JPH01207206A - 農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は安定化された農薬組成物に関する。

さらに詳しくは、いもち病、胡麻葉枯病等にすぐれた防
除・治療作用を有する下記一般式［Ｉコで表わされるピ
リミジン誘導体を含有する安定化された農薬組成物に関
する。

従来の技術 式 〔式中、八ｒは低級アルキル基で置換されたフェニル基
、Ｒ、Ｒ２およびＲ５は低級アルキル基を示す〕で表わ
されるピリミジン誘導体（以下化合物Ｍと略記する。）
は特開昭５５−１５１５７０に記載されているいもち病
、胡麻葉枯病、小球菌核病などの病害や菌の防除に優れ
た効果を奏し、農園芸用殺菌剤として有用な化合物であ
る。

発明が解決しようとする課電 しかしながら、化合物Ｍは、製剤化すると、他の成分の
影響を受は異性化反応を起こすという問題点を存してい
る。

つまり、化合物Ｍは、Ｃ−Ｎ間の二重結合に関し。

であるのに対し、式 Ｒ＋ で示されるその幾何異性体が存在し、両異性体はそれぞ
れ単離することしできる。また両異性体は一定の平衡状
態の混合物として存在することもある。２体は共存する
他の成分その他の条件如何により、Ｅ体へ平衡がずれる
ことがある。したがって２体である化合物Ｍは製剤化さ
れると、他の共存成分の影響により、そのＥ体が増加す
ることがある。しかしながらＥ体は、２体に比べ、化合
物自体の安定性等の而から好ましくなく、２体からＥ体
への異性化を防止することが望ましい。

一般に、農薬活性物質は各種の担体や補助成分等と混合
して各種形態に製剤化されて実用に供されることか多い
。化合物Ｍも、化合物Ｍのみを農薬活性成分とする製剤
のみならず病害虫の省力的同時防除を目的として、他の
活性成分との混合剤としてら用いられる。このように製
剤化されると、化合物Ｍは、異性化が起こる例が多い。

とりわけ、酸性物質との共存下で、Ｅ体への異性化が顕
著である。」二足したように化合物Ｍと各種の殺虫・殺
菌剤との混合剤への要望は大きいが、多くの殺虫・殺菌
剤は酸性物質であるか又は酸性領域でより安定化される
物質である。また、製剤化に汎用される補助成分にも酸
性物質があり、化合物Ｍは、これらと混合されると粁し
く異性化を起こす。さらに、担体の中にも、Ｅ体への異
性化を助長するしのがある。

従って、本発明の目的は、化合物Ｍを配合してなる農薬
製剤において、化合物Ｍの胃性化の防止を図ることであ
る。さらに、好ましくは、他の成分に悪影響を与えるこ
となく、化合物Ｍの異性化が抑制され、よって安定化さ
れた農薬組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段 本発明者らは、いもち病等の防除にすぐれた薬効を示す
化合物Ｍを含有し、その異性化が防止されｊコ農薬製剤
を得るべく種々研究を行なってきたが、意外にらこのよ
うな製剤に、特定のアミン化合物を配合すると化合物Ｍ
の異性化反応が抑制されることを見出し、かつ、作物や
人畜に対する毒性上の問題らないことを見出し、さらに
検討を重ねて本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、 式 〔式中、Ａ「は低板アルキル居で置換されたフェニル基
、Ｒ，、Ｒ，およびＲ１は低級アルキル基を示す〕で表
わされるピリミジン誘導体又はその塩と炭素数４以上を
有するアミン化合物とを含有することを特徴とする安定
化された農薬組成物に関する。

本発明の農薬活性成分化合物Ｍは、前記した特開昭５５
−１５１５７０に記載の製造法により製造し得る。

式（１）で表わされるピリミジン化合物の塩としては、
例えば、塩酸、リン酸、硫酸、ベンゼンスルポン酸、メ
タンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ
酢酸、オギザリック酸等が挙げられる。

式（Ｉ）で表わされるＺ体化合物Ｍのうち、とりある化
合物（以下化合物Ｍ、と略称することがある）ある化合
物（以下化合物Ｍ、と略称することがある）が好適であ
る。

本発明で用いられろアミン化合物としては、炭素数４以
」−の１級アミン、２扱アミン及び３級アミンが幅広く
用いられる。とりわけ脂肪族アミン化合物あるいはジア
ミン化合物が好ましい。とりわけ、アミン化合物として
は、式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ水素原子又はアルキル基
を表しく但し、ｘ、ｙ、ｚのうち少なくとも１つはアル
キル基を表す）、該アルキル基は、間に酸素が介在して
、エーテル結合が存在していてもよく、また、水酸基お
よび／又はアミノ基で置換されていてもよい。〕で表わ
される炭素数４〜１００のアミン化合物が好ましい。こ
れら脂肪族の置換分としては、特にポリオキシエチレン
基、ポリオキシプロピレン基及び／又はアミノ基又は水
酸基を置換基として有していてもよいアルキル基等が好
ましい。更に、ジアミン化合物としては、エヂレンジア
ミン、トリメチレンジアミン等のアルキレンジアミンが
好ましく、これらのジアミンの置換分としても、ポリオ
キシエチレン基、ポリオキシプロピレン基及び／又はア
ミノ基又は水酸基で置換されていてもよいアルキル基が
好ましい。

ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン基は、そ
れぞれ１以上のオキシエチレン又はオキシエチレンがつ
らなり、末端は水素原子である基が好ましい。

本発明で用いられる炭素数４以上を有するアミン化合物
としては、例えば、次のＪ−うな式で表わされるアミン
が挙げられる。

〔式中、Ｒは（好ましくは炭素数４〜２０の）アルキル
基を、Ｚ′は−（ＣＨｔ　　Ｃｌ１ｔｏ　）ｍ＋−１ま
たは＝（Ｃ１ｌ−ＣＩ−１，０）ｍＩｆで表わされる基
を、ｍ。

ｌｌ３ ｎは正の整数（好ましくは、ｍは１〜４０の、ｎは２又
は３の整数）を示し、それぞれの１１．Ｚ’、ｍ、ｎは
同一であっても、また異なっていてもよい。各アミンの
炭素数の合計は４以上である。〕化合物Ｍに加えて、酸
性物質を配合した農薬組成物の場合は、上記式で表わさ
れるアミン化合物のうち、とりわけ下式で表わされろア
ミン化合物が他の成分に悪影響を与えることなく、化合
物Ｍの異性化を抑制する効果を奏する。

〔式中の各記号は面長の通りである〕

更に、これらアミン化合物のうち、下式（１）〜（５）
で示されるアミン化合物が、その他の成分への悪影響の
低さ、化合物Ｍの異性化防止効果、製剤の安定化効果、
作物や人畜に対する毒性の低さ等の点で、特に好適であ
ることも確認された。

Ｒ＝ＮＨｔ　　　　　　　　　　　　　　　（１）〔式
（１）〜（５）において、＋１．、ｒｔ５．Ｒ，は炭素
数４〜２０のアルキル基、Ｚは−Ｃｒ、ｔ　ｔｃ　ＩＩ
　、Ｏ−または−Ｃｔｒ−Ｃ１１２０−＋　　ｎは２ま
たは３゜　Ｈ３ ａ−１は１以上の整数を示し、かつ４≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ
≦４０．３≦ｅ−Ｂ＋ｇ≦４０．３≦１１＋ｉ＋ｊ≦４
０．２≦に＋１≦４０である〕 いもち病、胡麻葉枯病等の防除にすぐれた効果を打する
化合物Ｍと、例えば二カメイヂュウ、ウンカをはじめ各
種害虫にすぐれた効果を奏するカルタップ塩酸塩との混
合剤等においては、上記アミンのうち、カルタップ塩酸
塩に対する悪影響がなく、かつ化合物Ｍの異性防止効果
にすぐれている式（５）で表わされるアミンが特に望ま
しい。これら式（５）で表わされるアミンとしては、例
えば、ポリオキンエチレン（以下［’ＯＥと略称するこ
とがある）（２〜４０）ラウリルアミン、ＰＯＥ（２〜
４０）ステアリルアミン、ｒ’０Ｅ（２〜４０）オレイ
ルアミン、ポリオキシプロピレン（以下ＰＯＰと略称す
ることがある）（２〜４０）ラウリルアミン、ＰＯＰ（
２〜４０）ステアリルアミン、ＰＯＰ（２〜４０）オレ
イルアミン等が特に好ましい。

本発明で用いられるアミン化合物は、各種試薬〔例えば
（１）のアミン〕、界面活性剤〔例えば式（２）〜（４
）で表わされるアミン〕、あるいは顔料分散剤、防蝕剤
〔例えば式（５）のアミン〕として市販されているもの
を用いてもよく、またトリエタノールアミンあるいはエ
チレンジアミンにエチレンオキサイドあるいはプロピレ
ンオキサイドを付加させて得られる界面活性剤の合成法
（例えば堀口傅：　合成界面活性剤　三共出版参照）あ
るいは一般のアミンの合成法（例えば日本化学会ｇ＝実
験化学講座、２０．有機化合物の合成■　丸首参照）等
常法に従い製造することもできる。本発明に利用できる
市販のアミンとしては、例えばラウリルアミン、ジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミ
ン、ジメチルアミノプロパン。ジメチルアミノプロピル
アミンなどが挙げられる。

当該アミンの添加量は特に制限されないが製剤中に約０
．０５〜ＩＯ重量部、好ましくは約０．１〜５重量部使
用するのが効果的である。通常、本発明の組成物は、一
般式（Ｉ）で表わされるピリミジン誘導体又はその塩す
なわち化合物Ｍ及び上記アミンに、適宜その他の農薬活
性物質やさらに各種の担体や補助成分を配合して粉剤、
水和剤１粒剤。

ゾル剤などの剤型とする。ここで担体または補助成分と
しては各種の界面活性剤（たとえばリグニンスルポン酸
塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩。

ポリオキンエチレンアルキルエーテル、アルキルナフタ
レンスルホン酸塩など）１分散剤（ｌ二とえばエチレン
グリコール。グリセリンなど）、流動助剤（たとえばホ
ワイトカーボンなど）、固着剤、吸若剤。

酸化防止剤（たとえばジブデルヒドロキシトルエン、４
．４−チオビス−６−ｔａｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール、ペンタエリスロチルーテトラキス［３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ〔
１ビオネート〕（ヂバ・ガイギー社製、以下イルガノッ
クス−＋０１０と記す。）など）。

防腐剤（たとえばソルビン酸、ソルビン酸カリなど）、
共力剤、湿潤剤、安定剤、溶剤、賦形剤、希釈剤、懸詞
剤、展着剤、浸透剤、粘漿剤などがあげられる。

化合物Ｍ以外の農薬活性物質としては何機イオウ系、有
機リン系、ａ機ヒ素系、有機塩素系などの殺菌剤、（Ｔ
機リン系、有機塩素系、カーバメート系、ピレスロイド
系などの殺虫・殺ダニ剤や各種抗生物質剤などがそれぞ
れあげられる。担体・補助成分としてはより具体的には
、たとえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉などの植物
性粉末、たとえばクレイ類（カオリン、ベントナイト、
酸性白土など）。

タルク類（滑石扮、ロウ石粉など）、シリカ類（硅藻土
、雲母粉など）などの鉱物性粉末のほか、炭酸カルシウ
ム、硫黄粉末、活性炭などの固状の担体・ｈｌｉ助成分
成分用される。上記の農薬活性物質の一部を例示すると
、 有機イオウ系殺菌剤・・エチレンビス（ジチオカルバミ
ン酸）亜鉛、エチレンビス（ジチオカルバミン酸）マン
ガン、エチレンビス（ジヂオカルバミン）アンモニウム
、ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）エチレンビス（
ジチオカルバミン酸）二亜鉛など有機リン系殺菌剤・・
・チオリン酸　Ｓ−ベンジル０．０−ジイソプロピル、
ジヂオリン酸　Ｓ、ｓ−ジフェニル　０−エチルなど ａ機ヒ素系殺菌剤・・メタンアルソン酸鉄、メタンアル
ソン酸アンモニウム鉄など 有機塩基系殺菌剤・・・ペンタクロロフェノール。

テトラクロロイソフタロニトリル、４，５，６．７−チ
トラクロロフタリドなど その他の殺菌剤・・・トリンクラゾール（以下ＴＣと略
称する）、Ｎ−（）リクロロメチルチオ）−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシミド、フェナジン　５
−オキシド、ｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズ
イミダゾールカルバミン酸　メチルなど 有機リン系殺虫剤・・・ＭＥＰ、ジチオリン酸　Ｓ−［
１，２−ビス（エトキシカルボニル）エヂル］０．０−
ジメチル、リン酸　２．２−ジクロロビニル　ジメチル
、２，２．２−トリクロロ−１−ヒドロキシエヂルホス
ホン酸　ジメチル、Ｎ−アセチルポスポルアミドチオー
ル酸　０１Ｓ−ジメチル。

リン酸　ジメチル　（Ｅ）−１−メチル−２−メチルカ
ルバモイルビニル、ジチオリン酸　０．０−ジメチル　
Ｓ−［α−（エトキシカルボニル）ベンジル］、ジチオ
リン酸　０．０−ジメチル　５−（Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル）など 有機塩素系殺虫剤・・・６，７，８，９，１０．１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ、６，９．９ａ−へキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピン　３−オキシドなど カーバメート系殺虫剤・・・メチルカルバミン酸ｌ−ナ
フヂル、メチルカルバミン酸　ｍ−トリル。

メチルカルバミン酸　０−（ｓｃｃ−ブチルフェニル）
（以下、ＢＰＭＣと略称する）など ピレスロイド系殺虫剤・・・ピレトリン、アレスリン、
レスメトリン、エトフエンブロックスなど抗生物質剤・
・・プラストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシ
ン、オキシテトラサイクリン、バリダマイシンＡなど その他の殺虫剤・・・カルタップ塩酸塩、Ｎ−（メチル
カルバモイルオキシ）チオアセトイミド酸　Ｓ−メチル
、ベンスルタップなど があげられる。しかし本発明はこれらの例示には制限さ
れるものではない。本発明においては上記した農薬活性
物質の一種又は複数種を組み合わせて用いてもよい。薬
剤１００重量部に対し、化合物Ｍの含有割合は粉剤では
ｏ、ｏｏｏｔ〜５０重量部程度が、水和剤、ゾル剤では
ｌＯ〜９０重量部程度が、粒剤では０．１〜５０重量部
程度が適当である。粉剤では、さらに好ましくは０．０
０１〜２０重量部で含有させるのが効果的である。

他の活性成分は化合物Ｍに対して、重量比で１０：ｌな
いし１：１０の範囲で適宜用いられるが、好ましくは７
：ｌ−１ニアが適当である。

本発明の農薬組成物の製造は、上記の成分を自体公知の
手段に従って各種農薬製剤に製剤化することによって行
われる。例えば化合物Ｍと必要により他の農薬活性成分
とアミン、その他の補助剤。

担体を例えばナウタミキサーで混合する。粉剤や水和剤
を得るには、さらに粉砕機で粉砕する。また、粒剤の製
造法としては、例えばナウタミキサーで混合後、加水、
練合、造粒、乾燥工程をへる湿式造粒法によって得ろこ
とができるが、この方法に限定されるわけではなく、川
砂、軽石、バーミキュライトの核粒に農薬活性成分やそ
の他の補助剤をコーティングする方法でら得ることがで
きる。

ゾル剤の製造法として、化合物Ｍと必要によりその他農
薬活性成分とアミン、およびその他の補助剤と液（水、
あるいは油）を混合し湿式粉砕することによって得るこ
とができる。しかしこれらの例示には制限されるもので
はない。

本発明の農薬組成物を施用する場合の使用量は、適用場
面、適用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等によ
り差異はあるが一般に有効成分（化合物Ｍおよびその他
混合される有効成分）として水田。

芝生あるいは畑地１アール当り０．０５から５０ｇ程度
、好ましくは、０．１から１５ｇ程度である。

発明の効果 本発明によって長期間貯蔵しても製剤中の化合物Ｍの１
体からＥ体への異性化反応が抑制され、従って安定な農
薬製剤を提供することができる。

実施例 以下、実施例、参考例、試験例を記載し本発明をさらに
詳細に説明する。なお、ここにおいて用いられる％及び
部は特記のない限り全てｉ［Ｊｔ％及び重量部を示す。

以下の実施例では化合物Ｍとして上記化合物Ｍ、および
Ｍ、を用いた。これらは２体であるので対応するＥ体と
区別するためそれぞれＭｌ（Ｚ）およびＭ、（Ｚ）と表
示し対応するＥ体をそれぞれＭ、（Ｅ）およびＭ２（Ｅ
）と表示する。

実施例１ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重重部、
カルタップ塩酸塩２重量部、ｎＰＭ０３重量部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、ホ
ワイトカーボン５重量部、ｎ−アミルアミン！重量部、
クレー８５重量部を秤量しライカイ機で混合する。さら
にフラッシュミキサーで再混合し粉剤を得る。

実施例２ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、トリフクラゾール１重用部
、カルタップ塩酸塩２重量部、１３ＰＭ０３重量部、イ
ソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、ホワ
イトカーボン５重１部、ラウリルアミン１重量部、クレ
ー８５．５重量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を
得る。

実施例３ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部１フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、イソプロピルアシッドフォ
スフェート０．５重量部、ポリオキシエチレン（５）ト
リエタノールアミン１重量部、ホワイトカーボン２重量
部、クレー９１重里部を秤量し実施例１と同様にして粉
剤を得る。

実施例４ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、バリダマイシンＡ０．３重
量部、イソプロピルアシッドフォスフェート０．３重Ｍ
部、ホワイトカーボン２重量部、ポリオキシエチレン（
５）エチレンジアミン１重重部。

クレー９０．９重里部を秤量し実施例１と同様にして粉
剤を得る。

実施例５ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、ブザ９１１１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、ＢＰＭＣ３重攪部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５ｍｍ部、ホ
ワイトカーボン５重量部、ポリオキシエチレン（３）ヤ
シアルキルアミノプロピルアミン１重量部、クレー８５
重量部を秤量し実施例Ｉと同様にして粉剤を得る。

実施例６ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
Ｉ３ＰＭＣ３３重部、イソプロピルアシッドフォスフェ
ート０．５重量部、ホワイトカーボン５重量部、ポリオ
キシエチレン（２）ラウリルアミン１重量部、クレー８
８重量部を秤量し実施例Ｉと同様にして粉剤を得る。

実施例７ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサ９１１１．５重量部、
Ｉ３ＰＭ０３重量部、イソプロピルアシッドフォスフェ
ート０，５重量部、ホワイトカーボン５重量部、ポリオ
キシエチレン（１５）ラウリルアミン１重量部、クレー
８８重量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得ろ。

実施例８ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重；３＋事、ｙ”Ｊ−ライＦ　Ｉ　
、　５重量部、カルタップ塩酸塩２重量部、バリダマイ
シンＡＯ９３重量部、イソプロピルアシッドフォスフェ
ート０．３重量部、ホワイトカーボン２重量部、ポリオ
キシエチレン（２）ステアリルアミン１重世部。

クレー９０．９重量部を秤量し実施例１と同様にして粉
剤を得る。

実施例９ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、ブザ９１１１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、イソプロピルアシッドフォ
スフェート０．５重量部、ホワイトカーボン２重量部、
ポリオキシエチレン（４０）ステアリルアミン１重量部
、クレー９１重債部を秤重し実施例１と同様にして粉剤
を得る。

実施例１０ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重重部、ブザライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、イソプロピルアシッドフォ
スフェート０．５重量部、ホワイトカーホン２重量部、
ポリプロピレン（２）ラウリルアミン１重量部、クレー
９１重量部を秤量し実施例Ｉと同ゆにして粉剤を得る。

実施例１１ 化合物Ｍｌ（Ｅ）０．６重量部、化合物Ｍｌ（Ｚ）１．
４重重部、イソプロピルアシッドフォスフェート０．２
重量部、ホワイトカーボン１重量部、ポリオキシエチレ
ン（２）ラウリルアミン１重量部、クレー９５．８重重
部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得る。

実施例１２ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、カルタップ塩酸塩２重量部
、イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、
ポリオキシエチレン（５）トリエタノールアミン１重量
部、ホワイトカーボン２重量部、クレー９４．５重量部
を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得る。

実施例１３ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重重部、Ｉ３ＰＭＣ３３重部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、ポ
ワイトカーボン５重量部、ステアリルアミンＩ重量部、
クレー８５重量部を秤量し実施例！と同様にして粉剤を
得る。

実施例１４ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
ベンスルタラ１２重量部、バリダマイシンＡ０．３重量
部、イソプロピルアシッドフォスフェート０．３重量部
、ホワイトカーボン３重量部、ポリプロピレン（２）ラ
ウリルアミン１重量部、クレー８９．９重量部を秤量し
、実施例Ｉと同様にして粉剤を得る。

実施例１５ 化合物Ｍ　、（Ｚ　）２重量部、フサライド１．５重量
部、ベンスルタップ２重量部、イソプロピルアシッドフ
ォスフェート０．２重量部、ホワイトカーボン１重量部
、ポリオキシエチレン（５）エチレンジアミン１重量部
、クレー９２．３重量部を秤量し、実施例１と同様にし
て粉剤を得る。

実施例１６ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
バリダマイシンＡ　０１３重量部、エトフエンブロック
ス０．５重憑部、イソプロピルアシッドフォスフェート
０．３重量部、ホワイトブＪ−ボン２．０重重部、イル
ガノックス１０１０　０．０５重量部。

ポリオキシエチレン（２）ラウリルアミン１重量部。

クレー９２．３５重重部を秤量し、実施例１と同様にし
て粉剤を得る。

対照製剤例１ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、Ｉ３ＰＭＣ３３重部。

イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、ホ
ワイトカーボン５重量部、クレー８６重量部を秤量し実
施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例２ 化合物Ｍ、（Ｅ）０．６重量部、化合物Ｍｌ（Ｚ）１．
４市債部、イソプロピルアシッドフォスフェート０．２
重量部、ホワイトカーボン１重量部、クレー９６．８重
量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例３ 化合物Ｍｔ（ｍ）０．４重量部、化合物Ｍ２（Ｚ）＋、
６重ｆｆｉ部、イソブロビルアンツドフオスフエート０
．５重量部、ホワイトカーボン１重量部、クレー９６．
５重量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例４ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、トリフクラゾール１重量部
、カルタップ塩酸塩２重量部、ＢＰＭ０３重量部、イソ
プロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、ホワイ
トカーボン５重量部、クレー８６．５重量部を秤量し実
施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例５ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２重量部、イソプロピルアンブトフォ
スフェート０．５重量部、ホワイトカーボン２重量部、
クレー９２重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉剤
を得る。

対照製剤例６ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
カルタップ塩酸塩２市量部、バリグマインンΔ０．３重
ｈ１部、イソプロピルアシッドフォスフェート０．３重
量　；１１’＜、ホワイトカーボン２重量部、クレ−９
１，５重遣部を秤ｌＪ１シ実施例１と同様にして粉剤を
得る。

対照製剤例７ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
Ｉ３ＰＭＣ３重遣部、イソプロピルアシッドフォスフェ
ート０．５重量部、ホワイトカーボン５重遣ＩＭ≦、ク
レー８８重量部を秤量し実施例１と同様にして粉剤を得
る。

対照製剤例８ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、カルタップ塩酸塩２重量部
、イソプロピルアシッドフォスフェート０．５重量部、
ホワイトカーボン２重量部、クレー９３゜５重Ｍ部をＭ
’ｆｆｉし実施例！と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例９ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重遣部、フサライド１．５重量部、
ヘンスルタップ２重量部、バリダマイシンＡＯ１３重量
部、イソブロビルアンッドフォスフェート０．３重遣部
、ホワイトカーボン３重量部、クレー９０．９重量部を
秤重し、実施例１と同様にして粉剤を得る。

対照製剤例ＩＯ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重量部、
ベンスルタップ２重量部、イソプロピルアシッドフォス
フェート０．２重量部、ホワイトカーボン１重量部、ク
レー９３．３重量部を秤量し、実施例１と同様にして粉
剤を得る。

対照製剤例１１ 化合物Ｍ、（Ｚ）２重量部、フサライド１．５重信部、
バリダマイシンＡ　０．３重量部、エトフェンブロック
ス０．５重遣部、イソプロピルアシッドフォスフェート
０．３重量部、ホワイトカーボン２．０重重部、イルガ
ノックス１０１０　０．０５重工部。

クレー９３．３５重量部を秤潰し実施例Ｉと同様にして
粉剤を得る。

試験例 実施例！−１６及び対照製剤例１〜１１で得られた各々
２０ｇを試料びんに入れ密栓した後、室温でＩ年間保存
した。期間経過後ただちに試料を取り出し高速液体クロ
マトグラフィーで化合物Ｍ　８．　Ｍ　ｔのＥ体、Ｚ体
の含量測定を行った。

化合物Ｍ（Ｅ）の含有率（％）＝ とし、化合物Ｍ（Ｅ）の変化率を次式で求めた。

化合物Ｍ（Ｅ）の変化率− １年経過後の化合物Ｍ（Ｅ）の含有率−試験開始時の化
合物Ｍ（Ｅ）の含Ｃｆ率実施例１〜１０．１２〜１６．
対照製剤例１，４〜１１では試験開始時の化合物Ｍ（Ｅ
）の含有率は０％、実施例１１．対照製剤例２の同含ａ
率は３０％、対照製剤例３の同含ｒｆ率は２０％である
。

（以下余白） 結果 つづく 上記結果から本発明の特定アミンを添加した製剤は、そ
れらを添加しない対照製剤例に比べ、すぐれたＥ体への
異性化抑制効果を奏していることがわかる。

代理人　　弁理士　　岩　１）　　弘

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｚ体） 〔式中、Ａｒは低級アルキル基で置換されたフェニル基
   、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は低級アルキル基を示す
   〕で表わされるピリミジン誘導体又はその塩と炭素数４
   以上を有するアミン化合物とを含有することを特徴とす
   る安定化された農薬組成物。