JPH01201384A - エポキシ樹脂系接着剤組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂系接着剤組成物Info
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- JPH01201384A JPH01201384A JP2400488A JP2400488A JPH01201384A JP H01201384 A JPH01201384 A JP H01201384A JP 2400488 A JP2400488 A JP 2400488A JP 2400488 A JP2400488 A JP 2400488A JP H01201384 A JPH01201384 A JP H01201384A
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- Japan
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- epoxy resin
- weight
- adhesive
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はエポキシ樹脂系接着剤組成物に関するもので、
さらに詳しくは、比較的低い温度で加熱した場合、短時
間でゲル化し、続いて高い温度で加熱した場合、エポキ
シ樹脂が硬化し優れた接着強度を発現する予備加熱型の
接着剤に関するものである。
さらに詳しくは、比較的低い温度で加熱した場合、短時
間でゲル化し、続いて高い温度で加熱した場合、エポキ
シ樹脂が硬化し優れた接着強度を発現する予備加熱型の
接着剤に関するものである。
（従来の技術）
自動車工業では従来からパネルの合わせ目に、接合、防
錆等の目的で１液熱硬化型のエポキシ系接着剤が多用さ
れている。
錆等の目的で１液熱硬化型のエポキシ系接着剤が多用さ
れている。
例えば、自動車のドアなどのヘミング部に、これら接着
剤を用いる場合、パネル外周部に接着剤を塗布した後、
接合すべきパネルを組み合わせヘミングを行なった後、
電着塗装工程と呼ばれる下塗り塗装を行なう。しかしな
がら、従来のこのような方法では、接着剤が未硬化で電
着塗装工程を通過するため、その間にパネルがずれたり
、電着塗装工程での各種処理液に未硬化の接着剤が溶出
し、処理液が接着剤で汚染されるなどの問題がある。
剤を用いる場合、パネル外周部に接着剤を塗布した後、
接合すべきパネルを組み合わせヘミングを行なった後、
電着塗装工程と呼ばれる下塗り塗装を行なう。しかしな
がら、従来のこのような方法では、接着剤が未硬化で電
着塗装工程を通過するため、その間にパネルがずれたり
、電着塗装工程での各種処理液に未硬化の接着剤が溶出
し、処理液が接着剤で汚染されるなどの問題がある。
そこで接着剤を塗布してパネルを組み合わせた後、ただ
ちに予備加熱し接着剤をゲル化させると、このような問
題を解決することができる。このような目的に適合した
材料として本発明者らは先に特開昭６２−２９７３７７
号公報および特願昭６１−２９７９１９号で液状のエポ
キシ樹脂に特定の構造、性状を有する粉末状のアクリル
樹脂を配合することにより、比較的低い温度で短時間加
熱すると接着剤をゲル化させることができることを提示
している。
ちに予備加熱し接着剤をゲル化させると、このような問
題を解決することができる。このような目的に適合した
材料として本発明者らは先に特開昭６２−２９７３７７
号公報および特願昭６１−２９７９１９号で液状のエポ
キシ樹脂に特定の構造、性状を有する粉末状のアクリル
樹脂を配合することにより、比較的低い温度で短時間加
熱すると接着剤をゲル化させることができることを提示
している。
（発明が解決しようとする課題）
このような接着剤は後工程の電着塗装焼付オーブンで本
硬化され、その接着力を発揮するが、このような部材に
使用する接着材はせん断強度、はく離強度に優れている
ことが要求される。従って本発明の目的は、比較的低い
温度で短時間予備加熱した後、直ちにゲル化し、さらに
高温で加熱すると、せん断強度、はく離強度ともに優れ
た接着強度を発揮する接着剤を得ることにある。
硬化され、その接着力を発揮するが、このような部材に
使用する接着材はせん断強度、はく離強度に優れている
ことが要求される。従って本発明の目的は、比較的低い
温度で短時間予備加熱した後、直ちにゲル化し、さらに
高温で加熱すると、せん断強度、はく離強度ともに優れ
た接着強度を発揮する接着剤を得ることにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは上記粉末状のアクリル樹脂を液状エポキシ
樹脂に併用した場合、優れた接着強度を発現し得る組成
物を得るためその組成につき種々検討した結果、液状ブ
タジエン−アクリロニトリル共重合体から誘導されたエ
ポキシ樹脂（以後ＮＢＲ変性エポキシ樹脂と呼ぶ）を必
須成分として含有する液状エポキシ樹脂組成物を用いる
ことによって優れた接着力を有するとともに接着強度の
改善された接着剤組成物が得られることを確認し、本発
明を達成するに至った。
樹脂に併用した場合、優れた接着強度を発現し得る組成
物を得るためその組成につき種々検討した結果、液状ブ
タジエン−アクリロニトリル共重合体から誘導されたエ
ポキシ樹脂（以後ＮＢＲ変性エポキシ樹脂と呼ぶ）を必
須成分として含有する液状エポキシ樹脂組成物を用いる
ことによって優れた接着力を有するとともに接着強度の
改善された接着剤組成物が得られることを確認し、本発
明を達成するに至った。
従って本発明の接着剤組成物は、ＮＢＲ変性エポキシ樹
脂組成物１００重量部に対し、粉末状のアクリル樹脂１
０〜１００重量部および加熱活性型のエポキシ樹脂用硬
化剤を含むものである。
脂組成物１００重量部に対し、粉末状のアクリル樹脂１
０〜１００重量部および加熱活性型のエポキシ樹脂用硬
化剤を含むものである。
本発明で用いるＮＢＲ変性エポキシ樹脂は、末端あるい
は側鎖にカルボキシル基、アミノ基などのエポキシ基と
反応する液状ＮＢＲが市販さており、これをビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂などと反応させることにより容易
に得られる。基本的にこうして得られたＮＢＲ変性エポ
キシ樹脂に粉末状のアクリル樹脂と、加熱活性型の硬化
剤を併用してやれば良いが、−ａにＮＢＲ変性エポキシ
樹脂は高粘度であるため、必要に応じて液状のエポキシ
樹脂、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂をはじめ反応性希釈剤と呼ば
れる脂肪族系のジグリシジルエーテル、芳香族系モノエ
ポキシなどで低粘度化を図り、液状エポキシ樹脂組成物
として用いられる。この場合、エポキシ樹脂中に含有さ
れるＮＢＲ成分は３重量％以上が必要である。 ＮＢＲ
成分がエポキシ樹脂組成物中に３重量％未満であると、
はく離強度が低下し実用的でなくなる。
は側鎖にカルボキシル基、アミノ基などのエポキシ基と
反応する液状ＮＢＲが市販さており、これをビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂などと反応させることにより容易
に得られる。基本的にこうして得られたＮＢＲ変性エポ
キシ樹脂に粉末状のアクリル樹脂と、加熱活性型の硬化
剤を併用してやれば良いが、−ａにＮＢＲ変性エポキシ
樹脂は高粘度であるため、必要に応じて液状のエポキシ
樹脂、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂をはじめ反応性希釈剤と呼ば
れる脂肪族系のジグリシジルエーテル、芳香族系モノエ
ポキシなどで低粘度化を図り、液状エポキシ樹脂組成物
として用いられる。この場合、エポキシ樹脂中に含有さ
れるＮＢＲ成分は３重量％以上が必要である。 ＮＢＲ
成分がエポキシ樹脂組成物中に３重量％未満であると、
はく離強度が低下し実用的でなくなる。
さらにエポキシ樹脂成分としてＮＢＲ変性エポキシ樹脂
を使用していれば他の変性エポキシ樹脂で粘度の高いも
の例えばウレタン変性エポキシ樹脂なども併用すること
ができる。
を使用していれば他の変性エポキシ樹脂で粘度の高いも
の例えばウレタン変性エポキシ樹脂なども併用すること
ができる。
上記液状エポキシ樹脂に配合する粉末状アクリル樹脂は
、予備加熱時にゲル化を起させる成分として重要なもの
で、かかる粉末アクリル樹脂は特開昭６２−２９７３７
７号公報および特願昭６１−２９７９１９号明細書に記
載されているような（メタ）アクリレート重合体、エポ
キシ基含有（メタ）アクリレート重合体、カルボキシル
基含有（メタ）アクリレート重合体、水酸基含有（メタ
）アクリレート重合体、アミノ基含有（メタ）アクリレ
ート重合体、アミド基含有（メタ）アクリレート重合体
、ニトリル基含有（メタ）アクリレート重合体などかあ
り、これらはすべて粉末状であり、前記ＮＢＲ変性エポ
キシ樹脂を含む液状エポキシ樹脂１００重量部に１０〜
１００重量部の割合で混合されて使用される。
、予備加熱時にゲル化を起させる成分として重要なもの
で、かかる粉末アクリル樹脂は特開昭６２−２９７３７
７号公報および特願昭６１−２９７９１９号明細書に記
載されているような（メタ）アクリレート重合体、エポ
キシ基含有（メタ）アクリレート重合体、カルボキシル
基含有（メタ）アクリレート重合体、水酸基含有（メタ
）アクリレート重合体、アミノ基含有（メタ）アクリレ
ート重合体、アミド基含有（メタ）アクリレート重合体
、ニトリル基含有（メタ）アクリレート重合体などかあ
り、これらはすべて粉末状であり、前記ＮＢＲ変性エポ
キシ樹脂を含む液状エポキシ樹脂１００重量部に１０〜
１００重量部の割合で混合されて使用される。
これら粉末状アクリル樹脂は常温ではエポキシ樹脂に不
溶であるが、予備加熱、例えば１００°Ｃ以上に加熱さ
れると液状エポキシ樹脂を膨潤、吸収しゲル化する。粉
末アクリル樹脂がエポキシ樹脂に対し１０重量％未満で
あるとゲル化が不充分となり本発明の目的が達せられな
い。又、１００重ｆｆｉχより多く含有させることは、
逆に接着強度が低下し、また高粘度となり実際上接着剤
を製造するのが困難となる。
溶であるが、予備加熱、例えば１００°Ｃ以上に加熱さ
れると液状エポキシ樹脂を膨潤、吸収しゲル化する。粉
末アクリル樹脂がエポキシ樹脂に対し１０重量％未満で
あるとゲル化が不充分となり本発明の目的が達せられな
い。又、１００重ｆｆｉχより多く含有させることは、
逆に接着強度が低下し、また高粘度となり実際上接着剤
を製造するのが困難となる。
上記ゲル化後高温（１４０〜２００°Ｃ）で加熱すると
、エポキシ樹脂が添加されている加熱活性型の硬化剤の
作用により反応、硬化し接着力を発揮することになる。
、エポキシ樹脂が添加されている加熱活性型の硬化剤の
作用により反応、硬化し接着力を発揮することになる。
加熱活性型の硬化剤としては、従来から知られているよ
うなジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジド、ドデ
カンニ酸ジヒドラジドのような二塩基酸ジヒドラジド類
、テトラメチルグアニジンのようなグアニジン類、２−
ウンデシルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイ
ミダゾールのようなイミダゾール類などがある。これは
、使用するエポキシ樹脂当量、硬化条件により、適宜組
成物中に配合されるが、通常エポキシ樹脂１００重量部
に対し１〜３５重量部が望ましい。
うなジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジド、ドデ
カンニ酸ジヒドラジドのような二塩基酸ジヒドラジド類
、テトラメチルグアニジンのようなグアニジン類、２−
ウンデシルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイ
ミダゾールのようなイミダゾール類などがある。これは
、使用するエポキシ樹脂当量、硬化条件により、適宜組
成物中に配合されるが、通常エポキシ樹脂１００重量部
に対し１〜３５重量部が望ましい。
イミダゾール誘導体、Ｎ、Ｎ’ −ジアルキル尿素ＢＲ
４体、アルキルアミノフェノール誘導体などは促進剤と
しても使用できる。硬化剤及び促進剤の硬化に必要充分
な配合量は予め試験することにより容易に決定される。
４体、アルキルアミノフェノール誘導体などは促進剤と
しても使用できる。硬化剤及び促進剤の硬化に必要充分
な配合量は予め試験することにより容易に決定される。
本発明のエポキシ系接着剤組成物は他の成分として、粘
度調整剤、充填剤、顔料等も必要に応じて配合すること
ができる。
度調整剤、充填剤、顔料等も必要に応じて配合すること
ができる。
粘度調整剤としては、無水ケイ酸、含水ケイ酸、アスベ
スト、微粒炭酸カルシウム、ベントナイトなどの増粘剤
、モノエポキサイドなどの反応性希釈剤が必要に応じて
通常の用途同様に使用できる。
スト、微粒炭酸カルシウム、ベントナイトなどの増粘剤
、モノエポキサイドなどの反応性希釈剤が必要に応じて
通常の用途同様に使用できる。
充填剤としては、炭酸カルシウム、タルク、クレーなど
を通常の用法に準じて添加することができる。
を通常の用法に準じて添加することができる。
顔料としてカーボンなどの着色剤が、通常の用途同様に
使用できる。
使用できる。
接着剤の擬似硬化、本硬化後の可撓性を付与するために
フタル酸エステル、リン酸エステルなどの可塑剤を添加
することもできる。可塑剤は、多量に用いると、接着力
の低下や、ブリードをおこすので、エポキシ樹脂と相溶
性のあるものが好ましく、使用量は、エポキシ樹脂１０
０重量部に対し、０〜８０重量部の範囲が適当である。
フタル酸エステル、リン酸エステルなどの可塑剤を添加
することもできる。可塑剤は、多量に用いると、接着力
の低下や、ブリードをおこすので、エポキシ樹脂と相溶
性のあるものが好ましく、使用量は、エポキシ樹脂１０
０重量部に対し、０〜８０重量部の範囲が適当である。
（作 用）
以上のようにして得られた接着剤はパネルに塗布され、
接合すべきパネルを組み合わせた後、予備加熱（例えば
１２０°Ｃ，１分程度）により直ちにゲル化される。続
いて、電着塗装工程を経て、焼付オープン（１４０〜２
００ ”Ｃ／３０分程度）で加熱硬化される。この間、
ゲル化した接着剤の密着力でパネルがズレることもなく
、また接着剤がゲル化しているため電着塗装工程で溶出
することもない。
接合すべきパネルを組み合わせた後、予備加熱（例えば
１２０°Ｃ，１分程度）により直ちにゲル化される。続
いて、電着塗装工程を経て、焼付オープン（１４０〜２
００ ”Ｃ／３０分程度）で加熱硬化される。この間、
ゲル化した接着剤の密着力でパネルがズレることもなく
、また接着剤がゲル化しているため電着塗装工程で溶出
することもない。
また、その優れた接着強度のために部材の耐久性が向上
し優れた品質が得られる。
し優れた品質が得られる。
（実施例）
次に本発明を実施例および比較例により説明する。
尚、実施例および比較例で用いた粉末状のアクリル樹脂
およびＮＢＲ変性エポキシ樹脂は、以下に示す方法で製
造したものを用いた。
およびＮＢＲ変性エポキシ樹脂は、以下に示す方法で製
造したものを用いた。
′のアク１ル１２の−Ｕ
粉末状のアクリル樹脂は下記の４種類の重合体を各モノ
マー成分を所定の割合で乳化重合させたのち噴霧乾燥す
ることにより得た。それぞれの基本粒径は０．２μで平
均分子量は約１００万であった。
マー成分を所定の割合で乳化重合させたのち噴霧乾燥す
ることにより得た。それぞれの基本粒径は０．２μで平
均分子量は約１００万であった。
アクリル樹脂 （１）メチルメタクリレート／グリシジ
ルメタクリレート・９５１５ （ 重量比）の共重合体 （２）メチルメタクリレートの重合 体 （３）メチルメタクリレート／アク リロニトリル・９０／１０の共重合 体 （４）メチルメタクリレート／２− ヒドロキシエチルメタクリレ ート・９５１５の共重合体 ・ エズ シ奮ヒ 劃゛も １、 ＮＢＲとしてＤＮ６０１ （日本ゼオン■製、商
品名）１００重量部、エポキシ樹脂として１８２Ｂ （
油化シェルエポキシ■製）１５０重量部を４ツロフラス
コに投入し、１６０℃にて窒素雰囲気下で２時間反応さ
せＮＢＲ変性エポキシ樹脂（Ａ）を得た。エポキシ当量
は４２０であった。またＮＢＲ成分を４０重量％含有し
ていた。
ルメタクリレート・９５１５ （ 重量比）の共重合体 （２）メチルメタクリレートの重合 体 （３）メチルメタクリレート／アク リロニトリル・９０／１０の共重合 体 （４）メチルメタクリレート／２− ヒドロキシエチルメタクリレ ート・９５１５の共重合体 ・ エズ シ奮ヒ 劃゛も １、 ＮＢＲとしてＤＮ６０１ （日本ゼオン■製、商
品名）１００重量部、エポキシ樹脂として１８２Ｂ （
油化シェルエポキシ■製）１５０重量部を４ツロフラス
コに投入し、１６０℃にて窒素雰囲気下で２時間反応さ
せＮＢＲ変性エポキシ樹脂（Ａ）を得た。エポキシ当量
は４２０であった。またＮＢＲ成分を４０重量％含有し
ていた。
２、 ＮＢＲとしてＣＴＢＮ１３００Ｘ８ （宇部興産
■製、商品名）１００重量部、エポキシ樹脂として１１
８２８１００重量部を上記１の場合と同様に反応させＮ
ＢＲ変性変性エラキシ樹脂）を得た。エポキシ当量は４
３０であっり、またＮＢＲ成分を５０重量％含有してい
た。
■製、商品名）１００重量部、エポキシ樹脂として１１
８２８１００重量部を上記１の場合と同様に反応させＮ
ＢＲ変性変性エラキシ樹脂）を得た。エポキシ当量は４
３０であっり、またＮＢＲ成分を５０重量％含有してい
た。
１〜９ 、 六 １〜５
上記アクリル樹脂（１）〜（４）およびＮＢＲ変性エポ
キシ樹脂（Ａ）および（Ｂ）を用い、表に示すような材
料配合で、３本ロールミルを用いて各エポキシ樹脂組成
物の試料を製造した。しかるのち、各試料を用いて次の
評価方法でゲル化性、接着強度を測定し得た結果を表に
併記する。
キシ樹脂（Ａ）および（Ｂ）を用い、表に示すような材
料配合で、３本ロールミルを用いて各エポキシ樹脂組成
物の試料を製造した。しかるのち、各試料を用いて次の
評価方法でゲル化性、接着強度を測定し得た結果を表に
併記する。
ａ友汰
（イ）ゲル化性
各試料を鋼板上に直径３ ｍｍでビード上に塗布し、１
５０°Ｃ／４分間焼付を行なう。その後、３０分間室温
に放置した後、指触により乾燥状態をみた。
５０°Ｃ／４分間焼付を行なう。その後、３０分間室温
に放置した後、指触により乾燥状態をみた。
○：乾燥 ×：ベトッキあり未乾燥（ロ）接着強度
ＪＩＳ Ｋ６８５０ 、ＪＩＳ Ｋ６８５４に基づいて
引張せん断強度とＴ字はく乱強度を求めた。
引張せん断強度とＴ字はく乱強度を求めた。
テストピース 材質：軟鋼板（ＪＩＳ ３１４１ ダ
ル鋼板） 厚さ せん断試験片ｔ・１゜ ｍｍ Ｔ字はく離試験片 ｔ＝０．８ ｍｍ （発明の効果） 以上説明してきたように、本発明の接着剤組成物は、必
須成分としてＮＢＲ変性エポキシ樹脂を液状エポキシ樹
脂に配合し、粉末状のアクリル樹脂とエポキシ樹脂用硬
化剤とを組合せたとこにより、表に示した結果からも明
らかなように引張せん断強度およびＴ字はく離強度のバ
ランスに優れ高い接着強度を示す。
ル鋼板） 厚さ せん断試験片ｔ・１゜ ｍｍ Ｔ字はく離試験片 ｔ＝０．８ ｍｍ （発明の効果） 以上説明してきたように、本発明の接着剤組成物は、必
須成分としてＮＢＲ変性エポキシ樹脂を液状エポキシ樹
脂に配合し、粉末状のアクリル樹脂とエポキシ樹脂用硬
化剤とを組合せたとこにより、表に示した結果からも明
らかなように引張せん断強度およびＴ字はく離強度のバ
ランスに優れ高い接着強度を示す。
特許出願人 日産自動車株式会社
代理人弁理士 杉 村 暁 秀
Claims (1)
- １、必須成分として液状ブタジエン−アクリロニトリル
共重合体から誘導されるエポキシ樹脂を含有する液状エ
ポキシ樹脂１００重量部に対し、粉末状のアクリル樹脂
１０〜１００重量部および加熱活性型のエポキシ樹脂用
硬化剤を含むことを特徴とするエポキシ樹脂系接着剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2400488A JPH01201384A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | エポキシ樹脂系接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2400488A JPH01201384A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | エポキシ樹脂系接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01201384A true JPH01201384A (ja) | 1989-08-14 |
Family
ID=12126419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2400488A Pending JPH01201384A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | エポキシ樹脂系接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01201384A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004425A (en) * | 1995-01-26 | 1999-12-21 | Henkel-Teroson Gmbh | Rubber-based structural white-shell adhesives |
| JP2009138048A (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着フィルム |
| CN110591623A (zh) * | 2019-10-22 | 2019-12-20 | 亿铖达（深圳）新材料有限公司 | 一种快速固化环氧粘接胶 |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP2400488A patent/JPH01201384A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004425A (en) * | 1995-01-26 | 1999-12-21 | Henkel-Teroson Gmbh | Rubber-based structural white-shell adhesives |
| JP2009138048A (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着フィルム |
| CN110591623A (zh) * | 2019-10-22 | 2019-12-20 | 亿铖达（深圳）新材料有限公司 | 一种快速固化环氧粘接胶 |
| CN110591623B (zh) * | 2019-10-22 | 2022-09-02 | 惠州市亿铖达精细化工有限公司 | 一种快速固化环氧粘接胶 |
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