JPS6127984A - ロ−ダニン酢酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明のローダニン酢酸誘導体は新規化合物であり、医
薬として有用である。

［発明の構成及び効果コ 本発明は下記一般式（１）で示される新規なローダニン
酢酸誘導体に関する。

（式中、Ｒは低級アルキル基を意味する。）上記一般式
（１）において、Ｒで定義される低級アルキル基として
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル基等が挙げられる。

本発明の上記化合物は文献未記載の新規化合物であって
、血糖降下作用、脂質低下作用、アルドース・リダクタ
ーゼ阻害作用等を有し、糖尿病用剤として有用なもので
ある。

本発明に係る前記一般式（１）で示されるローダニン酢
酸誘導体は、例えば一般式（２）で示される化合物を還
元することにより製造することができる。

（式中、Ｒは前記に同じ） 上式の還元反応は通常、液相中、常圧〜ｌＯ気圧程度に
おいて行われる。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさ
ないものであれば特に限定されないが、通常水が好適で
ある。尚、一般式（２）で示される化合物が水にＳ溶性
の場合には、アルカリ塩等とすることにより、還元する
のが有利である。還元反応は一般に水素圧が高いほど有
利であるが、通常、常圧〜１０気圧程度で十分に反応は
進行する。温度は適宜選択することができるが、通常１
０〜５０℃、好ましくは室温付近で行われる。触媒とし
ては一般に白金、パラジウム、ニッケル等が用いられる
が、パラジウム触媒が好適である。上記の反応により、
本発明化合物（１）が生成し、これは通常の分離手段に
より容易に単離可能である。

尚、出発原料となる一般式（２）で示される化合物は新
規化合物であり、例えば一般式（３）で示されるアルデ
ヒドとローダニン酢酸（４）とを公知の方法［Ｆｉｓｃ
ｈｅｒ、Ｅ、Ｈ，＋Ｈｉｂｂｅｒｔ＋ｌｌ’、、Ｊ、Ａ
ｍ、Ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、、６９，１２０８　（１９４７
）］に準じて（式中、Ｒは前記に同じ） 反応させることにより容易に製造することができる。次
に参考例及び実施例を挙げて本発明を具体的に説明する
。

参考例１゜ ３−メチルイソキサゾール−５−アルデヒド３．２ｇ、
ローダニン−３−酢酸５．６ｇ、酢酸ナトリウム２．９
ｇを無水酢酸３０ｍ１中に加え、１３０〜１５０℃に３
０分間加熱攪拌したのち、氷水中に注加する。析出物を
濾取し、ジメチルホルムアミドから再結晶すると融点２
８０〜２８３℃（分解）の５−（３−メチル−５−イソ
キサゾリルメチレン）ローダニン−３−酢酸４．０ｇが
得られる（収率４８．８％）。

元素分析（Ｃ，０ＨｅＮ２０４Ｓ２・Ｈ２Ｏとして）Ｃ
ＨＮ 計算値（％）３９．７２　３．３３　９．２７実測値（
％）３９．０Ｂ　　３．２４　８．８８実施例１ ５−（３−メチル−５−インキサゾリルメチレン）ロー
ダニン−３−酢酸２６０ｇ、炭酸′水素ナトリウム１．
０ｇを水１００ｍ１に溶解し、１０％パラジウム炭素１
６０ｇを加えて、室温、水素圧３気圧下で還元する。反
応後、触媒を濾去し、濾液に希塩酸を加えてＰＨ１とす
る。析出物を濾取し、水から再結晶すると融点２３５〜
２４０℃（分解）の５−（３−メチル−５−イソキサゾ
リルメチル）ローダニン−３−酢酸０．６ｇが得られる
（収率３ｏ％）。

元素分析　（Ｃ＋　ＯＨＩ　０Ｎ２０４Ｓ２として）Ｃ
ＨＮ 計算値（％）４１．９５　３．５２　９．７８実測値（
％）４１．’　３３　３．２５　９．５７（以上）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する。）で示される
   ローダニン酢酸誘導体。