JPH01224362A - ４（１ｈ）キノロン化合物の製造法 - Google Patents
４（１ｈ）キノロン化合物の製造法Info
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- JPH01224362A JPH01224362A JP4828588A JP4828588A JPH01224362A JP H01224362 A JPH01224362 A JP H01224362A JP 4828588 A JP4828588 A JP 4828588A JP 4828588 A JP4828588 A JP 4828588A JP H01224362 A JPH01224362 A JP H01224362A
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- Japan
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- compound
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- quinolone
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
発明の分野
血流増強作用を有するキノロン化合物の製造法に関する
ものである。
ものである。
後記の式（１）で表わされる４ （１Ｈ）キノロン化合
物は、Ｒ１が水素原子でＲ−がメチル基のものが１９８
４年に中国のグループにより軟性サンゴから単離された
。その薬理作用として心臓および脳における血流を増強
すること、および一部の不整脈にも有効であると報告さ
れている（Ｌ。
物は、Ｒ１が水素原子でＲ−がメチル基のものが１９８
４年に中国のグループにより軟性サンゴから単離された
。その薬理作用として心臓および脳における血流を増強
すること、および一部の不整脈にも有効であると報告さ
れている（Ｌ。
Ｋａｎｇｈｏｕ ｃｔ ａｌ、：Ａｃｔａ ５ｃｉｅｎ
ｔｉａｒｕｎ＋ ＮａｔｕｒａｌｉｕｍＵｎｉｖｅｒｓ
ｉｔｉｓ ５ｕｎＹａｔｓｅｎｉ、１９ｇ４ （４）、
８５）。
ｔｉａｒｕｎ＋ ＮａｔｕｒａｌｉｕｍＵｎｉｖｅｒｓ
ｉｔｉｓ ５ｕｎＹａｔｓｅｎｉ、１９ｇ４ （４）、
８５）。
この薬理作用から、この化合物は循環器系薬物の累月と
なりつる。
なりつる。
しかしなから、この化合物は、有用な化合物と菖っでも
天然界には極超微量存在するのみであるから、実用的と
は呂“い難かった。
天然界には極超微量存在するのみであるから、実用的と
は呂“い難かった。
要旨
本発明の目的は、上記の点に解決を与えることであり、
この天然物の製造方法を提供することにある。
この天然物の製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明による式ＣＩ）で示される４（１Ｈ）
キノロン化合物の製造法は、式（０）の化合物から置換
ｉＡおよびＢを除去してそれぞれ水素原子に代えること
、を特徴とするものである。
キノロン化合物の製造法は、式（０）の化合物から置換
ｉＡおよびＢを除去してそれぞれ水素原子に代えること
、を特徴とするものである。
〔ここで、Ｒ１は水素原子または式〔Ｏ〕の化合物から
の置換基ＡおよびＢの除去を阻害しない置換基、Ｒは低
級アルキル基、Ａは一〇〇ｏＲ３（Ｒ３は低級アルキル
基）、Ｂはベンジル基、をそれぞれ示す〕 然−困 本発明によれば、公知のアニリン化合物からキ。
の置換基ＡおよびＢの除去を阻害しない置換基、Ｒは低
級アルキル基、Ａは一〇〇ｏＲ３（Ｒ３は低級アルキル
基）、Ｂはベンジル基、をそれぞれ示す〕 然−困 本発明によれば、公知のアニリン化合物からキ。
ノロン措造形成および不要置換基除去の工程を経て合成
化学的に式（１）の化合物を大量かつ安価に製造するこ
とができる。
化学的に式（１）の化合物を大量かつ安価に製造するこ
とができる。
式〔Ｉ〕の化合物が心臓および脳において血流増強作用
を有するものであることは前記したところであって、本
発明は該医薬品またはその中間体の素材を工業的に提供
する手段となるものである。
を有するものであることは前記したところであって、本
発明は該医薬品またはその中間体の素材を工業的に提供
する手段となるものである。
（１）製造工程の一般的説明
本発明による式ＣＩ）の４（１Ｈ）キノロン化合物の製
造は前記の式（０）の化合物の置換基ＡおよびＢの除去
（すなわち、当該部位の水素原子化）からなるが、化合
物〔Ｏ〕はたとえば式［１１）の化合物から下記の工程
を経て製造することが適当である。
造は前記の式（０）の化合物の置換基ＡおよびＢの除去
（すなわち、当該部位の水素原子化）からなるが、化合
物〔Ｏ〕はたとえば式［１１）の化合物から下記の工程
を経て製造することが適当である。
Ｂ
〔Ｏ〕→（１）の工程は、置換基Ａの除去および置換Ｍ
Ｂの除去をこの順序で行なうことが適当である。置換基
Ａすなわち−ＣＯＯＲ３の除去は、加水分解によってこ
のエステル基を−Ｃｏｏ）Ｌに転換させ、ついでその脱
炭酸による方法によるのが適当である。式（０）のＡが
−ＣＯＯＨとなったものおよび脱炭酸後のＡがＨとなっ
たもの（Ｂは未だ除去されていない）ものをそれぞれ式
［ＩＶ）および（Ｖ）とすれば、〔Ｏ〕→（１）の工程
の適当な態様は（０）−（ＩＶ〕−（Ｖ）−（１）と表
わすことができる。
Ｂの除去をこの順序で行なうことが適当である。置換基
Ａすなわち−ＣＯＯＲ３の除去は、加水分解によってこ
のエステル基を−Ｃｏｏ）Ｌに転換させ、ついでその脱
炭酸による方法によるのが適当である。式（０）のＡが
−ＣＯＯＨとなったものおよび脱炭酸後のＡがＨとなっ
たもの（Ｂは未だ除去されていない）ものをそれぞれ式
［ＩＶ）および（Ｖ）とすれば、〔Ｏ〕→（１）の工程
の適当な態様は（０）−（ＩＶ〕−（Ｖ）−（１）と表
わすことができる。
式〔Ｏ〕、［Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＶ）および〔Ｖ〕で
、Ｒ１は水素原子であるか、あるいは当該化合物が受け
るべき上記の反応を阻害しない置換基、たとえば低級ア
ルキル基、トリフルオルメチル基、その他である。Ｒ１
が水素原子である化合物が代表的である。Ｒ２は低級ア
ルキル基、好ましくはメチル基である。
、Ｒ１は水素原子であるか、あるいは当該化合物が受け
るべき上記の反応を阻害しない置換基、たとえば低級ア
ルキル基、トリフルオルメチル基、その他である。Ｒ１
が水素原子である化合物が代表的である。Ｒ２は低級ア
ルキル基、好ましくはメチル基である。
式（ＩＩＩ）の化合物として低級アルコキシメチレンマ
ロン酸のエステルを形成し、またそれに由来して式〔Ｏ
〕の化合物のＡ中に存在するＲ３は、低級アルキル基、
代表的にはエチル基である。
ロン酸のエステルを形成し、またそれに由来して式〔Ｏ
〕の化合物のＡ中に存在するＲ３は、低級アルキル基、
代表的にはエチル基である。
式（ｍ）中の２個のＲ３は同一でも異なっていてもよい
。
。
式〔■〕の低級アルコキシメチレンマロン酸エステルの
低級アルコキシ基も、エトキシ基が代表的である。
低級アルコキシ基も、エトキシ基が代表的である。
１：１１） ＋ （ＩＩＩ）の反応の実体をなすアニリ
ン化合物とアルコキシメチレンマロン酸エステルとの反
応、（Ｏ〕−（Ｖ）の反応の実体をなす加水分解反応と
脱炭酸反応、および（Ｖ）−［：Ｉ）の反応の実体をな
すベンジルオキシ基からの脱ベンジル反応はそれ自身公
知のものであって、下記の具体的説明その他から当業者
は容易に最高条件を選定することができる。（２）製造
工程の具体的説明式〔Ｉ〕の４（１Ｈ）キノロン化合物
を式（ＩＩ）の化合物から出発して製造する工程を、好
ましい具体例について説明すれば、下記の通りである。
ン化合物とアルコキシメチレンマロン酸エステルとの反
応、（Ｏ〕−（Ｖ）の反応の実体をなす加水分解反応と
脱炭酸反応、および（Ｖ）−［：Ｉ）の反応の実体をな
すベンジルオキシ基からの脱ベンジル反応はそれ自身公
知のものであって、下記の具体的説明その他から当業者
は容易に最高条件を選定することができる。（２）製造
工程の具体的説明式〔Ｉ〕の４（１Ｈ）キノロン化合物
を式（ＩＩ）の化合物から出発して製造する工程を、好
ましい具体例について説明すれば、下記の通りである。
すなわち、先ず、公知の３−ベンジルオキシ−２−メト
キシアニリン（Ｕ ） （Ｖ、Ｎ、Ｒａｍａｃｈａｎ
ｄｒａｎｅＬ ａｌ、、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ、Ｃｈｅｒａ
、 １１，１０８８（１９７３））と、ジエチル−エト
キシメチレンマロネート（ＩＩＩ）を無溶媒にて１００
〜１２０°で加熱し得られる縮合体を、適当な高沸点溶
媒、例えばジフェニルエーテル中で２５０〜２７０６に
て０．５時間から２時間、望ましくは１時間、加熱して
、７−ベンジルオキシ−３−エトキシカルボニル−８−
メトキシ−４（１Ｈ） −キノロン（■）を製造する。
キシアニリン（Ｕ ） （Ｖ、Ｎ、Ｒａｍａｃｈａｎ
ｄｒａｎｅＬ ａｌ、、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ、Ｃｈｅｒａ
、 １１，１０８８（１９７３））と、ジエチル−エト
キシメチレンマロネート（ＩＩＩ）を無溶媒にて１００
〜１２０°で加熱し得られる縮合体を、適当な高沸点溶
媒、例えばジフェニルエーテル中で２５０〜２７０６に
て０．５時間から２時間、望ましくは１時間、加熱して
、７−ベンジルオキシ−３−エトキシカルボニル−８−
メトキシ−４（１Ｈ） −キノロン（■）を製造する。
ついで、この化合物（ＩＶ）をメタノール−水中（９５
対５から５０対５０、望ましくは６０対４０）、適当な
塩基、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化リチウム等あるいは適当な酸、例えば塩酸、硫酸等、
により加水分解すると、カルボン酸（ＩＶ）が得られる
。これをジフェニルエーテル等の高沸点溶媒中０． ５
時間から１．５時間、望ましくは１時間、加熱還流して
、７−ベンジルオキシ−８−メトキシ−４（１Ｈ）−キ
ノロン（Ｖ）を得る。さらに、化合物（Ｖ）をメタノー
ル等のアルコール溶媒とクロロホルムの混液中（９５対
５から８０対２０、望ましくは９０対１０）で貴金属触
媒、例えば、白金、パラジウム、ロジウム等、望ましく
は１０％パラジウム−カーボンの存在下、水素気流下に
脱ベンジル化反応を行なって、７−ハイドロキシ−８−
メトキシ−４（１Ｈ）−キノロン（Ｉ）を得る。
対５から５０対５０、望ましくは６０対４０）、適当な
塩基、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化リチウム等あるいは適当な酸、例えば塩酸、硫酸等、
により加水分解すると、カルボン酸（ＩＶ）が得られる
。これをジフェニルエーテル等の高沸点溶媒中０． ５
時間から１．５時間、望ましくは１時間、加熱還流して
、７−ベンジルオキシ−８−メトキシ−４（１Ｈ）−キ
ノロン（Ｖ）を得る。さらに、化合物（Ｖ）をメタノー
ル等のアルコール溶媒とクロロホルムの混液中（９５対
５から８０対２０、望ましくは９０対１０）で貴金属触
媒、例えば、白金、パラジウム、ロジウム等、望ましく
は１０％パラジウム−カーボンの存在下、水素気流下に
脱ベンジル化反応を行なって、７−ハイドロキシ−８−
メトキシ−４（１Ｈ）−キノロン（Ｉ）を得る。
実施例
化合物の合成例およびその物理化学的性質は下記の通り
である。なお、ＮＭＲの測定はテトラメチルシランを内
部標準として行なってｐｐｍにて表示しである。温度は
いずれも摂氏度であり、融点の補正はしていない。
である。なお、ＮＭＲの測定はテトラメチルシランを内
部標準として行なってｐｐｍにて表示しである。温度は
いずれも摂氏度であり、融点の補正はしていない。
実施例１
３−ベンジルオキシ−２−メトキシアニリン（４５８ｍ
ｇ）およびジェチルーエトキシメチレンマロネー）（５
１８ｎｇ）を１００〜１２ｏ＠にて１時間加熱し、これ
にジフェニルエーテル（１０ｍｌ）を加えて、２５０〜
２７０″にて１時間加熱した。室温まで冷した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，３０ｇ）にて精製し、クロロホルム（９７部）＋メ
タノール（３部）の混合溶媒により溶出させて、７−ベ
ンジルオキシ−３−エトキシカルボニル−８−メトキシ
−４（１Ｈ）−キノロン（４９ｏＩＩ１ｇ）ヲ得た。
ｇ）およびジェチルーエトキシメチレンマロネー）（５
１８ｎｇ）を１００〜１２ｏ＠にて１時間加熱し、これ
にジフェニルエーテル（１０ｍｌ）を加えて、２５０〜
２７０″にて１時間加熱した。室温まで冷した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，３０ｇ）にて精製し、クロロホルム（９７部）＋メ
タノール（３部）の混合溶媒により溶出させて、７−ベ
ンジルオキシ−３−エトキシカルボニル−８−メトキシ
−４（１Ｈ）−キノロン（４９ｏＩＩ１ｇ）ヲ得た。
ｍｐ、２４４〜２４５’ ＜クロロホルムーメタノー
ル−ｎ−へキサンから再結晶）。
ル−ｎ−へキサンから再結晶）。
１６８５．１６２０゜
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，１００ＭＨｚ）δ：１．３
８ （ｔ、Ｊ−７，０Ｈｚ、３Ｈ） 、４．０３（ｓ、
３Ｈ） 、４．３８ （Ｑ、Ｊ＝７．０ＩＩＺ、２
Ｈ） 、５．２５ （ｓ、２Ｈ） 、７．１２ （ｄ、
Ｊ−９，１ｌｌｚ、１Ｈ） 、７．２９〜７．５３ （
ｍ。
８ （ｔ、Ｊ−７，０Ｈｚ、３Ｈ） 、４．０３（ｓ、
３Ｈ） 、４．３８ （Ｑ、Ｊ＝７．０ＩＩＺ、２
Ｈ） 、５．２５ （ｓ、２Ｈ） 、７．１２ （ｄ、
Ｊ−９，１ｌｌｚ、１Ｈ） 、７．２９〜７．５３ （
ｍ。
５Ｈ） 、８． １０ （ｄ、 Ｊ−９，１ｌｌｚ、
Ｉ Ｈ）、８．６６ （ｓ、１Ｈ）。
Ｉ Ｈ）、８．６６ （ｓ、１Ｈ）。
ＦＤ−ＭＳ （ｍ／ｚ）： ３５３ （Ｍ” ）。
実施例２
７−ベンジルオキシ−３−エトキシカルボニル−８−メ
トキシ−４（ＬＨ）−キノロン（２ｇ）をメタノール３
０ｍ１に溶かし、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２０
ｍｌ）と共に１時間加熱還流した。１０％塩酸にて酸性
とし得られる沈澱物をン戸取し、水にて洗浄後乾燥しカ
ルボン酸（１，８ｇ）を得た。このカルボン酸（１，０
ｇ）をジフェニルエーテル（３０ｍｌ）に懸濁し、アル
ゴン気流下に１時間加熱還流した。室温まで放冷後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，３０ｇ）にて精製し、クロロホルム（９３部）＋メ
タノール（７部）の混合溶媒により溶出し、７−ベンジ
ルオキシ−８−メトキシ−４（１Ｈ）−キノロン（６６
０＋ｎｇ）を得た。
トキシ−４（ＬＨ）−キノロン（２ｇ）をメタノール３
０ｍ１に溶かし、１０％水酸化ナトリウム水溶液（２０
ｍｌ）と共に１時間加熱還流した。１０％塩酸にて酸性
とし得られる沈澱物をン戸取し、水にて洗浄後乾燥しカ
ルボン酸（１，８ｇ）を得た。このカルボン酸（１，０
ｇ）をジフェニルエーテル（３０ｍｌ）に懸濁し、アル
ゴン気流下に１時間加熱還流した。室温まで放冷後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，３０ｇ）にて精製し、クロロホルム（９３部）＋メ
タノール（７部）の混合溶媒により溶出し、７−ベンジ
ルオキシ−８−メトキシ−４（１Ｈ）−キノロン（６６
０＋ｎｇ）を得た。
ｍｐ、２２９〜２３０＠ （クロロホルム−メタノール
−〇−ヘキサンから再結晶）。
−〇−ヘキサンから再結晶）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，１００ＭＨ７）δ：４．０
２ （ｓ、３Ｈ） 、５．２４ （ｓ、２Ｈ）、６、
２３ （ｄ、 Ｊ＝８． ６１１ｚ、 １Ｈ） 、
７． ０６（ｄ、 Ｊ＝９． １ｌｌｚ、 １Ｈ）
、７． ３０〜７．５５ （ｍ、５Ｈ） 、７．６３
（ｄｄ、Ｊ−８、６，５，８１１ｚ、 ＬＨ） 、
８． ０４ （ｄ、 Ｊ＝９、 １ｌｌｚ、 １Ｈ
） 、９． ０８ （ｂｒ ｓ、 １Ｈ）。
２ （ｓ、３Ｈ） 、５．２４ （ｓ、２Ｈ）、６、
２３ （ｄ、 Ｊ＝８． ６１１ｚ、 １Ｈ） 、
７． ０６（ｄ、 Ｊ＝９． １ｌｌｚ、 １Ｈ）
、７． ３０〜７．５５ （ｍ、５Ｈ） 、７．６３
（ｄｄ、Ｊ−８、６，５，８１１ｚ、 ＬＨ） 、
８． ０４ （ｄ、 Ｊ＝９、 １ｌｌｚ、 １Ｈ
） 、９． ０８ （ｂｒ ｓ、 １Ｈ）。
ＦＤ−ＭＳ （ｍ／ｚ）： ２８２ （Ｍ” ＋１）。
実施例３
７−ベンジルオキシ−８−メトキシ−４（ＬＨ）−キノ
ロン（４６ｍｇ）をメタノール（９ｍｌ ）およびクロ
ロホルム（１ｍｌ）にとかし、１０％パラジウム−カー
ボン（３０＋ｎｇ）を加え水素気流下に２時間室温で攪
拌した。触媒を炉別しン戸数を減圧下に留去し、得られ
る残留物をクロロホルム−メタノール−〇−へキサンよ
り再結晶し、７−ハイドロキシ−８−メトキシ−４（１
Ｈ）−キノロン（３０部ｇ）を得た。
ロン（４６ｍｇ）をメタノール（９ｍｌ ）およびクロ
ロホルム（１ｍｌ）にとかし、１０％パラジウム−カー
ボン（３０＋ｎｇ）を加え水素気流下に２時間室温で攪
拌した。触媒を炉別しン戸数を減圧下に留去し、得られ
る残留物をクロロホルム−メタノール−〇−へキサンよ
り再結晶し、７−ハイドロキシ−８−メトキシ−４（１
Ｈ）−キノロン（３０部ｇ）を得た。
ｍｐ、２１０〜２１２° （クロロホルム−メタノール
−ｎ−へキサンから再結晶）。
−ｎ−へキサンから再結晶）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６．５００ＭＨｚ）δ：３、
９１ （ｓ、 ３Ｈ） 、６． ５８ （ｂｒ
ｓ、 １Ｈ） 、７． ２０ （ｄ、 Ｊ −７，
９Ｈｚ、 １Ｈ）、７、８０ （ｄ、 Ｊ −７，
９Ｈｚ、 １Ｈ） 、８． １７（ｂｒ ｓ、１Ｈ
）、１０．８８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１２．７４ （
ｂｒ ｓ、１Ｈ）。
９１ （ｓ、 ３Ｈ） 、６． ５８ （ｂｒ
ｓ、 １Ｈ） 、７． ２０ （ｄ、 Ｊ −７，
９Ｈｚ、 １Ｈ）、７、８０ （ｄ、 Ｊ −７，
９Ｈｚ、 １Ｈ） 、８． １７（ｂｒ ｓ、１Ｈ
）、１０．８８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１２．７４ （
ｂｒ ｓ、１Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６．１２５ＭＨｚ）δ：１
７２．９．１５３．０．１４２．１．１３５．６．１３
４．３．１２０．２．１１７．６．１１６．８．１０５
．９．６０．８゜ＦＤ−ＭＳ （ａ＋／ｚ）： １９１
（Ｍ” ）。
７２．９．１５３．０．１４２．１．１３５．６．１３
４．３．１２０．２．１１７．６．１１６．８．１０５
．９．６０．８゜ＦＤ−ＭＳ （ａ＋／ｚ）： １９１
（Ｍ” ）。
出願人代理人 佐 藤 −雄
１ 事件の表示
昭和６３年 特許願 第４８２８５号
２ 発明の名称
４（１Ｈ）キノロン化合物の製造法
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
献麟麦酒株式会社
４代理人
明細書の「発明の詳細な説明」の欄。
８ 補正の内容
明細書を下記の通り補正する。
（１） 第１３頁第４行
「得られる残留物をクロロホルム」を「得られる残留物
をアルミナカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、
１０ｇ）にて精製し、クロロホルム（６０部）＋メタノ
ール（４０部）の混合溶媒により溶出し、７−ハイドロ
キシ−８−メトキシ−４（１Ｈ）−キノロン（２５ｍｇ
）を得た。これをメタノール（０，５ｍ ｌ ）に溶か
し、５〜１５％塩酸メタノール（０，２ｍ１）を加え酸
性とし、溶媒留去後、得られる残留物をクロロホルム」
と補正。
をアルミナカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、
１０ｇ）にて精製し、クロロホルム（６０部）＋メタノ
ール（４０部）の混合溶媒により溶出し、７−ハイドロ
キシ−８−メトキシ−４（１Ｈ）−キノロン（２５ｍｇ
）を得た。これをメタノール（０，５ｍ ｌ ）に溶か
し、５〜１５％塩酸メタノール（０，２ｍ１）を加え酸
性とし、溶媒留去後、得られる残留物をクロロホルム」
と補正。
（２） 第１３頁第５行
「再結晶し、７−ハイド」を「再結晶し、塩酸７−ハイ
ド」と補正。
ド」と補正。
（３） 第１３頁第１１行及び第１７行ｒＤＭｓＯｄ
ＪをｒＤＭｓＯ−ｄ６Ｊとそれぞれ補正。
ＪをｒＤＭｓＯ−ｄ６Ｊとそれぞれ補正。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式〔Ｏ〕の化合物から置換基ＡおよびＢを除去して
それぞれ水素原子に代えることを特徴とする、式〔 I
〕の４（１Ｈ）キノロン化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｏ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔ここで、Ｒ＾１は水素原子または式〔Ｏ〕の化合物か
らの置換基ＡおよびＢの除去を阻害しない置換基、Ｒ＾
２は低級アルキル基、Ａは−ＣＯＯＲ（Ｒ＾３は低級ア
ルキル基）、Ｂはベンジル基、をそれぞれ示す〕 ２、置換基Ａの除去が、該エステル基の加水分解および
脱炭酸からなる、請求項１の方法。 ３、置換基Ａを除去してから置換基Ｂを除去する、請求
項１または２の方法。 ４、式〔II〕の化合物を式〔III〕のジ低級アルキル＝
低級アルコキシメチレンマロネートを縮合させることを
特徴とする、式〔Ｏ〕の化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔ここで、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１で定
義した通りである（ただし、２個のＲ＾３は同一でも異
なっていてもよい）。Ｒ＾４は低級アルキル基を示す。 〕 ５、請求項４の方法で式〔Ｏ〕の化合物を製造し、請求
項２および３の方法で化合物〔 I 〕を製造する、請求
項１の方法。 ６、Ｒ＾１が水素原子、Ｒ＾２がメチル基である、請求
項１〜５のいずれか１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4828588A JPH01224362A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | ４（１ｈ）キノロン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4828588A JPH01224362A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | ４（１ｈ）キノロン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01224362A true JPH01224362A (ja) | 1989-09-07 |
Family
ID=12799164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4828588A Pending JPH01224362A (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | ４（１ｈ）キノロン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01224362A (ja) |
-
1988
- 1988-03-01 JP JP4828588A patent/JPH01224362A/ja active Pending
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