JPH01224305A - 動物の外部寄生虫除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はピリダジノン誘導体を有効成分として含有する
動物の外部寄生虫駆除剤に関するものである。

〔従来の技術および問題点〕

動物１例えば牛、馬、羊、豚などの家畜類、家禽類、犬
、猫などの動物の飼育において、これらの動物に寄生す
る各種ダニ類、シラミ類、ハエ類などの外部寄生虫が病
原菌の運搬害虫となり、しばしば、これらの動物に悪影
響を及ぼしている。

従来、動物の外部寄生虫駆除剤としては、ピレスロイド
系化合物、カーバメート系化合物、有機燐系化合物など
の薬剤が知られているが、近年、多種のダニ類がこれら
の薬剤に対して、耐性を示すに至り、新たな薬剤の開発
が望まれており、特に、上記のピレスロイド系、カーバ
メート系および有Ｉｌａ燐系に属しない新規な骨格構造
を有する優れた駆除剤の出現が強く望まれている現状に
ある。

本発明は、新規ピリダジノン誘導体を含有する動物の外
部寄生虫の駆除剤に関するものであるが、従来数多くの
ビリダジノン系化合物の中で動物の・外部寄生虫に対し
て殺虫あるいは殺ダニ活性を有するものとして例えば下
記の式（ＩＩ）で表される有機燐系化合物が知られてお
り、また農園芸用殺虫、殺ダニ活性を有するものとして
、例えば下記の式（Ｉ［［）および式（ＩＶ）で表され
る有機燐系化合物が知られている。

しかしながら、式（■）２式（［［）および式（ＩＶ）
で表される化合物はいずれも分子内に燐酸エステルを含
有している従来の打機燐系に属する化合物群である。

式（■）： 式（■）： （式中、Ｒ′、Ｒａは低級アルキル基を、Ｚは酸素原子
または硫黄原子を表す。） 式（■）： （式中、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ”　は７／１ｚ−ＩＬ基を
、Ｒ６はハロゲン原子またはアルコキシ基を、Ａおよび
Ｂは酸素原子または硫黄原子を表す。）〔ペスティサイ
ド・サイエンス（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｓｃｉ、）第４
巻７７５頁（１９７５年）および同第７巻９７頁。

１０７頁（１９７６年）参照〕 一方、分子内に燐酸エステルを含有しないピリダジノン
系化合物としては、例えば下記の式（Ｖ）。

式（ＶＩ）および（■）で表される化合物が知られてい
る。

式（Ｖ）および式（Ｖｌ）で表される化合物は除草剤、
植物生長調節剤として有用であることが記載されており
、式（■）で表される化合物は農園芸用殺菌剤として有
用であることが記載されているだけで、殺虫活性および
殺ダニ活性を有することは全く知られていないもので、
まして、動物の外部寄生虫に対して活性を有することは
全く記載されていない。

式（Ｖ）： （式中、Ｒ１はアルキル基またはフェニル残基を、　　
　”Ｒｔは水素原子、アルキル基等を表す。）式（■）
： （式中、Ｒ１は水素原子またはフェニル残基を、Ｒ１は
アルキル基等を表す。） 式（■）： （式中、Ｒ１はアルキル基等を、Ｒ２は塩素原子等を、
Ｒ３は水素原子、アルキル基等を、ＸはＳＯまたはＳＯ
□を表す。） さらに以下の特許も本発明に関係するものである。

ヨーロッパ特許公開　００８８３８４号ヨーロッパ特許
公開　０１３４４３９号ヨーロッパ特許公開　０１３５
０７６号ヨーロッパ特許公開　０１８３２１２号ヨーロ
ッパ特許公開　０１９９２８１号特開昭６０−５４３１
９号公報 これらの特許に含有される公知の化合物は一般式〔■〕
で表される。

これらの特許の特徴は、例えばヨーロッパ特許公開００
８８３８４号、ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号、
ヨーロッパ特許公開０１３５０７６号では−Ｙ′とじて
酸素原子または硫黄原子であるが、−Ｂ’　−Ｑ’とし
てベンジル基誘導体が結合していることにあり、ヨーロ
ッパ特許公開０１８３２１２号では、Ａ′がアルキル基
であるかまたはＢ′として二重結合、三重結合を有して
いることにあり、ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号
ではＱ′が複素環であるかまたは特殊な置換基を導入し
ているところにある。このように化学構造においても本
発明とは異なるものである。特開昭６０−５４３１９号
公報には、動物の外部寄生虫駆除剤について記載されて
いるが、本発明化合物は、該公報記載の化合物に比べて
、更に優れたものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、従来の有機燐系化合物に属しない化合物
、例えば燐酸エステルを分子内に含有しないビリダジノ
ン系化合物について種々探索研究した結果、動物の外部
寄生虫駆除剤として非常に優れた特定の新規ビリダジノ
ン誘導体を見い出した。

例えば、前記の一般式〔■〕で表される公知の化合物群
は強い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有していたが
、本発明化合物はそれらに比較して特に残効性の面から
著しい活性上昇を示した。

したがって本発明化合物は前記一般式〔■〕で表される
公知の化合物群と比較して、極めて低い薬量で動物用外
部寄生虫駆除剤として害虫を有効に防除できることを見
出し、本発明を完成した。

本発明は、一般式（Ｉ） 〔但し、上記式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分
岐を有するアルキル基を表し、Ａはハロゲン原子を表し
、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙはハロゲン原
子、０１〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４アルコキシ基ま
たは０１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｚは水素原子、
ハロゲン原子、０１〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４アル
コキシ基、０１〜Ｃ４ハロアルキル基、０１〜Ｃ４ハロ
アルコキシ基、０１〜Ｃ４アルキルチオ基、０１〜Ｃ４
アルキルスルフイニル基、０１〜ｃ４アルキルスルホニ
ル基、０１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ニトロ基また
はシアノ基を表し、ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２〜
４の場合はＹは同一でも互いに異なってもよく、ｎはＯ
または１〜５の整数を示し、ｎが２〜５の場合はＺは同
一でも互いに異なってもよい。〕で表される３　（２Ｈ
）−ビリダジノン誘導体の１種または２種以上を有効成
分として含有する動物用外部寄生虫駆除剤に関するもの
である。

次に、本発明化合物は一般式〔■］　：で表される化合
物と、一般式〔Ｘ〕： Ｙ。

で表される化合物とを反応させることにより製造できる
。

〔式中、Ｒ，Ａ、　Ｙ、　　Ｚ、　ｍおよびｎは前記と同、し意味を表し、Ｘ′およびＸ“はハロゲン原子、−ＳＭまたは−ＯＭ（Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を表す。）を表す。〕

一般的には、一般式（ＩＸ）のＸ′がハロゲン原子の場
合、一般式（Ｘ）のＸ＃は−ＳＭまたは一〇Ｍを用い、
逆に一般式（ＩＸ）のＸ′が−ＳＭまたは−ＯＭの場合
は、一般式（Ｘ）のＸ“とじてハロゲン原子を用いると
よい。

また、適当な塩基の存在下で反応に影響しない溶媒中で
行なうのが好ましい。但し、Ｍがアルカル金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。

本発明において、溶媒としては低級アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例えば
、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用す
ることができる。

塩基としては、無機塩基（例えば、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）および有機塩基
（例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等）を用いること
ができる。また、必要に応じて、反応系にテトラアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアルモニウムク
ロライド等）を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−２０°Ｃから、反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−５°Ｃから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。

次に本発明化合物の製造法について実施例を具体的にあ
げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。

製造例１ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２−（２，６−シ
メチルー４−（４−メチルフェノキシ）フェノキシ）エ
チルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノ・ンの製造 （本発明化合物Ｎα４の合成） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇ、２−（２，６−シメチル
ー４−（４−メチルフェノキシ）フェノキシ）エチルプ
ロミド２．３ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
１にとかし、無水炭酸ナトリウム１．０ｇを加え、室温
下で１５時間撹拌した。

この溶液を水５０ｍＮに注ぎ、ジエチルエーテル５０ｎ
＋ｊ！さらに酢酸エチル５０ＩＩＩ！で抽出した。

有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下で溶媒を留去して粗生成物３．２ｇを得た。

これをベンゼン−ヘキサン（１：　３）　２０　ｍｌで
再結晶を行ない、目的化合物２．５ｇを得た。

（融点１３７．７〜１４０．７°Ｃ） 製造例２ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２−（２，６−シ
メチルー４−（４−メチルフェノキシ）フェノキシ）エ
トキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの製造 （本発明化合物Ｎα５の合成） ２−ｔ−７’チル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３（
２Ｈ）−ピリダジノン１．０ｇ、２−　（２，６−シメ
チルー４−（４−メチルフェノキシ）フェノキシ）エチ
ルプロミド１．６５　ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０ｍ！！、にとかじ、無水炭酸カリウム０．７ｇを
加え、８０°Ｃで３時間反応させた。

この溶液を水５０ｍ！に注ぎ、ジエチルエーテル５０ｍ
Ｎさらに酢酸エチル５０Ｉ１１！で抽出した。

有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下で溶媒を留去して粗生成物２．０ｇを得た。

これを熱ベンゼン−ヘキサン（１：３）１０ｍｆで洗浄
して目的化合物１．５ｇを得た。

（融点１５３．１−１５７．０　’Ｃ）製造例１から製
造例２に示したいずれかの方法に準じて製造した化合物
の物性を第１表に示す。

第１表の番号は、前述の製造例および後述の製造例、試
験例において参照される。

なお、第１表中のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を
、ｔ−Ｂｕはターシャリ−ブチル基を表す。

（以下、余白） 第　　１　　表 式： で表される化合物において １５　　ｔ−Ｂｕ　　Ｃｆｆ１　　Ｓ　　２＋６−Ｍｅ
ｔ　　４−ＣＦ３　　　　　　ｏｉ１本発明化合物を動
物の外部寄生虫の駆除に使用するための施用方法は、特
に限定されるものではないが、局所的投与方法が好まし
い。局所的投与方法とは、例えば本発明化合物を含有す
る粉末もしくは、本発明化合物をそのまま動物に直接振
りかけたり、動物の部分的または全体的に塗布したり、
また水和剤、乳剤形態のものを水で希釈し、スプレーで
噴霧したり、プールに薬剤を投与し、動物を薬浴させた
りする方法である。

本発明の駆除剤の形態としては、本発明化合物をそのま
ま使用してもよいし、適当な補助剤、例えば担体および
添加剤と一緒に使用してもよい。

この担体および添加剤は、固体でも液体でもよく、調剤
技術上で通常使用される物質例えば天然物質、再生物質
、有ａ溶媒および分散剤などが挙げられる。

固体担体としては、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等が挙げられ、液体担体としては、水、アル
コール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水
素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化
水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチ
ル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などが
挙げられ、必要に応じて、乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸
透剤、展着剤、安定剤などを添加し、溶液、乳剤、水和
剤、粉剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

上記の溶液とは、例えば塗布方法に使用するために、パ
ラフィン油、トウモロコシ油またはナタネ油中に有効成
分を加えたものを意味する。また必要に応じて、製剤ま
たは処理時に、他の動物薬、共力剤などと混合させた組
成物を使用してもよい。

本発明化合物の使用量は、処理すべき対象の動物の状態
、種属、環境並びに所望する結果によって、種々変わる
が、−船釣には、例えば水で希釈して、有効成分濃度が
０．０００２〜５重量％（２〜５０、０００ｐｐｍ）、
特に０．００１〜０．１重量％（１０〜１．０００　ｐ
ｐｍ）の希釈液を使用するのが好ましい。

次に本発明化合物を有効成分とする、動物に寄生する害
虫の駆除剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量
部を意味する。

■Ｌ　乳剤 ・　本発明化合物　　　　　　　　・・・・・・・・・
・・・１０部キシレン　　　　　　　　　　・・・・・
・・・・・・・５５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　
・・・・・・・・・・・・３０部ツルポール２６８０　
　　　　・・・・・・・・・・・・　５部（非イオン性
界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化
学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

製剋尉叉　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　・・・・・・・・・・・
・２５部ジークライトＰＦＰ　　　　　　　・・・・・
・・・・・・・６６部（カオリナイトとセリサイトの混
合物 ：ジ−クライト工業側商品名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・・・・・・・・
・　４部（アニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０　　　　・・・・・・・・・・・
・　３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）リ
グニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・・・・・
　２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

裂」１例」−粉剤 本発明化合物　　　　　　　　・・・・・・・・・・・
・３．０部カープレックス＃８０　　　　・・・・・・
・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬
■商品名）クレー　　　　　　　　　　・・・・・・・
・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル　　　　・・・
・・・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して
粉剤とする。

裂月■土　　フロアブル剤 本発明化合物　　　　　　　　・・・・・・・・・・・
・２５部ツルポール３３５３　　　　　・・・・・・・
・・・・・１０部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工
業■商品名）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・
・・・０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■
商品名）１％ザンサンガム水溶液　　　・・・・・・・
・・・・・２０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・・
・・・・・４４．５部有効成分（本発明化合物）を除く
上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え
よ（撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブ
ル剤を得る。

次に、本発明化合物が卓効を示す動物の外部寄生虫とし
ては、マダニ類、ヒゼンダニ類、シラミ類、双翅目害虫
、半翅目害虫などが挙げられる。

具体的に以下に例示する。

マダニ類としては、 （１）マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ） ■ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）オウシマダニ（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）ブーフィラ
ス・デコロレイタス （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）ブー
フィラス・アニュレイタス （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ａｎｎｕｌａｔｕｓ）■キララ
マダニ属（八ｍｂｌｙｏｍｍａ）アンプリオンマ・バリ
エゲイタム （八ｓ＋ｂｌｙｏｍｍａ　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）アン
プリオンマ・バープロイム （Ａｍｂｌｙｏｍｎ＋ａ　ｈｅｒｂｒａｅｕｍ）アンプ
リオンマ・ボンボサム （Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｐｏｍｐｏｓｕｍ）アンプリオ
ンマ・アメリカナム （Ａｍｂｌｙｏｎ＋ｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）アン
プリオンマ・マクレイタム （Ａｍｂｌｙｏ＋＋ｕｗａ　ｍａｃｕｌａｔｕｍ）アン
フ′リオンマ・ジェンマ（八ｍｂｌｙｏｍｍａ　ｇｅｍ
ｍａ）アンプリオンマ・レビジウム （八ｍｂｌｙｏｍｍａ　１ｅｐｉｄｉｕｎ＋）■コイタ
マダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）クリイロコイ
タマダニ （Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕ）
リピセファラス・アペンディクラータス（Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）リビ
セファラス・パルケラス （Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｐｕｌｃｈｅｌｌｕｓ
）リビセファラス・エベルチ （Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｅｖｅｒｔｉ）■ヒア
ロンマ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ） ヒアロンマ・トランケイタム （Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）ヒア１：２
７？・ルフイペス（ＩｌｙａｆｏＩＩｕｎａ　ｒｕｆｉ
ｐｅｓ）ヒアロンマ・デトリタム（Ｈｙａｌｏｎ＋ｍａ
　ｄｅｔｒｉｔｕｍ）ヒアロンマ・マルギネイタム （Ｈｙａｌｏｎ＋ｍａ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｎ＋）ヒア
ロンマ・ドロメダリイ （Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｄｒｏＩＩＩｅｄａｒｉｉ）■チ
マダニ属（ｌｌａｅｍａｐｈｙｓａｌ　ｉｓ）フタトゲ
チマダニ （Ｈａｅｎ＋ａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎ
ｉｓ）（２）　　ヒメダニ科（Ａｒｇａｓ　１ｄａｅ）
■カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）オルニソ
ドロス・サビグニーイ （Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓａｖｉｇｎｙｉ）オル
ニソドロス・ラホレンシス （Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　Ｉａｈｏｒｅｎｓｉｓ）
オルニソドロス・トロザニ （Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｔｈｏｌｏｚａｎｉ）■
オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｏｓ） オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ　ｍｅｇｎｉｎ
ｉ）ヒゼンダニ類として、 （１）　　ヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）ヒ
ゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　５ｃａｂｉｅｉ）ショ
クヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｂｏｖｉｓ）
（２）　　ニキビダニ科（Ｄｅｍｏｄｅｃｉｄａｅ）イ
ヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）（３）　
　ワクモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ）ワクモ（Ｄ
ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）トリサシダ
ニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ
）シラミ類としては、 ニワトリオオハジラミ （Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｙａｍｉｎｅｕｓ）イ
ヌハジラミ　（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｃａｎｉｓ
）ウシジラミ　（ｔ（ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒ
ｙｓｔｅｒｎｕｓ）ブタジラミ　（ｌｌａｅｍａｔｏｐ
ｉｎｕｓ　５ｕｉｓ）イヌジラミ　（Ｌｉｎｏｇｎａｔ
ｈｕｓ　５ｅｔｏｓｕｓ）双翅目害虫としては、 （１）　　ウマバエ科（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｉｄａ
ｅ）ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　１ｎｔｅ
ｓｔｉｎａｌｉｓ）（２）ヒツジバエ科（Ｏｅｓ　ｔｒ
　１ｄａｅ）ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉ
ｓ）キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａ
ｔｕｍ）ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）（３
）クロバエ科（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｉｄａｅ）ルシリア
・セリカー久（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）ラ
センウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ　ｈｏｍｉｎｉ
ｖｏｒａｘ）（４）ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉ
ｄａｅ）サルコファーガ・ハエマドデス Ｃ５ａｒｃｏｐｈａｇａ　ｈａｅｓ＋ａｔｏｄｅｓ）次
に本発明の化合物の効果について、具体的に試験例を挙
げて説明する。但し、これのみに限定されるものではな
い。

ｍ土　フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ
ｌｏｎｇｉｃｅｒｎｉｓ）に対する効果試験アセトンを
用いて、本発明化合物および対照化合物の１０ｐｐｍ＋
濃度の溶液を作成し、コントロールとして、アセトンの
みの溶液を作成した。試験容器は、ガラス管ビン（径２
．８　ｃｍ、高さ１０．５ｃｍ）を用い、その内側に濾
紙（これは円筒型で、内表面積１４２．９Ｃ１ｍ”　、
側面１３０．６ｃｍ”　、底と蓋２４．６ｃｍ”）をセ
ットした。濾紙は、あらかじめ上記の各種溶液に浸し、
充分乾燥させたものを用い、上記容器にセットする。こ
の容器に幼ダニ２０匹を放し、蓋（濾紙）をし、綿栓で
とめ、一定時間後に、各々ガラス管ビンより濾紙を取り
出し、実体双眼顕微鏡下で顕微鏡集光器で光を放射し、
体の移動、脚の可動をみて、体及び脚を動かすものを生
存しているものとして、生死の判別をした。

なお、供試のダニは、単為生殖系の岡山株雌成ダニ（フ
タトゲチマダニ）を家兎に吸血させ産卵させ、その卵を
卿化させた未吸血の幼ダニを用いた。

試験の結果を第２表に示す。

（以下、余白） 第２表 公知化合物Ａ　　　１０　　　　　　３０公知化合物Ｂ
　　　１０　　　　　　５０公知化合物Ｃ１０４５ 公知化合物Ｄ　　　１０　　　　　　７５公知化合物Ｅ
　　　１０　　　　　　６０公知化合物Ｆ　　　１０　
　　　　　６５コントロール　　−〇 （７セトンのみ） 第２表中の公知化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、ＥおよびＦは、
特開昭６０−５４３１９号公報に記載されている化合物
であり、その構造式は下記のとおりである。

公知化合物Ａ 公知化合物Ｂ ＣＨ。

公知化合物Ｃ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （但し、上記式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分
   岐を有するアルキル基を表し、Ａはハロゲン原子を表し
   、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙはハロゲン原
   子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基ま
   たはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｚは水素原子、
   ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アル
   コキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
   アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４
   アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ニトロ基また
   はシアノ基を表し、ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２〜
   ４の場合はＹは同一でも互いに異なってもよく、ｎは０
   または１〜５の整数を示し、ｎが２〜５の場合はＺは同
   一でも互いに異なってもよい。〕で表される３（２Ｈ）
   −ピリダジノン誘導体の１種または２種以上を有効成分
   として含有する動物用外部寄生虫駆除剤。