JPH01170620A - ポリシラン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ポリシラン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH01170620A JPH01170620A JP33151487A JP33151487A JPH01170620A JP H01170620 A JPH01170620 A JP H01170620A JP 33151487 A JP33151487 A JP 33151487A JP 33151487 A JP33151487 A JP 33151487A JP H01170620 A JPH01170620 A JP H01170620A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polysilane
- formula
- formulas
- reaction
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- -1 dimethylphenylsilylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 abstract description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011232 storage material Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical group C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、式［１１
で示される構造単位と式［Ｉ［］
Ｈ３
で示される構造単位とからなるポリシラン誘導体に関す
る発明、および原料である式Ｃｍ］で示される繰り返し
単位よりなるジメチルフェニルシリルメチルポリシラン
（以下、原料ポリシランと称する）を、クロロメチルア
ルキルエーテルと反応させることからなるポリシラン誘
導体の製造方法に関する。
る発明、および原料である式Ｃｍ］で示される繰り返し
単位よりなるジメチルフェニルシリルメチルポリシラン
（以下、原料ポリシランと称する）を、クロロメチルア
ルキルエーテルと反応させることからなるポリシラン誘
導体の製造方法に関する。
本発明のポリシラン誘導体は、フォトレジスト材料、有
機半導体、光情報記憶材料などの電子材料又はプレセラ
ミックとしての材能を有する有用な化合物であり、文献
未載の新規化合物である。
機半導体、光情報記憶材料などの電子材料又はプレセラ
ミックとしての材能を有する有用な化合物であり、文献
未載の新規化合物である。
（従来の技術）
従来、ポリシラン類の製造法としては、一般式［ＩＶ］
（式中、Ｘはアルキル基又はアリール基を、Ｑは正の整
数を表わす） で示される鎖状又は環状のポリシランを製造する方法（
Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅ＋１ｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、７１，９６３ （１
９４９）、Ｃｈａｍ＋１ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
数を表わす） で示される鎖状又は環状のポリシランを製造する方法（
Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅ＋１ｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、７１，９６３ （１
９４９）、Ｃｈａｍ＋１ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
１９７６、５５１ （１９７６）及びＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆ ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ２１
ｓ ８１９（１９８３））、及び一般式［Ｖ］ （式中、又は前記と同一の意味を、Ｙはアルキル基又は
アリール基を、ｍ及びｎは正の整数を表わす） で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法〔アメリカ特許第４
、２６０ 、７８０号及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏ
ｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏ１ｙｖ＋ｅｒ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ。
ｏｆ ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ２１
ｓ ８１９（１９８３））、及び一般式［Ｖ］ （式中、又は前記と同一の意味を、Ｙはアルキル基又は
アリール基を、ｍ及びｎは正の整数を表わす） で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法〔アメリカ特許第４
、２６０ 、７８０号及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏ
ｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏ１ｙｖ＋ｅｒ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ。
双、 １５９ （１９８４））が開示されているほか、
一般式［ＶＩ］ （式中、Ｒは水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす） で示される繰り返し単位よりなるジメチル（ｅ換フェニ
ル）シリルメチルポリシランが、本出願人により特願昭
６２−２３３２８６号として特許出願されている。
一般式［ＶＩ］ （式中、Ｒは水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす） で示される繰り返し単位よりなるジメチル（ｅ換フェニ
ル）シリルメチルポリシランが、本出願人により特願昭
６２−２３３２８６号として特許出願されている。
（発、明が解決すべき問題点）
従来のポリシラン類は、前述の一般式［ＩＶ］で示すよ
うに、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキル基及
びアリール基を導入したホモポリマー、あるいは一般式
［Ｖ］で示されるように、ジメチルシラン単位とアリー
ルアルキシシラン単位が不規則に重合したコポリマーの
如きポリシラン、又は一般式［ＶＩ］で示されるように
、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基としてジメ
チル（置換フェニル）シリル基（ここで置換フェニルと
は、水酸基、アミノ基ビニル基、低級アルキル基、低級
アルコキシ基又はハロゲン原子を有するフェニル基をい
う）を導入したポリシランのみであり、本発明の如くケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基として（クロ
ロメチルフェニル）ジメチルシリル基を導入したポリシ
ラン誘導体はいまだ見い出されていない。
うに、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキル基及
びアリール基を導入したホモポリマー、あるいは一般式
［Ｖ］で示されるように、ジメチルシラン単位とアリー
ルアルキシシラン単位が不規則に重合したコポリマーの
如きポリシラン、又は一般式［ＶＩ］で示されるように
、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基としてジメ
チル（置換フェニル）シリル基（ここで置換フェニルと
は、水酸基、アミノ基ビニル基、低級アルキル基、低級
アルコキシ基又はハロゲン原子を有するフェニル基をい
う）を導入したポリシランのみであり、本発明の如くケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基として（クロ
ロメチルフェニル）ジメチルシリル基を導入したポリシ
ラン誘導体はいまだ見い出されていない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基として（クロロメチルフェニル）ジメチルシリル基を
導入したポリシラン誘導体の製造方法として、式［ｍｌ で示される繰り返し単位よりなる原料ポリシランを、ク
ロロメチルアルキルエーテルと反応させることにより式
［１１ ％式％） で示される構造単位とからなるポリシラン誘導体が得ら
れることを見い出し、本発明を完成したものである。
基として（クロロメチルフェニル）ジメチルシリル基を
導入したポリシラン誘導体の製造方法として、式［ｍｌ で示される繰り返し単位よりなる原料ポリシランを、ク
ロロメチルアルキルエーテルと反応させることにより式
［１１ ％式％） で示される構造単位とからなるポリシラン誘導体が得ら
れることを見い出し、本発明を完成したものである。
本発明のポリシラン誘導体の製造方法は、原料ポリシラ
ンとクロロメチルアルキルエーテルとを、好ましくはル
イス酸の存在下に、反応させて、原料ポリシランのフエ
ニルジメチルシリル基をクロロメチル化し、（クロロメ
チルフェニル）ジメチルシリル基とするものである。こ
の際用いられるルイス酸としては無水塩化アルミニウム
、無水塩化第２スズ、無水塩化亜鉛、無水四塩化チタン
等が例示され、原料ポリシラン１当量に対して１〜１０
当量を用いるが、特に１．５〜３当量が好ましい。
ンとクロロメチルアルキルエーテルとを、好ましくはル
イス酸の存在下に、反応させて、原料ポリシランのフエ
ニルジメチルシリル基をクロロメチル化し、（クロロメ
チルフェニル）ジメチルシリル基とするものである。こ
の際用いられるルイス酸としては無水塩化アルミニウム
、無水塩化第２スズ、無水塩化亜鉛、無水四塩化チタン
等が例示され、原料ポリシラン１当量に対して１〜１０
当量を用いるが、特に１．５〜３当量が好ましい。
本反応の原料ポリシランは１本出願人が先に出願した特
願昭６１−１５７４１３号に記載されているように、１
，１−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−２−フエニ
ルジシランをアルカリ金属又はアルカリ土類金属の存在
下に縮合反応させることにより得られるもので、重量平
均分子量（Ｍｗ）５，０００〜ｓｏｏ、ｏｏｏ、分散度
（Ｍ ｗ／Ｍ ｎ ） １．５〜３０．０のポリシラン
である。また、クロロメチルアルキルエーテルとしては
クロロメチルメチルエーテル。
願昭６１−１５７４１３号に記載されているように、１
，１−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−２−フエニ
ルジシランをアルカリ金属又はアルカリ土類金属の存在
下に縮合反応させることにより得られるもので、重量平
均分子量（Ｍｗ）５，０００〜ｓｏｏ、ｏｏｏ、分散度
（Ｍ ｗ／Ｍ ｎ ） １．５〜３０．０のポリシラン
である。また、クロロメチルアルキルエーテルとしては
クロロメチルメチルエーテル。
クロロメチルエチルエーテルなどが例示され。
通常は反応溶媒としての役割も兼ねるため、大過剰量が
用いられる。
用いられる。
本反応の反応温度は一１０〜１００℃、特に−５〜５０
℃が好適であり、反応時間は通常４〜３０時間を要する
０反応終了後、得られたポリシラン誘導体をベンゼン−
アルコール系又はテトラヒドロフラン−アルコール系で
再沈殿を繰り返すなどの精製法により精製する。
℃が好適であり、反応時間は通常４〜３０時間を要する
０反応終了後、得られたポリシラン誘導体をベンゼン−
アルコール系又はテトラヒドロフラン−アルコール系で
再沈殿を繰り返すなどの精製法により精製する。
本発明で得られるポリシラン誘導体は、反応に使用する
ルイス酸の種類及び量、反応温度及び反応時間などの反
応条件により変動するが、通常は式［１１ で示される構造単位が６０〜１００％、式［１１ＣＨ□ で示される構造単位が０〜４０％のポリシランである。
ルイス酸の種類及び量、反応温度及び反応時間などの反
応条件により変動するが、通常は式［１１ で示される構造単位が６０〜１００％、式［１１ＣＨ□ で示される構造単位が０〜４０％のポリシランである。
（発明の効果）
本発明は、原料ポリシランをルイス酸の存在下にクロロ
メチルアルキルエーテルによりクロロメチル化を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に（クロロ
メチルフェニル）ジメチルシリル基を導入したポリシラ
ン誘導体が得られることを見い出したものである０本発
明で得られたポリシラン誘導体は、重量平均分子ｊｔ（
Ｍ ｗ）５，０００〜５００，０００、分散度（Ｍｗ／
Ｍｎ）１．５〜３０．０であり、フォトレジスト材料、
有機半導体、光情報記憶材料などの電子材料又はブレセ
ラミックスとしての機能を有する。
メチルアルキルエーテルによりクロロメチル化を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に（クロロ
メチルフェニル）ジメチルシリル基を導入したポリシラ
ン誘導体が得られることを見い出したものである０本発
明で得られたポリシラン誘導体は、重量平均分子ｊｔ（
Ｍ ｗ）５，０００〜５００，０００、分散度（Ｍｗ／
Ｍｎ）１．５〜３０．０であり、フォトレジスト材料、
有機半導体、光情報記憶材料などの電子材料又はブレセ
ラミックスとしての機能を有する。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
冷却管、温度計及び攪拌機を備えたＩＱの三つロフラス
コに、クロロメチルメチルエーテル５００ｍＡを仕込み
、これに重量平均分子量（“Ｍｗ）４５．０００、分散
度（Ｍｙ／Ｍｎ）５．６のジメチルフェニルシリルメチ
ルポリシラン１７．８ｇを溶解する。この溶液に無水塩
化第２スズ２０ｍＭを加え、反応温度−５〜０℃で１５
時間反応した０反応終了後、反応液を氷水ｓｏｏ ｇ中
に注ぎ、有機層を分液して乾燥したのち濃縮する。残渣
をテトラヒドロフラン３０ｇに溶解後、エタノール５０
０ｒｒｌを加えて晶析させた。結晶を濾過後乾燥して白
色粉末の（クロロメチルフェニル）ジメチルシリルメチ
ルシラン・フエニルジメチルシリルメチルシランコポリ
マー１９．７ ｇを得た。
コに、クロロメチルメチルエーテル５００ｍＡを仕込み
、これに重量平均分子量（“Ｍｗ）４５．０００、分散
度（Ｍｙ／Ｍｎ）５．６のジメチルフェニルシリルメチ
ルポリシラン１７．８ｇを溶解する。この溶液に無水塩
化第２スズ２０ｍＭを加え、反応温度−５〜０℃で１５
時間反応した０反応終了後、反応液を氷水ｓｏｏ ｇ中
に注ぎ、有機層を分液して乾燥したのち濃縮する。残渣
をテトラヒドロフラン３０ｇに溶解後、エタノール５０
０ｒｒｌを加えて晶析させた。結晶を濾過後乾燥して白
色粉末の（クロロメチルフェニル）ジメチルシリルメチ
ルシラン・フエニルジメチルシリルメチルシランコポリ
マー１９．７ ｇを得た。
Ｈｌ−核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、ＣＤＣら）
δｐｐｓ＋＝−０，１〜１．０（ブロード、Ｓｉ−リｂ
−１）４．０〜５．０（ブロード、Ｐ ｈ−１−ｃＱ）
６．０〜７．５（ブロード、Ｓｉ−吐−）Ｓｉ−ＣＨ３
／−ＣＨ，ＣΩ比（プロトン比） ＝９／１．７ゲルバ
一ミエーシヨンクロマトグラフイー測定条件：カラム
日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤 テトラヒドロフラン 流速１，０ｍｆｆ１／ｗｉｎ 重量平均分子量（Ｍ ｗ ） ５５，０００分散度（
Ｍｗ／Ｍｎ） ６．１ クロル含量 １３．７％ クロルメチル化率 ８５％ 実施例２ 実施例１と同じ装置に、クロロメチルメチルエーテル５
００ｒｎＱを仕込み、これに重量平均分子量（Ｍｗ）
６７．０００、分散度（Ｍ ｗ／Ｍ ｎ ） ７．１の
ジメチルフェニルシリルメチルポリシラン１７．８ｇを
溶解する。この溶液に無水塩化第２スズ３０ｍＡを加え
、反応温度Ｏ〜５℃で２４時間反応した。
δｐｐｓ＋＝−０，１〜１．０（ブロード、Ｓｉ−リｂ
−１）４．０〜５．０（ブロード、Ｐ ｈ−１−ｃＱ）
６．０〜７．５（ブロード、Ｓｉ−吐−）Ｓｉ−ＣＨ３
／−ＣＨ，ＣΩ比（プロトン比） ＝９／１．７ゲルバ
一ミエーシヨンクロマトグラフイー測定条件：カラム
日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤 テトラヒドロフラン 流速１，０ｍｆｆ１／ｗｉｎ 重量平均分子量（Ｍ ｗ ） ５５，０００分散度（
Ｍｗ／Ｍｎ） ６．１ クロル含量 １３．７％ クロルメチル化率 ８５％ 実施例２ 実施例１と同じ装置に、クロロメチルメチルエーテル５
００ｒｎＱを仕込み、これに重量平均分子量（Ｍｗ）
６７．０００、分散度（Ｍ ｗ／Ｍ ｎ ） ７．１の
ジメチルフェニルシリルメチルポリシラン１７．８ｇを
溶解する。この溶液に無水塩化第２スズ３０ｍＡを加え
、反応温度Ｏ〜５℃で２４時間反応した。
反応終了後、実施例１と同様の単離・精製処理ヲ行い、
白色粉末の（クロロメチルフェニル）ジメチルシリルメ
チルポリシラン２１．５ｇを得た。
白色粉末の（クロロメチルフェニル）ジメチルシリルメ
チルポリシラン２１．５ｇを得た。
Ｈｌ−核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、ＣＤＣら）
δｐｐ＋ｍ＝−０，１〜１．０（ブロード、５ｉ−Ｃｊ
ｊ、、）４．０〜５．０（ブロード、ｐｈ−胆、 −ｃ
ｍ）６．０〜７．５（ブロード、Ｓｉ−吐−）Ｓｉ−Ｃ
Ｈ，／−ＣＨ２（４比（プロトン比） ＝９／２．０
ゲルパ一ミエーシヨンクロマトグラフイー測定条件：カ
ラム 日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤 テトラヒドロ
フラン 流速１．０ｍ１２／ｗｉｎ 重量平均分子量（Ｍ ｗ ） ８５，０００分散度（
Ｍ ｗ／Ｍ ｎ ） ７．５ クロル含量 １５．７％ クロルメチル化率 １００％ 実施例３ 触媒として無水塩化亜鉛を４１ｇ使用した以外は実施例
１と同様に操作して１９．５ｇの（クロロメチル置換フ
ェニル）ジメチルシリルメチルポリシランを得た。
δｐｐ＋ｍ＝−０，１〜１．０（ブロード、５ｉ−Ｃｊ
ｊ、、）４．０〜５．０（ブロード、ｐｈ−胆、 −ｃ
ｍ）６．０〜７．５（ブロード、Ｓｉ−吐−）Ｓｉ−Ｃ
Ｈ，／−ＣＨ２（４比（プロトン比） ＝９／２．０
ゲルパ一ミエーシヨンクロマトグラフイー測定条件：カ
ラム 日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤 テトラヒドロ
フラン 流速１．０ｍ１２／ｗｉｎ 重量平均分子量（Ｍ ｗ ） ８５，０００分散度（
Ｍ ｗ／Ｍ ｎ ） ７．５ クロル含量 １５．７％ クロルメチル化率 １００％ 実施例３ 触媒として無水塩化亜鉛を４１ｇ使用した以外は実施例
１と同様に操作して１９．５ｇの（クロロメチル置換フ
ェニル）ジメチルシリルメチルポリシランを得た。
Ｈ’−ＮＭＲスペクトル（６０ＭＨｚ、ＣＤ（ｊ１３）
δｐｐｍ＝−０，１〜１．０（ブロード、Ｓｉ−リｂ２
、）４．０〜５．０（ブロード、ｐｈ−印、−ｃＱ）６
．０〜７．５（ブロード、Ｓｉ−餞−）Ｓｉ−ＣＨ，／
−ＣＨ，Ｃｆｆ１比（プロトン比） ＝９／１．６Ｐ
Ｃ 測定条件 カラム：日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤：
テトラヒドロフラン 流 速： １．ＯｔＱ／ｗｉｎ 重量平均分子量（Ｍｗ） ５５，０００分散度（πＷ
／πｎ） ６．３ クロル含量 １３．２％ 以上の分析結果よりクロロメチル化率は８１％であった
。
δｐｐｍ＝−０，１〜１．０（ブロード、Ｓｉ−リｂ２
、）４．０〜５．０（ブロード、ｐｈ−印、−ｃＱ）６
．０〜７．５（ブロード、Ｓｉ−餞−）Ｓｉ−ＣＨ，／
−ＣＨ，Ｃｆｆ１比（プロトン比） ＝９／１．６Ｐ
Ｃ 測定条件 カラム：日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤：
テトラヒドロフラン 流 速： １．ＯｔＱ／ｗｉｎ 重量平均分子量（Ｍｗ） ５５，０００分散度（πＷ
／πｎ） ６．３ クロル含量 １３．２％ 以上の分析結果よりクロロメチル化率は８１％であった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ で示される構造単位と式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ で示される構造単位とからなるポリシラン誘導体。 ２、式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ で示される繰り返し単位よりなるジメチルフェニルシリ
ルメチルポリシランを、クロロメチルアルキルエーテル
と反応させることを特徴とする、式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ で示される構造単位と式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ で示される構造単位とからなるポリシラン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33151487A JPH01170620A (ja) | 1987-12-26 | 1987-12-26 | ポリシラン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33151487A JPH01170620A (ja) | 1987-12-26 | 1987-12-26 | ポリシラン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01170620A true JPH01170620A (ja) | 1989-07-05 |
Family
ID=18244495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33151487A Pending JPH01170620A (ja) | 1987-12-26 | 1987-12-26 | ポリシラン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01170620A (ja) |
-
1987
- 1987-12-26 JP JP33151487A patent/JPH01170620A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4835238A (en) | Polysilacyclobutasilazanes | |
| US4937304A (en) | New polysilazane and process for production of the same | |
| Bourg et al. | New stable titanocene and zirconocene catalyst precursors for polysilane synthesis via dehydrocoupling of hydrosilanes | |
| JPS6017214B2 (ja) | 可溶性メチルポリシロキサンおよびその製造法 | |
| Matyjaszewski | Anionic ring‐opening polymerization of cyclotetrasilanes | |
| JPH03227321A (ja) | シルセスキオキサンの製造方法 | |
| Wang et al. | Geminal poly (silyl ester) s: Highly labile degradable polymers | |
| JP2722916B2 (ja) | 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法 | |
| JPH064699B2 (ja) | １，２，２−トリメチル−１−フエニルポリジシランおよびその製造方法 | |
| JPH064698B2 (ja) | ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 | |
| JPH09227685A (ja) | 新規フッ素変性シリコーン | |
| JP2001048987A (ja) | ネットワークポリシランの製造方法 | |
| JPH04252228A (ja) | シリコーン含有エポキシ化合物及びその製法 | |
| US5292851A (en) | Substituted silyl-terminated compounds and polymers thereof | |
| JPH0196222A (ja) | １，２，２−トリメチル−１−（置換フェニル）ポリジシランおよびその製造法 | |
| JPH01141916A (ja) | １，２，２‐トリメチル‐１‐アルキル‐又は１，２，２‐トリメチル‐１‐アルケニル‐ポリジシラン及びその製法 | |
| JP3674205B2 (ja) | ポリシラン類の製造方法 | |
| JPH01170621A (ja) | ポリジシラン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6260412B2 (ja) | ||
| JP2650524B2 (ja) | ポリシラン類及びその製造方法 | |
| JPH06248085A (ja) | 弗素化ポリシロキサン類 | |
| JPH06122796A (ja) | ポリスチレン系樹脂組成物 | |
| JPH05255509A (ja) | ポリジオルガノシリレンの製造方法 | |
| JPS63213528A (ja) | トリメチルシリルメチルポリシランおよびその製造法 | |
| JPH0424365B2 (ja) |