JPH0655649B2 - スルフェニルカーバメイト誘導体の分解防止方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、スルフェニルカーバメイト誘導体の分解防止
方法に関する。

従来の技術 一般式 〔式中Ｒ₁及びＲ₂は同一又は異なつてＣ₁〜Ｃ₈アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、フエニル基、ベンジル
基、−Ｘ−ＣＯＯＲ₃基又は−Ｙ−ＣＮ基を示す。ここ
でＸ及びＹはそれぞれＣ₁〜Ｃ₆のアルキレン基を、Ｒ₃
はＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基又はＣ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル
基を示す。Ａｒは 又は を示す。〕 で表わされるスルフエニルカーバメイト誘導体は、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、双翅目、総翅目、直翅目等に属す
る害虫類、ダニ類、線虫類等の農林業害虫及び衛生害虫
に対して優れた殺虫活性及び防除効果を有し、しかも温
血動物に対する毒性が極めて弱いという特徴を有してい
る。上記スルフエニルカーバメイト誘導体については、
例えば特開昭５０−４８１３７号公報、特開昭５７−２
００３７７号公報、特開昭５８−９２６５５号公報等に
詳述されている。

上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスルフエニルカーバメイ
ト誘導体は、上記のような優れた性質を有しているが、
その一方において経時による変化を起こす場合があり、
長期保存性及び高温保存性の点において不充分である。
特に該スルフエニルカーバメイト誘導体を鉱物質担体を
使用して製剤化した場合には、有効成分であるスルフエ
ニルカーバメイト誘導体が激しく分解することが多い。

問題点を解決するための手段 本発明者は、斯かる現状に鑑み、上記一般式〔Ｉ〕で表
わされるスルフェニルカーバメイト誘導体の安定性を向
上させるべく鋭意研究を重ねた結果、該スルフエニルカ
ーバメイト誘導体にアミン類を添加することにより該誘
導体の分解を防止し得、本発明の目的を達成し得ること
を見出した。本発明は、斯かる知見に基づいて完成され
たものである。

即ち、本発明は、上記一般式〔Ｉ〕で表わされるスルフ
エニルカーバメイト誘導体に第３級アミン類を添加する
ことを特徴とするスルフェニルカーバメイト誘導体の分
解防止方法に係る。

本発明の殺虫剤組成物中に配合される一般式（Ｉ）のス
ルフエニルカーバメイト誘導体としては、上記一般式に
包含されている限り従来公知のものをいずれも使用で
き、具体的には以下の化合物を例示できる。

２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフ
ラニル Ｎ−〔Ｎ−（２−エトキシカルボニルエチル）
−Ｎ−イソプロピルアミノスルフエニル〕−Ｎ−メチル
カーバメイト（以下「化合物１」という） ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフ
ラニル Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルフエニル）
−Ｎ−メチルカーバメイト（以下「化合物２」という） Ｓ−メチル−Ｎ−｛〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノスルフエニ
ル）カルバモイル〕オキシ｝チオアセトイミデート（以
下「化合物３」という） Ｓ−メチル−Ｎ−｛〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−エトキシカルボニルエチルアミノスルフエニ
ル）カルバモイル〕オキシ｝チオアセトイミデート（以
下「化合物４」という） 本発明で使用される第３級アミンとしては、従来公知の
ものを広く使用でき、例えばトリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｃ₄〜Ｃ₁₆アルキルジメチルアミン（具体
的にはブチルジメチルアミン、ヘキシルジメチルアミ
ン、オクチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、
ラウリルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン
等）、Ｃ₄〜Ｃ₁₆アルキルジエチルアミン（具体的には
ブチルジエチルアミン、ヘキシルジエチルアミン、オク
チルジエチルアミン、デシルジエチルアミン、ラウリル
ジエチルアミン、ステアリルジエチルアミン等）等のト
リアルキルアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン等の芳香族アミン類、トリエタノ
ールアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミン類等を
挙げることができる。これらの中でも特にポリオキシエ
チレンアルキルアミン類が好適である。ポリオキシエチ
レンアルキルアミン類の例をより具体的に示せば、アミ
ート１０２、アミート１０５、アミート１１０、アミー
ト３０１、アミート３０２、アミート３０４、アミート
３０７、アミート３０８、アミート３２０、アミート４
１５〔いずれも商品名、花王（株）製〕等が挙げられ
る。上記アミン類の配合量としては、使用されるアミン
類の種類、本発明の上記一般式〔Ｉ〕のスルフェニルカ
ーバメイト誘導体及び第３級アミン類が配合された組成
物（以下「本発明の組成物」という）の製剤形態等によ
り異なり一概には言えないが、通常上記スルフエニルカ
ーバメイト誘導体に対して０．０１〜２０重量％程度、
好ましくは０．０５〜１０重量％程度とするのがよい。

本発明の組成物には、更にエポキシ系化合物及び／又は
ポリオキシエチレン類を配合することができる。エポキ
シ系化合物としては、例えばグリシドール、ブチルグリ
シジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチ
ルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ラ
ウリルグリシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル、エポキシ化植物油等を挙げることができ、またポリ
オキシエチレン類としては、例えばポリオキシエチレン
ラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、テ
トラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビツト、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート等を挙げるこ
とができる。斯かるエポキシ系化合物及びポリオキシエ
チレン類を配合すれば、上記スルフエニルカーバメイト
誘導体の安定性をより一層向上させることができる。エ
ポキシ系化合物及び／又はポリオキシエチレン類の配合
量としては、上記スルフエニルカーバメイト誘導体に対
して通常０．０１〜２重量％程度でよい。

本発明の組成物は、粒剤、微粒剤、水和剤、粉剤等の各
種製剤形態を採り得る。このような製剤形態を調製する
に際しては、通常この分野で使用される公知の担体等を
使用し得る。斯かる担体としては、例えばベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の鉱物質担体やこれら
の粉末状のものをバインダー、界面活性剤（例えばアル
キルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム等）、水等を用いて造粒したもの等を例示できる。

発明の効果 本発明によれば、上記一般式〔Ｉ〕のスルフエニルカー
バメイト誘導体にアミン類を添加することにより該スル
フエニルカーバメイト誘導体の分解を防止し得、従つて
本発明の組成物は、長期保存性及び高温保存性の点にお
いて極めて優れたものである。特に該スルフエニルカー
バメイト誘導体を鉱物質担体を使用して製剤化した場合
においても、有効成分であるスルフエニルカーバメイト
誘導体が分解することが少ないのである。

実施例 以下に実施例及び試験例を掲げて本発明をより一層明ら
かにする。尚、以下単に「部」とあるのは「重量部」
を、「％」とあるのは「重量％」を意味する。

実施例１ 配 合 部 化合物１ ５ アミート１０２ ４ 粒状担体（天然小粒軽石） ９１ 混合機を用いて化合物１、アミート１０２及び粒状担体
を混合し、化合物１及びアミート１０２を粒状担体に吸
着させることにより目的とする５％粒剤を得た。

実施例２ アミート１０２ ４部の代りにアミート１０５を４部使
用する以外は実施例１と同様にして５％粒剤を得た。

実施例３ アミート１０２ ４部の代りにアミート１０２を１部及
びエポキシ化大豆油〔商品名ニユーカルゲン８００、竹
本油脂社製〕を１部使用する以外は実施例１と同様にし
て５％粒剤を得た。

実施例４ アミート１０２ ４部の代りにアミート１０２を１部及
びポリオキシエチレン〔商品名ソルポール７１５７、東
邦化学社製〕を１部使用する以外は実施例１と同様にし
て５％粒剤を得た。

実施例５ 化合物１の代りに化合物２を５部使用する以外は実施例
１と同様にして５％粒剤を得た。

実施例６ アミート１０２ ４部の代りにアミート１０２を１部及
びエポキシ化大豆油〔商品名ニユーカルゲン８００、竹
本油脂社製〕を１部使用する以外は実施例５と同様にし
て５％粒剤を得た。

実施例７ 配 合 部 化合物１ ４０ アミート１０２ ２ ホワイトカーボン ２０ 珪藻土 ３４ アルキルベンゼンスルホン酸塩 ２ リグニンスルホン酸ナトリウム ２ 上記各種成分を混合機を用いて十分に混合した後、微粉
砕機で微粉砕して目的とする４０％水和剤を得た。

実施例８ アミート１０２ ２部の代りにアミート１０５を２部使
用する以外は実施例７と同様にして４０％水和剤を得
た。

実施例９ アミート１０２ ２部の代りにアミート１０２を１部及
びエポキシ化大豆油〔商品名ニユーカルゲン８００、竹
本油脂社製〕を１部使用する以外は実施例７と同様にし
て４０％水和剤を得た。

実施例１０ 化合物１の代りに化合物２を４０部使用する以外は実施
例７と同様にして４０％水和剤を得た。

試験例１ 実施例１〜１０で得られた粒剤又は水和剤を６０℃で１
ケ月又は室温（２０℃）で６ケ月放置し、有効成分化合
物（化合物１及び化合物２）の分解率を測定した。測定
には高速液体クロマトグラフイーを使用した。結果を第
１表に示す。

試験例２ 化合物１に下記第２表に示す各種アミン類を２％又は４
％添加したものを６０℃で１ケ月又は室温（２０℃）で
６ケ月放置し、化合物１の分解率を測定した。測定には
高速液体クロマトグラフイーを使用した。結果を第２表
に示す。

試験例３ 化合物１、化合物２、化合物３及び化合物４にアミート
１０２をそれぞれ４％添加したものを６０℃で１ケ月又
は室温（２０℃）で６ケ月放置し、有効成分化合物（化
合物１、化合物２、化合物３及び化合物４）の分解率を
測定した。測定には高速液体クロマトグラフイーを使用
した。結果を第３表に示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 〔式中Ｒ₁及びＲ₂は同一又は異なってＣ₁〜Ｃ₈アルキル
   基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル
   基、−Ｘ−ＣＯＯＲ₃基又は−Ｙ−ＣＮ基を示す。ここ
   でＸ及びＹはそれぞれＣ₁〜Ｃ₆のアルキレン基を、Ｒ₃
   はＣ₁〜Ｃ₈のアルキル基又はＣ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル
   基を示す。Ａｒは を示す。〕 で表わされるスルフェニルカーバメイト誘導体に第３級
   アミン類を添加することを特徴とするスルフェニルカー
   バメイト誘導体の分解防止方法。
2. 【請求項２】第３級アミン類がポリオキシエチレンアル
   キルアミンである特許請求の範囲第１項記載の分解防止
   方法。