JPS63156751A - カテコール誘導体の製造方法 - Google Patents
カテコール誘導体の製造方法Info
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- JPS63156751A JPS63156751A JP61303761A JP30376186A JPS63156751A JP S63156751 A JPS63156751 A JP S63156751A JP 61303761 A JP61303761 A JP 61303761A JP 30376186 A JP30376186 A JP 30376186A JP S63156751 A JPS63156751 A JP S63156751A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（１）
Ｃ式中、Ｒ１およびＲ２は前記に同じ〕で表わされるカ
テコール誘導体それ自体及びその製造中間体の製造方法
の発明である。
テコール誘導体それ自体及びその製造中間体の製造方法
の発明である。
本発明により提供され、一般式（１１で示されるカテコ
ール誘導体は、生物活性を有する各種農医薬に用途を有
する化合物それ自体およびそれらの製造における中間体
、特に中枢性神経退行性疾患の進行防止およ′び治療剤
として有用である。
ール誘導体は、生物活性を有する各種農医薬に用途を有
する化合物それ自体およびそれらの製造における中間体
、特に中枢性神経退行性疾患の進行防止およ′び治療剤
として有用である。
従来、一般式＋１１の化合物の類縁の誘導体としては、
一般式（１）のＲｏおよびＲ２が共にメチル基である化
合物が知られている（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊ
ａｐａｎ １１巻１２７頁（１９３６年）〕。
一般式（１）のＲｏおよびＲ２が共にメチル基である化
合物が知られている（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊ
ａｐａｎ １１巻１２７頁（１９３６年）〕。
しかし、上記化合物を除けば本発明化合物及びその近縁
の誘導体も全く知られていない。従ってそれら化合物の
有用性についてもなんら知られていない。
の誘導体も全く知られていない。従ってそれら化合物の
有用性についてもなんら知られていない。
ｃ本発明が解決しようとする問題点〕
我々は従来知られていなかった一般式（１）で表わされ
る化合物が薬理活性を持ち、各種農医薬およびそれらの
製造中間体として有用であるのではないかと考え、その
製造方法および薬理活性試験を鋭意検討した結果、本発
明を完成した。
る化合物が薬理活性を持ち、各種農医薬およびそれらの
製造中間体として有用であるのではないかと考え、その
製造方法および薬理活性試験を鋭意検討した結果、本発
明を完成した。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明における一般式（１）で表わされるカテコール誘
導体は、以下に示す方法等によって製造可能である。
導体は、以下に示す方法等によって製造可能である。
（”ｌ Ｒ＋がメチル基である場合
（１）ホモカテコールと該当する低級脂肪酸又はその無
水物とを酸触媒（硫酸、ハロゲン化水素酸等の鉱酸、無
水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン
、四塩化スズ、ＢＦ３等のルイス酸等）存在下に反応さ
せる方法。
水物とを酸触媒（硫酸、ハロゲン化水素酸等の鉱酸、無
水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン
、四塩化スズ、ＢＦ３等のルイス酸等）存在下に反応さ
せる方法。
（２）ホモカテコールと低級脂肪酸無水物と加熱反応さ
せる方法。
せる方法。
（３）ホモカテコールと低級脂肪酸又はその無水物とを
塩基（ＮａＯＨ，ＫＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、Ｎ
ａｚＣＯ３’、ＮａＨＣＯ３＋に２ＣＯ＊＋ＫＨＣＯａ
等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム等のアルカリ
金属脂肪酸塩、トリエチルアミン、ピリジン等の第３級
アミン類）存在下に反応させる方法。
塩基（ＮａＯＨ，ＫＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、Ｎ
ａｚＣＯ３’、ＮａＨＣＯ３＋に２ＣＯ＊＋ＫＨＣＯａ
等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム等のアルカリ
金属脂肪酸塩、トリエチルアミン、ピリジン等の第３級
アミン類）存在下に反応させる方法。
（４）ホモカテコールと低級脂肪酸クロライドとを塩基
（（３）に例示したもの）存在下に反応させる方法。
（（３）に例示したもの）存在下に反応させる方法。
（ｂ） Ｒ，がメチル基以外の場合
（１）一般式（２）で示される化合物をＰｄ／Ｃ等を触
媒として水素添加することにより一般式（３）で示され
る化合物を得、これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中ＨＩ、
ＨＢｒ 、 ＨＣＩ等で加熱処理し、脱アルキルし４
−アルキルカテコール類を得る。これを（ａｌに示した
種々の方法で一般式（１）で表わされる本発明化合物を
得る。
媒として水素添加することにより一般式（３）で示され
る化合物を得、これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中ＨＩ、
ＨＢｒ 、 ＨＣＩ等で加熱処理し、脱アルキルし４
−アルキルカテコール類を得る。これを（ａｌに示した
種々の方法で一般式（１）で表わされる本発明化合物を
得る。
（２）ベラトロール類と脂肪酸無水物、あるいは脂肪酸
ハロゲン化物（脂肪酸クロライド等）とをヨウ素、無水
塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン、
四塩化スズ、ＢＦ３等の存在下に反応させ、対応する４
−アシルベラトロール＠（４）を得これをＬｉＡＩＬ、
ＮａＢＨ４、Ｐｄ／Ｃ等の金属触媒存在下水素還元、脱
水する方法、あるいはクレメンゼン還元、ウォルフーキ
ュシナー還元等により対応する４−アルキルベラトロー
ル類（５）を得る。これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、
ヨウ化水素酸、臭化水素酸、塩化水素酸等で加熱処理す
ることにより脱アルキル化し４−アルキルカテコール類
を得る。
ハロゲン化物（脂肪酸クロライド等）とをヨウ素、無水
塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン、
四塩化スズ、ＢＦ３等の存在下に反応させ、対応する４
−アシルベラトロール＠（４）を得これをＬｉＡＩＬ、
ＮａＢＨ４、Ｐｄ／Ｃ等の金属触媒存在下水素還元、脱
水する方法、あるいはクレメンゼン還元、ウォルフーキ
ュシナー還元等により対応する４−アルキルベラトロー
ル類（５）を得る。これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、
ヨウ化水素酸、臭化水素酸、塩化水素酸等で加熱処理す
ることにより脱アルキル化し４−アルキルカテコール類
を得る。
これを＋８１に示した種々の方法で一般式（１）で表わ
される本発明化合物を得る。
される本発明化合物を得る。
（３）カテコールと脂肪酸ハロゲン化物（脂肪酸クロラ
イド、脂肪酸ブロマイド等）とを無水塩、化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン、四塩化スズ、Ｂ
Ｆｓ等のルイス酸の存在下に反応させ、対応する４−ア
シルカテコール類（５）を得これを（２）で示した方法
で還元し対応する４−アルキルベラトロール類（５）を
得る。
イド、脂肪酸ブロマイド等）とを無水塩、化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタン、四塩化スズ、Ｂ
Ｆｓ等のルイス酸の存在下に反応させ、対応する４−ア
シルカテコール類（５）を得これを（２）で示した方法
で還元し対応する４−アルキルベラトロール類（５）を
得る。
これを（ａｌに示した種々の方法で一般式（１）で表わ
される本発明化合物を得る。
される本発明化合物を得る。
上記の方法により、一般式（１１で示す本発明化合物を
容易に得ることができる。
容易に得ることができる。
本発明における一般式（１１で示す化合物は、薬理活性
を有する各種農医薬およびそれらの製造中間体、特に中
枢性神経退行性疾患の進行防止および治療剤として有用
である。
を有する各種農医薬およびそれらの製造中間体、特に中
枢性神経退行性疾患の進行防止および治療剤として有用
である。
以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、こ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
〔実施例１）３．４−ジイソブチリルオキシトルエンΩ
星遺・ ホモカテコール１．Ｏｇ （８ｍＭ）および無水イソ酪
酸２．８ｇ（１８ｍＭ）を混ぜ、室温下ゆっくりと攪拌
しながら、濃硫酸を１滴加えた。ただちに発熱的に反応
が進行した。発熱反応終了後、反応物を氷水中に注ぎ込
んだ。析出した油状物をエーテルで抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。
星遺・ ホモカテコール１．Ｏｇ （８ｍＭ）および無水イソ酪
酸２．８ｇ（１８ｍＭ）を混ぜ、室温下ゆっくりと攪拌
しながら、濃硫酸を１滴加えた。ただちに発熱的に反応
が進行した。発熱反応終了後、反応物を氷水中に注ぎ込
んだ。析出した油状物をエーテルで抽出し、抽出液を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。
次いで濾過濃縮後、減圧蒸留することにより、３゜４−
ジイソブチリルオキシトルエン２．０ｇ（７，６ｍＭ）
がｂｐ、６７〜６８°Ｃ／４ｍｍＨｇの無色透明液体と
して得られた。
ジイソブチリルオキシトルエン２．０ｇ（７，６ｍＭ）
がｂｐ、６７〜６８°Ｃ／４ｍｍＨｇの無色透明液体と
して得られた。
ンの製造。
（１）４−エチルベラトロールの製造。
３．４−ジメトキシスチレン１０．０ｇ（６０，９ｍＭ
）、パラジウムチャーコール０．５ｇおよびメタノール
２００ ｍｌ！を常圧水添装置内に仕込み、水素を吹き
込んだ。水素の消費がもはやみられなくなった時点で反
応をやめ、パラジウムチャーコールを濾別した。メタノ
ール溶液からメタノール留去後、減圧蒸留することによ
り４−エチルベラトロール１０゜Ｏｇ （６０，２ｍＭ
）をｂｐ、８４〜８５℃／２ｍｍＨＨの無色透明液体と
じて得た。
）、パラジウムチャーコール０．５ｇおよびメタノール
２００ ｍｌ！を常圧水添装置内に仕込み、水素を吹き
込んだ。水素の消費がもはやみられなくなった時点で反
応をやめ、パラジウムチャーコールを濾別した。メタノ
ール溶液からメタノール留去後、減圧蒸留することによ
り４−エチルベラトロール１０゜Ｏｇ （６０，２ｍＭ
）をｂｐ、８４〜８５℃／２ｍｍＨＨの無色透明液体と
じて得た。
４−エチルベラトロール１０．０ｇ（６０，２ｍＭ）、
酢酸３８．４ｇ（６３９ｍＭ）および４７％ＨＢｒ １
１５．Ｏｇ（６６８ｍＭ）を還流下４時間加熱攪拌した
。室温まで冷却後、水１００−を加え、エーテル１１０
ｍ＋！づつで３回抽出した。抽出液を水１１０ｍ＋！、
５％チオ硫酸ナトリウム水溶液１５０ｇついで水１１０
ｉで２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
酢酸３８．４ｇ（６３９ｍＭ）および４７％ＨＢｒ １
１５．Ｏｇ（６６８ｍＭ）を還流下４時間加熱攪拌した
。室温まで冷却後、水１００−を加え、エーテル１１０
ｍ＋！づつで３回抽出した。抽出液を水１１０ｍ＋！、
５％チオ硫酸ナトリウム水溶液１５０ｇついで水１１０
ｉで２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
濾過、濃縮後減圧蒸留することにより、４−エチルカテ
コール７゜４ｇ （５３，６ｍＭ）をｂｐ、 １１１〜
ｂとして得た。
コール７゜４ｇ （５３，６ｍＭ）をｂｐ、 １１１〜
ｂとして得た。
４−エチルカテコール４．６ｇ （３３ｍＭ）および無
水酢酸７．５ｇ（７３ｍＭ）の混合物中に、室温下濃硫
酸を１滴加えた。ただちに発熱反応が進行した。室温ま
で冷却後、反応物を氷水中に注ぎ込んだ。析出した油状
物をエーテル抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮し減圧蒸留することにより、４−エチル−
１，２−ジアセトキシベンゼン７゜１ｇ（３２ｍＭ）が
ｂｐ、１１６〜１１７℃／３ｍｍＨｇの無色透明液体と
して得られた。
水酢酸７．５ｇ（７３ｍＭ）の混合物中に、室温下濃硫
酸を１滴加えた。ただちに発熱反応が進行した。室温ま
で冷却後、反応物を氷水中に注ぎ込んだ。析出した油状
物をエーテル抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮し減圧蒸留することにより、４−エチル−
１，２−ジアセトキシベンゼン７゜１ｇ（３２ｍＭ）が
ｂｐ、１１６〜１１７℃／３ｍｍＨｇの無色透明液体と
して得られた。
〔実ｊＩＥ例３） Ｌ２−ジアセトキシ−４−プロピ
ルベンゼンの製造。
ルベンゼンの製造。
（１）４−プロピルベラトロール
１、２−ジメトキシ−４−プロペニルベンゼン１７。
８ｇ（０．１０Ｍ） 、パラジウムチャーコール０．９
ｇおよびメタノール３５０艷を常圧水添装置内に仕込み
、水素を吹き込んだ。水素の消費終了後反応を止め、パ
ラジウムチャーコールを濾別した。メタノール留去後減
圧蒸留を行うことにより、４−プロピルベラトロール１
７．５ｇ （０．０９７Ｍ）がｂｐ．１０６〜１０８℃
７４ｍｍＨＨの無色透明液体として得られた。
ｇおよびメタノール３５０艷を常圧水添装置内に仕込み
、水素を吹き込んだ。水素の消費終了後反応を止め、パ
ラジウムチャーコールを濾別した。メタノール留去後減
圧蒸留を行うことにより、４−プロピルベラトロール１
７．５ｇ （０．０９７Ｍ）がｂｐ．１０６〜１０８℃
７４ｍｍＨＨの無色透明液体として得られた。
４−プロピルベラトロール１５．０ｇ（８３ｍＭ）、酢
酸５３、０ｇ（８８２ｍＭ）および４７％）ｌＢｒ １
５９．４ｇ（９２６ｍＭ）の混合物を還流下２時間加熱
攪拌した。室温まで冷却後、水１４０ｍｌ！を加え、エ
ーテル１５０ｄで３回抽出した。エーテル抽出層を水１
５０ｍｌ！、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液１５０ｇ
、ついで水１５０艷で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。
酸５３、０ｇ（８８２ｍＭ）および４７％）ｌＢｒ １
５９．４ｇ（９２６ｍＭ）の混合物を還流下２時間加熱
攪拌した。室温まで冷却後、水１４０ｍｌ！を加え、エ
ーテル１５０ｄで３回抽出した。エーテル抽出層を水１
５０ｍｌ！、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液１５０ｇ
、ついで水１５０艷で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。
エーテルを留去した後、減圧蒸留することにより、４−
プロピルカテコール１０．５ｇ （６９ｍＭ）がｂｐ．
１１９℃／３ｍｍ）Ｉｇの淡黄色液体として得られた
。
プロピルカテコール１０．５ｇ （６９ｍＭ）がｂｐ．
１１９℃／３ｍｍ）Ｉｇの淡黄色液体として得られた
。
ンの製造。
４−プロピルカテコール２． ７ｇ （１８ｍＭ）およ
び無水酢酸４． １ｇ（４０ｍＭ）の混合物に、室温上
濃硫酸を１滴加えた。ただちに発熱し反応した。室温ま
で冷却した後、氷水中に注ぎ込んだ。析出した油状物を
エーテルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。エーテルを留去後、減圧蒸留することにより、１．２
−ジアセトキシ−４−プロピルベンゼン４、２ｇ（１７
ｍＭ）がｂｐ． １１９ 〜１１１℃／４ｍｍＨＨの無
色透明液体として得られた。
び無水酢酸４． １ｇ（４０ｍＭ）の混合物に、室温上
濃硫酸を１滴加えた。ただちに発熱し反応した。室温ま
で冷却した後、氷水中に注ぎ込んだ。析出した油状物を
エーテルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。エーテルを留去後、減圧蒸留することにより、１．２
−ジアセトキシ−４−プロピルベンゼン４、２ｇ（１７
ｍＭ）がｂｐ． １１９ 〜１１１℃／４ｍｍＨＨの無
色透明液体として得られた。
ベラトロール４１．４５ｇ（０．３０Ｍ）、無水ｎ−酪
酸５２。
酸５２。
２１ｇ （０． ３３Ｍ）およびヨウ素１．５２ｇ（１
２ ミリグラム原子量）を、還流下７時間加熱攪拌した
。室温まで冷却後、水１５０艷中に注ぎ込んだ。エーテ
ル１５０艷づつ計３回抽出した。エーテル抽出液を１２
％炭酸ナトリウム水溶液１５０ｇ 、 ２％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液１５０ｇついで水１５０艷で２回洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル留去後の
残渣をメタノール水で再結晶することにより、ｍｐ．５
２〜５３℃の４−ｎ−ブチリルベラトロール５２、５９
ｇ （０．２５Ｍ）が淡黄色結晶として得られた。
２ ミリグラム原子量）を、還流下７時間加熱攪拌した
。室温まで冷却後、水１５０艷中に注ぎ込んだ。エーテ
ル１５０艷づつ計３回抽出した。エーテル抽出液を１２
％炭酸ナトリウム水溶液１５０ｇ 、 ２％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液１５０ｇついで水１５０艷で２回洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル留去後の
残渣をメタノール水で再結晶することにより、ｍｐ．５
２〜５３℃の４−ｎ−ブチリルベラトロール５２、５９
ｇ （０．２５Ｍ）が淡黄色結晶として得られた。
ＩＲスペクトル シ■ｆ印ーＸ
ジエチレングリコール６８ｍｇとＫＯＨ １２ｇ（０．
１８Ｍ）の混合物を、低沸分を留去しながら徐々に１９
０℃まで加熱攪拌した。加熱をやめ反応液温が８０〜１
００℃になるまで放冷した。４−ｎ−ブチリルベラトロ
ール１２．７ｇ （０．０６１Ｍ）と抱水ヒドラジン７
、６ｇ（０。
１８Ｍ）の混合物を、低沸分を留去しながら徐々に１９
０℃まで加熱攪拌した。加熱をやめ反応液温が８０〜１
００℃になるまで放冷した。４−ｎ−ブチリルベラトロ
ール１２．７ｇ （０．０６１Ｍ）と抱水ヒドラジン７
、６ｇ（０。
１５２Ｍ）を加えた。還流冷却器を取り付け、還流温度
に達するまで徐々に昇温し、そのまま１時間加熱攪拌を
続けた。その後、低沸分を留去しながら徐々に２０５〜
２１０℃に達するまで加熱し、そのまま還流下３時間加
熱攪拌を続けた。加熱をやめ、１００〜１１０℃になる
まで徐冷し、６０艷の水中に反応マスを注ぎ込む。４０
艷の水でフラスコ内を洗浄し、先の水層と合わせた。６
Ｎ塩酸を使い液ｐＨを５、０にまで下げた。析出した油
状物をエーテル抽出した。抽出エーテルを水洗した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル留去後減圧蒸
留することにより、４−ｎ−ブチルベラトロール８．８
ｇ（０゜０４６Ｍ）がｂｐ、 １０５〜１０７℃１５ｍ
ｍｔ（Ｈの無色透明液体として得られた。
に達するまで徐々に昇温し、そのまま１時間加熱攪拌を
続けた。その後、低沸分を留去しながら徐々に２０５〜
２１０℃に達するまで加熱し、そのまま還流下３時間加
熱攪拌を続けた。加熱をやめ、１００〜１１０℃になる
まで徐冷し、６０艷の水中に反応マスを注ぎ込む。４０
艷の水でフラスコ内を洗浄し、先の水層と合わせた。６
Ｎ塩酸を使い液ｐＨを５、０にまで下げた。析出した油
状物をエーテル抽出した。抽出エーテルを水洗した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル留去後減圧蒸
留することにより、４−ｎ−ブチルベラトロール８．８
ｇ（０゜０４６Ｍ）がｂｐ、 １０５〜１０７℃１５ｍ
ｍｔ（Ｈの無色透明液体として得られた。
４−ｎ−ブチルベラトロール５ 、６４ｇ （２９ｍＭ
）、酢酸１８．５４ｇ（３０９ｍＭ）および４７％ＨＢ
ｒ５５．６２ｇ（３２３ｍＭ）の混合物を還流下４時間
加熱攪拌した。室温まで冷却後、水５Ｍを加えた。析出
した油状物をエーテル抽出した。抽出液を水５０ｍ１ｌ
！、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液７５ｇついで水５０
ｍ１！で２回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
）、酢酸１８．５４ｇ（３０９ｍＭ）および４７％ＨＢ
ｒ５５．６２ｇ（３２３ｍＭ）の混合物を還流下４時間
加熱攪拌した。室温まで冷却後、水５Ｍを加えた。析出
した油状物をエーテル抽出した。抽出液を水５０ｍ１ｌ
！、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液７５ｇついで水５０
ｍ１！で２回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
エーテルを留去後減圧蒸留することにより、４−ｎ−ブ
チルカテコール３、８９ｇ （２３ｍＭ）がｂｐ、１２
５℃７３ｍｍＨｇの淡黄色液体として得られた。
チルカテコール３、８９ｇ （２３ｍＭ）がｂｐ、１２
５℃７３ｍｍＨｇの淡黄色液体として得られた。
１１１１ＪＬＩ、 Ｉ’Ｆ＋’１４Ｕ４−ｎ−ブチル
カテコール２．０ｇ（１２ｍＭ）と無水酢酸２．８ｇ（
２７ｍＭ）の混合物中に濃硫酸１滴を加えた。
カテコール２．０ｇ（１２ｍＭ）と無水酢酸２．８ｇ（
２７ｍＭ）の混合物中に濃硫酸１滴を加えた。
ただちに発熱反応が生じた。室温まで冷却後氷水中に反
応物を注ぎ込んだ。析出した油状物をエーテル抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル留去後減圧藤
留することにより、１．２−ジアセトキシ−４−ｎ−ブ
チルベンゼン２．８ｇ（１１ｍＭ）がｂｐ。
応物を注ぎ込んだ。析出した油状物をエーテル抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル留去後減圧藤
留することにより、１．２−ジアセトキシ−４−ｎ−ブ
チルベンゼン２．８ｇ（１１ｍＭ）がｂｐ。
８８〜ｂ
〔発明の効果〕
本発明により、従来知られていなかった薬理活性を有す
る各種農医薬およびそれらの製造中間体、特に中枢性神
経退行性疾患の進行防止および治療剤として有用な一般
式（１） 〔式中、Ｒ＋およびＲ２は前記に同じ。〕で表わされる
カテコール誘導体それ自体及びその製造中間体の製造方
法を提供することが可能となった。
る各種農医薬およびそれらの製造中間体、特に中枢性神
経退行性疾患の進行防止および治療剤として有用な一般
式（１） 〔式中、Ｒ＋およびＲ２は前記に同じ。〕で表わされる
カテコール誘導体それ自体及びその製造中間体の製造方
法を提供することが可能となった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
手続補正書
昭和６２年０２月１２日
特許庁長官 黒 １）明 雄 殿
１、事件の表示
昭和６１年特許願第３０３７６１号
２、発明の名称
カテコール誘導体およびその中間体の製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号４、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 イ）明細書第５頁第９行の「クロライド」の記載を「ハ
ロゲン化物（低級脂肪酸クロライド等）」と補正する。
をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号４、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 イ）明細書第５頁第９行の「クロライド」の記載を「ハ
ロゲン化物（低級脂肪酸クロライド等）」と補正する。
口）明細書第７頁第１行のｒ ｆ５１ Ｊの記載を［（
４）ｊと補正する。
４）ｊと補正する。
ハ）明細書第７頁第２行の「ヘラトロール」の記載を「
カテコール」と補正する。
カテコール」と補正する。
二）明細書第８頁第１２行のｒ６．７４ｊの記載をホ）
明細書第８頁第１４行のｒＣｓ）Ｉｚ。０４」の記載を
ｒＣ＋ｓＨｚ。０４」と補正する。
明細書第８頁第１４行のｒＣｓ）Ｉｚ。０４」の記載を
ｒＣ＋ｓＨｚ。０４」と補正する。
へ）明細書第１０頁下から第５行のｒ７．２０〜７゜５
５」の記載をｒ７．０２〜７．０７Ｊと補正する。
５」の記載をｒ７．０２〜７．０７Ｊと補正する。
ト）明細書第１３頁第１行のｒｌ１９ Ｊの記載をｒ１
０９ Ｊと補正する。
０９ Ｊと補正する。
チ）明細書第１３頁第８行のｒ２．９５Ｊの記載をｒ２
．１９Ｊと補正する。
．１９Ｊと補正する。
ワ）明細書第１３頁第１３行の記載を「〔実施例補正す
る。
る。
ヌ）明細書第１４頁第１０行の「ブチリル」の記載を「
ブチル」と補正する。
ブチル」と補正する。
ル）明細書第１４頁第１３行の「加熱攪拌」の記載を「
加熱昇温」と補正する。
加熱昇温」と補正する。
ヲ）明細書第１５頁第８行のｒ６．８８（６）り Ｊの
記載をｒ６．８８（３Ｈ） Ｊと補正する。
記載をｒ６．８８（３Ｈ） Ｊと補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なる炭素数
１乃至６であるアルキル基を示す。但し両者は同時にメ
チル基ではない〕で表わされるカテコール誘導体。 ２、一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） 〔式中、ｎは１又は２、Ｒ＿３は水素原子あるいは炭素
数１乃至４であるアルキル基、Ｒ＿４は水素原子あるい
は炭素数１乃至３であるアルキル基を示す。 〕で表わされる化合物を還元試薬と接触させて水素添加
することを特徴とする一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） 〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は上記に同じ。〕で表わさ
れるカテコール誘導体の製造方法。 ３、一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（４） 〔式中、Ｒ＿５は炭素数１乃至５であるアルキル基、Ｒ
＿４は上記に同じ。〕で表わされる化合物を還元試薬と
接触させて水素添加することを特徴とする一般式（５） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（５） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿４は上記に同じ。〕で表わさ
れるカテコール誘導体の製造方法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61303761A JPS63156751A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | カテコール誘導体の製造方法 |
| FI874163A FI874163A7 (fi) | 1986-09-26 | 1987-09-23 | Katekolijohdannaiset sekä niitä sisältävät keskushermoston taantumasairauksia ehkäisevät ja parantavat valmisteet. |
| NZ221933A NZ221933A (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives and pharmaceutical compositions |
| AU78956/87A AU603137B2 (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
| DE8787308482T DE3777050D1 (de) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catecholderivate und vorbeugende sowie heilende praeparate fuer regressive stoerungen im zentralnervensystem. |
| EP87308482A EP0261977B1 (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system |
| KR1019870010738A KR900001511B1 (ko) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | 카테콜 유도체 및 그것을 함유하는 중추신경계 퇴행성질환의 진행방지 및 치료제 |
| NO874032A NO874032L (no) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive catecholderivater. |
| DK505787A DK505787A (da) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catecholderivater samt forebyggende og terapeutisk praeparat omfattende samme mod regressive sygdomme i centralnervesystemet |
| US07/481,677 US4985458A (en) | 1986-09-26 | 1990-02-20 | Catechol diacetate derivatives for inducing the production of nerve growth factor to treat degenerative diseases in the central nervous system |
| US07/606,817 US5102906A (en) | 1986-09-26 | 1990-10-31 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
| US07/801,866 US5214034A (en) | 1986-09-26 | 1991-12-03 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
| NO921475A NO921475D0 (no) | 1986-09-26 | 1992-04-13 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive catecholderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61303761A JPS63156751A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | カテコール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156751A true JPS63156751A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0567134B2 JPH0567134B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=17924954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61303761A Granted JPS63156751A (ja) | 1986-09-26 | 1986-12-22 | カテコール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63156751A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3631227A (en) * | 1970-02-27 | 1971-12-28 | Texaco Inc | Halocyclohexanone conversion to catechol diacetate |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61303761A patent/JPS63156751A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3631227A (en) * | 1970-02-27 | 1971-12-28 | Texaco Inc | Halocyclohexanone conversion to catechol diacetate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0567134B2 (ja) | 1993-09-24 |
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