JPH0676495B2 - シリル置換ポリシラン - Google Patents
シリル置換ポリシランInfo
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- JPH0676495B2 JPH0676495B2 JP18453386A JP18453386A JPH0676495B2 JP H0676495 B2 JPH0676495 B2 JP H0676495B2 JP 18453386 A JP18453386 A JP 18453386A JP 18453386 A JP18453386 A JP 18453386A JP H0676495 B2 JPH0676495 B2 JP H0676495B2
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シリル基の置換した新規なポリシランであ
り、ホトレジスト、セラミツクス、半導体、光重合開始
剤等々に有用である。
り、ホトレジスト、セラミツクス、半導体、光重合開始
剤等々に有用である。
従来、ポリシラン化合物としては、メチル基の置換した
ポリメチルポリシランやメチル基、フエニル基の置換し
たポリシラスチレン〔米国特許4,324,901〕等が知られ
ている。
ポリメチルポリシランやメチル基、フエニル基の置換し
たポリシラスチレン〔米国特許4,324,901〕等が知られ
ている。
しかしこれらのポリシランはいづれも主鎖のポリシラン
に直接炭素が結合したものであり、ポリシランの特性を
十分に出し切れていない。本発明は主鎖のポリシランに
珪素が結合にしたポリシラン化合物を提供しようとする
ものである。
に直接炭素が結合したものであり、ポリシランの特性を
十分に出し切れていない。本発明は主鎖のポリシランに
珪素が結合にしたポリシラン化合物を提供しようとする
ものである。
本発明者らは、上記実情に鑑み鋭意検討した結果、主鎖
ポリシランにケイ素を置換した新規なシリル置換ポリシ
ランを合成し、本発明に到達した。
ポリシランにケイ素を置換した新規なシリル置換ポリシ
ランを合成し、本発明に到達した。
すなわち本発明の要旨は、 下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1〜R6は低級アルキル基を表わし、同一でも異
つてもよい〕 で示される繰返し単位からなり、線状で数平均分子量20
0〜20,000のシリル置換ポリシランに存する。
つてもよい〕 で示される繰返し単位からなり、線状で数平均分子量20
0〜20,000のシリル置換ポリシランに存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のシリル置換ポリシランは一般式（II） 〔式中、R1〜R6は低級アルキル基を表わし、同一でも異
つてもよい。Ｘはハロゲンを表わす。〕 で示されるハロゲン化シラン化合物の縮合重合によつて
合成される。
つてもよい。Ｘはハロゲンを表わす。〕 で示されるハロゲン化シラン化合物の縮合重合によつて
合成される。
一般式（II）中、R1〜R6は低級アルキル基としては炭素
数１〜５のアルキル基が好ましく、特にはメチル基が好
ましい。また、Ｘとしては、塩素、臭素、フツ素等が挙
げられ、中でも好ましいのは塩素、臭素である。
数１〜５のアルキル基が好ましく、特にはメチル基が好
ましい。また、Ｘとしては、塩素、臭素、フツ素等が挙
げられ、中でも好ましいのは塩素、臭素である。
一般式（II）で示されるハロゲン化シランのうち、特に
好ましい化合物は、ビストリメチルシリルジクロルシラ
ン（Me3Si）2Sicl2,ビストリメチルシリルジブロモシラ
ン（Me3Si）2SiBr2等が挙げられる。
好ましい化合物は、ビストリメチルシリルジクロルシラ
ン（Me3Si）2Sicl2,ビストリメチルシリルジブロモシラ
ン（Me3Si）2SiBr2等が挙げられる。
これらのハロゲン化シラン化合物は、例えば次の反応式
で表わされる方法により合成できる。
で表わされる方法により合成できる。
なお、本明細書でMeはメチル基を、φはフエニル基を示
す。
す。
ハロゲン化シランの縮合重合は縮合剤の存在下、要すれ
ば適当な溶媒を用いて行なわれる。
ば適当な溶媒を用いて行なわれる。
縮合剤としてはナトリウム、カリウム又はナトリウム／
カリウム合金が挙げられ、好ましくはナトリウムが用い
られる。
カリウム合金が挙げられ、好ましくはナトリウムが用い
られる。
縮合剤の使用量はハロゲン化シラン中のハロゲン原子に
対して２から５当量用いられる。好ましくは２から３当
量用いられる。
対して２から５当量用いられる。好ましくは２から３当
量用いられる。
重合反応においては溶媒の使用は任意であるが好適には
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘベタン、オクタン等
の炭化水素類あるいはテトラヒドロフラン等が使用され
る。溶媒の使用量はハロゲン化シラン1g当り、1mlから5
0ml好ましくは５〜20mlである。
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘベタン、オクタン等
の炭化水素類あるいはテトラヒドロフラン等が使用され
る。溶媒の使用量はハロゲン化シラン1g当り、1mlから5
0ml好ましくは５〜20mlである。
反応温度は０℃から150℃好ましくは50℃から120℃であ
る。
る。
重合操作は、チツ素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気中
で行なうことが好ましい。
で行なうことが好ましい。
例えば、前記のビストリメチルシリルジクロルシランを
原料にして重合した場合、以下の反応により本発明の目
的とするケイ素置換ポリシラン及び環状化合物（III）
が生成する。
原料にして重合した場合、以下の反応により本発明の目
的とするケイ素置換ポリシラン及び環状化合物（III）
が生成する。
重合反応終了後は、ｎ−ヘキサンのような環状化合物
（III）の貧溶媒に注ぎ、溶媒の一部を留去して、上記
式（III）の４員環化合物を析出させ、ロ過分離後、残
りの溶媒を留去して目的とするシリル置換ポリシラン
（Ｉ）を得る。あるいは、４員環化合物を析出させ、ロ
過分離後、ロ液をメタノール中に注ぎ、シリル置換ポリ
シラン（Ｉ）を沈殿させて得ることも出来る。
（III）の貧溶媒に注ぎ、溶媒の一部を留去して、上記
式（III）の４員環化合物を析出させ、ロ過分離後、残
りの溶媒を留去して目的とするシリル置換ポリシラン
（Ｉ）を得る。あるいは、４員環化合物を析出させ、ロ
過分離後、ロ液をメタノール中に注ぎ、シリル置換ポリ
シラン（Ｉ）を沈殿させて得ることも出来る。
このようにして、数平均分子量200〜20,000程度の本発
明のシリル置換ポリシランを得ることができる。
明のシリル置換ポリシランを得ることができる。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
参考例１ ビス（トリメチルシリル）ジクロロシランの合成 塩化水素ガス導入管、かくはん機、還流冷却器を備えた
１三つ口フラスコにビス（トリメチルシリル）ジフエ
ニルシラン（54g、0.17mol）、塩化アルミニウム（6.2
g、0.045mol）、ベンゼン（800ml）を仕込み、これに室
温にて７時間塩化水素を通じた。次いで反応混合物にヘ
キサンを500ml加え、塩化アルミニウムを析出させ別
した。アセトン1mlを加え、液を蒸留し収量33g（収率
80％）で目的物を得た。生成物の物性は次の通りであ
る。bp65℃/5mmHg。1 HNMR（CCl4）δ;0.27ppm（s,SiMe） IR（neat）;1260（ｓ）（SiMe）,1245cm-1（vs）（SiM
e） ▲ｎ20 Ｄ▼1.4800（文献値▲ｎ20 Ｄ▼ 1.4800） 参考例２ ビス（トリメチルシリル）ジプロモシランの合成 １三ツ口フラスコにビス（トリメチルシリル）ジフエ
ニルシラン（102g、0.32mol），臭化アルミニウム（4.0
g、0.015mol）、ベンゼン（１）を入れ、かくはんし
ながら、室温にてこれに臭化水素を６時間通じた。次い
で反応混合物に１のヘキサンを加え、過し、析出し
たアルミニウム塩を除いた。アセトン1mlを加え液を
蒸留して収量85g（収率79％）で目的物を得た。その物
性は以下の通りであつた。bp100℃/4mmHg1 HNMR（CCl4）δ;0.30ppm（s,SiMe） IR（neat）;1260（ｓ）（SiMe）,1245（vs） （SiMe）,842cm-1（vs） 元素分析値 C6H18Br2Si3として 実施例１ かくはん機、滴下漏斗、還流冷却器を備えた１三つ口
フラスコにナトリウム（7.6g,0.34mol）とトルエン（35
0ml）を入れ、110℃まで加熱した。これにビス（トリメ
チルシリル）ジブロモシラン（50.0g、0.15mol）のトル
エン（100ml）溶液を１時間かけて、かくはんしながら
滴下した。反応混合物を２時間加熱還流後冷却し、ヘキ
サン（500ml）を加え析出した塩を別した。エタノー
ル（1ml）を加えてから溶媒の一部を留去し、析出した
シクロテトラシランを別した。更に溶媒を留去しポリ
（ビストリメチルシリルシリレン）を得た。収量12g
（収率34％）で、その物性値は以下の通りであつた。
１三つ口フラスコにビス（トリメチルシリル）ジフエ
ニルシラン（54g、0.17mol）、塩化アルミニウム（6.2
g、0.045mol）、ベンゼン（800ml）を仕込み、これに室
温にて７時間塩化水素を通じた。次いで反応混合物にヘ
キサンを500ml加え、塩化アルミニウムを析出させ別
した。アセトン1mlを加え、液を蒸留し収量33g（収率
80％）で目的物を得た。生成物の物性は次の通りであ
る。bp65℃/5mmHg。1 HNMR（CCl4）δ;0.27ppm（s,SiMe） IR（neat）;1260（ｓ）（SiMe）,1245cm-1（vs）（SiM
e） ▲ｎ20 Ｄ▼1.4800（文献値▲ｎ20 Ｄ▼ 1.4800） 参考例２ ビス（トリメチルシリル）ジプロモシランの合成 １三ツ口フラスコにビス（トリメチルシリル）ジフエ
ニルシラン（102g、0.32mol），臭化アルミニウム（4.0
g、0.015mol）、ベンゼン（１）を入れ、かくはんし
ながら、室温にてこれに臭化水素を６時間通じた。次い
で反応混合物に１のヘキサンを加え、過し、析出し
たアルミニウム塩を除いた。アセトン1mlを加え液を
蒸留して収量85g（収率79％）で目的物を得た。その物
性は以下の通りであつた。bp100℃/4mmHg1 HNMR（CCl4）δ;0.30ppm（s,SiMe） IR（neat）;1260（ｓ）（SiMe）,1245（vs） （SiMe）,842cm-1（vs） 元素分析値 C6H18Br2Si3として 実施例１ かくはん機、滴下漏斗、還流冷却器を備えた１三つ口
フラスコにナトリウム（7.6g,0.34mol）とトルエン（35
0ml）を入れ、110℃まで加熱した。これにビス（トリメ
チルシリル）ジブロモシラン（50.0g、0.15mol）のトル
エン（100ml）溶液を１時間かけて、かくはんしながら
滴下した。反応混合物を２時間加熱還流後冷却し、ヘキ
サン（500ml）を加え析出した塩を別した。エタノー
ル（1ml）を加えてから溶媒の一部を留去し、析出した
シクロテトラシランを別した。更に溶媒を留去しポリ
（ビストリメチルシリルシリレン）を得た。収量12g
（収率34％）で、その物性値は以下の通りであつた。
IR（neat）;2950（vs）,2850（vs） 1250cm-1（vs）（SiMe） UV（Ｃ−hexane） λmax;310nm1 HNMR（CCl4）δ； 0.15（s,3H,SiMe） 0.25ppm（m,4.5H,SiMe） 数平均分子量 700 実施例２ かくはん機、滴下漏斗、還流冷却器を備えた100ml三つ
口フラスコにナトリウム（1.3g、55mmol）とトルエン
（30ml）を入れ、110℃まで加熱した。これに、ビス
（トリメチルシリル）ジクロロシラン（6.6g、27mmol）
のトルエン（10ml）溶液をかくはんしながら１時間かけ
て滴下した。反応混合物を23時間加熱還流させて冷却し
た。ヘキサン（200ml）を加え、生成した塩を析出させ
別した。エタノール1mlを加えた後、液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の一部を留去し
析出したオクタキス（トリメチルシリル）シクロテトラ
シランを別後、溶媒を留去し、ポリ（ピストリメチル
シリルシリレン）を得た。収量0.51g（収率11％） 〔発明の効果〕 本発明のシリル置換ポリシランは主鎖ポリシランのケイ
素に直接ケイ素原子が置換しており、従来のケイ素原子
に直接炭素原子が置換したポリシランに比し電子的、立
体的特性の異なる新しい性質のポリシランとして期待さ
れる。
口フラスコにナトリウム（1.3g、55mmol）とトルエン
（30ml）を入れ、110℃まで加熱した。これに、ビス
（トリメチルシリル）ジクロロシラン（6.6g、27mmol）
のトルエン（10ml）溶液をかくはんしながら１時間かけ
て滴下した。反応混合物を23時間加熱還流させて冷却し
た。ヘキサン（200ml）を加え、生成した塩を析出させ
別した。エタノール1mlを加えた後、液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の一部を留去し
析出したオクタキス（トリメチルシリル）シクロテトラ
シランを別後、溶媒を留去し、ポリ（ピストリメチル
シリルシリレン）を得た。収量0.51g（収率11％） 〔発明の効果〕 本発明のシリル置換ポリシランは主鎖ポリシランのケイ
素に直接ケイ素原子が置換しており、従来のケイ素原子
に直接炭素原子が置換したポリシランに比し電子的、立
体的特性の異なる新しい性質のポリシランとして期待さ
れる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、R1〜R6は低級アルキル基を表わし、同一でも異
つてもよい） で示される繰返し単位からなり、線状で数平均分子量20
0〜20,000のシリル置換ポリシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18453386A JPH0676495B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | シリル置換ポリシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18453386A JPH0676495B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | シリル置換ポリシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341534A JPS6341534A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH0676495B2 true JPH0676495B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=16154863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18453386A Expired - Lifetime JPH0676495B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | シリル置換ポリシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676495B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5039593A (en) * | 1986-10-31 | 1991-08-13 | Zeigler John K | Poly(silyl silane) homo and copolymers |
| JP4866050B2 (ja) * | 2005-10-13 | 2012-02-01 | 日本曹達株式会社 | ポリシランの製造方法 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP18453386A patent/JPH0676495B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341534A (ja) | 1988-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |