JPH01213274A - 色の安定した無水マレイン酸の収得法 - Google Patents
色の安定した無水マレイン酸の収得法Info
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- JPH01213274A JPH01213274A JP1001407A JP140789A JPH01213274A JP H01213274 A JPH01213274 A JP H01213274A JP 1001407 A JP1001407 A JP 1001407A JP 140789 A JP140789 A JP 140789A JP H01213274 A JPH01213274 A JP H01213274A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粗製無水マレイン酸の分別蒸留による色の安
定した無水マレイン酸の収得法に関する。
定した無水マレイン酸の収得法に関する。
無水マレイン酸（ＭＳＡ ）は、よく知られているよう
に、ペンゾール、ナフテン、ブテン及びブタンの接触気
相酸化により製造される。そのほか無水マレイン酸は、
ｏ−キシロール及び／又はナフタリンの酸化による無水
フタル酸（ＰＳＡ ）の製造において副生物とし℃得ら
れる。
に、ペンゾール、ナフテン、ブテン及びブタンの接触気
相酸化により製造される。そのほか無水マレイン酸は、
ｏ−キシロール及び／又はナフタリンの酸化による無水
フタル酸（ＰＳＡ ）の製造において副生物とし℃得ら
れる。
粗製ＭＳＡから普通は分別蒸留することによりＭＳＡが
単離され、その際結晶化ののち、白色の実際上純粋なＭ
ＳＡとして得られる。
単離され、その際結晶化ののち、白色の実際上純粋なＭ
ＳＡとして得られる。
しかしこうして得られる白色の結晶性ＭＳＡは、長期間
放置すると変色の傾向を有することが知られた。この変
色は、ＭＳＡを溶融状態に保持する場合に、いっそう急
速に生じる。この種の変色はＭＳＡをさらに使用する際
に、特に例えば不飽和彪ポリエステル樹脂及びアルキド
樹脂の製造に使用する際に著しい妨害となるので、色の
不安定なＭＳＡを化学的に処理することにより高純度で
色の安定したＭＳＡに変えることがすでに提案された。
放置すると変色の傾向を有することが知られた。この変
色は、ＭＳＡを溶融状態に保持する場合に、いっそう急
速に生じる。この種の変色はＭＳＡをさらに使用する際
に、特に例えば不飽和彪ポリエステル樹脂及びアルキド
樹脂の製造に使用する際に著しい妨害となるので、色の
不安定なＭＳＡを化学的に処理することにより高純度で
色の安定したＭＳＡに変えることがすでに提案された。
すなわち英国特許１２０４８４６号明細書の記載によれ
ば、蒸留されたＭＳＡにジベンジルスルフィドが添加さ
れる。西独特開２００８６１９号明細書沈よれば、特定
の無機塩例えば塩化バリウムにより液状ＭＳＡにすると
き、色の安定した製品が得られることが知られている。
ば、蒸留されたＭＳＡにジベンジルスルフィドが添加さ
れる。西独特開２００８６１９号明細書沈よれば、特定
の無機塩例えば塩化バリウムにより液状ＭＳＡにすると
き、色の安定した製品が得られることが知られている。
前記の種類の化学的添加物によりＭＳＡを処理すること
は、工業的に費用がかかるほか、他の不純物がＭＳＡ中
に持ち込まれるという欠点を有する。したがってこれら
の欠点を避けて高純度で色の安定したＭＳＡを得ること
を可能にする方法が追求された。
は、工業的に費用がかかるほか、他の不純物がＭＳＡ中
に持ち込まれるという欠点を有する。したがってこれら
の欠点を避けて高純度で色の安定したＭＳＡを得ること
を可能にする方法が追求された。
本発明者らは、粗製ＭＳＡの分別蒸留によるＭＳＡの製
造において、粗製ＭＳＡを蒸留の前又はその間に、酸素
、酸素含有ガス又は酸素放出物質により処理するとき、
高純度で色の安定したＭＳＡが得られることを見出した
。
造において、粗製ＭＳＡを蒸留の前又はその間に、酸素
、酸素含有ガス又は酸素放出物質により処理するとき、
高純度で色の安定したＭＳＡが得られることを見出した
。
新規方法によれば、常法により例えばペンゾール、ナフ
テン、フェノール、フラン、ブテン−１、ブテン−２、
ブタン、ｏ−キシロール又はナフタリンの接触酸化によ
り得られる粗製ＭＳＡから出発する。特に有利な結果は
、ｏ−キシロール又はナフタリンの空気酸化による無水
フタル酸の製造（これは例えば西独特許２６５６０４９
号明細書に記載されている）の廃水から自体公知の方法
により得られる粗製ＭＳＡを用いるときに達成される。
テン、フェノール、フラン、ブテン−１、ブテン−２、
ブタン、ｏ−キシロール又はナフタリンの接触酸化によ
り得られる粗製ＭＳＡから出発する。特に有利な結果は
、ｏ−キシロール又はナフタリンの空気酸化による無水
フタル酸の製造（これは例えば西独特許２６５６０４９
号明細書に記載されている）の廃水から自体公知の方法
により得られる粗製ＭＳＡを用いるときに達成される。
前記の合成法において得られる粗製ＭＳＡは、８０〜９
９重量％のＭＳＡ含量を有し、残部は製造条件による副
生物、例えばＰＳＡ 、無水シトラコツ酸、安息香酸、
キノン等から成る。粗製ＭＳＡは、連続的にも非連続的
にも行い５る自体公知の分別蒸留に付される。この精留
において、粗製ＭＳＡから低沸点物質及び高沸点物質が
除去され、単離される純ＭＳＡは液状又は蒸気状の留分
として、好ましくは蒸留塔の側部排出口から取出される
。２個の塔から成る蒸留においては、純ＭＳＡは第二基
の塔頂生成物として取出される。
９重量％のＭＳＡ含量を有し、残部は製造条件による副
生物、例えばＰＳＡ 、無水シトラコツ酸、安息香酸、
キノン等から成る。粗製ＭＳＡは、連続的にも非連続的
にも行い５る自体公知の分別蒸留に付される。この精留
において、粗製ＭＳＡから低沸点物質及び高沸点物質が
除去され、単離される純ＭＳＡは液状又は蒸気状の留分
として、好ましくは蒸留塔の側部排出口から取出される
。２個の塔から成る蒸留においては、純ＭＳＡは第二基
の塔頂生成物として取出される。
本発明による工程は、粗製ＭＳＡを蒸留の前又はその間
に、酸素、酸素含有ガス又は酸素放出物質により処理す
ることにある。酸素の代わりに、酸素含有ガスも使用で
き、空気の使用が好ましい。酸素放出物質としては、例
えばＨ２Ｏ２が用いられる。粗製ＭＳＡ １モルに対し
例えば０．１５〜３０ミリモル好ましくは１〜１５ミリ
モルの酸素が用いられる。酸素による処理は４０〜２２
０℃好ましくは６０−１８０℃の温度において行われる
。
に、酸素、酸素含有ガス又は酸素放出物質により処理す
ることにある。酸素の代わりに、酸素含有ガスも使用で
き、空気の使用が好ましい。酸素放出物質としては、例
えばＨ２Ｏ２が用いられる。粗製ＭＳＡ １モルに対し
例えば０．１５〜３０ミリモル好ましくは１〜１５ミリ
モルの酸素が用いられる。酸素による処理は４０〜２２
０℃好ましくは６０−１８０℃の温度において行われる
。
酸素による粗製ＭＳＡの処理は、好ましくは溶融した粗
製ＭＳＡ中に空気を導入することにより行われる。この
ためには自体普通のガス供給容器、又はガスと液体との
混合に適する混合装置を、粗製ＭＳＡ用のタンクと精留
用の塔との間に取付けることが推奨される。酸素による
この処理においては、一般に６０〜１８０ ℃の温度が
選ばれる。この酸素処理は、大気圧において、ならびに
軽微な減圧又は加圧におい、ても行うことができる。空
気又は酸素放出化合物を、粗製ＭＳＡと一緒に蒸留塔中
に導入することもできる。
製ＭＳＡ中に空気を導入することにより行われる。この
ためには自体普通のガス供給容器、又はガスと液体との
混合に適する混合装置を、粗製ＭＳＡ用のタンクと精留
用の塔との間に取付けることが推奨される。酸素による
この処理においては、一般に６０〜１８０ ℃の温度が
選ばれる。この酸素処理は、大気圧において、ならびに
軽微な減圧又は加圧におい、ても行うことができる。空
気又は酸素放出化合物を、粗製ＭＳＡと一緒に蒸留塔中
に導入することもできる。
この場合、低沸点物質及び高沸点物質を分離するための
分留及び本発明によるＭＳＡの精製は、同時に行われる
。蒸留塔中の温度は約１００〜１８０℃である。蒸留塔
中で酸素処理は普通は真空下で行われる。
分留及び本発明によるＭＳＡの精製は、同時に行われる
。蒸留塔中の温度は約１００〜１８０℃である。蒸留塔
中で酸素処理は普通は真空下で行われる。
本発明方法によれば、意外にも優れた品質を有するＭＳ
Ａが得られ、これはその色安定性が高いことにより特に
卓越している。
Ａが得られ、これはその色安定性が高いことにより特に
卓越している。
比較例
゛公知の手段によりｏ−キシロールの空気酸化による無
水フタル酸製造の排水から得られた粗製ＭＳＡ （組成
： ＭＳＡ ８７．５重量％、無水シトロコン酸＆０重
量％、無水フタル酸２．５重量％、安息香酸３．５重量
％及び他の不純物５．５重量％）２．２ｋｇ／時を、９
０℃の供給温度で塔の１０番目の棚段上に連続的に供給
した。この塔は８０ｎの直径を有し、５０個の棚段な含
有する。この塔は１００ミリバールの頂部圧力で運転さ
れた。塔頂において７．５ｋｇ／時の蒸留物全量（凝縮
温度７０℃）が測定され、その際０．０７ｋｇ／時を頂
部排出物として取出し、７．４ ｋｇ ／時を還流とし
て塔頂に供給した。頂部排出物は９９９８重量％のＭＳ
Ａを含有する。塔底液から０．３０ｋｇ／時（温度１７
０℃）を取出した。この底液排出物はＭＳＡ ２７．０
重量％、無水シトラコン酸１８．０重量％、安息香酸２
７．５重量％、無水フタル酸２３．０重量％及び他の不
純物例えば高沸点炭化水素、高分子量有機酸及び分解生
成物を含有する。４０番目の棚段に設けられた側部排出
口から液状ＭＳＡ ｆ、 ８ ｋｇ／時を１３０℃の温
度で取出した。このものは５〜１０ Ｈａｚｅｎの溶融
物色価を有する。貯蔵タンク中で約４８時間ののち、４
０〜６０ Ｈａｚｅｎの溶融物色価が認められた。
水フタル酸製造の排水から得られた粗製ＭＳＡ （組成
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した。この塔は８０ｎの直径を有し、５０個の棚段な含
有する。この塔は１００ミリバールの頂部圧力で運転さ
れた。塔頂において７．５ｋｇ／時の蒸留物全量（凝縮
温度７０℃）が測定され、その際０．０７ｋｇ／時を頂
部排出物として取出し、７．４ ｋｇ ／時を還流とし
て塔頂に供給した。頂部排出物は９９９８重量％のＭＳ
Ａを含有する。塔底液から０．３０ｋｇ／時（温度１７
０℃）を取出した。この底液排出物はＭＳＡ ２７．０
重量％、無水シトラコン酸１８．０重量％、安息香酸２
７．５重量％、無水フタル酸２３．０重量％及び他の不
純物例えば高沸点炭化水素、高分子量有機酸及び分解生
成物を含有する。４０番目の棚段に設けられた側部排出
口から液状ＭＳＡ ｆ、 ８ ｋｇ／時を１３０℃の温
度で取出した。このものは５〜１０ Ｈａｚｅｎの溶融
物色価を有する。貯蔵タンク中で約４８時間ののち、４
０〜６０ Ｈａｚｅｎの溶融物色価が認められた。
実施例
粗製ＭＳＡの蒸留を、比較例に記載したと同様に行い、
ただし粗製ＭＳＡと同時に空気７１／時を蒸留塔中に導
入した。塔の側部排出口から得られたＭＳＡは５〜１０
Ｈａｚｅｎの溶融物色価を有する。数日間の貯蔵時間
ののちにも、溶融物色価の劣化は認められなかった。
ただし粗製ＭＳＡと同時に空気７１／時を蒸留塔中に導
入した。塔の側部排出口から得られたＭＳＡは５〜１０
Ｈａｚｅｎの溶融物色価を有する。数日間の貯蔵時間
ののちにも、溶融物色価の劣化は認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、粗製無水マレイン酸を蒸留の前又はその間に、酸素
、酸素含有ガス又は酸素放出物質により処理することを
特徴とする、粗製無水マレイン酸の分別蒸留による色の
安定した無水マレイン酸の収得法。 ２、酸素、酸素含有ガス又は酸素放出物質による粗製無
水マレイン酸の処理を、４０〜２２０℃の温度において
行うことを特徴とする、第１請求項に記載の方法。 ３、粗製無水マレイン酸１モルに対し０．１５〜３０ミ
リモルの酸素を用いることを特徴とする、第１請求項に
記載の方法。 ４、酸素含有ガスとして空気を用いることを特徴とする
、第１請求項に記載の方法。 ５、粗製無水マレイン酸が、ｏ−キシロール又はナフタ
リンの空気酸化による無水フタル酸製造の廃ガス洗浄の
排水から得られたものであることを特徴とする、第１請
求項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3800308A DE3800308A1 (de) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | Verfahren zur gewinnung von farbstabilem maleinsaeureanhydrid |
| DE3800308.2 | 1988-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213274A true JPH01213274A (ja) | 1989-08-28 |
Family
ID=6344946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1001407A Pending JPH01213274A (ja) | 1988-01-08 | 1989-01-09 | 色の安定した無水マレイン酸の収得法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921977A (ja) |
| EP (1) | EP0323651B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01213274A (ja) |
| AT (1) | ATE103281T1 (ja) |
| CA (1) | CA1291763C (ja) |
| DE (2) | DE3800308A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972174A (en) * | 1998-01-13 | 1999-10-26 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process for the purification of maleic anhydride |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE676330C (de) * | 1934-06-13 | 1939-06-02 | Carbide & Carbon Chem Corp | Verfahren zur Reinigung von aliphatischen einbasischen Saeuren |
| GB771993A (en) * | 1953-10-31 | 1957-04-10 | Distillers Co Yeast Ltd | Treatment of organic acid mixtures by distillation |
| CH371443A (de) * | 1957-07-24 | 1963-08-31 | Stamicarbon | Verfahren zum Reinigen von Maleinsäureanhydrid |
| US3041251A (en) * | 1958-06-27 | 1962-06-26 | Montedison Spa | Process for the purification of maleic anhydride |
| US3564022A (en) * | 1968-03-18 | 1971-02-16 | Monsanto Co | Color stabilized maleic anhydride and processes therefor |
| US3622600A (en) * | 1969-02-24 | 1971-11-23 | Halcon International Inc | Method for preparing color stable maleic anhydride |
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