JPH01190689A - Ｓｉ，Ｓｉ’−ジオルガニル−Ｎ−アルキル−テトラクロロ‐ジシラザンおよびそれらの製造方法 - Google Patents
Ｓｉ，Ｓｉ’−ジオルガニル−Ｎ−アルキル−テトラクロロ‐ジシラザンおよびそれらの製造方法Info
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- JPH01190689A JPH01190689A JP63304245A JP30424588A JPH01190689A JP H01190689 A JPH01190689 A JP H01190689A JP 63304245 A JP63304245 A JP 63304245A JP 30424588 A JP30424588 A JP 30424588A JP H01190689 A JPH01190689 A JP H01190689A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
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- C07F7/126—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-Y linkages, where Y is not a carbon or halogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式Ｒ５１Ｃ１ｔ−ＮＲ’−５ｉＣ１ｚＲ（コ
コニＲはＣ，−Ｃ４−アルキル、ビニルまたはフェニル
であり、そしてＲｏはＣ，−Ｃ，−アルキルである）で
表わされる′Ｓｔ、Ｓｉ，Ｓｉ′−ジオルガニル−Ｎ−
アルキル−テトラクロロジシラザンの製造方法ならびに
これらの化合物自体（ただしＲ＝Ｒ’＝ＣＨ，である場
合を除く）に関する。最後に挙げた化合物は、すでに公
知になっており、従来完全にメチル化されたジシラザン
（ＣＨｚ）：＋５ｉ−Ｎ（ＣＨｓ）−５ｉ（ＣＨｓ）３
のシリル交換によって得られていた〔ジエー・ビー・ム
ーザーラ、ツァイトシュリフト・フェール・ナッールフ
オルシュング第２９ｂ巻（１９７４年第１６６〜１７３
真）（Ｊ、Ｐ、 Ｍｏｏｓｅｒ ｅｔ ａｌ、、 Ｚ、
Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、 ２９ｂ（１９７４） １
６６〜１７３）参照：（ＣＨ３） ５ｓｉ−Ｎ （ＣＨ
３） −５ｔ （ＣＨｓ） ｓ ＋ ２（ＣＨｓ） ５
ｉＣ１ｉ →Ｃ１ｚ （ＣＨｓ） ５ｉ−Ｎ （Ｃ１１
３）−Ｓｉ （ＣＨ３） Ｃｈ ＋２ （ＣＨ３） １
ｓｉｃｌこの方法は厳しい反応条件（還流、４０日の反
応ためには塩化アルミニウムを追加的に添加しなければ
ならないという欠点を有する。更に、副生成物としてト
リメチルクロロシランが生ずる。
コニＲはＣ，−Ｃ４−アルキル、ビニルまたはフェニル
であり、そしてＲｏはＣ，−Ｃ，−アルキルである）で
表わされる′Ｓｔ、Ｓｉ，Ｓｉ′−ジオルガニル−Ｎ−
アルキル−テトラクロロジシラザンの製造方法ならびに
これらの化合物自体（ただしＲ＝Ｒ’＝ＣＨ，である場
合を除く）に関する。最後に挙げた化合物は、すでに公
知になっており、従来完全にメチル化されたジシラザン
（ＣＨｚ）：＋５ｉ−Ｎ（ＣＨｓ）−５ｉ（ＣＨｓ）３
のシリル交換によって得られていた〔ジエー・ビー・ム
ーザーラ、ツァイトシュリフト・フェール・ナッールフ
オルシュング第２９ｂ巻（１９７４年第１６６〜１７３
真）（Ｊ、Ｐ、 Ｍｏｏｓｅｒ ｅｔ ａｌ、、 Ｚ、
Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、 ２９ｂ（１９７４） １
６６〜１７３）参照：（ＣＨ３） ５ｓｉ−Ｎ （ＣＨ
３） −５ｔ （ＣＨｓ） ｓ ＋ ２（ＣＨｓ） ５
ｉＣ１ｉ →Ｃ１ｚ （ＣＨｓ） ５ｉ−Ｎ （Ｃ１１
３）−Ｓｉ （ＣＨ３） Ｃｈ ＋２ （ＣＨ３） １
ｓｉｃｌこの方法は厳しい反応条件（還流、４０日の反
応ためには塩化アルミニウムを追加的に添加しなければ
ならないという欠点を有する。更に、副生成物としてト
リメチルクロロシランが生ずる。
本発明は、この化合物および一連のその高級同族体を筒
車な方法で製造するという課題を解決するものである。
車な方法で製造するという課題を解決するものである。
本発明の対象は、式Ｒ５１Ｃｈ−ＮＲ’−５ｉＣ１ｚＲ
（ここにＲはＣｌ−Ｃ４−アルキル、ビニルまたはフェ
ニルであり、そしてＲｏはＣ１−Ｃ４−アルキルである
）で表わされるＳｔ ％ Ｓｉ”−ジオルガニルーＮ−
アルキル−テトラクロロ−ジシラザンの製造方法におい
て、オルガニルトリクロロシランＲＳｉＣｌ３およびモ
ノアルキルアミンＲ’Ｎｌｈ （ここにＲおよびＲｏは
上記の意味を有する）を非プロトン溶媒中で一１０℃な
いし＋７０℃の温度において相互に反応せしめ、その際
Ｒ５１Ｃ１＋：Ｒ’Ｎｔｌ□のモル比を少くとも０．３
：１とすることを特徴とする上記Ｓｉ、Ｓｉ，Ｓｉ′−
ジオルガニル−Ｎ−アルキル−テトラクロロ−ジシラザ
ンの製造方法である。
（ここにＲはＣｌ−Ｃ４−アルキル、ビニルまたはフェ
ニルであり、そしてＲｏはＣ１−Ｃ４−アルキルである
）で表わされるＳｔ ％ Ｓｉ”−ジオルガニルーＮ−
アルキル−テトラクロロ−ジシラザンの製造方法におい
て、オルガニルトリクロロシランＲＳｉＣｌ３およびモ
ノアルキルアミンＲ’Ｎｌｈ （ここにＲおよびＲｏは
上記の意味を有する）を非プロトン溶媒中で一１０℃な
いし＋７０℃の温度において相互に反応せしめ、その際
Ｒ５１Ｃ１＋：Ｒ’Ｎｔｌ□のモル比を少くとも０．３
：１とすることを特徴とする上記Ｓｉ、Ｓｉ，Ｓｉ′−
ジオルガニル−Ｎ−アルキル−テトラクロロ−ジシラザ
ンの製造方法である。
好ましくは、Ｒはメチル、エチル、ビニルまたはフェニ
ルであり、そしてＲ”はメチルである。特に、Ｐはエチ
ルでありそしてＲｏはメチルである。
ルであり、そしてＲ”はメチルである。特に、Ｐはエチ
ルでありそしてＲｏはメチルである。
Ｒ５１Ｃ１ｘ：Ｒ’Ｎ）ｌｚのモル比は、好ましくは、
０．３：１ないし１：１１特に０．５：１ないし０．７
：１である。１：１を超え、例えば２：１の、Ｒ５１Ｃ
１＋：Ｒ’ＮＨｚのモル比ももちろん可能であるが、そ
のような過剰のＲ５１Ｃ１ｓは不必要であり、未反応の
部分は、所望のジクロロシラザンから分離しなければな
らない。
０．３：１ないし１：１１特に０．５：１ないし０．７
：１である。１：１を超え、例えば２：１の、Ｒ５１Ｃ
１＋：Ｒ’ＮＨｚのモル比ももちろん可能であるが、そ
のような過剰のＲ５１Ｃ１ｓは不必要であり、未反応の
部分は、所望のジクロロシラザンから分離しなければな
らない。
反応温度は、好ましくは０℃ないし＋２０℃である。極
性の非プロトン溶媒、特にエーテル類を使用することが
好ましい。
性の非プロトン溶媒、特にエーテル類を使用することが
好ましい。
反応式は、次のとおりである：
２Ｒ５ｉＣ１，＋３ＨｚＮＲ’−ｅＲ５ｉｃＩｔ−ＮＲ
’−５ｉＣＩＪ ＋２ＨＪＲ’ ”）ＩｃＩオルガニル
トリクロロシランの混合物は、可能なジシラザンの混合
物をもたらし、例えば、Ｃ１，５ｉＣ１□および（ＣＪ
ｓ）ＳｉＣ１ｓの２成分混合物とＣＢ３ＮＨｚとの反応
は、ＣＴｏＳｉＣｌｇ−Ｎ（ＣＨｓ）−ＳｉＣ１ｚＣＨ
ｓ、（Ｃ，Ｈコ）ＳｉＣ１ｚ−Ｎ（ＣＨｓ）−ＳｉＣｈ
（ＣＪ＊）および（Ｃｚｌｌｓ）ＳｉＣ１−Ｎ（ＣＨｓ
）−ＳｉＣｈＣ４ｂの３成分混合物をもたらす。
’−５ｉＣＩＪ ＋２ＨＪＲ’ ”）ＩｃＩオルガニル
トリクロロシランの混合物は、可能なジシラザンの混合
物をもたらし、例えば、Ｃ１，５ｉＣ１□および（ＣＪ
ｓ）ＳｉＣ１ｓの２成分混合物とＣＢ３ＮＨｚとの反応
は、ＣＴｏＳｉＣｌｇ−Ｎ（ＣＨｓ）−ＳｉＣ１ｚＣＨ
ｓ、（Ｃ，Ｈコ）ＳｉＣ１ｚ−Ｎ（ＣＨｓ）−ＳｉＣｈ
（ＣＪ＊）および（Ｃｚｌｌｓ）ＳｉＣ１−Ｎ（ＣＨｓ
）−ＳｉＣｈＣ４ｂの３成分混合物をもたらす。
本発明によるＳｉ、Ｓｉ，Ｓｉ′−ジオルガニル−Ｎ−
アルキル−テトラクロロ−ジシラザンは、クロロジシラ
ザン１モル当り少くとも６．７モルのアンモニアとの、
非プロトン溶媒、好ましくはＴＨＦ中で、−８０℃ない
し＋７０℃、好ましくは一１Ｏ℃ないし０℃において反
応せしめることによって重合体シラザンへと変換されう
る。これらのシラザンは、次に窒素またはアルゴン雰囲
気中で８００ないし１４００℃において熱分解すること
によって、窒化ケイ素を含有するセラミック材料に変換
されうる。これらの重合体シラザンは、すべての通例の
非プロトン溶媒に溶解する。それらは熱分解の前に、例
えば車軸または等方加圧、鋳込み成形または押出し成形
により、三次元成形物品へと成形されうる。
アルキル−テトラクロロ−ジシラザンは、クロロジシラ
ザン１モル当り少くとも６．７モルのアンモニアとの、
非プロトン溶媒、好ましくはＴＨＦ中で、−８０℃ない
し＋７０℃、好ましくは一１Ｏ℃ないし０℃において反
応せしめることによって重合体シラザンへと変換されう
る。これらのシラザンは、次に窒素またはアルゴン雰囲
気中で８００ないし１４００℃において熱分解すること
によって、窒化ケイ素を含有するセラミック材料に変換
されうる。これらの重合体シラザンは、すべての通例の
非プロトン溶媒に溶解する。それらは熱分解の前に、例
えば車軸または等方加圧、鋳込み成形または押出し成形
により、三次元成形物品へと成形されうる。
例１
冷却フィンガーおよび攪拌装置を備えた５００ ｍの三
つロフラスコ内で、メチルトリクロロシラン５０＋＋ｄ
（６３，５ｇ ； ０．４２モル）を乾燥ＴＨＦ３０
０−中に窒素気流下に溶解した。冷却フィンガーを一７
８℃に冷却しくドライアイス）、そして溶液を一１０℃
に冷却した。今度は、内部温度が一５℃以上に上昇しな
いように、メチルアミン２５．７ｄ （１９，８ｇ ；
０．６４モル）を導入した。生成したメチルアンモニ
ウムクロライドは、２０℃まで温めた後に濾別した。
つロフラスコ内で、メチルトリクロロシラン５０＋＋ｄ
（６３，５ｇ ； ０．４２モル）を乾燥ＴＨＦ３０
０−中に窒素気流下に溶解した。冷却フィンガーを一７
８℃に冷却しくドライアイス）、そして溶液を一１０℃
に冷却した。今度は、内部温度が一５℃以上に上昇しな
いように、メチルアミン２５．７ｄ （１９，８ｇ ；
０．６４モル）を導入した。生成したメチルアンモニ
ウムクロライドは、２０℃まで温めた後に濾別した。
濾液を精密蒸留にかけた。９６℃および８１ミリバール
においてＳｉ、Ｓｉ”−ジメチル−Ｎ−メチル−テトラ
クロロシラザン２２．５ｇを留去した（収！ｔ４２％）
。
においてＳｉ、Ｓｉ”−ジメチル−Ｎ−メチル−テトラ
クロロシラザン２２．５ｇを留去した（収！ｔ４２％）
。
’Ｈ−ＮＭＲ−データ：
Ｎ（Ｃ）１２） δ＝２．８ ｐｐｓ＋、 強度：
ｌ−重線Ｓ １（ＣＯｚ） δ＝０．９５ｐｐｍ１強
度：２−重線例２ 冷却フィンガーおよび攪拌装置を備えたＩＡ’の三つロ
フラスコ内で、ビニルトリクロロシラン０．６モル（９
６，９ｇ ； ７６．３ａｄ）を乾燥ＴＨＦ７００−中
に溶解した。冷却フィンガーを一７８℃に冷却しくドラ
イアイス）、そして溶液を０℃に冷却した。今度は、メ
チルアミン２７．９ｇ （０，９モル）を導入した。
ｌ−重線Ｓ １（ＣＯｚ） δ＝０．９５ｐｐｍ１強
度：２−重線例２ 冷却フィンガーおよび攪拌装置を備えたＩＡ’の三つロ
フラスコ内で、ビニルトリクロロシラン０．６モル（９
６，９ｇ ； ７６．３ａｄ）を乾燥ＴＨＦ７００−中
に溶解した。冷却フィンガーを一７８℃に冷却しくドラ
イアイス）、そして溶液を０℃に冷却した。今度は、メ
チルアミン２７．９ｇ （０，９モル）を導入した。
生成したメチルアミン塩酸塩を吸引濾別し、そして濾液
を蒸留にかけた。１４２℃で８１ミリバールにおいて５
０．６ｇ（０，１８モル；収量６０％）を留去した。
を蒸留にかけた。１４２℃で８１ミリバールにおいて５
０．６ｇ（０，１８モル；収量６０％）を留去した。
ＣＤＣｈにおける’ＩＩ−ＮＭＲデータ：Ｎ（Ｃ１δ＝
２．８５ｐｐｍ−重線 ５ｉ（Ｃａｌｌｓ）δ−６，２ｐｐｍ多重多重線 路３フィンガーおよび攪拌装置を備えたＩＩ！の三つロ
フラスコ内で、窒素下にエチルトリクロロシラン０．６
モル（９８，１ｇ ； ７９．１ ｍｌ）をＴｌ１Ｆ７
．００ｍｆ中に溶解した。冷却フィンガーを一７８℃に
冷却し、そして溶液を０℃に冷却した。今度は、メチル
アミン２７．９ｇ （０，９モル）を導入した。
２．８５ｐｐｍ−重線 ５ｉ（Ｃａｌｌｓ）δ−６，２ｐｐｍ多重多重線 路３フィンガーおよび攪拌装置を備えたＩＩ！の三つロ
フラスコ内で、窒素下にエチルトリクロロシラン０．６
モル（９８，１ｇ ； ７９．１ ｍｌ）をＴｌ１Ｆ７
．００ｍｆ中に溶解した。冷却フィンガーを一７８℃に
冷却し、そして溶液を０℃に冷却した。今度は、メチル
アミン２７．９ｇ （０，９モル）を導入した。
生成したメチルアミン塩酸塩を吸引濾別し、そして濾液
を蒸留にかけた。６４℃で１４ミリバールにおいて１０
７．８ｇ （０，２８モル；収量９３％）を留去した。
を蒸留にかけた。６４℃で１４ミリバールにおいて１０
７．８ｇ （０，２８モル；収量９３％）を留去した。
ＣＤＣｌ３における’Ｈ−ＮＭＲデータ：Ｎ（ＣＢ３）
δ＝２．８７ｐｐｍ−重線Ｓｉ （ＣＪｓ）δ＝１
．１５ｐｐｍ多重線例４ 冷却フ多重線−４よび攪拌装置を備えた１１の三つロフ
ラスコ内で、ビニルトリクロロシラン０．３モル（４８
，４ｇ ； ３８．１ｍ＞およびエチルトリクロロシラ
ン０．３モル（４９ｇ ； ３９．６ｄ）をＴＨ！’７
００ｓｄ中に溶解した。冷却フィンガーを一７８℃に冷
却しそして溶液を０℃に冷却した。今度は、メチルアミ
ン２７．９ｇ （０，９モル）を導入した。生成したメ
チルアミン塩酸塩を吸引濾別し、そして濾液を蒸留にか
けた。
δ＝２．８７ｐｐｍ−重線Ｓｉ （ＣＪｓ）δ＝１
．１５ｐｐｍ多重線例４ 冷却フ多重線−４よび攪拌装置を備えた１１の三つロフ
ラスコ内で、ビニルトリクロロシラン０．３モル（４８
，４ｇ ； ３８．１ｍ＞およびエチルトリクロロシラ
ン０．３モル（４９ｇ ； ３９．６ｄ）をＴＨ！’７
００ｓｄ中に溶解した。冷却フィンガーを一７８℃に冷
却しそして溶液を０℃に冷却した。今度は、メチルアミ
ン２７．９ｇ （０，９モル）を導入した。生成したメ
チルアミン塩酸塩を吸引濾別し、そして濾液を蒸留にか
けた。
３種の可能なすべての異性体の混合物４３．２ｇを７０
〜８０℃で１４ミリバールにおいて蒸留した。
〜８０℃で１４ミリバールにおいて蒸留した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式ＲＳｉＣｌ＿２−ＮＲ′−ＳｉＣｌ＿２Ｒ（ここ
にＲはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ビニルまたはフェニ
ルであり、そしてＲ′はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルであ
る）で表わされるＳｉ，Ｓｉ′−ジオルガニル−Ｎ−ア
ルキル−テトラクロロ−ジシラザンの製造方法において
、オルガニルトリクロロシランＲＳｉＣｌ＿３およびモ
ノアルキルアミンＲ′ＮＨ＿２（ここにＲおよびＲ′は
上記の意味を有する）を非プロトン溶媒中で−１０℃な
いし＋７０℃の温度において互いに反応せしめ、その際
ＲＳｉＣｌ＿３：Ｒ′ＮＨ＿２のモル比を少くとも０．
３：１とすることを特徴とする上記Ｓｉ，Ｓｉ′−ジオ
ルガニル−Ｎ−アルキル−テトラクロロ−ジシラザンの
製造方法。 ２、ＲＳｉＣｌ＿３：Ｒ′ＮＨ＿２のモル比が０．３：
１ないし１：１である請求項１記載の方法。 ３、ＲＳｉＣｌ＿３：Ｒ′ＮＨ＿２のモル比が０．５：
１ないし０．７：１である請求項１記載の方法。 ４、Ｒがメチル、エチル、ビニルまたはフェニルであり
そしてＲ′がメチルである請求項１〜３のうちのいずれ
かに記載の方法。 ５、ＲがエチルでありそしてＲ′がメチルである請求項
１〜３のうちのいずれかに記載の方法。 ６、非プロトン溶媒としてエーテルを使用する請求項１
〜５のうちのいずれかに記載の方法。 ７、式ＲＳｉＣｌ＿２−ＮＲ′−ＳｉＣｌ＿２Ｒ（ここ
にＲはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ビニルまたはフェニ
ルでありそしてＲ′はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルである
が、ただしＲ＝Ｒ′＝ＣＨ＿３である場合を除く）で表
わされるＳｉ，Ｓｉ′−ジオルガニル−Ｎ−アルキル−
テトラクロロ−ジシラザン。 ８、Ｒがエチル、ビニルまたはフェニルでありそしてＲ
′がメチルである請求項７記載のＳｉ，Ｓｉ′−ジオル
ガニル−Ｎ−アルキル−テトラクロロ−ジシラザン。 ９、Ｒがエチルであり、そしてＲ′がメチルである請求
項７記載のＳｉ，Ｓｉ′−ジオルガニル−Ｎ−アルキル
−テトラクロロ−ジシラザン。
Applications Claiming Priority (2)
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