JPH0118937B2 - - Google Patents
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- JPH0118937B2 JPH0118937B2 JP56055961A JP5596181A JPH0118937B2 JP H0118937 B2 JPH0118937 B2 JP H0118937B2 JP 56055961 A JP56055961 A JP 56055961A JP 5596181 A JP5596181 A JP 5596181A JP H0118937 B2 JPH0118937 B2 JP H0118937B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylene
- acrylate
- vulcanization
- weight
- elastomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、アクリル系エラストマーの製造法に
関する。更に詳しくは、混練加工性、迅速加硫
性、耐金属腐蝕性、耐水性などの点ですぐれた性
質を付与し得る加硫可能なアクリル系エラストマ
ーおよびその加硫方法に関する。 アクリル系エラストマーは、重合体主鎖の飽和
構造および側鎖基の極性により、すぐれた耐熱
性、耐候性、耐油性などの性質を示すエラストマ
ーとして、各種のシール材（パツキング、Ｏ−リ
ング、ガスケツト類）、ホース類、電気部品、被
覆材などの用途に広く用いられている。アクリル
系エラストマーとしては、アクリル酸エステルを
主成分単量体として共重合して得られるアクリル
共重合体エラストマーとエチレンおよびアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルを主成分
単量体として得られるエチレン−アクリレート共
重合体エラストマーの２種のタイプのものが、現
在工業化されて実用に供されている。 これら共重合体エラストマー中には、いずれも
少量の架橋サイト供与性単量体が共重合されてお
り、それぞれ架橋サイトの種類に応じた加硫系を
選択することにより、加硫反応を効率的に行なつ
ている。そして、架橋サイトの種類に応じて、次
のような加硫剤系が用いられている。
関する。更に詳しくは、混練加工性、迅速加硫
性、耐金属腐蝕性、耐水性などの点ですぐれた性
質を付与し得る加硫可能なアクリル系エラストマ
ーおよびその加硫方法に関する。 アクリル系エラストマーは、重合体主鎖の飽和
構造および側鎖基の極性により、すぐれた耐熱
性、耐候性、耐油性などの性質を示すエラストマ
ーとして、各種のシール材（パツキング、Ｏ−リ
ング、ガスケツト類）、ホース類、電気部品、被
覆材などの用途に広く用いられている。アクリル
系エラストマーとしては、アクリル酸エステルを
主成分単量体として共重合して得られるアクリル
共重合体エラストマーとエチレンおよびアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルを主成分
単量体として得られるエチレン−アクリレート共
重合体エラストマーの２種のタイプのものが、現
在工業化されて実用に供されている。 これら共重合体エラストマー中には、いずれも
少量の架橋サイト供与性単量体が共重合されてお
り、それぞれ架橋サイトの種類に応じた加硫系を
選択することにより、加硫反応を効率的に行なつ
ている。そして、架橋サイトの種類に応じて、次
のような加硫剤系が用いられている。
【表】
ル基 ミンまたはポリアミン誘導体−塩基
これらの架橋サイトのうち、活性ハロゲン基
は、例えば２−クロルエチルビニルエーテル、ビ
ニルクロルアセテート、ビニルベンジルクロリ
ド、ビニルクベンジルクロルアセテート、２−ク
ロルエチルアクリレートなどを共重合して得ら
れ、上記の加硫剤系を用いて加硫できるが、加硫
反応の際発生するハロゲン化水素またはその塩の
ために耐金属腐蝕性に劣る欠点がみられる他、ア
ルカリ石けん−イオウまたはイオウ供与性化合物
を加硫剤系とした場合には、親水性に富むアルカ
リ石けんの含有により、耐水性や電気特性の低下
も避けられない。 また、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート、アリルグリシジルエーテル、ビニ
ルグリシジルエーテルなどを共重合して、架橋サ
イトとしてエポキシ基を導入した場合には、加硫
時および加硫物の金属腐蝕性はみられないもの
の、加硫速度と生地のスコーチ性との間のバラン
スが十分ではない。即ち、早い加硫速度が得られ
る場合にはスコーチ性が著しく、混練時の加工安
全性や生地の貯蔵安定性が満足できない。逆に、
スコーチ性が満足し得る状態にある場合には加硫
速度が遅くなり、加硫成形工程の能率化に支障を
きたすことになる。加硫剤系として、アルカリ石
けん−イオウまたはイオウ供与性化合物を用いた
場合には、活性ハロゲン基架橋サイトの場合と同
様に、加硫物の耐水性の低下をもたらす。 更に、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸
モノエステル、イタコン酸などを共重合して導入
されるカルボキシル基架橋サイトの場合には、金
属腐蝕性が少なく、圧縮永久歪の低い加硫物を与
えるものとして最近注目されてはいるが、加硫速
度が必ずしも大きくないため、前記エポキシ基架
橋サイトの場合と同様に、加硫速度を上げようと
する際のスコーチ性の低下がしばしば問題とな
る。この他にもまた、混練加工時にロール、ニー
ダー、バンバリーミキサーなどの混練部金属部分
に粘着する傾向があり、余分の労力を要するとい
う難点がある。 本発明は、前記した従来のアクリル系エラスト
マーにみられた難点の解決、即ち十分に早い加硫
速度が得られると同時に、耐スコーチ性（加工安
全性、生地の貯蔵安定性）にすぐれ、かつ混練加
工性（混練時の粘着）、耐金属腐蝕性、耐水性な
どにすぐれた新規の加硫可能なアクリル系エラス
トマーの製造法を提供することを目的としてい
る。 これらの本発明の目的は、エチレン−アクリレ
ートエラストマー中に架橋サイト成分としてオキ
サゾリン環含有単量体を共重合させ、更に重合体
側鎖に分布されたオキサゾリン基の反応性を利用
して、ポリメルカプト基含有化合物の存在下で加
硫することによつて達成されることが見出され
た。 従つて、本発明は新規の加硫可能なエチレン−
アクリレートエラストマーの製造法に係り、この
エチレン−アクリレートエラストマーは、下記(a)
成分、(b)成分および(c)成分を共重合させ、(a)エチ
レン15〜60重量％、(b)アルキル基が１〜４個の炭
素原子を有するアルキルアクリレートおよびアル
キルメタクリレートよりなる群から選ばれた少く
とも１種のアクリレート80〜30重量％および(c)２
位に不飽和基を有するオキサゾリン環含有単量体
15〜0.1重量％よりなるエチレン−アクリレート
エラストマーとして製造される。 オキサゾリン基含有エチレン−アクリレートエ
ラストマーを得るための共重合反応は、例えば米
国特許第2599123号明細書、同第3350372号明細書
に記載される高圧重合法や米国特許第3956248号
明細書に記載される低圧交互重合法などに準拠し
て行われる。 エチレンと共に主成分単量体として用いられる
共単量体成分(b)としては、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ｎ−またはイソプロピルア
クリレート、ｎ−またはイソブチルアクリレート
またはこれらに対応するメタクリレートなどのア
ルキル基が１〜４個の炭素原子を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレートが挙
げられる。アルキル基の炭素数が１〜４個に限定
されるのは、炭素数がこれ以上増えると、耐油性
に劣るようになるためである。 エチレンとアルキルアクリレートおよび／また
はアルキルメタクリレートとの共重合によつて得
られる共重合体は、それぞれの望むいかなる割合
の組成のものにもできるが、本発明の目的には、
全共単量体重量に対しエチレンが15〜60％、また
アルキルアクリレートおよび／またはアルキルメ
タクリレートが80〜30％の割合で共重合されて含
有されていなければならない。 共単量体成分(c)の２位に不飽和基を有するオキ
サゾリン環含有単量体としては、例えば２−ビニ
ル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メチル
−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−
オキサゾリンなどが挙げられ、全共単量体重量の
15〜0.1％、好ましくは10〜0.5％の割合で用いら
れる。これ以下の使用割合では、十分な量の架橋
サイトが共重合体エラストマー中に導入されず、
一方これ以上用いると一般に加硫物の架橋密度が
高くなつて伸び率が低下し、ゴム状弾性に乏しく
なると共に、耐熱老化性、圧縮永久歪などの物性
にも悪影響がみられるようになる。 オキサゾリン基含有エチレン−アクリレートエ
ラストマーの加硫は、チオール基、チオカルボキ
シル基、チオフエノール基などのメルカプト基を
２個以上含有するポリメルカプト化合物の存在下
で加熱することにより、容易に行なうことができ
る。ポリメルカプト化合物としては、例えば１，
６−ジメルカプトヘキサン、ジメルカプトジエチ
ルエーテル、１，５−または２，７−ジメルカプ
トナフタレン、２，２−ジメルカプトジエチルス
ルフイド、２−ジブチルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓ−トリアジン、２−フエニルアミノ−
４，６−ジチオール−ｓ−トリアジン、１，４−
ジメルカプト−２，３−ブタンジオール、２，５
−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、
３，４−ジメルカプトトルエンなどの少くとも１
種がエラストマー100重量部当り約0.2〜10重量
部、好ましくは約0.5〜５重量部の割合で用いら
れる。この使用割合は、加硫速度、耐スコーチ
性、加硫物の機械的物性、耐熱老化性、圧縮永久
歪などの諸特性、諸性質の点から好ましい範囲と
して選択されたものである。即ち、これ以下の使
用割合では、加硫速度がかなり低下し、また加硫
物の一般的物性の点でも満足されるものが得られ
ず、一方これ以上使用すると、加硫速度は一般に
大きくなるものの、耐スコーチ性（加工安全性、
貯蔵安定性）、加硫物の一般的特性などが損われ
ることが多く、また非効率的であるので、共に望
ましくない。 加硫操作は、通常この加硫剤成分を他の配合
剤、例えば補強剤、充填剤、必要に応じて配合さ
れる加硫促進剤、老化防止剤、安定剤、可塑剤、
滑剤、加工助剤などと共に、ロール混合、バンバ
リー混合、ニーダー混合、溶液混合など一般に用
いられる混合方法によつてエラストマーと混合し
た後、加熱することによつて行われる。加硫温度
としては、一般に約120℃以上、好ましくは約150
℃以上の温度が用いられる。 次に、実施例について本発明を説明する。 （エチレン−アクリレートエラストマーの合成の
実施例） 耐熱重合管内を十分窒素置換した後、メチルア
クリレート100部（重量、以下同じ）、２−ビニル
−５−メチル−２−オキサゾリン８部、第３級ブ
タノール300部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル0.4部を仕込み、その後内温を約70℃迄上げて
から、エチレンを内圧が約1000Kg／cm2になる迄圧
入する。反応中は、10時間にわたつてエチレンを
断続的に圧入しながら、約75℃の温度および約
900〜1000Kg／cm2の圧力に保つた。反応終了後、
未反応単量体を排気後、水蒸気洗浄、乾燥して、
エチレン−アクリレートエラストマーＡを得た。 得られた共重合体エラストマーは、元素分析の
結果から、エチレン−42.5重量％、メチルアクリ
レート54.3重量％および２−ビニル−５−メチル
−２−オキサゾリン3.2重量％からなる組成を有
し、その溶液粘度ηsp／ｃ（85℃、0.2％キシレン
溶液）は0.72dl／ｇであつた。 （エチレン−アクリレートエラストマー合成の比
較例） 前記実施例において、２−ビニル−５−メチル
−２−オキサゾリン８部に代えてエチルハイドロ
ジエンマレート16部を用いて同様に共重合反応を
行ない、エチレン−アクリレートエラストマーＢ
を得た。 得られた共重合体エラストマーは、元素分析の
結果から、エチレン−41.3重量％、メチルアクリ
レート54.2重量％およびエチルハイドロジエンマ
レート4.5重量％からなる組成を有し、その溶液
粘度ηsp／ｃ（85℃、0.2％キシレン溶液）は0.68
dl／ｇであつた。 （加硫） 得られたそれぞれのエラストマーについて、次
の表１に示される配合処方〜（）の配合剤を
４インチオープンロールで混練し、それぞれの加
硫性配合組成物を調製した。なお、カツコを付し
た番号のものは、いずれも比較例である。
これらの架橋サイトのうち、活性ハロゲン基
は、例えば２−クロルエチルビニルエーテル、ビ
ニルクロルアセテート、ビニルベンジルクロリ
ド、ビニルクベンジルクロルアセテート、２−ク
ロルエチルアクリレートなどを共重合して得ら
れ、上記の加硫剤系を用いて加硫できるが、加硫
反応の際発生するハロゲン化水素またはその塩の
ために耐金属腐蝕性に劣る欠点がみられる他、ア
ルカリ石けん−イオウまたはイオウ供与性化合物
を加硫剤系とした場合には、親水性に富むアルカ
リ石けんの含有により、耐水性や電気特性の低下
も避けられない。 また、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート、アリルグリシジルエーテル、ビニ
ルグリシジルエーテルなどを共重合して、架橋サ
イトとしてエポキシ基を導入した場合には、加硫
時および加硫物の金属腐蝕性はみられないもの
の、加硫速度と生地のスコーチ性との間のバラン
スが十分ではない。即ち、早い加硫速度が得られ
る場合にはスコーチ性が著しく、混練時の加工安
全性や生地の貯蔵安定性が満足できない。逆に、
スコーチ性が満足し得る状態にある場合には加硫
速度が遅くなり、加硫成形工程の能率化に支障を
きたすことになる。加硫剤系として、アルカリ石
けん−イオウまたはイオウ供与性化合物を用いた
場合には、活性ハロゲン基架橋サイトの場合と同
様に、加硫物の耐水性の低下をもたらす。 更に、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸
モノエステル、イタコン酸などを共重合して導入
されるカルボキシル基架橋サイトの場合には、金
属腐蝕性が少なく、圧縮永久歪の低い加硫物を与
えるものとして最近注目されてはいるが、加硫速
度が必ずしも大きくないため、前記エポキシ基架
橋サイトの場合と同様に、加硫速度を上げようと
する際のスコーチ性の低下がしばしば問題とな
る。この他にもまた、混練加工時にロール、ニー
ダー、バンバリーミキサーなどの混練部金属部分
に粘着する傾向があり、余分の労力を要するとい
う難点がある。 本発明は、前記した従来のアクリル系エラスト
マーにみられた難点の解決、即ち十分に早い加硫
速度が得られると同時に、耐スコーチ性（加工安
全性、生地の貯蔵安定性）にすぐれ、かつ混練加
工性（混練時の粘着）、耐金属腐蝕性、耐水性な
どにすぐれた新規の加硫可能なアクリル系エラス
トマーの製造法を提供することを目的としてい
る。 これらの本発明の目的は、エチレン−アクリレ
ートエラストマー中に架橋サイト成分としてオキ
サゾリン環含有単量体を共重合させ、更に重合体
側鎖に分布されたオキサゾリン基の反応性を利用
して、ポリメルカプト基含有化合物の存在下で加
硫することによつて達成されることが見出され
た。 従つて、本発明は新規の加硫可能なエチレン−
アクリレートエラストマーの製造法に係り、この
エチレン−アクリレートエラストマーは、下記(a)
成分、(b)成分および(c)成分を共重合させ、(a)エチ
レン15〜60重量％、(b)アルキル基が１〜４個の炭
素原子を有するアルキルアクリレートおよびアル
キルメタクリレートよりなる群から選ばれた少く
とも１種のアクリレート80〜30重量％および(c)２
位に不飽和基を有するオキサゾリン環含有単量体
15〜0.1重量％よりなるエチレン−アクリレート
エラストマーとして製造される。 オキサゾリン基含有エチレン−アクリレートエ
ラストマーを得るための共重合反応は、例えば米
国特許第2599123号明細書、同第3350372号明細書
に記載される高圧重合法や米国特許第3956248号
明細書に記載される低圧交互重合法などに準拠し
て行われる。 エチレンと共に主成分単量体として用いられる
共単量体成分(b)としては、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ｎ−またはイソプロピルア
クリレート、ｎ−またはイソブチルアクリレート
またはこれらに対応するメタクリレートなどのア
ルキル基が１〜４個の炭素原子を有するアルキル
アクリレートまたはアルキルメタクリレートが挙
げられる。アルキル基の炭素数が１〜４個に限定
されるのは、炭素数がこれ以上増えると、耐油性
に劣るようになるためである。 エチレンとアルキルアクリレートおよび／また
はアルキルメタクリレートとの共重合によつて得
られる共重合体は、それぞれの望むいかなる割合
の組成のものにもできるが、本発明の目的には、
全共単量体重量に対しエチレンが15〜60％、また
アルキルアクリレートおよび／またはアルキルメ
タクリレートが80〜30％の割合で共重合されて含
有されていなければならない。 共単量体成分(c)の２位に不飽和基を有するオキ
サゾリン環含有単量体としては、例えば２−ビニ
ル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メチル
−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−
オキサゾリンなどが挙げられ、全共単量体重量の
15〜0.1％、好ましくは10〜0.5％の割合で用いら
れる。これ以下の使用割合では、十分な量の架橋
サイトが共重合体エラストマー中に導入されず、
一方これ以上用いると一般に加硫物の架橋密度が
高くなつて伸び率が低下し、ゴム状弾性に乏しく
なると共に、耐熱老化性、圧縮永久歪などの物性
にも悪影響がみられるようになる。 オキサゾリン基含有エチレン−アクリレートエ
ラストマーの加硫は、チオール基、チオカルボキ
シル基、チオフエノール基などのメルカプト基を
２個以上含有するポリメルカプト化合物の存在下
で加熱することにより、容易に行なうことができ
る。ポリメルカプト化合物としては、例えば１，
６−ジメルカプトヘキサン、ジメルカプトジエチ
ルエーテル、１，５−または２，７−ジメルカプ
トナフタレン、２，２−ジメルカプトジエチルス
ルフイド、２−ジブチルアミノ−４，６−ジチオ
ール−ｓ−トリアジン、２−フエニルアミノ−
４，６−ジチオール−ｓ−トリアジン、１，４−
ジメルカプト−２，３−ブタンジオール、２，５
−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、
３，４−ジメルカプトトルエンなどの少くとも１
種がエラストマー100重量部当り約0.2〜10重量
部、好ましくは約0.5〜５重量部の割合で用いら
れる。この使用割合は、加硫速度、耐スコーチ
性、加硫物の機械的物性、耐熱老化性、圧縮永久
歪などの諸特性、諸性質の点から好ましい範囲と
して選択されたものである。即ち、これ以下の使
用割合では、加硫速度がかなり低下し、また加硫
物の一般的物性の点でも満足されるものが得られ
ず、一方これ以上使用すると、加硫速度は一般に
大きくなるものの、耐スコーチ性（加工安全性、
貯蔵安定性）、加硫物の一般的特性などが損われ
ることが多く、また非効率的であるので、共に望
ましくない。 加硫操作は、通常この加硫剤成分を他の配合
剤、例えば補強剤、充填剤、必要に応じて配合さ
れる加硫促進剤、老化防止剤、安定剤、可塑剤、
滑剤、加工助剤などと共に、ロール混合、バンバ
リー混合、ニーダー混合、溶液混合など一般に用
いられる混合方法によつてエラストマーと混合し
た後、加熱することによつて行われる。加硫温度
としては、一般に約120℃以上、好ましくは約150
℃以上の温度が用いられる。 次に、実施例について本発明を説明する。 （エチレン−アクリレートエラストマーの合成の
実施例） 耐熱重合管内を十分窒素置換した後、メチルア
クリレート100部（重量、以下同じ）、２−ビニル
−５−メチル−２−オキサゾリン８部、第３級ブ
タノール300部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル0.4部を仕込み、その後内温を約70℃迄上げて
から、エチレンを内圧が約1000Kg／cm2になる迄圧
入する。反応中は、10時間にわたつてエチレンを
断続的に圧入しながら、約75℃の温度および約
900〜1000Kg／cm2の圧力に保つた。反応終了後、
未反応単量体を排気後、水蒸気洗浄、乾燥して、
エチレン−アクリレートエラストマーＡを得た。 得られた共重合体エラストマーは、元素分析の
結果から、エチレン−42.5重量％、メチルアクリ
レート54.3重量％および２−ビニル−５−メチル
−２−オキサゾリン3.2重量％からなる組成を有
し、その溶液粘度ηsp／ｃ（85℃、0.2％キシレン
溶液）は0.72dl／ｇであつた。 （エチレン−アクリレートエラストマー合成の比
較例） 前記実施例において、２−ビニル−５−メチル
−２−オキサゾリン８部に代えてエチルハイドロ
ジエンマレート16部を用いて同様に共重合反応を
行ない、エチレン−アクリレートエラストマーＢ
を得た。 得られた共重合体エラストマーは、元素分析の
結果から、エチレン−41.3重量％、メチルアクリ
レート54.2重量％およびエチルハイドロジエンマ
レート4.5重量％からなる組成を有し、その溶液
粘度ηsp／ｃ（85℃、0.2％キシレン溶液）は0.68
dl／ｇであつた。 （加硫） 得られたそれぞれのエラストマーについて、次
の表１に示される配合処方〜（）の配合剤を
４インチオープンロールで混練し、それぞれの加
硫性配合組成物を調製した。なお、カツコを付し
た番号のものは、いずれも比較例である。
【表】
【表】
調製されたそれぞれの加硫性配合組製物につい
て、ムーニー粘度およびスコーチタイム（ムーニ
ー粘度が最低値＋５の値になる迄に要する時間で
あり、加工安全性および貯蔵安定性の目安とな
る）を121℃で測定した。また、前記組成物を180
℃で６分間プレス加硫し、次いで175℃のオーブ
ン中で４時間二次加硫した。得られた加硫物の諸
物性値を、JIS Ｋ−6301に従つて測定し、その結
果を次の表２に示した。なお、金属腐蝕性試験
は、冷間圧延鋼板（SPCC−SB）上に加硫ゴム
シート（厚さ２mm）をのせ、これを150℃のオー
ブン中に72時間放置後加硫ゴムシートを取り除
き、鋼板を相対湿度60％、温度25℃の恒温恒湿槽
中に10日間放置し、鋼板表面部の変色により腐蝕
度合を評価した。
て、ムーニー粘度およびスコーチタイム（ムーニ
ー粘度が最低値＋５の値になる迄に要する時間で
あり、加工安全性および貯蔵安定性の目安とな
る）を121℃で測定した。また、前記組成物を180
℃で６分間プレス加硫し、次いで175℃のオーブ
ン中で４時間二次加硫した。得られた加硫物の諸
物性値を、JIS Ｋ−6301に従つて測定し、その結
果を次の表２に示した。なお、金属腐蝕性試験
は、冷間圧延鋼板（SPCC−SB）上に加硫ゴム
シート（厚さ２mm）をのせ、これを150℃のオー
ブン中に72時間放置後加硫ゴムシートを取り除
き、鋼板を相対湿度60％、温度25℃の恒温恒湿槽
中に10日間放置し、鋼板表面部の変色により腐蝕
度合を評価した。
【表】
【表】
以上の結果から、本発明に係るエチレン−アク
リレートエラストマーは、その共重合体側鎖に架
橋サイトとなるオキサゾリン基を有しているので
ポリメルカプト化合物によつて効果的に加硫さ
れ、その加硫物はすぐれた機械的物性、耐熱老化
性、耐金属腐蝕性、耐水性を示すと共に、混練加
工性、加硫速度−耐スコーチ性バランスの点でも
すぐれていることが判る。
リレートエラストマーは、その共重合体側鎖に架
橋サイトとなるオキサゾリン基を有しているので
ポリメルカプト化合物によつて効果的に加硫さ
れ、その加硫物はすぐれた機械的物性、耐熱老化
性、耐金属腐蝕性、耐水性を示すと共に、混練加
工性、加硫速度−耐スコーチ性バランスの点でも
すぐれていることが判る。
Claims (1)
- １ 下記(a)成分、(b)成分および(c)成分を共重合さ
せることを特徴とする(a)エチレン15〜60重量％、
(b)アルキル基が１〜４個の炭素原子を有するアル
キルアクリレートおよびアルキルメタクリレート
よりなる群から選ばれた少くとも１種のアクリレ
ート80〜30重量％および(c)２位に不飽和基を有す
るオキサゾリン環含有単量体15〜0.1重量％より
なる加硫可能なエチレン−アクリレートエラスト
マーの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5596181A JPS57170910A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Ethylene-acrylate elastomer and method for vulcanizing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5596181A JPS57170910A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Ethylene-acrylate elastomer and method for vulcanizing the same |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24393988A Division JPH01118412A (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | エチレン−アクリレートエラストマーの加硫方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57170910A JPS57170910A (en) | 1982-10-21 |
| JPH0118937B2 true JPH0118937B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=13013671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5596181A Granted JPS57170910A (en) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Ethylene-acrylate elastomer and method for vulcanizing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57170910A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695295A (en) * | 1986-09-24 | 1987-09-22 | The Dow Chemical Company | Gas separation membranes from polymers containing a hydrocarbon backbone and pendant (hydrocarbylamido)alkyl ester moieties |
| JP2644161B2 (ja) * | 1992-05-18 | 1997-08-25 | 株式会社日本触媒 | 水溶性重合体の製造方法および水溶性重合体 |
| CN104822527A (zh) * | 2012-11-01 | 2015-08-05 | Nok株式会社 | 树脂橡胶复合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3883472A (en) * | 1973-08-09 | 1975-05-13 | Du Pont | Fast curing heat stable elastomeric compositions |
| JPS6214568A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-23 | Hiroshi Kawamura | 課金情報処理システム |
-
1981
- 1981-04-14 JP JP5596181A patent/JPS57170910A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57170910A (en) | 1982-10-21 |
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