JPH01226857A - 置換ナフタレン化合物 - Google Patents
置換ナフタレン化合物Info
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- JPH01226857A JPH01226857A JP63054430A JP5443088A JPH01226857A JP H01226857 A JPH01226857 A JP H01226857A JP 63054430 A JP63054430 A JP 63054430A JP 5443088 A JP5443088 A JP 5443088A JP H01226857 A JPH01226857 A JP H01226857A
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- compound
- liquid crystal
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
九肌旦汰歪犬ヱ
本発明は新規な置換ナフタレン化合物に関し、さらに詳
しくは、本発明は、特に強誘電性液晶物質として有用性
の高い新規な置換ナフタレン化合物に関する。 日の ロ″１１ｆらびに のｕ″ 従来ＯＡ機器などの表示デバイスとして最も広範に使用
されてきたのはＣＲＴデバイスである。 このようなＯＡ機器などの表示デバイスを有する機器の
分野においては、近年、機器の小型軽量化、あるいは表
示デバイスの大画面化および薄型化などに対する要望が
高まってきている。このためそれぞれの用途あるいは要
望に対応させて、従来のＣＲＴデバイスの代わりに、種
々の新たな表示デバイスが開発されている。たとえば、
このような表示デバイスとしては、液晶デイスプレィ、
プラズマデイスプレィ、ＬＥＤデイスプレィ、ＥＬデイ
スプレィおよびＥＣＤデイスプレィなどがある。 これらの表示デバイスのうち、液晶デイスプレィは、基
本的には液晶化合物を用いたスイッチング素子に電気信
号を与えて、そのスイッチング素子中の液晶化合物の状
態を変化させることにより光の遮蔽および透過を制御し
て電気信号を顕在化させるデバイスであり、上述の０Ａ
ＪＩＩ器の表示デバイスだけでなく、ディジタルウォッ
チあるいは風帯ゲームなどの表示デバイスとして既に実
用化されていると共に、近時、小型テレビジョンなどの
動画用の表示デバイスとしても使用され始めている。 上記のような液晶化合物を用いた表示デバイスにおいて
は、種々の駆動方式が既に知られている。 例えば現在用いられている液晶表示デバイスの駆動方式
としては、ＴＮ（ツイストネマ、チック）モードがある
。このＴＮモードは、液晶化合物のネマチック相におけ
る分子の誘電異方性を利用して表示を行なう方式であり
、外部から印加される電界の２乗に比例したエネルギー
によって表示デバイスが駆動する（ｆ（Ｘ）Ｅ２）。 しかしながら、この方式を採用したスイッチング素子な
どにおいて、表示されている画像を変えるためには、液
晶化合物の分子の位置を変える必要があるなめに、駆動
時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるために
必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるという
問題点がある。 そして、このようなスイッチング素子においては、スイ
ッチングしきい値特性があまり良好でないため、高速で
分子位置を変えて切り替え動作を行なおうとすると、非
表示画像部にまでもれ電圧ががかり、表示のコントラス
トが著しく低下するという問題点がある。 このように従来のＴＮモードによる表示方式には上記の
ような問題点があるために、ＴＮモードを利用した表示
デバイスは、特に大形画面用表示デバイスあるいは小型
デジタルテレビジョンなどのような動画用の表示デバイ
スとしては適当でない。 また、上記のようなＴＮモードにおけるスイッチングし
きい値特性などを改良したＳＴＮ （スーパーツイスト
ネマチック）モードを利用した表示デバイスが使用され
ている。このようなＳＴＮモードを利用することにより
、スイッチングしきい値特性が改善されるため、表示デ
バイスのコントラストが向上する。しかしながら、この
方法も誘電異方性を利用している点ではＴ’Ｎモードと
変わりなく、従ってスイッチング時間が長いため、大形
画面用表示デバイス、あるいは小型デジタルテレビジョ
ンなどのような動画用の表示デバイスとしては充分な特
性を有していない。 これに対し、１９７５年、Ｒ，Ｂ、Ｈｅｙｅｒらが合成
した有機化合物は、強誘電性を示し、さらに１９８０年
Ｒ１Ｂ、Ｈｅｙａｒらはギャップの小さなセル中にこれ
らの強誘電性液晶化合物を充填することにより、強誘電
性液晶化合物を光スイツチング素子、すなわち表示デバ
イスとして用いられる可能性を示唆した。 上記のような強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮される
。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分ａ（Ｐｓ）
と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ ＸＥの値が
液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネル
ギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。そ
して、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の方
向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つの
で、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であり、
大形画面用あるいは動画用の表示デバイスなどとして特
に適している。 このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子に
使用した場合、このような強誘電性液晶化合物には、動
作温度範囲が常温付近にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が高いことおよびスイッチングし
きい値電圧が適正な範囲内にあることなどの特性が要求
される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強誘電
性液晶化合物を使用する際に特に重要な特性であり、他
の特性は非常に良好であるにもかかられらず、動作温度
範囲と使用温度範囲とが一致しないために使用できない
強誘電性液晶化合物が多い（たとえば、Ｒ，Ｂ、）４ｅ
ｙａｒ ｅｔ ａｌ、ジャーナル・デ・フィジーク（Ｊ
、ｄｅ Ｐｈｙｓ、）３６巻Ｌ−６９頁、（１９７５）
参照）。 さらに、田口雅明氏、原田隆正氏によって発表された第
１１回液晶討論会の予稿集１６８頁（１９８５）、特開
昭６２−１００４５号公報などには、例えばナフタレン
環を有する強誘電性液晶化合物などが開示されており、
これに開示されている液晶化合物は作動温度範囲などの
点からすると比較的実用性の高い化合物であるが、例え
ばナフタレン環に直接エステル結合を介して置換基が結
合しているなど、化合物の安定性など液晶化合物の作動
温度以外のすべての特性を満足するとはいい難く、さら
に改善の余地があった。 なお、上記は強誘電性液晶化合物について主に説明した
が、１換ナフタレン化合物を他の用途に使用する場合に
おいても、当然に化学的安定性などの特性が優れている
こと要求される。 ｉ皿座■剰 本発明は、新規な置換ナフタレン化合物を提供すること
を目的とする。 さらに、本発明は、液晶物質として有用性の高い新規な
置換ナフタレン化合物を提供することを目口勺とする。 魚曹し目ｌ！ 本発明の置換ナフタレン化合物は、次式［Ｉ］で表わさ
れることを特徴としている。 ・・・［Ｉ］ ただし、上記式［Ｉ］において、Ｒ１は、炭素数１〜１
８のアルキル基を表わし、Ｒ２は、炭素数１〜１８のア
ルキル基を表わし、 Ｘは一〇ＣＦ■２−で表わされる基、若しくはＣＨ２Ｃ
Ｈ２−で表わされる基のいずれかの基であり、ｎはＯ若
しくは１である。 このような置換ナフタレン化合物は、特にＲ２が炭素数
２以上のアルキル基である場合に、例えば液晶化合物と
して有効に使用することができる。 九胛立１体煎ぶ」 次の本発明に係る置換ナフタレン化合物について具体的
に説明する。 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、次式％式％ ［］ ただし、上記式［Ｉ］において、Ｒ１は、炭素数１〜１
８のアルキル基を表わす、特にＲ１が、炭素数６〜１６
のアルキル基であることが好ましい。 また、上記式［Ｉ］において、Ｒ２は、炭素数１〜１８
のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜７のアルキル
基を表わす。 さらに、上記式［Ｉ］において、 Ｘは一０ＣＨ２−で表わされる基、若しくは−ＣＨＣＨ
２−で表わされる基のいずれかの基である。 なお、式［Ｉ］においてｎは０若しくは１である。 さらに、本発明に係る直換ナフタレン化合物は、上記式
［Ｉ］においてＲ２炭素数２以上のアルキル基である次
式［ＩＩ］で表わされる光学活性炭素を有する化合物で
あることが好ましい、このような次式［ＩＩ］で表わさ
れる置換ナフタレン化合物は、特に液晶化合物としての
有効性が高い。 ・・・［ＩＩ］ ただし、上記式［ＩＩ］において、Ｒ１は、上記式［Ｉ
］と同様に、炭素数１〜１８のアルキル基を表わす、特
にＲ１が、炭素数６〜１６のアルキル基であることが好
ましく、さらに、液晶物質としてこの化合物を用いる場
合には、上記Ｒ１は炭素数８〜１２の直頷状のアルキル
基であることが好ましい。 Ｒ３は、炭素数２〜１８のアルキル基を表わす。 特にＲ３が炭素数２〜８のアルキル基であることが好ま
しく、さらに液晶物質として使用する場合には、Ｒ３が
エチル基若しくはヘキシル基であることが特に好ましい
、さらにＲ３がエチル基である場合には上記式［１］に
おけるｎが１であることが好ましく、また、ヘキシル基
である場合にはｎが０であることが好ましい。 さらに、式［１］において、Ｘは一０ＣＨ２−で表わさ
れる基若しくは−ＣＨ２ＣＨ２−で表わされる基のいず
れかの基である。 従って、本発明の置換ナフタレン化合物を置換基Ｘ等の
種類により分けると、次の式［Ｉ−ａｌ、［ＩＩ−ａｌ
および［Ｉ［［−ａｌで表わされる化合物ならびに［Ｉ
−ｂｌ、［１１−ｂｌおよび［［−ｂｌで表わされる化
合物に大別することができる。 ・・・［Ｉ−ａｌ ＯＣＨ３ ・・・［Ｉ［−ａｉ ・・・［Ｉ［［−３］ ・・・［Ｉ Ｊｌ ・・・ ［ＩＩ −ｂコ ＣＨ３ ・・・ ［ｌｉｔ −ｂｌ なお、上記式ＣＩ−ａ］、［］Ｉ−ａｌおよび［１１−
ａｌならびに［Ｉ−ｂｌ、［ＩＩ−ｂｌおよび［１−ｂ
ｌにおいて、ＲおよびＲ３は、前記式［１〕におけるＲ
１およびＲ３と同じ意味である。 このような上記式［Ｉ−ａｌ、［ＩＩ−ａｌおよび［１
１［−ａｌならびに［Ｉ−ｂｌ、［ＩＩ−ｂｌおよび［
■−ｂｌで表わされる化合物の内から有効性が特に高い
化合物の例を以下に示す。 ２−［４’−（Ｒ−２”−メチルプロピルカルボニル）
フェニルメチルオキシ〕−６−ゾシルオキシナフタレン
、２−［２°−（４”−（Ｒ−２”’−メチルグロビル
力ルボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナ
フタレン。 ２−［４°−（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタレン
、２−［４’−（Ｒ−２“′−メチルペンチルカルボニ
ル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタ
レン、２−［４°−（Ｒ−２″°−メチルへブチルカル
ボニル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナ
フタレン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルオクチルカ
ルボニル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシ
ナフタレン、２−［４°−［Ｒ−２”−メチルノニルカ
ルボニル）フェニルメチルオキシ〕−６−ゾシルオキシ
ナフタレン。 ２−［４’−（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ペンチルオキシナフタレ
ン、２−［４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシュー６−ヘブチルオキシナフタ
レン、２−［４’−（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボ
ニル）フェニルメチルオキシ］−６−オクチルオキシナ
フタレン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカル
ボニル）フェニルメチルオキシ］−６−ツニルオキシナ
フタレン、２−［４’−（Ｒ−２°゛−メチルブチルカ
ルボニル）フェニルメチルオキシコ−６−ウンデシルオ
キシナフタレン、 ２−１４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
エニルメチルオキシ］−６−ドゾシルオキシナフタレン
、２−［４°−（Ｒ−２“′−メチルブチルカルボニル
ンフェニルメチルオキシ］−６−）リゾシルオキシナフ
タレン、 ２− ［４’ −（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−チトラデシルオキシナ
フタレン、 ２−［４’−（Ｒ−２″“−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシフ−６−ペンタデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−２“°−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ヘキサゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−２’−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ヘブタデシルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−＋Ｒ−２°゛−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクタゾシルオキシナフ
タレン。 ２−［４°−（Ｒ−１″°−メチルへ１チルカルボニル
）フ工ニルメチルオキシコ−６−ペンチルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−（Ｒ−１’“−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ヘブチルオキシナフタ
レン、 ２−［４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクチルオキシナフタレ
ン、 ２−ｒ４’−ｆＲ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ツニルオキシナフタレン
、２−［４’〜（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ウンゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１″“−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ドゾシルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−（Ｒ−１″゛−メチルへ１チルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ドリデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシュー６−チトラデシルオキシナフ
タレン、 ２−〔４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ベンタゾシルオキシナフ
タレン、 ２−Ｌ４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル〉
フェニルメチルオキシ〕−６−ヘキサゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−［Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキテコ−６−ヘプタデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクタゾシルオキシナフ
タレン。 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２’”−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタ
レン、２−ｆ２’−（４”−（Ｒ−２°゛°−メチルペ
ンチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオ
キシナフタレン、２−［２’−（４°’−（Ｒ−２”’
−メチルへキシルカルボニル）フェニル）エチル］−６
−ゾシルオキシナフタレン、２−
しくは、本発明は、特に強誘電性液晶物質として有用性
の高い新規な置換ナフタレン化合物に関する。 日の ロ″１１ｆらびに のｕ″ 従来ＯＡ機器などの表示デバイスとして最も広範に使用
されてきたのはＣＲＴデバイスである。 このようなＯＡ機器などの表示デバイスを有する機器の
分野においては、近年、機器の小型軽量化、あるいは表
示デバイスの大画面化および薄型化などに対する要望が
高まってきている。このためそれぞれの用途あるいは要
望に対応させて、従来のＣＲＴデバイスの代わりに、種
々の新たな表示デバイスが開発されている。たとえば、
このような表示デバイスとしては、液晶デイスプレィ、
プラズマデイスプレィ、ＬＥＤデイスプレィ、ＥＬデイ
スプレィおよびＥＣＤデイスプレィなどがある。 これらの表示デバイスのうち、液晶デイスプレィは、基
本的には液晶化合物を用いたスイッチング素子に電気信
号を与えて、そのスイッチング素子中の液晶化合物の状
態を変化させることにより光の遮蔽および透過を制御し
て電気信号を顕在化させるデバイスであり、上述の０Ａ
ＪＩＩ器の表示デバイスだけでなく、ディジタルウォッ
チあるいは風帯ゲームなどの表示デバイスとして既に実
用化されていると共に、近時、小型テレビジョンなどの
動画用の表示デバイスとしても使用され始めている。 上記のような液晶化合物を用いた表示デバイスにおいて
は、種々の駆動方式が既に知られている。 例えば現在用いられている液晶表示デバイスの駆動方式
としては、ＴＮ（ツイストネマ、チック）モードがある
。このＴＮモードは、液晶化合物のネマチック相におけ
る分子の誘電異方性を利用して表示を行なう方式であり
、外部から印加される電界の２乗に比例したエネルギー
によって表示デバイスが駆動する（ｆ（Ｘ）Ｅ２）。 しかしながら、この方式を採用したスイッチング素子な
どにおいて、表示されている画像を変えるためには、液
晶化合物の分子の位置を変える必要があるなめに、駆動
時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるために
必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるという
問題点がある。 そして、このようなスイッチング素子においては、スイ
ッチングしきい値特性があまり良好でないため、高速で
分子位置を変えて切り替え動作を行なおうとすると、非
表示画像部にまでもれ電圧ががかり、表示のコントラス
トが著しく低下するという問題点がある。 このように従来のＴＮモードによる表示方式には上記の
ような問題点があるために、ＴＮモードを利用した表示
デバイスは、特に大形画面用表示デバイスあるいは小型
デジタルテレビジョンなどのような動画用の表示デバイ
スとしては適当でない。 また、上記のようなＴＮモードにおけるスイッチングし
きい値特性などを改良したＳＴＮ （スーパーツイスト
ネマチック）モードを利用した表示デバイスが使用され
ている。このようなＳＴＮモードを利用することにより
、スイッチングしきい値特性が改善されるため、表示デ
バイスのコントラストが向上する。しかしながら、この
方法も誘電異方性を利用している点ではＴ’Ｎモードと
変わりなく、従ってスイッチング時間が長いため、大形
画面用表示デバイス、あるいは小型デジタルテレビジョ
ンなどのような動画用の表示デバイスとしては充分な特
性を有していない。 これに対し、１９７５年、Ｒ，Ｂ、Ｈｅｙｅｒらが合成
した有機化合物は、強誘電性を示し、さらに１９８０年
Ｒ１Ｂ、Ｈｅｙａｒらはギャップの小さなセル中にこれ
らの強誘電性液晶化合物を充填することにより、強誘電
性液晶化合物を光スイツチング素子、すなわち表示デバ
イスとして用いられる可能性を示唆した。 上記のような強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮される
。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分ａ（Ｐｓ）
と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ ＸＥの値が
液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネル
ギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。そ
して、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の方
向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つの
で、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であり、
大形画面用あるいは動画用の表示デバイスなどとして特
に適している。 このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子に
使用した場合、このような強誘電性液晶化合物には、動
作温度範囲が常温付近にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が高いことおよびスイッチングし
きい値電圧が適正な範囲内にあることなどの特性が要求
される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強誘電
性液晶化合物を使用する際に特に重要な特性であり、他
の特性は非常に良好であるにもかかられらず、動作温度
範囲と使用温度範囲とが一致しないために使用できない
強誘電性液晶化合物が多い（たとえば、Ｒ，Ｂ、）４ｅ
ｙａｒ ｅｔ ａｌ、ジャーナル・デ・フィジーク（Ｊ
、ｄｅ Ｐｈｙｓ、）３６巻Ｌ−６９頁、（１９７５）
参照）。 さらに、田口雅明氏、原田隆正氏によって発表された第
１１回液晶討論会の予稿集１６８頁（１９８５）、特開
昭６２−１００４５号公報などには、例えばナフタレン
環を有する強誘電性液晶化合物などが開示されており、
これに開示されている液晶化合物は作動温度範囲などの
点からすると比較的実用性の高い化合物であるが、例え
ばナフタレン環に直接エステル結合を介して置換基が結
合しているなど、化合物の安定性など液晶化合物の作動
温度以外のすべての特性を満足するとはいい難く、さら
に改善の余地があった。 なお、上記は強誘電性液晶化合物について主に説明した
が、１換ナフタレン化合物を他の用途に使用する場合に
おいても、当然に化学的安定性などの特性が優れている
こと要求される。 ｉ皿座■剰 本発明は、新規な置換ナフタレン化合物を提供すること
を目的とする。 さらに、本発明は、液晶物質として有用性の高い新規な
置換ナフタレン化合物を提供することを目口勺とする。 魚曹し目ｌ！ 本発明の置換ナフタレン化合物は、次式［Ｉ］で表わさ
れることを特徴としている。 ・・・［Ｉ］ ただし、上記式［Ｉ］において、Ｒ１は、炭素数１〜１
８のアルキル基を表わし、Ｒ２は、炭素数１〜１８のア
ルキル基を表わし、 Ｘは一〇ＣＦ■２−で表わされる基、若しくはＣＨ２Ｃ
Ｈ２−で表わされる基のいずれかの基であり、ｎはＯ若
しくは１である。 このような置換ナフタレン化合物は、特にＲ２が炭素数
２以上のアルキル基である場合に、例えば液晶化合物と
して有効に使用することができる。 九胛立１体煎ぶ」 次の本発明に係る置換ナフタレン化合物について具体的
に説明する。 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、次式％式％ ［］ ただし、上記式［Ｉ］において、Ｒ１は、炭素数１〜１
８のアルキル基を表わす、特にＲ１が、炭素数６〜１６
のアルキル基であることが好ましい。 また、上記式［Ｉ］において、Ｒ２は、炭素数１〜１８
のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜７のアルキル
基を表わす。 さらに、上記式［Ｉ］において、 Ｘは一０ＣＨ２−で表わされる基、若しくは−ＣＨＣＨ
２−で表わされる基のいずれかの基である。 なお、式［Ｉ］においてｎは０若しくは１である。 さらに、本発明に係る直換ナフタレン化合物は、上記式
［Ｉ］においてＲ２炭素数２以上のアルキル基である次
式［ＩＩ］で表わされる光学活性炭素を有する化合物で
あることが好ましい、このような次式［ＩＩ］で表わさ
れる置換ナフタレン化合物は、特に液晶化合物としての
有効性が高い。 ・・・［ＩＩ］ ただし、上記式［ＩＩ］において、Ｒ１は、上記式［Ｉ
］と同様に、炭素数１〜１８のアルキル基を表わす、特
にＲ１が、炭素数６〜１６のアルキル基であることが好
ましく、さらに、液晶物質としてこの化合物を用いる場
合には、上記Ｒ１は炭素数８〜１２の直頷状のアルキル
基であることが好ましい。 Ｒ３は、炭素数２〜１８のアルキル基を表わす。 特にＲ３が炭素数２〜８のアルキル基であることが好ま
しく、さらに液晶物質として使用する場合には、Ｒ３が
エチル基若しくはヘキシル基であることが特に好ましい
、さらにＲ３がエチル基である場合には上記式［１］に
おけるｎが１であることが好ましく、また、ヘキシル基
である場合にはｎが０であることが好ましい。 さらに、式［１］において、Ｘは一０ＣＨ２−で表わさ
れる基若しくは−ＣＨ２ＣＨ２−で表わされる基のいず
れかの基である。 従って、本発明の置換ナフタレン化合物を置換基Ｘ等の
種類により分けると、次の式［Ｉ−ａｌ、［ＩＩ−ａｌ
および［Ｉ［［−ａｌで表わされる化合物ならびに［Ｉ
−ｂｌ、［１１−ｂｌおよび［［−ｂｌで表わされる化
合物に大別することができる。 ・・・［Ｉ−ａｌ ＯＣＨ３ ・・・［Ｉ［−ａｉ ・・・［Ｉ［［−３］ ・・・［Ｉ Ｊｌ ・・・ ［ＩＩ −ｂコ ＣＨ３ ・・・ ［ｌｉｔ −ｂｌ なお、上記式ＣＩ−ａ］、［］Ｉ−ａｌおよび［１１−
ａｌならびに［Ｉ−ｂｌ、［ＩＩ−ｂｌおよび［１−ｂ
ｌにおいて、ＲおよびＲ３は、前記式［１〕におけるＲ
１およびＲ３と同じ意味である。 このような上記式［Ｉ−ａｌ、［ＩＩ−ａｌおよび［１
１［−ａｌならびに［Ｉ−ｂｌ、［ＩＩ−ｂｌおよび［
■−ｂｌで表わされる化合物の内から有効性が特に高い
化合物の例を以下に示す。 ２−［４’−（Ｒ−２”−メチルプロピルカルボニル）
フェニルメチルオキシ〕−６−ゾシルオキシナフタレン
、２−［２°−（４”−（Ｒ−２”’−メチルグロビル
力ルボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナ
フタレン。 ２−［４°−（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタレン
、２−［４’−（Ｒ−２“′−メチルペンチルカルボニ
ル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタ
レン、２−［４°−（Ｒ−２″°−メチルへブチルカル
ボニル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナ
フタレン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルオクチルカ
ルボニル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシ
ナフタレン、２−［４°−［Ｒ−２”−メチルノニルカ
ルボニル）フェニルメチルオキシ〕−６−ゾシルオキシ
ナフタレン。 ２−［４’−（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ペンチルオキシナフタレ
ン、２−［４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシュー６−ヘブチルオキシナフタ
レン、２−［４’−（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボ
ニル）フェニルメチルオキシ］−６−オクチルオキシナ
フタレン、２−［４°−（Ｒ−２”−メチルブチルカル
ボニル）フェニルメチルオキシ］−６−ツニルオキシナ
フタレン、２−［４’−（Ｒ−２°゛−メチルブチルカ
ルボニル）フェニルメチルオキシコ−６−ウンデシルオ
キシナフタレン、 ２−１４’−（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フ
エニルメチルオキシ］−６−ドゾシルオキシナフタレン
、２−［４°−（Ｒ−２“′−メチルブチルカルボニル
ンフェニルメチルオキシ］−６−）リゾシルオキシナフ
タレン、 ２− ［４’ −（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−チトラデシルオキシナ
フタレン、 ２−［４’−（Ｒ−２″“−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシフ−６−ペンタデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−２“°−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ヘキサゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−２’−メチルブチルカルボニル）フ
ェニルメチルオキシ］−６−ヘブタデシルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−＋Ｒ−２°゛−メチルブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクタゾシルオキシナフ
タレン。 ２−［４°−（Ｒ−１″°−メチルへ１チルカルボニル
）フ工ニルメチルオキシコ−６−ペンチルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−（Ｒ−１’“−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ヘブチルオキシナフタ
レン、 ２−［４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクチルオキシナフタレ
ン、 ２−ｒ４’−ｆＲ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ツニルオキシナフタレン
、２−［４’〜（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ウンゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１″“−メチルへブチルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ドゾシルオキシナフタ
レン、 ２−［４’−（Ｒ−１″゛−メチルへ１チルカルボニル
）フェニルメチルオキシ］−６−ドリデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシュー６−チトラデシルオキシナフ
タレン、 ２−〔４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−ベンタゾシルオキシナフ
タレン、 ２−Ｌ４°−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル〉
フェニルメチルオキシ〕−６−ヘキサゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−［Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキテコ−６−ヘプタデシルオキシナフ
タレン、 ２−［４’−（Ｒ−１”−メチルへブチルカルボニル）
フェニルメチルオキシ］−６−オクタゾシルオキシナフ
タレン。 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２’”−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタ
レン、２−ｆ２’−（４”−（Ｒ−２°゛°−メチルペ
ンチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ゾシルオ
キシナフタレン、２−［２’−（４°’−（Ｒ−２”’
−メチルへキシルカルボニル）フェニル）エチル］−６
−ゾシルオキシナフタレン、２−
【２°−（４”−（Ｒ
−２”’−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチ
ル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２°−（４
”−（Ｒ−２”’−メチルオクチルカルボニル）フェニ
ル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２
°−（４°’−（Ｒ−２”“−メチルノニルカルボニル
）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレン、
２−［２’−（４°’−（Ｒ−２°°°」メチルブチル
カルボニル）フェニル）エチル］−６−ペンチルオキシ
ナフタレン。 ２−【２°−（４”−（Ｒ−２”’−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキジルオキシナフ
タレン、２−［２’−（４’“−（Ｒ−２″゛°−メチ
ルブチルカルボニル）フェニル）エチル〕−６−ヘブチ
ルオキシナフタレン、２−［２“−（４”−（Ｉｔ−２
”’−メチルブチルカルボニル）フェニル）エチル〕−
６−オクチルオキシナフタレン、２−［２°−（４″’
−（Ｒ−２”’−メチルブチルカルボニル）フェニル）
エチル］−６−ツニルオキシナフタレン、２−［２’−
（４”−（Ｒ−２”’−メチルブチルカルボニル）フェ
ニル）エチル］−６−ウンゾシルオキシナフタレン、 ２−［２’−（４′’−（Ｒ−２°゛−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル】−６−ドゾシルオキシナ
フタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−２”’−メチル
ブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−トリデシ
ルオキシナフタレン、 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２°゛°−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−チトラデシルオキ
シナフタレン、 ２−［２’−（４″’−（Ｒ−２”’−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ベンタゾシルオキ
シナフタレン、 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２”’−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキサゾシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２““−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル１−６−ヘプタデシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２’−（４°’−（Ｒ−２”’−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−オクタゾシルオキ
シナフタレン。 ２−
−２”’−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチ
ル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２°−（４
”−（Ｒ−２”’−メチルオクチルカルボニル）フェニ
ル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−［２
°−（４°’−（Ｒ−２”“−メチルノニルカルボニル
）フェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレン、
２−［２’−（４°’−（Ｒ−２°°°」メチルブチル
カルボニル）フェニル）エチル］−６−ペンチルオキシ
ナフタレン。 ２−【２°−（４”−（Ｒ−２”’−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキジルオキシナフ
タレン、２−［２’−（４’“−（Ｒ−２″゛°−メチ
ルブチルカルボニル）フェニル）エチル〕−６−ヘブチ
ルオキシナフタレン、２−［２“−（４”−（Ｉｔ−２
”’−メチルブチルカルボニル）フェニル）エチル〕−
６−オクチルオキシナフタレン、２−［２°−（４″’
−（Ｒ−２”’−メチルブチルカルボニル）フェニル）
エチル］−６−ツニルオキシナフタレン、２−［２’−
（４”−（Ｒ−２”’−メチルブチルカルボニル）フェ
ニル）エチル］−６−ウンゾシルオキシナフタレン、 ２−［２’−（４′’−（Ｒ−２°゛−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル】−６−ドゾシルオキシナ
フタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−２”’−メチル
ブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−トリデシ
ルオキシナフタレン、 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２°゛°−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−チトラデシルオキ
シナフタレン、 ２−［２’−（４″’−（Ｒ−２”’−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ベンタゾシルオキ
シナフタレン、 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２”’−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキサゾシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２’−（４”−（Ｒ−２““−メチルブチルカル
ボニル）フェニル）エチル１−６−ヘプタデシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２’−（４°’−（Ｒ−２”’−メチルブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−オクタゾシルオキ
シナフタレン。 ２−
【２°−（４゛−（ト１°゛°−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル〕−６−ヘキジルオキシナ
フタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−１”’−メチル
へブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−へブチ
ルオキシナフタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−１”
°−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチル］−
６−オクチルオキシナフタレン、２−［２°−（４”−
（Ｒ−１１−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エ
チル１−６−ツニルオキシナフタレン、２−［２°−（
４°’−（Ｒ−１”’−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−
［２’−（４”−（Ｒ−１”’−メチルへブチルカルボ
ニル）フェニル）エチル］−６−ウンゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ−１”’−メチルへ１チルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ドゾシルオキシナ
フタレン、２−【２°（４”−（Ｒ−１” ’−メチル
へブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−トリデ
シルオキシナフタレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ１”’−メチルへブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−チトラデシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２°−（４°’−（Ｒ−１”°−メチルへブチル
カルボニル）フェニル）エチル】−６−ベンタゾシルオ
キシナフタレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ−１”’−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキサゾシルオキ
シナフタレン、 ２−［２°−（４″’−（Ｒ−１°°°−メチルへブチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ヘブタデシル
オキシナフタレン、 ２−［２’−（４“”−（Ｒ−１″゛°−メチルへブチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−オクタゾシル
オキシナフタレン。 次に、本発明に係るに換ナフタレン化合物の合成方法に
ついて具体的に説明する。 本発明に係る置換ナフタレン化合物のうち、式［■−ａ
］あるいは［Ｉ［［−ａ］で示した化合物は例えば次に
ようにして合成することができる。 まず、常法に従って４−ハロゲン化メチル安息香酸とＲ
−２−メチルブタノールあるいはＲ−１−メチルヘプタ
ツールのような光字活性炭素を形成し得るアルコールと
の反応によりＲ２に対応するアルキル基を有するエステ
ル化合物を調製する。 別に２，６−ヒドロキシナフタレンの水酸基の一方をア
ルキル化してＲ１に対応するアルキル基を有する２−ア
ルキルオキシ−６−ヒドロキシナフタレンを調製する。 次いで、上記のエステル化合物と２−アルキルオキシ−
６−ヒドロキシナフタレンとを反応させることにより、
式［１１−ａ］で示した化合物を得ることができる。 なお、式［Ｉ−ａ］で表わされる化合物は、上記のＲ−
２−メチルブタノールの代わりに、例えば２−メチルプ
ロパツールを用いることにより合成することができる。 また、式［Ｉ［−ｂ］あるいは［Ｉ［［−ｂ］で表わさ
れる化合物は、上記の方法に準じて調製したＲ１に対応
するアルキル基を有する６−アルキルオキシ−２−カル
ボキシナフタレンをリチウムアルミニウムハイドライド
などの還元剤を用いて還元し、６−アルギルオキシ−２
−ヒドロキシメチルナフタレンを得、この６−アルキル
オキシ−２−ヒドロキシメチルナフタレンを活性化二酸
化マンガンなどの酸化剤を用いて酸化して２−カルバニ
ル−６−アルキルオキシナフタレンを得る。 別にｐ−ブロモメチル安息香酸とメタノールとの反応に
より生成したメチル（４−ブロモメチルフェニルカルボ
キシレートとトリフェニルフォスフインとを反応させる
ことにより（４−メチルオキシカルボニル）フェニルメ
チルフォスフオニウムブロマイドを得る。 この（４−メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフ
ォスフオニウムブロマイドと上述の２−カルバニル−６
−アルキルオキシナフタレンとを反応させることにより
２−［２’−４”−（メチルオキシカルボニルフェニル
）エチニル］−６−アルキルオキシナフタレンを得、こ
の化合物をパラジウム触媒などの還元触媒の存在下に水
素ガスなどを用いて還元することにより２−［２’−４
”−（メチルオキシカルボニルフェニル）エチル１−６
−アルギルオキシナフタレンを得、次いでこのナフタレ
ン化合物とＲ２に対応するアルキル基を有するＲ−２−
メチルブタノールあるいはＲ−１−メチルヘプタツール
などの分岐アルコールとを反応させることにより式［Ｉ
Ｉ−ｂ］あるいは［Ｉ［［−ｂ］で表わされる化合物を
得ることができる。 また、式［Ｉ−ｂ］で表わされる化合物は、上記のＲ−
２−メチルブタノールの代わりに、例えば２−メチルプ
ロパツールを用いることにより合成することができる。 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、分子内にナフタ
レン環とフェニレン環とを有しておりこれらの環が特定
の基で結合されているために、分子のコア部分がある程
度の開直性を有するようになると共に、分子の凝集エネ
ルギーが小さい。 従って、特に光学活性炭素を有する置換ナフタレン化合
物は、室温付近でスメクチック相、特にスメクチックＣ
相を呈する化合物があり、このような化合物はスメクチ
ックＣ相における自発分極の値＜Ｐｓ）および粘度係数
などが強誘電性液晶化合物として適正な値を示すことが
多い、従って、本発明に係る置換ナフタレン化合物は、
特に強誘電性の液晶化合物として良好に使用することが
できる。 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、上述のように強
誘電性の液晶化合物として使用することができることは
勿論、その池医薬あるいは農薬等の中間体等としても使
用することができる。 九匪立豆】 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、例えば液晶化合
物として使用することができる。 さらに本発明に係る置換ナフタレン化合物には、光学活
性炭素を有する化合物があり、このような化合物は、室
温付近でスメクチック層を持つものが多い、従って、こ
のような置換ナフタレン化合物は、特に強誘電性の液晶
物質としての有用性が高い。 さらに、本発明に係る置換ナフタレン化合物は、ナフタ
レン環に置換基がエステル結合で直接結合していないの
で、耐加水分解性などの化学的安定性が高い。 次に本発明の実施例を示すが、本発明はこの実施例に限
定されるものではない。 夫１且ユ ２−［４°（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フェ
ニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタレンの合
溝 ４−メチル安息香酸１３．６ｇ （１００ミリモル）、
トブロモサクシイミド１７．８ｇ （１００ミリモル）
およびベンゾイルパーオキシド１ｇ（４ミリモル）を四
塩化炭素１２５ｍ１中で２時間還流し、冷却後、反応生
成物を沢取した。 この反応生成物をメタノールから再結晶することにより
１４．６ｇの４−ブロモメチル安息香酸を得た。 乳λ役量 第１段階で得られた４−ブロモメチル安息香酸１．０８
ｔ （５ミリモル’） 、Ｒ−２−メチルブタノール０
．６１ｍ１（５，５ミリモル）および濃硫酸０．１ｍｌ
を４０ｍ１のベンゼン中にいれ、２５時間還流を行なっ
た。 冷却後、ニーデルを用いて反応生成物を抽出し、抽出分
を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗した
。 水洗後、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを
用いて２°−メチルブチル−４−ブロモメチルベンゾエ
ート０．８ｒを得た。 入ｌ及１ ２．６−ジしドロキシナフタレン３．２ｇ （２０ミリ
モル）およびトシル酸デシルエステル３．１２ｇ（１０
ミリモル）を８５％ＫＯＨ０，６６ｇ、エタノール４０
ｍ１および水０．２ｍｌからなる混合液中に加え、９０
℃にて１５時間撹拌した。 次いで、この反応液を水中に投入し、塩酸を用いて中和
した。 中和後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、これを［ａした。 カラムクロマトグラフィーを用いてこの［ｉ液から１．
６ｇの２−デシルオキシ−６−ヒドロキシナフタレンを
分離した。 東ＡＪＬ附 上記第３段階で得られた２−デシルオキシ−６−ヒドロ
キシナフタレン０．６ｔｒ （２ミリモル）と、第２段
階で得られた２−メチルブチル−４−ブロモメチルベン
ゾエート０．６３ｇ （２，２ミリモル）と、炭酸カル
シウム０．２８ｇ （２ミリモル）をジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）１０Ｇ＋１中に加え、１００°Ｃで１２
時間撹拌した後、反応液を水中に投入した。 次いでエーテルを用いて反応生成物を抽出し、水洗した
後、濃縮した。 この′ａ縮液から反応生成物をカラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離し、ヘキサンから再結晶することにより
白色の針状結晶０．２７ｆを得た。 この針状結晶は、分析の結果２−［４°（Ｒ−２’−メ
チルブチルカルボニル）フェニルメチルオキシ］−６−
ゾシルオキシナフタレンであることが確認された。 融点：８９℃ 第１図にこの化合物の１Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル（２
７０ＭＨｚ、ＣＤＣｊで測定）のチャート示す。 第１図から明らかなように、この化合物は次のような特
異的なピークを示した。 δ（ｐｐｍ） ０．９ １−０ （ｍ、 ９ Ｈ，ＣＨ３）１．３−１
．８ （ｍ、２１Ｈ） ４．０ ４．２ （ｍ、４Ｈ） ７、１−８．１ （ｍ、 １０Ｈ，ａｒｏｉａｔｉｃ）
また、マススペクトルの値は、ＭＳ：Ｍ／ｅ＝５０４
（Ｐ）であった。 この化合物は、３８〜４７°Ｃの範囲内でスメクチック
Ｃ相を持つことが確認された。 以下にこの化合物の相転移温度を示す。 ６８℃ ８９℃ なお、Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｓ
ｍＣはカイラルスメクチックＣ相、Ｉｓ。 は、等方性液体を表わし、記載した温度は矢印方向への
相転移温度を示す。 Ｋ１亘ユ ２−［２°−（４“’１１１−２”’−メチルブチルカ
ルボニルフェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタ
レン２−カルボキシ−６−しドロキシナフタレン３．７
６ｇ （２０ミリモル）およびトシル酸デシルエステル
３．１２ｇ （１０ミリモル）を８５％ＫＯＨ０，６６
ｇ、エタノール４０ｍ１および水０．２ｍｌからなる混
合液中に加え、９０℃にて１５時間撹拌した。 次いで、この反応液を水中に投入し、塩酸を用いて中和
した。 中和後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、これを濃縮した。 この濃縮液からカラムクロマトグラフィーを用いて１．
６ｇの６−デシルオキシ−２−カルボキシナフタレンを
分離した。 ヱ」」え脂 リチウムアルミニウムハイドライド１．０ｇ（２６，４
リモル）と第１段階で得られた６−デシルオキシ−２−
カルボキシナフタレン１．３４８＋ｒ（４，１ミリモル
）とを無水テトラしドロフラン（ＴＭＦ）中、アルゴン
雰囲気下、２時間室温で反応させ、さらに１時間加熱還
流して反応させた。 放冷後、エーテル１５０ａ＋１を加えて反応液を希釈し
、次いで、飽和Ｎａ２ＳＯ４水を加え、過剰のリチウム
アルミニウムハイドライドを分解し、反応を停止させた
。 分解したリチウムアルミニウムハイドライドを炉別し、
溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾熱させた後、エーテ
ルを除去した。 エーテルを除去して得られた残渣をヘキサン・酢酸エチ
ル混合溶媒（混合容量比＝１０：１）から再結晶するこ
とにより、６−デシルオキシ−２−ヒトＱ−ｑジメチル
ナフタレン１．０７８ｇを得た。 収率８５．８％ 肛１段且 第２段階で得られた６−デシルオキシ−２−ヒドロキシ
メチルナフタレン８４■（０゜４３ミリモル）と活性化
二酸化マンガン２３５１１！ｒ（２，５７ミリモル）と
をクロロホルム中で室温下、１２時間撹拌した。 反応溶液を炉別し、Ｆ液を濃縮し、得られた粗生成物を
シリカゲル薄層クロマトグラフィーを用いて精製するこ
とにより、２−カルバニル−６−ゾシルオキシナフタレ
ンの白色結晶７２．２■を得た。 １土ＥＩＪｉ 常法に従って、酸性触媒の存在下に、ｐ−ブロモメチル
安息香酸とメタノールとを反応させることによりメチル
（４−ブロモメチルフェニル）カルボキシレートを得、
このメチル（４−ブロモメチルフェニル）カルボキシレ
ート２．６１ｇ （１１，４ミリモル）とトリフェニル
フォスフイン３．０ｇ（１１，４ミリモル）とをベンゼ
ン中で２時間加熱還流して反応させた。放冷後、生成し
た結晶を沢取した。 この結晶をベンゼンから再結晶することにより、（４−
メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフォスフオニ
ルブロマイドの白色結晶３．４３ｇを得た。 １１孜且 ２−カルバニル−６−ゾシルオキシナフタレン４７５■
（２，４７ミリモル）と上記第４段階で得られた（４−
メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフォスフオニ
ルブロマイド１２１５■（２５ミリモル）とを塩化メチ
レンに溶解させた。 この溶液に水酸化カリウム水溶液を少しづつ加え、反応
終了後、反応液を：ａ縮した。 この濃縮物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーを用い
て精製することにより、シス型とトランス型との混合物
として、２−［２°−４”−（メチルオキシカルボニル
フェニル）エチニル］−６−ゾシルオキシナフタレン５
１９■（１，７ミリモル）を得た。 １旦ユｊ 第５段階で得られた２−［２°−４°“−（メチルオキ
シカルボニルフェニル）エチニル］−６−ゾシルオキシ
ナフタレン５１９■（１，７ミリモル）とパラジウム炭
素触媒（パラジウム含有率：５重量％）５２■とをエタ
ノール中に加え、室温で５時間水素ガスをバブリングさ
せた。 次いでこの反応液を沢過してξ液を濃縮し、カラムクロ
マトグラフィーを用いて分離することにより、２−［２
’−４”−（メチルオキシカルボニルフェニル）エチル
］−６−ゾシルオキシナフタレン４９２■（１，１ミリ
モル）を得た。 １１孜且 第６ｒＪ１階で得られた２−［２’−４°゛−（メチル
オキシカルボニルフェニル）エチル］−６−ゾシルオキ
シナフタレン４９２■（１，１ミリモル）とＲ−２−メ
チルブタノール０．６１ｍｌ （８，５ミリモル）と１
−ブトキシカルシウム０．１ｍｌとをベンゼン４０山１
中に入れ、この反応液を２５時間還流して反応させた。 冷却後、反応生成物をエーテルを用いて抽出した。 抽出物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、さら
に水洗し、次いで濃縮した。 得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離
することにより、白色の固体粉末４８５■を得た。 この結晶は、分析の結果、２−［２’−（４”−（Ｒ−
２”’−メチルブチルカルボニルフェニル）エチル］−
６−ゾシルオキシナフタレンであることが確認された。 融点：４８℃ 第２図にこの化合物の’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル（２
７０ＭＨｚ、ＣＤＣＪで測定）のチャート示す。 第２図から明らかなように、この化合物は次のような特
異的なピークを示した。 δ＜ｐｐｍ） ０．７ １．０ （ｍ、９Ｈ，ＣＨ３）１．１−１．８
（ｍ、２１Ｈ） ３．３ （ｄ、２Ｈ） ３．７−４．１ （ｍ、４Ｈ） ６、９−７．９ （ｍ、 １０Ｈ，ａｒｏｎａｔｉｃ）
また、マススペクトルの値は、ＭＳ：Ｍ／ｅ＝５０２
（Ｐ）であった。 この化合物は、０〜４８℃の範囲内でスメクチックＡ相
を持つことが確認された。 以下にこの化合物の相転移温度を示す。 ２２℃ ４８℃ く０℃ ４８℃
ルボニル）フェニル）エチル〕−６−ヘキジルオキシナ
フタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−１”’−メチル
へブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−へブチ
ルオキシナフタレン、２−［２°−（４”−（Ｒ−１”
°−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エチル］−
６−オクチルオキシナフタレン、２−［２°−（４”−
（Ｒ−１１−メチルへブチルカルボニル）フェニル）エ
チル１−６−ツニルオキシナフタレン、２−［２°−（
４°’−（Ｒ−１”’−メチルへブチルカルボニル）フ
ェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタレン、２−
［２’−（４”−（Ｒ−１”’−メチルへブチルカルボ
ニル）フェニル）エチル］−６−ウンゾシルオキシナフ
タレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ−１”’−メチルへ１チルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ドゾシルオキシナ
フタレン、２−【２°（４”−（Ｒ−１” ’−メチル
へブチルカルボニル）フェニル）エチル］−６−トリデ
シルオキシナフタレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ１”’−メチルへブチルカル
ボニル）フェニル）エチル］−６−チトラデシルオキシ
ナフタレン、 ２−［２°−（４°’−（Ｒ−１”°−メチルへブチル
カルボニル）フェニル）エチル】−６−ベンタゾシルオ
キシナフタレン、 ２−［２°−（４”−（Ｒ−１”’−メチルへブチルカ
ルボニル）フェニル）エチル］−６−ヘキサゾシルオキ
シナフタレン、 ２−［２°−（４″’−（Ｒ−１°°°−メチルへブチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−ヘブタデシル
オキシナフタレン、 ２−［２’−（４“”−（Ｒ−１″゛°−メチルへブチ
ルカルボニル）フェニル）エチル］−６−オクタゾシル
オキシナフタレン。 次に、本発明に係るに換ナフタレン化合物の合成方法に
ついて具体的に説明する。 本発明に係る置換ナフタレン化合物のうち、式［■−ａ
］あるいは［Ｉ［［−ａ］で示した化合物は例えば次に
ようにして合成することができる。 まず、常法に従って４−ハロゲン化メチル安息香酸とＲ
−２−メチルブタノールあるいはＲ−１−メチルヘプタ
ツールのような光字活性炭素を形成し得るアルコールと
の反応によりＲ２に対応するアルキル基を有するエステ
ル化合物を調製する。 別に２，６−ヒドロキシナフタレンの水酸基の一方をア
ルキル化してＲ１に対応するアルキル基を有する２−ア
ルキルオキシ−６−ヒドロキシナフタレンを調製する。 次いで、上記のエステル化合物と２−アルキルオキシ−
６−ヒドロキシナフタレンとを反応させることにより、
式［１１−ａ］で示した化合物を得ることができる。 なお、式［Ｉ−ａ］で表わされる化合物は、上記のＲ−
２−メチルブタノールの代わりに、例えば２−メチルプ
ロパツールを用いることにより合成することができる。 また、式［Ｉ［−ｂ］あるいは［Ｉ［［−ｂ］で表わさ
れる化合物は、上記の方法に準じて調製したＲ１に対応
するアルキル基を有する６−アルキルオキシ−２−カル
ボキシナフタレンをリチウムアルミニウムハイドライド
などの還元剤を用いて還元し、６−アルギルオキシ−２
−ヒドロキシメチルナフタレンを得、この６−アルキル
オキシ−２−ヒドロキシメチルナフタレンを活性化二酸
化マンガンなどの酸化剤を用いて酸化して２−カルバニ
ル−６−アルキルオキシナフタレンを得る。 別にｐ−ブロモメチル安息香酸とメタノールとの反応に
より生成したメチル（４−ブロモメチルフェニルカルボ
キシレートとトリフェニルフォスフインとを反応させる
ことにより（４−メチルオキシカルボニル）フェニルメ
チルフォスフオニウムブロマイドを得る。 この（４−メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフ
ォスフオニウムブロマイドと上述の２−カルバニル−６
−アルキルオキシナフタレンとを反応させることにより
２−［２’−４”−（メチルオキシカルボニルフェニル
）エチニル］−６−アルキルオキシナフタレンを得、こ
の化合物をパラジウム触媒などの還元触媒の存在下に水
素ガスなどを用いて還元することにより２−［２’−４
”−（メチルオキシカルボニルフェニル）エチル１−６
−アルギルオキシナフタレンを得、次いでこのナフタレ
ン化合物とＲ２に対応するアルキル基を有するＲ−２−
メチルブタノールあるいはＲ−１−メチルヘプタツール
などの分岐アルコールとを反応させることにより式［Ｉ
Ｉ−ｂ］あるいは［Ｉ［［−ｂ］で表わされる化合物を
得ることができる。 また、式［Ｉ−ｂ］で表わされる化合物は、上記のＲ−
２−メチルブタノールの代わりに、例えば２−メチルプ
ロパツールを用いることにより合成することができる。 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、分子内にナフタ
レン環とフェニレン環とを有しておりこれらの環が特定
の基で結合されているために、分子のコア部分がある程
度の開直性を有するようになると共に、分子の凝集エネ
ルギーが小さい。 従って、特に光学活性炭素を有する置換ナフタレン化合
物は、室温付近でスメクチック相、特にスメクチックＣ
相を呈する化合物があり、このような化合物はスメクチ
ックＣ相における自発分極の値＜Ｐｓ）および粘度係数
などが強誘電性液晶化合物として適正な値を示すことが
多い、従って、本発明に係る置換ナフタレン化合物は、
特に強誘電性の液晶化合物として良好に使用することが
できる。 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、上述のように強
誘電性の液晶化合物として使用することができることは
勿論、その池医薬あるいは農薬等の中間体等としても使
用することができる。 九匪立豆】 本発明に係る置換ナフタレン化合物は、例えば液晶化合
物として使用することができる。 さらに本発明に係る置換ナフタレン化合物には、光学活
性炭素を有する化合物があり、このような化合物は、室
温付近でスメクチック層を持つものが多い、従って、こ
のような置換ナフタレン化合物は、特に強誘電性の液晶
物質としての有用性が高い。 さらに、本発明に係る置換ナフタレン化合物は、ナフタ
レン環に置換基がエステル結合で直接結合していないの
で、耐加水分解性などの化学的安定性が高い。 次に本発明の実施例を示すが、本発明はこの実施例に限
定されるものではない。 夫１且ユ ２−［４°（Ｒ−２”−メチルブチルカルボニル）フェ
ニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフタレンの合
溝 ４−メチル安息香酸１３．６ｇ （１００ミリモル）、
トブロモサクシイミド１７．８ｇ （１００ミリモル）
およびベンゾイルパーオキシド１ｇ（４ミリモル）を四
塩化炭素１２５ｍ１中で２時間還流し、冷却後、反応生
成物を沢取した。 この反応生成物をメタノールから再結晶することにより
１４．６ｇの４−ブロモメチル安息香酸を得た。 乳λ役量 第１段階で得られた４−ブロモメチル安息香酸１．０８
ｔ （５ミリモル’） 、Ｒ−２−メチルブタノール０
．６１ｍ１（５，５ミリモル）および濃硫酸０．１ｍｌ
を４０ｍ１のベンゼン中にいれ、２５時間還流を行なっ
た。 冷却後、ニーデルを用いて反応生成物を抽出し、抽出分
を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水洗した
。 水洗後、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを
用いて２°−メチルブチル−４−ブロモメチルベンゾエ
ート０．８ｒを得た。 入ｌ及１ ２．６−ジしドロキシナフタレン３．２ｇ （２０ミリ
モル）およびトシル酸デシルエステル３．１２ｇ（１０
ミリモル）を８５％ＫＯＨ０，６６ｇ、エタノール４０
ｍ１および水０．２ｍｌからなる混合液中に加え、９０
℃にて１５時間撹拌した。 次いで、この反応液を水中に投入し、塩酸を用いて中和
した。 中和後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、これを［ａした。 カラムクロマトグラフィーを用いてこの［ｉ液から１．
６ｇの２−デシルオキシ−６−ヒドロキシナフタレンを
分離した。 東ＡＪＬ附 上記第３段階で得られた２−デシルオキシ−６−ヒドロ
キシナフタレン０．６ｔｒ （２ミリモル）と、第２段
階で得られた２−メチルブチル−４−ブロモメチルベン
ゾエート０．６３ｇ （２，２ミリモル）と、炭酸カル
シウム０．２８ｇ （２ミリモル）をジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）１０Ｇ＋１中に加え、１００°Ｃで１２
時間撹拌した後、反応液を水中に投入した。 次いでエーテルを用いて反応生成物を抽出し、水洗した
後、濃縮した。 この′ａ縮液から反応生成物をカラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離し、ヘキサンから再結晶することにより
白色の針状結晶０．２７ｆを得た。 この針状結晶は、分析の結果２−［４°（Ｒ−２’−メ
チルブチルカルボニル）フェニルメチルオキシ］−６−
ゾシルオキシナフタレンであることが確認された。 融点：８９℃ 第１図にこの化合物の１Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル（２
７０ＭＨｚ、ＣＤＣｊで測定）のチャート示す。 第１図から明らかなように、この化合物は次のような特
異的なピークを示した。 δ（ｐｐｍ） ０．９ １−０ （ｍ、 ９ Ｈ，ＣＨ３）１．３−１
．８ （ｍ、２１Ｈ） ４．０ ４．２ （ｍ、４Ｈ） ７、１−８．１ （ｍ、 １０Ｈ，ａｒｏｉａｔｉｃ）
また、マススペクトルの値は、ＭＳ：Ｍ／ｅ＝５０４
（Ｐ）であった。 この化合物は、３８〜４７°Ｃの範囲内でスメクチック
Ｃ相を持つことが確認された。 以下にこの化合物の相転移温度を示す。 ６８℃ ８９℃ なお、Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｓ
ｍＣはカイラルスメクチックＣ相、Ｉｓ。 は、等方性液体を表わし、記載した温度は矢印方向への
相転移温度を示す。 Ｋ１亘ユ ２−［２°−（４“’１１１−２”’−メチルブチルカ
ルボニルフェニル）エチル］−６−ゾシルオキシナフタ
レン２−カルボキシ−６−しドロキシナフタレン３．７
６ｇ （２０ミリモル）およびトシル酸デシルエステル
３．１２ｇ （１０ミリモル）を８５％ＫＯＨ０，６６
ｇ、エタノール４０ｍ１および水０．２ｍｌからなる混
合液中に加え、９０℃にて１５時間撹拌した。 次いで、この反応液を水中に投入し、塩酸を用いて中和
した。 中和後、反応生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、これを濃縮した。 この濃縮液からカラムクロマトグラフィーを用いて１．
６ｇの６−デシルオキシ−２−カルボキシナフタレンを
分離した。 ヱ」」え脂 リチウムアルミニウムハイドライド１．０ｇ（２６，４
リモル）と第１段階で得られた６−デシルオキシ−２−
カルボキシナフタレン１．３４８＋ｒ（４，１ミリモル
）とを無水テトラしドロフラン（ＴＭＦ）中、アルゴン
雰囲気下、２時間室温で反応させ、さらに１時間加熱還
流して反応させた。 放冷後、エーテル１５０ａ＋１を加えて反応液を希釈し
、次いで、飽和Ｎａ２ＳＯ４水を加え、過剰のリチウム
アルミニウムハイドライドを分解し、反応を停止させた
。 分解したリチウムアルミニウムハイドライドを炉別し、
溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾熱させた後、エーテ
ルを除去した。 エーテルを除去して得られた残渣をヘキサン・酢酸エチ
ル混合溶媒（混合容量比＝１０：１）から再結晶するこ
とにより、６−デシルオキシ−２−ヒトＱ−ｑジメチル
ナフタレン１．０７８ｇを得た。 収率８５．８％ 肛１段且 第２段階で得られた６−デシルオキシ−２−ヒドロキシ
メチルナフタレン８４■（０゜４３ミリモル）と活性化
二酸化マンガン２３５１１！ｒ（２，５７ミリモル）と
をクロロホルム中で室温下、１２時間撹拌した。 反応溶液を炉別し、Ｆ液を濃縮し、得られた粗生成物を
シリカゲル薄層クロマトグラフィーを用いて精製するこ
とにより、２−カルバニル−６−ゾシルオキシナフタレ
ンの白色結晶７２．２■を得た。 １土ＥＩＪｉ 常法に従って、酸性触媒の存在下に、ｐ−ブロモメチル
安息香酸とメタノールとを反応させることによりメチル
（４−ブロモメチルフェニル）カルボキシレートを得、
このメチル（４−ブロモメチルフェニル）カルボキシレ
ート２．６１ｇ （１１，４ミリモル）とトリフェニル
フォスフイン３．０ｇ（１１，４ミリモル）とをベンゼ
ン中で２時間加熱還流して反応させた。放冷後、生成し
た結晶を沢取した。 この結晶をベンゼンから再結晶することにより、（４−
メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフォスフオニ
ルブロマイドの白色結晶３．４３ｇを得た。 １１孜且 ２−カルバニル−６−ゾシルオキシナフタレン４７５■
（２，４７ミリモル）と上記第４段階で得られた（４−
メチルオキシカルボニル）フェニルメチルフォスフオニ
ルブロマイド１２１５■（２５ミリモル）とを塩化メチ
レンに溶解させた。 この溶液に水酸化カリウム水溶液を少しづつ加え、反応
終了後、反応液を：ａ縮した。 この濃縮物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーを用い
て精製することにより、シス型とトランス型との混合物
として、２−［２°−４”−（メチルオキシカルボニル
フェニル）エチニル］−６−ゾシルオキシナフタレン５
１９■（１，７ミリモル）を得た。 １旦ユｊ 第５段階で得られた２−［２°−４°“−（メチルオキ
シカルボニルフェニル）エチニル］−６−ゾシルオキシ
ナフタレン５１９■（１，７ミリモル）とパラジウム炭
素触媒（パラジウム含有率：５重量％）５２■とをエタ
ノール中に加え、室温で５時間水素ガスをバブリングさ
せた。 次いでこの反応液を沢過してξ液を濃縮し、カラムクロ
マトグラフィーを用いて分離することにより、２−［２
’−４”−（メチルオキシカルボニルフェニル）エチル
］−６−ゾシルオキシナフタレン４９２■（１，１ミリ
モル）を得た。 １１孜且 第６ｒＪ１階で得られた２−［２’−４°゛−（メチル
オキシカルボニルフェニル）エチル］−６−ゾシルオキ
シナフタレン４９２■（１，１ミリモル）とＲ−２−メ
チルブタノール０．６１ｍｌ （８，５ミリモル）と１
−ブトキシカルシウム０．１ｍｌとをベンゼン４０山１
中に入れ、この反応液を２５時間還流して反応させた。 冷却後、反応生成物をエーテルを用いて抽出した。 抽出物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、さら
に水洗し、次いで濃縮した。 得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離
することにより、白色の固体粉末４８５■を得た。 この結晶は、分析の結果、２−［２’−（４”−（Ｒ−
２”’−メチルブチルカルボニルフェニル）エチル］−
６−ゾシルオキシナフタレンであることが確認された。 融点：４８℃ 第２図にこの化合物の’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル（２
７０ＭＨｚ、ＣＤＣＪで測定）のチャート示す。 第２図から明らかなように、この化合物は次のような特
異的なピークを示した。 δ＜ｐｐｍ） ０．７ １．０ （ｍ、９Ｈ，ＣＨ３）１．１−１．８
（ｍ、２１Ｈ） ３．３ （ｄ、２Ｈ） ３．７−４．１ （ｍ、４Ｈ） ６、９−７．９ （ｍ、 １０Ｈ，ａｒｏｎａｔｉｃ）
また、マススペクトルの値は、ＭＳ：Ｍ／ｅ＝５０２
（Ｐ）であった。 この化合物は、０〜４８℃の範囲内でスメクチックＡ相
を持つことが確認された。 以下にこの化合物の相転移温度を示す。 ２２℃ ４８℃ く０℃ ４８℃
第１図は２−〔４°（Ｒ−２°°−メチルブチルカルボ
ニル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフ
タレンの’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトルのチャートである
。
ニル）フェニルメチルオキシ］−６−ゾシルオキシナフ
タレンの’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトルのチャートである
。
Claims (3)
- （１）次式［ I ］で表わされることを特徴とする置換
ナフタレン化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （ただし、上記式［ I ］において、Ｒ＾１は、炭素数
１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ＾２は、炭素数１〜
１８のアルキル基を表わし、 Ｘは−ＯＣＨ＿２−で表わされる基、若しくは−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−で表わされる基のいずれかの基であり、ｎ
は０若しくは１である）。 - （２）上記式［ I ］において、Ｒ＾２が炭素数２以上
のアルキル基である次式［II］で表わされる置換ナフタ
レン化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［II］ （ただし、上記式［II］において、Ｒ＾１は、炭素数１
〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ＾３は、炭素数２〜１
８のアルキル基を表わし、 Ｘは−ＯＣＨ＿２−で表わされる基、若しくは−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−で表わされる基のいずれかの基であり、ｎ
は０若しくは１であり、＾＊Ｃは光学活性炭素を表わす
）。 - （３）上記式［II］において、ｎが１であり、かつＲ＾
３がエチル基であり、Ｒ＾１がデシル基であることを特
徴とする請求項第２項記載の置換ナフタレン化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054430A JPH0830032B2 (ja) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | 置換ナフタレン化合物 |
| US07/318,560 US4943651A (en) | 1988-03-07 | 1989-03-03 | Novel substitued naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
| CA000592853A CA1331761C (en) | 1988-03-07 | 1989-03-06 | Substituted naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
| AT89302282T ATE123016T1 (de) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | Substituierte naphthalen-verbindungen und diese enthaltende flüssigkristall-zusammensetzungen. |
| EP89302282A EP0332409B1 (en) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | Novel substituted naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
| KR1019890002785A KR920000127B1 (ko) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 신규한 치환 나프타렌 화합물 및 동 화합물을 함유하는 액정조성물 |
| DE68922765T DE68922765T2 (de) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | Substituierte Naphthalen-Verbindungen und diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzungen. |
| CN89101299A CN1023710C (zh) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 取代萘化合物的制备方法 |
| US07/496,033 US5053164A (en) | 1988-03-07 | 1990-03-20 | Substituted naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63054430A JPH0830032B2 (ja) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | 置換ナフタレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226857A true JPH01226857A (ja) | 1989-09-11 |
| JPH0830032B2 JPH0830032B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=12970503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63054430A Expired - Fee Related JPH0830032B2 (ja) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | 置換ナフタレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830032B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331392A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 |
| US5352379A (en) * | 1991-06-06 | 1994-10-04 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element and process for the preparation of liquid crystal element |
| JP2008544954A (ja) * | 2005-05-11 | 2008-12-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２，６−ナフチル基を有する化合物 |
-
1988
- 1988-03-07 JP JP63054430A patent/JPH0830032B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331392A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子 |
| US5352379A (en) * | 1991-06-06 | 1994-10-04 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal element and process for the preparation of liquid crystal element |
| JP2008544954A (ja) * | 2005-05-11 | 2008-12-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ２，６−ナフチル基を有する化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0830032B2 (ja) | 1996-03-27 |
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