JPS62175401A - 包接化合物 - Google Patents
包接化合物Info
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- JPS62175401A JPS62175401A JP61016033A JP1603386A JPS62175401A JP S62175401 A JPS62175401 A JP S62175401A JP 61016033 A JP61016033 A JP 61016033A JP 1603386 A JP1603386 A JP 1603386A JP S62175401 A JPS62175401 A JP S62175401A
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- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は徐放性抗菌剤に係り、特に抗菌活性を長期間に
わたって維持することが可能な徐放性抗菌剤に関するも
のである。
わたって維持することが可能な徐放性抗菌剤に関するも
のである。
［従来の技術］
各種工場施設の冷却水系或は紙パルプ抄造系等の水系に
おいては、次のような様々な菌類又は動植物類のスライ
ムが付着し、様々な障害を引き起こしている。
おいては、次のような様々な菌類又は動植物類のスライ
ムが付着し、様々な障害を引き起こしている。
冷却水系においては、ズーグレア状細菌、藻類、糸状菌
等のスライムが付着し、熱効率の低下、通水の悪化、金
属材質等の腐食の誘発等の原因となっている。
等のスライムが付着し、熱効率の低下、通水の悪化、金
属材質等の腐食の誘発等の原因となっている。
紙パルプ抄造系においては、細菌、糸状菌、酵母等のス
ライムが主に抄紙工程で発生し、これはパルプスラリー
中に異物として混入φ付着して、製品の品質を低下させ
るばかりでなく１紙切れを発生させ、生産効率を大幅に
低下させる等の様々な障害を引き起こす、特に、近年１
紙パルプ抄造系においては、循環水の使用量を高める傾
向にあり、スライムによる問題はより重要なものとなっ
ている。
ライムが主に抄紙工程で発生し、これはパルプスラリー
中に異物として混入φ付着して、製品の品質を低下させ
るばかりでなく１紙切れを発生させ、生産効率を大幅に
低下させる等の様々な障害を引き起こす、特に、近年１
紙パルプ抄造系においては、循環水の使用量を高める傾
向にあり、スライムによる問題はより重要なものとなっ
ている。
海水を利用する火力発電所や製鉄所等の諸工場の冷却水
系の取水口や冷却管の内面には、海水性藻類、海水性バ
クテリアやムラサキイガイ、ホヤ等の生物が付若し、こ
れらの機能低下の原因となっている。また付着したこれ
らの生物は、水圧や流速等により剥ぎ取られ、熱交換器
のチューブやストレーナ等の他の部位の目詰りをも引き
起こし、海水の通水を妨げ装置全体の機能を低下させる
。
系の取水口や冷却管の内面には、海水性藻類、海水性バ
クテリアやムラサキイガイ、ホヤ等の生物が付若し、こ
れらの機能低下の原因となっている。また付着したこれ
らの生物は、水圧や流速等により剥ぎ取られ、熱交換器
のチューブやストレーナ等の他の部位の目詰りをも引き
起こし、海水の通水を妨げ装置全体の機能を低下させる
。
従来、このようなスライム等による障害を防止するため
には、その処理法が比較的簡便なこと、安価であること
から、抗菌剤（スライムコントロール剤）が一般に使用
されている。しかして、特に汎用されている抗菌剤とし
ては、インチアゾリン系化合物等の水溶性抗菌剤が挙げ
られる。これらのうち、特に下記０式で示される５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以
下ｒＣＭＩＪと略称する。）は抗菌力に優れており、冷
却水系用、紙パルプ用、水泳プール用等各種水系用スラ
イムコントロール剤、抗菌剤。
には、その処理法が比較的簡便なこと、安価であること
から、抗菌剤（スライムコントロール剤）が一般に使用
されている。しかして、特に汎用されている抗菌剤とし
ては、インチアゾリン系化合物等の水溶性抗菌剤が挙げ
られる。これらのうち、特に下記０式で示される５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（以
下ｒＣＭＩＪと略称する。）は抗菌力に優れており、冷
却水系用、紙パルプ用、水泳プール用等各種水系用スラ
イムコントロール剤、抗菌剤。
殺藻剤、殺かび剤として広く使用されている。
このＣＭＩは、一般に、
■ β−チオケトアミドを酢酸エステル等の不活性有機
エステル溶剤中でハロゲン化する。
エステル溶剤中でハロゲン化する。
■ β置換チオシアノアクリルアミド又はチオサルファ
ードアクリルアミドを酸で処理してインチアゾロンを得
、更にハロゲン化する。
ードアクリルアミドを酸で処理してインチアゾロンを得
、更にハロゲン化する。
方法で製造されている（特公昭４６−２１２４０号公報
）。
）。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、上記■及び■の方法のいずれの場合にお
いても、ＣＭＩだけを選択的に得ることはできず、副生
成物として、下記０式で示される、抗菌力がＣＭＩより
も１０倍も劣る。２−メチル−４−インチアゾリン−３
−オン（以下、ｒＭＩＪ と略称する。）が混入したも
のしか得られない。
いても、ＣＭＩだけを選択的に得ることはできず、副生
成物として、下記０式で示される、抗菌力がＣＭＩより
も１０倍も劣る。２−メチル−４−インチアゾリン−３
−オン（以下、ｒＭＩＪ と略称する。）が混入したも
のしか得られない。
しかも従来の技術では、反応生成混合物からＣＭＩのみ
を選択的に取り出すことはできず、やむを得ず抗菌力が
劣るＭＩも混合したままの状態で使用しているのが実状
である。
を選択的に取り出すことはできず、やむを得ず抗菌力が
劣るＭＩも混合したままの状態で使用しているのが実状
である。
一方、このようなＣＭＩは、ある程度優れた抗菌力を有
する抗菌剤であるが、極めて皮膚刺激性が強く、取り扱
い上多大な注意が必要であった。
する抗菌剤であるが、極めて皮膚刺激性が強く、取り扱
い上多大な注意が必要であった。
また、水中に投入して用いる際には、水中の有機物（ア
ミン、還元性物質等）と反応して活性を失うため、長期
間抗菌活性を維持することが難しかった。
ミン、還元性物質等）と反応して活性を失うため、長期
間抗菌活性を維持することが難しかった。
このように、従来一般的に使用されている水溶性の抗菌
剤は、毒性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、取
り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもので
あった。
剤は、毒性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、取
り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもので
あった。
ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明は上記従来の問題点を解決するべくなされたもの
であり、 水溶性抗菌剤と下記（Ｉ）〜（ＩＶ）で示される化合物
群から選ばれる少なくとも１種の化合物との包接化合物
を含むことを特徴とする徐放性抗菌剤。
であり、 水溶性抗菌剤と下記（Ｉ）〜（ＩＶ）で示される化合物
群から選ばれる少なくとも１種の化合物との包接化合物
を含むことを特徴とする徐放性抗菌剤。
（Ｉ） １，１，４．４−テトラフェニル−２−ブ
チン−１，４−ジオール（以下、ｒＴＰＢ」と略称する
ことがある。） （■） ９．ｔｏ−ジ（４−メチルフェニル）−９，
ｔｏ−ジヒドロキシアントラセン（以下、ｒＰｈＨＡＪ
と略称することがある。） （ｍ） ｌ、ｌ−ジ（４−ヒドロキシフェニル）−
シクロヘキサン（以下、ｒＰｈｃＨＪ と略称すること
がある。） （ｒＶ） １，１，８．６−テトラ（２，４−ジメチ
ルフ、エニル）−２，４−へキサジイン−１，６−ジオ
ール（以下、ｒＴＤＰｈＪと略称することがおる。） を要旨とするものである。
チン−１，４−ジオール（以下、ｒＴＰＢ」と略称する
ことがある。） （■） ９．ｔｏ−ジ（４−メチルフェニル）−９，
ｔｏ−ジヒドロキシアントラセン（以下、ｒＰｈＨＡＪ
と略称することがある。） （ｍ） ｌ、ｌ−ジ（４−ヒドロキシフェニル）−
シクロヘキサン（以下、ｒＰｈｃＨＪ と略称すること
がある。） （ｒＶ） １，１，８．６−テトラ（２，４−ジメチ
ルフ、エニル）−２，４−へキサジイン−１，６−ジオ
ール（以下、ｒＴＤＰｈＪと略称することがおる。） を要旨とするものである。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において、水溶性抗菌剤としては。
ＴＰＢ、ＰｈＨＡ、ＰｈＣＨ，ＴＤＰｈと包接化合物を
形成し得るものであれば良く、一般に有効な抗菌剤とし
て広く用いられているＣＭＩが挙げられるが、これに限
定されるものではない。
形成し得るものであれば良く、一般に有効な抗菌剤とし
て広く用いられているＣＭＩが挙げられるが、これに限
定されるものではない。
本発明において、水溶性抗菌剤と前記（Ｉ）〜（ＩＴ）
で示される化合物との包接化合物は、次の（イ）、（ロ
）、（ハ）を原料として製造される。
で示される化合物との包接化合物は、次の（イ）、（ロ
）、（ハ）を原料として製造される。
（イ） メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
アセトン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチルエステ
ル等のエステル類、ジプロピルエーテル等のエーテル類
等の水可溶性の溶媒から選ばれる溶剤に（Ｉ）〜（ｒＶ
）の化合物を溶解させた溶液。
アセトン、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチルエステ
ル等のエステル類、ジプロピルエーテル等のエーテル類
等の水可溶性の溶媒から選ばれる溶剤に（Ｉ）〜（ｒＶ
）の化合物を溶解させた溶液。
（ロ） ＣＭＩ等の水溶性抗菌剤。
（ハ） 水溶性抗菌剤と不純物等を含む混合物。
即ち、（イ）と（ロ）、又は（イ）と（ハ）とを、水中
に徐々に添加して反応させる。これにより、あるいは１
反応後必要に応じて溶媒を蒸発除去するか、しばらく放
置することにより、包接化合物が析出する。この析出物
を常法により、濾過分離し、目的とする包接化合物を得
るのである。
に徐々に添加して反応させる。これにより、あるいは１
反応後必要に応じて溶媒を蒸発除去するか、しばらく放
置することにより、包接化合物が析出する。この析出物
を常法により、濾過分離し、目的とする包接化合物を得
るのである。
このように、本発明の徐放性抗菌剤の製造にあたっては
、原料の水溶性抗菌剤として、副生成物等の不純物を含
有するものをそのまま用いても、目的とする有効成分の
みを選択的に包接した包接化合物が得られるので極めて
有利である。
、原料の水溶性抗菌剤として、副生成物等の不純物を含
有するものをそのまま用いても、目的とする有効成分の
みを選択的に包接した包接化合物が得られるので極めて
有利である。
なお、前記（イ）で用いる溶剤や製造法、析出物の形態
等には、水溶性抗菌剤を包接する前記（Ｉ）〜（ＩＶ）
の化合物の種類によって若干界なる。
等には、水溶性抗菌剤を包接する前記（Ｉ）〜（ＩＶ）
の化合物の種類によって若干界なる。
（１）の化合物（ＴＰＢ）を反応させる場合には、これ
を溶解させる溶剤としてはベンゼン。
を溶解させる溶剤としてはベンゼン。
クロロホルム、酢酸エチルエステル、ジプロピルエーテ
ル等が好ましく、反応後、溶媒を蒸発除去することによ
り、包接化合物は無色透明結晶として析出する。
ル等が好ましく、反応後、溶媒を蒸発除去することによ
り、包接化合物は無色透明結晶として析出する。
（ＩＩ ）の化合物（ＰｈＨＡ）を反応させる場合には
、これを溶解させる溶剤としてはクロロホルム、ベンゼ
ン、エステル類、エーテル類が好ましく、反応後、１夜
静置すると、包接化合物は白色板状物として析出する。
、これを溶解させる溶剤としてはクロロホルム、ベンゼ
ン、エステル類、エーテル類が好ましく、反応後、１夜
静置すると、包接化合物は白色板状物として析出する。
（Ｉ［Ｉ）の化合物（ｐｈｃＨ）を反応させる場合には
、これを溶解させる溶剤としてはメタノール、エタノー
ル、アセトンが好ましく１反応後、包接化合物は緑色の
濁物として析出する。
、これを溶解させる溶剤としてはメタノール、エタノー
ル、アセトンが好ましく１反応後、包接化合物は緑色の
濁物として析出する。
（ＴＶ）の化合物（ＴＤ Ｐ ｈ）を反応させる場合に
は、これを溶解させる溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツールが好ましく、反応後、包接化
合物は白濁物として析出する。
は、これを溶解させる溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツールが好ましく、反応後、包接化
合物は白濁物として析出する。
ＣＭＩ等の水溶性抗菌剤はゲスト分子として、選択的に
ホスト分子である前記（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物に包接
され、包接化合物として析出する。
ホスト分子である前記（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物に包接
され、包接化合物として析出する。
このようにして得られる包接化合物は、製造条件等によ
り小異はあるものの、一般には、次の如き反応により、
各式の右辺に示される組成を有する包接化合物として得
られる。
り小異はあるものの、一般には、次の如き反応により、
各式の右辺に示される組成を有する包接化合物として得
られる。
Ｔ Ｐ Ｂ ＋ ２ ＣＭ Ｉ →Ｔ Ｐ Ｂ ｅ（Ｃ
Ｍ Ｉ ） ２ＰｈＨＡ＋２ＣＭＩ→ＰｈＡＨ・（ＣＭ
Ｉ）２ＰｈＣＨ＋ＣＭＩ−ＰｈＣＨφＣＭＩ ＴＤＰｈ＋ＣＭＩ→ＴＤＰｈφＣＭＩ なお、本発明において、徐放性抗菌剤は、水溶性抗菌剤
と前記ＣＩ）〜（ＩＴ）の化合物のいずれか１種との包
接化合物を含むものであっても良く、また、各々の包接
化合物を２種以上含むものであっても良い。
Ｍ Ｉ ） ２ＰｈＨＡ＋２ＣＭＩ→ＰｈＡＨ・（ＣＭ
Ｉ）２ＰｈＣＨ＋ＣＭＩ−ＰｈＣＨφＣＭＩ ＴＤＰｈ＋ＣＭＩ→ＴＤＰｈφＣＭＩ なお、本発明において、徐放性抗菌剤は、水溶性抗菌剤
と前記ＣＩ）〜（ＩＴ）の化合物のいずれか１種との包
接化合物を含むものであっても良く、また、各々の包接
化合物を２種以上含むものであっても良い。
このようにして得られる本発明の徐放性抗菌剤は、通常
は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易である。ま
た抗菌剤が包接されているので、１１１性が低く、取り
扱いが容易である。この徐放性抗菌剤は、以下に示すよ
うな種々の態様で使用される。
は粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易である。ま
た抗菌剤が包接されているので、１１１性が低く、取り
扱いが容易である。この徐放性抗菌剤は、以下に示すよ
うな種々の態様で使用される。
■ 水剤をカラムに充填し、被処理水を通水する。
■ 水剤を水浸透性で水に溶解しない袋やカートリッジ
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
■ 成型又は粉末状の水剤を水系に分散させて流す。
■ 塗料、その他の樹脂等と混合して水系等の機器表面
等に塗る。
等に塗る。
■ 保護物体の表面に適当な方法により付着させる。
［作用］
水溶性抗菌剤が前記（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物との包接
化合物とされているため、本発明の徐放性抗菌剤は固体
状態となる。抗菌剤成分は１本発明の徐放性抗菌剤の使
用中に、包接化合物から徐々に水中に溶解してゆくため
、抗菌活性を極めて長時間維持させることができる。
化合物とされているため、本発明の徐放性抗菌剤は固体
状態となる。抗菌剤成分は１本発明の徐放性抗菌剤の使
用中に、包接化合物から徐々に水中に溶解してゆくため
、抗菌活性を極めて長時間維持させることができる。
また水溶性抗菌剤は包接されることにより、その毒性、
皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物質と
反応して抗菌活性が低下することも防止される。
皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物質と
反応して抗菌活性が低下することも防止される。
［実施例］
以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明するが
１本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
１本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１
旬 ヒ の ゛
ＴＰＢ番 （ＣＭＩ）２の製造：
ＴＰＢｌｇ （２，５６ＸｌＯ−３モル）をベンゼン１
００ｍｊＬに溶解したＴＰＢ溶液に、前記ＣＭＩとＭＩ
とを３．４： ｌの割合で含む溶液Ｉｇ（５，１２Ｘ１
０−’モル）添加して攪拌した後、室温で１０日間静置
し、ベンゼンを蒸発させたところ、無色透明の結晶が析
出した。これを濾紙で濾過して析出物と溶液とを分離し
た。
００ｍｊＬに溶解したＴＰＢ溶液に、前記ＣＭＩとＭＩ
とを３．４： ｌの割合で含む溶液Ｉｇ（５，１２Ｘ１
０−’モル）添加して攪拌した後、室温で１０日間静置
し、ベンゼンを蒸発させたところ、無色透明の結晶が析
出した。これを濾紙で濾過して析出物と溶液とを分離し
た。
析出物のＮＭＲ分析の結果、析出物はモル比でＴＰＢ：
ＣＭＩ＝ｌ：２、重量比で５６．６：４３．４であり、
ＭＩは含まれていないことが確認された。
ＣＭＩ＝ｌ：２、重量比で５６．６：４３．４であり、
ＭＩは含まれていないことが確認された。
ＰｈＨＡ・ （ＣＭＩ）２の製造：
ＰｈＣＨ２ｇ （５、ｌ０ＸＩＯ−３モル）をクロロホ
ルム５０ｍＭに溶解したＰｈ１−ＩＡ温溶液、前記ＣＭ
ＩとＭＩとを３．４： ｌの割合で含む溶液１．９５ｇ
（１０，ｌＸｌ０−３モル）添加して攪拌したところ
、白色板状結晶が析出した。これを濾紙で濾過して析出
物と溶液とを分離した、析出物のＮＭＲ分析の結果、析
出物はモル比でＰｈ）（Ａ：ＣＭＩ＝ｌ：２、重量比で
５６．７：４３．３であり、ＭＩは含まれていなごとが
確認された。
ルム５０ｍＭに溶解したＰｈ１−ＩＡ温溶液、前記ＣＭ
ＩとＭＩとを３．４： ｌの割合で含む溶液１．９５ｇ
（１０，ｌＸｌ０−３モル）添加して攪拌したところ
、白色板状結晶が析出した。これを濾紙で濾過して析出
物と溶液とを分離した、析出物のＮＭＲ分析の結果、析
出物はモル比でＰｈ）（Ａ：ＣＭＩ＝ｌ：２、重量比で
５６．７：４３．３であり、ＭＩは含まれていなごとが
確認された。
ＰｈＣＨ−ＣＭＩの製造：
ＰｈＣＨ２ｇ （７，４５ＸＩＯ−’モル）をベンゼン
８０ ｍ ｌに溶解したＰｈＣＨ溶液に、前記ＣＭＩと
ＭＩとを３．４： ｌの割合で含む溶液２．８６ｇ （
１４，９Ｘｌｏ−３モル）添加して攪拌した後、室温で
１夜静置したところ、ベンゼン水界面に無色透明の鱗片
状結晶が析出した。
８０ ｍ ｌに溶解したＰｈＣＨ溶液に、前記ＣＭＩと
ＭＩとを３．４： ｌの割合で含む溶液２．８６ｇ （
１４，９Ｘｌｏ−３モル）添加して攪拌した後、室温で
１夜静置したところ、ベンゼン水界面に無色透明の鱗片
状結晶が析出した。
その析出物をピンセットで取り出し１反応液を更に１夜
静置すると、ベンゼン水界面に無色透明の鱗片状結晶が
再び析出した。これをピンセットで取り出した。
静置すると、ベンゼン水界面に無色透明の鱗片状結晶が
再び析出した。これをピンセットで取り出した。
析出物のＮＭＲ分析の結果、いずれの析出物もモル比で
ＰｈＣＨ：ＣＭＩ＝ｌ ： ｌ、重量比で６４．２：３
５．８であり、ＭＩは含まれていないことが確認された
。
ＰｈＣＨ：ＣＭＩ＝ｌ ： ｌ、重量比で６４．２：３
５．８であり、ＭＩは含まれていないことが確認された
。
ＴＤＰｈ−ＣＭＩの製造：
ＴＤＰｈ２ｇ （３，８０ＸＩＯ−”モル）をｎ−プロ
パツール４０ｍｕに溶解したＴＤＰｈ溶液に、前記ＣＭ
ＩとＭＩとを３．４： ｌの割合で含む溶液７．３ｇ（
３８ＸＩＯ−’モル）添加して攪拌したところ、白濁物
が析出した。この析出物を濾紙で濾過して析出物と溶液
とに分離した。
パツール４０ｍｕに溶解したＴＤＰｈ溶液に、前記ＣＭ
ＩとＭＩとを３．４： ｌの割合で含む溶液７．３ｇ（
３８ＸＩＯ−’モル）添加して攪拌したところ、白濁物
が析出した。この析出物を濾紙で濾過して析出物と溶液
とに分離した。
析出物のＮＭＲ分析の結果、析出物はモル比でＴＤＰｈ
：ＣＭＩ＝１ ： １．重量比で７７．９：２２、ｌで
あり、ＭＩは含まれていないことが確認された。
：ＣＭＩ＝１ ： １．重量比で７７．９：２２、ｌで
あり、ＭＩは含まれていないことが確認された。
ＣＭＩの° ０′″
製造された各包接化合物及びＣＭＩ単独を。
各々、ＣＭＩ換算でＯ，１ｇとなるように、０．８＃Ｌ
メンブレンフイルタ一袋に入れ、これを純水１立中に浸
漬し、スターラー攪拌しなから一定時間後のＣＭＮＩＨ
度を測定し、その経時変化を調べた。
メンブレンフイルタ一袋に入れ、これを純水１立中に浸
漬し、スターラー攪拌しなから一定時間後のＣＭＮＩＨ
度を測定し、その経時変化を調べた。
結果を第１表に示す。
」
第１表から明らかなように、ＣＭＩ単独ではフィルター
袋の浸漬と同時にＣＭＩが溶出したが、本発明に係る包
接化合物ではＣＭＩは徐々に溶出している。従って、本
発明の徐放性抗菌剤は、有効成分の溶出が徐々に起こる
徐放効果により抗菌活性が長時間維持されることが明ら
かである。
袋の浸漬と同時にＣＭＩが溶出したが、本発明に係る包
接化合物ではＣＭＩは徐々に溶出している。従って、本
発明の徐放性抗菌剤は、有効成分の溶出が徐々に起こる
徐放効果により抗菌活性が長時間維持されることが明ら
かである。
［発明の効果］
以上詳述した通り１本発明の徐放性抗菌剤は、有効成分
である水溶性抗菌剤を１．１，４．４−テトラフェニル
−２−ブチン−１，４−ジオール；９，１０−ジ（３−
メチルフェニル）−９゜１０−ヒドロキシアントラセン
；１．ｌ−ジ（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキ
サン又は１．１，６．６−テトラ（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオールに
より包接化合物としたものであり、■ 有効成分が徐々
に水中に溶出するため抗菌活性を長時間維持することが
できる、 ■ 固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であり
、取り扱いが容易である、 ■ 抗菌剤の毒性、皮膚刺激性等が低減されることから
、作業環境が改良され、安全性が向上される、 ■ 有効成分が他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される、 等の優れた効果が奏される。従って１本発明の工業的有
用性は極めて高い。
である水溶性抗菌剤を１．１，４．４−テトラフェニル
−２−ブチン−１，４−ジオール；９，１０−ジ（３−
メチルフェニル）−９゜１０−ヒドロキシアントラセン
；１．ｌ−ジ（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキ
サン又は１．１，６．６−テトラ（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオールに
より包接化合物としたものであり、■ 有効成分が徐々
に水中に溶出するため抗菌活性を長時間維持することが
できる、 ■ 固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であり
、取り扱いが容易である、 ■ 抗菌剤の毒性、皮膚刺激性等が低減されることから
、作業環境が改良され、安全性が向上される、 ■ 有効成分が他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される、 等の優れた効果が奏される。従って１本発明の工業的有
用性は極めて高い。
Claims (2)
- （１）水溶性抗菌剤と下記（ I ）〜（IV）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物との包接
化合物を含むことを特徴とする徐放性抗菌剤。 （ I ）１，１，４，４−テトラフェニル−２−ブチン
−１，４−ジオール ▲数式、化学式、表等があります▼ （II）９，１０−ジ（４−メチルフェニル）−９，１０
−ジヒドロキシアントラセン ▲数式、化学式、表等があります▼ （III）１，１−ジ（４−ヒドロキシフェニル）−シク
ロヘキサン ▲数式、化学式、表等があります▼ （IV）１，１，６，６−テトラ（２，４−ジメチルフェ
ニル）−２，４−ヘキサジイン− １，６−ジオール ▲数式、化学式、表等があります▼ - （２）水溶性抗菌剤が５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の徐放性抗菌剤。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP61016033A JPS62175401A (ja) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | 包接化合物 |
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| GB8705305A GB2201673B (en) | 1986-01-28 | 1987-03-06 | Sustained release clathrate antimicrobial agents |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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- 1987-03-12 DE DE19873708048 patent/DE3708048A1/de not_active Ceased
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