JPH0119369B2 - - Google Patents
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- JPH0119369B2 JPH0119369B2 JP59166478A JP16647884A JPH0119369B2 JP H0119369 B2 JPH0119369 B2 JP H0119369B2 JP 59166478 A JP59166478 A JP 59166478A JP 16647884 A JP16647884 A JP 16647884A JP H0119369 B2 JPH0119369 B2 JP H0119369B2
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- JP
- Japan
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- integer
- reaction
- production
- fluoride
- fluorinating agent
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、フツ素化ベンゼン類の製造法に関す
るものである。 詳しくは、一般式（）で示されるクロル化ニ
トロベンゼン類を、ベンゾニトリル媒体中で190
〜350℃の範囲の温度で、フツ素化剤と、とくに
フツ化カリウムと反応させることからなる一般式
（）で示されるフツ素化ベンゼン類の製造法に
関する。 （ただし、式中、ｌは１〜２の整数、ｍは１〜
５の整数であり、またｎは０〜４の整数である。
またｌとｍとｎとの和は６以下の整数である。） （ただし、式中、ｒは０〜２の整数、ｐは０〜
５の整数であり、またｑは１〜５の整数である。
またｒとｐとｑとの和は６以下の整数である。） 芳香族ハロゲン化物あるいは芳香族ニトロ化合
物にフツ化アルカリ等を作用させてハロゲン原子
あるいはニトロ基をフツ素原子を交換させる、フ
ツ素化反応は古くから知られている。その際溶媒
として一般的には、ジメチルスルホキシド
（DMSO）、スルホラン（TMSO2）、Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド（DMF）、Ｎ―メチル―２―ピロ
リドン（NMP）、ジメチルスルホン（DMSO2）
など非プロトン性極性溶媒が主に用いられ、溶媒
の沸点以下の温度でハロゲン交換反応を行つてい
る。〔例えば石川、有機合成化学協会誌、第25巻、
第808頁（1967年）（以下、文献１という。）、M.
Hudlicky，Chemistry of Organic Fluorine
Compounds、第112頁（1976年）John Wiley＆
Sons出版等〕。場合によつては、反応速度を速め
る為にクラウン化合物の様な相間移動触媒を加え
ている例もある。 しかしながら、上記の方法で一般的に用いられ
ている溶媒は、収率を向上させる為に反応温度を
高くしたり、長時間使用すると、溶媒の分解反応
あるいは溶媒と原料あるいは生成物間に副反応が
生じ、結局収率を向上できない。また溶媒の回
収、再使用等において工業的に使用するのが容易
でない等の欠点を有している。これらの溶媒が高
温度で使用できない欠点を回避するために無溶媒
でオートクレーブを使用して190〜500℃の高温度
で反応を行う反応も一般的である。 しかしながら、溶媒を使わないため、発熱反応
による温度制御が難しく、また反応終了後容器に
多量の炭化物が固着したりして工業的実施は困難
な方法といえる。 さらに上記の方法では、クロル化ニトロベンゼ
ン類中の塩素原子をフツ素原子に交換する場合、
文献１の反応が示すように電子吸引性基であるニ
トロ基のオルソおよびパラ位置は交換され易い
が、メタ位置の交換は困難である。 本発明者らはフツ素化ベンゼン類を製造するに
際し、一般方法では欠点が多く工業的実施は不可
能と考え、また場合によつてはニトロ基のメタ位
置にもハロゲン交換可能な方法を鋭意研究した結
果、一般式（）で示されるクロル化ニトロベン
ゼン類をベンゾニトリル媒体中で190〜350℃の範
囲の温度で、フツ素化剤と、とくにフツ化カリウ
ムと少なくとも自然発生圧力の下に反応させるこ
とにより一般式（）で示されるフツ素化ベンゼ
ン類が収率よく製造できるばかりでなく、従来の
方法に比べて、優れた選択率でニトロ基に対して
メタ位置をもフツ素化されたベンゼン類を製造で
きることを見い出し本発明を完成させた。 （ただし、式中、ｌは１〜２の整数、ｍは１〜
５の整数であり、また２は０〜４の整数である。
またｌとｍとｎとの和は６以下の整数である。） （ただし、式中、ｒは０〜２の整数、ｐは０〜
５の整数であり、またｑは１〜５の整数である。
またｒとｐとｑとの和は６以下の整数である。） 本発明における具体的なフツ素化ベンゼン類の
製造例して次のものが挙げられる。すなわち、２
―クロロニトロベンゼンから２―フルオロニトロ
ベンゼンあるいは１，２―ジフルオロベンゼンの
製造、４―クロロニトロベンゼンから４―フルオ
ロニトロベンゼンの製造、２，３―ジクロロニト
ロベンゼンから３―クロロ―２―フルオロニトロ
ベンゼン、２，３―ジフルオロニトロベンゼンあ
るいは２，３―ジフルオロクロロベンゼンの製
造、２，４―ジクロロニトロベンゼンから２，４
―ジフルオロニトロベンゼンの製造、２，５―ジ
クロロニトロベンゼンから５―クロロ―２―フル
オロニトロベンゼン、２，５―ジフルオロニトロ
ベンゼンあるいは３，４―ジフルオロクロロベン
ゼンの製造、３，４―ジクロロニトロベンゼンか
ら３―クロロ―４―フルオロニトロベンゼン、
３，４―ジフルオロニトロベンゼンあるいは２，
５―ジフルオロクロロベンゼンの製造２，３，４
―トリクロロニトロベンゼンから３―クロロ―
２，４―ジフルオロニトロベンゼン、２，３，４
―トリフルオロニトロベンゼンあるいは２，３，
６―トリフルオロクロロベンゼンの製造、２，
４，６―トリクロロニトロベンゼンから２，４，
６―トリフルオロニトロベンゼンの製造、３，
４，５―トリクロロニトロベンゼンから３，５―
ジクロロ―４―フルオロニトロベンゼンあるいは
３，４，５―トリフルオロニトロベンゼンの製
造、２，３，５，６―テトラクロロ―１，４―ジ
ニトロベンゼンから２，３，５，６―テトラクロ
ロ―４―フルオロニトロベンゼンの製造、３―ク
ロロ―２―フルオロニトロベンゼンから２，３―
ジフルオロニトロベンゼンあるいは２，３―ジフ
ルオロクロロベンゼンの製造、３―クロロ―４フ
ルオロニトロベンゼンから３，４―ジフルオロニ
トロベンゼンあるいは２，５―ジフルオロクロロ
ベンゼンの製造、３―クロロ―２，４―ジフルオ
ロニトロベンゼンから２，３，４―トリフルオロ
ニトロベンゼンあるいは２，３，６―トリフルオ
ロクロロベンゼンの製造、ペンタクロロニトロベ
ンゼンからペンタクロロフルオロベンゼンの製
造、２，３，５，６―テトラクロロニトロベンゼ
ンから２，３，５，６―テトラクロロフルオロベ
ンゼンの製造、２，３，４，５―テトラクロロニ
トロベンゼンから３，５―ジクロロ―２，４―ジ
フルオロニトロベンゼン、２，３，４，５―テト
ラフルオロニトロベンゼンあるいは１，３―ジク
ロロ―２，４，５―トリフルオロベンゼンの製造
等である。 本発明における溶媒ベンゾニトリルは、熱的に
安定な為、クロル化ニトロベンゼン類をフツ素化
反応してフツ素化ベンゼン類にするのに必要な温
度を考えられる190〜350℃の温度範囲でも使用で
き、また他の溶媒にみられる様な溶媒と原料ある
いは生成物間との副反応がない利点がある。また
この溶媒を使用することによつて無溶媒での製法
と異なり、温度制御が容易で多量の炭化物が生成
するのを防止できる利点があり、工業的実施に際
し高収率で目的物がえられる有利性を持つ。 ハロゲン交換反応に使用されるフツ素化剤は一
般にはフツ化セシウム、フツ化カリウム、フツ化
ナトリウムなどのフツ化アルカリやフツ化バリウ
ム、フツ化カルシウムなどアルカリ土類金属のフ
ツ化物塩を用いる例が多い。また場合によつて
は、フツ化アンチモン等の遷移金属のフツ化物も
用いられる。本発明においても一般に用いられて
いるフツ素化剤ならばあらゆるものが使用でき
る。この中でも取り扱いが容易で実用上商業的に
容易に入手できるフツ化カリウムが特に好まし
い。又フツ化カリウム１モルに対して0.3モル以
下の比率でツ化セシウムを加えるのも特に好まし
い。 フツ素化剤は、原料のクロル化ニトロベンゼン
類中のフツ素原子に置換されるクロル原子および
―NO2基に対し少なくとも当量以上必要である。
フツ素化剤がフツ化カリウムの場合クロル化ニト
ロベンゼン中のフツ素原子に置換されるクロル原
子およびニトロ基に対しフツ化カリウム１〜２モ
ルの範囲が適当である。 本発明の反応温度は190〜350℃の範囲が好まし
い。特に230〜320℃が好ましい。低温度で反応さ
せた場合、反応速度が低下し生産性が悪くなり、
高温度では炭化物が生成し、また脱NO2反応が
おこり易くなる。いずれもフツ素化ベンゼン類の
収率が低下する。 本発明では自然発生圧力下で反応させる為に
190℃から350℃の温度範囲で約15Kg／cm2までのゲ
ージ圧を示すが、窒素の様な不活性ガスで更に加
圧しても良い。 反応時間は、反応温度によつて異なるが、約２
時間から48時間の範囲が適当である。 原料のクロル化ニトロベンゼン類は、溶媒100
重量部に対して約５部から50部の範囲で反応系に
加えられるとよい。 一般にハロゲン交換反応は、できるだけ無水条
件下で行うのが反応速度を高めまた副反応をさけ
る為好ましいと云われている。 一般に使用されるDMSO，TMSO2，DMF，
NMP，DMSO2などの非プロトン性極性溶媒は
吸湿性が高く、かなりの水分が含有されている。
その為反応に先だつてベンゼン、トルエンなどを
加えて水分を共沸混合物としてあらかじめ蒸留除
去する必要がある。本発明においては、ベンゾニ
トリルは吸湿性がない為その操作を原則的には必
要としない。しかしながら、フツ素化剤として使
用するフツ化カリウムなどは吸湿性が高い為場合
によつてはベンゼン、トルエンなどを加えて水分
をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが
良い。 本発明では、反応系に相間移動触媒を存在させ
ても好い、即ち、相間移動触媒を存在させると反
応速度が速くなり、反応時間を短縮できる利点が
あるからである。 相間移動触媒としては、ジベンゾー18―クラウ
ン―６―エーテル等のクラウン化合物、分子量
300〜600のポリエチレングリコール等が使用でき
る。 添加量としては、クロル化ニトロベンゼン類に
対して0.01モル〜0.25モルが適当である。 本発明において用いる溶媒であるベンゾニトリ
ルは、蒸留によつて生成物と容易に分離でき、次
の反応に溶媒として再使用できる。 また未反応物および塩素がフツ素に未置換の中
間物は、蒸留等によつて回収して次の反応に溶媒
であるベンゾニトリルに共に再使用することによ
つて未反応物及び中間物も目的物に容易に変える
ことができる。 以下本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例 １ 200c.c.のステンレス容器のオートクレーブにベ
ンゾニトリル100ｇ、２，３―ジクロロニトロベ
ンゼン40ｇ（0.208モル）、微粒子状の乾燥フツ化
カリウム19.3ｇ（0.332モル）を仕込み、反応容
器内の空気を窒素ガスで置換した後、290℃（5.0
Kg／cm2Ｇ）で30時間加熱攪拌し反応せしめた。反
応終了後ロータリエバポレータを使用して外温
160℃、真空度20Torrの最終条件で反応液を塩化
カリウム及び未反応のフツ化カリウムから分離し
た。分離液をカラム充填剤；SE52 １ｍ、カラム
槽温度60℃のガスクロマトグラフで分析したとこ
ろ、仕込みの２，３―ジクロロニトロベンゼンに
対して３―クロロ―２―フルオロニトロベンゼン
82.5モル％がえられた。分離液を精密分留装置を
使用し、目的生成物３―クロロ―２―フルオロニ
トロベンゼン28.3ｇ（８mmHg110〜112℃留分）
を回収できた。この留分をガスクロマトグラフで
分析したところ、３―クロロ―２―フルオロニト
ロベンゼン以外の他の化合物のピークはほとんど
認められなかつた。 実施例 ２〜15 実施例１と同じ容器を使つて表―１に示す様に
仕込んで、反応を行い表―１に示す結果をえた。
るものである。 詳しくは、一般式（）で示されるクロル化ニ
トロベンゼン類を、ベンゾニトリル媒体中で190
〜350℃の範囲の温度で、フツ素化剤と、とくに
フツ化カリウムと反応させることからなる一般式
（）で示されるフツ素化ベンゼン類の製造法に
関する。 （ただし、式中、ｌは１〜２の整数、ｍは１〜
５の整数であり、またｎは０〜４の整数である。
またｌとｍとｎとの和は６以下の整数である。） （ただし、式中、ｒは０〜２の整数、ｐは０〜
５の整数であり、またｑは１〜５の整数である。
またｒとｐとｑとの和は６以下の整数である。） 芳香族ハロゲン化物あるいは芳香族ニトロ化合
物にフツ化アルカリ等を作用させてハロゲン原子
あるいはニトロ基をフツ素原子を交換させる、フ
ツ素化反応は古くから知られている。その際溶媒
として一般的には、ジメチルスルホキシド
（DMSO）、スルホラン（TMSO2）、Ｎ―ジメチ
ルホルムアミド（DMF）、Ｎ―メチル―２―ピロ
リドン（NMP）、ジメチルスルホン（DMSO2）
など非プロトン性極性溶媒が主に用いられ、溶媒
の沸点以下の温度でハロゲン交換反応を行つてい
る。〔例えば石川、有機合成化学協会誌、第25巻、
第808頁（1967年）（以下、文献１という。）、M.
Hudlicky，Chemistry of Organic Fluorine
Compounds、第112頁（1976年）John Wiley＆
Sons出版等〕。場合によつては、反応速度を速め
る為にクラウン化合物の様な相間移動触媒を加え
ている例もある。 しかしながら、上記の方法で一般的に用いられ
ている溶媒は、収率を向上させる為に反応温度を
高くしたり、長時間使用すると、溶媒の分解反応
あるいは溶媒と原料あるいは生成物間に副反応が
生じ、結局収率を向上できない。また溶媒の回
収、再使用等において工業的に使用するのが容易
でない等の欠点を有している。これらの溶媒が高
温度で使用できない欠点を回避するために無溶媒
でオートクレーブを使用して190〜500℃の高温度
で反応を行う反応も一般的である。 しかしながら、溶媒を使わないため、発熱反応
による温度制御が難しく、また反応終了後容器に
多量の炭化物が固着したりして工業的実施は困難
な方法といえる。 さらに上記の方法では、クロル化ニトロベンゼ
ン類中の塩素原子をフツ素原子に交換する場合、
文献１の反応が示すように電子吸引性基であるニ
トロ基のオルソおよびパラ位置は交換され易い
が、メタ位置の交換は困難である。 本発明者らはフツ素化ベンゼン類を製造するに
際し、一般方法では欠点が多く工業的実施は不可
能と考え、また場合によつてはニトロ基のメタ位
置にもハロゲン交換可能な方法を鋭意研究した結
果、一般式（）で示されるクロル化ニトロベン
ゼン類をベンゾニトリル媒体中で190〜350℃の範
囲の温度で、フツ素化剤と、とくにフツ化カリウ
ムと少なくとも自然発生圧力の下に反応させるこ
とにより一般式（）で示されるフツ素化ベンゼ
ン類が収率よく製造できるばかりでなく、従来の
方法に比べて、優れた選択率でニトロ基に対して
メタ位置をもフツ素化されたベンゼン類を製造で
きることを見い出し本発明を完成させた。 （ただし、式中、ｌは１〜２の整数、ｍは１〜
５の整数であり、また２は０〜４の整数である。
またｌとｍとｎとの和は６以下の整数である。） （ただし、式中、ｒは０〜２の整数、ｐは０〜
５の整数であり、またｑは１〜５の整数である。
またｒとｐとｑとの和は６以下の整数である。） 本発明における具体的なフツ素化ベンゼン類の
製造例して次のものが挙げられる。すなわち、２
―クロロニトロベンゼンから２―フルオロニトロ
ベンゼンあるいは１，２―ジフルオロベンゼンの
製造、４―クロロニトロベンゼンから４―フルオ
ロニトロベンゼンの製造、２，３―ジクロロニト
ロベンゼンから３―クロロ―２―フルオロニトロ
ベンゼン、２，３―ジフルオロニトロベンゼンあ
るいは２，３―ジフルオロクロロベンゼンの製
造、２，４―ジクロロニトロベンゼンから２，４
―ジフルオロニトロベンゼンの製造、２，５―ジ
クロロニトロベンゼンから５―クロロ―２―フル
オロニトロベンゼン、２，５―ジフルオロニトロ
ベンゼンあるいは３，４―ジフルオロクロロベン
ゼンの製造、３，４―ジクロロニトロベンゼンか
ら３―クロロ―４―フルオロニトロベンゼン、
３，４―ジフルオロニトロベンゼンあるいは２，
５―ジフルオロクロロベンゼンの製造２，３，４
―トリクロロニトロベンゼンから３―クロロ―
２，４―ジフルオロニトロベンゼン、２，３，４
―トリフルオロニトロベンゼンあるいは２，３，
６―トリフルオロクロロベンゼンの製造、２，
４，６―トリクロロニトロベンゼンから２，４，
６―トリフルオロニトロベンゼンの製造、３，
４，５―トリクロロニトロベンゼンから３，５―
ジクロロ―４―フルオロニトロベンゼンあるいは
３，４，５―トリフルオロニトロベンゼンの製
造、２，３，５，６―テトラクロロ―１，４―ジ
ニトロベンゼンから２，３，５，６―テトラクロ
ロ―４―フルオロニトロベンゼンの製造、３―ク
ロロ―２―フルオロニトロベンゼンから２，３―
ジフルオロニトロベンゼンあるいは２，３―ジフ
ルオロクロロベンゼンの製造、３―クロロ―４フ
ルオロニトロベンゼンから３，４―ジフルオロニ
トロベンゼンあるいは２，５―ジフルオロクロロ
ベンゼンの製造、３―クロロ―２，４―ジフルオ
ロニトロベンゼンから２，３，４―トリフルオロ
ニトロベンゼンあるいは２，３，６―トリフルオ
ロクロロベンゼンの製造、ペンタクロロニトロベ
ンゼンからペンタクロロフルオロベンゼンの製
造、２，３，５，６―テトラクロロニトロベンゼ
ンから２，３，５，６―テトラクロロフルオロベ
ンゼンの製造、２，３，４，５―テトラクロロニ
トロベンゼンから３，５―ジクロロ―２，４―ジ
フルオロニトロベンゼン、２，３，４，５―テト
ラフルオロニトロベンゼンあるいは１，３―ジク
ロロ―２，４，５―トリフルオロベンゼンの製造
等である。 本発明における溶媒ベンゾニトリルは、熱的に
安定な為、クロル化ニトロベンゼン類をフツ素化
反応してフツ素化ベンゼン類にするのに必要な温
度を考えられる190〜350℃の温度範囲でも使用で
き、また他の溶媒にみられる様な溶媒と原料ある
いは生成物間との副反応がない利点がある。また
この溶媒を使用することによつて無溶媒での製法
と異なり、温度制御が容易で多量の炭化物が生成
するのを防止できる利点があり、工業的実施に際
し高収率で目的物がえられる有利性を持つ。 ハロゲン交換反応に使用されるフツ素化剤は一
般にはフツ化セシウム、フツ化カリウム、フツ化
ナトリウムなどのフツ化アルカリやフツ化バリウ
ム、フツ化カルシウムなどアルカリ土類金属のフ
ツ化物塩を用いる例が多い。また場合によつて
は、フツ化アンチモン等の遷移金属のフツ化物も
用いられる。本発明においても一般に用いられて
いるフツ素化剤ならばあらゆるものが使用でき
る。この中でも取り扱いが容易で実用上商業的に
容易に入手できるフツ化カリウムが特に好まし
い。又フツ化カリウム１モルに対して0.3モル以
下の比率でツ化セシウムを加えるのも特に好まし
い。 フツ素化剤は、原料のクロル化ニトロベンゼン
類中のフツ素原子に置換されるクロル原子および
―NO2基に対し少なくとも当量以上必要である。
フツ素化剤がフツ化カリウムの場合クロル化ニト
ロベンゼン中のフツ素原子に置換されるクロル原
子およびニトロ基に対しフツ化カリウム１〜２モ
ルの範囲が適当である。 本発明の反応温度は190〜350℃の範囲が好まし
い。特に230〜320℃が好ましい。低温度で反応さ
せた場合、反応速度が低下し生産性が悪くなり、
高温度では炭化物が生成し、また脱NO2反応が
おこり易くなる。いずれもフツ素化ベンゼン類の
収率が低下する。 本発明では自然発生圧力下で反応させる為に
190℃から350℃の温度範囲で約15Kg／cm2までのゲ
ージ圧を示すが、窒素の様な不活性ガスで更に加
圧しても良い。 反応時間は、反応温度によつて異なるが、約２
時間から48時間の範囲が適当である。 原料のクロル化ニトロベンゼン類は、溶媒100
重量部に対して約５部から50部の範囲で反応系に
加えられるとよい。 一般にハロゲン交換反応は、できるだけ無水条
件下で行うのが反応速度を高めまた副反応をさけ
る為好ましいと云われている。 一般に使用されるDMSO，TMSO2，DMF，
NMP，DMSO2などの非プロトン性極性溶媒は
吸湿性が高く、かなりの水分が含有されている。
その為反応に先だつてベンゼン、トルエンなどを
加えて水分を共沸混合物としてあらかじめ蒸留除
去する必要がある。本発明においては、ベンゾニ
トリルは吸湿性がない為その操作を原則的には必
要としない。しかしながら、フツ素化剤として使
用するフツ化カリウムなどは吸湿性が高い為場合
によつてはベンゼン、トルエンなどを加えて水分
をあらかじめ共沸混合物として蒸留除去するのが
良い。 本発明では、反応系に相間移動触媒を存在させ
ても好い、即ち、相間移動触媒を存在させると反
応速度が速くなり、反応時間を短縮できる利点が
あるからである。 相間移動触媒としては、ジベンゾー18―クラウ
ン―６―エーテル等のクラウン化合物、分子量
300〜600のポリエチレングリコール等が使用でき
る。 添加量としては、クロル化ニトロベンゼン類に
対して0.01モル〜0.25モルが適当である。 本発明において用いる溶媒であるベンゾニトリ
ルは、蒸留によつて生成物と容易に分離でき、次
の反応に溶媒として再使用できる。 また未反応物および塩素がフツ素に未置換の中
間物は、蒸留等によつて回収して次の反応に溶媒
であるベンゾニトリルに共に再使用することによ
つて未反応物及び中間物も目的物に容易に変える
ことができる。 以下本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例 １ 200c.c.のステンレス容器のオートクレーブにベ
ンゾニトリル100ｇ、２，３―ジクロロニトロベ
ンゼン40ｇ（0.208モル）、微粒子状の乾燥フツ化
カリウム19.3ｇ（0.332モル）を仕込み、反応容
器内の空気を窒素ガスで置換した後、290℃（5.0
Kg／cm2Ｇ）で30時間加熱攪拌し反応せしめた。反
応終了後ロータリエバポレータを使用して外温
160℃、真空度20Torrの最終条件で反応液を塩化
カリウム及び未反応のフツ化カリウムから分離し
た。分離液をカラム充填剤；SE52 １ｍ、カラム
槽温度60℃のガスクロマトグラフで分析したとこ
ろ、仕込みの２，３―ジクロロニトロベンゼンに
対して３―クロロ―２―フルオロニトロベンゼン
82.5モル％がえられた。分離液を精密分留装置を
使用し、目的生成物３―クロロ―２―フルオロニ
トロベンゼン28.3ｇ（８mmHg110〜112℃留分）
を回収できた。この留分をガスクロマトグラフで
分析したところ、３―クロロ―２―フルオロニト
ロベンゼン以外の他の化合物のピークはほとんど
認められなかつた。 実施例 ２〜15 実施例１と同じ容器を使つて表―１に示す様に
仕込んで、反応を行い表―１に示す結果をえた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）で示されるクロル化ニトロベン
ゼン類をベンゾニトリル媒体中で190〜350℃の範
囲の温度で、フツ素化剤と少なくとも自然発生圧
力の下に反応させることを特徴とする一般式
（）で示されるフツ素化ベンゼン類の製造法。 （ただし、式中、ｌは１〜２の整数、ｍは１〜
５の整数であり、またｎは０〜４の整数である。
またｌとｍとｎとの和は６以下の整数である。） （ただし、式中、ｒは０〜２の整数、ｐは０〜
５の整数であり、またｑは１〜５の整数である。
またｒとｐとｑとの和は６以下の整数である。） ２ フツ素化剤が、アルカリ金属およびアルカリ
土類金属のフツ化物塩からなる群から選ばれた少
なくとも１種である特許請求の範囲１記載の方
法。 ３ フツ素化剤が、フツ化カリウムである特許請
求の範囲１または２記載の方法。 ４ フツ素化剤が、フツ化カリウムとフツ化セシ
ウムとの混合物である特許請求の範囲１または２
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16647884A JPS6144831A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | フツ素化ベンゼン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16647884A JPS6144831A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | フツ素化ベンゼン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144831A JPS6144831A (ja) | 1986-03-04 |
| JPH0119369B2 true JPH0119369B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=15832141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16647884A Granted JPS6144831A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | フツ素化ベンゼン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144831A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4229365A (en) * | 1977-05-28 | 1980-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of substituted fluorobenzenes |
-
1984
- 1984-08-10 JP JP16647884A patent/JPS6144831A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144831A (ja) | 1986-03-04 |
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