JPH0122253B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0122253B2 JPH0122253B2 JP55079496A JP7949680A JPH0122253B2 JP H0122253 B2 JPH0122253 B2 JP H0122253B2 JP 55079496 A JP55079496 A JP 55079496A JP 7949680 A JP7949680 A JP 7949680A JP H0122253 B2 JPH0122253 B2 JP H0122253B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- hydrogen atom
- atom
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式（）
で示される新規な１―インデニルエステル誘導体
及びこれを有効成分として含有する殺虫剤に関す
る。 ただし、上記一般式（）においてＲは下記一
般式（）又は一般式（） で示される基を表わす。一般式（）で示される
基においてR1は水素原子又はメチル基を表わ
し；R2はR1が水素原子のときシクロペンチリデ
ンメチル基、XC≡Ｃ−基、
及びこれを有効成分として含有する殺虫剤に関す
る。 ただし、上記一般式（）においてＲは下記一
般式（）又は一般式（） で示される基を表わす。一般式（）で示される
基においてR1は水素原子又はメチル基を表わ
し；R2はR1が水素原子のときシクロペンチリデ
ンメチル基、XC≡Ｃ−基、
【式】基又
は
【式】基を表わし、R1がメチル基の
ときメチル基を表わす。また一般式（）で示さ
れる基においてR3は水素原子又は
れる基においてR3は水素原子又は
【式】基を表わし；R4はR3が水素
原子のとき
【式】
【式】基又は
【式】基を表
わし、R3が
【式】基のときは水素原
子を表わす。ここに、Ｘは塩素原子、臭素原子、
フツ素原子などのハロゲン原子を表わし；Ｙは塩
素原子、臭素原子、フツ素原子などのハロゲン原
子又はメチル基を表わし；Ｚは水素原子又は塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子を表わす。Ｑ
は水素原子；又は塩素原子、臭素原子、フツ素原
子などのハロゲン原子を表わす。 本発明者らは新規な優れたピレスロイド系殺虫
剤を探索すべく鋭意研究を重ねた結果、前記一般
式（）で示される１―インデニルエステル誘導
体が優れた殺虫効力を有すること、しかも速効性
であること、人畜に対して低毒性であること、ま
た残効性を有することを見出し、本発明を完成す
るに至つた。 本発明化合物はゴキブリ、ハエ、蚊、ダニ、ノ
ミ、シラミ等の衛生害虫に対して強い殺虫効力を
発揮し、アブラムシ、ウンカ、ツマグロヨコバ
イ、アオムシ、ヨトウムシ、シンクイムシ、ナミ
ハダニ等の農園芸害虫に対しても強力な殺虫効果
を示す。また、本発明化合物は他のピレスロイド
系殺虫剤に比べて人畜及び魚類に対して極めて毒
性が低いので安全に使用することができる。 本発明の前記一般式（）で示される１―イン
デニルエステル誘導体は置換シクロプロパンカル
ボン酸若しくは置換イソ吉草酸の酸部分と１―イ
ンデノール部分とを有することによつて特徴づけ
られる新規なエステルであり、代表的なものを挙
げると下記のとおりである。なお、これらエステ
ルは幾可異性体及び光学異性体を含む。
フツ素原子などのハロゲン原子を表わし；Ｙは塩
素原子、臭素原子、フツ素原子などのハロゲン原
子又はメチル基を表わし；Ｚは水素原子又は塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子を表わす。Ｑ
は水素原子；又は塩素原子、臭素原子、フツ素原
子などのハロゲン原子を表わす。 本発明者らは新規な優れたピレスロイド系殺虫
剤を探索すべく鋭意研究を重ねた結果、前記一般
式（）で示される１―インデニルエステル誘導
体が優れた殺虫効力を有すること、しかも速効性
であること、人畜に対して低毒性であること、ま
た残効性を有することを見出し、本発明を完成す
るに至つた。 本発明化合物はゴキブリ、ハエ、蚊、ダニ、ノ
ミ、シラミ等の衛生害虫に対して強い殺虫効力を
発揮し、アブラムシ、ウンカ、ツマグロヨコバ
イ、アオムシ、ヨトウムシ、シンクイムシ、ナミ
ハダニ等の農園芸害虫に対しても強力な殺虫効果
を示す。また、本発明化合物は他のピレスロイド
系殺虫剤に比べて人畜及び魚類に対して極めて毒
性が低いので安全に使用することができる。 本発明の前記一般式（）で示される１―イン
デニルエステル誘導体は置換シクロプロパンカル
ボン酸若しくは置換イソ吉草酸の酸部分と１―イ
ンデノール部分とを有することによつて特徴づけ
られる新規なエステルであり、代表的なものを挙
げると下記のとおりである。なお、これらエステ
ルは幾可異性体及び光学異性体を含む。
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式（）で示される１―インデニルエステ
ル誘導体は例えば次の方法により容易に製造する
ことができる。 〔式中、Ｒは一般式（）におけると同じ意味
を有する。〕 すなわち、１―インデノールのベンゼン溶液に
該インデノールに対して１〜３モル当量のピリジ
ンを加えたのち、該インデノールに対してほぼ等
モル当量の一般式（）で示される酸クロリドを
加え、室温で一夜撹拌することにより一般式
（）で示される１―インデニルエステル誘導体
を容易に収率よく製造することができる。アルコ
ール成分である１―インデノールは公知である。
また酸成分である置換シクロプロパンカルボン酸
及び置換イソ吉草酸は公知であり、上記の酸クロ
リドは対応する遊離の酸から常法により調製する
ことができる。 本発明化合物を実際に施用する場合には他の成
分を加えずに単味の形でも使用できうるが、防除
薬剤として使いやすくするために担体を配合して
製剤とし、これを必要に応じて希釈するなどして
適用するのが一般的である。製剤化にあたつては
農薬製剤上の慣用技術に従つて乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸
剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツキング等の
煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型をと
ることができ、これらを夫々の目的に応じた各種
の用途に供しうる。 なお、一般の菊酸エステル系化合物と異なり、
本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高い
が、著しく酸化的条件下で特に必要を感ずるとき
は酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤たとえば
BHT、BHAのようなフエノール誘導体、ビス・
フエノール誘導体またフエニル―α―ナフチルア
ミン、フエニル―β―ナフチルアミン、フエネチ
ジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あ
るいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤として
適量加えることによつて、より効果の安定した組
成物を得ることができる。 製剤には一般に本発明化合物を0.01〜95重量％
好ましくは0.1〜90重量％含ませる。 本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形
で、またはそれらの製剤をさらに使用形態に調合
して使用してもよい。製剤をさらに調合した使用
形態の中の本発明化合物の含有量は非常に広範囲
に変えることができる。使用形態の本発明化合物
濃度は0.0000001〜100重量％好ましくは0.001〜
10重量％である。 本発明の殺虫剤は個々の使用形態に適当な慣用
的方法で使用される。 以下に本発明の化合物の合成実施例、配合例及
び効果実施例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。なお、配合例中「部」は重量
部を意味する。化合物番号は前記した一般式
（）で示される１―インデニルエステル誘導体
(1)〜（13）に相当する。 合成実施例 １ １―インデノール0.66ｇ及びピリジン0.5mlを
乾燥ベンゼン10mlに溶解し、この溶液に２，２―
ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）シク
ロプロパンカルボン酸クロリド1.25ｇとベンゼン
２mlから成る溶液を滴下した。滴下終了後、室温
で一夜撹拌を続け、得られた反応液にジエチルエ
ーテルを加えた。ついで反応液を水洗した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液から低
沸点物を留去後、シリカゲル高速液体クロマトグ
ラフイーで精製して下記のNMRスペクトルを有
する２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロル
ビニル）シクロプロパンカルボン酸１―インデニ
ルエステル〔化合物(1)〕を1.17ｇ得た。 NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 TMS：1.06〜1.33
（ｍ，6H）；1.54〜2.37（ｍ，2H）；5.56(d)
及び6.15〜6.40（ｍ，3H）；6.73（ｄ，Ｊ＝
６Hz，1H）；7.0〜7.5（ｍ，4H） 合成実施例 ２ 合成実施例１において２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジクロルビニル）シクロプロパンカル
ボン酸クロリド1.25ｇの代りにα―（４―クロル
フエニル）イソ吉草酸クロリド1.27ｇを用いた以
外は合成実施例１と同様の方法により、下記の
NMRスペクトルを有するα―（４―クロルフエ
ニル）イソ吉草酸１―インデニルエステル〔化合
物(9)〕を0.98ｇ得た。 NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 TMS：0.63（ｄ，
Ｊ＝７Hz，3H）；1.00（ｄ，Ｊ＝７Hz，
3H）；2.0〜2.5（ｍ，1H）；3.15（ｄ，Ｊ＝
10Hz，1H）；6.10〜6.33（ｍ，2H）；6.63〜
6.78（ｍ，1H）；7.0〜7.4（ｍ，8H） 配合例 １ 化合物(1)の0.2部を白灯油に撹拌溶解し、全体
を100部として油剤を得た。 配合例 ２ 化合物(1)の30部にキシロール50部、界面活性剤
ソルポールSM―200（東邦化学工業株式会社・商
品名）20部を加えてよく撹拌混合することにより
30％乳剤を得た。 配合例 ３ 化合物(1)の20部に界面活性剤ソルポールSM―
200（前述に同じ）５部をよく混合し、タルク75部
を加え擂潰器中にて充分撹拌することにより水和
剤を得た。 配合例 ４ 化合物(1)の0.5部をアセトン20部に溶解し、つ
いでクレー99.5部を加えて充分撹拌したのち、ア
セトンを蒸発除去し、さらに擂潰器中で充分撹拌
することにより0.5％粉剤を得た。 効果実施例 １ 配合例２と同様にして製造した化合物(1)，(2)，
(3)，(4)，(5)，(6)，(7)，(8)，(9)，(10)，(11)，(12
)及び
（13）の乳剤の各々を水で希釈して化合物濃度が
400ppmになるようにそれぞれ薬液を調製した。
播種後４週間目のポツト植えの稲（直径６cmのポ
ツト、稲苗７本）に上記の薬液を７ml／ポツト散
布し、風乾後、金網ケージで覆い、該ケージ内に
ツマグロヨコバイ雌成虫20頭を放飼した。ポツト
を25℃の恒温室に保管し、24時間後に供試虫の生
死を観察し、その致死率を求めた。いずれの化合
物の場合も90％以上の致死率であつた。 効果実施例 ２ 配合例２と同様にして製造した化合物(1)，(2)，
(5)，(7)，(8)及び(9)の乳剤を水で希釈して化合物濃
度が80ppmになるように薬液を調製した。播種後
４週間目のポツト植えの稲（直径６cmのポツト、
稲苗７本）に上記の薬液を７ml／ポツト散布し、
風乾後、金網ケージで覆い、該ケージ内にツマグ
ロヨコバイ雌成虫20頭を放飼した。ポツトを25℃
の恒温室に保管し、24時間後に供試虫の生死を観
察し、その致死率を求めた。致死率は80％以上で
あつた。 効果実施例 ３ 配合例２と同様にして製造した化合物(1)の乳剤
を水で希釈して化合物濃度が40ppmになるように
薬液を調製した。播種後４週間目のポツト植えの
稲（直径６cmのポツト、稲苗７本）に上記の薬液
を７ml／ポツト散布し、風乾後、金網ケージで覆
い、該ケージ内にヒメトビウンカ成虫30頭を放飼
した。ポツトを25℃の恒温室に保管し、24時間後
に供試虫の生死を観察し、その致死率を求めた。
致死率は80％以上であつた。
ル誘導体は例えば次の方法により容易に製造する
ことができる。 〔式中、Ｒは一般式（）におけると同じ意味
を有する。〕 すなわち、１―インデノールのベンゼン溶液に
該インデノールに対して１〜３モル当量のピリジ
ンを加えたのち、該インデノールに対してほぼ等
モル当量の一般式（）で示される酸クロリドを
加え、室温で一夜撹拌することにより一般式
（）で示される１―インデニルエステル誘導体
を容易に収率よく製造することができる。アルコ
ール成分である１―インデノールは公知である。
また酸成分である置換シクロプロパンカルボン酸
及び置換イソ吉草酸は公知であり、上記の酸クロ
リドは対応する遊離の酸から常法により調製する
ことができる。 本発明化合物を実際に施用する場合には他の成
分を加えずに単味の形でも使用できうるが、防除
薬剤として使いやすくするために担体を配合して
製剤とし、これを必要に応じて希釈するなどして
適用するのが一般的である。製剤化にあたつては
農薬製剤上の慣用技術に従つて乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸
剤（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツキング等の
煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型をと
ることができ、これらを夫々の目的に応じた各種
の用途に供しうる。 なお、一般の菊酸エステル系化合物と異なり、
本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性が高い
が、著しく酸化的条件下で特に必要を感ずるとき
は酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤たとえば
BHT、BHAのようなフエノール誘導体、ビス・
フエノール誘導体またフエニル―α―ナフチルア
ミン、フエニル―β―ナフチルアミン、フエネチ
ジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あ
るいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤として
適量加えることによつて、より効果の安定した組
成物を得ることができる。 製剤には一般に本発明化合物を0.01〜95重量％
好ましくは0.1〜90重量％含ませる。 本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形
で、またはそれらの製剤をさらに使用形態に調合
して使用してもよい。製剤をさらに調合した使用
形態の中の本発明化合物の含有量は非常に広範囲
に変えることができる。使用形態の本発明化合物
濃度は0.0000001〜100重量％好ましくは0.001〜
10重量％である。 本発明の殺虫剤は個々の使用形態に適当な慣用
的方法で使用される。 以下に本発明の化合物の合成実施例、配合例及
び効果実施例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。なお、配合例中「部」は重量
部を意味する。化合物番号は前記した一般式
（）で示される１―インデニルエステル誘導体
(1)〜（13）に相当する。 合成実施例 １ １―インデノール0.66ｇ及びピリジン0.5mlを
乾燥ベンゼン10mlに溶解し、この溶液に２，２―
ジメチル―３―（２，２―ジクロルビニル）シク
ロプロパンカルボン酸クロリド1.25ｇとベンゼン
２mlから成る溶液を滴下した。滴下終了後、室温
で一夜撹拌を続け、得られた反応液にジエチルエ
ーテルを加えた。ついで反応液を水洗した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液から低
沸点物を留去後、シリカゲル高速液体クロマトグ
ラフイーで精製して下記のNMRスペクトルを有
する２，２―ジメチル―３―（２，２―ジクロル
ビニル）シクロプロパンカルボン酸１―インデニ
ルエステル〔化合物(1)〕を1.17ｇ得た。 NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 TMS：1.06〜1.33
（ｍ，6H）；1.54〜2.37（ｍ，2H）；5.56(d)
及び6.15〜6.40（ｍ，3H）；6.73（ｄ，Ｊ＝
６Hz，1H）；7.0〜7.5（ｍ，4H） 合成実施例 ２ 合成実施例１において２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジクロルビニル）シクロプロパンカル
ボン酸クロリド1.25ｇの代りにα―（４―クロル
フエニル）イソ吉草酸クロリド1.27ｇを用いた以
外は合成実施例１と同様の方法により、下記の
NMRスペクトルを有するα―（４―クロルフエ
ニル）イソ吉草酸１―インデニルエステル〔化合
物(9)〕を0.98ｇ得た。 NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 TMS：0.63（ｄ，
Ｊ＝７Hz，3H）；1.00（ｄ，Ｊ＝７Hz，
3H）；2.0〜2.5（ｍ，1H）；3.15（ｄ，Ｊ＝
10Hz，1H）；6.10〜6.33（ｍ，2H）；6.63〜
6.78（ｍ，1H）；7.0〜7.4（ｍ，8H） 配合例 １ 化合物(1)の0.2部を白灯油に撹拌溶解し、全体
を100部として油剤を得た。 配合例 ２ 化合物(1)の30部にキシロール50部、界面活性剤
ソルポールSM―200（東邦化学工業株式会社・商
品名）20部を加えてよく撹拌混合することにより
30％乳剤を得た。 配合例 ３ 化合物(1)の20部に界面活性剤ソルポールSM―
200（前述に同じ）５部をよく混合し、タルク75部
を加え擂潰器中にて充分撹拌することにより水和
剤を得た。 配合例 ４ 化合物(1)の0.5部をアセトン20部に溶解し、つ
いでクレー99.5部を加えて充分撹拌したのち、ア
セトンを蒸発除去し、さらに擂潰器中で充分撹拌
することにより0.5％粉剤を得た。 効果実施例 １ 配合例２と同様にして製造した化合物(1)，(2)，
(3)，(4)，(5)，(6)，(7)，(8)，(9)，(10)，(11)，(12
)及び
（13）の乳剤の各々を水で希釈して化合物濃度が
400ppmになるようにそれぞれ薬液を調製した。
播種後４週間目のポツト植えの稲（直径６cmのポ
ツト、稲苗７本）に上記の薬液を７ml／ポツト散
布し、風乾後、金網ケージで覆い、該ケージ内に
ツマグロヨコバイ雌成虫20頭を放飼した。ポツト
を25℃の恒温室に保管し、24時間後に供試虫の生
死を観察し、その致死率を求めた。いずれの化合
物の場合も90％以上の致死率であつた。 効果実施例 ２ 配合例２と同様にして製造した化合物(1)，(2)，
(5)，(7)，(8)及び(9)の乳剤を水で希釈して化合物濃
度が80ppmになるように薬液を調製した。播種後
４週間目のポツト植えの稲（直径６cmのポツト、
稲苗７本）に上記の薬液を７ml／ポツト散布し、
風乾後、金網ケージで覆い、該ケージ内にツマグ
ロヨコバイ雌成虫20頭を放飼した。ポツトを25℃
の恒温室に保管し、24時間後に供試虫の生死を観
察し、その致死率を求めた。致死率は80％以上で
あつた。 効果実施例 ３ 配合例２と同様にして製造した化合物(1)の乳剤
を水で希釈して化合物濃度が40ppmになるように
薬液を調製した。播種後４週間目のポツト植えの
稲（直径６cmのポツト、稲苗７本）に上記の薬液
を７ml／ポツト散布し、風乾後、金網ケージで覆
い、該ケージ内にヒメトビウンカ成虫30頭を放飼
した。ポツトを25℃の恒温室に保管し、24時間後
に供試虫の生死を観察し、その致死率を求めた。
致死率は80％以上であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】 〔式中、Ｒは一般式【式】又は 【式】で示される基を表わす。ここ に、R1は水素原子又はメチル基を表わし；R2は
R1が水素原子のときシクロペンチリデンメチル
基、XC≡Ｃ−基、【式】基又は 【式】基を表わし、R1がメチル基のと きメチル基を表わし；R3は水素原子又は
【式】基を表わし；R4はR3が水素 原子のとき【式】 【式】基又は【式】基を表 わし、R3が【式】基のとき水素原子 を表わす。Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙはハロ
ゲン原子又はメチル基を表わし、Ｚは水素原子又
はハロゲン原子を表わし、Ｑは水素原子又はハロ
ゲン原子を表わす。〕 で示される１―インデニルエステル誘導体。 ２ 一般式【式】 〔式中、Ｒは一般式【式】又は 【式】で示される基を表わす。ここ に、R1は水素原子又はメチル基を表わし；R2は
R1が水素原子のときシクロペンチリデンメチル
基、XC≡Ｃ−基、【式】基又は 【式】基を表わし、R1がメチル基のと きメチル基を表わし；R3は水素原子又は
【式】基を表わし；R4はR3が水素 原子のとき【式】 【式】基又は【式】基を表 わし、R3が【式】基のとき水素原子 を表わす。Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙはハロ
ゲン原子又はメチル基を表わし、Ｚは水素原子又
はハロゲン原子を表わし、Ｑは水素原子又はハロ
ゲン原子を表わす。〕 で示される１―インデニルエステル誘導体を有効
成分として含有する殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7949680A JPS574945A (en) | 1980-06-11 | 1980-06-11 | 1-indenyl ester derivative and insecticide containing said compound as active component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7949680A JPS574945A (en) | 1980-06-11 | 1980-06-11 | 1-indenyl ester derivative and insecticide containing said compound as active component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS574945A JPS574945A (en) | 1982-01-11 |
| JPH0122253B2 true JPH0122253B2 (ja) | 1989-04-25 |
Family
ID=13691518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7949680A Granted JPS574945A (en) | 1980-06-11 | 1980-06-11 | 1-indenyl ester derivative and insecticide containing said compound as active component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS574945A (ja) |
-
1980
- 1980-06-11 JP JP7949680A patent/JPS574945A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS574945A (en) | 1982-01-11 |
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