JPH01183623A - 非含水型軟質レンズおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ソフトコンタクトレンズや眼内レンズなどの
非含水型軟質レンズおよびその製造方法に関し、詳しく
は優れた機械的強度を有する実質的に非含水性である非
含水型軟質レンズおよびその製造方法に関する。

〔従来の技術〕

従来、軟質レンズとしては、ポリ−（２−ヒトつキンエ
チルメタクリレート）などの含水性ポリマーを材料とす
る含水型ソフトコンタクトレンズおよびポリ　（メタ）
アクリル酸エステルからなる非含水型ソフトコンタクト
レンズが知られている（特公昭５９−３３８８７号公報
）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、−船釣に、含水型ソフトコンタクトレン
ズは、細菌などの繁殖を防止するために頻繁に煮沸消毒
をしなければならず、取扱いが容易でない。これに対し
、ポリ　（メタ）アクリル酸エステルからなる非含水型
ソフトコンタクトレンズは、その飽和吸水率が約３％で
あってそのような欠点はないが、機械的強度が低いとい
う欠点がある。

本発明の目的は、上記問題点を解決し、実質的に非含水
性であって煮沸消毒が不要であり、機械的強度に侵れ、
さらにレンズとして良好な透明性および形状安定性を有
する非含水型軟質レンズおよびその製造方法を提供する
ことにある。

〔問題点を解決するための手段〕

すなわち、本発明の非含水型軟質レンズは、（Ａ）不飽
和カルボン酸成分　５〜２０モル％（Ｂ）アルキル基の
炭素数が４〜１０であるアクリル酸アルキルエステル成
分　１５〜９０モル％（Ｃ）アルキル基の炭素数が４〜
１０であるメタクリル酸アルキルエステル成分　３〜７
５モル％（Ｄ）アルキル基が炭素数１〜３の直鎖状であ
るアクリル酸アルキルエステル成分　０〜２０モル％ および （Ｅ）架橋性モノマー成分０．１〜１０モル％からなる
共重合体よりなることを特徴とする。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明の非含水型軟質レンズ（以下、単に「軟質レンズ
」という）を構成する共重合体における第１の成分は、
不飽和カルボン酸成分（以下「成分（Ａ）」という）で
あり、これは５〜２０モル％、好ましくは５〜１５モル
％の割合で含有される。この成分（＾）は、軟質レンズ
の機械的強度を向上させるために必須の成分であり、少
量で顕著な効果を示すが、その割合が５モル％未満では
軟質レンズとして要求される機械的強度を得ることがで
きず、２０モル％を超えると硬度が増大して軟質レンズ
としての柔軟性を失うと共に、吸水性を帯びるようにな
って実質的に非含水性でなくなるので好ましくない。ま
た、本発明の軟質レンズの飽和吸水率は少なくとも５％
以下であることが必要である。

上記成分（＾）を与えるモノマーの具体例としては、ア
クリル酸、メタクリル酸、イタコン酸などの不飽和モノ
またはジカルボン酸を挙げることができ、これらは単独
でも２種以上を混合して使用することもできる。

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第２の
成分は、アルキル基の炭素数が４〜１０であるアクリル
酸アルキルエステル成分（以下「成分（Ｂ）」という）
であり、これは１５〜９０モル％、好ましくは２５〜８
０モル％の割合で含有される。この成分（Ｂ）　は、以
下に述べる成分（Ｃ）のメタクリル酸アルキルエステル
と共に本発明の軟質レンズの主成分をなすものであるが
、その割合が１５モル％未満では、得られる軟質レンズ
の柔軟性が債なわれる傾向があり、９０モル％以上では
軟質レンズの機械的強度が低下するようになる。

上記成分（Ｂ）を与えるモノマーの具体例としては、ｎ
−ブチルアクリレート、５ｅＣ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、
ｎ−へキシルアクリレート、ｎ−へブチルアクリレート
、ｔ−アミルアクリレート、２−エチルへキシルアクリ
レート、ｎ−７ニルアクリレート、ｎ−オクチルアクリ
レート、ｎ−テ゛ンルアクリレート、シクロヘキンルア
クリレート、フェノキシアクリレート、ベンジルアクリ
レート、テトラヒドロフルフリルアクリレートなどを挙
げることができる。特に、ｎ−ブチルアクリレート、５
ｅＣ−ブチルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート
、ｎ−へキシルアクリレート、ｎ−へブチルアクリレー
ト、ｎ−オクチルアクリレート、２−エチルへキシルア
クリレートなどを用いることが好ましい。これらは単独
でも２種以上を混合して使用することもできる。

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第３の
成分は、アルキル基の炭素数が４〜１０であるメタクリ
ル酸アルキルエステル成分（以下「成分（Ｃ）」という
）であり、この成分（Ｃ）　は３〜７５モル％、好まし
くは１０〜７０モル％の割合で含有される。この成分（
Ｃ）　　も軟質レンズの機械的強度を向上させるために
必須の成分であるが、その割合が３モル％未満では機械
的強度が不十分となり、７５モル％を超えると軟質レン
ズの弾性が不十分となる。

上記成分（Ｃ）を与えるモノマーの具体例としては、ｎ
−ブチルメタクリレート、５ｅｃ−ブチルメタクリレ−
＋−１１−ブチルメタクリレート、ｎ　−ペンチルメタ
クリレート、ｎ−へキシルメタクリレート、ｎ−へブチ
ルメタクリレート、ｔ−アミルメタクリレート、２−エ
チルへキシルメタクリレート、ｎ−ノニルメタクリレー
ト、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−デシルメタクリ
レート、シクロへキシルメタクリレート、フェノキシメ
タクリレート、ベンジルメタクリレート、テトラヒドロ
フルフリルメタクリレートなどを挙げることができる。

特にｎ−ブチルメタクリレート、５ｅｃ＝ブチルメタク
リレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、ｎ−へキシル
メタクリレート、ｎ−へブチルメタクリレート、ｎ−オ
クチルメタクリレート、２−エチルへキシルメタクリレ
ートなどを用いることが好ましい。これらは単独でも２
種以上を混合して使用することもできる。

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第４の
成分は、アルキル基が炭素数１〜３の直鎖状であるアク
リル酸アルキルエステル成分（以下「成分（Ｄ）」とい
う）であり、この成分（Ｄ）　は０〜２０モル％、好ま
しくは０〜１０モル％の割合で含有される。この成分（
Ｄ）の割合が２０モル％を超えると、得られる軟質レン
ズは弾性の不十分なものとなる。

上記成分（Ｄ）を与えるモノマーの具体例としては、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピル
アクリレートなどを挙げることができる。これらは単独
でも２種以上を混合して使用することもできる。

本発明の軟質レンズを構成する共重合体における第５の
成分は、架橋性モノマー成分（以下「成分（Ｅ）」とい
う）であり、この成分（Ｅ）　は０．１〜１０モル％、
好ましくは１〜５モル％の割合で含有される。成分＜８
＞の割合が０．１モル％未満では得られる軟質レンズの
形状安定性が悪くなり、１０モル％を超えると軟質レン
ズが脆くなる。

上記成分（Ｅ）を与えるモノマーの具体例としては、ジ
ビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ｌＩ４−ペンタジ
ェン、１．５−ヘキサジエンなどのジビニル化合物ＥＬ
　　１，３−フロパンジオール、１．２−プロパンジオ
ール、１．４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメ
チロールプロパンなどのポリオールのジまたはトリ（メ
タ）アクリル酸エステル類、２−（２−ヒドロキシ−１
，１−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５−
エチル−１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、
トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート
、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレー
トのε−カプロラクトン付加物、（メタ）アクリル酸と
トリメチロールプロパンと無水フタル酸との反応生成物
、（メタ）アクリル酸とプロピレンオキシドと無水フタ
ル酸との反応生成物、（メタ）アクリル酸と１．４−ブ
タンジオールマタは１，６−ヘキサンジオールとの反応
生成物、（メタ）アクリル酸とプロピレングリコール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコールなどのグリコールと無水フタル酸との反
応生成物などを挙げることができる。

特に、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１
．４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオールなど
のジメタクリル酸エステルを好ましいものとして挙げる
ことができる。これらは単独でもあるいは２種以上を混
合して使用することもできる。

なお、本発明の軟質レンズには上記モノマーと共重合可
能なモノマー、例えばスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン
などを共重合させてもよい。

本発明の軟質レンズは、例えば、 （１）上記成分（Ａ）〜成分（Ｅ）に相当するモノマー
混合物を軟質レンズのための成形型中で直接重合する方
法、 （２）後記する成分（ａ）〜成分（ｄ）からなるモノマ
ー混合物を軟質レンズのための成形型中で重合させてレ
ンズ状の硬質共重合体を得、このレンズ状の硬質共重合
体を特定のアルコールに接触させることにより処理する
方法、 （３）後記する成分（ａ）〜成分（ｄ）からなるモノマ
ー混合物を重合させて硬質共重合体を得、この硬質共重
合体を加工してレンズ形状の硬質共重合体を得、この軟
質レンズ状の硬質共重合体を特定のアルコールに接触さ
せることにより処理する方法 などによって製造することができる。

上記（１）または（２）の方法においては、目的とする
軟質レンズの形状に応じて精密な成形型を多種類かつ多
数必要とするため、経済的あるいは作業性の面で有利で
はなく、従って一般に上記（３）の方法を用いるのが好
ましい。

この（３）　の方法においては、まず、成分（ａ）　　
不飽和カルボン酸１５〜９０モル％、好ましくは２５〜
８０モル％ 成分ら）　アルキル基の炭素数が１〜１０であるアクリ
ル酸アルキルエステル０〜４０モル％、ＡＨ：しくは０
〜２０モル％ 成分（Ｃ）　　アルキル基の炭素数が４〜１０であるメ
タクリル酸アルキルエステル　３〜７５モル％、好まし
くは１０〜７０モル％ 成分［ｄ）　　架橋性モノマー　０．１〜１０モ）し％
、好ましくは１〜５モル％ を有するモノマー混合物を重合して得られる硬質共重合
体からなるレンズ形状のレンズ基体を形成し、次いでこ
のレンズ基体を炭素数４〜１０の直鎖状アルコールに接
触させることによりエステル化処理および必要に応じて
エステル交換処理を行い、これによって目的とする成分
（Ａ）〜成分（Ｅ）からなる共重合体による軟質レンズ
を製造する。

ここで、成分（ａ）の具体例としては、前記成分（Ａ）
を与えるモノマーとして例示された不飽和カルボン酸を
、成分ら）の具体例としては、前記成分（Ｂ）および（
Ｄ）を与えるモノマーとして例示されたアルキル基の炭
素数が１〜１０であるアクリル酸アルキルエステルを、
成分（Ｃ）の具体例としては、前記成分（Ｃ）を与える
モノマーとして例示されたアルキル基の炭素数が４〜１
０であるメタクリル酸アルキルエステルを、成分（ｄ）
の具体例としては、前記成分（ε）を与えるモノマーと
して例示された架橋性モノマーを、それぞれ挙げること
ができる。

上記（３）の方法の実施においては、上記各成分（ａ）
〜成分（ｄ）の種類を選定して上記の範囲内の割合で重
合させ、ガラス転移温度が約５０℃以上の硬質共重合体
を得、これをアルコールによるエステル化処理および必
要に応じてエステル交換処理に供することにより、ガラ
ス転移温度が２０℃以下、好ましくは０℃以下の共重合
体に変換させる。

上記モノマー混合物の重合は、通常のラジカル重合によ
り行うことができる。この重合の方法としては、ベンゾ
イルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニｌ−１，１
ルなどの熱重合開始剤の存在下で段階的に昇温させて重
合する方法、あるいはベンゾイン、ベンゾフェノン、ベ
ンゾインメチルエーテル、ミヒラーズケトンなどの光重
合開始剤の存在下で紫外線を照射して重合する方法を例
示することができる。この熱重合開始剤または光重合開
始剤の割合は、全モノマー１００重量部当り、通常０．
０１〜１重量部とされる。

このようにして得られた硬質共重合体を切削し、研磨す
ることにより、目的とする軟質レンズと同一形状の硬質
のレンズ基体を製作する。

この硬質共重合体よりなるレンズ基体を、炭素数４〜Ｉ
Ｏの直鎮状アルコールに接触させてエステル化処理およ
び必要に応じてエステル交接処理することによって軟質
化し、目的とする軟質レンズを得る。

レンズ基体のエステル化処理および必要に応じて行うエ
ステル交換処理は、レンズ基体を前記アルコールと接触
させて行うが、レンズ基体をアルコールに接触させる前
に、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの有機溶媒に浸漬して予備膨潤させる工程および
／または前記アルコールとこれらの有機溶媒との混合溶
液に浸漬して反応させることが好ましい。

ここに用いられる炭素数４〜１０の直鎖状アルコールの
具体例としては、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ペンチル
アルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルア
ルコール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコ
ール、ｎ−デシルアルコールなどを挙げることができる
。これらは単独でもあるいは２種以上を混合して使用す
ることもできる。

エステル化処理および必要に応じて行うエステル交換処
理は、通常２０〜２００℃の温度で、１〜１００時間の
反応時間で十分である。この反応では、酸触媒を使用す
ることが好ましく、酸触媒は通常のエステル化触媒、す
なわち濃硫酸、メタンスルホン酸などでよく、アルコー
ルまたはアルコール有機溶媒の混合液にふける酸触媒の
濃度は０．２〜１０重量％の範囲が望ましい。

ここで、成分（ａ）のうち不飽和カルボン酸に由来する
モノマー単位は、炭素数４〜１０の直鎖状アルコールの
有するアルキル基によってエステル化され、そのエステ
ル化率９５％未満であるが、機械的強度を向上させるた
めにはエステル化率を低く抑え、５０〜８５％となるよ
うにエステル化条件を調節することが望ましい。

不飽和カルボン酸のエステル化率が９５％以上であると
、得られる軟質レンズの機械的強度は低下する。

また、成分（ｂ）のアクリル酸エステルに由来する炭素
数が１〜ＩＯの直鎖状アルキル基は、炭素数４〜］０の
Ｕａ状アルコールの存するアルキル基とエステル交換さ
れ、そのエステル交換率は通常５０〜９５％である。

エステル化処理および必要に応じて行うエステル交換処
理の反応を促進するためには、反応によって生じる水分
または低級アルコールを、反応中に除去することが好ま
しい。

以上の反応により、レンズ基体は軟質化されて軟質レン
ズとなるが、この軟質レンズ中には、反応に用いた触媒
、炭素数４〜ＩＯの直鎖状のアルコール、炭素数１〜３
のアルコール、水分などが含まれているので、これらを
除去することが必要であり、そのためには、ソックスレ
ー抽出装置などを用いて洗浄するのが好ましい。この洗
浄に用いられる溶媒としては沸点１５０℃以下の有機溶
媒、例えばジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン、メチルアルコール、エチルアルコールなどのアル
コールを用いることが好ましい。

なお、ソックスレー抽出装置を用いて洗浄する場合には
、洗浄溶媒の沸騰温度で１〜１００時間、好ましくは２
〜４８時間を還流させて洗浄すればよい。

洗浄後の軟質レンズは、減圧乾燥語中２０〜１５０℃、
好ましくは、４０〜１２０℃で１〜２７時間乾燥する。

このようにして得られた軟質レンズに対し、更に水によ
る抽出操作を施してもよい。

〔実施例〕

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこ
れらによって限定されるものではな５１゜実施例１ アクリルＭ５２モル％、メタクリル酸１０モル％、ｎ−
ブチルアクリレ−１５モル％、ｎ−ブチルメタクリレー
ト２０モル％および架橋性モノマーとしてエチレングリ
コールジメタクリレート３モル％を混合し、光重合開始
剤としてベンゾインメチルエーテルを前記モノマー１０
０重量部に対して０．１重量部添加し、これを直径２０
ｍ、長さ３００印のコンタクトレンズ用重合型の中に充
填し、窒素霊囲気下、室温において紫外線を１２時間照
射して重合させた。

重合後、得られた硬質共重合体を切削し、研暦してコン
タクトレンズ形状のレンズ基体とし、このレンズ基体を
トルエン中で加温して予備膨潤させた。このレンズ基体
を、１重量％のメタンスルホン酸を含有するｎ−ブチル
アルコールに浸漬して還流温度で３０時間反応させて共
重合体中のアクリル酸およびメタクリル酸をエステル化
した。

反応後、ソックスレー抽出装置を用いてアセトンで２４
時間抽出し、減圧乾燥器中１００℃で２４時間乾燥し、
非含水型ソフトコンタクトレンズを得た。

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸のｎ
−ブチルアルコールによるエステル化率をエステル化処
理前後のレンズ基体の重量変化から求めたところ、それ
ぞれ約８５％および約７３％であった。

従って、エステル化処理後の共重合体組成は、アクリル
酸８．９モル％、メタクリル酸２．７モル％、ｎ〜ブチ
ルアクリレ−）５８．１モル％、ｎ−ブチルメタクリレ
ート２７．３モル％およびエチレングリコールジメタク
リレート３モル％であった。

この非含水型ソフトコンタクトレンズと同様にして、厚
さ０．４閣の円板状ソフトスライスを性能測定用試料と
して別途作製し、これを用いて折り曲げ強度および可視
光線透過率を測定した。

折り曲げ強度の測定は、スライスを折り曲げて２枚のガ
ラス板に挟み、各々重さ１ｋｇのおもりを次々に載置し
て行き、破損したときの載置重量を調べることによって
行った。また可視光線透過率はダブルビーム分光光度計
（日立製作新製ｒ２００−２０型」）で測定した。結果
を第１表に示す。

比較例１ アクリル酸６２モル％、ｎ−ブチルアクリレート１５モ
ル％、ｎ−ブチルメタクリレ−）２０モル％およびエチ
レングリコールジメタクリレート３モル％を混合し、ベ
ンゾインメチルエーテルを前記モノマー１００重量部に
対して０．１重量部添加し、実施例１と同様に重合し、
切削し、研磨してレンズ基体を得た。このレンズ基体を
、実施例１と同様にトルエン中で予備膨潤し、ｎ−ブチ
ルアルコールに浸漬して４重里％のメタンスルホン酸ヲ
加え、還流温度で４８時間反応させて共重合体中のアク
リル酸をエステル化した。反応終了後、実施例１と同様
にして洗浄および乾燥して非含水型ソフトコンタクトレ
ンズおよび円板状ソフトスライスを得た。

上記の反応におけるアクリル酸のｎ−ブチルアルコール
によるエステル化率を実施例１と同様にして求めたとこ
ろ、約９８％であった。従って、エステル化処理後の共
重合体組成は、アクリル酸１．２モル％、ｎ−ブチルア
クリレ−）７５．８％ル％、ｎ−ブチルメタクリレ−）
２０モル％、エチレングリコールジメタクリレート３モ
ル％であった。

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例１と同様に
して折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果を
第１表に示す。

実施例２ アクリル酸６２モル％、メククリル酸１０モル％、ｎ−
へキシルメタクリレート２５モル％およびエチレングリ
コールジメタクリレート３モル％を混合し、ベンゾイン
メチルエーテルを前記モノマー１００重量部に対して０
．１重量部添加し、実施例１と同様に重合し、切削し、
研磨してレンズ基体を得た。このレンズ基体を実施例１
と同様にトルエン中で予備膨潤し、ｎ−ヘキシルアルコ
ールに浸漬して２重量％のメタンスルホン酸を加え、還
流温度で４８時間反応させて共重合体中のアクリル酸お
よびメタクリル酸をエステル化した。反応終了後、実施
例１と同様にしで洗浄および乾燥して非含水型ソフトコ
ンタクトレンズおよび円板状ソフトスライスを得た。

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸のｎ
−ヘキシルアルコールによるエステル化率を実施例１と
同様にして求めたところ、それぞれ約９０％および約７
６％であった。従って、エステル化処理後の共重合体組
成は、アクリル酸６．２モル％、メタクリル酸２．４モ
ル％、ｎ−へキシルアクリレ−）５５．８モル％、ｎ−
へキシルアクリレー）３２．６モル％およびエチレング
リコールジメタクリレート３モル％であった。

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例１と同様に
して折り曲げ強度、可視光線ｉ！　ａ　率を測定した。

結果を第１表に示す。

比較例２ アクリル酸７２モル％、ｎ−へキシルメタクリレート２
５モル％およびエチレングリコールジメタクリレート３
モル％を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノ
マー１００重量部に対して０．１重量部添加し、実施例
１と同様に重合し、切削し、研磨してレンズ基体を得た
。このレンズ基体を実施例１と同様にトルエン中で予備
膨潤し、ｎ−ヘキシルアルコールに浸漬して４重重％の
メタンスルホン酸を加え、還流温度で４８時間反応させ
て共重合体中のアクリル酸をエステル化した。反応終了
後、実施例１と同様にして洗浄および乾燥して非含水型
ソフトコンタクトレンズおよび円板状ソフトスライスを
得た。

上記の反応におけるアクリル酸のｎ−ヘキシルアルコー
ルによるエステル化率を実施例１と同様にして求めたと
ころ、約９８％であった。従って、エステル化処理後の
共重合体組成は、アクリル酸１．４モル％、ｎ−へキシ
ルアクリレ−）　７０．６モル％、ｎ−へキシルメタク
リレート２５モル％ふよびエチレングリコールジメタク
リレート３モル％であった。

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例１と同様に
して折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果を
第１表に示す。

実施例３ アクリル酸２７モル％、メタクリル酸２０モル％、メチ
ルアクリレート２５モル％、ｎ−ブチルメタクリレ−）
２５モル％およびエチレングリコールジメタクリレート
３モル％を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モ
ノマー１００重量部に対して０．１重量部添加し、実施
例１と同様に重合し、切削し、研磨してレンズ基体を得
た。このレンズ基体を実施例１と同様にトルエン中で予
備膨潤し、ｎ−ブチルアルコールに浸漬して０．５重量
％のメタンスルホン酸を加え、還流温度で４００時間反
応せて共重合体中のアクリル酸およびメタクリル酸をエ
ステル化し、メチルアクリレートをエステル交換した。

反応終了後、実施例１と同様にして洗浄および乾燥して
非含水型ソフトコンタクトレンズおよび円板状ソフトス
ライスを得た。

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸のｎ
−ブチルアルコールによるエステル化率およびメチルア
クリレートのｎ−ブチルアルコールによるエステル交換
率を実施例１と同様にして求めたところ、エステル化率
はそれぞれ約７８％および６６％、エステル交換率は６
０％であった。従って、エステル化およびエステル交換
処理後の共重合体組成物は、アクリル酸５．９モル％、
メタクリル９６．８モル％、メチルアクリレート１０モ
ル％、ｎ−ブチルアクリレート３６．１モル％、ｎ−ブ
チルメタクリレート３８．２モル％およびエチレングリ
コールジメタクリレート３モル％であった。

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例１と同様に
して折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果を
第１表に示す。

実施例４ アクリル酸２０モル％、メタクリル酸４０モル％、ブチ
ルアクリレート５モル％、ヘキシルメタクリレ−）３２
モル％およびエチレングリコールジメタクリレート３モ
ル％を混合し、ベンゾインメチルエーテルを前記モノマ
ー１００重量部に対して０．１重量部添加し、実施例１
と同様に重合し、切削し、研磨してレンズ基体を得た。

このレンズ基体を実施例１と同様にトルエン中で予備膨
潤し、ｎ−ブチルアルコールに浸漬して２重量％のメタ
ンスルホン酸を加え、還流温度で２４時間反応させて共
重合体中のアクリル酸およびメタクリル酸をエステル化
した。反応終了後、実施例１と同様にして洗浄および乾
燥して非含水型ソフトコンタクトレンズおよび円板状ソ
フトスライスを得た。

上記の反応におけるアクリル酸およびメタクリル酸のｎ
−ブチルアルコールによるエステル化率を実施例１と同
様にして求めたところ、エステル化率はそれぞれ約８５
％および７５％であった。従って、エステル化処理後の
共重合体組成は、アクリル酸３モル％、メタクリル酸１
０モル％、ｎ−ブチルアクリレート２２モル％、ｎ−ブ
チルメタクリレ−）３０モル％、ヘキシルメタクリレー
ト３２モル％およびエチレングリコールジメタクリレー
ト３モル％であった。

また、円板状ソフトスライスを用いて実施例１と同様に
して折り曲げ強度、可視光線透過率を測定した。結果を
第１表に示す。

第１表 〔発明の効果〕 以上のように、本発明の軟質レンズは特定成分組成の共
重合体よりなるものであるため、実質的に非含水性であ
って煮沸消毒が不要であり、機械的強度に優れ、さらに
コンタクトレンズや眼内レンズとして良好な透明性およ
び形状安定性を有する。また本発明によれば、優れた軟
質レンズをきわめて容易に製造することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）不飽和カルボン酸成分５〜２０モル％ （Ｂ）アルキル基の炭素数が４〜１０であるアクリル酸
   アルキルエステル成分１５〜９０モル％ （Ｃ）アルキル基の炭素数が４〜１０であるメタクリル
   酸アルキルエステル成分３〜７５モル％ （Ｄ）アルキル基が炭素数１〜３の直鎖状であるアクリ
   ル酸アルキルエステル成分０〜２０モル％ および （Ｅ）架橋性モノマー成分０．１〜１０モル％からなる
   共重合体よりなることを特徴とする非含水型軟質レンズ
   。 ２）（ａ）不飽和カルボン酸１５〜９０モル％ （ｂ）アルキル基の炭素数が１〜１０であるアクリル酸
   アルキルエステル０〜４０モル％（ｃ）アルキル基の炭
   素数が４〜１０であるメタクリル酸アルキルエステル３
   〜７５モル％。 （ｄ）架橋性モノマー０．１〜１０モル％ からなるモノマー混合物を重合して得られる硬質共重合
   体からなるレンズ基体を形成し、次いでこのレンズ基体
   を炭素数４〜１０の直鎖状アルコールに接触させること
   によりエステル化処理もしくはエステル化処理およびエ
   ステル交換処理を行い、不飽和カルボン酸のエステル化
   率が９５％未満でエステル化反応を停止させることを特
   徴とする特許請求の範囲第１項記載のレンズの製造方法
   。