JPH01230058A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は少なくとも２屈から構成される電荷発生層を有
する電子写真感光体に関するものである。

［発明の背景］ 電子写真感光体は一般に電子写真複写機、プリンター等
に広く用いられているが、その用途に応じて電子写真感
光体に要求される特性も異なるものである。例えば電子
写真複写機、特に事務用複写間においては、黒ならびに
青系統の原稿の複写画像再現性と共に赤色画像（例えば
赤色の印がんの文字、アンダーラインなど）の複写画像
再現性が重要視される。これらの複写画像再現性を達成
するためには、４５０ｎｍ　〜６００ｎｍ　　（ｆ％＜
て６２０ｎｍ　）に電子写真感光体の分光感度を充分有
していることが望まれる。電子写真感光体の分光感度が
６６ＯｎＩＩｌや７００ｎｍ付近までのびると上記の赤
色画像の複写再現性が劣り、事務用複写橢としては好ま
しくない。このため、通常のアゾ系顔料、特にジスアゾ
系、トリスアゾ系顔料を電荷発生物質として用いた電子
写真感光体く例えば特開昭４７−３７５４号、同５３−
１３３４４５号、同５８−７０２３２号、同　５８−１
４０７４５号など）では、分光感度が７００ｎｌｌｌ付
近までのびるので、６２０〜６３００ｍ以上の波長の光
をフィルターでカットし、赤色感度を低下させて使用し
ている。

しかし、このようなフィルターを用いると赤色感度のみ
でなく、短波長感度も低下し、全体的に感度が低下して
しまうという欠点を有する。

また、複写画像再現性の良好な顔料としては多１キノン
系顔料が知られている（特開昭５７−６７９３３号参照
）。多環キノン系顔料は４５０ｎｍ〜５７０ｎｍの領域
に対して感度が高く、このため赤色画像の複写再現性が
優れており、さらにアゾ系化合物やフタロシアニン系化
合物に比べ感度、帯電゛電位、残留電位などについての
繰り返し特性が著しく賞定であるという特徴を有する。

しかしながら、この多環キノン系顔料を用いた場合、５
７０ｎｌｎ以トの領域で感度低下が大きく、５８０〜６
２Ｏｎｍ付近の領域には殆んど感度を有していないため
、高感度を要求される高速複写機や小型複写様に用いる
には感度が不充分である。

また、特開昭５５−８９８４９号、同５５−８９８５０
号には感光波長域の異なる２つの光導電層を積層してな
る感光体が開示されているが、これは２色画像形成を目
的とする技術であって、上述のような従来の問題点を解
決し得るものではない。

このように、上述のような複写画像再現性及び高感度化
を達成する技術については従来充分に検討されていない
のが実状である。

［発明の目的］ 本発明は上記従来の問題点に鑑みなされたものであり、
第１に電子写真感光体、プリンター等に適した分光感度
特性を有し、かつ高感度な電子写真感光体を提供するこ
と、第２に赤色画像の複写再現性の優れた高感度の電子
写真感光体を提供すること、第３に繰り返し特性の優れ
た電子写真感光体を提供すること、を目的とする。

［発明の構成］ 本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくとも電荷
発生層及び電荷輸送層を積層してなる電子写真感光体に
おいて、前記電荷発生層が多環キノン系化合物を含有す
る電荷発生層と下記−数式［Ｉ］で示される化合物を含
有する電荷発生層の少なくとも２層から構成されること
を特徴とする電子写真感光体によって達成される。

−数式［Ｉ］ 式中、△「１及び△「２はそれぞれ置換若しくは未置換
の芳香族炭素環残基又は置換若しくは未置換の芳香族複
素環残基を表わす。Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素原子又
は電子吸引性基を表わす。

但し、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも１つは電子吸引性基であ
る。

Ａは ／ ここで、ＸはヒドロキシＩｓ、−Ｎ　　　　又は＼ −ＮＨ３０２−Ｒ６（ここでＲ４及びＲ５はそれぞれ水
素原子又は＠換若しくは未置換のアルキル基を表わし、
Ｒ６は置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しく
は未置換のアリール基を表わす。）を表わす。Ｙは水素
原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基
、置換若しくは未置換のアルコキシ基、置換若しくは未
置換のカルバモイル基、置換若しくは未置換のスルファ
モイル基、カルボキシル基、若しくはそのエステル基、
又はスルホ基を表わす。Ｚは置換若しくは未置換の炭素
環式芳香族環又は置換若しくは未置換の複素環式芳香族
環を構成するに必要な原子群を表わ寸。Ｒ３は水素原子
、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置
換のアミン基、置換若しくは未置換のカルバモイル基、
カルボキシル基又はそのエステル基を表わす。Ａ′は置
換若しくは未置換のアリール基を表わす。ｎは１．２又
は３の整数を表わし、ｍは０．１又は２の整数を表わす
。

一般式［Ｉ］において、Ａｒ＋　又はＡｒ２で表わされ
る残基としては、例えば その環上に置換基を有する場合、置換基としては例えば
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基等
が挙げられる。

Ｒ１又はＲ２で表わされる電子吸引性基としては、例え
ばハロゲン原子（塩素原子、臭素原子等）、シアン基、
二１−〇基等である。

−数式［Ｉ］で示される化合物のうち好ましくは下記−
数式［Ｉ［］及び一般数式１１［］で示される化合物で
ある。

一般式［ＴＩ］ 式中、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基又はシアン基を表わし、Ｒ
ｓ及びＲ＋ｏはそれぞれ水素原子又は電子吸引性基を表
わし、Ｒ＋　、Ｒ２及びＡは一般式［Ｉ］で定義された
ものと同じである。

−数式［１１１１ 式中、Ｒ１１は電子吸引性基を表わし、Ｒ７及びＲ８は
一般式［ＴＩ］で定義されたものと同じであり、Ａは一
般式［Ｉ］で定義されたものと同じである。

一般式［Ｉ］で示される化合物（以下、本発明のアゾ化
合物と称する。）の代表的具体例を以下に示すが、これ
らに限定されるものではない。

以下余白−１゜ １、二 以下余白 １・：・ぶｌＬ： ＯＱ （」 −〇 以上の如きアゾ化合物は例えば特開昭５７−１８２７４
１号、同５８−１１５４４７号、同５６−１１６０４０
号に記載の方法により容易に合成することができる。

本発明に用いられる多環キノン系化合物としては下記−
数式［Δ］で示されるアントアントロン系顔料、下記−
数式［８］で示されるジベンズピレンキノン系顔料及び
下記−数式［Ｃ］で示されるピラントロン系顔料ｆ）ｓ
　＋ら選ばれる少なくとも一種を挙げることができるが
、特に−数式［Ａ］が好ましい。

一般式［Ａ］　　　　　　　　　　　−数式［Ｂ］−数
式［Ｃ］ 式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基を表わし、ｎは０−４の整数を表
わし、ｍはＯ〜６の整数を表わＪｏ−数式［△１で示さ
れるアントアントロン系灯料の具体的化合物を挙げると
次の通りである。

以下余白。

１・　、ｉ ご」 ［Ａｌ１　　　　　　　　　　　　　　［Ａ２］（Ａ３
１　　　　　　　　　　　　　　［Ａ４］［Ａ５］　　
　　　　　　　　　　　　［Ａ６］［Ａ７］　　　　　
　　　　　　　　　［Ａ８］［Ａ９］ ［Ａ１０］ ［Ａ１１］ 一般式［８］で示されるジベンズピレンキノン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。

［Ｂ１１ ［Ｂ１１ ［Ｂ１１ ［Ｂ４］ ［Ｂ１１ ［Ｂ１１ ［Ｂ７］ ［Ｂ１１ ［Ｂ１１ 一般式［Ｃ］で示されるとラントロン系顔料の具体的化
合物例を挙げると次の通りである。

以下余白 、、、ｌ　−Ｌ、１ ［Ｃ１１ ［Ｃ２］ ［Ｃ３１ ［Ｃ４］ ［Ｃ５］ ［Ｃ６］ ［Ｃ７１ ［Ｃ８］ ［Ｃ９１ 以上の如き多環キノン系化合物は公知の方法により合成
することができるが、市販品として入手することもでき
る。

本発明の電子写真感光体の構成は、導電性支持体上に、
少なくとも、前記多環キノン系化合物を含有する層と本
発明のアゾ化合物を含有する層の少なくとも２層からな
る電荷発生層、及び、後述する電荷輸送物質を主成分と
して含有する電荷輸送層を積層してなる。

本発明の電子写真感光体の代表的な構成例を第１図〜第
６図に示す。

第１図及び第２図では、導電性支持体１上に、多環キノ
ン系化合物を含有する１Ｍ２Ａと本発明のアゾ化合物を
含有する１ｉｉ２Ｂの２層からなる電荷発生層２と電荷
輸送物質を主成分として含有する電荷輸送層３とのＶ４
層体よりなる感光層４を設けており、第１図では電荷輸
送層３が電荷発生層２の上層に、また第２図では電荷発
生層２が電荷輸送層３の上層にそれぞれ設けられている
。また、本発明では、第３図及び第４図に示すように、
この感光層４は導電性支持体１上に、接着層、バリア層
などの中間層５を介して設けてもよく、第５図及び第６
図に示びょうに、最外層として保ｆｆ１ｔＮ６を設けて
もよい。

本発明では特に、多環キノン系化合物を含有する層が電
荷発生層のうちで最上層に設置される構成が好ましい。

上記感光層４を構成する電荷発生層２は導電性支持体１
、もしくは電荷輸送層３上に直接、あるいは必要に応じ
て接着層もしくはバリヤ層などの中間層５を設けた上に
例えば次の方法によって形成することができる。

〜１−１）多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化
合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あるいは必要に応
じてバインダー樹脂を加え混合溶解した溶液を塗布する
方法。

Ｍ−２）多環キノン系化合物もしくは本発明のアゾ化合
物をボールミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微細
粒子（好ましくは粒径５μｍ以下、更に好ましくは１μ
ｍ以下）とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え混合
分散した分散液を塗布する方法。

電荷発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒とし
ては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジ
アミン、イソプロパツールアミン、トリエタノールアミ
ン、ｌ・リエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセ１−ン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンぜン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン
、１゜１．２−１〜リクロロエタン、１．１．１−トリ
クロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン、ジクロロメタン、テ１へラヒドロフラン、ジオキサ
ン、メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸
エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセ
ロソルブ等が挙げられる。

また、電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成す
ることができる。

電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用いられるバイ
ンダー樹脂は任意のものを用いることができるが、疎水
性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子噛合体を用いるのが好ましい。このような高分子
重合体としては、例えば次のちのを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。

Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メククリル酸 Ｐ−４）アクリル樹脂 Ｐ−５）ポリ塩化ビニル Ｐ−６）ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン Ｐ−８）ポリビニルアセテート Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合［本ｐ　−１０）
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｐ　−１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ　−１
２）塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 ｐ　−１３）シリコン樹脂 Ｐ　−１４＞シリコン−アルキッド樹脂ｐ　−１５）フ
ェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ　−１６＞スチレン−
アルキッド樹脂Ｐ　−１７）ポリ−Ｎ−ごニルカルバゾ
ールｐ　−　ｉａ）ポリビニルブチラール Ｐ　−　１９）ポリビニルフォルマールこれらのバイン
ダー樹脂は、単独であるいは２種以上の混合物として用
いることができる。

このようにして形成される電荷発生層において、多環キ
ノン系化合物を含有する層中の多環キノン系化合物：バ
インダーの重量比は好ましくは５：１〜１：５であり、
また本発明のアゾ化合物を含有する層中のアゾ化合物：
バインダーの重量比は好ましくは５：１〜１：５である
。

また、多環キノン系化合物を含有する層（層１）及び本
発明のアゾ化合物を含有するｆｆｉ１２）のそれぞれの
厚さは０．０１〜５μｍが好ましり、層１と膚２の厚さ
の比は好ましくは０．１／ｉ〜１，１０、１であり、更
に好ましくは１１０５〜１１０．１である。また電荷発
生層全体の厚さは０．０１〜５μｍが好ましく、更に好
ましくは０１〜３μｍである。

また、前記のようにして形成される電荷輸送層において
、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダー樹脂１００
重塁部当り２０〜２００重徂部が好ましく、特に好まし
くは３０〜１５０１　ｆｆ７部である。

また、形成される電荷輸送層の厚さは、好ましくは５〜
５０μｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。

本発明に用いられる前述の電荷輸送物質としては、特に
制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オギサジア
ゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、・ｒミダゾール誘導体、イミ
ダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾ
リジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピ
ラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、
ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、
キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘
導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレン
、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられる電荷輸送物質どしては光照射
時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れている
外、前記多環キノン系化合物及び本発明のアゾ化合物と
の組合ｙ　＋、：好適なしのが好ましく用いられ、かか
る電荷輸送物質として好ましいものは下記一般式（Ａ）
、（Ｂ）及び（Ｃ）で表わされるしのが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、△ｒｌ　、△ｒ２、ＡＩ”＜ｌまそれぞれ置換又
は未置換のアリール基を表わし、△ｒ３は置換又は未置
換のアリーレン基を表わし、Ｒ１は水素原子、置換若し
くは未置換のアルギル基、又は買換もしくは未置換のア
リール基を表ね寸。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
の第３〜４頁及び同５８−１９８０４３号の第３〜６頁
に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） Ｅ。

但し、Ｒ１は寅換、未置換のアリール基、置換。

未置換の複素環基であり、Ｒ２は水素原子、置換。

未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、詳細には特りｎ昭５８−１３４６４２号及び同５８
−１６６３５４号の公報に記載されている。

一般式（Ｃ＞ 但し、Ｒ１は置換、未置換のアリール基であり、Ｒ２は
水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、
置換、未置換のアルコキシ基、置換。

未置換のアミノ基、ヒドロギシ基であり、Ｒ３は置換、
未置換のアリール基、置換、未置換の複索１１ｊＪＪを
表わす。これらの化合物の合成法及びその例示は特公昭
５７−１４８７５０号公報に詳細に記載されており、本
発明に拶用することができる。

本発明のその他の好ましい電荷輸送物質としては、特開
昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同５７
ｉ０１８４４号公報にそれぞれ記載されているヒドラゾ
ン化合物を挙げることができる。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて、Ｓ　ｍ性化された紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバ
リヤ層などの中間層としては、前記バインダー樹脂とし
て用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
どの有嵌高分子物質または酸化アルミニウムなどが用い
られる。

本発明の感光層には電荷発生物質の電荷発生機能を改善
する目的で有はアミン類を添加することができ、特に２
吸アミンを添加するのが好ましい。

かかる２級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−ｎブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−ｎアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−ｎ
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−１１ペ
ンチルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−ｎオクチ
ルアミン、ジ−イソオクチルアミン、シーｎノニルアミ
ン、ジ−イソノニルアミン、ジ−ｎデシルアミン、ジ−
イソデシルアミン、ジ−ｎモノデシルアミン、ジ−イソ
モノデシルアミン、ジ−ｎドデシルアミン、ジ−イソド
デシルアミン等を挙げることができる。

又かかる有機アミン類の添加ｍとしては、電荷発生物質
の１倍以下、好ましくは０２倍〜ｏ、　ｏｏｓ倍の範囲
のモル数とするのがよい。

又、本発明の感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化
防止剤を添加することができる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

（Ｉ）群：ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、２．２′−メチレンビス
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４．４’
−ブチリデンビス（６−１−ブチル−３−メチルフェノ
ール）、４．４’　−チオビス（６−１−ブチル−３−
メチルフェノール）、２．２′−ブチリデンビス（６−
【−ブチル−４−メチルフェノール）、α−１〜コフエ
ロール、β−トコフェロール、２．２．４−［−リスチ
ル−６−ヒドロキシ−７−【−ブチルクロマン、ペンタ
エリスチルテトラキス［３−（３，５−ジー（−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２．２
’−チオジエチレンビス［３−（３゜５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフＩニル）プロピオネ−＋−］、１
．６−ヘキサンジオールビス［３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−１−１
、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシア
ニソール、１−［２−（（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エ
チル］　−４−［３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−２
，２，６，６−チトラメチルピベリジルなど。

（ＩＩ）ＪＪ：パラフェニレンジアミン類Ｎ−フェニル
〜Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー［−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。

（１）群：ハイドロキノン類 ２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（ＩＶ）群：有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有様燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホス
フィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、１−リ（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ボスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加量は電
荷輸送物質１００重量部に対しＴ　Ｏ，１〜１００１［
１１、好マＬ／　＜　ｌｃＬ　１〜５０　＠ｍ　部、特
に好ましくは１〜２５重量部である。

本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−二１−ロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリッ１〜酸、テトラシアノエチレン、テ１−ラシアノ
キノジメタン、Ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベ
ンゼン、１．３．５−１−ジニトロベンゼン、パラニト
ロベンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロル
イミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバ
ラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキ
ノン、２，７−シニトロフルオレノン、２．４．７−ト
リニトロフルオレノン、２゜４．５．７−テトラニトロ
フルオレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレ
ンマロノジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリ
デンー［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリ
ン酸、０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．
５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−
ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、フタ
ル酸、メリッｌ−１、その他の電子親和力の大きい化合
物を挙げることができる。

電子受容性物質の添加量は、重旦比で電荷発生物質：電
子受容性物質＝　　１００：　　ｏ、ｏｉ〜２００、好
ましくは１００：　　０．１〜１００である。

電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよい。

かかる層への電子受容性物質の添加量は虫徂比で電荷輸
送物質：電子受容性物質＝　　１００：　　０．０１〜
１００、好ましくは１００：　　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、高感度で、かつ
、電子写真複写機、プリンター等に適した分光感度特性
を有し、特に赤色画像の複写再現性に優れ、さらには繰
り返し使用したときにも特性が安定しているものである
。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例−１ ポリエチレンテレフタレート上にアルミニウムを熱着し
て成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ　　（
活水化学社製）より成る厚さ０．１μｍの中間層を設け
、その上に例示アゾ化合物Ｎ　ｏ、　５を２重量部と塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エス
レックＭＦ−１０４（前出）１重借部とを１，４−ジオ
キサン２００重量部に分散混合した液を乾燥後の膜厚が
０．２μｍになるようにして塗布し、第１電荷発生層を
形成した。

次いで例示多環キノン系化合物［Ａ３１６重１部とポリ
カーボネート樹脂（「パンライト上−１２５０Ｊ帝人化
成社製）３型缶部とを１．２−ジクロロエタン２８０ｆ
ｌｉ　１部に分散混合した液を第１電荷発生層上に積層
し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように塗布し、第２電
荷発生層を形成した。

次いで を９ｍ８部とポリカーボネー１−樹脂「パンライｌ−１
−１２５０Ｊ　（前出）１２重Ｍ部とを１．２−ジクロ
ロエタン９０重凸部に溶解し、口の液を乾燥後の膜厚が
２０μ額になるように塗布して電荷輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置ｒ　
Ｅ　Ｐ　Ａ　−８１００Ｊ　　（川口電機製作断裂）を
用いてダイナミック方式で電子写真特性を測定した。

前記感光体の感光層表面を帯電圧−６，ＯＫＶで５秒間
帯電せしめた時の表面電位Ｖ＾、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面におＩＪる照度が２１＋目になる
Ｊ：うにして照射し、表面電位■Δを半分に減衰させる
のに要する露ソＣ用（半減露光宿）Ｅ　１／２　　（ｌ
ｕｘ　−ｓｅｃ　）を求めた。

さらに、赤色画像の複写再現性の評価としては市販＋７
）　Ｕ　−Ｂ　１ｘ１５５Ｑ　（ｍｌニカｕ！！ｉ）を
用いて、コダック力う−コントロールパッチの赤バッチ
（原稿潤度１．６２　）を原稿として用い、複写コピー
の再現性を評価した。

即ち、そのコピーｆｕ　磨Ｄ　Ｒを１１定して複写再現
性を評価した。二１ビー濃度Ｄｎはサクラ反用濃度計に
より測定した。また同様の測定を　１００回繰り返して
行なった。結果は第１表に示す通りである。

第１表 比較例−１ 実施例−１で用いた中間層を設けた導電性支持体上に実
施例−１の第２電荷発生層を形成し、次いで実施例−１
の電荷輸送層を形成して、比較用感光体１を作製した。

実施例−１と同様にしてテストを行ない、結果を第２表
に示した。

第２表 比較例−２ 実施例−１で用いた中間層を設ｉツた導電性支持体上に
実施例−１の第１電荷発生層を形成し、次いで実施例−
１の電荷輸送層を形成して、比較用感光体２を作製した
。実ＩＭ例−１と同様にして一テストを行ない、結果を
第３表に示した。

第３表 以上第１表〜第３表の結果から明らかなように、本発明
の感光体は、比較用感光体に比べ、高感度でかつ赤色画
像の複写再現性に優れ、さらに繰り返し使用した場合の
特性の安定性においても優れたちのである。

実施例−２〜４ 実施例−１における第１電荷発生層に含有されるアゾ化
合物をＮｏ、４０．４８．６１にそれぞれ代える以外は
実施例−１と同様にして本発明の感光体を作製した。実
施例−１と同様にしてテストを行ない、結果を第４表に
示した。

以下余白・ ・　、ゴ。

第４表の結果から、本発明の感光体は、感度、赤色画像
の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性能を示
ずことか明らかである。

実施例−５及び６ 実施例−１における第１電荷発生層に含有されるアゾ化
合物及び第２電荷発生層に含有される多環キノン系化合
物をそれぞれ第５表に示すように代え、ざらに第２電荷
発生欝の乾燥後の膜厚が０．７μｍとなるように形成し
た以外は実施例−１と同様にして本発明の感光体を作製
した。実施例−１と同様にしてテス１〜を行ない、結果
を第５表に示した。

以下余白 ￥：ｌ　、’；（、（ｆ 第５表の結果から、水弁ＩＪの感光体は、感度、赤色画
像の複写再現性及び繰り返し特性において優れた性能を
示ずことがわかる。

実施例−７及び８ 実施１！ＩＩＪ−１で用いた中間図を設けた導電性支持
体上に、例示アゾ化合物Ｎｏ、３８を用いて乾燥後の膜
厚が０．３μｌとイするＪ：うに塗布すること以外は実
施例−１と同様にして第１電荷発生層を形成した。次い
で、例示多環キノン系化合物［Ｂ１１を用いて乾燥後の
膜厚が０５μ頂となるように０布すること以外は実施例
−１と同様にして第２電荷発生層を形成した。

次に、 を１５１ｆｆｉ部と、ポリカーボネートビスフェノ−１
ＬｔＺ　ｒ　Ｚ　−２００Ｊ　　（三菱瓦Ｊｔｌｉ化学
社！４）　２０重ｆｆ１部とを、１．２−ジクロロエラ
２９０ｍ母部に溶解し、上記の第２電荷発生層上に乾燥
後の膜厚が１８μｍとなるように塗布して電荷輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。

同様にして、第１電荷発生居の乾燥後の膜厚が０．３μ
ｍ、第２電荷発生層の乾燥後の膜厚が０．７μｍである
感光体を作製した。

これらの感光体について実施例−１と同様にテストを行
ない、得られた結果を第６表に示した。

以下余白　−１ 、−ｄ 第６表の結果から明らかなように、本発明の感光体は、
感度、赤色画像の複写再現性及び繰り返し特性において
優れた性能を示すものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の構成例につ
いて示す断面図である。 １・・・導電性支持体 ２・・・電荷発生層 ３・・・電荷輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・保護層

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷
   輸送層を積層してなる電子写真感光体において、前記電
   荷発生層が多環キノン系化合物を含有する電荷発生層と
   下記一般式［ I ］で示される化合物を含有する電荷発
   生層の少なくとも２層から構成されることを特徴とする
   電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２はそれぞれ置換若しくは
   未置換の芳香族炭素環残基又は置換若しくは未置換の芳
   香族複素環残基を表わす。Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ
   水素原子又は電子吸引性基を表わす。但し、Ｒ＿１、Ｒ
   ＿２の少なくとも１つは電子吸引性基である。 Ａは 式％、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表す。 ここで、Ｘはヒドロキシ基、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼又は −ＮＨＳＯ＿２−Ｒ＿６（ここでＲ＿４及びＲ＿５はそ
   れぞれ水素原子又は置換若しくは未置換のアルキル基を
   表わし、Ｒ＿６は置換若しくは未置換のアルキル基又は
   置換若しくは未置換のアリール基を表わす。）を表わす
   。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
   アルキル基、置換若しくは未置換のアルコキシ基、置換
   若しくは未置換のカルバモイル基、置換若しくは未置換
   のスルファモイル基、カルボキシル基、若しくはそのエ
   ステル基、又はスルホ基を表わす。Ｚは置換若しくは未
   置換の炭素環式芳香族環又は置換若しくは未置換の複素
   環式芳香族環を構成するに必要な原子群を表わす。Ｒ＿
   ３は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換
   若しくは未置換のアミノ基、置換若しくは未置換のカル
   バモイル基、カルボキシル基又はそのエステル基を表わ
   す。Ａ’は置換若しくは未置換のアリール基を表わす。 ｎは１、２又は３の整数を表わし、ｍは０、１又は２の
   整数を表わす。］
2. （２）前記多環キノン系化合物を含有する電荷発生層が
   前記電荷発生層のうちで最上層に設置されることを特徴
   とする請求項１記載の電子写真感光体。