JPH01224343A - ２−アシルレゾルシン類の製造方法 - Google Patents
２−アシルレゾルシン類の製造方法Info
- Publication number
- JPH01224343A JPH01224343A JP63047515A JP4751588A JPH01224343A JP H01224343 A JPH01224343 A JP H01224343A JP 63047515 A JP63047515 A JP 63047515A JP 4751588 A JP4751588 A JP 4751588A JP H01224343 A JPH01224343 A JP H01224343A
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- Japan
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- cyclohexanedione
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- acyl
- acetyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−アシルレゾルシン類の製造方法に関する
。さらに詳しくは、置換２−アシル−１，３−シクロヘ
キサンジオンを直接脱水素して、２−アシルレゾルシン
類を製造する方法に関する。
。さらに詳しくは、置換２−アシル−１，３−シクロヘ
キサンジオンを直接脱水素して、２−アシルレゾルシン
類を製造する方法に関する。
２−アシルレゾルシン類は、医薬、農薬等の製造中間体
として有用である。例えば、２−アセチルレゾルシンは
鎮咳去たん剤の中間原料として実使用されている。
として有用である。例えば、２−アセチルレゾルシンは
鎮咳去たん剤の中間原料として実使用されている。
２−アシル−１，３−シクロヘキサンジオンから２−ア
シルレゾルシンを製造する方法としては、例えば、２−
アセチル−１，３−シクロヘキサンジオンを塩素化して
２−アセチル−２−クロロ−１，３−シクロヘキサンジ
オンとし、次いでＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中塩化
水素で処理する方法が知られている〔テトラヘドロン（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２９巻、３８５７ページ、
１９７３年〕。
シルレゾルシンを製造する方法としては、例えば、２−
アセチル−１，３−シクロヘキサンジオンを塩素化して
２−アセチル−２−クロロ−１，３−シクロヘキサンジ
オンとし、次いでＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中塩化
水素で処理する方法が知られている〔テトラヘドロン（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２９巻、３８５７ページ、
１９７３年〕。
しかしこの方法は２段階であり、しかも収率がそれぞれ
６９．５モル％、７６モル％で、十分に高いとは言えな
いという問題点がある。
６９．５モル％、７６モル％で、十分に高いとは言えな
いという問題点がある。
本発明は上記の問題点を解決し、医薬品等の中間原料と
して有用な２−アシルレゾルシン類を、簡単な工程で収
率良く、また高純度で製造する方法を提供することを目
的とする。
して有用な２−アシルレゾルシン類を、簡単な工程で収
率良く、また高純度で製造する方法を提供することを目
的とする。
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒ１はアルキル基、アラルキル基、アリール基
を示し、Ｒ２は水素原子、またはアルキル基。
を示し、Ｒ２は水素原子、またはアルキル基。
アルコキシ基、アシルアミノ基を示す。）で表わされる
置換２−アシル−１，３−シクロヘキサンジオンを直接
脱水素して一般式（ＩＴ）（式中、Ｒ１はアルキル基、
アラルキル基、アリール基を示し、Ｒ２は水素原子、ま
たはアルキル基。
置換２−アシル−１，３−シクロヘキサンジオンを直接
脱水素して一般式（ＩＴ）（式中、Ｒ１はアルキル基、
アラルキル基、アリール基を示し、Ｒ２は水素原子、ま
たはアルキル基。
アルコキシ基、アシルアミノ基を示す。）で表わされる
２−アシルレゾルシン類を製造することを特徴とする２
−アシルレゾルシン類の製造方法である。
２−アシルレゾルシン類を製造することを特徴とする２
−アシルレゾルシン類の製造方法である。
本発明における出発原料である置換２−アシル−１，３
−シクロヘキサンジオンとして具体的には、２−アセチ
ル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−プロピオニル
−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ベンゾイル−１
，３−シクロヘキサンジオン゛、２−アセチル−４−エ
チル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−アセチル−
４−アセチルアミノ−１，３−シクロヘキサンジオンな
どを例示することができる。
−シクロヘキサンジオンとして具体的には、２−アセチ
ル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−プロピオニル
−１，３−シクロヘキサンジオン、２−ベンゾイル−１
，３−シクロヘキサンジオン゛、２−アセチル−４−エ
チル−１，３−シクロヘキサンジオン、２−アセチル−
４−アセチルアミノ−１，３−シクロヘキサンジオンな
どを例示することができる。
本発明では、前記の置換２−アシル−１，３−シクロヘ
キサンジオンを触媒または脱水素剤の存在下に脱水素し
て２−アシルレゾルシン類が得られる。
キサンジオンを触媒または脱水素剤の存在下に脱水素し
て２−アシルレゾルシン類が得られる。
触媒を用いる方法の場合、触媒としては、Ｎｉ。
Ｒｈ、 Ｐｄ、Ｉｒ等の第■族金属を含む触媒を用いる
ことができる。上記の第■族金属は単独で、あるいは組
合せて使用することができる。また、上記の第■族金属
を含む触媒は、金属単独でも使用することができるが１
通常は担体に担持させて使用する。
ことができる。上記の第■族金属は単独で、あるいは組
合せて使用することができる。また、上記の第■族金属
を含む触媒は、金属単独でも使用することができるが１
通常は担体に担持させて使用する。
本発明において使用できる担体としては、活性炭、γ−
アルミナ、チタニア、シリカ・アルミナ、ゼオライト、
マグネシア等を挙げることができる。
アルミナ、チタニア、シリカ・アルミナ、ゼオライト、
マグネシア等を挙げることができる。
これらの担体は単独で、あるいは組合せて使用すること
ができる。
ができる。
担体を用いる場合、触媒中における上記の第■族金属の
含有率は、通常は００１〜１５重量％、好ましくは０．
５〜１０重量％である。
含有率は、通常は００１〜１５重量％、好ましくは０．
５〜１０重量％である。
第■族金属−担体の組合せの中では、パラジウム−活性
炭およびロジウム−アルミナが、目的物の２−アシルレ
ゾルシン類の収率が高くなるので、特に好ましい。
炭およびロジウム−アルミナが、目的物の２−アシルレ
ゾルシン類の収率が高くなるので、特に好ましい。
本発明で用いる触媒の量は、置換２−アシル−１，３−
シクロヘキサンジオン１重量部に対して通常０．０１〜
１重量部、好ましくは０．０５〜０．５重量部である。
シクロヘキサンジオン１重量部に対して通常０．０１〜
１重量部、好ましくは０．０５〜０．５重量部である。
本発明における反応は、上記触媒を用いる方法のほかに
、硫黄、セレン等の水素と反応する脱水素剤を用いても
実施できる。この場合触媒を使用する必要はなく、脱水
素剤の使用量は、置換２−アシル−１，３−シクロヘキ
サンジオン１モルに対して通常１〜ｌＯモル、好ましく
は１．１〜３モルの範囲である。
、硫黄、セレン等の水素と反応する脱水素剤を用いても
実施できる。この場合触媒を使用する必要はなく、脱水
素剤の使用量は、置換２−アシル−１，３−シクロヘキ
サンジオン１モルに対して通常１〜ｌＯモル、好ましく
は１．１〜３モルの範囲である。
本発明の反応は上記いずれの場合も、通常溶媒の存在下
に行われる。溶媒としては、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジフェニルエ
ーテル、ポリエチレングリコール、■−オクタツール等
を例示することができる。
に行われる。溶媒としては、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジフェニルエ
ーテル、ポリエチレングリコール、■−オクタツール等
を例示することができる。
本発明における置換２−アシル−１，３−シクロヘキサ
ンジオンの脱水素反応は、生成する水素を反応系外へ除
去しながら行われる。水素を反応系外へ除去する方法と
しては、２−プロパノール蒸気および／または窒素とと
もに、水素を反応系外へ除去する方法、α−メチルスチ
レンおよび／またはニトロベンゼン等の水素受容体を反
応系内に加えて除去する方法などを例示することができ
る。この中では、２−プロパノール蒸気および／または
窒素とともに、生成する水素を反応系外へ除去する方法
が特に好ましい。水素受容体を加える方法は触媒を用い
る場合に適用される。
ンジオンの脱水素反応は、生成する水素を反応系外へ除
去しながら行われる。水素を反応系外へ除去する方法と
しては、２−プロパノール蒸気および／または窒素とと
もに、水素を反応系外へ除去する方法、α−メチルスチ
レンおよび／またはニトロベンゼン等の水素受容体を反
応系内に加えて除去する方法などを例示することができ
る。この中では、２−プロパノール蒸気および／または
窒素とともに、生成する水素を反応系外へ除去する方法
が特に好ましい。水素受容体を加える方法は触媒を用い
る場合に適用される。
脱水素反応の温度は通常１００〜２５０℃であり、反応
時間は通常０．５〜２０時間である。触媒を用いる場合
は比較的低温でよく、脱水素剤を用いる場合は比較的高
温で反応させる。
時間は通常０．５〜２０時間である。触媒を用いる場合
は比較的低温でよく、脱水素剤を用いる場合は比較的高
温で反応させる。
本発明の反応では、置換２−アシル−１，３−シクロヘ
キサンジオンを予め反応器に仕込んでも良いし、あるい
は２−プロパノール等に溶かして適宜反応器ヘフィード
しても良い。
キサンジオンを予め反応器に仕込んでも良いし、あるい
は２−プロパノール等に溶かして適宜反応器ヘフィード
しても良い。
本発明で得られる目的物の２−アシルレゾルシン類は出
発原料に対応する２−アシルレゾルシン類であり、具体
的には２−アセチルレゾルシン、２−プロピオニルレゾ
ルシン、２−ベンゾイルレゾルシン、２−アセチル−４
−エチルレゾルシン、２−アセチル−４−アセチルアミ
ルゾルシン等を例示することができる。
発原料に対応する２−アシルレゾルシン類であり、具体
的には２−アセチルレゾルシン、２−プロピオニルレゾ
ルシン、２−ベンゾイルレゾルシン、２−アセチル−４
−エチルレゾルシン、２−アセチル−４−アセチルアミ
ルゾルシン等を例示することができる。
本発明の方法によって生成した２−アシルレゾルシン類
は、蒸留、再結晶等の通常の方法により単層することが
できる。
は、蒸留、再結晶等の通常の方法により単層することが
できる。
本発明によれば、２−アシルレゾルシン類を一段の反応
で収率良く、また高純度で得ることができる。
で収率良く、また高純度で得ることができる。
以下本発明の方法を実施例および比較例によってさらに
具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。各例中、％は特に言及しない限り重
量％である。
具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。各例中、％は特に言及しない限り重
量％である。
実施例１
５％パラジウム−活性炭０．１０ｇおよびテトラエチレ
ングリコールジメチルエーテルｌｏ、０ｇ中へ、１８５
°Ｃで２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオン１
．５４ｇ（０，０１モル）（７） ２−プロパ／−ル（
１０，０ｇ）溶液を１時間かけて滴下し、滴下後窒素を
吹き込みながら１８５℃に５時間加熱した。放冷後、触
媒を濾別し、触媒をジエチルエーテルで十分洗浄した。
ングリコールジメチルエーテルｌｏ、０ｇ中へ、１８５
°Ｃで２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオン１
．５４ｇ（０，０１モル）（７） ２−プロパ／−ル（
１０，０ｇ）溶液を１時間かけて滴下し、滴下後窒素を
吹き込みながら１８５℃に５時間加熱した。放冷後、触
媒を濾別し、触媒をジエチルエーテルで十分洗浄した。
洗液と洗液を合わせ、ジエチルエーテル溶液を水で抽出
してテトラエチレングリコールジメチルエーテルを除去
し、ジエチルエーテル溶液を硫酸ナトリウム（無水）で
乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去してジエチルエーテル
を留去し、残留物をトルエンから再結晶し、減圧乾燥器
で脱トルエンすると、融点１５７〜１５８℃の淡黄色結
晶１．２９ ｇが得られた。
してテトラエチレングリコールジメチルエーテルを除去
し、ジエチルエーテル溶液を硫酸ナトリウム（無水）で
乾燥した。硫酸ナトリウムを濾去してジエチルエーテル
を留去し、残留物をトルエンから再結晶し、減圧乾燥器
で脱トルエンすると、融点１５７〜１５８℃の淡黄色結
晶１．２９ ｇが得られた。
３％５ｉｌｉｃｏｎｅ ０Ｖ−１７Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒ
ｂ ＷＡＷ ０ＭＣＳカラム（ガスクロ工業（株）製、
商品名）でのガスクロ分析によると、２−アセチルレゾ
ルシンの純度は９９．７％であり、収率は８４．６モル
％であった。
ｂ ＷＡＷ ０ＭＣＳカラム（ガスクロ工業（株）製、
商品名）でのガスクロ分析によると、２−アセチルレゾ
ルシンの純度は９９．７％であり、収率は８４．６モル
％であった。
実施例２
５％パラジウム−活性炭０．１０ｇ、α−メチルスチレ
ン１．３０ｇ（０，０１１モル）およびトリエチレング
リコールジメチルエーテル１０．０ ｇからなる混合物
中へ１８５℃で、２−アセチル−１，３−シクロヘキサ
ンジオン１．５４ｇ（０，０１モル）の２−プロパノー
ル（１０，０ｇ）溶液を１時間かけて滴下した。滴下終
了後さらに５時間１８５℃に加熱した。実施例１と同様
に後処理すると、純度９９．５％の２−アセチルレゾル
シン１．２５ｇ（収率８１．８モル％）が得られた。
ン１．３０ｇ（０，０１１モル）およびトリエチレング
リコールジメチルエーテル１０．０ ｇからなる混合物
中へ１８５℃で、２−アセチル−１，３−シクロヘキサ
ンジオン１．５４ｇ（０，０１モル）の２−プロパノー
ル（１０，０ｇ）溶液を１時間かけて滴下した。滴下終
了後さらに５時間１８５℃に加熱した。実施例１と同様
に後処理すると、純度９９．５％の２−アセチルレゾル
シン１．２５ｇ（収率８１．８モル％）が得られた。
実施例３
実施例２のα−メチルスチレンの代りにニトロベンゼン
１．８５ｇ（０，０１５モル）を用いた以外は実施例２
と同様に反応を行い、後処理したところ、純度９９．３
％の２−アセチルレゾルシンが収率７９．３モル％で得
られた。
１．８５ｇ（０，０１５モル）を用いた以外は実施例２
と同様に反応を行い、後処理したところ、純度９９．３
％の２−アセチルレゾルシンが収率７９．３モル％で得
られた。
実施例４
実施例１の溶媒テトラエチレングリコールジメチルエー
テルの代りにジフェニルエーテルを用いた以外は実施例
１と同様に反応を行った。放冷後、触媒を濾別し、触媒
をジエチルエーテルで洗浄し、濾液と洗液を合わせて濃
縮した。残留物をトルエンから再結晶すると、純度９９
．３％の２−アセチルレゾルシンが収率６９．２モル％
で得られた。
テルの代りにジフェニルエーテルを用いた以外は実施例
１と同様に反応を行った。放冷後、触媒を濾別し、触媒
をジエチルエーテルで洗浄し、濾液と洗液を合わせて濃
縮した。残留物をトルエンから再結晶すると、純度９９
．３％の２−アセチルレゾルシンが収率６９．２モル％
で得られた。
実施例５
実施例１の２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ンの代りに２−プロピオニル−１，３−シクロヘキサン
ジオン１．６８ｇ（０，０１モル）を用いた以外は実施
例１と同様に反応を行い、後処理したところ、純度９９
．６％の２−プロピオニルレゾルシンが収率８３．０モ
ル％で得られた。
ンの代りに２−プロピオニル−１，３−シクロヘキサン
ジオン１．６８ｇ（０，０１モル）を用いた以外は実施
例１と同様に反応を行い、後処理したところ、純度９９
．６％の２−プロピオニルレゾルシンが収率８３．０モ
ル％で得られた。
実施例６
実施例１の２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ンの代りに２−ベンゾイル−１，３−シクロヘキサンジ
オン２．１６ｇ（０，０１モル）を用いた以外は実施例
１と同様に反応を行い、後処理したところ、純度９９．
３％の２−ベンゾイルレゾルシンが収率６３．２モル％
で得られた。
ンの代りに２−ベンゾイル−１，３−シクロヘキサンジ
オン２．１６ｇ（０，０１モル）を用いた以外は実施例
１と同様に反応を行い、後処理したところ、純度９９．
３％の２−ベンゾイルレゾルシンが収率６３．２モル％
で得られた。
実施例７
実施例１の２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ンの代りに２−アセチル−４−エチル−１，３−シクロ
ヘキサンジオン１．８２ｇ（０，０１モル）を用いた以
外は実施例１と同様に反応を行い、後処理したところ、
純度９９．８％の２−アセチル−４−エチルレゾルシン
が収率８３．０モル％で得られた。
ンの代りに２−アセチル−４−エチル−１，３−シクロ
ヘキサンジオン１．８２ｇ（０，０１モル）を用いた以
外は実施例１と同様に反応を行い、後処理したところ、
純度９９．８％の２−アセチル−４−エチルレゾルシン
が収率８３．０モル％で得られた。
実施例８
実施例１の２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオ
ンの代りに２−アセチル−４−アセチルアミノ−１，３
−シクロヘキサンジオン２．１１ｇ（０，０１モル）を
用いた以外は実施例１と同様に反応・を行い、後処理し
たところ、純度９９．４％の２−アセチル−４−アセチ
ルアミルゾルシンが収率７２．３モル％で得られた。
ンの代りに２−アセチル−４−アセチルアミノ−１，３
−シクロヘキサンジオン２．１１ｇ（０，０１モル）を
用いた以外は実施例１と同様に反応・を行い、後処理し
たところ、純度９９．４％の２−アセチル−４−アセチ
ルアミルゾルシンが収率７２．３モル％で得られた。
実施例９
実施例１の５％パラジウム−活性炭の代りに５％ロジウ
ム−アルミナを用いた以外は実施例１と同様に反応を行
い、後処理したところ、純度９９．２％の２−アセチル
レゾルシンが収率７２．０モル％で得られた。
ム−アルミナを用いた以外は実施例１と同様に反応を行
い、後処理したところ、純度９９．２％の２−アセチル
レゾルシンが収率７２．０モル％で得られた。
実施例１０
２−アセチル−１，３−シクロヘキサンジオン１．５４
ｇ（０，０１モル）および硫黄粉末０．３２ｇ（０，０
１グラム原子）から成る混合物を２５０℃で２時間加熱
した。反応混合物をトルエンに溶解し、活性炭処理して
熱時濾過し、濾液を放冷すると、結晶が析出した。析出
した結晶を濾取し、減圧乾燥器で脱トルエンすると、純
度９９．０％の２−アセチルレゾルシン０．９１ｇ（収
率５９モル％）が得られた。
ｇ（０，０１モル）および硫黄粉末０．３２ｇ（０，０
１グラム原子）から成る混合物を２５０℃で２時間加熱
した。反応混合物をトルエンに溶解し、活性炭処理して
熱時濾過し、濾液を放冷すると、結晶が析出した。析出
した結晶を濾取し、減圧乾燥器で脱トルエンすると、純
度９９．０％の２−アセチルレゾルシン０．９１ｇ（収
率５９モル％）が得られた。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (4)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１はアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示し、Ｒ＾２は水素原子、またはアルキル基、アル
コキシ基、アシルアミノ基を示す。） で表わされる置換２−アシル−１，３−シクロヘキサン
ジオンを直接脱水素して一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾１はアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示し、Ｒ＾２は水素原子、またはアルキル基、アル
コキシ基、アシルアミノ基を示す。） で表わされる２−アシルレゾルシン類を製造することを
特徴とする２−アシルレゾルシン類の製造方法。 - （２）触媒の存在下に脱水素する請求項（１）記載の方
法。 - （３）触媒がパラジウム−活性炭またはロジウム−アル
ミナである請求項（１）または（２）記載の方法。 - （４）生成する水素を２−プロパノール蒸気および／ま
たは窒素とともに反応系外へ除去しながら脱水素する請
求項（１）ないし（３）のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047515A JPH01224343A (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | ２−アシルレゾルシン類の製造方法 |
| EP19890301963 EP0331422A3 (en) | 1988-03-02 | 1989-02-28 | Method of preparing 2-acylresorcinols |
| KR1019890002630A KR890014429A (ko) | 1988-03-02 | 1989-03-02 | 2-아실레조르시놀의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047515A JPH01224343A (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | ２−アシルレゾルシン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01224343A true JPH01224343A (ja) | 1989-09-07 |
Family
ID=12777247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63047515A Pending JPH01224343A (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | ２−アシルレゾルシン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01224343A (ja) |
-
1988
- 1988-03-02 JP JP63047515A patent/JPH01224343A/ja active Pending
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