JPH01216968A - ４−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法 - Google Patents
４−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH01216968A JPH01216968A JP63040750A JP4075088A JPH01216968A JP H01216968 A JPH01216968 A JP H01216968A JP 63040750 A JP63040750 A JP 63040750A JP 4075088 A JP4075088 A JP 4075088A JP H01216968 A JPH01216968 A JP H01216968A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は、−数式［Ｉ［［］
（式中、Ｒ１，Ｒｚは一体となってオキソ基を表すか、
Ｒ＋、 ｌ震の一方が水素原子のとき他方は水酸基また
は保護された水酸基を表す Ｒ３は水素原子、アルキル
基、アリール基またはシリル基を示す、）で示される４
−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法に係わり、
その目的とするところは、医薬中間体として有用な４−
アセチル−β−ラクタム誘導体を工業的に有利な条件で
製造する方法を提供することにある。
Ｒ＋、 ｌ震の一方が水素原子のとき他方は水酸基また
は保護された水酸基を表す Ｒ３は水素原子、アルキル
基、アリール基またはシリル基を示す、）で示される４
−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法に係わり、
その目的とするところは、医薬中間体として有用な４−
アセチル−β−ラクタム誘導体を工業的に有利な条件で
製造する方法を提供することにある。
４−サセチルーβ−ラクタム誘導体はチェナマイシンに
代表されるカルバペネムまたはペネム系β−ラクタム抗
生物質の鍵合成中間体である光学活性（３Ｒ，４Ｒ，ｌ
’ Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１−アルコキシエ
チル）−２−アゼチジノンの合成原料として用いられる
＊ （ＴｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎＬｅｔｔ、、 １３
−、５７５１．１９８６）〔従来の技術〕 従来、−数式［Ｉ１で示される４−（１−ヒドロキシエ
チル）−β−ラクタム化合物から一般式［Ｉ［［］で示
される４−アセチル−β−ラクタム誘導体を製造する方
法としては、ピリジン中で無水クロム酸を用いて酸化す
る方法が知られている。
代表されるカルバペネムまたはペネム系β−ラクタム抗
生物質の鍵合成中間体である光学活性（３Ｒ，４Ｒ，ｌ
’ Ｒ）−４−アセトキシ−３−（１−アルコキシエ
チル）−２−アゼチジノンの合成原料として用いられる
＊ （ＴｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎＬｅｔｔ、、 １３
−、５７５１．１９８６）〔従来の技術〕 従来、−数式［Ｉ１で示される４−（１−ヒドロキシエ
チル）−β−ラクタム化合物から一般式［Ｉ［［］で示
される４−アセチル−β−ラクタム誘導体を製造する方
法としては、ピリジン中で無水クロム酸を用いて酸化す
る方法が知られている。
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔ−＋ ２７．＋
５７５１＋ １９８６）しかし、この方法では反応を
完結させるために過剰の無水クロム酸を用いており、工
業的に実施した場合、未反応の６価クロムの処理に問題
を来すと考えられ有効な工業的製法とは言い難い。
５７５１＋ １９８６）しかし、この方法では反応を
完結させるために過剰の無水クロム酸を用いており、工
業的に実施した場合、未反応の６価クロムの処理に問題
を来すと考えられ有効な工業的製法とは言い難い。
本発明者らは一般式［Ｉ］で示されるー（１−ヒドロキ
シエチル）−β−ラクタム誘導体から、−数式［■］で
示される４−アセチル−β−ラクタム誘導体への酸化工
程を、安価で廃棄物処理に問題のない酸化剤で実施すべ
く重金属を用いない系での酸化を種々検討した。その結
果、−数式チルスルフィド、メチルフェニルスルフィド
等のスルフィド類またはジメチルスルホキシド等のスル
ホキシド類と反応させた後、トリエチルアミン等の塩基
で処理することにより高収率で酸化反応が進行すること
を見いだし、４−アセチル−β−ラクタム誘導体の新規
合成法として本発明を完成させたものである。
シエチル）−β−ラクタム誘導体から、−数式［■］で
示される４−アセチル−β−ラクタム誘導体への酸化工
程を、安価で廃棄物処理に問題のない酸化剤で実施すべ
く重金属を用いない系での酸化を種々検討した。その結
果、−数式チルスルフィド、メチルフェニルスルフィド
等のスルフィド類またはジメチルスルホキシド等のスル
ホキシド類と反応させた後、トリエチルアミン等の塩基
で処理することにより高収率で酸化反応が進行すること
を見いだし、４−アセチル−β−ラクタム誘導体の新規
合成法として本発明を完成させたものである。
本発明において用いられる、−数式［ＩＩ］で示される
ハロゲン化剤とスルフィド類またはスルホキシド類とは
例えばジメチルスルフィドを例にとれば、以下の図に示
されるように化合物［Ａ］で示される錯化合物を形成し
た後、４−（１−ヒドロキシエチル）−β−ラクタム誘
導体と反応し、化合物［Ｂ］で示される中間体を生成す
る。この中間体はトリエチルアミンなどの塩基で処理す
ることにより、効果的に４−アセチル−β−ラクタム誘
導体に変換されるものである。
ハロゲン化剤とスルフィド類またはスルホキシド類とは
例えばジメチルスルフィドを例にとれば、以下の図に示
されるように化合物［Ａ］で示される錯化合物を形成し
た後、４−（１−ヒドロキシエチル）−β−ラクタム誘
導体と反応し、化合物［Ｂ］で示される中間体を生成す
る。この中間体はトリエチルアミンなどの塩基で処理す
ることにより、効果的に４−アセチル−β−ラクタム誘
導体に変換されるものである。
化合物（Ｂ）
本発明において、原料として用いられる４−（１−ヒド
ロキシエチル）−β−ラクタム誘導体は一般式［Ｉ］で
示される化合物のセラミ体、あるいは光学活性体を表し
、３位の側鎖上のｉｌｌ、 Ｒ”は一体となってオキソ
基を表すか、Ｒ１，Ｒ１の一方が水素原子のとき他方は
水酸基または保護された水酸基を表す、水酸基の保護基
としては、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル
、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシ
リル等のトリアルキルシリル基、例えばメトキシメチル
、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、１−ブト
キシメチル、（２−メトキシエトキシ）メチル、１−エ
トキシエチル、２−メトキシ−２−プロピル、テトラヒ
ドロピラニル等のアルコキシアルキル基、例えば、ベン
ジル、ｐ−メトキシベンジル、２．４−ジメトキシベン
ジル、Ｏ−ニトロベンジル、Ｐ−ニトロベンジル簀の置
換あるいは無置換モノアリールメチル基、例えば、アセ
チル、ベンゾイル、Ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ−ニト
ロベンゾイル等のアシル基、例えば、ベンジルオキシカ
ルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ
−ニトロベンジルオキシカルボニル基等を例示すること
が出来る。また、Ｒ３は水素原子またはアルキル基、ア
リール基およびシリル基を有する置換基が挙げられるが
、更に詳しくは、アルキル基として、例えばベンジルオ
キシカルボニルメチル、ｐ−ニトロベンジルオキシカル
ボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチルのよう
なアルコキシカルボニルメチル基、例えばベンジル、ｐ
−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、０
−ニトロベンジル、ｐ−−＝−トロベンジルのような置
換あるいは無置換のモノアリールメチル基、例えばジフ
ェニルメチル、ジ−ルーアニーシルメチル、ジ−ｐ−ニ
トロフェニルメチルのような置換あるいは無置換のジア
リールメチル基等を例示することができ、アリール基と
しては、例えばフェニル、ｐ−フェニル、２，４−ジメ
トキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル等の置換あるいは
無置換アリール基を例示することができ、シリル基とし
ては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチ
ルジメチルシリル、を−ブチルジフェニルシリルのよう
なトリ置換シリル基を例示することができる。
ロキシエチル）−β−ラクタム誘導体は一般式［Ｉ］で
示される化合物のセラミ体、あるいは光学活性体を表し
、３位の側鎖上のｉｌｌ、 Ｒ”は一体となってオキソ
基を表すか、Ｒ１，Ｒ１の一方が水素原子のとき他方は
水酸基または保護された水酸基を表す、水酸基の保護基
としては、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル
、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシ
リル等のトリアルキルシリル基、例えばメトキシメチル
、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、１−ブト
キシメチル、（２−メトキシエトキシ）メチル、１−エ
トキシエチル、２−メトキシ−２−プロピル、テトラヒ
ドロピラニル等のアルコキシアルキル基、例えば、ベン
ジル、ｐ−メトキシベンジル、２．４−ジメトキシベン
ジル、Ｏ−ニトロベンジル、Ｐ−ニトロベンジル簀の置
換あるいは無置換モノアリールメチル基、例えば、アセ
チル、ベンゾイル、Ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ−ニト
ロベンゾイル等のアシル基、例えば、ベンジルオキシカ
ルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ
−ニトロベンジルオキシカルボニル基等を例示すること
が出来る。また、Ｒ３は水素原子またはアルキル基、ア
リール基およびシリル基を有する置換基が挙げられるが
、更に詳しくは、アルキル基として、例えばベンジルオ
キシカルボニルメチル、ｐ−ニトロベンジルオキシカル
ボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチルのよう
なアルコキシカルボニルメチル基、例えばベンジル、ｐ
−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、０
−ニトロベンジル、ｐ−−＝−トロベンジルのような置
換あるいは無置換のモノアリールメチル基、例えばジフ
ェニルメチル、ジ−ルーアニーシルメチル、ジ−ｐ−ニ
トロフェニルメチルのような置換あるいは無置換のジア
リールメチル基等を例示することができ、アリール基と
しては、例えばフェニル、ｐ−フェニル、２，４−ジメ
トキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル等の置換あるいは
無置換アリール基を例示することができ、シリル基とし
ては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチ
ルジメチルシリル、を−ブチルジフェニルシリルのよう
なトリ置換シリル基を例示することができる。
本発明で用いられる一般式［Ｉ１］で示されるハロゲン
化剤には、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン分子、Ｎ−
クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の
アルキルイミドが例示され、原料化合物に対し通常１〜
１０当量用いられる。
化剤には、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン分子、Ｎ−
クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の
アルキルイミドが例示され、原料化合物に対し通常１〜
１０当量用いられる。
また、スルフィド類またはスルホキシド類は、原料化合
物に対し、通常１〜１０当量用いられる。
物に対し、通常１〜１０当量用いられる。
また、本発明に用いられる溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭素溶媒およびジメチルスルホキシド等の溶媒が例
示できる０反応は−５０ ’Ｃ〜０°Ｃにおいて良好に
進行する０反応後の反応液に、反応時の温度に保ったま
まトリエチルアミン等の塩基を加えることにより、−数
式［■］で示される４−アセチル−β−ラクタム誘導体
が生成する。
ルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭素溶媒およびジメチルスルホキシド等の溶媒が例
示できる０反応は−５０ ’Ｃ〜０°Ｃにおいて良好に
進行する０反応後の反応液に、反応時の温度に保ったま
まトリエチルアミン等の塩基を加えることにより、−数
式［■］で示される４−アセチル−β−ラクタム誘導体
が生成する。
反応終了後は反応液を希塩酸で処理した後、水洗、濃縮
等の処理を行うことにより目的化合物である４−アセチ
ル−β−ラクタム誘導体を取り出すことが出来る。
等の処理を行うことにより目的化合物である４−アセチ
ル−β−ラクタム誘導体を取り出すことが出来る。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない、なお、７ｅｔｐａｈｔ
ｌｐｒａＨ 実施例１で示される原料化合物は Ｌｅｔｔ、、 ２７．５７５１．１９８６の方法によっ
て合成し、実施例２で示される原料化合物はＣｈｅ＋ｍ
、 Ｌｅｔｔ、＋４４５、１９８７の方法によって合成
した。
れらに限定されるものではない、なお、７ｅｔｐａｈｔ
ｌｐｒａＨ 実施例１で示される原料化合物は Ｌｅｔｔ、、 ２７．５７５１．１９８６の方法によっ
て合成し、実施例２で示される原料化合物はＣｈｅ＋ｍ
、 Ｌｅｔｔ、＋４４５、１９８７の方法によって合成
した。
（実施例１）
Ｎ〜ジクロロクシンイミド１２５．０１！Ｉｇ（０，９
３５ｓｍｏｌ ）をトルエン５ｄに添加し、４０°Ｃに
て完全に溶解した。この溶液を室温まで徐々に冷却し、
ジメチルス！レフイド５８．１■（０，９３６ｍ曽ｏ１
）ヲ添加した。この溶液を直ちにＯ″Ｃまで冷却し、そ
のまま２０分間撹拌した。その後、反応液を一２５°Ｃ
まで冷却しく３Ｓ、４Ｓ、１’ Ｒ，１’ ５）−３
−（１’ −ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル）
−４−（１”−ヒドロキシエチル）−２−アゼチジノン
６４．０■（０，２３４ｍｏｌ）をトルエン０．９ ｍ
に溶かした溶液を徐々に滴下し、そのまま−２５°Ｃに
て２時間４０分撹拌した。反応液にトリエチルアミン（
１３６μりを加え１５分間撹拌し、その後室温まで戻し
反応液を１規定塩酸１ｄで洗浄した。有機層を飽和食塩
水で水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラム（ジクロ
ロメタン〜ジクロロメタン：アセトン−２０：１）で分
離精製し、（３Ｓ、４Ｓ、１’ Ｒ）−３−（１°
−ｔ−プチルジメチルシリルオキシエチ。
３５ｓｍｏｌ ）をトルエン５ｄに添加し、４０°Ｃに
て完全に溶解した。この溶液を室温まで徐々に冷却し、
ジメチルス！レフイド５８．１■（０，９３６ｍ曽ｏ１
）ヲ添加した。この溶液を直ちにＯ″Ｃまで冷却し、そ
のまま２０分間撹拌した。その後、反応液を一２５°Ｃ
まで冷却しく３Ｓ、４Ｓ、１’ Ｒ，１’ ５）−３
−（１’ −ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル）
−４−（１”−ヒドロキシエチル）−２−アゼチジノン
６４．０■（０，２３４ｍｏｌ）をトルエン０．９ ｍ
に溶かした溶液を徐々に滴下し、そのまま−２５°Ｃに
て２時間４０分撹拌した。反応液にトリエチルアミン（
１３６μりを加え１５分間撹拌し、その後室温まで戻し
反応液を１規定塩酸１ｄで洗浄した。有機層を飽和食塩
水で水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラム（ジクロ
ロメタン〜ジクロロメタン：アセトン−２０：１）で分
離精製し、（３Ｓ、４Ｓ、１’ Ｒ）−３−（１°
−ｔ−プチルジメチルシリルオキシエチ。
ル）−４−アセチル−２−アゼチジノン６０．０■（収
率９５％）を得た。
率９５％）を得た。
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ） δ＝０．１１ （６Ｈ，
ｓ、 （ＣＨｓ）ｚ−Ｓｉ ）＝０．９０ （９）１．
ｓ、 （Ｃ）ＩｘＬ−Ｃ）−１，３１（３１１，ｄ、Ｃ
Ｈｚ） ＝２．２５ （３１１，ｓ、ＣＨｓ） ＝３．０８ （ＬＨ，ｍ、ＣＩ） ＝４．２８ （２Ｈ，ｍ、ＣＩ（Ｘ ２ ）＝６．１９
（ＩＨ，ｂｓ、Ｎｌ （実施例２） Ｎ−クロロスクシンイミド５７９．５■（４，３４ｍｍ
ｏｌ ）をトルエン３２ｄに添加し、４０°Ｃにて完全
に溶解した。この溶液を室温まで徐々に冷却し、ジメチ
ルスルフィド４４４μｊ！ （６，０７ｍ＠ｏｌ）を添
加した。この溶液を直ちにＯ′Ｃまで冷却し、そのまま
１５分間撹拌した。その後、反応液を一２５°Ｃまで冷
却しく３３，４Ｓ、１° Ｒ，１″５）−１−（ジ−ｐ
−アユシルメチル）−３−（１’−１−ブチルジメチル
シリルオキシエチル）−４−（１“−ヒドロキシエチル
）−２−アゼチジノン１４４５．１ ｍｇ （２，８９
ｍｍｏｌ）をトルエン３ｄに溶かした溶液を徐々に滴下
し、そのまま−２５°Ｃにて２時間撹拌した０反応液に
トリエチルアミン（６４２μｌ）を加え１５分間撹拌し
、その後室温まで戻、し更に３０分間撹拌して、反応液
を１規定塩酸１Ｉ１１で洗浄した。有機層を飽和食塩水
で水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去した後、得られた残渣をシリカゲルカラム（ジクロロ
メタン〜ジクロロメタン：酢酸エチル−９：１）で分離
精製し、（３Ｓ、４３．１’Ｒ）−夏−（ｐ−ジアニシ
ルメチル）−３−（１−も−ブチルジメチルシリルオキ
シエチル）−４−アセチル−２−アゼチジノン１４０９
．４■（収率９８％）を得た。
ｓ、 （ＣＨｓ）ｚ−Ｓｉ ）＝０．９０ （９）１．
ｓ、 （Ｃ）ＩｘＬ−Ｃ）−１，３１（３１１，ｄ、Ｃ
Ｈｚ） ＝２．２５ （３１１，ｓ、ＣＨｓ） ＝３．０８ （ＬＨ，ｍ、ＣＩ） ＝４．２８ （２Ｈ，ｍ、ＣＩ（Ｘ ２ ）＝６．１９
（ＩＨ，ｂｓ、Ｎｌ （実施例２） Ｎ−クロロスクシンイミド５７９．５■（４，３４ｍｍ
ｏｌ ）をトルエン３２ｄに添加し、４０°Ｃにて完全
に溶解した。この溶液を室温まで徐々に冷却し、ジメチ
ルスルフィド４４４μｊ！ （６，０７ｍ＠ｏｌ）を添
加した。この溶液を直ちにＯ′Ｃまで冷却し、そのまま
１５分間撹拌した。その後、反応液を一２５°Ｃまで冷
却しく３３，４Ｓ、１° Ｒ，１″５）−１−（ジ−ｐ
−アユシルメチル）−３−（１’−１−ブチルジメチル
シリルオキシエチル）−４−（１“−ヒドロキシエチル
）−２−アゼチジノン１４４５．１ ｍｇ （２，８９
ｍｍｏｌ）をトルエン３ｄに溶かした溶液を徐々に滴下
し、そのまま−２５°Ｃにて２時間撹拌した０反応液に
トリエチルアミン（６４２μｌ）を加え１５分間撹拌し
、その後室温まで戻、し更に３０分間撹拌して、反応液
を１規定塩酸１Ｉ１１で洗浄した。有機層を飽和食塩水
で水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去した後、得られた残渣をシリカゲルカラム（ジクロロ
メタン〜ジクロロメタン：酢酸エチル−９：１）で分離
精製し、（３Ｓ、４３．１’Ｒ）−夏−（ｐ−ジアニシ
ルメチル）−３−（１−も−ブチルジメチルシリルオキ
シエチル）−４−アセチル−２−アゼチジノン１４０９
．４■（収率９８％）を得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＩ！３） δ −０，０３（３８，
ｓ、（ＣＨｓ）−Ｓｉ ）＝０．０５ （３Ｂ、ｓ、
（ＣＨｉ）−５ｉ ）＝０．８５ （９Ｈ，ｓ、ｃＨ
ｚ）ｓ−Ｃ）−ｔ、ｘｓ （３Ｒ，ｄ、ｃＨｓ） ＝１．７７ （３Ｈ，ｓ、ＣＩ（ｚ）＝２．８８
（１１，ｓ、ＣＨ） ＝３．７２ （６Ｈ１ｓ、Ｃ）ｌｓｏｘ２）−４，１
１（２Ｈ，曽、Ｃｌ１Ｘ２） −５，７６（１８，蒙、ＣＨ） −６，７５〜７．２６ （８Ｈ，ｍ、（Ｃ２Ｈ３ＯＭｅ）！ Ｘ２）出願人：財
団法人 和積中央化学研究所間 ： （４３０） 日
本曹達株式会社代理人： 横 山 吉 美
ｓ、（ＣＨｓ）−Ｓｉ ）＝０．０５ （３Ｂ、ｓ、
（ＣＨｉ）−５ｉ ）＝０．８５ （９Ｈ，ｓ、ｃＨ
ｚ）ｓ−Ｃ）−ｔ、ｘｓ （３Ｒ，ｄ、ｃＨｓ） ＝１．７７ （３Ｈ，ｓ、ＣＩ（ｚ）＝２．８８
（１１，ｓ、ＣＨ） ＝３．７２ （６Ｈ１ｓ、Ｃ）ｌｓｏｘ２）−４，１
１（２Ｈ，曽、Ｃｌ１Ｘ２） −５，７６（１８，蒙、ＣＨ） −６，７５〜７．２６ （８Ｈ，ｍ、（Ｃ２Ｈ３ＯＭｅ）！ Ｘ２）出願人：財
団法人 和積中央化学研究所間 ： （４３０） 日
本曹達株式会社代理人： 横 山 吉 美
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は一体となってオキソ基を表すか
、Ｒ＾１、Ｒ＾２の一方が水素原子のとき他方は水酸基
または保護された水酸基を表す。Ｒ＾３は水素原子、ア
ルキル基、アリール基またはシリル基を表す。）で表さ
れる４−（１−ヒドロキシエチル）−β−ラクタム誘導
体を、有機溶媒中で一般式［II］ Ｒ＾４Ｘ （式中Ｘは塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子を表
し、Ｒ＾４はＸを放出しうる基を表す。）で表されるハ
ロゲン化剤及びスルフィド類またはスルホキシド類と反
応させた後、塩基で処理することを特徴とする一般式［
III］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ意味を示
す。）で表される４−アセチル−β−ラクタム誘導体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63040750A JPH01216968A (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | ４−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63040750A JPH01216968A (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | ４−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01216968A true JPH01216968A (ja) | 1989-08-30 |
Family
ID=12589308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63040750A Pending JPH01216968A (ja) | 1988-02-25 | 1988-02-25 | ４−アセチル−β−ラクタム誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01216968A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1256572A1 (en) * | 2001-05-10 | 2002-11-13 | Tessenderlo Chemie S.A. | Process for the deprotection of N-substituted azetidones |
-
1988
- 1988-02-25 JP JP63040750A patent/JPH01216968A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1256572A1 (en) * | 2001-05-10 | 2002-11-13 | Tessenderlo Chemie S.A. | Process for the deprotection of N-substituted azetidones |
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