JPH0118947B2 - - Google Patents
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- JPH0118947B2 JPH0118947B2 JP1226581A JP1226581A JPH0118947B2 JP H0118947 B2 JPH0118947 B2 JP H0118947B2 JP 1226581 A JP1226581 A JP 1226581A JP 1226581 A JP1226581 A JP 1226581A JP H0118947 B2 JPH0118947 B2 JP H0118947B2
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は水溶性塗料あるいは水性の印刷インキ
用として使用した場合、光沢、流動性が優れ、更
に貯蔵安定性が極めて良好なるアゾ顔料の製造法
に関するものである。 更に詳しくは、一般式(1)で示されるベンジジン
系ジスアゾ顔料に、一般式(2)で示される特定のア
ニリン誘導体からなるアセトアセトアニライド系
モノアゾ顔料を１〜20モル％含有せしめることを
特徴とするアゾ顔料の製造法である。 （式中、X1はクロル原子またはメトキシ基を、
R1は水素原子またはメチル基を表わす。） 一般式(1)で示される多数のベンジジン系ジスア
ゾ顔料が製造されることはよく知られており、該
顔料は各種着色用途に広く使われている。これら
のうち、あるものは水性のインキ用顔料としても
非常に有用な顔料である。しかし、他の水性イン
キ用として有用な顔料に比べて、顔料に要求され
る重要な特性である光沢、流動性、貯蔵安定性等
を同時に兼ね備えるという点では劣り、特に貯蔵
安定性の向上が望まれていた。 本発明者等は、水性インキ用としての上記ベン
ジジン系ジスアゾ顔料の適性改良の研究の結果、
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料に、一般式(2)で
示されるアニリン又は特定のアニリン誘導体から
なるアセトアセトアニライド系モノアゾ顔料を、
混合カツプリング法により合成する際又は別途合
成した後に１〜20モル％含有せしめることによつ
て、該ジスアゾ顔料の貯蔵安定性が極めて良好と
なり、且つ光沢、流動性も優れた適性を示すこと
を見い出し本発明を完成したものである。 （式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2，
R3，R4は水素原子、メチル基、ニトロ基又はク
ロル原子を表わす。） 一般式(1)のベンジジン系ジスアゾ顔料のベース
成分であるベンジジン系誘導体としては、例え
ば、３，3′―ジクロルベンジジン、３，3′―ジメ
トキシベンジジン等を、又一般式(1)および(2)の顔
料のカツプラー成分であるアセトアセトアニライ
ド誘導体としては、例えば、アセトアセトアニラ
イド、アセトアセト―ｏ―トルイダイド、アセト
アセト―ｐ―トルイダイド等をあげることができ
る。 更に、一般式(2)の顔料のベース成分である特定
のアニリン誘導体としては、カルボキシル基、ス
ルホン酸基、カルボン酸アミド基又はスルホン酸
アミド基等の水可溶性基を含有しないアニリン誘
導体をいい、メチル基、ニトロ基又はクロル原子
で置換されたアニリン誘導体をいう。例えば、４
―メチル―２―ニトロアニリン、アニリン、２，
５―ジクロルアニリン、３―クロルアニリン、２
―メチル―５―ニトロアニリン、４―ニトロアニ
リン、４―クロルアニリン、２―ニトロアニリン
等をあげることができる。 アニリン又はこれらアニリン誘導体のジアゾ化
合物をベンジジン誘導体のテトラゾ化合物に対し
て、１〜20モル％好ましくは３〜15モル％共存さ
せ、常法によりアセトアセトアニライド誘導体と
カツプリングさせるか、あるいはアニリン又はア
ニリン誘導体のジアゾ化合物とアセトアセトアニ
ライド誘導体から、一般式(2)のモノアゾ顔料を別
個に公知の方法で得て、従来の一般式(1)のジスア
ゾ顔料に上記と同様に１〜20モル％、好ましくは
３〜15モル％を機械的に配合することにより、本
発明により改善された利用上の性質を有する顔料
を得ることができる。 本発明の実施に際しては、所定量のアニリン又
はアニリン誘導体及びベンジジン誘導体のジアゾ
化及びテトラゾ化は公知の方法で別個に又は同一
系で行なつてもよく、このようにして得たジアゾ
化液及びテトラゾ化液の混合液とカツプリングす
るに必要量のアニライド誘導体とを公知の方法で
カツプリングすればよい。 もしくは、一般式(1)及び(2)のジスアゾ及びモノ
アゾ顔料を別個に常法により合成しこれらを所定
の割合で物理的な方法により混合配合してもよ
く、この際各顔料の形態は粉末状又は水湿のペー
スト状であつてもよく、その形態にかかわらず所
望の割合で各顔料が含有されておればよい。 更に、上記のように別個に顔料を合成する場合
又はジアゾ化合物とテトラゾ化合物を共存させ目
的とする顔料を合成する場合のいずれの場合に於
ても、必要に応じて界面活性剤等の表面処理剤を
併用してもよい。 しかし、水可溶性基含有アニリン誘導体より作
られたモノアゾ顔料や、本発明でいうアニリン又
は特定のアニリン誘導体より作られた一般式(2)の
モノアゾ顔料であつても上記特定の範囲外では本
発明のような目的とする性質を有する顔料を得る
ことは困難である。 また一般式(2)のモノアゾ顔料の含有率が１モル
％以下では目的とする効果が得られ難く、20モル
％以上ではジスアゾ顔料としての本来の適性にお
いて好ましくない結果となる。 以下、本発明を実施例、比較例により具体的に
説明する。 尚、文中部とあるのは重量部を意味する。 実施例 １ ３，3′―ジクロルベンジジン41.5部及び２―メ
チル―５―ニトロアニリン1.6部（6.0モル％）を
公知の方法で別個にテトラゾ化及びジアゾ化後こ
れらを混合した。次にこの混合物を、アセトアセ
トアニライド60.0部を水1000部及びカセイソーダ
（47.5％）32部に溶解し酢酸系緩衝液でPHを６に
調製したカツプリング成分に加えて常法によりカ
ツプリング終了後、水洗、過、乾燥、粉砕を行
ない本発明の黄色顔料を得た。 実施例 ２ ３，3′―ジクロルベンジジン40.6部及びアニリ
ン1.7部（10.2モル％）を公知の方法で同一の容
器でテトラゾ化、ジアゾ化を行なつた。これをア
セトアセトアニライド60.0部を水1000部及びカセ
イソーダ（47.5％）32部に溶解し酢酸系緩衝液で
PHを６に調製したカツプリング成分に加えて、常
法によりカツプリング終了後、水洗、過、乾
燥、粉砕を行ない本発明の黄色顔料を得た。 実施例 ３ ３，3′―ジクロルベンジジン42.0部及びアニリ
ン0.6部（3.7モル％）を公知の方法で同一の容器
でテトラゾ化、ジアゾ化を行なつた後、HLB14
のポリオキシエチレンアルキルエーテル型ノニオ
ン活性剤5.2部を加え、これをアセトアセトアニ
ライド60.0部を水1000部及びカセイソーダ（47.5
％）32部に溶解し酢酸系緩衝液でPHを６に調製し
たカツプリング成分に加えて、常法によりカツプ
リング終了後、水洗、過、乾燥、粉砕を行ない
本発明の黄色顔料を得た。 比較例 １ 実施例３におけるアニリン0.6部（3.7モル％）
を除いて、３，3′―ジクロルベンジジン42.0部の
みを用いて実施例３をそのまま行ない黄色顔料を
得た。 実施例４〜５、比較例２〜３ ベンジジン誘導体、アニリン誘導体、アセトア
セトアニライド誘導体を下表の組合せ及び量によ
り、実施例２と同様の操作を行ない顔料を得た。
用として使用した場合、光沢、流動性が優れ、更
に貯蔵安定性が極めて良好なるアゾ顔料の製造法
に関するものである。 更に詳しくは、一般式(1)で示されるベンジジン
系ジスアゾ顔料に、一般式(2)で示される特定のア
ニリン誘導体からなるアセトアセトアニライド系
モノアゾ顔料を１〜20モル％含有せしめることを
特徴とするアゾ顔料の製造法である。 （式中、X1はクロル原子またはメトキシ基を、
R1は水素原子またはメチル基を表わす。） 一般式(1)で示される多数のベンジジン系ジスア
ゾ顔料が製造されることはよく知られており、該
顔料は各種着色用途に広く使われている。これら
のうち、あるものは水性のインキ用顔料としても
非常に有用な顔料である。しかし、他の水性イン
キ用として有用な顔料に比べて、顔料に要求され
る重要な特性である光沢、流動性、貯蔵安定性等
を同時に兼ね備えるという点では劣り、特に貯蔵
安定性の向上が望まれていた。 本発明者等は、水性インキ用としての上記ベン
ジジン系ジスアゾ顔料の適性改良の研究の結果、
一般式(1)で示されるジスアゾ顔料に、一般式(2)で
示されるアニリン又は特定のアニリン誘導体から
なるアセトアセトアニライド系モノアゾ顔料を、
混合カツプリング法により合成する際又は別途合
成した後に１〜20モル％含有せしめることによつ
て、該ジスアゾ顔料の貯蔵安定性が極めて良好と
なり、且つ光沢、流動性も優れた適性を示すこと
を見い出し本発明を完成したものである。 （式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2，
R3，R4は水素原子、メチル基、ニトロ基又はク
ロル原子を表わす。） 一般式(1)のベンジジン系ジスアゾ顔料のベース
成分であるベンジジン系誘導体としては、例え
ば、３，3′―ジクロルベンジジン、３，3′―ジメ
トキシベンジジン等を、又一般式(1)および(2)の顔
料のカツプラー成分であるアセトアセトアニライ
ド誘導体としては、例えば、アセトアセトアニラ
イド、アセトアセト―ｏ―トルイダイド、アセト
アセト―ｐ―トルイダイド等をあげることができ
る。 更に、一般式(2)の顔料のベース成分である特定
のアニリン誘導体としては、カルボキシル基、ス
ルホン酸基、カルボン酸アミド基又はスルホン酸
アミド基等の水可溶性基を含有しないアニリン誘
導体をいい、メチル基、ニトロ基又はクロル原子
で置換されたアニリン誘導体をいう。例えば、４
―メチル―２―ニトロアニリン、アニリン、２，
５―ジクロルアニリン、３―クロルアニリン、２
―メチル―５―ニトロアニリン、４―ニトロアニ
リン、４―クロルアニリン、２―ニトロアニリン
等をあげることができる。 アニリン又はこれらアニリン誘導体のジアゾ化
合物をベンジジン誘導体のテトラゾ化合物に対し
て、１〜20モル％好ましくは３〜15モル％共存さ
せ、常法によりアセトアセトアニライド誘導体と
カツプリングさせるか、あるいはアニリン又はア
ニリン誘導体のジアゾ化合物とアセトアセトアニ
ライド誘導体から、一般式(2)のモノアゾ顔料を別
個に公知の方法で得て、従来の一般式(1)のジスア
ゾ顔料に上記と同様に１〜20モル％、好ましくは
３〜15モル％を機械的に配合することにより、本
発明により改善された利用上の性質を有する顔料
を得ることができる。 本発明の実施に際しては、所定量のアニリン又
はアニリン誘導体及びベンジジン誘導体のジアゾ
化及びテトラゾ化は公知の方法で別個に又は同一
系で行なつてもよく、このようにして得たジアゾ
化液及びテトラゾ化液の混合液とカツプリングす
るに必要量のアニライド誘導体とを公知の方法で
カツプリングすればよい。 もしくは、一般式(1)及び(2)のジスアゾ及びモノ
アゾ顔料を別個に常法により合成しこれらを所定
の割合で物理的な方法により混合配合してもよ
く、この際各顔料の形態は粉末状又は水湿のペー
スト状であつてもよく、その形態にかかわらず所
望の割合で各顔料が含有されておればよい。 更に、上記のように別個に顔料を合成する場合
又はジアゾ化合物とテトラゾ化合物を共存させ目
的とする顔料を合成する場合のいずれの場合に於
ても、必要に応じて界面活性剤等の表面処理剤を
併用してもよい。 しかし、水可溶性基含有アニリン誘導体より作
られたモノアゾ顔料や、本発明でいうアニリン又
は特定のアニリン誘導体より作られた一般式(2)の
モノアゾ顔料であつても上記特定の範囲外では本
発明のような目的とする性質を有する顔料を得る
ことは困難である。 また一般式(2)のモノアゾ顔料の含有率が１モル
％以下では目的とする効果が得られ難く、20モル
％以上ではジスアゾ顔料としての本来の適性にお
いて好ましくない結果となる。 以下、本発明を実施例、比較例により具体的に
説明する。 尚、文中部とあるのは重量部を意味する。 実施例 １ ３，3′―ジクロルベンジジン41.5部及び２―メ
チル―５―ニトロアニリン1.6部（6.0モル％）を
公知の方法で別個にテトラゾ化及びジアゾ化後こ
れらを混合した。次にこの混合物を、アセトアセ
トアニライド60.0部を水1000部及びカセイソーダ
（47.5％）32部に溶解し酢酸系緩衝液でPHを６に
調製したカツプリング成分に加えて常法によりカ
ツプリング終了後、水洗、過、乾燥、粉砕を行
ない本発明の黄色顔料を得た。 実施例 ２ ３，3′―ジクロルベンジジン40.6部及びアニリ
ン1.7部（10.2モル％）を公知の方法で同一の容
器でテトラゾ化、ジアゾ化を行なつた。これをア
セトアセトアニライド60.0部を水1000部及びカセ
イソーダ（47.5％）32部に溶解し酢酸系緩衝液で
PHを６に調製したカツプリング成分に加えて、常
法によりカツプリング終了後、水洗、過、乾
燥、粉砕を行ない本発明の黄色顔料を得た。 実施例 ３ ３，3′―ジクロルベンジジン42.0部及びアニリ
ン0.6部（3.7モル％）を公知の方法で同一の容器
でテトラゾ化、ジアゾ化を行なつた後、HLB14
のポリオキシエチレンアルキルエーテル型ノニオ
ン活性剤5.2部を加え、これをアセトアセトアニ
ライド60.0部を水1000部及びカセイソーダ（47.5
％）32部に溶解し酢酸系緩衝液でPHを６に調製し
たカツプリング成分に加えて、常法によりカツプ
リング終了後、水洗、過、乾燥、粉砕を行ない
本発明の黄色顔料を得た。 比較例 １ 実施例３におけるアニリン0.6部（3.7モル％）
を除いて、３，3′―ジクロルベンジジン42.0部の
みを用いて実施例３をそのまま行ない黄色顔料を
得た。 実施例４〜５、比較例２〜３ ベンジジン誘導体、アニリン誘導体、アセトア
セトアニライド誘導体を下表の組合せ及び量によ
り、実施例２と同様の操作を行ない顔料を得た。
【表】
実施例 ６
３，3′―ジクロルベンジジン38.9部及び２，５
―ジクロルアニリン1.0部（3.9モル％）を公知の
方法で同一の容器でテトラゾ化、ジアゾ化を行な
つた後、アルキルベタイン型両性活性剤７部を加
え、これをアセトアセト―ｏ―トルイダイド60.0
部を水1000部及びカセイソーダ（47.5％）32部に
溶解し酢酸系緩衝液でPHを６に調製したカツプリ
ング成分に加えて、常法によりカツプリング終了
後、水洗、過、乾燥、粉砕を行ない、本発明の
黄色顔料を得た。 実施例 ７ 〔ａ〕 ２―メチル―５―ニトロアニリン28.0部
を公知の方法でジアゾ化を行なつた後、これを
アセトアセトアニライド33.0部を水500部及び
カセイソーダ（47.5％）18部に溶解し酢酸系緩
衝液を加えPHを11に調製したカツプリング成分
に加え、常法によりカツプリング終了後水洗、
過、乾燥、粉砕を行ないモノアゾ顔料を得
た。 〔ｂ〕 上記〔ａ〕項で得た顔料３部及び比較例
１で得た顔料97部を均一に混合して、本発明の
黄色顔料（モノアゾ顔料5.4モル％）を得た。 実施例 ８ 実施例７〔ａ〕項で得たモノアゾ顔料６部及び
比較例２で得た顔料94部を均一に混合して、本発
明の橙色顔料（モノアゾ顔料10.4モル％）を得
た。 比較例 ４ 実施例１における、３，3′―ジクロルベンジジ
ン41.5部及び２―メチル―５―ニトロアニリン
1.6部（6.0モル％）に代えて、３，3′―ジクロル
ベンジジン37.5部及び２―メチル―５―ニトロア
ニリン6.4部（22.1モル％）の割合で実施例１を
そのまま行ない顔料を得た。 比較例 ５ 実施例７〔ａ〕項で得たモノアゾ顔料15部及び
比較例２で得た顔料85部を均一に混合して、橙色
顔料（モノアゾ顔料24.3モル％）を得た。 比較試験 実施例１〜８及び比較例１〜５で得られた顔料
について水性インキ適性を比較した。ワニスはス
チレンマレイン酸樹脂13部をイオン交換水77部、
アンモニア水（25％）５部、イソプロパノール５
部で溶解したワニスにイオン交換水を加えて
120cps（20℃）に調節した。インキはこのワニス
40部に顔料10部の割合で混合したものをペイント
コンデイシヨナーで分散する方法で作つた。尚、
インキの初期粘度はほぼ一定になるように顔料の
種類に応じてイオン交換水で調節した。 試験方法は、流動性及び貯蔵安定性について
は、インキ化直後及び45℃、100時間放置後の粘
度をＢ型回転粘度計（東京計器製作所）で測定し
（20℃）、光沢についてはインキ化後バーコーター
でライナー紙に展色しグロスーメーター（変角グ
ロスヘツド付SMカラーコンピユーターSM―３
型、スガ試験機製）で測定した。 その結果は下の表の通りであつた。
―ジクロルアニリン1.0部（3.9モル％）を公知の
方法で同一の容器でテトラゾ化、ジアゾ化を行な
つた後、アルキルベタイン型両性活性剤７部を加
え、これをアセトアセト―ｏ―トルイダイド60.0
部を水1000部及びカセイソーダ（47.5％）32部に
溶解し酢酸系緩衝液でPHを６に調製したカツプリ
ング成分に加えて、常法によりカツプリング終了
後、水洗、過、乾燥、粉砕を行ない、本発明の
黄色顔料を得た。 実施例 ７ 〔ａ〕 ２―メチル―５―ニトロアニリン28.0部
を公知の方法でジアゾ化を行なつた後、これを
アセトアセトアニライド33.0部を水500部及び
カセイソーダ（47.5％）18部に溶解し酢酸系緩
衝液を加えPHを11に調製したカツプリング成分
に加え、常法によりカツプリング終了後水洗、
過、乾燥、粉砕を行ないモノアゾ顔料を得
た。 〔ｂ〕 上記〔ａ〕項で得た顔料３部及び比較例
１で得た顔料97部を均一に混合して、本発明の
黄色顔料（モノアゾ顔料5.4モル％）を得た。 実施例 ８ 実施例７〔ａ〕項で得たモノアゾ顔料６部及び
比較例２で得た顔料94部を均一に混合して、本発
明の橙色顔料（モノアゾ顔料10.4モル％）を得
た。 比較例 ４ 実施例１における、３，3′―ジクロルベンジジ
ン41.5部及び２―メチル―５―ニトロアニリン
1.6部（6.0モル％）に代えて、３，3′―ジクロル
ベンジジン37.5部及び２―メチル―５―ニトロア
ニリン6.4部（22.1モル％）の割合で実施例１を
そのまま行ない顔料を得た。 比較例 ５ 実施例７〔ａ〕項で得たモノアゾ顔料15部及び
比較例２で得た顔料85部を均一に混合して、橙色
顔料（モノアゾ顔料24.3モル％）を得た。 比較試験 実施例１〜８及び比較例１〜５で得られた顔料
について水性インキ適性を比較した。ワニスはス
チレンマレイン酸樹脂13部をイオン交換水77部、
アンモニア水（25％）５部、イソプロパノール５
部で溶解したワニスにイオン交換水を加えて
120cps（20℃）に調節した。インキはこのワニス
40部に顔料10部の割合で混合したものをペイント
コンデイシヨナーで分散する方法で作つた。尚、
インキの初期粘度はほぼ一定になるように顔料の
種類に応じてイオン交換水で調節した。 試験方法は、流動性及び貯蔵安定性について
は、インキ化直後及び45℃、100時間放置後の粘
度をＢ型回転粘度計（東京計器製作所）で測定し
（20℃）、光沢についてはインキ化後バーコーター
でライナー紙に展色しグロスーメーター（変角グ
ロスヘツド付SMカラーコンピユーターSM―３
型、スガ試験機製）で測定した。 その結果は下の表の通りであつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)で示されるベンジジン系ジスアゾ顔
料に、 （式中、X1はクロル原子またはメトキシ基を、
R1は水素原子またはメチル基を表わす。） 一般式(2)で示されるアセトアセトアニライド系
モノアゾ顔料を、混合カツプリング法により合成
する際又は別途合成した後に１〜20モル％含有せ
しめることを特徴とするアゾ顔料の製造法。 （式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2，
R3，R4は水素原子、メチル基、ニトロ基又はク
ロル原子を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1226581A JPS57126856A (en) | 1981-01-29 | 1981-01-29 | Preparation of azo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1226581A JPS57126856A (en) | 1981-01-29 | 1981-01-29 | Preparation of azo pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57126856A JPS57126856A (en) | 1982-08-06 |
| JPH0118947B2 true JPH0118947B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=11800531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1226581A Granted JPS57126856A (en) | 1981-01-29 | 1981-01-29 | Preparation of azo pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57126856A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070179214A1 (en) * | 2006-01-31 | 2007-08-02 | Shakhnovich Alexander I | Inkjet ink compositions comprising polymeric dispersants having attached chromophore groups |
| JP2026500861A (ja) * | 2023-01-13 | 2026-01-08 | キャボット コーポレイション | 二量体顔料のための相乗剤 |
-
1981
- 1981-01-29 JP JP1226581A patent/JPS57126856A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57126856A (en) | 1982-08-06 |
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