JPH01193276A - 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 - Google Patents
片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物Info
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- JPH01193276A JPH01193276A JP63018602A JP1860288A JPH01193276A JP H01193276 A JPH01193276 A JP H01193276A JP 63018602 A JP63018602 A JP 63018602A JP 1860288 A JP1860288 A JP 1860288A JP H01193276 A JPH01193276 A JP H01193276A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な片末端アミノアルキル停止オルガノロ
キサン化合物及びその製造方法に関する。
キサン化合物及びその製造方法に関する。
従来、両末端がアミノアルキル基で停止されたオルガノ
シロキサンは、種々知られており、代表的な例として、 な°どが挙げられる。このような両末端アミノアルキル
停止シロキサンは、それが存するアミノ基を他のモノマ
ー化合物中の酸無水物部分、カルボキシル基、イソシア
ナート基、エポキシ基等と反応させて変性シロキサン化
合物を得るのに用いられており、このような変性シロキ
サン化合物は製造原料として使用することにより、シリ
コーン樹脂本来の性質である高い酸素透過性、表面すべ
り性などの優れた表面特性等をポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ボリュリア樹脂に付与し、樹脂を改質するの
に有用である。
シロキサンは、種々知られており、代表的な例として、 な°どが挙げられる。このような両末端アミノアルキル
停止シロキサンは、それが存するアミノ基を他のモノマ
ー化合物中の酸無水物部分、カルボキシル基、イソシア
ナート基、エポキシ基等と反応させて変性シロキサン化
合物を得るのに用いられており、このような変性シロキ
サン化合物は製造原料として使用することにより、シリ
コーン樹脂本来の性質である高い酸素透過性、表面すべ
り性などの優れた表面特性等をポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ボリュリア樹脂に付与し、樹脂を改質するの
に有用である。
しかし、上記の両末端アミノアルキル停止シＩ−ｔキサ
ンが有する表面改質効果は必ずしも十分ではない。その
理由としては、この種のシロキサン化合物では両末端に
あるアミノ基が反応してシロキサン鎖が両末端で固定さ
れるためであると考えられる。
ンが有する表面改質効果は必ずしも十分ではない。その
理由としては、この種のシロキサン化合物では両末端に
あるアミノ基が反応してシロキサン鎖が両末端で固定さ
れるためであると考えられる。
また、両末端アミノアルキル停止シロキサンは、酸無水
物部分、カルボキシル基、イワシアナ−１基、エポキシ
基等の官能基を３以上有する多官化上ツマ−と反応させ
た場合にゲル化して、改質用のモノマーが得られないと
いう問題もある。
物部分、カルボキシル基、イワシアナ−１基、エポキシ
基等の官能基を３以上有する多官化上ツマ−と反応させ
た場合にゲル化して、改質用のモノマーが得られないと
いう問題もある。
これらの問題を解決策として、片末端アミノアルキル停
止シロキサンの使用が有効と考えられるが、従来、この
ようなシロキサン化合物及びその製造法は知られていな
い。
止シロキサンの使用が有効と考えられるが、従来、この
ようなシロキサン化合物及びその製造法は知られていな
い。
〔問題点を解決するための手段〕
そこで、本発明の目的は、新規な片末端アミノアルキル
停止シロキサン化合物及びその製造方法を提供すること
にある。
停止シロキサン化合物及びその製造方法を提供すること
にある。
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）：
０１畳。
〔ここで、ｎは、０〜ｉ、ｏｏｏの整数である。〕で表
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物を提供するものである。
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物を提供するものである。
−１式（１）の片末端アミノアルキル停止オルガノシロ
キサン化合物は、例えば、 一般式（■）； Ｃ１１！ （Ｃｌｌｓ） ｚｓｉＯ−（−ＳｉＯ±、ＩＩＩ Ｃ１１゜ 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕で表されるシ
ラノール化合物と反応させることにより製造することが
できる。
キサン化合物は、例えば、 一般式（■）； Ｃ１１！ （Ｃｌｌｓ） ｚｓｉＯ−（−ＳｉＯ±、ＩＩＩ Ｃ１１゜ 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕で表されるシ
ラノール化合物と反応させることにより製造することが
できる。
上記の方法に用いられる一般式（Ｕ）の環状シラザンは
、例えば、米国特許第３．１４６，２５０号に記載の方
法にしたがって、ＣＩ （Ｃ１ｈ） ｚｓｉ（Ｃｌ＋□
）３ＣＩとメチルアミンとの反応により得られる。
、例えば、米国特許第３．１４６，２５０号に記載の方
法にしたがって、ＣＩ （Ｃ１ｈ） ｚｓｉ（Ｃｌ＋□
）３ＣＩとメチルアミンとの反応により得られる。
一般式（ｎ）の環状シラザンと、一般式（ＩＩＩ）のシ
ラノール化合物との反応は、通常、無溶剤下、又は必要
に応じて、非プロトン性の有機溶媒、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、オクタン等
の脂肪族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエタン等の
塩素化炭化水素、ノチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケ１〜ン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジブチ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類などを用いて、行われる。反応の温度は、
通常、０〜２００°Ｃ１好ましくは０〜１２０°Ｃの範
囲である。
ラノール化合物との反応は、通常、無溶剤下、又は必要
に応じて、非プロトン性の有機溶媒、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、オクタン等
の脂肪族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエタン等の
塩素化炭化水素、ノチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケ１〜ン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジブチ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類などを用いて、行われる。反応の温度は、
通常、０〜２００°Ｃ１好ましくは０〜１２０°Ｃの範
囲である。
両反応成分の割合は、目的とする一般式（１）の片末端
アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物に応じて
広い範囲で適宜選択可能であるが、通常、一般式（ＩＩ
）の環状シラザンを一般式（Ｉｌ１）のシラノール化合
物に対し 当量よりも５〜２０モルχ過剰に使用し、反
応完結後に余剰の環状シラザンをストリッピングで除去
することが好ましい。
アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物に応じて
広い範囲で適宜選択可能であるが、通常、一般式（ＩＩ
）の環状シラザンを一般式（Ｉｌ１）のシラノール化合
物に対し 当量よりも５〜２０モルχ過剰に使用し、反
応完結後に余剰の環状シラザンをストリッピングで除去
することが好ましい。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
トリメチルシラノール９ｇ（０，１モル）−と、式で表
される環状シラザン化合物１２．９ｇ（０，１モル）と
をフラスコ内で室温にて混合したところ、直ちに発熱反
応が起こった。３０分間反応させた。反応により得られ
た反応混合物から蒸留により２００ ’Ｃ〜２０２°Ｃ
の留分として無色透明の液体１７ｇ（収￥−７８％）を
得た。この化合物の゛Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペ
クトル及びマススペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られ、これにより、次の構造式を持つシロキ
サン化合物であることを確認した。
される環状シラザン化合物１２．９ｇ（０，１モル）と
をフラスコ内で室温にて混合したところ、直ちに発熱反
応が起こった。３０分間反応させた。反応により得られ
た反応混合物から蒸留により２００ ’Ｃ〜２０２°Ｃ
の留分として無色透明の液体１７ｇ（収￥−７８％）を
得た。この化合物の゛Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペ
クトル及びマススペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られ、これにより、次の構造式を持つシロキ
サン化合物であることを確認した。
’ＩＩ−ＮＭＲ（δ、 ＣＣＬ、 ｐｐｍ）： ２．
５０（Ｎ−Ｃｌｌｚ−Ｃ，ｔ 。
５０（Ｎ−Ｃｌｌｚ−Ｃ，ｔ 。
２１１）、 ２．３５（Ｎ−Ｃ１ｌｓ、 ｓ、 ３Ｈ）
、’ １．７７〜１．１７（Ｃ−Ｃ）Ｉ！−Ｃ及びＮ
−Ｈ，ｖａ、 ３１１）、 ０．７７〜０．３２（Ｃ−
Ｃ１ｌｚ−Ｓｉ、 ｍ、 ２１１）。
、’ １．７７〜１．１７（Ｃ−Ｃ）Ｉ！−Ｃ及びＮ
−Ｈ，ｖａ、 ３１１）、 ０．７７〜０．３２（Ｃ−
Ｃ１ｌｚ−Ｓｉ、 ｍ、 ２１１）。
０．０８（ＳｉＣＩＩ３． ｓ、 １５１１）。
Ｑ ＩＲ（ＫＩｌｒ、ｃｍ−リ： ３２９０（Ｎ−１
１）、１２５４（Ｓｉ−Ｃ１ｌｚ）。
１）、１２５４（Ｓｉ−Ｃ１ｌｚ）。
１０６１（Ｓｉ−０）
Ｏマス ｍ／ｅ ： ２１９（Ｍ’）
（１）トリメチルシラノール９ｇ（０，１モル）、ヘキ
サメチルシクロトリシロキサン２０７．２ｇ。
サメチルシクロトリシロキサン２０７．２ｇ。
式：
で表される触媒２５■及びアセトニトリル８ｇから、Ｃ
１１゜ 【 で表され、平均分子１２２２０のジメチルシロキサンオ
リゴマーを合成した。
１１゜ 【 で表され、平均分子１２２２０のジメチルシロキサンオ
リゴマーを合成した。
（２） （１）で合成したジメチルシロキサンオリゴ
マー２１６．２ｇに、実施例１で用いたものと同じ環状
シラザン１５．５ｇ （０，１２モル）を、滴下しなか
ら８０°Ｃで２時間反応させた。３ｍｍ１１ｇの減圧下
、１３０°Ｃにおいて揮発成分を留去し、缶残として、
無色透明な液体２０８ｇを１１だ。この物のＩＲスペク
トル測定、アミノ基定量及びゲルバーミエイシシンクロ
マトグラフィーの結果は下記の通りであり次式の構造と
確認された。
マー２１６．２ｇに、実施例１で用いたものと同じ環状
シラザン１５．５ｇ （０，１２モル）を、滴下しなか
ら８０°Ｃで２時間反応させた。３ｍｍ１１ｇの減圧下
、１３０°Ｃにおいて揮発成分を留去し、缶残として、
無色透明な液体２０８ｇを１１だ。この物のＩＲスペク
トル測定、アミノ基定量及びゲルバーミエイシシンクロ
マトグラフィーの結果は下記の通りであり次式の構造と
確認された。
（ｎは約２８）
○ＩＲ，（ＫＢｒ、 ｃ＋ｓ−’） ： ３４０
０（Ｎ−１ｆ） １２６１（Ｓｉ−Ｃ１ｌ＊）。
０（Ｎ−１ｆ） １２６１（Ｓｉ−Ｃ１ｌ＊）。
１０９４、 １０２４（Ｓｔ−０）
Ｏアミン当Ｍ（アミノ基１個当たりの分子■）：２１３
６（理論値２２９１） ＱＧＰＣ：ポリスチレン換算の数平均分子１（Ｍｎ）ポ
リスチレン換算の重量平均分子Ｎ （Ｍｗ）多分散度
Ｍｗ／Ｍｎ ＝ １．２４ 〔発明の効果〕 本発明の片末端アミノアルキル停止シロキサン化合物は
、新規物質で、各種樹脂の改質用として有用である。こ
の化合物は、片末端のみにＮ−メヂルアミノブロピル基
を有するので、カルボ４−シル基、イソシアネート基、
エポキシ基など他の官１１ヒ基を有する他のモノマー化
合物と反応させて得られる樹脂では、シロキサン鎖の他
端が固定されず、自由な状態にある。そのため、従来の
両末端にアミノ基を有するシロキサンを用いた場合に比
し、すべり性などの表面特性が著しく向上したシリコー
ン変性樹脂を得ることができる。
６（理論値２２９１） ＱＧＰＣ：ポリスチレン換算の数平均分子１（Ｍｎ）ポ
リスチレン換算の重量平均分子Ｎ （Ｍｗ）多分散度
Ｍｗ／Ｍｎ ＝ １．２４ 〔発明の効果〕 本発明の片末端アミノアルキル停止シロキサン化合物は
、新規物質で、各種樹脂の改質用として有用である。こ
の化合物は、片末端のみにＮ−メヂルアミノブロピル基
を有するので、カルボ４−シル基、イソシアネート基、
エポキシ基など他の官１１ヒ基を有する他のモノマー化
合物と反応させて得られる樹脂では、シロキサン鎖の他
端が固定されず、自由な状態にある。そのため、従来の
両末端にアミノ基を有するシロキサンを用いた場合に比
し、すべり性などの表面特性が著しく向上したシリコー
ン変性樹脂を得ることができる。
また、本発明のシロキサン化合物は、重合反応に関与せ
ず、−官能性であるので反応させる池のモノマー化合物
の官能性が三官能以上の場合でも、反応後ゲル化せず所
望のシリコーン変性樹脂が４′？られる。
ず、−官能性であるので反応させる池のモノマー化合物
の官能性が三官能以上の場合でも、反応後ゲル化せず所
望のシリコーン変性樹脂が４′？られる。
さらに、本発明のシロキサン化合物は、分極措造を有す
るため、界面活性剤として、有用であり、乳化剤、乳化
助剤等として有用である。その界面活性は、アミノ基を
酢酸等、アンモニウム等とすることでさらに向上する。
るため、界面活性剤として、有用であり、乳化剤、乳化
助剤等として有用である。その界面活性は、アミノ基を
酢酸等、アンモニウム等とすることでさらに向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは、０〜１，０００の整数である。〕で表
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物。 ２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは、０〜１，０００の整数である。〕で表
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物の製造方法であって、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される環状シラザンを、一般式（III）：▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕 で表されるシラノール化合物と反応させることからなる
製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63018602A JPH07110897B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 |
| DE3902483A DE3902483A1 (de) | 1988-01-29 | 1989-01-27 | Organosiloxane und verfahren zu ihrer herstellung |
| US07/303,176 US4981988A (en) | 1988-01-29 | 1989-01-30 | Organosiloxane compound with one end stopped with an aminoalkyl group and a manufacturing method thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63018602A JPH07110897B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193276A true JPH01193276A (ja) | 1989-08-03 |
| JPH07110897B2 JPH07110897B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=11976190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63018602A Expired - Fee Related JPH07110897B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981988A (ja) |
| JP (1) | JPH07110897B2 (ja) |
| DE (1) | DE3902483A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03170530A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-24 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JPH04108795A (ja) * | 1990-08-30 | 1992-04-09 | Kao Corp | 新規シロキサン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料 |
| JP2022028317A (ja) * | 2020-08-03 | 2022-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 両末端アミン変性パーフルオロポリエーテル化合物およびその製造方法並びにこれを含む撥液性組成物、硬化物および被覆基材 |
| WO2023053885A1 (ja) * | 2021-09-29 | 2023-04-06 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物の製造方法 |
| JP2024089772A (ja) * | 2022-12-22 | 2024-07-04 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア、及び二成分系現像剤 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0686467B2 (ja) * | 1988-12-09 | 1994-11-02 | 信越化学工業株式会社 | カチオン型シリコーン界面活性物質 |
| US5237082A (en) * | 1989-09-22 | 1993-08-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives |
| US5087716A (en) * | 1990-01-22 | 1992-02-11 | Dow Corning Corporation | Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group IV main group element amides |
| US5082958A (en) * | 1990-01-22 | 1992-01-21 | Dow Corning Corporation | Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group iv main group element amides |
| US5013577A (en) * | 1990-08-22 | 1991-05-07 | Dow Corning Corporation | Siloxane soluble (CH3)3 SIO1/2 /SIO2 (M/Q) resins with amine and amide organofunctionality |
| JP3029686B2 (ja) * | 1991-02-13 | 2000-04-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
| US5286890A (en) * | 1992-04-16 | 1994-02-15 | Hughes Aircraft Company | Aromatic amine terminated silicone monomers, oligomers, and polymers therefrom |
| US5276123A (en) * | 1992-09-03 | 1994-01-04 | Dow Corning Corporation | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom |
| EP0718345B1 (en) * | 1994-12-12 | 2000-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Modification of resins with isocyanatosiloxanes |
| DE10051886C1 (de) * | 2000-10-19 | 2002-01-10 | Consortium Elektrochem Ind | Herstellung von aminofunktionellen Siloxanen |
| DE10137855A1 (de) * | 2001-08-02 | 2003-02-27 | Consortium Elektrochem Ind | Organopolysiloxan/Polyharnstoff/ Polyurethan-Blockcopolymere |
| DE10151478C1 (de) * | 2001-10-18 | 2003-03-13 | Wacker Chemie Gmbh | Mit Aminogruppen oberflächenmodifizierte Feststoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| AU2004229575B2 (en) * | 2003-04-14 | 2007-04-19 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous, transfer-resistant cosmetic lip compositions |
| DE102004011992A1 (de) * | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Kontinuierliche Herstellung von aminofunktionellen Siloxanen |
| US7507849B2 (en) * | 2007-06-22 | 2009-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods of making these compounds |
| AU2010339654B2 (en) | 2009-12-21 | 2014-07-17 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Coating agents and coated articles |
| FR3034096B1 (fr) * | 2015-03-26 | 2017-03-10 | Max Sardou | Eposilane et aminosilanes tolerants aux surcharges |
| EP3419682B1 (en) | 2016-02-24 | 2024-04-03 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Crystallization inhibitor compositions for implantable urological devices |
| CN110357750B (zh) * | 2019-07-31 | 2021-02-26 | 北矿亿博(沧州)科技有限责任公司 | 乳化炸药用复合油相及其制备方法、乳化基质和乳化炸药 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3044982A (en) * | 1957-11-12 | 1962-07-17 | Union Carbide Corp | Organopolysiloxanes and process for producing same |
| US2966507A (en) * | 1957-12-20 | 1960-12-27 | Monsanto Chemicals | 1, 3-bis (pentaalkyldisiloxanylalkylene) ureas |
| US3087909A (en) * | 1958-12-23 | 1963-04-30 | Union Carbide Corp | Aminosilicon-alkylsilicate copolymers |
| US3033815A (en) * | 1959-08-28 | 1962-05-08 | Union Carbide Corp | Organosilicon compounds and process for producing same |
| DE2365272A1 (de) * | 1973-12-31 | 1975-07-10 | Dynamit Nobel Ag | Beta-aminoaethylsilane und verfahren zur herstellung dieser verbindungen |
| DE3427499A1 (de) * | 1984-07-26 | 1986-02-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Elektroviskose fluessigkeiten |
| GB8602226D0 (en) * | 1986-01-30 | 1986-03-05 | Dow Corning Ltd | Preparation of primary aminosiloxanes |
-
1988
- 1988-01-29 JP JP63018602A patent/JPH07110897B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-27 DE DE3902483A patent/DE3902483A1/de not_active Withdrawn
- 1989-01-30 US US07/303,176 patent/US4981988A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03170530A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-24 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 片末端分岐状アミノアルキル基封鎖オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JPH04108795A (ja) * | 1990-08-30 | 1992-04-09 | Kao Corp | 新規シロキサン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料 |
| JP2022028317A (ja) * | 2020-08-03 | 2022-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 両末端アミン変性パーフルオロポリエーテル化合物およびその製造方法並びにこれを含む撥液性組成物、硬化物および被覆基材 |
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