JPH036206A - 含ハロゲンイミド樹脂の製法 - Google Patents
含ハロゲンイミド樹脂の製法Info
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- JPH036206A JPH036206A JP1141450A JP14145089A JPH036206A JP H036206 A JPH036206 A JP H036206A JP 1141450 A JP1141450 A JP 1141450A JP 14145089 A JP14145089 A JP 14145089A JP H036206 A JPH036206 A JP H036206A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、含ハロゲンイミド樹脂の製法に関するもので
ある。
ある。
［従来の技術］
一般にプラスチックスの利用範囲は、高温領域、複合化
、機械的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
、機械的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
このような状況の中で、イミド結合を有する難燃剤もそ
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、これら含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の
製造を目的とするものである。
製造を目的とするものである。
［課題を解決するための手段〕
本発明は、下記式（１）で示されるハロゲン化芳香族無
水酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で
示されるイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホ
スホニウム化合物の存在下、不活性溶媒中で、反応せし
めることを特徴とする下記式（４）で示される含ハロゲ
ンイミド樹脂の製法で（式中、ＸはＢｒ、Ｃ１又はＦを
示す。
水酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で
示されるイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホ
スホニウム化合物の存在下、不活性溶媒中で、反応せし
めることを特徴とする下記式（４）で示される含ハロゲ
ンイミド樹脂の製法で（式中、ＸはＢｒ、Ｃ１又はＦを
示す。
ｍは１〜４の整数を示す。 ）、（式中、Ｒ３
は、Ｈ又はＣＨ，基を示す。
は、Ｈ又はＣＨ，基を示す。
Ｒ２は、Ｈ，Ｃ１，Ｂｒ、Ｆ又はＣＨｓ基を示す。ｐは
１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、ｌは１の整数、ｑは
１〜１００の整数を、それぞれ示す。）、 Ｒ１→ＮＣ０）、 ・・・（３）（式中
、Ｒ１は脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水素基又は
脂環族系炭化水素基を示す。）（式中Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，
、Ｘ、１、ｍ、ｎ、ｐ。
１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、ｌは１の整数、ｑは
１〜１００の整数を、それぞれ示す。）、 Ｒ１→ＮＣ０）、 ・・・（３）（式中
、Ｒ１は脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水素基又は
脂環族系炭化水素基を示す。）（式中Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，
、Ｘ、１、ｍ、ｎ、ｐ。
ｑは、上記の式（１）、式（２）及び式（３）と同じで
ある。以下同じ）。
ある。以下同じ）。
本発明に使用する式（１）で示す無水酸は、たとえばテ
トラクロル無水フタール酸、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
トラクロル無水フタール酸、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
式（２）で示す化合物は、たとえばスヂレンー無水マレ
イン酸共重合体（共重合比１：１〜４；１）、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体（共重合比１：１〜
４：１）、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合体、
ブロムスチレン−無水マレイン酸共重合体等である。
イン酸共重合体（共重合比１：１〜４；１）、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体（共重合比１：１〜
４：１）、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合体、
ブロムスチレン−無水マレイン酸共重合体等である。
さらに一般式（３）で示すイソシアネート化合物は、た
とえば１．６へキサメチレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ｌ・ルエンジイソシアネ
ート、キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート
、水素添加トルエンジイソシアネート、水素添加キシレ
ンジイソシアネート等であり、ジイソシアネート類であ
ればいずれも使用可能である。
とえば１．６へキサメチレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ｌ・ルエンジイソシアネ
ート、キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート
、水素添加トルエンジイソシアネート、水素添加キシレ
ンジイソシアネート等であり、ジイソシアネート類であ
ればいずれも使用可能である。
次に触媒として使用する第四級ホスホニウム化合物は、
たとえばエチルトリフェニルホスホニウムクロライド、
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、フェナ
セチルトリフェニルホスホニウムクロライド、アセトニ
ルトリフェニルホスホニウムクロライド、エチルトリフ
ェニルホ・スホニウムブロマイド、ブチルトリフェニル
ホスホニウムブロマイド、オクチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド、２−メチルベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブ
ロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマイド
、ベンジルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、エ
チルトリフェニルホスホニウムアイオダイド等である。
たとえばエチルトリフェニルホスホニウムクロライド、
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、フェナ
セチルトリフェニルホスホニウムクロライド、アセトニ
ルトリフェニルホスホニウムクロライド、エチルトリフ
ェニルホ・スホニウムブロマイド、ブチルトリフェニル
ホスホニウムブロマイド、オクチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド、２−メチルベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブ
ロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマイド
、ベンジルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、エ
チルトリフェニルホスホニウムアイオダイド等である。
第四級ホスホニウム化合物の使用量は、上記式（１）で
示されるハロゲン化芳香族無水酸と式（２）示される化
合物と式（３）で示されるイソシアネート化合物の合計
量に対し０．０１〜１０重量％である。
示されるハロゲン化芳香族無水酸と式（２）示される化
合物と式（３）で示されるイソシアネート化合物の合計
量に対し０．０１〜１０重量％である。
また本発明に使用する不活性溶媒は例えば、キシレン、
トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ベンゼン、シクロヘキサン。
トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ベンゼン、シクロヘキサン。
ジメチルスルホオキシド等であり、これらの二種以上の
混合物も使用しても良い。
混合物も使用しても良い。
不活性溶媒の使用量は、上記式（１）で示されるハロゲ
ン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３
）で示されるイソシアネート化合物の合計量の１〜１０
倍量である。
ン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３
）で示されるイソシアネート化合物の合計量の１〜１０
倍量である。
本発明にかかる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂の製法は、上記の式（１）で示されるハロゲン化芳香
族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で示さ
れるイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホスホ
ニウム化合物の存在下、不活性溶媒中で、反応せしめる
ものである。
脂の製法は、上記の式（１）で示されるハロゲン化芳香
族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で示さ
れるイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホスホ
ニウム化合物の存在下、不活性溶媒中で、反応せしめる
ものである。
本反応を式で示すと、次のようになる。
？１
（ｌ Ｒｓ−←ＮＣ○） ２−一一一一＋
２ ｑ ｃＯ□ 本反応は所定量の式（１１で示されるハロゲン化芳香族
無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で示され
るイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホスホニ
ウム化合物の存在下、不活性溶媒中で反応させて所定量
の脱ＣＯｔにより終了するものであるが、具体的な操作
法としては、最初に、式（１）で示されるハロゲン化芳
香族無水酸と式（２）で示される化合物との混合物を不
活性溶媒に溶解し、第四級ホスホニウム化合物を添加す
る。次に、攪拌しながら式（３）で示されるイソシアネ
ート化合物を滴下する。この際、温度を６０℃〜１５０
℃に保つ。式（３）で示されるイソシアネート化合物の
滴下終了後、系内を１００℃〜１５０’Ｃに保ち撹拌反
応せしめる。
２ ｑ ｃＯ□ 本反応は所定量の式（１１で示されるハロゲン化芳香族
無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で示され
るイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホスホニ
ウム化合物の存在下、不活性溶媒中で反応させて所定量
の脱ＣＯｔにより終了するものであるが、具体的な操作
法としては、最初に、式（１）で示されるハロゲン化芳
香族無水酸と式（２）で示される化合物との混合物を不
活性溶媒に溶解し、第四級ホスホニウム化合物を添加す
る。次に、攪拌しながら式（３）で示されるイソシアネ
ート化合物を滴下する。この際、温度を６０℃〜１５０
℃に保つ。式（３）で示されるイソシアネート化合物の
滴下終了後、系内を１００℃〜１５０’Ｃに保ち撹拌反
応せしめる。
イソシアネートが消滅し、反応生成物の析出が認められ
た後、不活性溶媒を減圧留去し、反応生成物を水洗し、
さらに５％アンモニア水若しくは苛性アルカリ溶液で充
分に洗浄する。次に水で洗浄後、乾燥することにより式
（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂を得る。あるい
は、反応生成物を水洗ろ別後、メタノール、イソプロパ
ツール等のアルコールあるいはアセトン、メチルエチル
ケトン等で洗浄後ろ別し乾燥しても良い。
た後、不活性溶媒を減圧留去し、反応生成物を水洗し、
さらに５％アンモニア水若しくは苛性アルカリ溶液で充
分に洗浄する。次に水で洗浄後、乾燥することにより式
（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂を得る。あるい
は、反応生成物を水洗ろ別後、メタノール、イソプロパ
ツール等のアルコールあるいはアセトン、メチルエチル
ケトン等で洗浄後ろ別し乾燥しても良い。
本発明にかかる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂は難燃剤として利用することができる。
脂は難燃剤として利用することができる。
例えば、汎用の合成樹脂（例えば、ポリスチレン樹脂、
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン（δ１脂、ＡＢＳ樹
脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレン
オキシド樹脂、ポリ カーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、飽和又は不飽和ポ
リエステル樹脂、メラミン樹脂、エボ、キシ樹脂、フェ
ノール樹脂等）、エンジニアリングプラスチック等の難
燃剤、さらに水分散体として使用する繊維、ラッテクス
等の難燃剤である。
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン（δ１脂、ＡＢＳ樹
脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレン
オキシド樹脂、ポリ カーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、飽和又は不飽和ポ
リエステル樹脂、メラミン樹脂、エボ、キシ樹脂、フェ
ノール樹脂等）、エンジニアリングプラスチック等の難
燃剤、さらに水分散体として使用する繊維、ラッテクス
等の難燃剤である。
尚、難燃剤として利用する場合には、他のハロゲン系及
び／又はリン系難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、添加剤（三酸化アンチモン、酸化モリブデン、タル
ク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機
ファイバー等）、可塑剤、顔料、架橋剤（ジクミルパー
オキサイド等）、フィラー等との併用も可能である。
び／又はリン系難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止
剤、添加剤（三酸化アンチモン、酸化モリブデン、タル
ク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機
ファイバー等）、可塑剤、顔料、架橋剤（ジクミルパー
オキサイド等）、フィラー等との併用も可能である。
［作用］
本発明に従えば５式（４）で示される含ハロゲンイミド
樹脂が、高収率で得られる。
樹脂が、高収率で得られる。
さらに得られる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂は、燃焼性物質に対して優れたＪｉｌ燃性な付与する
と同時に、耐熱性が大で耐候性も優れている。
脂は、燃焼性物質に対して優れたＪｉｌ燃性な付与する
と同時に、耐熱性が大で耐候性も優れている。
［実施例］
次に本発明を、実施例に基づいて説明するが、本発明は
かかる実施例のみに限定されるものではない。
かかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１゜
撹拌機、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを有す
る四ツロフラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸共重
合物（共重合比１：１１分子量１０００）２０．２ｇと
テトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン２０
０ｇ、ジメチルホルムアミドｌｏｏｇ、ベンジルトリフ
ェニルホスホニウムクロライドＩｇを入れ８０−１００
℃に加熱撹拌する。内容物が溶解した後、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート１６．８ｇを滴下する。
る四ツロフラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸共重
合物（共重合比１：１１分子量１０００）２０．２ｇと
テトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン２０
０ｇ、ジメチルホルムアミドｌｏｏｇ、ベンジルトリフ
ェニルホスホニウムクロライドＩｇを入れ８０−１００
℃に加熱撹拌する。内容物が溶解した後、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート１６．８ｇを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０〜１３５℃に保ち５
時間撹拌する。
時間撹拌する。
イソシアネートの消滅後反応生成物を含む反応系からキ
シレン、ジメチルホルムアミドを減圧にて留去し反応生
成物を８０℃の温水で洗浄する。さらに、水２００ｍ１
に２８％アンモニア水２０ｇを加λたものを入れ、生成
物を洗浄した後、水洗濾別する。
シレン、ジメチルホルムアミドを減圧にて留去し反応生
成物を８０℃の温水で洗浄する。さらに、水２００ｍ１
に２８％アンモニア水２０ｇを加λたものを入れ、生成
物を洗浄した後、水洗濾別する。
さらにメタノール２００ ｍ ｌで洗浄濾別、乾燥し式
（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂７０８ｇ（収率
９５，０％）を得た。
（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂７０８ｇ（収率
９５，０％）を得た。
（式（４）に示される金ムク
ゲンイミド樹脂の構造式）
％式％
（分析値、注（）内は計算値、以下同じ）Ｂｒ％、４２
．７６ （４２，８９） ０％ ； ４１．８６ （４１，８２）Ｈ％ 、 ２
．９５ （２，９４） ０％ 、 ８．５０ （８，５８） Ｎ％ ； ３．７１ （３，７５） （ＤＴＡ分析） １０％減量 ３８８℃ ５０％減量 ４７１℃ 実施例２゜ 実施例１と同様の装置に、ブロモスチレン−無水マレイ
ン酸共重合物（共重合比２：１１分子量２０００）４６
．４ｇとテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシ
レン４００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ
８０〜１００℃にて加熱撹拌する。次にエチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド３ｇを加え内容物が溶解し
た後へキサメチレンジイソシアネート１６．８ｇを滴下
する。
．７６ （４２，８９） ０％ ； ４１．８６ （４１，８２）Ｈ％ 、 ２
．９５ （２，９４） ０％ 、 ８．５０ （８，５８） Ｎ％ ； ３．７１ （３，７５） （ＤＴＡ分析） １０％減量 ３８８℃ ５０％減量 ４７１℃ 実施例２゜ 実施例１と同様の装置に、ブロモスチレン−無水マレイ
ン酸共重合物（共重合比２：１１分子量２０００）４６
．４ｇとテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシ
レン４００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ
８０〜１００℃にて加熱撹拌する。次にエチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド３ｇを加え内容物が溶解し
た後へキサメチレンジイソシアネート１６．８ｇを滴下
する。
滴下終了後フラスコ内容、物を１２０〜１３５℃に保ち
５時間撹拌する。
５時間撹拌する。
結晶を含む反応生成物からキシレン、ジメチルホルムア
ミドを減圧留去し、反応生成物を水２００ｍ１に２８％
アンモニア水３０ｇを加えたもので洗浄濾別後８０℃の
温水で洗浄する。
ミドを減圧留去し、反応生成物を水２００ｍ１に２８％
アンモニア水３０ｇを加えたもので洗浄濾別後８０℃の
温水で洗浄する。
更に４００ｍ１のメタノールで得た粉末を洗浄濾別乾燥
し、式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂９５ｇ（
収率９４．５％）を得た。
し、式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂９５ｇ（
収率９４．５％）を得た。
（式（４）に示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の構造式）
％式％
ｑ ：＝ ４．３１
（分析値）
Ｂｒ％； ４７．６８ （４７，７１）０％ ４０．
５１ （４０，５５） Ｈ％ ； ２．５５ （２，５８） ０％ ； ６．３２ （６，３６） Ｎ％ 、 ２．８０ （２，７８） （ＤＴＡ分析） １０％減量３９６℃ ５０％減量 実施例３ 実施例１と同様の装置に、スチレン−無水マレイン酸共
重合物（共重合比ｌ：１９分子二３０００）２０．２ｇ
とテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン３
００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ８０〜
１００℃にて加熱撹拌する。
５１ （４０，５５） Ｈ％ ； ２．５５ （２，５８） ０％ ； ６．３２ （６，３６） Ｎ％ 、 ２．８０ （２，７８） （ＤＴＡ分析） １０％減量３９６℃ ５０％減量 実施例３ 実施例１と同様の装置に、スチレン−無水マレイン酸共
重合物（共重合比ｌ：１９分子二３０００）２０．２ｇ
とテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン３
００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ８０〜
１００℃にて加熱撹拌する。
内容物が溶解した後触媒としてブチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイド５ｇを加え、２．６トルエンジイソ
シアネート１２．６ｇを滴下する。
ホニウムブロマイド５ｇを加え、２．６トルエンジイソ
シアネート１２．６ｇを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０〜１４０℃に保ち６
時間撹拌反応させる。
時間撹拌反応させる。
反応生成物を実施例１と同様な方法で精製乾燥し式（４
）で示される含ハロゲンイミド樹脂６７゜４ｇ（収率９
６．０％）を得た。
）で示される含ハロゲンイミド樹脂６７゜４ｇ（収率９
６．０％）を得た。
（式（４）に示される含ハロ
ｑ ＝ １４．８５
（分析値）
Ｂｒ％−４３，４０（４２，５５）
０％ ・４２．９３ （４３，０９）
Ｈ％ ・ ２．２１ （２，１３）
０％ ・ ８．４２ （８，５１）
Ｎ％ ・ ３．６５ （３，７２）
（ＤＴＡ分析）
１０％減量３９８℃
５０％減量
参考例１゜
ハイインパクトポリスチレン（エスチレンＨ６５）１０
０部、難燃剤として実施例２のハロゲンイミド樹脂１５
部、トリフェニルホスフィンオキシト２部及び三酸化ア
ンチモン５部の混合物を熱ロールにより２００℃で５分
間、混練し、次いで２１０℃で２分間、熱プレスし成形
した。成形物について各種試験を実施した。
０部、難燃剤として実施例２のハロゲンイミド樹脂１５
部、トリフェニルホスフィンオキシト２部及び三酸化ア
ンチモン５部の混合物を熱ロールにより２００℃で５分
間、混練し、次いで２１０℃で２分間、熱プレスし成形
した。成形物について各種試験を実施した。
また同様に比較例も実施した。
それらの結果を第１表に示す。
第１表
参考例２゜
Ｎｙｌｏｎ ６に、難燃剤として実施例３のハロゲンイ
ミド樹脂を添加し実施例４に準じてｌ／１６“厚さのシ
ートを作成し、ＬＩＬ９４に基すいて燃焼試験を実施し
た。結果を第２表に示す。
ミド樹脂を添加し実施例４に準じてｌ／１６“厚さのシ
ートを作成し、ＬＩＬ９４に基すいて燃焼試験を実施し
た。結果を第２表に示す。
第２表
脂の難燃剤としての利用分野が増大するものと考えられ
る。
る。
Claims (1)
- （１）、下記式（１）で示されるハロゲン化芳香族無水
酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で示
されるイソシアネート化合物を、触媒として第四級ホス
ホニウム化合物の存在下、不活性溶媒中で、反応せしめ
ることを特徴とする下記式（４）で示される含ハロゲン
イミド樹脂の製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………（１） （式中、ＸはＢｒ、Ｃｌ又はＦを示す。 ｍは１〜４の整数を示す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ …（２） （式中、Ｒ＿１は、Ｈ又はＣＨ＿３基を示す。 Ｒ＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ又はＣＨ＿３基を示す。 ｐは１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、１は１の整数、
ｑは１〜１００の整数を、それぞれ示す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ …（３） （式中、Ｒ＿３は脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水
素基又は脂環族系炭化水素基を示す。）、▲数式、化学
式、表等があります▼ …（４） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、
ｑは、上記の式（１）、式（２）及び式（３）と同じで
ある。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1141450A JPH036206A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | 含ハロゲンイミド樹脂の製法 |
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