この黄色微結晶性粉末はベ
ンゼンとアセトンの混合溶媒から結晶化を行なう事によ
りＱ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質が黄色板状晶として得
られた。
実施例 ３゜
Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質５００ ｆｔ１ｇを酢酸
エチル２００ ｍｌに溶解し、２％ハイドロサルファイ
ドナトリウム水を７０ ｍｌ加えて１分液ロートでよく
攪拌する。
エチル２００ ｍｌに溶解し、２％ハイドロサルファイ
ドナトリウム水を７０ ｍｌ加えて１分液ロートでよく
攪拌する。
この操作を２回くり返して、Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物
質を還元する。得られた酢酸エチル層を水５０ｍ１で２
回洗浄の後、無水硫酸す） ＩＪウムを加えて。
質を還元する。得られた酢酸エチル層を水５０ｍ１で２
回洗浄の後、無水硫酸す） ＩＪウムを加えて。
よく脱水する。脱水した酢酸エチル層を減圧濃縮すると
ＴＬＣプレートシリカゲル６０Ｆ２ｓ４（メルク社製）
を用い、クロロホルム：メタノール（５：］：を展展開
様とする薄層クロマトグラフィーにおいて、 Ｒｆ値０
．５５の単一スポットを示し、かつ抗酸化活性を有する
Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質が無色微結晶性粉末とし
て３００１１１ｇ得られた。この無色微結晶性粉末は酢
酸エチルとメタノールの混合溶媒から結晶化を行なう事
によりＱ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質が無色板状晶として
得られた。
ＴＬＣプレートシリカゲル６０Ｆ２ｓ４（メルク社製）
を用い、クロロホルム：メタノール（５：］：を展展開
様とする薄層クロマトグラフィーにおいて、 Ｒｆ値０
．５５の単一スポットを示し、かつ抗酸化活性を有する
Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質が無色微結晶性粉末とし
て３００１１１ｇ得られた。この無色微結晶性粉末は酢
酸エチルとメタノールの混合溶媒から結晶化を行なう事
によりＱ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質が無色板状晶として
得られた。
第１図は、Ｑ−１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の紫外線吸収ス
ペクトルを示す。 第２図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の赤外線吸
収スペクトルを示す。 第３図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の１Ｈ−核
磁気共鳴スペクトルを示す。 第４図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の１３ｃ−
核磁気共鳴スペクトルを示す。 第５図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質の紫外線吸
収スペクトルを示す。 第６図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質の赤外線吸
収スペクトルを示す。 第７図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質のＩＨ−核
磁気共鳴スペクトルを示す。 第８図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質の１３Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルを示す。 第９図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の紫外線吸
収スペクトルを示す。 第１０図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の赤外線
吸収スペクトルを示す。 第１１図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の１Ｈ−
核磁気共鳴スペクトルを示す。 第１２図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の１３Ｃ
−核磁気共鳴スペクトルを示す。 第１３図は、Ｑ−］］０４７Ｈ−Ａ−Ａ物およびＱ−］
］０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物のスーパーオキサイド アニオン
スカベンジ活性を示す。 第１４図は、Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の抗酸化活性
を示す。 特許出願人 山之内製薬株式会社
ペクトルを示す。 第２図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の赤外線吸
収スペクトルを示す。 第３図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の１Ｈ−核
磁気共鳴スペクトルを示す。 第４図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ａ物質の１３ｃ−
核磁気共鳴スペクトルを示す。 第５図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質の紫外線吸
収スペクトルを示す。 第６図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質の赤外線吸
収スペクトルを示す。 第７図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質のＩＨ−核
磁気共鳴スペクトルを示す。 第８図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物質の１３Ｃ−
核磁気共鳴スペクトルを示す。 第９図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の紫外線吸
収スペクトルを示す。 第１０図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の赤外線
吸収スペクトルを示す。 第１１図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の１Ｈ−
核磁気共鳴スペクトルを示す。 第１２図は、 Ｑ −１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の１３Ｃ
−核磁気共鳴スペクトルを示す。 第１３図は、Ｑ−］］０４７Ｈ−Ａ−Ａ物およびＱ−］
］０４７Ｈ−Ａ−Ｂ物のスーパーオキサイド アニオン
スカベンジ活性を示す。 第１４図は、Ｑ−１０４７Ｈ−Ｒ−Ａ物質の抗酸化活性
を示す。 特許出願人 山之内製薬株式会社
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは式▲数式、化学式、表等があります▼また
は式▲数式、化学式、表等があります▼で示 される基を示す。） で表わされるＱ−１０４７Ｈ物質。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは式▲数式、化学式、表等があります▼また
は式▲数式、化学式、表等があります▼で示 される基を示す。） で表わされる化合物を加水分解することを特徴とする一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記の意味を示す。） で表わされるＱ−１０４７Ｈ物質の製造法。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＱ−１０４７Ｈ−Ｒを還元することを特徴と
する式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＱ−１０４７Ｈ−Ｒ物質の製造法。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＱ−１０４７Ｈ−Ｒ物質を酸化することを特
徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＱ−１０４７Ｈ−Ａ物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32764587A JPH01168671A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Ｑ−１０４７ｈ物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32764587A JPH01168671A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Ｑ−１０４７ｈ物質およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168671A true JPH01168671A (ja) | 1989-07-04 |
Family
ID=18201367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32764587A Pending JPH01168671A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Ｑ−１０４７ｈ物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168671A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001096342A1 (en) * | 2000-06-09 | 2001-12-20 | University Of Kentucky Research Foundation | Bicyclic terpenes and synthesis thereof |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32764587A patent/JPH01168671A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001096342A1 (en) * | 2000-06-09 | 2001-12-20 | University Of Kentucky Research Foundation | Bicyclic terpenes and synthesis thereof |
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