JPH01223445A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JPH01223445A JPH01223445A JP63050163A JP5016388A JPH01223445A JP H01223445 A JPH01223445 A JP H01223445A JP 63050163 A JP63050163 A JP 63050163A JP 5016388 A JP5016388 A JP 5016388A JP H01223445 A JPH01223445 A JP H01223445A
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- JP
- Japan
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- group
- acid
- photosensitive
- bond
- composition
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/0166—Diazonium salts or compounds characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はネガ作用の感光性組成物に関するものであり、
特に水性アルカリ現像液での現像性に優れる感光性平板
印刷板に好適に使用される感光性組成物に関する。
特に水性アルカリ現像液での現像性に優れる感光性平板
印刷板に好適に使用される感光性組成物に関する。
予め感光性を与えられたネガ作用の印刷材料の感光性物
質として使用されているものの大多数はジアゾニウム化
合物であり、その最も常用されているものにｐ−ジアゾ
ジフェニルアミンのホルムアルテヒド縮金物に代表され
るジアゾ樹脂がある。
質として使用されているものの大多数はジアゾニウム化
合物であり、その最も常用されているものにｐ−ジアゾ
ジフェニルアミンのホルムアルテヒド縮金物に代表され
るジアゾ樹脂がある。
ジアゾ樹脂を用いた感光性平版印刷版の感光性層の組成
・物は、例えば米国特許筒２．７１４．０６６号明細書
に記載されているようにジアゾ樹脂単独のもの、つまり
結合剤を使用しないものと、例えば特開昭５０−３０６
０４号公報に記載されているように結合剤とジアゾ樹脂
が混合されているものに分類することができるが、近年
ジアゾニウム化合物を用いた感光性平版印刷版の多くの
ものは高耐剛性を持たせるためにジアゾニウム化合物と
結合剤となるポリマーよりなっている。
・物は、例えば米国特許筒２．７１４．０６６号明細書
に記載されているようにジアゾ樹脂単独のもの、つまり
結合剤を使用しないものと、例えば特開昭５０−３０６
０４号公報に記載されているように結合剤とジアゾ樹脂
が混合されているものに分類することができるが、近年
ジアゾニウム化合物を用いた感光性平版印刷版の多くの
ものは高耐剛性を持たせるためにジアゾニウム化合物と
結合剤となるポリマーよりなっている。
このような感光層としては特公昭５２−７３６４号公報
に記載されているように、未露光部が水性アルカリ現像
液によって除去（現像）される所謂アルカリ現像型と、
有機溶剤系現像液によって除去される所謂溶剤現像型が
知られているが、労働安全衛生上、アルカリ現像型が注
目されている。
に記載されているように、未露光部が水性アルカリ現像
液によって除去（現像）される所謂アルカリ現像型と、
有機溶剤系現像液によって除去される所謂溶剤現像型が
知られているが、労働安全衛生上、アルカリ現像型が注
目されている。
このようなアルカリ現像型感光層に有用な結合剤として
は前記特公昭５２−７３６４号公報に記載されているよ
うに２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとメタ
クリル酸のようなカルボン酸含有のモノマーとを共重合
させたポリマー、特公昭５７−４３８９０号公報に記載
されているように、芳香族性水酸基を有するモノマーと
メタクリル酸のようなカルボン酸含有のモノマーとを共
重合させたポリマー、特開昭６１−１２８１２３号公報
に記載されているように、ポリビニルアセタール樹脂の
残存−ＯＨと酸無水物とを反応させ更に生じたカルボン
酸の一部をヒドロキシ基あるいはシアノ基を有するハロ
ゲン化合物と反応させたポリマー、特開昭４７−９９０
２号公報に記載されているようにスルホニルイソシアネ
ートと遊離−ＯＨを持つポリマーを反応させたポリマー
、特願昭６２−１２１６６６号明細書に記載されている
ような酸性水素原子を持つ置換基を有するポリウレタン
樹脂、などがあるが、いずれもより一層の現像性の改善
が望まれている。
は前記特公昭５２−７３６４号公報に記載されているよ
うに２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとメタ
クリル酸のようなカルボン酸含有のモノマーとを共重合
させたポリマー、特公昭５７−４３８９０号公報に記載
されているように、芳香族性水酸基を有するモノマーと
メタクリル酸のようなカルボン酸含有のモノマーとを共
重合させたポリマー、特開昭６１−１２８１２３号公報
に記載されているように、ポリビニルアセタール樹脂の
残存−ＯＨと酸無水物とを反応させ更に生じたカルボン
酸の一部をヒドロキシ基あるいはシアノ基を有するハロ
ゲン化合物と反応させたポリマー、特開昭４７−９９０
２号公報に記載されているようにスルホニルイソシアネ
ートと遊離−ＯＨを持つポリマーを反応させたポリマー
、特願昭６２−１２１６６６号明細書に記載されている
ような酸性水素原子を持つ置換基を有するポリウレタン
樹脂、などがあるが、いずれもより一層の現像性の改善
が望まれている。
本発明の目的は、水性アルカリ現像液での現像性により
一層優れた新規な感光性組成物を提供することである。
一層優れた新規な感光性組成物を提供することである。
本発明者は上記目的を達するため鋭意検討した結果、あ
る種の添加剤によってこの目的が達成されることを見い
出し、本発明に到達した。
る種の添加剤によってこの目的が達成されることを見い
出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、ジアゾ樹脂、高分子バインダーを含
有する感光性組成物において、更にウレイド結合（＞Ｎ
−Ｃ−Ｎ＜） 、チオウレイド結合造単位を少なくとも
１つ有する化合物（以下本発明の化合物という）少なく
とも１種を含有することを特徴とする感光性組成物であ
る。
有する感光性組成物において、更にウレイド結合（＞Ｎ
−Ｃ−Ｎ＜） 、チオウレイド結合造単位を少なくとも
１つ有する化合物（以下本発明の化合物という）少なく
とも１種を含有することを特徴とする感光性組成物であ
る。
本発明の化合物の具体例としては、例えば式（１）〜（
４）で示されるような化合物を挙げることができる。
４）で示されるような化合物を挙げることができる。
ただしＲ１、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４は同一でも異っていても
よく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリー
ル基、置換了り−ル基、アラルキル基、置換アラルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アシル基、置換
アシル基、アミノ基または置換アミノ基を表わす。
よく、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリー
ル基、置換了り−ル基、アラルキル基、置換アラルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アシル基、置換
アシル基、アミノ基または置換アミノ基を表わす。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１
ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、ステアリル
基、ベヘニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基
、３−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロビル基、２．３−ジブロモプロピル基、２
，３−ジブロモプロピル基、−Ｃ１１□ＣＯＯ１１、−
ＣＯ−ＣＯＯＨ−−ＣＨｚＣＨｚＣＯＯＨ、−ＣＨｚＣ
ＨｚＳＯＪａ。
ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、
５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、ステアリル
基、ベヘニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基
、３−ヒドロキシプロピル基、２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロビル基、２．３−ジブロモプロピル基、２
，３−ジブロモプロピル基、−Ｃ１１□ＣＯＯ１１、−
ＣＯ−ＣＯＯＨ−−ＣＨｚＣＨｚＣＯＯＨ、−ＣＨｚＣ
ＨｚＳＯＪａ。
ＣＨ，−ＣＯＯＨ
−ＣＩｈＣＨｚＳＯＪ 、フェニル基、ナフチル基、ト
リル基、キシリル基、フルオロフェニル基、クロロフェ
ニル基、７”ロモフェニル基、エチルフェニル基、プロ
ピルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ベンジル基、メチルベン
ジル基、ジメチルベンジル基、エチルベンジル基、プロ
ピルベンジル基、フルオロベンジル基、クロロベンジル
基、フロモベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メトキ
シベンジル基、エトキシベンジル基、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、アリル基 −Ｃ−Ｃ１ｈＣＯＯＨ１Ｎｌ２ 、ＮＨＣＨ３、Ｎ（Ｃ
Ｈｓ）ｚ 。
リル基、キシリル基、フルオロフェニル基、クロロフェ
ニル基、７”ロモフェニル基、エチルフェニル基、プロ
ピルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ベンジル基、メチルベン
ジル基、ジメチルベンジル基、エチルベンジル基、プロ
ピルベンジル基、フルオロベンジル基、クロロベンジル
基、フロモベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メトキ
シベンジル基、エトキシベンジル基、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、アリル基 −Ｃ−Ｃ１ｈＣＯＯＨ１Ｎｌ２ 、ＮＨＣＨ３、Ｎ（Ｃ
Ｈｓ）ｚ 。
れらに限定されるものではない。
またこれらは互いに環を形成していてもよ（、次のよう
な化合物も本発明の化合物に含まれる。
な化合物も本発明の化合物に含まれる。
また１つの化合物中に２つの構造単位を有する次のよう
な化合物も本発明の化合物に含まれる。
な化合物も本発明の化合物に含まれる。
（Ｒ，、Ｒ，は前記定義のとおりである。）本発明の化
合物の分子量は２００００未満が好ましい。あまり分子
量が大きすぎると現像性改良効果が小さくなってしまう
。より好ましくは５０００未満、更に好ましくは１００
０未満である。
合物の分子量は２００００未満が好ましい。あまり分子
量が大きすぎると現像性改良効果が小さくなってしまう
。より好ましくは５０００未満、更に好ましくは１００
０未満である。
感光性組成物中に含まれる本発明の化合物の割合は、高
分子バインダーに対して１〜２５−ｔ％、好ましくは２
〜２０−ｔ％より好ましくは３〜１５ｗｔ％である。１
ｗｔ％よりも少ないと現像性改善効果が不十分であり、
２５ｗｔ％よりも多いと耐剛性が劣化してしまう。
分子バインダーに対して１〜２５−ｔ％、好ましくは２
〜２０−ｔ％より好ましくは３〜１５ｗｔ％である。１
ｗｔ％よりも少ないと現像性改善効果が不十分であり、
２５ｗｔ％よりも多いと耐剛性が劣化してしまう。
次に、本発明に使用される感光性ジアゾ樹脂は、芳香族
ジアゾニウム塩と活性カルボニル基含有化合物、例えば
ホルムアルデヒドとの縮合物で代表されるジアゾ樹脂で
ある。特に、有機溶媒可溶性ジアゾ樹脂が好適に用いら
れる。
ジアゾニウム塩と活性カルボニル基含有化合物、例えば
ホルムアルデヒドとの縮合物で代表されるジアゾ樹脂で
ある。特に、有機溶媒可溶性ジアゾ樹脂が好適に用いら
れる。
上記ジアゾ樹脂としては、例えば、Ｐ−ジアゾジフェニ
ルアミンとホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドと
の縮合物とへキサフルオロ燐酸塩またはテトラフルオロ
硼酸塩との反応生成物である有機溶媒可溶性ジアゾ樹脂
無機塩や、特公昭４７−１１６７号公報に記載されてい
るような前記縮合物とスルホン酸塩類、例えばＰ−）ル
エンスルホン酸またはその塩、プロピルナフタレンスル
ホン酸またはその塩、ブチルナフタレンスルホン酸また
はその塩、ドデシルベンゼンスルホン酸またはその塩、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルホン酸またはその塩、ジオクチルナフタレンスルホン
酸またはその塩、あるいはこれらの混合物との反応生成
物である有機溶媒可溶性ジアゾ樹脂有機塩が挙げられる
。
ルアミンとホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドと
の縮合物とへキサフルオロ燐酸塩またはテトラフルオロ
硼酸塩との反応生成物である有機溶媒可溶性ジアゾ樹脂
無機塩や、特公昭４７−１１６７号公報に記載されてい
るような前記縮合物とスルホン酸塩類、例えばＰ−）ル
エンスルホン酸またはその塩、プロピルナフタレンスル
ホン酸またはその塩、ブチルナフタレンスルホン酸また
はその塩、ドデシルベンゼンスルホン酸またはその塩、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルホン酸またはその塩、ジオクチルナフタレンスルホン
酸またはその塩、あるいはこれらの混合物との反応生成
物である有機溶媒可溶性ジアゾ樹脂有機塩が挙げられる
。
また特開昭５８−２７１４１号公報に示されているよう
な３−メトキシ−４−ジアゾ−ジフェニルアミンを４．
４′−ビス−メトキシ−メチル−ジフェニルエーテルで
縮合させメシチレンスルホン酸塩としたものなども適当
である。
な３−メトキシ−４−ジアゾ−ジフェニルアミンを４．
４′−ビス−メトキシ−メチル−ジフェニルエーテルで
縮合させメシチレンスルホン酸塩としたものなども適当
である。
さらに、本発明に用いられる高分子バインダーとしては
アルカリ水溶液系現像液に溶解または膨潤することがで
きかつ前記の感光性ジアゾ樹脂によって光硬化するもの
であればよい。
アルカリ水溶液系現像液に溶解または膨潤することがで
きかつ前記の感光性ジアゾ樹脂によって光硬化するもの
であればよい。
特に好適な有機高分子バインダーとしてはアクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸またはマレイン酸を必須成分
として含む共重合体、例えば特公昭５２−７３６４号公
報に記載されている様な２−ヒドロキシエチルアクリレ
ートまたは２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、ア
クリロニトリルまたはメタクリロニトリル、アクリル酸
またはメタクリル酸および必要に応じて他の共重合可能
なモノマーとの多元共重合体、特開昭５３−１２０９０
３号公報に記載されている様な末端がヒドロキシ基であ
り、かつジカルボン酸エステル残基を含む基でエステル
化されたアクリル酸またはメタクリル酸、アクリル酸、
またはメタクリル酸および必要に応じて他の共重合可能
なモノマーとの多元共重合体、特公昭５７−４３８９０
号公報に記載されている様な芳香族性水酸基を末端に有
する単量体（例えばＮ−（４−ヒドロキシフェニル）メ
タクリルアミドなど）、アクリル酸またはメタクリル
。
メタクリル酸、クロトン酸またはマレイン酸を必須成分
として含む共重合体、例えば特公昭５２−７３６４号公
報に記載されている様な２−ヒドロキシエチルアクリレ
ートまたは２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、ア
クリロニトリルまたはメタクリロニトリル、アクリル酸
またはメタクリル酸および必要に応じて他の共重合可能
なモノマーとの多元共重合体、特開昭５３−１２０９０
３号公報に記載されている様な末端がヒドロキシ基であ
り、かつジカルボン酸エステル残基を含む基でエステル
化されたアクリル酸またはメタクリル酸、アクリル酸、
またはメタクリル酸および必要に応じて他の共重合可能
なモノマーとの多元共重合体、特公昭５７−４３８９０
号公報に記載されている様な芳香族性水酸基を末端に有
する単量体（例えばＮ−（４−ヒドロキシフェニル）メ
タクリルアミドなど）、アクリル酸またはメタクリル
。
酸および必要に応じて他の共重合可能なモノマーとの多
元共重合体、特開昭５６−４１４４号公報に記載されて
いる様なアルキルアクリレート、アクリロニトリルまた
はメタクリロニトリル及び不飽和カルボン酸よりなる多
元共重合体、特開昭６１−２６７０４２号、同６１−１
２８１２３号、同６２−５８２４２号に記載されている
ような変性ポリビニルアセクール樹脂などをあげること
ができる。
元共重合体、特開昭５６−４１４４号公報に記載されて
いる様なアルキルアクリレート、アクリロニトリルまた
はメタクリロニトリル及び不飽和カルボン酸よりなる多
元共重合体、特開昭６１−２６７０４２号、同６１−１
２８１２３号、同６２−５８２４２号に記載されている
ような変性ポリビニルアセクール樹脂などをあげること
ができる。
特開昭６２−１２３４５２号、同６２−１２３４５３号
、特願昭６２−１２１６６６号に記載されているような
ポリウレタン樹脂も有用であり、本発明の化合物による
現像性改良効果がきわだって大きく、組合せる高分子バ
インダーとしては最も好ましい。
、特願昭６２−１２１６６６号に記載されているような
ポリウレタン樹脂も有用であり、本発明の化合物による
現像性改良効果がきわだって大きく、組合せる高分子バ
インダーとしては最も好ましい。
またこの他酸性ポリビニルアルコール誘導体や酸性セル
ロース誘導体も有用である。またポリビニルアセクール
をアルカリ可溶化した英国特許第１３７０３１６号記載
の高分子化合物も有用である。
ロース誘導体も有用である。またポリビニルアセクール
をアルカリ可溶化した英国特許第１３７０３１６号記載
の高分子化合物も有用である。
感光性組成物におけるこれらの感光性ジアゾ樹、 脂
と高分子バインダーの含有量は、これら両者の総量を基
準にしてジアゾ樹脂３〜４０重量％、高分子バインダー
は９７〜６０重量％であることが適当である。ジアゾ樹
脂の含有量は少ない方が感度は高いが、３重量％より低
下すると結合剤を光硬化させるためには不十分となり、
現像時に光硬化膜が現像液によって膨潤し膜が弱くなる
傾向がある。逆にジアゾ樹脂の含有量が４０重量より多
くなると感度が低くなり実用上難点が出てくる。
と高分子バインダーの含有量は、これら両者の総量を基
準にしてジアゾ樹脂３〜４０重量％、高分子バインダー
は９７〜６０重量％であることが適当である。ジアゾ樹
脂の含有量は少ない方が感度は高いが、３重量％より低
下すると結合剤を光硬化させるためには不十分となり、
現像時に光硬化膜が現像液によって膨潤し膜が弱くなる
傾向がある。逆にジアゾ樹脂の含有量が４０重量より多
くなると感度が低くなり実用上難点が出てくる。
従って、より好ましい範囲は感光性ジアゾ樹脂５〜３０
重量％で高分子バインダー９５〜７０重量％である。
重量％で高分子バインダー９５〜７０重量％である。
本発明に使用される感光性組成物には更に種々の添加剤
を加えることができる。
を加えることができる。
例えば塗布性を改良するためのアルキルエーテル類（た
とえばエチルセルロース、メチルセルロース）、界面活
性剤類（たとえばフッ素系界面活性剤）、膜の柔軟性、
耐摩耗性を付与するための可塑剤（たとえばトリクレジ
ルホスフェート、ジメチルフタレート、ジブチルフタレ
ート、りん酸トリオクチル、りん酸トリブチル、クエン
酸トリブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールなど）、現像液の画像部を可視画化するた
めの着色物質としてアクリジン染料、シアニン染料、ス
チリル染料、トリフェニルメタン染料やフタロシアニン
などの顔料やその他ジアゾ樹脂の一般的な安定化剤（り
ん酸、亜りん酸、ピロりん酸、蓚酸、ホウ酸、ｐ−１ル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−４−ヒドロキシ−
５−ベンゾイル−ベンゼンスルホン酸、リンゴ酸、酒石
酸・ジピコリン酸、ポリアクリル酸及びその共重合体、
ポリビニルホスホン酸及びその共重合体、ポリビニルス
ルホン酸及びその共重合体、５−ニトロナフタレン−１
−ホスホン酸、４−クロルフェノキシメチルホスホン酸
、ナトリウムフェニル−メチル−ピラゾロンスルホネー
ト、２−ホスホノブタントリカルボン酸−１，２，４，
１−ホスホノエタントリカルボン酸−１，２，２，１−
ヒドロキシエタン−１，１−ジスルホン酸など）を添加
することが出来る。これらの添加剤の添加量はその使用
対象目的によって異なるが、一般には感光層の全固形分
に対して０．５〜３０重量％である。
とえばエチルセルロース、メチルセルロース）、界面活
性剤類（たとえばフッ素系界面活性剤）、膜の柔軟性、
耐摩耗性を付与するための可塑剤（たとえばトリクレジ
ルホスフェート、ジメチルフタレート、ジブチルフタレ
ート、りん酸トリオクチル、りん酸トリブチル、クエン
酸トリブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールなど）、現像液の画像部を可視画化するた
めの着色物質としてアクリジン染料、シアニン染料、ス
チリル染料、トリフェニルメタン染料やフタロシアニン
などの顔料やその他ジアゾ樹脂の一般的な安定化剤（り
ん酸、亜りん酸、ピロりん酸、蓚酸、ホウ酸、ｐ−１ル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸、２−メトキシ−４−ヒドロキシ−
５−ベンゾイル−ベンゼンスルホン酸、リンゴ酸、酒石
酸・ジピコリン酸、ポリアクリル酸及びその共重合体、
ポリビニルホスホン酸及びその共重合体、ポリビニルス
ルホン酸及びその共重合体、５−ニトロナフタレン−１
−ホスホン酸、４−クロルフェノキシメチルホスホン酸
、ナトリウムフェニル−メチル−ピラゾロンスルホネー
ト、２−ホスホノブタントリカルボン酸−１，２，４，
１−ホスホノエタントリカルボン酸−１，２，２，１−
ヒドロキシエタン−１，１−ジスルホン酸など）を添加
することが出来る。これらの添加剤の添加量はその使用
対象目的によって異なるが、一般には感光層の全固形分
に対して０．５〜３０重量％である。
本発明の感光性組成物は適当な有機溶媒に溶解し、親水
性表面を有する支持体上に乾燥塗布重量が０．５〜５ｇ
／ｒｒｒとなる様に塗布され、感光性平版印刷版を得る
ことができる。塗布する際の感光性組成物の濃度は１〜
５０重量％の範囲とすることが望ましい。使用される塗
布溶媒としてはメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ｌ−メトキシ−２−プロパツール、メチルセロソルブア
セテート、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール
、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキサイド
、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。これ
らの混合溶媒またはこれらの溶媒や混合溶媒に少量の水
やトルエン等のジアゾ樹脂や高分子化合物を溶解させな
い溶媒を添加した混合溶媒も適当である。これらの溶媒
に溶解させた感光液を塗布し乾燥させる場合５０℃〜１
２０℃で乾燥させることが望ましい、乾燥方法は始め温
度を低くして予備乾燥後高温で乾燥させてもよいが、適
当な溶媒と濃度を選ぶことによって直接高温で乾燥させ
てもよい。
性表面を有する支持体上に乾燥塗布重量が０．５〜５ｇ
／ｒｒｒとなる様に塗布され、感光性平版印刷版を得る
ことができる。塗布する際の感光性組成物の濃度は１〜
５０重量％の範囲とすることが望ましい。使用される塗
布溶媒としてはメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
ｌ−メトキシ−２−プロパツール、メチルセロソルブア
セテート、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール
、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキサイド
、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。これ
らの混合溶媒またはこれらの溶媒や混合溶媒に少量の水
やトルエン等のジアゾ樹脂や高分子化合物を溶解させな
い溶媒を添加した混合溶媒も適当である。これらの溶媒
に溶解させた感光液を塗布し乾燥させる場合５０℃〜１
２０℃で乾燥させることが望ましい、乾燥方法は始め温
度を低くして予備乾燥後高温で乾燥させてもよいが、適
当な溶媒と濃度を選ぶことによって直接高温で乾燥させ
てもよい。
親水性表面を有する支持体上に塗布された感光層を有す
る平版印刷版は画像露光後弱アルカリ水よりなる現像液
で現像することにより原画に対してネガのレリーフ像が
得られる。露光に好適な光源としては、カーボンアーク
灯、水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、
ストロボ、紫外線、レーザ光線などがあげられる。本発
明の感光層を有する感光性平版印刷版の現像液としては
特開昭５１−７７４０１号、特開昭５１−８０２２８号
、特開昭５３−４４２０２号や特開昭５５−５２０５４
号の各公報に記載されている様な水に対する溶解度が常
温で１０重量％以下の有機溶媒（ベンジルアルコール、
エチレングリコールモノフェニルエーテルなど）、アル
カリ剤（トリエタノールアミン、モノエタノールアミン
など）、アニオン界面活性剤（芳香族スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、 分岐アルキル硫酸エステル塩など）、水および必要によ
り汚れ防止剤（亜硫酸ナトリウム、スルホピラゾロンの
ナトリウム塩など）や硬水軟化剤（エチレンジアミンテ
トラ酢酸４Ｎａ、Ｎ千〇）ｌｚｃＯＯＮａ） りからな
る弱アルカリ水溶液をあげることが出来る。
る平版印刷版は画像露光後弱アルカリ水よりなる現像液
で現像することにより原画に対してネガのレリーフ像が
得られる。露光に好適な光源としては、カーボンアーク
灯、水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、
ストロボ、紫外線、レーザ光線などがあげられる。本発
明の感光層を有する感光性平版印刷版の現像液としては
特開昭５１−７７４０１号、特開昭５１−８０２２８号
、特開昭５３−４４２０２号や特開昭５５−５２０５４
号の各公報に記載されている様な水に対する溶解度が常
温で１０重量％以下の有機溶媒（ベンジルアルコール、
エチレングリコールモノフェニルエーテルなど）、アル
カリ剤（トリエタノールアミン、モノエタノールアミン
など）、アニオン界面活性剤（芳香族スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩、 分岐アルキル硫酸エステル塩など）、水および必要によ
り汚れ防止剤（亜硫酸ナトリウム、スルホピラゾロンの
ナトリウム塩など）や硬水軟化剤（エチレンジアミンテ
トラ酢酸４Ｎａ、Ｎ千〇）ｌｚｃＯＯＮａ） りからな
る弱アルカリ水溶液をあげることが出来る。
本発明の感光性組成物が塗布される親水性表面を有する
支持体としては、特に親水化処理したアルミニウム板が
好ましい。アルミニウム板の表面はワイヤブラシダレイ
ニング、研摩粒子のスラリーを注ぎながらナイロンブラ
シで粗面化するブラシダレイニング、ボールグレイニン
グ、ケミカルグレイニング、電解グレイニングやこれら
の粗面化法を複合させて行った複合グレイニングによっ
て表面を砂目立てした後必要に応じて硫酸、りん酸、蓚
酸、ホウ酸、クロム酸、スルファミン酸またはこれらの
混酸中で直流又は交流電源にて陽極酸化を行いアルミニ
ウム表面に強固な不動態皮膜を設けたものが好ましい。
支持体としては、特に親水化処理したアルミニウム板が
好ましい。アルミニウム板の表面はワイヤブラシダレイ
ニング、研摩粒子のスラリーを注ぎながらナイロンブラ
シで粗面化するブラシダレイニング、ボールグレイニン
グ、ケミカルグレイニング、電解グレイニングやこれら
の粗面化法を複合させて行った複合グレイニングによっ
て表面を砂目立てした後必要に応じて硫酸、りん酸、蓚
酸、ホウ酸、クロム酸、スルファミン酸またはこれらの
混酸中で直流又は交流電源にて陽極酸化を行いアルミニ
ウム表面に強固な不動態皮膜を設けたものが好ましい。
この様な不動態皮膜自体でアルミニウム表面は親水化さ
れてしまうが、更に必要に応じて米国特許２７１４０６
６号明細書や米国特許３１８１４６１号明細書に記載さ
れている珪酸塩処理（ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウ
ム）、米国特許２９４６６３８号明細書に記載されてい
る弗化ジルコニウム酸カリウム処理、米国特許３２０１
２４７号明細書に記載されているホスホモリブデート処
理、独国特許１０９１４３３号明細書に記載されている
ポリアクリル酸処理、独国特許１１３４０９３号明細書
や英国特許１２３０４４７号明細書に記載されているポ
リビニルスルホン酸処理、特公昭４４−６４０９号公報
に記載されているホスホン酸処理、米国特許３３０７９
５１号明細書に記載されているフィチン酸処理、特開昭
５８−１６８９３号や特開昭５８−１８２９１号の各公
報に記載されている親水性有機高分子化合物と２価の金
属よりなる複合処理、特開昭５９−１０１６５１号公報
に記載されているスルホン酸基を有する水溶性重合体の
下塗によって親水化処理を行ったものは特に好ましい。
れてしまうが、更に必要に応じて米国特許２７１４０６
６号明細書や米国特許３１８１４６１号明細書に記載さ
れている珪酸塩処理（ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウ
ム）、米国特許２９４６６３８号明細書に記載されてい
る弗化ジルコニウム酸カリウム処理、米国特許３２０１
２４７号明細書に記載されているホスホモリブデート処
理、独国特許１０９１４３３号明細書に記載されている
ポリアクリル酸処理、独国特許１１３４０９３号明細書
や英国特許１２３０４４７号明細書に記載されているポ
リビニルスルホン酸処理、特公昭４４−６４０９号公報
に記載されているホスホン酸処理、米国特許３３０７９
５１号明細書に記載されているフィチン酸処理、特開昭
５８−１６８９３号や特開昭５８−１８２９１号の各公
報に記載されている親水性有機高分子化合物と２価の金
属よりなる複合処理、特開昭５９−１０１６５１号公報
に記載されているスルホン酸基を有する水溶性重合体の
下塗によって親水化処理を行ったものは特に好ましい。
その他の親水化処理方法としては米国特許３６５８６６
２号明細書に記載されているシリケート電着をもあげる
ことが出来る。
２号明細書に記載されているシリケート電着をもあげる
ことが出来る。
本発明の感光性組成物は、水性アルカリ現像液での現像
性（現像時間）に優れており、感光性平版印刷版に好適
に使用される。
性（現像時間）に優れており、感光性平版印刷版に好適
に使用される。
以下本発明を実施例に基いて更に詳細に説明するが、本
発明の内容がこれにより限定されるものではない。
発明の内容がこれにより限定されるものではない。
実施例１〜３５、及び比較例１
厚さ０．３ｎのアルミニウム板をナイロンブラシと４０
０メツシユのパミストンの水性懸濁液を用いてその表面
を砂目立てした後よく水で洗浄した。
０メツシユのパミストンの水性懸濁液を用いてその表面
を砂目立てした後よく水で洗浄した。
これを１０％水酸化ナトリウム水溶液に７０℃で６０秒
間浸漬してエツチングした後、流水で水洗し、２０％硝
酸で中和洗浄後、特開昭５３−６７５０７号公報記載の
電気化学的粗面化法、即ちＶ＾＝１２．７Ｖ、Ｖｃ ＝
９．ｌＶの正弦波交番波形電流を用い、１％硝酸水溶液
中で１６０クローン／ ｄ ｍ ”の陽極特電気量で電
解粗面化処理を行った。ひきつづき３０％の硫酸水溶液
中に浸漬し５５℃で２分間デスマットした後、７％硫酸
水溶液中で厚さが２．０ｇ１０ｆになるように陽極酸化
処理を行った。
間浸漬してエツチングした後、流水で水洗し、２０％硝
酸で中和洗浄後、特開昭５３−６７５０７号公報記載の
電気化学的粗面化法、即ちＶ＾＝１２．７Ｖ、Ｖｃ ＝
９．ｌＶの正弦波交番波形電流を用い、１％硝酸水溶液
中で１６０クローン／ ｄ ｍ ”の陽極特電気量で電
解粗面化処理を行った。ひきつづき３０％の硫酸水溶液
中に浸漬し５５℃で２分間デスマットした後、７％硫酸
水溶液中で厚さが２．０ｇ１０ｆになるように陽極酸化
処理を行った。
その後７０℃のケイ酸ナトリウムの３％水溶液に１分間
浸漬処理し、水洗乾燥した。以上のようにして得られた
アルミニウム板に次に示す感光液をホイラーで塗布し、
８０℃で２分間乾燥した。塗布重量は１．５ｇ／ｒｒｆ
であった。
浸漬処理し、水洗乾燥した。以上のようにして得られた
アルミニウム板に次に示す感光液をホイラーで塗布し、
８０℃で２分間乾燥した。塗布重量は１．５ｇ／ｒｒｆ
であった。
感光液
４−ジアゾジフェニルアミンと
ホルムアルデヒドの縮合物の４−
（ｎ−ドデシル）ベンゼンスルホ
ン酸塩 １．０ｇポリ
マー（ａ） ５．Ｏｇ表１
に記載の化合物 ０．５ｇリンゴ酸
０．０５ｇＦＣ−４３０
（米国３Ｍ社製 フッ素系界面活性剤）
０．０５ｇ油溶性染料（ビクトリアピュ
アー ブルーＲｏｌｌ） ０．
１８１−メトキシ−２−プロパツール ６０ ｇメ
タノール ２０ ｇメチル
エチルケトン ２０ ｇただしポリ
マー（ａ）は、特開昭６２−１２３４５３号の合成例９
と同様にして合成したカルボキシル基及びヒドロキシル
基を有するポリウレタン樹脂である。また同様にして本
発明の化合物を含んでいない点のみが異なる感光性平版
印刷版を作成して比較例１とした。
マー（ａ） ５．Ｏｇ表１
に記載の化合物 ０．５ｇリンゴ酸
０．０５ｇＦＣ−４３０
（米国３Ｍ社製 フッ素系界面活性剤）
０．０５ｇ油溶性染料（ビクトリアピュ
アー ブルーＲｏｌｌ） ０．
１８１−メトキシ−２−プロパツール ６０ ｇメ
タノール ２０ ｇメチル
エチルケトン ２０ ｇただしポリ
マー（ａ）は、特開昭６２−１２３４５３号の合成例９
と同様にして合成したカルボキシル基及びヒドロキシル
基を有するポリウレタン樹脂である。また同様にして本
発明の化合物を含んでいない点のみが異なる感光性平版
印刷版を作成して比較例１とした。
これらの感光性平版印刷版上に、富士写真フィルム■製
水性アルカリ現像液ＤＮ−３Ｃの容積比ｌ：２（水）の
希釈液を滴下し、一定時間後にスポンジでこすりながら
水洗して、完全に現像される時間を求め、現像時間を測
定した。結果を表１１に示す。
水性アルカリ現像液ＤＮ−３Ｃの容積比ｌ：２（水）の
希釈液を滴下し、一定時間後にスポンジでこすりながら
水洗して、完全に現像される時間を求め、現像時間を測
定した。結果を表１１に示す。
表１
表 １ （続き）
表 １ （続き）
表 １ （続き）
表 １ （続き）
表 １ （続き）
表 １ （ｖＬき）
水性アルカリ現像液により短時間で現像することができ
、現像性に優れていることがわかる。
、現像性に優れていることがわかる。
実施例３６〜３８、及び比較例２
実施例１と同様に処理して得られたアルミニウム板に次
に示す感光液をホイラーで塗布し、１００℃で２分間乾
燥した。塗布重量は２．４ｇ／ｒｄであった。
に示す感光液をホイラーで塗布し、１００℃で２分間乾
燥した。塗布重量は２．４ｇ／ｒｄであった。
感光液
４−ジアゾジフェニルアミンと ０．５ｇホルム
アルデヒドの縮合物のヘキサ フルオロリン酸塩 ポリマー（ｂ） ５．Ｏｇ表
２に記載の化合物 ０．５ｇ亜リン酸
０．１ ｇＦＣ−
４３００゜０５ｇ 油溶性塗料（ビクトリアピュアー ０．１ｇブルー
ＢＯＨ） ２−メトキシエタノール １００ ｇた
だしポリマー（ｂＪは２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート／アクリロニトリル／メチルメタクリレート／メタ
クリル酸（共重合モル比３５／３５／２５１５）平均分
子量１２．０００のポリマーである。
アルデヒドの縮合物のヘキサ フルオロリン酸塩 ポリマー（ｂ） ５．Ｏｇ表
２に記載の化合物 ０．５ｇ亜リン酸
０．１ ｇＦＣ−
４３００゜０５ｇ 油溶性塗料（ビクトリアピュアー ０．１ｇブルー
ＢＯＨ） ２−メトキシエタノール １００ ｇた
だしポリマー（ｂＪは２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート／アクリロニトリル／メチルメタクリレート／メタ
クリル酸（共重合モル比３５／３５／２５１５）平均分
子量１２．０００のポリマーである。
また同様にして本発明の化合物を含んでいない点のみが
異なる感光性平版印刷版を作成して比較例２とした。
異なる感光性平版印刷版を作成して比較例２とした。
これらの感光性平版印刷版の現像時間を実施例１〜３５
と同様の方法で測定した。結果を表２に示す。
と同様の方法で測定した。結果を表２に示す。
表２
これらの実施例により明らかなように、本発明の感光性
組成物を用いた感光性平版印刷版は、水性アルカリ現像
液により短時間で現像することができ、現像性に優れて
いることがわかる。
組成物を用いた感光性平版印刷版は、水性アルカリ現像
液により短時間で現像することができ、現像性に優れて
いることがわかる。
Claims (1)
- ジアゾ樹脂、高分子バインダーを含有する感光性組成物
において、更にウレイド結合、チオウレイド結合、ウレ
タン結合、チオウレタン結合から選ばれた構造単位を少
なくとも１つ有する化合物少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050163A JP2668540B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 感光性組成物 |
| US07/317,868 US4980263A (en) | 1988-03-03 | 1989-03-02 | Light-sensitive diazo resin composition with polyurethane and compound having ureido, thioureido, urethane, or thiourethane unit |
| EP89103667A EP0331171B1 (en) | 1988-03-03 | 1989-03-02 | Light-sensitive composition |
| DE8989103667T DE68902848T2 (de) | 1988-03-03 | 1989-03-02 | Lichtempfindliche zusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050163A JP2668540B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01223445A true JPH01223445A (ja) | 1989-09-06 |
| JP2668540B2 JP2668540B2 (ja) | 1997-10-27 |
Family
ID=12851532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63050163A Expired - Fee Related JP2668540B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 感光性組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4980263A (ja) |
| EP (1) | EP0331171B1 (ja) |
| JP (1) | JP2668540B2 (ja) |
| DE (1) | DE68902848T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3935875A1 (de) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern |
| JP2930369B2 (ja) * | 1990-05-21 | 1999-08-03 | 富士写真フイルム 株式会社 | 感光性組成物 |
| US5002678A (en) * | 1990-06-29 | 1991-03-26 | Olin Corporation | Lubricants for heat transfer fluids |
| US7338773B2 (en) * | 2000-04-14 | 2008-03-04 | Millipore Corporation | Multiplexed assays of cell migration |
| CN103936562A (zh) * | 2014-05-14 | 2014-07-23 | 湖南大学 | 一种双酚f的制备方法 |
| CN108227379A (zh) * | 2017-12-11 | 2018-06-29 | 珠海市能动科技光学产业有限公司 | 一种含有纤维素材料的干膜光阻剂 |
Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS50112101A (ja) * | 1974-02-01 | 1975-09-03 | ||
| JPS5551176A (en) * | 1978-10-07 | 1980-04-14 | Yasusada Sakai | Shock catch differential valve device |
| JPS62123452A (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2542848A (en) * | 1948-10-22 | 1951-02-20 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotypes containing thiobarbituric acid |
| US2727820A (en) * | 1952-04-29 | 1955-12-20 | Gen Aniline & Film Corp | Light-sensitive diazotype layers containing carboxamides |
| US2871119A (en) * | 1955-02-21 | 1959-01-27 | Dietzgen Co Eugene | Diazotype reproduction material and method |
| US3386828A (en) * | 1965-10-19 | 1968-06-04 | Gen Aniline & Film Corp | Diazo sensitizing formulations containing a xanthine and an imidazoledione |
| US3867147A (en) * | 1969-05-20 | 1975-02-18 | Hoechst Co American | Light-sensitive diazo compounds and reproduction material employing the same |
| JPS4918809B1 (ja) * | 1970-04-08 | 1974-05-13 | ||
| US3873316A (en) * | 1970-06-11 | 1975-03-25 | Kalle Ag | Process for the production of a light-sensitive copying material having a copper-containing support, and copying material so produced |
| JPS527364B2 (ja) * | 1973-07-23 | 1977-03-02 | ||
| US4401744A (en) * | 1977-09-22 | 1983-08-30 | Andrews Paper & Chemical Co., Inc. | Diazotype compositions with improved printing performance |
| JPS54121802A (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-21 | Tokyo Ouka Kougiyou Kk | Photosensitive printing plate |
| JPS57204031A (en) * | 1981-06-09 | 1982-12-14 | Ricoh Co Ltd | Heat development type diazo copying material |
| DE3371005D1 (en) * | 1982-03-18 | 1987-05-21 | Hoechst Co American | Light-sensitive mixture based on polycondensation products of diazonium salts, and light-sensitive recording material made therefrom |
| JPS58211141A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型感光性平版印刷版 |
| US4499170A (en) * | 1983-06-17 | 1985-02-12 | Richardson Graphics Company | Lithographic plates and photoresists having stabilized photosensitive diazo resin with theophylline derivative |
| EP0208145B1 (en) * | 1985-06-07 | 1991-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Hearing aid with pivotable cover |
| CA1308595C (en) * | 1985-11-22 | 1992-10-13 | Toshiaki Aoai | Photosensitive composition |
-
1988
- 1988-03-03 JP JP63050163A patent/JP2668540B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-03-02 DE DE8989103667T patent/DE68902848T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-02 US US07/317,868 patent/US4980263A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-02 EP EP89103667A patent/EP0331171B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50112101A (ja) * | 1974-02-01 | 1975-09-03 | ||
| JPS5551176A (en) * | 1978-10-07 | 1980-04-14 | Yasusada Sakai | Shock catch differential valve device |
| JPS62123452A (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0331171A3 (en) | 1990-01-10 |
| EP0331171A2 (en) | 1989-09-06 |
| DE68902848D1 (de) | 1992-10-22 |
| DE68902848T2 (de) | 1993-01-21 |
| EP0331171B1 (en) | 1992-09-16 |
| US4980263A (en) | 1990-12-25 |
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