JPS6323802A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPS6323802A JPS6323802A JP16547486A JP16547486A JPS6323802A JP S6323802 A JPS6323802 A JP S6323802A JP 16547486 A JP16547486 A JP 16547486A JP 16547486 A JP16547486 A JP 16547486A JP S6323802 A JPS6323802 A JP S6323802A
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- Japan
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- general formula
- herbicidal composition
- compound represented
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- chloro
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（Ｉ）：
を示す。）
で表わされるアミド化合物と一般式（■）：イ
（式中、Ｒ２は水素原子又はＣＨ３−（Ｃ）Ｉ山−６−
を示し、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す、）で表わ
されるニトリル系化合物の１種以上とを含゛ 有するこ
とを特徴とする除草剤組成物に関する。
を示し、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す、）で表わ
されるニトリル系化合物の１種以上とを含゛ 有するこ
とを特徴とする除草剤組成物に関する。
本発明除草剤組成物は農業分野において有用であり、特
に麦類選択性除草剤として有用である。
に麦類選択性除草剤として有用である。
従来、コムギ畑、オオムギ畑、ライムギ畑における除草
剤として使用されている、３．５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル（−船名：ブロモキシニル）（以
下「化合物Ｃ」と称する）、３．５−ジブロモ−４−オ
クタノイルオキシヘンジニトリル（−船名：プクトリル
）（以下化合物Ｄ」と称する）、３，５−ジヨード−４
−ヒドロキシベンゾニトリル（−船名：アイオキシニル
） （以下「化合物Ｅ」と称する）、３．５−ジヨード
−４−オクタノイルオキシベンゾニトリル（−船名：ア
イオキシニルオクタノエート）（以下「化合物Ｆ」と称
する）などの茎葉処理剤は、野性エンハク、ノスズメノ
テッポウ、スズメノカタビラなどの、一部の強害草に対
し、防除効果が不十分である。
剤として使用されている、３．５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリル（−船名：ブロモキシニル）（以
下「化合物Ｃ」と称する）、３．５−ジブロモ−４−オ
クタノイルオキシヘンジニトリル（−船名：プクトリル
）（以下化合物Ｄ」と称する）、３，５−ジヨード−４
−ヒドロキシベンゾニトリル（−船名：アイオキシニル
） （以下「化合物Ｅ」と称する）、３．５−ジヨード
−４−オクタノイルオキシベンゾニトリル（−船名：ア
イオキシニルオクタノエート）（以下「化合物Ｆ」と称
する）などの茎葉処理剤は、野性エンハク、ノスズメノ
テッポウ、スズメノカタビラなどの、一部の強害草に対
し、防除効果が不十分である。
（発明が解決しようとする課題〕
本発明は、前記従来技術の問題点を解決する、低薬量で
より広い除草ペクトラムを存する除草剤組成物を提供す
ることを課題とする。
より広い除草ペクトラムを存する除草剤組成物を提供す
ることを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、Ｎ−（３−ク
ロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルペンタ
ン酸アミド（以下「化合物Ａ」と称する）又はＮ−（３
−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−
２−ペンテン酸アミド（以下「化゛合物Ｂ」と称する）
と前記化合物Ｃ−Ｆの一種以上との組み合わせが、単に
それぞれの化合物の卓用から予想することが出来ない優
れた特性を生み出すことを発見し本発明を完成した。
前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、Ｎ−（３−ク
ロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチルペンタ
ン酸アミド（以下「化合物Ａ」と称する）又はＮ−（３
−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−
２−ペンテン酸アミド（以下「化゛合物Ｂ」と称する）
と前記化合物Ｃ−Ｆの一種以上との組み合わせが、単に
それぞれの化合物の卓用から予想することが出来ない優
れた特性を生み出すことを発見し本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（■）：
Ｉ
を示す。）
で表わされるアミド化合物と一般式（■）：（式中、Ｒ
２は水素原子又はＣＨｌ−（ＣＨｚ） ｈ−己−を示し
、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表わされる
ニトリル系化合物の１種以上とを含をすることを特徴と
する除草剤組成物である。
２は水素原子又はＣＨｌ−（ＣＨｚ） ｈ−己−を示し
、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す。）で表わされる
ニトリル系化合物の１種以上とを含をすることを特徴と
する除草剤組成物である。
一般式（Ｉ）で表わされるアミド′化合物は本発明者ら
が見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い
除草スペクトラムおよび貰い除草活性を示す優れた除草
性化合物である（特願昭６０−８７６３号、６１−１１
２０８７号）が、これと前記式（Ｉｌ）で表わされるニ
トリル系化合物Ｃ−Ｆの一種以上とを混合使用するとス
ペクトルがより広くなり、活性も安定し向上する。
が見出した小麦選択性除草剤であり、新しい構造、広い
除草スペクトラムおよび貰い除草活性を示す優れた除草
性化合物である（特願昭６０−８７６３号、６１−１１
２０８７号）が、これと前記式（Ｉｌ）で表わされるニ
トリル系化合物Ｃ−Ｆの一種以上とを混合使用するとス
ペクトルがより広くなり、活性も安定し向上する。
すなわち、本発明除草剤組成物は、コムギ畑、オオムギ
畑、ライムギ畑において重大な問題となっている広葉雑
草に対して、隼剤では予想しえない低薬量で殺草効果を
示す、更に、野性エンバク、ノスズメノテンポウ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草に対しては、羊剤では予
想しえない低薬量で抑制効果を示し、しかもコムギ、オ
オムギ、ライムギに対しては全く薬害がない。
畑、ライムギ畑において重大な問題となっている広葉雑
草に対して、隼剤では予想しえない低薬量で殺草効果を
示す、更に、野性エンバク、ノスズメノテンポウ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草に対しては、羊剤では予
想しえない低薬量で抑制効果を示し、しかもコムギ、オ
オムギ、ライムギに対しては全く薬害がない。
更に、本発明除草剤組成物の殺草効果増強及び処理適期
中の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効であ
る。
中の拡大を目的に他の除草剤を添加することも有効であ
る。
本発明に係る除草剤組成物は、その混合効果を充分に発
渾するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、一般
式（Ｉ）で表わされるアミド化合物と一般式（ＩＩ）で
表わされるニトリル系化合物をｌ： ０．ｏｓ〜１０（
重量比）の割合で含有することが好ましいが、より好ま
しくはｌ：０．２〜２（重量比）の割合で含有すること
が望ましい。
渾するには、広い範囲の混合割合で可能であるが、一般
式（Ｉ）で表わされるアミド化合物と一般式（ＩＩ）で
表わされるニトリル系化合物をｌ： ０．ｏｓ〜１０（
重量比）の割合で含有することが好ましいが、より好ま
しくはｌ：０．２〜２（重量比）の割合で含有すること
が望ましい。
畑地に於いて施用する場合の有効成分量は、気象条件、
製剤形態、施用時期、施用方法などるこより変化するが
、混合剤としての合計施用量としてアール当たり１〜５
０ｇが望ましく、アール当たり２〜２０ｇが適当である
。
製剤形態、施用時期、施用方法などるこより変化するが
、混合剤としての合計施用量としてアール当たり１〜５
０ｇが望ましく、アール当たり２〜２０ｇが適当である
。
本発明に係る除草剤組成物は、一般式（１）で表わされ
るアミド化合物と一般式（ＩＩ）で表わされるニトリル
系化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用しても
よいが、防除薬剤として使い易くするため担体を配合し
て適用するのが一般的である０本発明除草剤組成物の製
剤化に当たっては、河らの特別の条件を必要とせず、−
ｇ農薬に準じて農業技術の熟知する方法によって乳剤、
水和剤、粉剤、粒則、微粒剤、油剤等の任意の剤型に調
整でき、これらをそれぞれの目的に応した各種用途に供
しうる。
るアミド化合物と一般式（ＩＩ）で表わされるニトリル
系化合物を他の成分を加えずにそのまま混合使用しても
よいが、防除薬剤として使い易くするため担体を配合し
て適用するのが一般的である０本発明除草剤組成物の製
剤化に当たっては、河らの特別の条件を必要とせず、−
ｇ農薬に準じて農業技術の熟知する方法によって乳剤、
水和剤、粉剤、粒則、微粒剤、油剤等の任意の剤型に調
整でき、これらをそれぞれの目的に応した各種用途に供
しうる。
ここでいう担体とは、処理すべき部位への有効成分の到
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を、意味する。
達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを
容易にするために配合される合成または天然の無機また
は有機物質を、意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土頌；ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質：大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有Ｗ
Ｊ物賀；および尿素などが挙げられる。
トなどの粘土頌；ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質：大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有Ｗ
Ｊ物賀；および尿素などが挙げられる。
適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素類：ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類；メタノール、エタノール、
プロパツール、エチレングリコールなどのアルコール類
；ジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；水な
どが挙げられる。
どの芳香族炭化水素類：ケロシン、鉱油などのパラフィ
ン系炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類；メタノール、エタノール、
プロパツール、エチレングリコールなどのアルコール類
；ジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；水な
どが挙げられる。
更に、本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面光を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
、または組合わせて種々の補助剤を使用することもでき
る０例えば、乳化、分散、拡展、温潤、結合、安定化等
の目的のためにはりゲニンスルホン酸塩などの水溶性塩
基；アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面活
性剤；アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポ
リオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキジアルキレンツルビクン脂肪酸
エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブ
ロックボリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤；メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴムそ
の他の添加剤などが使用される。しかし、これらのみに
使用が限定されるものでないことは勿論である。
型、適用場面光を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
、または組合わせて種々の補助剤を使用することもでき
る０例えば、乳化、分散、拡展、温潤、結合、安定化等
の目的のためにはりゲニンスルホン酸塩などの水溶性塩
基；アルキルベンゼンスルホン酸塩等のアニオン界面活
性剤；アルキル硫酸エステル、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポ
リオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキ
レンアルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキジアルキレンツルビクン脂肪酸
エステル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブ
ロックボリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤；メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴムそ
の他の添加剤などが使用される。しかし、これらのみに
使用が限定されるものでないことは勿論である。
次に新規化合物である一般式（１）で表わされるアミド
化合物Ａ及び化合物Ｂの合成法を具体例を挙げて示す。
化合物Ａ及び化合物Ｂの合成法を具体例を挙げて示す。
参考例１
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチルペンタン酸アミド（化合物Ａ））ルエン３６−１
に、３−クロロ−４−イソプロとルアニリン１．０ｇ及
びとリジン０．７ｇを加え、更に２−メチルペンタン酸
クロリド０．９ｇを加えて室温で２０分間撹拌した。析
出した結晶を濾別した後、濾液に水７０＋ｍ ｌを加え
てトルエンで抽出した。トルエン溶液を重炭酸水素ナト
リウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。エバポレーターで濃縮して得られた粗結晶をメ
タノールから再結晶して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチルペンタン酸アミド１．
２ｇを得た。収率：３−クロロ−４−イソプロピルアニ
リンに対して７６％。
メチルペンタン酸アミド（化合物Ａ））ルエン３６−１
に、３−クロロ−４−イソプロとルアニリン１．０ｇ及
びとリジン０．７ｇを加え、更に２−メチルペンタン酸
クロリド０．９ｇを加えて室温で２０分間撹拌した。析
出した結晶を濾別した後、濾液に水７０＋ｍ ｌを加え
てトルエンで抽出した。トルエン溶液を重炭酸水素ナト
リウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。エバポレーターで濃縮して得られた粗結晶をメ
タノールから再結晶して、Ｎ−（３−クロロ−４−イソ
プロピルフェニル）−２−メチルペンタン酸アミド１．
２ｇを得た。収率：３−クロロ−４−イソプロピルアニ
リンに対して７６％。
参考例２
Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−
メチル−２−ペンテン酸アミド（化合物Ｂ）トルエン５
０ｍ１に、３−クロロ−４−イソプロピルアニリン１．
１ｇを７容解し、トリエチルアミン０．７ｇ 及び２
−メチル−２−ペンテン酸クロリド１．０ｇを加えて室
温で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、ａ液
を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで濃縮して得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開ン容媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０ ： １ （
Ｖ／Ｖ） ）により分離精製して、Ｎ−（３−クロロ−
４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−ペンテ
ン酸アミドの油状物１゜５ｇを得た。収率：３−クロロ
−４−イソプロとルアニリンに対し８７．５％であった
。
メチル−２−ペンテン酸アミド（化合物Ｂ）トルエン５
０ｍ１に、３−クロロ−４−イソプロピルアニリン１．
１ｇを７容解し、トリエチルアミン０．７ｇ 及び２
−メチル−２−ペンテン酸クロリド１．０ｇを加えて室
温で２時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、ａ液
を重炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。エバポレーターで濃縮して得
られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開ン容媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０ ： １ （
Ｖ／Ｖ） ）により分離精製して、Ｎ−（３−クロロ−
４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−ペンテ
ン酸アミドの油状物１゜５ｇを得た。収率：３−クロロ
−４−イソプロとルアニリンに対し８７．５％であった
。
参考例１および２で得た化合物の物性を第１表に記載す
る。
る。
次に本発明組成物を製剤例で具体的に説明する。
製剤例１．（水和剤）
化合物Ａ：２０重量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル＝２重量部およびジ−クライト０７６重量
部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
トリウム：２重量部、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル＝２重量部およびジ−クライト０７６重量
部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例２．（水和剤）
化合物８１３０重量部、ポリオキンエチレンアルキルフ
ェニルエーテル硫酸アンモニウム塩：６重量部、ナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、２ｆｆｉ
ｆｉｔ部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１
重量部、ポリビニルアルコール＝２重量部およびケイソ
ウ土：５９重量部をよく粉砕して水和剤を得た。
ェニルエーテル硫酸アンモニウム塩：６重量部、ナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、２ｆｆｉ
ｆｉｔ部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１
重量部、ポリビニルアルコール＝２重量部およびケイソ
ウ土：５９重量部をよく粉砕して水和剤を得た。
製剤例３． （フロアブル剤）
化合物Ａ：４０重テ部重子部タレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：２重量部、キサンタンガム：０．１重量部、
デルトップ（武田薬品工業■製工業用殺菌剤） ：
０．１重量部、およびポリオキンエチレンアルキルア
リールエーテル、２重ｆ部に水： ５２．８重量部を加
えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフ
ロアブル剤を得た。
ムホルマリン縮合物：３重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：２重量部、キサンタンガム：０．１重量部、
デルトップ（武田薬品工業■製工業用殺菌剤） ：
０．１重量部、およびポリオキンエチレンアルキルア
リールエーテル、２重ｆ部に水： ５２．８重量部を加
えて混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフ
ロアブル剤を得た。
製剤例４． （ドライフロアブル剤）
化合物Ｂ：６０！ｆ部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム：５重量部およびポリプロピレングリコールポ
リエチレングリコールエーテル：３５重量部を混合し、
Ｊｅｔ−０−マイブーを用いて微粉砕してドライフロア
ブル剤を得た。
トリウム：５重量部およびポリプロピレングリコールポ
リエチレングリコールエーテル：３５重量部を混合し、
Ｊｅｔ−０−マイブーを用いて微粉砕してドライフロア
ブル剤を得た。
製剤例５．（乳剤）
化合物Ａ：１０重量部、ガフ７ ツクＲ５−６１０（Ｇ
ｅｎｅ−ｒａｌ Ａｎｉｌｉｎｅ ＆ Ｆｉｌｍ Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ製：ポリオキソエチレンリン酸エス
テル型刻）：５重量部および０−キシレン：８５重量部
を混合溶解して乳剤を得た。
ｅｎｅ−ｒａｌ Ａｎｉｌｉｎｅ ＆ Ｆｉｌｍ Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ製：ポリオキソエチレンリン酸エス
テル型刻）：５重量部および０−キシレン：８５重量部
を混合溶解して乳剤を得た。
製剤例６． （水和剤）
化合物Ａ二１０重量部、化合物Ｆ：１０重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、２重世部および
ジ−クライト■・７６重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、２重世部および
ジ−クライト■・７６重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得た。
製剤例７．（水和剤）
化合物８２２５重量部、化合物Ｃ：２５重量部、ホワイ
トカーボン： ５重四部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル硫酸アンモニウム塩２４重量部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土
：３４重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
トカーボン： ５重四部、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル硫酸アンモニウム塩２４重量部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム：２重量部およびケイソウ土
：３４重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例８． （フロアブル剤）
化合物Ａ：１０重量部、化合物Ｄ：１０重量部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム＝２重量部、キサンタンガム：
０．３重量部およびポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル：を重ｉｔｓに、水ニア６．７重量部を加え
て混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロ
アブル剤を得た。
ンスルホン酸ナトリウム＝２重量部、キサンタンガム：
０．３重量部およびポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル：を重ｉｔｓに、水ニア６．７重量部を加え
て混合後、サンドグラインダーを用いて微粉砕してフロ
アブル剤を得た。
製剤例９．（ドライフロアブル剤）
化合物８２２５重量部、化合物Ｅ：２５重量部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム：５１ｉ量部およびポ
リプロピレングリコールポリエチレングリコールエーテ
ル：４５重量部を混合し、Ｊｅｔ−０−マイザーを用い
て微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム：５１ｉ量部およびポ
リプロピレングリコールポリエチレングリコールエーテ
ル：４５重量部を混合し、Ｊｅｔ−０−マイザーを用い
て微粉砕してドライフロアブル剤を得た。
製剤例１０、 （乳剤）
化合＠Ａ：ｌＱ重量部、化合物Ｆ：１０重量部、ガフ７
’７りＲ５−６１０（Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｎｉｌｉｎｅ
＆ Ｆｉｌｍ Ｃｏｒｐｏ−ｒａｔｉｏｎ！％：ポリ
オキシエチレンリン酸エステル製剤）：１０重量部およ
びＯ−キシレンニア０重量部を混合溶解して乳剤を得た
。
’７りＲ５−６１０（Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｎｉｌｉｎｅ
＆ Ｆｉｌｍ Ｃｏｒｐｏ−ｒａｔｉｏｎ！％：ポリ
オキシエチレンリン酸エステル製剤）：１０重量部およ
びＯ−キシレンニア０重量部を混合溶解して乳剤を得た
。
試験例（圃場試験）
野外試験地に ２１Ｘ２．５ｍ の区画をとり、作物
としてコムギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草とし
て野性エンバク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、イスノフグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミ
ツレ、ミミナグサ、ノハラガラシを播種した。１ケ月後
、コムギ８葉期に、供試化合物の所定量を製剤例１およ
び製剤例７に記載した方法に準して調製した水和剤をア
ール当り５１相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理
した。薬剤処理３０日後に雑草に対する殺草効果および
作物に対する薬害程度を調査した。
としてコムギ、オオムギ、ライムギを播種し、雑草とし
て野性エンバク、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビ
ラ、イスノフグリ、ヤエムグラ、ナズナ、ハコベ、カミ
ツレ、ミミナグサ、ノハラガラシを播種した。１ケ月後
、コムギ８葉期に、供試化合物の所定量を製剤例１およ
び製剤例７に記載した方法に準して調製した水和剤をア
ール当り５１相当の水に希釈して茎葉へ均一に全面処理
した。薬剤処理３０日後に雑草に対する殺草効果および
作物に対する薬害程度を調査した。
調査結果は作物に対する薬害程度および雑草に対する殺
草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無
処理区の風乾型と比較して下記の評価基準に従って表し
た。
草効果を、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無
処理区の風乾型と比較して下記の評価基準に従って表し
た。
評価基準
評価 対無処理区風乾重（％）
ｔｏ Ｏχ
９ １〜５χ
８ ６〜ｌＯχ
７ １１〜１５χ
６ １６〜２０χ
５ ２１〜３０χ
４ ３１〜４０ Ｘ
３ ４１〜５０χ
２ ５１〜７０χ
１ ７１〜８０χ
０ ８１〜ｌＯＯχ
供試化合物は前記の略称、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ１Ｄ、Ｅお
よびＦとして示した。
よびＦとして示した。
なお、比較剤ＡおよびＢは製剤例１に記載した方法に準
じて調製した水和剤を用い、比較化合物Ｃ−Ｆは市販の
乳剤を使用した。
じて調製した水和剤を用い、比較化合物Ｃ−Ｆは市販の
乳剤を使用した。
結果を第２表に示す。
第２表 （つづき）
第２表 （つづき）
第２表に示した結果より、本発明除草剤組成物は、アー
ル当たり２．５ｇずつの混合使用により、従来用いられ
ている単剤５ｇでは効果が不充分なイヌノフグリ、ヤエ
ムグラなどの広葉雑草に対して完全な防除効果をもたら
し、更に従来剤の重用では効果を示さないノスズメノテ
フボウなどのイネ科雑草に対しても抑制効果が認められ
る。これによりそれぞれの薬剤を単剤でアール当り５ｇ
で使用した場合に比べ、著しい相乗効果をもたらすこと
が明らかである。
ル当たり２．５ｇずつの混合使用により、従来用いられ
ている単剤５ｇでは効果が不充分なイヌノフグリ、ヤエ
ムグラなどの広葉雑草に対して完全な防除効果をもたら
し、更に従来剤の重用では効果を示さないノスズメノテ
フボウなどのイネ科雑草に対しても抑制効果が認められ
る。これによりそれぞれの薬剤を単剤でアール当り５ｇ
で使用した場合に比べ、著しい相乗効果をもたらすこと
が明らかである。
以上の説明から明らかなように、本発明に係る除草剤組
成物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生しない。
成物は農業用除草剤として麦作における各種雑草に対し
て、従来の市販薬剤を単剤で使用した場合では効果が期
待できないような低薬量、低濃度で優れた防除効果を有
し、広い除草スペクトラムを有する。更に麦類に対し薬
害を生しない。
このように本発明に係るアミド化合物とニトリル系化合
物とを含有する除草剤組成物は除草剤として優れた特性
を具備しを用である。
物とを含有する除草剤組成物は除草剤として優れた特性
を具備しを用である。
Claims (9)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼又
は▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。） で表わされるアミド化合物と一般式（II）：▲数式、化
学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は水素原子又は▲数式、化学式、表等が
あります▼を示し、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を示す
。） で表わされるニトリル系化合物の１種以上とを含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。 - （２）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わされる
ニトリル系化合物が３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリルであり、それらを１：０．２〜２（重量
比）の割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の除草剤組成物。 - （３）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わされる
ニトリル系化合物が３，５−ジブロモ−４−オクタノイ
ルオキシベンゾニトリルであり、それらを１：０．２〜
２（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - （４）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わされる
ニトリル系化合物が３，５−ジヨード−４−ヒドロキシ
ベンゾニトリルであり、それらを１：０．２〜２（重量
比）の割合で含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の除草剤組成物。 - （５）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ルペンタン酸アミドであり、一般式（II）で表わされる
ニトリル系化合物が３，５−ジヨード−４−オクタノイ
ルオキシベンゾニトリルであり、それらを１：０．２〜
２（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - （６）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で表わ
されるニトリル系化合物が３，５−ジブロモ−４−ヒド
ロキシベンゾニトリルであり、それらを１：０．２〜２
（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - （７）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で表わ
されるニトリル系化合物が３，５−ジブロモ−４−オク
タノイルオキシベンゾニトリルであり、それらを１：０
．２〜２（重量比）の割合で含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - （８）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で表わ
されるニトリル系化合物が３，５−ジヨード−４−ヒド
ロキシベンゾニトリルであり、それらを１：０．２〜２
（重量比）の割合で含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の除草剤組成物。 - （９）一般式（ I ）で表わされるアミド化合物がＮ−
（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−２−メチ
ル−２−ペンテン酸アミドであり、一般式（II）で表わ
されるニトリル系化合物が３，５−ジヨード−４−オク
タノイルオキシベンゾニトリルであり、それらを１：０
．２〜２（重量比）の割合で含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16547486A JPH072603B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16547486A JPH072603B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323802A true JPS6323802A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH072603B2 JPH072603B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=15813095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16547486A Expired - Lifetime JPH072603B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072603B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-16 JP JP16547486A patent/JPH072603B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH072603B2 (ja) | 1995-01-18 |
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