JPH01224202A - 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 - Google Patents
有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法Info
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- JPH01224202A JPH01224202A JP63048733A JP4873388A JPH01224202A JP H01224202 A JPH01224202 A JP H01224202A JP 63048733 A JP63048733 A JP 63048733A JP 4873388 A JP4873388 A JP 4873388A JP H01224202 A JPH01224202 A JP H01224202A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回
収する方法に関する。
収する方法に関する。
沃素は、工業的にレントゲン造影剤、工業用殺菌剤、農
園芸用除草剤等の原料として広く用いられているほか、
有機化合物の脱水素、異性化、縮合反応の触媒としてし
ばしば用いられており、工業的に極めて貴重な資源であ
る。
園芸用除草剤等の原料として広く用いられているほか、
有機化合物の脱水素、異性化、縮合反応の触媒としてし
ばしば用いられており、工業的に極めて貴重な資源であ
る。
［従来の技術］
従来より、沃素の回収に関しては、種々の提案がなされ
ており、例えば、特公昭４６−５８１４号及び特公昭４
６−３５２４４号には、沃化アルキルとして存在する放
射性沃素を除去するための吸着剤に関する記載があり、
特公昭４８−４２３５７号には、触媒として沃素を使用
する有機物の気相脱水素反応において、反応系から排出
する反応混合気体を高温下で酸化銅と接触させ、次いで
一部沃素化された酸化銅を酸化側で酸化し、沃素を遊離
させ回収する方法についての記載がある。また、特開昭
５１−３４８９６号には、沃素又は沃素化合物を含有す
る廃棄物を燃焼炉にて燃焼させ、この燃焼ガス中の沃素
をアルカリ性のチオ硫酸ナトリウム又は亜硫酸ナトリウ
ムの水溶液に吸収させ、沃素を回収する記載がある。
ており、例えば、特公昭４６−５８１４号及び特公昭４
６−３５２４４号には、沃化アルキルとして存在する放
射性沃素を除去するための吸着剤に関する記載があり、
特公昭４８−４２３５７号には、触媒として沃素を使用
する有機物の気相脱水素反応において、反応系から排出
する反応混合気体を高温下で酸化銅と接触させ、次いで
一部沃素化された酸化銅を酸化側で酸化し、沃素を遊離
させ回収する方法についての記載がある。また、特開昭
５１−３４８９６号には、沃素又は沃素化合物を含有す
る廃棄物を燃焼炉にて燃焼させ、この燃焼ガス中の沃素
をアルカリ性のチオ硫酸ナトリウム又は亜硫酸ナトリウ
ムの水溶液に吸収させ、沃素を回収する記載がある。
また、芳香族有機沃素化合物からの沃素の回収方法とし
ては、ＥＰ １０６９３４号に銅系触媒の存在下、強ア
ルカリと加熱処理することにより沃素を回収する記載が
ある。
ては、ＥＰ １０６９３４号に銅系触媒の存在下、強ア
ルカリと加熱処理することにより沃素を回収する記載が
ある。
［発明が解決しようとする課題］
近年、有機沃素化合物、特にレントゲン造影剤及び工業
用殺菌剤の伸びは著しく、沃素は逼迫した状態となって
いる。一方、これら有機沃素化合物は極めて復雑な構造
を有するため、多数の工程を経て製造されている。
用殺菌剤の伸びは著しく、沃素は逼迫した状態となって
いる。一方、これら有機沃素化合物は極めて復雑な構造
を有するため、多数の工程を経て製造されている。
当然、各工程毎に廃液が発生し、高価な沃素が副生物、
中間体等の種々の有機沃素化合物として廃液中に失われ
る。このような沃素の損失は、目的のレントゲン造影剤
もしくは殺菌剤の構造が複雑なほど多く、化合物によっ
ては、原料として用いる沃素の５０〜７０％が失われる
ものもある。
中間体等の種々の有機沃素化合物として廃液中に失われ
る。このような沃素の損失は、目的のレントゲン造影剤
もしくは殺菌剤の構造が複雑なほど多く、化合物によっ
ては、原料として用いる沃素の５０〜７０％が失われる
ものもある。
本発明は有機沃素化合物の製造において、発生した廃液
から、工業的に沃素を回収し、再利用する方法を提供す
ることを課題とする。
から、工業的に沃素を回収し、再利用する方法を提供す
ることを課題とする。
［課題を解決するための手段及び作用］本発明者らは、
上記した課題を達成するために鋭意検討した結果、有機
沃素化合物を含有する廃液を電解還元したのち、電解処
理液を酸化剤で酸化することにより本発明の課題が達成
されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記した課題を達成するために鋭意検討した結果、有機
沃素化合物を含有する廃液を電解還元したのち、電解処
理液を酸化剤で酸化することにより本発明の課題が達成
されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
有機沃素化合物を含有する廃液を電解還元したのち、酸
化し沃素を遊離せしめることを特徴とする沃素の回収方
法である。
化し沃素を遊離せしめることを特徴とする沃素の回収方
法である。
一般に、有機沃素化合物が電解還元により脱沃素化反応
を起こすことはよく知られている。
を起こすことはよく知られている。
しかし、本発明のように廃液中の有機沃素化合物を電解
還元により脱灰素化することによる、沃素の回収に応用
する技術は知られていない。
還元により脱灰素化することによる、沃素の回収に応用
する技術は知られていない。
本発明で用いる廃液は、ジアドリゾ酸（３，５−ジアセ
チルアミノ−２，４，６−トリヨード安息香酸）、アセ
トリゾ酸（３−アセチルアミノ−２，４，６−トリヨー
ド安息香酸）、イオパミドール等のレントゲン造影剤、
３，５−ジアミノ−２，４，６−トリヨード安息香酸、
５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフタル酸等の
レントゲン造影剤の中間体または農園芸用除草剤アイオ
キシニル、工業用殺閉剤トリルショートメチルスルホン
等の製造に際し、発生する反応廃液、洗浄液、再結晶廃
液、酸析廃液等、又はこれらの混合物であるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない、これらの廃液は適
宜ＰＨ４ｌｌ整を行った後使用される。
チルアミノ−２，４，６−トリヨード安息香酸）、アセ
トリゾ酸（３−アセチルアミノ−２，４，６−トリヨー
ド安息香酸）、イオパミドール等のレントゲン造影剤、
３，５−ジアミノ−２，４，６−トリヨード安息香酸、
５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフタル酸等の
レントゲン造影剤の中間体または農園芸用除草剤アイオ
キシニル、工業用殺閉剤トリルショートメチルスルホン
等の製造に際し、発生する反応廃液、洗浄液、再結晶廃
液、酸析廃液等、又はこれらの混合物であるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない、これらの廃液は適
宜ＰＨ４ｌｌ整を行った後使用される。
本発明の電解還元は、通常中央に隔膜を設けた陽極室及
び陰極室よりなる電解槽中にて行われる。
び陰極室よりなる電解槽中にて行われる。
隔膜としては、カチオン交換膜の他アスベスト、セラミ
ックス等も使用可能であるが、カチオン交換膜が好適で
ある。
ックス等も使用可能であるが、カチオン交換膜が好適で
ある。
また、陽極室は通常硫酸溶液及び陽極より構成されてお
り、陰極室は目的とする処理液及び陰極より構成されて
いる。
り、陰極室は目的とする処理液及び陰極より構成されて
いる。
また、陰極室には必要なら、支持電解質として相当量の
塩類、酸または塩基を溶解させ、廃液のｉｔ性を上げて
やるのがよいが、一般には廃液それ自体に既に十分な量
の塩類が含まれている場合が多く、支持電解質の添加は
不要な場合が多い。
塩類、酸または塩基を溶解させ、廃液のｉｔ性を上げて
やるのがよいが、一般には廃液それ自体に既に十分な量
の塩類が含まれている場合が多く、支持電解質の添加は
不要な場合が多い。
陽極室における硫酸溶液の濃度としては、特に制限され
ず広い範囲内から適宜選択できるが、通常１〜２０重量
％硫酸水溶液又は硫酸アルコール溶液、好ましくは５〜
１０重量％硫酸水溶液又は硫酸アルコール溶液を使用す
るのがよい。
ず広い範囲内から適宜選択できるが、通常１〜２０重量
％硫酸水溶液又は硫酸アルコール溶液、好ましくは５〜
１０重量％硫酸水溶液又は硫酸アルコール溶液を使用す
るのがよい。
陽極としては、硫酸溶液により溶解されないものである
かぎり、いずれも公知のものを使用でき、例えば鉛、鉛
合金、白金、金、銀、ニッケル、ニンケル合金、亜鉛、
亜鉛合金、カドミウム、黒鉛、炭素等を挙げることがで
きる。これらの内でも、鉛や白金を使用するのが好まし
い、陰極としては鉛、亜鉛、ニッケル、白金、黒鉛、炭
素、酸化鉛、酸化ニッケル、酸化マンガン、酸化鉄、金
、ルテニウムまたはイリジウム、ルビジウム等の貴金属
で被覆された金属等を挙げることができるが、鉛、亜鉛
、ニッケル等が好適である。
かぎり、いずれも公知のものを使用でき、例えば鉛、鉛
合金、白金、金、銀、ニッケル、ニンケル合金、亜鉛、
亜鉛合金、カドミウム、黒鉛、炭素等を挙げることがで
きる。これらの内でも、鉛や白金を使用するのが好まし
い、陰極としては鉛、亜鉛、ニッケル、白金、黒鉛、炭
素、酸化鉛、酸化ニッケル、酸化マンガン、酸化鉄、金
、ルテニウムまたはイリジウム、ルビジウム等の貴金属
で被覆された金属等を挙げることができるが、鉛、亜鉛
、ニッケル等が好適である。
本発明の電解還元において、還元方法としては定電圧法
及び定電流法のいずれでも可能であるが、定電流法によ
るのが好ましい。
及び定電流法のいずれでも可能であるが、定電流法によ
るのが好ましい。
定電流法を採用する場合、電流密度は通常０．１〜ＩＯ
Ａ／ｄａ”、好ましくは０．５〜３Ａ／ｄａ”である。
Ａ／ｄａ”、好ましくは０．５〜３Ａ／ｄａ”である。
電解反応に必要な通電量としては、電解槽の形状、電極
の種類、基質反応性等により一定しないが、通常５〜６
Ｆ１モル程度の電気量を通電すればよい。
の種類、基質反応性等により一定しないが、通常５〜６
Ｆ１モル程度の電気量を通電すればよい。
有機沃素化合物の電解還元による脱沃素化反応の電位は
、他の大多数の官能基の還元電位よりも低く、そのため
、種々の有機化合物の混合物であっても、最も早く還元
反応を受けるのは脱沃素化反応であり、その結果高い電
流効率が得られる結果となる。
、他の大多数の官能基の還元電位よりも低く、そのため
、種々の有機化合物の混合物であっても、最も早く還元
反応を受けるのは脱沃素化反応であり、その結果高い電
流効率が得られる結果となる。
該電解温度は、通常０〜８０°Ｃ３好ましくは３０〜６
０°Ｃの範囲で行う、電解温度が低すぎると反応が進行
せず、逆に高すぎると大量の廃液を高温にする必要があ
り経済的見地から好ましくない。
０°Ｃの範囲で行う、電解温度が低すぎると反応が進行
せず、逆に高すぎると大量の廃液を高温にする必要があ
り経済的見地から好ましくない。
反応時間は、電解還元の温度、電極材料、電解電流、廃
液中の有機沃素化合物の濃度により変わるが、通常攪拌
下１〜１５時間反応させればよい。
液中の有機沃素化合物の濃度により変わるが、通常攪拌
下１〜１５時間反応させればよい。
この電解還元は、回分式でも連続式でも行うことが可能
である。
である。
電解還元による脱灰素化反応終了後、処理液を酸化剤で
酸化すると沃素が遊離する。
酸化すると沃素が遊離する。
酸化剤としては、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、
塩素、亜硝酸ナトリウム等が挙げられる。
塩素、亜硝酸ナトリウム等が挙げられる。
かくして得られた遊離の沃素は、空気を導入することに
より処理液から追い出し、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ水溶液または、アルカリ性のチオ硫
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の還元性水溶液に吸
収させる（ブローイングアウト法）、又は、遊離した沃
素を活性炭に吸着固定させる（活性炭法）、又は、イオ
ン交換樹脂に吸着固定させる（イオン交換樹脂法）等の
周知の方法により回収し、沃素として再利用することが
可能である。
より処理液から追い出し、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ水溶液または、アルカリ性のチオ硫
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の還元性水溶液に吸
収させる（ブローイングアウト法）、又は、遊離した沃
素を活性炭に吸着固定させる（活性炭法）、又は、イオ
ン交換樹脂に吸着固定させる（イオン交換樹脂法）等の
周知の方法により回収し、沃素として再利用することが
可能である。
沃素は極めて腐食性の大きい元素であり、従って、−Ｃ
に沃素回収装置の構成材料の選択及び設計は極めて困難
である。
に沃素回収装置の構成材料の選択及び設計は極めて困難
である。
ところが、本発明では低温かつ還元性の条件下での回収
であり、沃素の腐食作用は極度に抑えられる。従来技術
のように高温または酸化性の条件下で遊離沃素又は沃化
塩を処理しないため、構成材料の選定及び設計が、他の
公知の沃素回収装置よりも格段に容易になる大きな利点
を有している。
であり、沃素の腐食作用は極度に抑えられる。従来技術
のように高温または酸化性の条件下で遊離沃素又は沃化
塩を処理しないため、構成材料の選定及び設計が、他の
公知の沃素回収装置よりも格段に容易になる大きな利点
を有している。
次に、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
試料廃液として５−アミノ−２，４，６−トリヨードイ
ソフタル酸製造において生じた廃液を用いた。
ソフタル酸製造において生じた廃液を用いた。
試料廃液の調整は次の通りであった。
水４８００ｄと５−アミノイソフタル酸１８２ｇを反応
器に仕込み、ＰＲ拌しなから９０°Ｃに昇温した。
器に仕込み、ＰＲ拌しなから９０°Ｃに昇温した。
次に、−塩化沃素５３６ｇを約１時間で滴下した。
その後、約５時間同温度で攪拌したのち室温まで冷却し
た。結晶を濾別し、１０００ｄの水で洗浄した。
た。結晶を濾別し、１０００ｄの水で洗浄した。
反応濾液及び洗浄液を合わせ５５００ｄの試料用廃液を
得た。この廃液中には、５−アミノ−２−ヨードイソフ
タル酸、Ｓ−アミノ−４−ヨードイソフタル酸、５−ア
ミノ−２，４−ショートイソフタル酸、５−アミノ−４
，６−ショートイソフタル酸、５−アミノ−２，４，６
−ドリヨードイソフタル酸等の各種有機沃素化合物及び
未反応の一塩化沃素、遊離沃素等の無機沃素化合物が含
有されており、廃液１００ ｄ中に含まれる沃素量は１
．１５６ｇであり、そのうち有機沃素化合物中に含まれ
るものは０．６９３ｇであった。
得た。この廃液中には、５−アミノ−２−ヨードイソフ
タル酸、Ｓ−アミノ−４−ヨードイソフタル酸、５−ア
ミノ−２，４−ショートイソフタル酸、５−アミノ−４
，６−ショートイソフタル酸、５−アミノ−２，４，６
−ドリヨードイソフタル酸等の各種有機沃素化合物及び
未反応の一塩化沃素、遊離沃素等の無機沃素化合物が含
有されており、廃液１００ ｄ中に含まれる沃素量は１
．１５６ｇであり、そのうち有機沃素化合物中に含まれ
るものは０．６９３ｇであった。
上記により得た廃Ｗ５００ ｄを隔膜（カチオン交換膜
、商品名：セレミオンＣＭＶ、旭硝子■製）で隔てられ
た電解槽の陰極室へ入れ、陽極室には１０重量％硫酸５
００ ｄを入れた。陰極材料としてニッケル、陽極材料
として白金を用いて３０°Ｃで定電流電解（０，５Ａ／
ｄａ”）を行い、６Ｆ１モル通電し、還元膜沃素化を行
った。
、商品名：セレミオンＣＭＶ、旭硝子■製）で隔てられ
た電解槽の陰極室へ入れ、陽極室には１０重量％硫酸５
００ ｄを入れた。陰極材料としてニッケル、陽極材料
として白金を用いて３０°Ｃで定電流電解（０，５Ａ／
ｄａ”）を行い、６Ｆ１モル通電し、還元膜沃素化を行
った。
電解液を空気導入管及び排気管を付けた１２反応器に移
し、有効塩素量５％の次亜塩素酸す） ＩＪウム水溶液
にて酸化し沃素を遊離した。
し、有効塩素量５％の次亜塩素酸す） ＩＪウム水溶液
にて酸化し沃素を遊離した。
次いで、空気を導入し、排気管を１０重量％水酸化ナト
リウム水溶液へと導くことにより遊離した沃素をアルカ
リ溶液に吸収させた。この吸収液中には、沃素として５
．４６ｇ含まれており、廃液中からの沃素回収率は９４
．５％であった。
リウム水溶液へと導くことにより遊離した沃素をアルカ
リ溶液に吸収させた。この吸収液中には、沃素として５
．４６ｇ含まれており、廃液中からの沃素回収率は９４
．５％であった。
実施例２
試料廃液として、ジアドリゾ酸の精製時に生じた廃液を
用いた。
用いた。
粗ジアドリゾ酸のナトリウム塩１００ｇを水：イソプロ
パツール＝４０ ： ６０の混合溶媒４００−で再結晶
した。
パツール＝４０ ： ６０の混合溶媒４００−で再結晶
した。
得られた濾液及び洗浄液を合わせ、減圧下にイソプロパ
ツールを留去し、残部を水で５００ ｄに希釈し試料廃
液とした。
ツールを留去し、残部を水で５００ ｄに希釈し試料廃
液とした。
この廃液中に含まれる沃素量は、１００ｄ当り１．８４
０ｇであった。
０ｇであった。
上記で得た廃液５００ ｄを硫酸でＰＨを１に調整した
のち、実施例１と同様に処理を行い、沃素８．７４ｇを
得た。沃素収率は９５．０％であった。
のち、実施例１と同様に処理を行い、沃素８．７４ｇを
得た。沃素収率は９５．０％であった。
実施例３
１０重量％硫酸水？８液の代わりに１０重量％硫酸メタ
ノール溶液、ニッケルの代わりに鉛、白金の代わりに鉛
を用い、実施例１と同様の操作を行い、沃素５−２８ｇ
を得た。沃素回収率９１．３％であった。
ノール溶液、ニッケルの代わりに鉛、白金の代わりに鉛
を用い、実施例１と同様の操作を行い、沃素５−２８ｇ
を得た。沃素回収率９１．３％であった。
［発明の効果］
本発明の方法によれば、有機沃素化合物を含有する廃液
から極めて高収率で沃素を回収することができる。また
、回収装置の構成材料の選択及び設計が、公知の回収方
法よりも容易であり、有機沃素化合物を含有する廃液か
ら沃素を回収する方法として工業的に極めて有用である
。
から極めて高収率で沃素を回収することができる。また
、回収装置の構成材料の選択及び設計が、公知の回収方
法よりも容易であり、有機沃素化合物を含有する廃液か
ら沃素を回収する方法として工業的に極めて有用である
。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １ 有機沃素化合物を含有する廃液を電解還元したのち
、酸化し沃素を遊離せしめることを特徴とする沃素の回
収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63048733A JP2569110B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63048733A JP2569110B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01224202A true JPH01224202A (ja) | 1989-09-07 |
| JP2569110B2 JP2569110B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=12811489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63048733A Expired - Fee Related JP2569110B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2569110B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002008492A1 (en) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Iodine Technologies Australia Pty Ltd | Process and method for recovery of halogens |
| JP2010236008A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Daikin Ind Ltd | ヨウ素の酸化析出方法 |
| JP2011527937A (ja) * | 2008-07-15 | 2011-11-10 | インドゥストリエ・デ・ノラ・ソチエタ・ペル・アツィオーニ | 産業廃水の処理法 |
| CN112551733A (zh) * | 2020-11-03 | 2021-03-26 | 浙江海拓环境技术有限公司 | 一种化学镀镍废液中次磷酸盐的处理装置及其方法 |
| CN112778151A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-05-11 | 浙江司太立制药股份有限公司 | 一种5-氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酸杂质的制备方法 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS631448A (ja) * | 1986-05-19 | 1988-01-06 | デルフアイ リサ−チ インコ−ポレイテイツド | 有機廃棄物の処理方法およびそのための触媒／助触媒組成物 |
-
1988
- 1988-03-03 JP JP63048733A patent/JP2569110B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CN112551733B (zh) * | 2020-11-03 | 2022-07-12 | 浙江海拓环境技术有限公司 | 一种化学镀镍废液中次磷酸盐的处理装置及其方法 |
| CN112778151A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-05-11 | 浙江司太立制药股份有限公司 | 一种5-氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酸杂质的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2569110B2 (ja) | 1997-01-08 |
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