JPH01268705A - 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 - Google Patents

含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤

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JPH01268705A
JPH01268705A JP63098938A JP9893888A JPH01268705A JP H01268705 A JPH01268705 A JP H01268705A JP 63098938 A JP63098938 A JP 63098938A JP 9893888 A JP9893888 A JP 9893888A JP H01268705 A JPH01268705 A JP H01268705A
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resin
halogen
imide resin
hydrocarbon group
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Akira Yanai
▲あきら▼ 谷内
Koichi Niwa
浩一 丹羽
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DKS Co Ltd
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Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages

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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂
からなる難燃剤に関するものである。
〔従来の技術］ 一般にプラスチックスの利用範囲は、高温領域、複合化
、機械的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
このような状況の中で、イミド結合を有する難燃剤もそ
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、これら含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の
製造及びその樹脂を難燃剤として利用することを目的と
するものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、下記式（１）で示されるハロゲン化芳香族無
水酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で
示されるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミ
ンの存在下、不活性溶媒中で、反応せしめることを特徴
とする下記式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂の
製法及びその樹脂からなる難燃剤である。Ｏ （式中、ＸはＢｒ、ＣＩ又はＦを示す。
腸は１〜４の！Ｉａを示す、）。
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ，基を示す。
Ｒ２は、Ｈ，ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ又はＣＨ，基を示す、ｐは
１〜４の！！数、ｎは１〜５の整数、旦はｌの整数、ｑ
は１−Ｚｏｏの整数を、それぞれ示す、）。
Ｒ３−＋Ｎ　ｃ　Ｏ）　２　　　　　　　　・・・（３
）（式中、Ｒａは脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水
素基又は脂環族系炭化水素基を示す、）。
（式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒａ、Ｘ、１．ｒｍ　、ｎ、ｐ。
ｑは、上記の式（１）１式（２）及び式（３）と同じで
ある。以下同じ）。
本発明に使用する式（１）で示す無水酸は、たとえばテ
トラクロル無水フタール酸、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
式（２）で示す化合物は、たとえばスチレン−無水マレ
イン酸共重合体（共重合比ｌ：１〜４：１）、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体（共重合比ｌ：１〜
４：１）、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合体、
ブロムスチレン−無水マレイン酸共重合体等である。
さらに　１・式（３）で示すイソシアネート化合物は、
たとえば１．６へキサメチレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネ
ート、キシレンジイソシアネート、インホロンジイソシ
アネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート
、水素添加トルエンジイソシアネート、水素添加キシレ
ンジイソシアネート等であり、ジイソシアネート類であ
ればいずれも使用可能である。
次に触媒として使用する三級アミンは、トリエチルアミ
ン、トリブチルジアミン、ジメチルアニリン、トリアリ
ルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルへンジルアミ
ン、ラウリルジメチルアミン、ピリジン、ピコリン等で
ある。
三級アミンの使用量は、上記式（１）で示されるハロゲ
ン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３
）で示されるイソシアネート化合物の合計量ニ対し０．
０ｌ−１０ｒｒＬｌｉ［テア６゜また本発明に使用する
不活性溶媒はたとえば、キシレン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ベンゼン、シク
ロヘキサン、ジメチルスルホオキシド等であり、これら
の二種以上の混合物も使用しても良い。
不活性溶媒の使用量は、上記式（１）で示されるハロゲ
ン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３
）で示されるイソシアネート化合物の合計量の１−１０
倍量である。
本発明にかかる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂の製法は、上記の式（１）で示されるハロゲン化芳香
族無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で示さ
れるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミンの
存在下、不活性溶媒中で、反応せしめるものである。
本反応を式で示すと、次のようになる。
三級アミン ｑＲｓ＋Ｎ　ＣＯ）　２　−−−−ｍ −）−２ｑ　　ＣＯ２ 本反応は所定量の式（１）で示されるハロゲン化芳香族
無水酸と式（２）で示される化合物と式（３）で余され
るイソシアネート化合物を、触媒として三級アミンの存
在下、不活性溶媒中で反応させて所定量の脱Ｃ０２によ
り終了するものであるが。
具体的な操作法としては、屯初に、式（１）で示される
ハロゲン化芳香族無水酸と式（２）で示される化合物と
の混合物を不活性溶媒に溶解し、三級アミンを添加する
。
次に、攪拌しながら式（３）で示されるイソシアネート
化合物を滴下する。この際、温度を６０°Ｃ〜１５０℃
に保つ０式（３）で示されるイソシアネート化合物の滴
下終了後、系内を１００°０−１５０℃に保ち攪拌反応
せしめる。
イソシアネートが消滅し、反応生成物の析出が認められ
た後、不活性溶媒を減圧留去し、反応生成物を水洗し、
さらに５％アンモニア水若しくは苛性アルカリ溶液で充
分に洗浄する。洗浄後、乾燥することにより式（０で示
される含ハロゲンイミド樹脂を得る。
さらに、本発明にがかる難燃剤は、上記で得られた式（
０で示される含ハロゲンイミド樹脂を難燃化成分として
含有するものである。
これらの難燃剤は、汎用の合成樹脂（例えば、ポリスチ
レン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、Ａ
ＢＳ樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェ
ニレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミ
ド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等）、エンジニアリ
ングプラスチック等の難燃剤、さらに水分散体として使
用する繊維、ラッテクス等の難燃剤として優れている。
またこれらの難燃剤は他のハロゲン系及び／又はリン系
難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、添加剤（三
酸化アンチモン、酸化モリブデン、タルク、炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機ファイバー等）
、可塑剤、顔料。
架橋剤（ジクミルパーオキサイド等）、フィラー等との
併用も可能である。
難燃剤の添加量は、適宜選択されるものであるが好まし
くは０．２〜３０ｆｆｉ量％が適当である。
また添加方法は、任意であるが例えば、本発明の難燃剤
をそのままの形態、又は溶媒に溶解させた形態、又は水
中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョンの形態で
添加する方法が挙げられる。
［作用］ 本発明に従えば１式（０で示される含ハロゲンイミド樹
脂が、高収率で得られる。
さらに得られる式（４）で示される含ハロゲンイミド樹
脂は、燃焼性物質に対して優れた難燃性を付与すると同
時に、＃熱性が大で耐候性も優れている。
［実施例］ 次に本発明を、実施例に基づいて説明するが。
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１゜ 攪拌機、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを有す
る四ツ目フラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸共瓜
合物（共重合比１：ｌ、分子１ｆ０００）２０．２ｇと
テトラブロモ無水フタール酸４Ｂ、４ｇ、キシレン２０
０ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｇを入れ８０〜１０
０℃に加熱攪拌する。内容物が溶解した後、ヘキサメチ
レンジイソシアネー）１６．８ｇを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０〜１３５℃に保ち５
時間攪拌する。
イソシアネートの消滅後反応生成物を含む反応系からキ
シレン、ジメチルホルムアミドを減圧にて留去し反応生
成物を８０℃の温水で洗浄する。さらに、水２００ｍ１
に２８％アンモニア水２０ｇを加えたものを入れ、生成
物を洗浄した後、水洗謹別する。
さらにメタノール２００ｍ１で洗浄濾別、乾燥し式（０
で示される含ハロゲンイミド樹脂６８．１ｇ（収率９１
．３％）を得た。
（式（０に示される含ハロ ゲンイミド樹脂の構造式） ％式％ （分析値、注（）内は計算値、以下同じ）Ｂｒ％；　４
２．２１　（４２，８９）０％　；４１．３６（４１，
８２） Ｈ％　；　　２．９５（２，９４） ０％　、　　８．４９（８，５８） ８％　；　　３．７０（３，７５） （ＤＴＡ分析） １０％減量　　３８２℃ ５０％減量　　４６８℃ 実施例２゜ 実施例１と同様のｔｊｌｔｉｉｌｌに、ブロモスチレン
−無水マレイン酸共重合物（共重合比２：１９分子量２
０００）４６．４ｇとテトラブロモ無水フタール酸４６
．４ｇ、キシレン４００ｇ、ジメチルホルム７ミド２０
０ｇをに入れ８０〜１００℃にて加熱攪拌する０次にト
リエチルアミン３ｇを加え内容物が溶解した後へキサメ
チレンジイソシアネート１６．８ｇを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０−１３５℃に保ち５
時間攪拌する。
結晶を含む反応生成物からキシレン、ジメチルホルムア
ミドを減圧留去し１反応生成物を水２００ｍ１に２８％
アンモニア水３０ｇを加えたもので洗浄濾別後８０℃の
温水で洗浄する。
更に４００ｍ１のメタノールで得た粉末を洗浄症別乾燥
し１式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂９５ｇ（
収率９４．５％）を得た。
（式（４）に示される含ハロ ゲンイミド樹脂の構造式） Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝Ｂ　　ｒ、　　Ｒｘ　　＝）ＣＨ２Ｆ
２−　。
Ｘ＝Ｂｒ、　　Ｊｌ＝１．ｒａ　　＝４．　ｎ＝１　、
　ｐ＝２　、ｑ　　＝　４．３１ （分析値） Ｂｒ％、４７．６６　（４７，７１） ０％　、４０．５１　（４０，５５） Ｎ％　；　　２．５５（２，５８） ０％　、　　６．２９（６，３６） Ｎ％　；　　２．８１　（２，７８） （ＤＴＡ分析） １０％減量３９０　’Ｃ ５０％減量　一 実施例３゜ 実施例１と同様の装置に、スチレン−無水マレイン酸共
瓜合物（共重合比１：１１分子量３００Ｑ）２０．２ｇ
とテトラブロモ無水フタール酸４６．４ｇ、キシレン３
００ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｇをに入れ８０〜
ｌＯＯ℃にて加熱攪拌する。
内容物が溶解した後触媒としてトリブチルアミン５ｇを
加え、２，６トルエンジイソシアネート１２．６ｇを滴
下する。
滴下終了後フラスコ内容物を１２０〜１４０℃に保ち６
時間攪拌反応させる。
反応生成物を実施例１と同様な方法で精製乾燥し式（４
）で示される含ハロゲンイミド樹脂６５．８ｇ（収率９
３．７％）を得た。
（式（４）に示される含ハロ Ｘ＝Ｂｒ、Ｊｌ＝１．ｍ　＝４、ｎ＝１．ｐ＝１゜ｑ　
＝　１４．８５ （分析値） Ｂｒ％；　４６．１０　（４５，５８）０％　、４５．
９２　（４６，１５） Ｎ％　；　　２．３２（２，２７） ０％　、　　９．０３（９，１２） Ｎ％　、　　３．９５（３，９８） （ＤＴＡ分析） １０％減Ｉｔ３９５℃ ５０％減量　一 実施例４゜ ハイインパクトホリスチレン（エスチレンＨ６５）１０
０部、難燃剤として実施例２のハロゲンイミド樹脂１５
部、トリフェニルホスフィンオキシト２部及び三酸化ア
ンチモン５部の混合物を熱ロールにより２００℃で５分
間、混練し、次いで２１０℃で２分間、熱プレスし成形
した。成形物について各種試験を実施した。
また同様に比較例も実施した。
それらの結果を第１表に示す。
第１表 実施例５ Ｎｙｌｏｎ　６に、難燃剤として実施例３のハロゲンイ
ミド樹脂を添加し実施例４に準じ、て１／１６”厚さの
シートを作成し、　　ＵＬ９４に基ずいて燃焼試験を実
施した。結果を第２表に示す。
第２表 ［発明の効果］ 本発明に従えば、優れた難燃性を付与すると同時に、１
Ｔ）Ｉ熱性が大で、＃候性も優れた式（０に示されるハ
ロゲンイミド樹脂が高収率で得られることから、これら
含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の難燃剤としての利
用分野が増大するものと考えられる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）、下記式（１）で示されるハロゲン化芳香族無水
    酸と下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で示
    されるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミン
    の存在下、不活性溶媒中で、反応せしめることを特徴と
    する下記式（４）で示される含ハロゲンイミド樹脂の製
    法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ・・・（１） （式中、ＸはＢｒ、Ｃｌ又はＦを示す。 ｍは１〜４の整数を示す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （式中、Ｒ＿１は、Ｈ又はＣＨ＿３基を示す。 Ｒ＿２は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ又はＣＨ＿３基を示す。 ｐは１〜４の整数、ｎは１〜５の整数、ｌは１の整数、
    ｑは１〜１００の整数を、それぞれ示す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） （式中、Ｒ＿３は脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水
    素基又は脂環族系炭化水素基を示す。）、▲数式、化学
    式、表等があります▼・・・（４） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｘ、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、
    ｑは、上記の式（１）、式（２）及び式（３）と同じで
    ある。）
  2. （２）、請求項１記載の式（４）で示される含ハロゲン
    イミド樹脂からなる難燃剤。
JP63098938A 1988-04-21 1988-04-21 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 Pending JPH01268705A (ja)

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EP0338470A2 (en) 1989-10-25
US5047477A (en) 1991-09-10
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