JPH01193309A - 含ハロゲンイミド樹脂の製造方法、及びその樹脂からなる難燃剤 - Google Patents
含ハロゲンイミド樹脂の製造方法、及びその樹脂からなる難燃剤Info
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- JPH01193309A JPH01193309A JP63019843A JP1984388A JPH01193309A JP H01193309 A JPH01193309 A JP H01193309A JP 63019843 A JP63019843 A JP 63019843A JP 1984388 A JP1984388 A JP 1984388A JP H01193309 A JPH01193309 A JP H01193309A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［＆業主の利用分野］
本発明は、含ハロゲンイミド樹脂の製造方法。
及びその樹脂からなる難燃剤に関するものである。
［従来の技術］
一般にプラスチックスの利用範囲は、高温領域、複合化
、機坂的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
、機坂的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
このような状況の中で、イミド結合を有する難燃剤もそ
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、これら含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の
製造及びその樹脂を難燃剤として利用することを目的と
するものである。
製造及びその樹脂を難燃剤として利用することを目的と
するものである。
［課題を解決するための手段］
本発明は、下記式（＋）で示されるハロゲン化芳香＃無
水酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で
示されるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で脱水反応せ
しめることを特徴とする下記式（４）で示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の製造方法及びその樹脂からなる難燃剤
である、 （式中、ＸはＢｒ、ＣＩ又はＦを示す。
水酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で
示されるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で脱水反応せ
しめることを特徴とする下記式（４）で示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の製造方法及びその樹脂からなる難燃剤
である、 （式中、ＸはＢｒ、ＣＩ又はＦを示す。
ｍは１〜４の！！！数を示す、 ）、（式中、
Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３基を示す。
Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３基を示す。
Ｒ２は、Ｈ，ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ又はＣＨ，基を示す、ｐは
１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、父はｌの整数、ｑは
１〜１００の整数を、それぞれ示す、）。
１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、父はｌの整数、ｑは
１〜１００の整数を、それぞれ示す、）。
Ｈ２Ｎ−Ｒｉ−Ｎ Ｈ２・・・（３）
（式中、Ｒ３はＣ１〜６の直鎖又は分岐アルキレン基、
又は 芳香族核を示す、）、 （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒａ、Ｘ１文、ｍ、ｎ、ｐ。
又は 芳香族核を示す、）、 （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒａ、Ｘ１文、ｍ、ｎ、ｐ。
ｑは、上記の式（１）、式（２）及び式（３）と同じで
ある。以下同じ）。
ある。以下同じ）。
本発明に使用する式（１）で示す無水酸は、たとえばテ
トラクロル無水フタール酩、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
トラクロル無水フタール酩、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
式（２）で示す化合物は、たとえばスチレン−無水マレ
イン酸共重合体（共重合比ｌ：１〜４：ｌ）、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体（共ｆｆｉ合比１：
ｌ〜４：１）、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合
体、プロムスチレ／−無水マレイン酸共重合体等である
。
イン酸共重合体（共重合比ｌ：１〜４：ｌ）、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体（共ｆｆｉ合比１：
ｌ〜４：１）、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合
体、プロムスチレ／−無水マレイン酸共重合体等である
。
さらに一般式（３）で示すジアミノ化合物は、たとえば
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、フェニレ
ンジアミン、４．４°メチレンビスジフエニルアミン、
４．４’ジアミノジフエニルスルホン、プロピレンジア
ミン、キシレンジアミン、：Ｓである。
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、フェニレ
ンジアミン、４．４°メチレンビスジフエニルアミン、
４．４’ジアミノジフエニルスルホン、プロピレンジア
ミン、キシレンジアミン、：Ｓである。
また本発明に使用する不活性溶媒は、たとえば、キシレ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホオ
キシド等であり、これらの二種以上の混合物も使用して
も良い。
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホオ
キシド等であり、これらの二種以上の混合物も使用して
も良い。
本発明にかかる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂の製造方法は、上記の式（１）で示されるハロゲン化
芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で
示されるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で脱水反応せ
しめるものである。
脂の製造方法は、上記の式（１）で示されるハロゲン化
芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で
示されるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で脱水反応せ
しめるものである。
本反応を式で示すと、次のようになる。
ｑＨ２Ｎ−Ｒ３Ｎ Ｈ２−＝−一→
＋ ２ＱＨ２０
本反応は、所定量の式（１）で示されるハロゲン化芳香
族無水酸と式（２）で示される化合物と式（ａ）で示さ
れるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で反応させて、所
定量の水を留出させることにより終了するものであるが
。
族無水酸と式（２）で示される化合物と式（ａ）で示さ
れるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で反応させて、所
定量の水を留出させることにより終了するものであるが
。
具体的な操作法としては、最初に、式（１）で示される
ハロゲン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と
の混合物を不活性溶媒に溶解する。
ハロゲン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と
の混合物を不活性溶媒に溶解する。
次に、ｍ拌しながら式（３）で示されるジアミノ化合物
を滴下する。この際、温度を６０’Ｃ−１５０℃に保つ
０式（３）で示されるジアミノ化合物の滴下終了後、系
内を１００℃〜１５０℃に保ち攪拌反応せしめる。
を滴下する。この際、温度を６０’Ｃ−１５０℃に保つ
０式（３）で示されるジアミノ化合物の滴下終了後、系
内を１００℃〜１５０℃に保ち攪拌反応せしめる。
次に所定量の水の留出が認められた後、不活性溶媒を減
圧５り去し１反応生成物を水洗し、さらに５％アンモニ
ア水若しくは１寸性アルカリ溶液で充分に洗浄する。洗
浄後、乾燥することにより式（４）で示される含ハロゲ
ンイミド樹脂を得る。
圧５り去し１反応生成物を水洗し、さらに５％アンモニ
ア水若しくは１寸性アルカリ溶液で充分に洗浄する。洗
浄後、乾燥することにより式（４）で示される含ハロゲ
ンイミド樹脂を得る。
さらに、本発明にがかる難燃剤は、上記で得られた式（
４）で示される含ハロゲンイミド樹脂を難燃化成分とし
て含有するものである。
４）で示される含ハロゲンイミド樹脂を難燃化成分とし
て含有するものである。
これらの難燃剤は、汎用の合成樹脂（例えば、ポリスチ
レン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、Ａ
ＢＳ樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェ
ニレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミ
ド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等）、エンジニアリ
ングプラスチック等の難燃剤、さらに水分散体として使
用するｕｌＡｆｌ、ラッテクス等の難燃剤として優れて
いる。
レン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、Ａ
ＢＳ樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェ
ニレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミ
ド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等）、エンジニアリ
ングプラスチック等の難燃剤、さらに水分散体として使
用するｕｌＡｆｌ、ラッテクス等の難燃剤として優れて
いる。
またこれらの難燃剤は他のハロゲン系及び／又はリン系
難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、添加剤（二
酸化アンチモン、酸化モリブデン、夕°ルり、炭酸カル
シウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機ファイバー等
）、可塑剤、顔ネ１、架橋剤（ジクミルパーオキサイド
等）、フィラー等との併用も可能である。
難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、添加剤（二
酸化アンチモン、酸化モリブデン、夕°ルり、炭酸カル
シウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機ファイバー等
）、可塑剤、顔ネ１、架橋剤（ジクミルパーオキサイド
等）、フィラー等との併用も可能である。
難燃剤の添加量は、適宜選択されるものであるが好まし
くは０．２〜３０ＴｆＬ量％が適当である。
くは０．２〜３０ＴｆＬ量％が適当である。
また添加方法は、任意であるが例えば１本発明の難燃剤
をそのままの形態、又は溶媒に溶解させた形態、又は水
中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョンの形態で
添加する方法が挙げられる。
をそのままの形態、又は溶媒に溶解させた形態、又は水
中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョンの形態で
添加する方法が挙げられる。
［作用］
本発明に従えば１式（４）で示される含ハロゲンイミド
樹脂が、高収率で得られる。
樹脂が、高収率で得られる。
さらに得られる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂は、燃焼性物質に対して優れた難燃性を付与すると同
時に、耐熱性が大で１耐候性も優れている。
脂は、燃焼性物質に対して優れた難燃性を付与すると同
時に、耐熱性が大で１耐候性も優れている。
［′Ｊ！施例］
次に本発明を、実施例に基づいて説明するが、本発明は
かかる実施例のみに限定されるものではない。
かかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１゜
纜拌槻、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを有す
る四ツ目フラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸へ重
合物（共重合比１：ｌ、分子１ｆ０００）２０．２ｇと
テトラブロモ無水フタールｍ４６ 、４ ｇ、 ＊シー
ン２００ ｇ、 シ）ｆ）Ｌｙホにムアミド１００ｇを
入れ８０〜ｌＯＯ℃に加熱攪拌する。内容物が溶解した
後、エチレンジアミン６．０ｇを滴下する。
る四ツ目フラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸へ重
合物（共重合比１：ｌ、分子１ｆ０００）２０．２ｇと
テトラブロモ無水フタールｍ４６ 、４ ｇ、 ＊シー
ン２００ ｇ、 シ）ｆ）Ｌｙホにムアミド１００ｇを
入れ８０〜ｌＯＯ℃に加熱攪拌する。内容物が溶解した
後、エチレンジアミン６．０ｇを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０ Ｎ１３５℃に保ち
攪拌する。
攪拌する。
留出水４ｇが４時間の間にトラップされる。
次いでキシレン、ジメチルホルムアミドを減圧にて留去
し反応生成物を８０℃の温水で洗浄する。
し反応生成物を８０℃の温水で洗浄する。
さらに、水２００ｍ１に２８％アンモニア水２０ｇを加
えたものを入れ、生成物を洗浄した後、水抗癌別する。
えたものを入れ、生成物を洗浄した後、水抗癌別する。
さらにメタノール２００ ｍ ｌで洗浄ｅ別、乾燥し式
（４）で爪される含ハロゲンイミド樹脂６３ｇ（収率９
１．３％）を得た。
（４）で爪される含ハロゲンイミド樹脂６３ｇ（収率９
１．３％）を得た。
（式（４）に示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の構造式）
％式％
（分析値、注（）内は計算値、以下同じ）Ｂｒ％、４３
．８０ （４６，３８） ０％ 、３４．１１ （３４，７８） Ｈ％ ； １．４０（１，４５） ０％ 、 ９．３２（９，２８） ８％ ； ３．９５（４，０６） （ＤＴＡ分析） １０％減量 ３８２℃ ５０％減量 ４６８℃ 実施例２゜ 実施例１と同様の装置に、ブロモスチレン−無水マレイ
ン酸共工合物（共重合比２：ｌ９分子量２０００）４６
．４ｇとテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシ
レン４００ ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入
れ８０〜ｌＯＯ℃にて加熱攪拌する。
．８０ （４６，３８） ０％ 、３４．１１ （３４，７８） Ｈ％ ； １．４０（１，４５） ０％ 、 ９．３２（９，２８） ８％ ； ３．９５（４，０６） （ＤＴＡ分析） １０％減量 ３８２℃ ５０％減量 ４６８℃ 実施例２゜ 実施例１と同様の装置に、ブロモスチレン−無水マレイ
ン酸共工合物（共重合比２：ｌ９分子量２０００）４６
．４ｇとテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシ
レン４００ ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入
れ８０〜ｌＯＯ℃にて加熱攪拌する。
内容物が溶解した後エチレンジアミン６．０ｇを滴下す
る。
る。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０〜１３５℃に保ち１
児拌する。
児拌する。
留出水４ｇが５時間の間にトラップされる。
次いでキシレン、ジメチルホルムアミドを減圧留去し、
反応生成物を水２００ｍ１に２８％アンモニア水３０ｇ
を加えたもので洗浄症別後８０℃の温水で洗浄する。
反応生成物を水２００ｍ１に２８％アンモニア水３０ｇ
を加えたもので洗浄症別後８０℃の温水で洗浄する。
更に４００ｍ１のメタノールで得た粉末を洗浄濾別乾燥
し１式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂９０ｇ
（収率９４．５％）を得た。
し１式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂９０ｇ
（収率９４．５％）を得た。
（式（０に示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の構造式）
％式％
実施例１と同様の装置に、スチレン−無水マレイン酸共
重合物（共重合比１：ｌ９分子量３０００）２０．２ｇ
とテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン３
００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ８０−
１００ ”Ｃにて加熱攪拌する。
重合物（共重合比１：ｌ９分子量３０００）２０．２ｇ
とテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン３
００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ８０−
１００ ”Ｃにて加熱攪拌する。
内容物が溶解した後ｐ−フェニレンジアミンｌＯ，８ｇ
を滴下する。
を滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０〜１４０℃に保ち攪
拌反応させる。
拌反応させる。
留出水４ｇが６時間の間にトラップされる。
反応生成物を実施例１と同様な方法で精製乾燥し式（４
）で示される含ハロゲンイミド樹脂６９．２ｇ（収率９
３．７％）を得た。
）で示される含ハロゲンイミド樹脂６９．２ｇ（収率９
３．７％）を得た。
（式（４）に示される含へロ
ゲンイミド樹脂の構造式）
％式％
Ｈ６５）１００部、実施例の式（４）に示されるハロゲ
ンイミド樹脂１５部、トリフェニルホスファイト２部及
び二酸化アンチモン５部の混合物を熱ロールにより２０
０℃で５分間、混練し、次いで２１０℃で２分間、熱プ
レスし成形した。成形物についてＵＬ−９４１７１６″
厚さの試料について燃焼試験を実施した。結果を第１表
に示す。
ンイミド樹脂１５部、トリフェニルホスファイト２部及
び二酸化アンチモン５部の混合物を熱ロールにより２０
０℃で５分間、混練し、次いで２１０℃で２分間、熱プ
レスし成形した。成形物についてＵＬ−９４１７１６″
厚さの試料について燃焼試験を実施した。結果を第１表
に示す。
第１表
尚、何れもドリッピングは認められなかった。
実施例５
実施例２の式（４）に示される／＼ロゲンイミド樹Ｉ危
１５部、ＡＢＳ樹１指Ｚｏｏ部、トリフェニルホスファ
イト２部及び二酸化アンチモン５部の混合物を熟ロール
により２００℃で５分間、混練し、次いで２１０℃で２
分間、熱プレスし成形した。
１５部、ＡＢＳ樹１指Ｚｏｏ部、トリフェニルホスファ
イト２部及び二酸化アンチモン５部の混合物を熟ロール
により２００℃で５分間、混練し、次いで２１０℃で２
分間、熱プレスし成形した。
成形物についてＵＬ−９４１／１５”厚さの試Ｊ１につ
いて燃焼試験を実施した。結果を第２表に示す。
いて燃焼試験を実施した。結果を第２表に示す。
第２表
尚、ドリッピングは認められなかった。
［発明の効果］
末完１ｊｌＪに従えば、優れた難燃性を付与すると同時
に、耐熱性が大で、耐候性も優れた式（４）に示される
ハロゲンイミド樹脂が高収率で（）もれることから、こ
れら含ハロゲンイミド結合をイイする樹脂の難燃剤とし
ての利用分野が増大するものと考えられる。
に、耐熱性が大で、耐候性も優れた式（４）に示される
ハロゲンイミド樹脂が高収率で（）もれることから、こ
れら含ハロゲンイミド結合をイイする樹脂の難燃剤とし
ての利用分野が増大するものと考えられる。
Claims (2)
- （１）、下記式（１）で示されるハロゲン化芳香族無水
酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で示
されるジアミノ化合物を、不活性溶媒中で脱水反応せし
めることを特徴とする下記式（４）で示される含ハロゲ
ンイミド樹脂の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（１） （式中、ＸはＢｒ、Ｃｌ又はＦを示す。 ｍは１〜４の整数を示す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼…（２） （式中、Ｒ＿１は、Ｈ又はＣＨ＿３基を示す。 Ｒ＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ又はＣＨ＿３基を示す。 ｐは１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、ｌは１の整数、
ｑは１〜１００の整数を、それぞれ示す。）、 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿３−ＮＨ＿２…（３） （式中、Ｒ＿３はＣ＿１〜＿６の直鎖又は分岐アルキレ
ン基、又は芳香族核を示す。）、▲数式、化学式、表等
があります▼…（４） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、
ｑは、上記の式（１）、式（２）及び式（３）と同じで
ある。） - （２）、請求項１記載の式（４）で示される含ハロゲン
イミド樹脂からなる難燃剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63019843A JPH01193309A (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 含ハロゲンイミド樹脂の製造方法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
| US07/300,406 US4883843A (en) | 1988-01-29 | 1989-01-23 | Imide bond-containing resins and flame retardants comprising said resins |
| DE68924788T DE68924788T2 (de) | 1988-01-29 | 1989-01-27 | Verfahren zur Herstellung von Imid-Bindungen enthaltenden Harzen und diese Harze enthaltende Flammenschutzmittel. |
| IL89103A IL89103A (en) | 1988-01-29 | 1989-01-27 | Method of producing halogenated imide bond-containing resins and flame retardants containing the same |
| KR1019890000968A KR960000565B1 (ko) | 1988-01-29 | 1989-01-27 | 이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 이 수지를 함유하는 난연제 |
| EP89101460A EP0326163B1 (en) | 1988-01-29 | 1989-01-27 | Method of producing imide bond-containing resins and flame retardants comprising said resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63019843A JPH01193309A (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 含ハロゲンイミド樹脂の製造方法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193309A true JPH01193309A (ja) | 1989-08-03 |
Family
ID=12010545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63019843A Pending JPH01193309A (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | 含ハロゲンイミド樹脂の製造方法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4883843A (ja) |
| EP (1) | EP0326163B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01193309A (ja) |
| KR (1) | KR960000565B1 (ja) |
| DE (1) | DE68924788T2 (ja) |
| IL (1) | IL89103A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01268705A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-26 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
| US5013469A (en) * | 1989-08-24 | 1991-05-07 | Texaco Inc. | VI improver, dispersant, and anti-oxidant additive and lubricating oil composition containing same |
| FR2680018A1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-02-05 | Alcatel Nv | Materiau organique pour l'optique non lineaire a chaine polymere, monomeres organiques intermediaires dans sa preparation et leurs procedes de preparation. |
| US5302723A (en) * | 1993-10-04 | 1994-04-12 | Monsanto Company | Process for preparing flame retardant bisimide compositions |
| US5393887A (en) * | 1993-10-04 | 1995-02-28 | Monsanto Company | Bisimide compositions |
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