JPH01225636A - ポリ（１，４―ベンズアミド）の製造方法 - Google Patents
ポリ（１，４―ベンズアミド）の製造方法Info
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- JPH01225636A JPH01225636A JP1014247A JP1424789A JPH01225636A JP H01225636 A JPH01225636 A JP H01225636A JP 1014247 A JP1014247 A JP 1014247A JP 1424789 A JP1424789 A JP 1424789A JP H01225636 A JPH01225636 A JP H01225636A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
- C08J3/096—Nitrogen containing compounds
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G69/12—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
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- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
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- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−アミノ安息香酸を５ｉＣ（２４、金属塩
の存在下に及び溶媒例えば１．３−ジメチルテトラヒド
ロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン中、５０〜２００℃の温
度、好ましくは８０〜１２０℃の温度及び１×１０−’
〜１０バール、好ましくは１バールの圧力において重縮
合させる比較的高分子量のポリ（１，４−ベンズアミド
）を、４−アミノ安息香酸の重縮合によってＳｉＯ２と
混合して製造する方法に関する。
の存在下に及び溶媒例えば１．３−ジメチルテトラヒド
ロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン中、５０〜２００℃の温
度、好ましくは８０〜１２０℃の温度及び１×１０−’
〜１０バール、好ましくは１バールの圧力において重縮
合させる比較的高分子量のポリ（１，４−ベンズアミド
）を、４−アミノ安息香酸の重縮合によってＳｉＯ２と
混合して製造する方法に関する。
１．３−ジメチルテトラヒトロース（２Ｈ）−ピリミジ
ノンを溶媒として用いることにより、合成はポリアミド
の合成に典型的に使用される他の溶媒例えばＮ−メチル
ピロリドン又はＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドと比べて
特に高分子量を含んで均一相で行なうことができる。得
られるポリ−（１，４−ベンズアミド）は溶媒中の液晶
相中に存在する。
ノンを溶媒として用いることにより、合成はポリアミド
の合成に典型的に使用される他の溶媒例えばＮ−メチル
ピロリドン又はＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドと比べて
特に高分子量を含んで均一相で行なうことができる。得
られるポリ−（１，４−ベンズアミド）は溶媒中の液晶
相中に存在する。
反応温度は段階的に例えば５段階で５０℃まで、好まし
くは１０段階で２０℃まで温度を上昇させることによっ
て達成してもよい。
くは１０段階で２０℃まで温度を上昇させることによっ
て達成してもよい。
アミノ安息香酸１モル当り０．５〜２モル、好ましくは
０：８〜１．５モルのＳ ｉＣＱ、が使用される。
０：８〜１．５モルのＳ ｉＣＱ、が使用される。
ポリ（１，４−ベンズアミド）は公知である。
これは多段法［例えばマクロモレキュールズ（Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １０．１３９０〜１３９８
（１９７７）］により或いは比較的高価な燐化合物［例
えば、ジエイ・ポリム・サイ（Ｊ 、 Ｐ ｏｌｙｍ、
Ｓ ｃｉ、）：ポリム・ケム・ニド（Ｐ ｏｌｙｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｅ ｄ、） １３％ １３７３−１３８
０ （１９７５）］ を用い−ｃ合成することができる
。
ｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １０．１３９０〜１３９８
（１９７７）］により或いは比較的高価な燐化合物［例
えば、ジエイ・ポリム・サイ（Ｊ 、 Ｐ ｏｌｙｍ、
Ｓ ｃｉ、）：ポリム・ケム・ニド（Ｐ ｏｌｙｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｅ ｄ、） １３％ １３７３−１３８
０ （１９７５）］ を用い−ｃ合成することができる
。
５ｉＣＱ４は不均一相でのポリアミドの合成に対する公
知の縮合剤である［沈澱縮合、例えばマク ゛ロモル・
ケム・ラピッド・コミュン（Ｍ ａｋｒｏｍｏ ｌ 。
知の縮合剤である［沈澱縮合、例えばマク ゛ロモル・
ケム・ラピッド・コミュン（Ｍ ａｋｒｏｍｏ ｌ 。
Ｃｈｅｍ、Ｒａｐｉｄ、Ｃｏｍｍｕｎ、） ６、ｌ１ｌ
−１１８（１９８５）、独国公開特許第、３，５０５，
９０３号及び第３，５０５，９０４号］。
−１１８（１９８５）、独国公開特許第、３，５０５，
９０３号及び第３，５０５，９０４号］。
本発明のよる方法は一段で起こる。反応に必要とされる
最終温度は、温度を反応中にゆっくり上昇させることに
よって到達せしめることができる。
最終温度は、温度を反応中にゆっくり上昇させることに
よって到達せしめることができる。
本発明の方法は１×１０−３〜１０バールの圧力で、好
ましくは大気圧で行なわれる。反応混合物の沸点以上の
温度においては、過圧を適用することが必要でありうる
。
ましくは大気圧で行なわれる。反応混合物の沸点以上の
温度においては、過圧を適用することが必要でありうる
。
高分子量を得るために適当な反応溶媒は窒素複素環化合
物例えば１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（Ｈ）−ピ
リミジノンである。他の適当な溶媒は反応条件下に不活
性な有機塩基例えばピリジンと混合した１、３−ジメチ
ルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンである。
物例えば１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（Ｈ）−ピ
リミジノンである。他の適当な溶媒は反応条件下に不活
性な有機塩基例えばピリジンと混合した１、３−ジメチ
ルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンである。
アミノ安息香酸の溶媒中の濃度は０．１−１．５モル／
Ｑ、好ましくは０．４〜０．８モル／Ｑである。
Ｑ、好ましくは０．４〜０．８モル／Ｑである。
金属塩の溶媒中の濃度は０．１〜３モル／Ｑ、好ましく
は０．８〜１．６モル／ａである。
は０．８〜１．６モル／ａである。
ポリベンズアミド、金属塩（例えばＬｉＣｌ２）及び溶
媒の離液性溶液は反応中に生成する。
媒の離液性溶液は反応中に生成する。
またこの溶液はＳｉＯｘも含有し且つフィルム又は繊維
に直接加工することができる。重合体分子はこの離液性
溶液中において配向している（実質的に平行に配列して
いる）。この性質は、例えばこの方法で高モジユラス値
を有する繊維が得られるから技術的に重要である。この
過去の技術に優る利点は、反応溶液を直接加工しうると
いう事実にある。Ｓｉｎ、は非常に細かく且つ均一に材
料中に分布している。これは活性充填剤として見なすこ
とができる。
に直接加工することができる。重合体分子はこの離液性
溶液中において配向している（実質的に平行に配列して
いる）。この性質は、例えばこの方法で高モジユラス値
を有する繊維が得られるから技術的に重要である。この
過去の技術に優る利点は、反応溶液を直接加工しうると
いう事実にある。Ｓｉｎ、は非常に細かく且つ均一に材
料中に分布している。これは活性充填剤として見なすこ
とができる。
５ｉ０２はポリベンズアミドを沈澱浴中に沈澱させ、続
いてＨ２ＳＯ，又はＮ−メチルピロリドン／ＨＣＱ中に
溶解し、そして濾過することによって分離してもよい。
いてＨ２ＳＯ，又はＮ−メチルピロリドン／ＨＣＱ中に
溶解し、そして濾過することによって分離してもよい。
ポリベンズアミドはこれらの溶液から純粋な形で単離し
うる。
うる。
本発明による反応は例えば次の反応式で表わすことがで
きる： ＤＭＰＵ＝１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（，１Ｈ
）−ピリミジノン。
きる： ＤＭＰＵ＝１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（，１Ｈ
）−ピリミジノン。
本反応は２〜４００、好ましくは５〜２００の重合度を
有するポリベンズアミドを与える。分子量はアミノ安息
香酸とハライドとのモル比によって実質的に調節される
。
有するポリベンズアミドを与える。分子量はアミノ安息
香酸とハライドとのモル比によって実質的に調節される
。
得られる分子量は濃Ｈ２ＳＯ４１００ｍ＜２中ポリアミ
ド０．５ｇの溶液について３０℃で測定される如きイン
ヘレント粘度によって決定される。
ド０．５ｇの溶液について３０℃で測定される如きイン
ヘレント粘度によって決定される。
本発明に従って得られるポリアミド及びそのＳｉＯ２と
の混合物は公知の方法で技術的に使用しうる。
の混合物は公知の方法で技術的に使用しうる。
実施例Ａ
ＫＰＧ撹拌機、還流凝縮器及び栓を備えた十分に加熱さ
れた１００ｍ＜２の３ツロフラスコ中において、ＬｉＣ
（２２，８９ｇ（６８，２５ミリモル）を１゜３−ジメ
チルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ビリジノン５０ｍＱに
溶解した。次いで４−アミノ安息香酸４．６８ｇ（３４
，１２５ミリモル）を添加し、溶解した。四塩化珪素２
．９３ｍ（１（２５，５９ミリモル）を室温（２１″Ｃ
）で滴下し、続いて室温で２４時間撹拌した。次いで混
合物を２４時間５゜０Ｃまで加熱し、その後４８時間反
反応度を１００℃に維持した。
れた１００ｍ＜２の３ツロフラスコ中において、ＬｉＣ
（２２，８９ｇ（６８，２５ミリモル）を１゜３−ジメ
チルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ビリジノン５０ｍＱに
溶解した。次いで４−アミノ安息香酸４．６８ｇ（３４
，１２５ミリモル）を添加し、溶解した。四塩化珪素２
．９３ｍ（１（２５，５９ミリモル）を室温（２１″Ｃ
）で滴下し、続いて室温で２４時間撹拌した。次いで混
合物を２４時間５゜０Ｃまで加熱し、その後４８時間反
反応度を１００℃に維持した。
ポリ（１，４−ベンズアミド）の１．３−ジメチルテト
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン／ＬＩＣＱ中の離
液性溶液を得た。
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン／ＬＩＣＱ中の離
液性溶液を得た。
この溶液を水５ＱＱｍ１２中で２４時間撹拌し、残液を
吸引濾過し、次いでＴＨＦで６時間還流させることによ
って５ｉＯｚを分離することができる。
吸引濾過し、次いでＴＨＦで６時間還流させることによ
って５ｉＯｚを分離することができる。
生成物を再び吸引濾過し、乾燥した。ポリ（１゜４−ベ
ンズアミド）及び二酸化珪素の混合物５．３３ｇを得た
。この混合物を濃Ｈ２ＳＯ１３００１！ＩＱに溶解し、
得られた溶液をガラスフィルターを通して濾過した。ポ
リ（１，４−ベンズアミド）を水中に沈澱させ、吸引濾
過し、熱水、メタノール及びアセトンで完全に洗浄し、
乾燥した。収量：３．３５ｇ＝８２％、インヘレント粘
度： １．１゜実施例Ｂ ＫＰＧ撹拌機、還流凝縮器及び栓を備えた十分に加熱さ
れた１００１ＴＩＱの３ツロフラスコ中において、Ｌｉ
ＣＱ２．８９ｇ（６８，２５ミリモル）を１゜３−ジメ
チルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ビリジノン５０ｍ（２
及びピリジン（塩基として）８．０９ｍ（２（１０２，
３６ミリモル）に溶解した。次いで４−アミ７安息香酸
４．６８ｇ（３４，１２５ミリモル）を添加し、溶解し
た。四塩化珪素２．９３ｍ１２（２５，５９ミリモル）
を室温（２１’Ｏ）で滴下し、続いて室温で２４時間撹
拌した。次いで混合物を２４時間５０℃まで加熱し、そ
の後２４時間反応温度を１００℃に維持した。
ンズアミド）及び二酸化珪素の混合物５．３３ｇを得た
。この混合物を濃Ｈ２ＳＯ１３００１！ＩＱに溶解し、
得られた溶液をガラスフィルターを通して濾過した。ポ
リ（１，４−ベンズアミド）を水中に沈澱させ、吸引濾
過し、熱水、メタノール及びアセトンで完全に洗浄し、
乾燥した。収量：３．３５ｇ＝８２％、インヘレント粘
度： １．１゜実施例Ｂ ＫＰＧ撹拌機、還流凝縮器及び栓を備えた十分に加熱さ
れた１００１ＴＩＱの３ツロフラスコ中において、Ｌｉ
ＣＱ２．８９ｇ（６８，２５ミリモル）を１゜３−ジメ
チルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ビリジノン５０ｍ（２
及びピリジン（塩基として）８．０９ｍ（２（１０２，
３６ミリモル）に溶解した。次いで４−アミ７安息香酸
４．６８ｇ（３４，１２５ミリモル）を添加し、溶解し
た。四塩化珪素２．９３ｍ１２（２５，５９ミリモル）
を室温（２１’Ｏ）で滴下し、続いて室温で２４時間撹
拌した。次いで混合物を２４時間５０℃まで加熱し、そ
の後２４時間反応温度を１００℃に維持した。
ポリ（１，４−ベンズアミド）の１，３−ジメチルテト
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンＺＬＩＣＱ中の離
液性溶液を得た。
ラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンＺＬＩＣＱ中の離
液性溶液を得た。
この反応混合物を２Ｎ ＨＣ１ＨＣｌ２５Ｏ０中で２
４時間撹拌し、残渣を吸引濾過し、水とアセトンで完全
に洗浄することによりＳ ｉ Ｏ２を分離してもよい。
４時間撹拌し、残渣を吸引濾過し、水とアセトンで完全
に洗浄することによりＳ ｉ Ｏ２を分離してもよい。
次いで生成物をＴＨＦ中で６時間還流させ、再び吸引濾
過し、乾燥した。ポリ（１７４−ベンズアミド）及び二
酸化珪素の混合物５．Ｏｌｇを得た。この混合物を濃Ｈ
，Ｓｏ、 ３００ｍαに溶解し、得られた溶液をガラ
スフィルターを通して濾過した。ポリ（１，４−ベンズ
アミド）を水中に沈澱させ、吸引濾過し、熱水、メタノ
ール及びアセトンで完全に洗浄し、乾燥した。収量：
２．９１ｇ＝７２％、インヘレント粘度：０．９２゜実
施例Ｃ ＫＰＧ撹拌機、還流凝縮器及び栓を備えた十分に加熱さ
れたｌｏＯｍ（２の３ツロフラスコ中において、ＬｉＣ
＋２１．９１ｇ１ （４５ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド５０ｒｎＱに溶解した。次いで４−アミ
ノ安息香酸６．１６ｇ（４５ミリモル）を添加し、溶解
した。四塩化珪素３．１３ｍ＋２（２７ミリモル）を氷
冷しながら滴下した。その後反応温度を１３０℃に２４
時間維持した。
過し、乾燥した。ポリ（１７４−ベンズアミド）及び二
酸化珪素の混合物５．Ｏｌｇを得た。この混合物を濃Ｈ
，Ｓｏ、 ３００ｍαに溶解し、得られた溶液をガラ
スフィルターを通して濾過した。ポリ（１，４−ベンズ
アミド）を水中に沈澱させ、吸引濾過し、熱水、メタノ
ール及びアセトンで完全に洗浄し、乾燥した。収量：
２．９１ｇ＝７２％、インヘレント粘度：０．９２゜実
施例Ｃ ＫＰＧ撹拌機、還流凝縮器及び栓を備えた十分に加熱さ
れたｌｏＯｍ（２の３ツロフラスコ中において、ＬｉＣ
＋２１．９１ｇ１ （４５ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド５０ｒｎＱに溶解した。次いで４−アミ
ノ安息香酸６．１６ｇ（４５ミリモル）を添加し、溶解
した。四塩化珪素３．１３ｍ＋２（２７ミリモル）を氷
冷しながら滴下した。その後反応温度を１３０℃に２４
時間維持した。
処理するために、反応混合物を水５００ｍＱ中で６時間
撹拌し、残渣を吸引濾別し、水及びアセトンで完全に洗
浄し、そして乾燥した。
撹拌し、残渣を吸引濾別し、水及びアセトンで完全に洗
浄し、そして乾燥した。
ポリ（１，４−ベンズアミド）及び二酸化珪素の混合物
１．６ｇを得た。この混合物を濃Ｈ２Ｓｏ。
１．６ｇを得た。この混合物を濃Ｈ２Ｓｏ。
１００ｍ１２に溶解し、得られた溶液をガラスフィルタ
ーを通して濾過した。ポリ（１，４−ベンズアミド）を
水中に沈澱させ、吸引濾過し、熱水、メタノール及びア
セトンで完全に洗浄し、乾燥した。収量：０．４９ｇ＝
１０％、インヘレント粘度：０．０８゜ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
ーを通して濾過した。ポリ（１，４−ベンズアミド）を
水中に沈澱させ、吸引濾過し、熱水、メタノール及びア
セトンで完全に洗浄し、乾燥した。収量：０．４９ｇ＝
１０％、インヘレント粘度：０．０８゜ 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１．４−アミノ安息香酸の重縮合によって比較的高分子
量のポリ（１，４−ベンズアミド）をＳｉＯ□と混合し
て製造する際に、４−アミノ安息香酸を５ｉＣＩ２い金
属塩の存在下に及び溶媒例えば１．３−ジメチルテトラ
ヒドロ−２（ｌＨ）−ピリミジノン中、５０〜２００℃
の温度及び１×１Ｏ−３〜１０バールの圧力において重
縮合させる、但しアミノ安息香酸１モル当り０．５〜２
モルの５ｉＣ１２４を用いる該ポリ（１，４−ベンズア
ミド）をＳｉｎ、と混合して製造する方法。
量のポリ（１，４−ベンズアミド）をＳｉＯ□と混合し
て製造する際に、４−アミノ安息香酸を５ｉＣＩ２い金
属塩の存在下に及び溶媒例えば１．３−ジメチルテトラ
ヒドロ−２（ｌＨ）−ピリミジノン中、５０〜２００℃
の温度及び１×１Ｏ−３〜１０バールの圧力において重
縮合させる、但しアミノ安息香酸１モル当り０．５〜２
モルの５ｉＣ１２４を用いる該ポリ（１，４−ベンズア
ミド）をＳｉｎ、と混合して製造する方法。
２、段階的に反応温度に達しせしめる上記ｌの方法。
３、ポリ−（１，４−ベンズアミド）の、Ｓｉｏ！を含
む１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン／ＬｉＣ（２中の離液性溶液。
む１．３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン／ＬｉＣ（２中の離液性溶液。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４−アミノ安息香酸の重縮合によって比較的高分子
量のポリ（１，４−ベンズアミド）をＳｉＯ＿２と混合
して製造する際に、４−アミノ安息香酸をＳｉＣｌ＿４
、金属塩の存在下に及び溶媒例えば１，３−ジメチルテ
トラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン中、５０〜２０
０℃の温度及び１×１０＾−＾３〜１０バールの圧力に
おいて重縮合させる、但しアミノ安息香酸１モル当り０
．５〜２モルのＳｉＣｌ＿４を用いる該ポリ（１，４−
ベンズアミド）をＳｉＯ＿２と混合して製造する方法。 ２、ポリ−（１，４−ベンズアミド）の、 ＳｉＯ＿２を含む１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（
１Ｈ）−ピリミジノン／ＬｉＣｌ中の離液性溶液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3802470.5 | 1988-01-28 | ||
| DE3802470A DE3802470A1 (de) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | Verfahren zur herstellung von polybenzamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01225636A true JPH01225636A (ja) | 1989-09-08 |
Family
ID=6346148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1014247A Pending JPH01225636A (ja) | 1988-01-28 | 1989-01-25 | ポリ（１，４―ベンズアミド）の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5006636A (ja) |
| EP (1) | EP0325989A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01225636A (ja) |
| DE (1) | DE3802470A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023532439A (ja) * | 2020-07-07 | 2023-07-28 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | ポリ（アントラニルアミド）の製造方法、ポリ（アントラニルアミド）、及びその使用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2142809A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-18 | Otto Schuele | Interchangeable locking implement handle |
| US10544572B2 (en) * | 2016-06-10 | 2020-01-28 | Ips Corporation | Overflow cap and assembly |
| CN112662177B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-05-20 | 浙江中科玖源新材料有限公司 | 一种高模量高硬度聚酰亚胺膜 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU58637A1 (ja) * | 1968-05-15 | 1969-08-26 | ||
| US3637606A (en) * | 1969-01-22 | 1972-01-25 | Du Pont | Process for chain terminating poly(1 4-amino benzoic acid) |
| US3960805A (en) * | 1974-04-19 | 1976-06-01 | Lynn Johnston Taylor | Direct synthesis of organic polymer-inorganic oxide composites |
| JPS5130896A (en) * | 1974-09-09 | 1976-03-16 | Sumitomo Chemical Co | Hokozokuhoriamido no seizohoho |
| DE3400236A1 (de) * | 1983-12-30 | 1985-07-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polybenzamiden |
| DE3505903A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polybenzamiden |
-
1988
- 1988-01-28 DE DE3802470A patent/DE3802470A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-17 EP EP19890100687 patent/EP0325989A3/de not_active Withdrawn
- 1989-01-23 US US07/299,606 patent/US5006636A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-25 JP JP1014247A patent/JPH01225636A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023532439A (ja) * | 2020-07-07 | 2023-07-28 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | ポリ（アントラニルアミド）の製造方法、ポリ（アントラニルアミド）、及びその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3802470A1 (de) | 1989-08-03 |
| EP0325989A2 (de) | 1989-08-02 |
| US5006636A (en) | 1991-04-09 |
| EP0325989A3 (de) | 1991-04-03 |
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