JPH01226877A - キナゾリン誘導体 - Google Patents
キナゾリン誘導体Info
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- JPH01226877A JPH01226877A JP1019403A JP1940389A JPH01226877A JP H01226877 A JPH01226877 A JP H01226877A JP 1019403 A JP1019403 A JP 1019403A JP 1940389 A JP1940389 A JP 1940389A JP H01226877 A JPH01226877 A JP H01226877A
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、優れた植物殺真菌性活性を有する新規化合物
に関するものである。これらの化合物の中には、殺虫作
用および殺ダニ作用をも示すものがある。本発明はまた
、本発明化合物を活性成分として含有する組成物および
配合製剤を提供するものでもある。さらに、本発明は、
殺真菌、殺ダニおよび殺虫方法を提供するものでもある
。
に関するものである。これらの化合物の中には、殺虫作
用および殺ダニ作用をも示すものがある。本発明はまた
、本発明化合物を活性成分として含有する組成物および
配合製剤を提供するものでもある。さらに、本発明は、
殺真菌、殺ダニおよび殺虫方法を提供するものでもある
。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題）標的
病原体は一般に用いられている農薬（ｐ６ｓｔｉｃｉｄ
ｅｓ）に対する耐性が急速に現れるものであり、従って
新規な殺真菌性物質、殺虫性物質、および殺ダニ性物質
の必要性は緊急を要している。１９８３年には、オオム
ギウドンコ病（ｂａｒｌｅｙ ｍｉｌｄｅｗ）を防除す
るためのＮ−置換アゾール殺真菌性物質の広範な殺真菌
不全が認められ、これは耐性の発現に由来するものであ
った。少なくとも５０種類の真菌がベンゾイミダゾール
殺真菌性物質に対する耐性を発現している。現在、ウド
ノコ病から穀物類を保護するために広く軌みとされてい
るＤＭｌ（脱メチル化インヒビター）殺真菌性物質は、
１９７０年代に導入されたものであるので、その圃場に
於ける性能（ｆｉｅｌｄ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）は
衰退している。当初は圃場においてジャガイモ葉枯れ病
（ｐｏｔａｔｏ １ａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）およびブド
ウベと病（ｇｒａｐｅｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）に対
して優れた抑制力を呈していたアシルアラニンのような
ご（最近の殺真菌性物質でさえ、広範な耐性のため、あ
まり効果的ではなくなった。同様に、ダニおよび昆虫は
一般に用いられている殺ダニ性物質および殺虫性物質に
対する耐性を発現している。節足動物の殺虫性物質に対
する耐性は広範であり、少なくとも４００種類が１また
はそれ以上の殺虫性物質に対する耐性を有している。Ｄ
ＤＴ、カルバミン酸塩および有機リン酸エステルのよう
ないくつかの古い殺虫性物質に対する耐性の発現は周知
である。しかし、耐性は、比較的新しいピレスロイド系
殺虫性物質および殺ダニ性物質のいくつかに対してさえ
も発現している。故に、新規な殺真菌性物質、殺虫性物
質、および殺ダニ性物質が必要とされている。
病原体は一般に用いられている農薬（ｐ６ｓｔｉｃｉｄ
ｅｓ）に対する耐性が急速に現れるものであり、従って
新規な殺真菌性物質、殺虫性物質、および殺ダニ性物質
の必要性は緊急を要している。１９８３年には、オオム
ギウドンコ病（ｂａｒｌｅｙ ｍｉｌｄｅｗ）を防除す
るためのＮ−置換アゾール殺真菌性物質の広範な殺真菌
不全が認められ、これは耐性の発現に由来するものであ
った。少なくとも５０種類の真菌がベンゾイミダゾール
殺真菌性物質に対する耐性を発現している。現在、ウド
ノコ病から穀物類を保護するために広く軌みとされてい
るＤＭｌ（脱メチル化インヒビター）殺真菌性物質は、
１９７０年代に導入されたものであるので、その圃場に
於ける性能（ｆｉｅｌｄ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）は
衰退している。当初は圃場においてジャガイモ葉枯れ病
（ｐｏｔａｔｏ １ａｔｅ ｂｌｉｇｈｔ）およびブド
ウベと病（ｇｒａｐｅｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）に対
して優れた抑制力を呈していたアシルアラニンのような
ご（最近の殺真菌性物質でさえ、広範な耐性のため、あ
まり効果的ではなくなった。同様に、ダニおよび昆虫は
一般に用いられている殺ダニ性物質および殺虫性物質に
対する耐性を発現している。節足動物の殺虫性物質に対
する耐性は広範であり、少なくとも４００種類が１また
はそれ以上の殺虫性物質に対する耐性を有している。Ｄ
ＤＴ、カルバミン酸塩および有機リン酸エステルのよう
ないくつかの古い殺虫性物質に対する耐性の発現は周知
である。しかし、耐性は、比較的新しいピレスロイド系
殺虫性物質および殺ダニ性物質のいくつかに対してさえ
も発現している。故に、新規な殺真菌性物質、殺虫性物
質、および殺ダニ性物質が必要とされている。
（課題を解決するための手段）
本発明は、式（１）・
で示される化合物またはその酸付加塩・（式中、Ｒ’−
Ｒ’は、各々独立して、Ｈ１ハロゲン、（Ｃ，ＮＯ４）
アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ，）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ，）アルキル、ハロ（Ｃ４〜Ｃ，）アルコキシ、
（ＣＩＳ−０４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ、ＮＯ２、また
はＮＨ，であり（ただし、Ｒ’−Ｒ’のうち少なくとも
２つはＨである）、 Ｙは、Ｈ，ＣＩ、Ｘ−Ｗ−Ａｒ、ＣＲ”Ｒ”−Ａｌｋ。
Ｒ’は、各々独立して、Ｈ１ハロゲン、（Ｃ，ＮＯ４）
アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ，）アルキル、ハロ（Ｃ
１〜Ｃ，）アルキル、ハロ（Ｃ４〜Ｃ，）アルコキシ、
（ＣＩＳ−０４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ、ＮＯ２、また
はＮＨ，であり（ただし、Ｒ’−Ｒ’のうち少なくとも
２つはＨである）、 Ｙは、Ｈ，ＣＩ、Ｘ−Ｗ−Ａｒ、ＣＲ”Ｒ”−Ａｌｋ。
またはＯ−Ａ ｌｋであり、
Ｘは、Ｏ，ＮＲ’、またはＣＲ’Ｒ”であり、Ｚは、Ｈ
，Ｃ１，○ＣＨ３、ＣＨ，、ＣＣｌ ｓ、または−ＮＲ
’−Ｗ−Ａｒであり（ただし、ＹがＨｌＣｌ、または−
ＮＲ’−Ｗ−Ａｒである場合だけＺは−ＮＲ’−Ｗ−Ａ
ｒであり得、ＹがＨまたはＣＩである場合は、Ｚは−Ｎ
Ｒ７−Ｗ −Ａ ｒでなければならない）、 Ｒ７は、Ｈ，（Ｃ，ＮＯ４）アルキル、またはアセチル
であり、 Ｒ８およびＲ１１は、各々独立して、Ｈ，（Ｃ，ＮＯ４
）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ，）アシル、ハロゲン、マたは
ＯＨであるか、または、Ｒ８とＲ９は結合して、炭素原
子数３〜７の飽和または不飽和炭素環を形成していても
よく、 Ｗは、炭素原子鎖長２〜８のアルキレン鎖であり、所望
により、ｏ、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、、もしくはＮＲ’を含ん
でいるか、炭素原子数３〜７の飽和もしくは不飽和炭素
環を含んでいるか、または、（Ｃ，ＮＯ３）アルキル、
（Ｃ７〜Ｃ４）アルケニル、フェニル、（Ｃ３〜Ｇ、）
シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、もしくはアセ
チルで置換されていてもよく、 Ａｒは、イミダゾリル；インドリル：所望によりＣＨ，
もしくはＣ１で置換されていてもよいチエニル、チアゾ
リル； １，３−ベンゾジオキソリル；フルオレニル；
シクロペンチル；１−メチルシクロペンチル；シクロヘ
キシル（ヘキサヒドロフェニル）、シクロへキセニル（
テトラヒドロフェニル）；ナフチル；ジヒドロナフチル
；テトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、ピリジ
ル；または式（■）： ［式中、Ｒ”〜Ｒ１４は、各々独立して、Ｈｌ）＼ロゲ
ン、■、（Ｃ，−Ｃ，、）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜
Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、（Ｃ，
〜Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルコキシ、
フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル
、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ＮＨ，、Ｎｏ、、
○Ｈ１アセトキシ、ＣＮ。
，Ｃ１，○ＣＨ３、ＣＨ，、ＣＣｌ ｓ、または−ＮＲ
’−Ｗ−Ａｒであり（ただし、ＹがＨｌＣｌ、または−
ＮＲ’−Ｗ−Ａｒである場合だけＺは−ＮＲ’−Ｗ−Ａ
ｒであり得、ＹがＨまたはＣＩである場合は、Ｚは−Ｎ
Ｒ７−Ｗ −Ａ ｒでなければならない）、 Ｒ７は、Ｈ，（Ｃ，ＮＯ４）アルキル、またはアセチル
であり、 Ｒ８およびＲ１１は、各々独立して、Ｈ，（Ｃ，ＮＯ４
）アルキル、（Ｃ，〜Ｃ，）アシル、ハロゲン、マたは
ＯＨであるか、または、Ｒ８とＲ９は結合して、炭素原
子数３〜７の飽和または不飽和炭素環を形成していても
よく、 Ｗは、炭素原子鎖長２〜８のアルキレン鎖であり、所望
により、ｏ、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、、もしくはＮＲ’を含ん
でいるか、炭素原子数３〜７の飽和もしくは不飽和炭素
環を含んでいるか、または、（Ｃ，ＮＯ３）アルキル、
（Ｃ７〜Ｃ４）アルケニル、フェニル、（Ｃ３〜Ｇ、）
シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、もしくはアセ
チルで置換されていてもよく、 Ａｒは、イミダゾリル；インドリル：所望によりＣＨ，
もしくはＣ１で置換されていてもよいチエニル、チアゾ
リル； １，３−ベンゾジオキソリル；フルオレニル；
シクロペンチル；１−メチルシクロペンチル；シクロヘ
キシル（ヘキサヒドロフェニル）、シクロへキセニル（
テトラヒドロフェニル）；ナフチル；ジヒドロナフチル
；テトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、ピリジ
ル；または式（■）： ［式中、Ｒ”〜Ｒ１４は、各々独立して、Ｈｌ）＼ロゲ
ン、■、（Ｃ，−Ｃ，、）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜
Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、（Ｃ，
〜Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルコキシ、
フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル
、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ＮＨ，、Ｎｏ、、
○Ｈ１アセトキシ、ＣＮ。
３１ＲＩｓＲｌ８Ｒ１？、ＯＳ ｉＲ”Ｒ”Ｒ１７（こ
こで、ＲＩＳ、Ｒ１８およびＲＩ７は、各々独立して、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ４）アル
キル、フェニル、または置換フェニルである）であり、
Ｒ１°〜Ｒ１４のうち少な（とも２つはＨである］で示
される基であり、 Ａｌｋは、直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽
和（Ｃ２〜Ｃｌ８）炭化水素鎖であり、この炭化水素鎖
は所望により、ハロゲン、ハロ（Ｃ３〜Ｃ４）アルコキ
シ、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ヒドロキシ、また
は（Ｃ，−Ｃ，）アシルで置換されていてもよい。
こで、ＲＩＳ、Ｒ１８およびＲＩ７は、各々独立して、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ４）アル
キル、フェニル、または置換フェニルである）であり、
Ｒ１°〜Ｒ１４のうち少な（とも２つはＨである］で示
される基であり、 Ａｌｋは、直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽
和（Ｃ２〜Ｃｌ８）炭化水素鎖であり、この炭化水素鎖
は所望により、ハロゲン、ハロ（Ｃ３〜Ｃ４）アルコキ
シ、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ヒドロキシ、また
は（Ｃ，−Ｃ，）アシルで置換されていてもよい。
ただし、Ｒ’−Ｒ’が全てＨであり、Ｙが−ＮＲ’−Ｗ
−Ａｒである場合、Ａ「はナフチルまたは式（ＩＩ）で
示される基（式中、Ｒｔｏ〜Ｒ＋４のうち少なくとも１
つはフェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノ
キシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ハロ（Ｃ３〜
Ｃ４）アルキル、マたはハロ（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ
である）である。）を提供するものである。
−Ａｒである場合、Ａ「はナフチルまたは式（ＩＩ）で
示される基（式中、Ｒｔｏ〜Ｒ＋４のうち少なくとも１
つはフェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノ
キシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ハロ（Ｃ３〜
Ｃ４）アルキル、マたはハロ（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ
である）である。）を提供するものである。
ただし、化合物自体が公知であるか、または公知化合物
に類似していると思われる化合物は除外する。
に類似していると思われる化合物は除外する。
本発明の殺真菌性配合製剤は、少なくとも１重量％の式
（１）で示される化合物、および第２植物殺真菌性物質
からなるものである。
（１）で示される化合物、および第２植物殺真菌性物質
からなるものである。
本発明の殺真菌性組成物は、疾病を抑制し、かつ植物学
的に許容される量の式（１）で示される化合物および植
物学的に許容される担体からなるものである。当該本発
明組成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダ
ニ性成分または殺虫性成分のような活性成分を含有して
いてもよい。
的に許容される量の式（１）で示される化合物および植
物学的に許容される担体からなるものである。当該本発
明組成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダ
ニ性成分または殺虫性成分のような活性成分を含有して
いてもよい。
本発明の殺真菌方法は、疾病を抑制しかつ植物学的に許
容される量の式（１）で示される化合物を植物病原体の
生息場所に適用することからなる。
容される量の式（１）で示される化合物を植物病原体の
生息場所に適用することからなる。
本発明の殺虫性物質配合製剤および殺虫性物質配合製剤
は、少な（とも１重量％の式（１）で示される化合物お
よび第２殺虫性物質または殺ダニ性物質からなるもので
ある。
は、少な（とも１重量％の式（１）で示される化合物お
よび第２殺虫性物質または殺ダニ性物質からなるもので
ある。
本発明の殺虫性物質組成物および殺ダニ性物質組成物は
、昆虫またはダニを不活化される量の式（１）で示され
る化合物および担体からなるものである。当該本発明組
成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性
成分または殺虫性成分のような活性成分を含有していて
もよい。
、昆虫またはダニを不活化される量の式（１）で示され
る化合物および担体からなるものである。当該本発明組
成物は、場合により、さらに、殺真菌性成分、殺ダニ性
成分または殺虫性成分のような活性成分を含有していて
もよい。
本発明の殺虫または殺ダニ方法は、昆虫またはダニを不
活化される量の式（１）で示される化合物または上記配
合製剤をその生息場所に適用することからなる。
活化される量の式（１）で示される化合物または上記配
合製剤をその生息場所に適用することからなる。
本明細書において、特記しないかぎり、全ての温度は摂
氏で示されており、全ての％は重量％である。
氏で示されており、全ての％は重量％である。
「ハロゲン」は、Ｆ、ＣＩまたはＢｒ原子を表す。
「（Ｃ１〜Ｃ，）アルキル」、「（Ｃ２〜Ｃ，）アルキ
ル」、ｒ（Ｃ，−Ｃ，。）アルキル」および「（０１〜
Ｃ１゜）アルキル」は、単独で用いる場合、直鎖状アル
キル基を表す。
ル」、ｒ（Ｃ，−Ｃ，。）アルキル」および「（０１〜
Ｃ１゜）アルキル」は、単独で用いる場合、直鎖状アル
キル基を表す。
「分枝鎖状（ＣＳ−Ｃ４）アルキル」および「分枝鎖状
（Ｃ５〜Ｃ６）アルキル」は、直鎖状異性体を除く、表
示された数の炭素原子を含む全アルキル異性体を表す。
（Ｃ５〜Ｃ６）アルキル」は、直鎖状異性体を除く、表
示された数の炭素原子を含む全アルキル異性体を表す。
ｒ（ｃ 、〜Ｃ４）アルコキシ」は、直鎖状または分枝
鎖状アルコキシ基を表す。
鎖状アルコキシ基を表す。
［ハロ（Ｃ３〜Ｃ，）アルキル」は、１またはそれ以上
のハロゲンで置換されている直鎖状または分枝鎖状（Ｃ
，〜Ｃ４）アルキル基を表す。
のハロゲンで置換されている直鎖状または分枝鎖状（Ｃ
，〜Ｃ４）アルキル基を表す。
「ハロ（Ｃ，〜Ｃ４）アルコキン」は、１またはそれ以
上のハロゲンで置換されている（０１〜Ｃ４）アルコキ
シ基を表す。
上のハロゲンで置換されている（０１〜Ｃ４）アルコキ
シ基を表す。
［ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）アルキルチオ」は、■またはそれ
以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状または分枝
鎖状（０１〜Ｃ，）アルキルチオ基を表す。
以上のハロゲン原子で置換されている直鎖状または分枝
鎖状（０１〜Ｃ，）アルキルチオ基を表す。
「置換フェニル」は、ハロゲン、［、（Ｃ、−Ｃ、、）
アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜ＣＳ）アルキル、ハロ（Ｃ
，〜Ｃ，）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ，〜Ｃ，）アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）ア
ルコキシ、フェノキシ、フェニル、Ｎｏ、、ＯＨ。
アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜ＣＳ）アルキル、ハロ（Ｃ
，〜Ｃ，）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ，〜Ｃ，）アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ，）ア
ルコキシ、フェノキシ、フェニル、Ｎｏ、、ＯＨ。
ＣＮ、（Ｃ，〜Ｃ４）アルカノイルオキシまたはベンジ
ルオキシから選択された３つまでの基により置換された
フェニルを表す。
ルオキシから選択された３つまでの基により置換された
フェニルを表す。
「置換フェノキシ」は、ノＸロゲン、１、（０１〜Ｃ１
ｏ）アルキル、分枝鎖状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、７１
口（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、ヒドロキン（Ｃ，〜Ｃ，）
アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ
４）アルコキシ、フェノキシ、フェニル、ＮＯ３、○Ｈ
１ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ，）アルカノイルオキシまたはベン
ジルオキシから選択された３つまでの基で置換されてい
るフェノキシを表す。
ｏ）アルキル、分枝鎖状（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、７１
口（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、ヒドロキン（Ｃ，〜Ｃ，）
アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、ハロ（Ｃ，〜Ｃ
４）アルコキシ、フェノキシ、フェニル、ＮＯ３、○Ｈ
１ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ，）アルカノイルオキシまたはベン
ジルオキシから選択された３つまでの基で置換されてい
るフェノキシを表す。
「炭素環」は、３〜７個の炭素原子を含有する飽和また
は不飽和の炭素環を表す。
は不飽和の炭素環を表す。
「置換フェニルチオ」は、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ，〜Ｃ，
，）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、ハロ
（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ，〜Ｃ，）ア
ルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６
）アルコキシ、フェノキシ、フェニル、Ｎｏ、、ＯＨ，
ＣＮ、（Ｃ３〜Ｃ，）アルカノイルオキシまたはベンジ
ルオキシから選択された３つまでの基で置換されている
フェニルチオ基を表す。
，）アルキル、分枝鎖状（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、ハロ
（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ，〜Ｃ，）ア
ルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６
）アルコキシ、フェノキシ、フェニル、Ｎｏ、、ＯＨ，
ＣＮ、（Ｃ３〜Ｃ，）アルカノイルオキシまたはベンジ
ルオキシから選択された３つまでの基で置換されている
フェニルチオ基を表す。
「不飽和炭化水素鎖」は、ｌまたは２の不飽和位置を含
む炭化水素鎖を表す。
む炭化水素鎖を表す。
ｒＨＰＬｃｊは、高速液体クロマトグラフィを表す。
化合物
本発明の化合物は全て、殺真菌性物質として有用であり
、効果の大きさまたは合成の容易さのために好ましい化
合物がある、すなわち：１）Ｒ’−Ｒ’のうち少なくと
も３つがＨである式（１）で示される化合物。
、効果の大きさまたは合成の容易さのために好ましい化
合物がある、すなわち：１）Ｒ’−Ｒ’のうち少なくと
も３つがＨである式（１）で示される化合物。
２）Ｒ４がＦであり、Ｒ’−Ｒ’のうち残りがＨである
式（１）で示される化合物； ３）Ｒ１−Ｒ４が全てＨである式（１）で示される化合
物； ４）ＺがＨである式（１）で示される化合物；５）アル
キレン鎖Ｗが炭素原子消長２〜４である式（１）で示さ
れる化合物； ６）Ｗか−（ＣＨ，）、−である式（１）で示される化
合物； ７）ＹがＸ−Ｗ−Ａｒである式（１）で示される化合物
； ８）上記７）においてＡｒが式（ＩＩ）で示されるフェ
ニル基（ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち少なくとも３つ
がＨである）である好ましい化合物。
式（１）で示される化合物； ３）Ｒ１−Ｒ４が全てＨである式（１）で示される化合
物； ４）ＺがＨである式（１）で示される化合物；５）アル
キレン鎖Ｗが炭素原子消長２〜４である式（１）で示さ
れる化合物； ６）Ｗか−（ＣＨ，）、−である式（１）で示される化
合物； ７）ＹがＸ−Ｗ−Ａｒである式（１）で示される化合物
； ８）上記７）においてＡｒが式（ＩＩ）で示されるフェ
ニル基（ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち少なくとも３つ
がＨである）である好ましい化合物。
９）上記７）においてＡｒが式（ＩＩ）で示されるフェ
ニル基（式中、Ｒ１°〜Ｒ１４のうち４つがＨである）
である好ましい化合物； １０）上記７）においてＡｒが式（ＩＩ）で示されるフ
ェニル基（式中、Ｒ１２がＣＩ、Ｂｒ、（Ｃ，〜Ｃ，）
アルキル、フェニルまたはフェノキシである）である好
ましい化合物； １１）上記７）においてＸがＯである好ましい化合物； １２）上記７）〜１０）のいずれかにおいてＸがＯであ
る好ましい化合物： １３）上記７）においてＸがＮＲ’である好ましい化合
物； １４）上記７）〜１０）のいずれかにおいてＸがＮＲ’
である好ましい化合物。
ニル基（式中、Ｒ１°〜Ｒ１４のうち４つがＨである）
である好ましい化合物； １０）上記７）においてＡｒが式（ＩＩ）で示されるフ
ェニル基（式中、Ｒ１２がＣＩ、Ｂｒ、（Ｃ，〜Ｃ，）
アルキル、フェニルまたはフェノキシである）である好
ましい化合物； １１）上記７）においてＸがＯである好ましい化合物； １２）上記７）〜１０）のいずれかにおいてＸがＯであ
る好ましい化合物： １３）上記７）においてＸがＮＲ’である好ましい化合
物； １４）上記７）〜１０）のいずれかにおいてＸがＮＲ’
である好ましい化合物。
植物病原体に対する活性が特に好ましい化合物としては
、 ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
キナゾリン、 ４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］キナゾリ
ン、 ４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］−８＝フ
ルオロキナゾリン、 ４−［２−（２−ナフチル）エトキシ］キナゾリン、４
−［２−（１，ｌ’−ビフェニル）−４−イルエトキシ
］キナゾリン、 ４−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］キナゾリ
ン、 ８−フルオロ−Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチルロー
４−キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−（３−フェノキシフェニル）エチルロー４−
キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−［２−０リフルオロメチル）フェニル］エチ
ル］−４−キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−Ｃ３−（トリフルオロメチル）フェニル］エ
チル］−８−フルオロ−４−キナゾリンアミン、Ｎ−［
２−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］エチル
］−４−キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチル］−４−キナゾリン
アミン、 ８−フルオロ−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］−４−キナゾリンアミン、 ８−フルオロ−Ｎ ［２［４−（ｉ−プロピル）フェ
ニル］エチルコー４−キナゾリンアミン、Ｎ、 Ｎ’−
ビス（ｌ−メチル−２−フェニルエチル）−２，４−キ
ナゾリンジアミン、およびＮ、Ｎ“−ビス（２−フェニ
ルプロピル）−２，４−キナゾリンジアミン が挙げられる。
、 ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
キナゾリン、 ４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］キナゾリ
ン、 ４−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］−８＝フ
ルオロキナゾリン、 ４−［２−（２−ナフチル）エトキシ］キナゾリン、４
−［２−（１，ｌ’−ビフェニル）−４−イルエトキシ
］キナゾリン、 ４−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］キナゾリ
ン、 ８−フルオロ−Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチルロー
４−キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−（３−フェノキシフェニル）エチルロー４−
キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−［２−０リフルオロメチル）フェニル］エチ
ル］−４−キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−Ｃ３−（トリフルオロメチル）フェニル］エ
チル］−８−フルオロ−４−キナゾリンアミン、Ｎ−［
２−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］エチル
］−４−キナゾリンアミン、 Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチル］−４−キナゾリン
アミン、 ８−フルオロ−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］−４−キナゾリンアミン、 ８−フルオロ−Ｎ ［２［４−（ｉ−プロピル）フェ
ニル］エチルコー４−キナゾリンアミン、Ｎ、 Ｎ’−
ビス（ｌ−メチル−２−フェニルエチル）−２，４−キ
ナゾリンジアミン、およびＮ、Ｎ“−ビス（２−フェニ
ルプロピル）−２，４−キナゾリンジアミン が挙げられる。
ダニおよび昆虫に対する活性が特に好ましい化合物とし
ては、ＹがＸ−Ｗ−Ａｒであり、ＺがＨであり、Ａｒが
式（ＩＩ）で示される置換フェニル基（ただし、Ｒ１１
がＣＩ、Ｂｒ、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、分枝鎖状（Ｃ
３〜Ｃ４）アルキル、フェニル、置換フェニル、フェノ
キシ、または置換フェノキシである）である式（１）で
示される化合物が挙げられる。例えば、 ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エト牛シコ
キナプリン、 ４−Ｃ２−＜４−クロロフェニル）エト牛７コキナゾリ
ン、 ４−Ｃ２−（１，ｌ’−ビフェニル）−４−イルエトキ
シ］キナゾリン、 ４−４２−（４−メチルフェニル）エトキン１キナゾリ
ン、 ４−［２〜［４〜（ｉ−プロピル）フェニル１エトキシ
］キナゾリン、 ８−フルオロ−４−Ｃ２−（１，ｌ’−ビフェニル）−
４−イルエトキンｊキナゾリン、 ８−フルオロ−４−［２−Ｃ４−（ｔ−ブチル）フェニ
ル１エトキシ］キナゾリン、 ８−フルオロ−Ｎ−［２−Ｃ４−（Ｌ−ブチル）フェニ
ル］エチル］ｉ−キナゾリンアミン、８−フルオロ−Ｎ
−Ｃ２−（４−フェノキシフェニル）エチル］−４−キ
ナゾリンアミン、８−フルオロ−Ｎ−［２−（１，１’
−ビフェニル）−４−イルエチル］−４−キナゾリンア
ミン、Ｎ−［２−（１，１’−ビフェニル）−４−イル
エチル］−Ｎ−（４−キナゾリニル）アセトアミド、お
よび Ｎ−［２−（１，１°−ビフェニル）−４−イルエチル
ロー４−キナゾリンアミン が挙げられる。
ては、ＹがＸ−Ｗ−Ａｒであり、ＺがＨであり、Ａｒが
式（ＩＩ）で示される置換フェニル基（ただし、Ｒ１１
がＣＩ、Ｂｒ、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、分枝鎖状（Ｃ
３〜Ｃ４）アルキル、フェニル、置換フェニル、フェノ
キシ、または置換フェノキシである）である式（１）で
示される化合物が挙げられる。例えば、 ４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エト牛シコ
キナプリン、 ４−Ｃ２−＜４−クロロフェニル）エト牛７コキナゾリ
ン、 ４−Ｃ２−（１，ｌ’−ビフェニル）−４−イルエトキ
シ］キナゾリン、 ４−４２−（４−メチルフェニル）エトキン１キナゾリ
ン、 ４−［２〜［４〜（ｉ−プロピル）フェニル１エトキシ
］キナゾリン、 ８−フルオロ−４−Ｃ２−（１，ｌ’−ビフェニル）−
４−イルエトキンｊキナゾリン、 ８−フルオロ−４−［２−Ｃ４−（ｔ−ブチル）フェニ
ル１エトキシ］キナゾリン、 ８−フルオロ−Ｎ−［２−Ｃ４−（Ｌ−ブチル）フェニ
ル］エチル］ｉ−キナゾリンアミン、８−フルオロ−Ｎ
−Ｃ２−（４−フェノキシフェニル）エチル］−４−キ
ナゾリンアミン、８−フルオロ−Ｎ−［２−（１，１’
−ビフェニル）−４−イルエチル］−４−キナゾリンア
ミン、Ｎ−［２−（１，１’−ビフェニル）−４−イル
エチル］−Ｎ−（４−キナゾリニル）アセトアミド、お
よび Ｎ−［２−（１，１°−ビフェニル）−４−イルエチル
ロー４−キナゾリンアミン が挙げられる。
合成
本発明化合物は、周知の化学合成法を用いて製造される
。所望の出発物質は、市販品であるが、または標準的な
方法を用いて容易に合成されるものである。
。所望の出発物質は、市販品であるが、または標準的な
方法を用いて容易に合成されるものである。
ＹがＯ−Ａ ｌｋまたは０−Ｗ−Ａｒである化合物の合
成 Ｙが０−ＡｌｋまたはＯ−Ｗ −Ａ ｒである式（１）
で示される化合物は、式（■）： に９ （式中、Ｒ’−Ｒ’は前記定義と同じであり、Ｚ“はＨ
，ＣＬ ＣＨ，またはＯＣＨ３である）で示される化合
物と、式（ＩＶａ）または（ＩＶＩＩ＋）：ＨＯ−Ａｌ
ｋ （Ｎａ） ＨＯ−Ｗ−Ａｒ （ＩＶｂ）（式中、Ａｌｋ
ＳＷおよびＡｒは前記定義と同じである） で示されるアルコールとを縮合することにより製造した
。
成 Ｙが０−ＡｌｋまたはＯ−Ｗ −Ａ ｒである式（１）
で示される化合物は、式（■）： に９ （式中、Ｒ’−Ｒ’は前記定義と同じであり、Ｚ“はＨ
，ＣＬ ＣＨ，またはＯＣＨ３である）で示される化合
物と、式（ＩＶａ）または（ＩＶＩＩ＋）：ＨＯ−Ａｌ
ｋ （Ｎａ） ＨＯ−Ｗ−Ａｒ （ＩＶｂ）（式中、Ａｌｋ
ＳＷおよびＡｒは前記定義と同じである） で示されるアルコールとを縮合することにより製造した
。
この反応は、０〜２５°Ｃの温度で、ＤＭＦのような非
反応性有機溶媒中、水素化ナトｌ）ラムのような強塩基
の存在下で好ましく行われる。
反応性有機溶媒中、水素化ナトｌ）ラムのような強塩基
の存在下で好ましく行われる。
ＹかＮ Ｒ’ −Ｗ −Ａ ｒである化合物の合成Ｙが
ＮＲ’−Ｗ−Ａｒである式（＋）で示される化合物は、
式（ＩＩＩ）で示される化合物と、式（Ｖ）（式中、Ｒ
７”はＨまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルキルであり、Ａｒは
前記定義と同じである） で示されるアミンとを縮合することにより製造した。
ＮＲ’−Ｗ−Ａｒである式（＋）で示される化合物は、
式（ＩＩＩ）で示される化合物と、式（Ｖ）（式中、Ｒ
７”はＨまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルキルであり、Ａｒは
前記定義と同じである） で示されるアミンとを縮合することにより製造した。
式（Ｉｎ）で示される塩化物を、好ましくはトリエチル
アミンのような酸受容物質の存在下、広範な温度φｈ囲
（２０〜１８０°Ｃ）で、適切なアミンと反応させる。
アミンのような酸受容物質の存在下、広範な温度φｈ囲
（２０〜１８０°Ｃ）で、適切なアミンと反応させる。
この反応は、これらのみで行うか、または非反応性有機
溶媒中で行ってもよい。Ｒ７がアセチルである化合物は
Ｒ７がＨであるアミンを、塩化アセチルまたは酢酸無
水物のようなアンル死刑と反応させて該アミンから製造
した。式（ＩＩＩ）で示される出発物質かＺｏがＣ１で
あるものの場合、製造物の混合物か得られ、これらは液
体クロマトグラフィを用いて分離することかできる。
溶媒中で行ってもよい。Ｒ７がアセチルである化合物は
Ｒ７がＨであるアミンを、塩化アセチルまたは酢酸無
水物のようなアンル死刑と反応させて該アミンから製造
した。式（ＩＩＩ）で示される出発物質かＺｏがＣ１で
あるものの場合、製造物の混合物か得られ、これらは液
体クロマトグラフィを用いて分離することかできる。
ＹがＣＲ１１Ｒ’−ＡｌｋまたはＣＲ’Ｒ”−Ｗ−Ａｒ
である式（１）で示される化合物は、ジャーナル・オブ
・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、 Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第１４巻、
第１０８１頁〜第１０８３頁（１９７７年）（著者、エ
イ・スコビル（Ａ、 ５ｃｏｖｉｌｌｅ）オよびエフ・
エックス・スミス（Ｆ、 Ｘ、 Ｓ＋ｌ１ｉｔｈ））に
開示されている方法を用いて製造することができる。
である式（１）で示される化合物は、ジャーナル・オブ
・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、 Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第１４巻、
第１０８１頁〜第１０８３頁（１９７７年）（著者、エ
イ・スコビル（Ａ、 ５ｃｏｖｉｌｌｅ）オよびエフ・
エックス・スミス（Ｆ、 Ｘ、 Ｓ＋ｌ１ｉｔｈ））に
開示されている方法を用いて製造することができる。
この方法は、式（Ｖｌ）または（■）
Ｋ＋
（式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ８、Ｚｏ、
〜■、ＡｌｋおよびＡｒは前記定義と同じである）で示
される５−置換−５−（４−キナゾリル）−バルビッル
酸の加水分解および脱炭酸を含んでいる。
〜■、ＡｌｋおよびＡｒは前記定義と同じである）で示
される５−置換−５−（４−キナゾリル）−バルビッル
酸の加水分解および脱炭酸を含んでいる。
式（Ｖｌ）および（■）で示される５−置換−５−（４
−キナゾリル）−バルビッル酸を水酸化ナトリウムと水
との溶液に溶解し、還流する。次いで、溶液を僅かに酸
性化し、再度還流する。
−キナゾリル）−バルビッル酸を水酸化ナトリウムと水
との溶液に溶解し、還流する。次いで、溶液を僅かに酸
性化し、再度還流する。
式中（Ｉ）で示される化合物の酸付加塩は、−船釣な方
法で製造される。
法で製造される。
ＺがＯＣＨ３である式（１）で示される化合物はＺがＣ
Ｉである式（１）で示される化合物をナトリウムメトキ
ンドで処理することにより得ることができる。
Ｉである式（１）で示される化合物をナトリウムメトキ
ンドで処理することにより得ることができる。
本発明は、
（ａ）式（■）：
に’
（式中、Ｒ１−Ｒ４は前記定義と同じであり、Ｚ“は１
１、ＣＩ、Ｃ）（３またはＯＣＨ３である）で示される
化合物と、式（■ａ）または（ＩＶｂ）：１（０−Ａ
ｌｋ （ＩＶａ）Ｈ０−Ｗ−Ａｒ
（Ｉｔ／ｂ）（式中、〜■およびＡｒは前記
定義と同じである）で示されるアルコールとを縮合し、
ＹがＯ−Ａ ｌｋまたはＯ−”ｖＶ −Ａｒである式（
＋）で示される化合物を製造すること、 （ｂ）上記式（ＩＩＩ）で示される化合物と、式（■）
。
１、ＣＩ、Ｃ）（３またはＯＣＨ３である）で示される
化合物と、式（■ａ）または（ＩＶｂ）：１（０−Ａ
ｌｋ （ＩＶａ）Ｈ０−Ｗ−Ａｒ
（Ｉｔ／ｂ）（式中、〜■およびＡｒは前記
定義と同じである）で示されるアルコールとを縮合し、
ＹがＯ−Ａ ｌｋまたはＯ−”ｖＶ −Ａｒである式（
＋）で示される化合物を製造すること、 （ｂ）上記式（ＩＩＩ）で示される化合物と、式（■）
。
Ｒ７゜
嘗
ＨＮ −Ｗ−Ａ ｒ （Ｖ ）（式中、Ｒ７
°はＨまたは（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルであり、Ａｒは前
記定義と同じである） で示されるアミンとを縮合し、ＹかＮＲ”−Ｗ−Ａｒで
ある式（１）で示される化合物を製造すること、 （ｃ） Ｙが−ＮＨ−Ｗ−Ａｒである式（１）で示され
る化合物をアシル化し、ＹかＮＲ’−〜’ｖ’Ａｒであ
り、Ｒ７がアセチルである式（１）で示される化合物を
製造すること、または （ｄ）式（Ｖ［）または（■）： に＋ （式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’ＳＲ”、Ｚ’、
ＷｌＡｌｋおよびＡｒは前記定義と同じである）で示さ
れる５−置換−５−（４−キナゾリル）バルビッル酸を
加水分解および脱炭酸し、ＹがＣＲ’Ｒ”−Ａ ｌｋま
たはＣＲ”Ｒ”−Ｗ−Ａｒである式（１）で示される化
合物を製造すること、 からなる式（＋）で示される化合物を製造する方法を提
供するものでもある。
°はＨまたは（Ｃ，〜Ｃ４）アルキルであり、Ａｒは前
記定義と同じである） で示されるアミンとを縮合し、ＹかＮＲ”−Ｗ−Ａｒで
ある式（１）で示される化合物を製造すること、 （ｃ） Ｙが−ＮＨ−Ｗ−Ａｒである式（１）で示され
る化合物をアシル化し、ＹかＮＲ’−〜’ｖ’Ａｒであ
り、Ｒ７がアセチルである式（１）で示される化合物を
製造すること、または （ｄ）式（Ｖ［）または（■）： に＋ （式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’ＳＲ”、Ｚ’、
ＷｌＡｌｋおよびＡｒは前記定義と同じである）で示さ
れる５−置換−５−（４−キナゾリル）バルビッル酸を
加水分解および脱炭酸し、ＹがＣＲ’Ｒ”−Ａ ｌｋま
たはＣＲ”Ｒ”−Ｗ−Ａｒである式（１）で示される化
合物を製造すること、 からなる式（＋）で示される化合物を製造する方法を提
供するものでもある。
キナゾリン出発物質の製造
キナゾリン出発物質は、市販品であるか、または慣用法
を用いて容易に製造される。例えば、４−ヒドロキシキ
ナゾリンは、還流温度で、市販のアントラニル酸と過剰
のホルムアミドとを縮合することにより製造することが
できる（エム・エンデイコツト（Ｍ、 Ｅｎｄｉｃｏｔ
ｔ）等、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカッいソ
サイエティ（Ｊ、Ａ１１ｌ、 Ｃｈｅｗ。
を用いて容易に製造される。例えば、４−ヒドロキシキ
ナゾリンは、還流温度で、市販のアントラニル酸と過剰
のホルムアミドとを縮合することにより製造することが
できる（エム・エンデイコツト（Ｍ、 Ｅｎｄｉｃｏｔ
ｔ）等、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカッいソ
サイエティ（Ｊ、Ａ１１ｌ、 Ｃｈｅｗ。
Ｓｏｃ、、 １９４６年、第６８巻、第１２９９頁）
）。
）。
また、ヒドロキシキナゾリンは、ゴールド試薬（Ｇｏｌ
ｄ’ｓ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて、還流温度で、ジオ
キサン中で製造することができる（ジェイ・ギブトン（
Ｊ、 Ｇｉｐｔｏｎ）、ケイ・コリーア（Ｋ、 Ｃｏ
ｒｒｅｉａ）、ジー・バーチル（Ｇ、 Ｈｅｒｔｅｌ）
、ンンセティノク・コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８４
年、第１４巻、第１０１３頁）。他方、４−ヒドロキシ
キナゾリンは、標準的な条件下で塩素化し、４−クロロ
キナゾリン出発物質を製造する。
ｄ’ｓ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて、還流温度で、ジオ
キサン中で製造することができる（ジェイ・ギブトン（
Ｊ、 Ｇｉｐｔｏｎ）、ケイ・コリーア（Ｋ、 Ｃｏ
ｒｒｅｉａ）、ジー・バーチル（Ｇ、 Ｈｅｒｔｅｌ）
、ンンセティノク・コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８４
年、第１４巻、第１０１３頁）。他方、４−ヒドロキシ
キナゾリンは、標準的な条件下で塩素化し、４−クロロ
キナゾリン出発物質を製造する。
好ましい製造方法としては、以下の方法が挙げられる。
式（ＩＩ［）で示される４−クロロキナゾリンを製造し
、次いで、分離せずに式（１）で示される所望の生成物
に転換する。Ｐｃｔ、およびＰＯＣＩ。
、次いで、分離せずに式（１）で示される所望の生成物
に転換する。Ｐｃｔ、およびＰＯＣＩ。
のようなハロゲン化リン化合物を用いて式（Ｉ［Ｉ）で
示される４−クロロキナゾリンを製造する場合、非常に
過剰量のハロゲン化リンが必要である。別に、過剰のハ
ロゲン化リンが式（ＴＶ ａ）もしくは（■ｂ）で示さ
れるアルコールまたは式（Ｖ）で示されるアミンと反応
するので、次いで、それを用いて式（１）で示される化
合物を製造する前に、４−クロロキナゾリンを分離しな
ければならない。４−クロロキナゾリンは不安定である
ので、これを分離することは好ましくない。４−クロロ
キナゾリンは、突然変異誘発性であり、匂いも悪い。こ
れらの問題点を回避するため、４−クロロキナゾリンは
、式（■）： ［式中、ＱはＨ、ハロゲン、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキルま
たは（Ｃ，〜Ｃ４）アルコキシであり、ＸｏはＣ１また
はＢｒである） で示される亜リン酸トリフェニルーハロゲン錯体をハロ
ゲン化試薬として用いて、対応する４−ヒドロキシキナ
ゾリンから製造することができる。
示される４−クロロキナゾリンを製造する場合、非常に
過剰量のハロゲン化リンが必要である。別に、過剰のハ
ロゲン化リンが式（ＴＶ ａ）もしくは（■ｂ）で示さ
れるアルコールまたは式（Ｖ）で示されるアミンと反応
するので、次いで、それを用いて式（１）で示される化
合物を製造する前に、４−クロロキナゾリンを分離しな
ければならない。４−クロロキナゾリンは不安定である
ので、これを分離することは好ましくない。４−クロロ
キナゾリンは、突然変異誘発性であり、匂いも悪い。こ
れらの問題点を回避するため、４−クロロキナゾリンは
、式（■）： ［式中、ＱはＨ、ハロゲン、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキルま
たは（Ｃ，〜Ｃ４）アルコキシであり、ＸｏはＣ１また
はＢｒである） で示される亜リン酸トリフェニルーハロゲン錯体をハロ
ゲン化試薬として用いて、対応する４−ヒドロキシキナ
ゾリンから製造することができる。
該ハロゲン化試薬は米国特許第４，２３０，６４４号明
細書に開示されており、該明細書には、該ハロケン化試
薬を用いてアルコールをハロゲン化アルキルに、アミド
を塩化イミノに転換することが開示されている。この従
来技術は、窒素へテロ環をハロゲン化するためにこれら
のハロゲン化試薬を用いることは示唆していなかった。
細書に開示されており、該明細書には、該ハロケン化試
薬を用いてアルコールをハロゲン化アルキルに、アミド
を塩化イミノに転換することが開示されている。この従
来技術は、窒素へテロ環をハロゲン化するためにこれら
のハロゲン化試薬を用いることは示唆していなかった。
式（■）で示されるトリフェニルホスファイト−ハロゲ
ン試薬は、３０℃以下、好ましくは−１５℃〜０°Ｃの
温度で、炭化水素またはハロゲン化炭化水素のような、
実質的に無水の不活性有機溶媒中、適切な亜リン酸トリ
フェニルと塩素または臭素とを反応することにより製造
される。亜リン酸トリフェニルーハロゲン試薬は不安定
であり、放置すると、あまり反応性がない「熱力学的（
ｔｈｅｒｍ。
ン試薬は、３０℃以下、好ましくは−１５℃〜０°Ｃの
温度で、炭化水素またはハロゲン化炭化水素のような、
実質的に無水の不活性有機溶媒中、適切な亜リン酸トリ
フェニルと塩素または臭素とを反応することにより製造
される。亜リン酸トリフェニルーハロゲン試薬は不安定
であり、放置すると、あまり反応性がない「熱力学的（
ｔｈｅｒｍ。
ｄｙｎａｍｉｃ）ｊ形態に転換する。その［動力学的（
ｋｉｎｅｔｉｃ）ｊ形態は、反応混合物にピリジンのよ
うな３級アミン塩基を１モルまで添加し、低温、例えば
、約−１５°Ｃ以下の温度、で操作することにより、溶
液中で安定化することができる。
ｋｉｎｅｔｉｃ）ｊ形態は、反応混合物にピリジンのよ
うな３級アミン塩基を１モルまで添加し、低温、例えば
、約−１５°Ｃ以下の温度、で操作することにより、溶
液中で安定化することができる。
このハロゲン化試薬は、あまり反応性がない熱力学的物
質へ平衡化する機会を最小限度にするために、使用直前
に製造してもよく、反応がすぐに起こる様に、４−ヒド
ロキシ基質の存在中で製造するのが好ましい。典型的に
は、適切な溶媒中、ハロゲンを亜リン酸トリフェニル、
ピリジンおよび４−ヒドロキシキナゾリンからなる混合
物に添加する。
質へ平衡化する機会を最小限度にするために、使用直前
に製造してもよく、反応がすぐに起こる様に、４−ヒド
ロキシ基質の存在中で製造するのが好ましい。典型的に
は、適切な溶媒中、ハロゲンを亜リン酸トリフェニル、
ピリジンおよび４−ヒドロキシキナゾリンからなる混合
物に添加する。
４−ヒドロキシキナゾリン１当量当たり、式（■）で示
されるハロゲン化試薬１−１．３当量を用いるのが好ま
しい。４−クロロキナゾリン塩酸塩中間体の製造後、反
応混合物に少量の水を添加することにより、過剰のハロ
ゲン化試薬を急冷してもよい。次いで、分離せずに、式
（Ｉｔ／ ａ）もしくは（ＩＶｂ）で示されるアルコー
ルまたは式（Ｖ）で示されるアミンを４−クロロキナゾ
リン中間体と反応してもよい。
されるハロゲン化試薬１−１．３当量を用いるのが好ま
しい。４−クロロキナゾリン塩酸塩中間体の製造後、反
応混合物に少量の水を添加することにより、過剰のハロ
ゲン化試薬を急冷してもよい。次いで、分離せずに、式
（Ｉｔ／ ａ）もしくは（ＩＶｂ）で示されるアルコー
ルまたは式（Ｖ）で示されるアミンを４−クロロキナゾ
リン中間体と反応してもよい。
本発明は、
（ａ）不活性有機溶媒中、３０°Ｃ以下の温度で式（式
中、Ｒ’ＳＲ”、Ｒ３、Ｒ′およびＺ゛は前記定義と同
じである） で示される４−ヒドロキシキナゾリンと、式（）： （式中、ＱはＨ１ハロゲン、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、
または（０１〜Ｃ４）アルコキンであり、Ｘ′はＣＩま
たはＢｒである） で示されるハロゲン化試薬１〜１，３当量とを反応させ
ること、および （ｂ）工程（ａ）で製造した４−クロロキナゾリンを分
離せず、式（■ａ）または（ＩＩ／ｂ）：ＨＯ−Ａｌｋ
（■ａ）ＨＯ−Ｗ−Ａｒ
（■ｂ）（式中、Ａｌｋ、ＷおよびＡｒは前記定義
と同じである） で示されるアルコールまたは式（■）；ＨＮＲ”−Ｗ−
Ａｒ （Ｖ）（式中、Ｒ７’、ＷおよびＡｒ
は前記定義と同じである） で示されるアミンと反応させることを特徴とする、Ｙが
Ｏ−Ａ ｌｋ、〇−Ｗ −Ａ ｒまたはＮＲ”−Ｗ−Ａ
ｒである式（１）で示される化合物の製造方法を提供す
るものでもある。
中、Ｒ’ＳＲ”、Ｒ３、Ｒ′およびＺ゛は前記定義と同
じである） で示される４−ヒドロキシキナゾリンと、式（）： （式中、ＱはＨ１ハロゲン、（Ｃ，〜Ｃ，）アルキル、
または（０１〜Ｃ４）アルコキンであり、Ｘ′はＣＩま
たはＢｒである） で示されるハロゲン化試薬１〜１，３当量とを反応させ
ること、および （ｂ）工程（ａ）で製造した４−クロロキナゾリンを分
離せず、式（■ａ）または（ＩＩ／ｂ）：ＨＯ−Ａｌｋ
（■ａ）ＨＯ−Ｗ−Ａｒ
（■ｂ）（式中、Ａｌｋ、ＷおよびＡｒは前記定義
と同じである） で示されるアルコールまたは式（■）；ＨＮＲ”−Ｗ−
Ａｒ （Ｖ）（式中、Ｒ７’、ＷおよびＡｒ
は前記定義と同じである） で示されるアミンと反応させることを特徴とする、Ｙが
Ｏ−Ａ ｌｋ、〇−Ｗ −Ａ ｒまたはＮＲ”−Ｗ−Ａ
ｒである式（１）で示される化合物の製造方法を提供す
るものでもある。
実施例１〜２０３
以下に、実施例を挙げて、上述した一般的な方法によっ
て実際に製造した化合物を示す。各化合物について融点
を示す。さらに、データには含まれていないが、各化合
物は、ＮＭＲ，ＩＲ，質量スペクトルおよび燃焼分析に
よって充分に特徴付げた。実施例２．５．２９．５３．
７４．８５および９６の化合物の製造方法については、
下記第１表の後に特記した。
て実際に製造した化合物を示す。各化合物について融点
を示す。さらに、データには含まれていないが、各化合
物は、ＮＭＲ，ＩＲ，質量スペクトルおよび燃焼分析に
よって充分に特徴付げた。実施例２．５．２９．５３．
７４．８５および９６の化合物の製造方法については、
下記第１表の後に特記した。
３４−（デシルオキシ）キナゾリン 油状
エトキシ」キナゾリン １００〜
１０２”Ｃ１２ ４−（１’デンルオキ／）キーｊ−ブ
リ７ ３０〜３２°Ｃアミン
１８７〜１８９℃２９ ４−（３−フェ
ニルプロピル）キナゾリン 油状３３ ４−（２
−フェニルエトキ／）キナゾリン ４７〜４８°
Ｃ４−千す′／リンアミン 油
状４２ ４−（４−フェニルブトキシ）キナゾリン
４０’Ｃ５４４−［２−（２−チエニル）エトキン
１キナゾリン ６２〜６３８Ｃ６０４−（２−フェニ
ルプロポキン）キナゾリン 油状６２ ４−（デン
ルオキン）−８−フルオロキノリン ５２〜５３９
Ｃ６７ ４−（２，２−ジフェニルエトキシ）キナゾリ
ン ７７〜７８°Ｃ牛ナシリンアミン
１６２〜１６３℃８０ ４−［２−（２−＋
７ ＋ ル）工ｌ−キシ］キナゾリン８４６０８１
Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチルＪ−Ｎ−４−キナ
ゾリニルアセトアミド 油状９
１４−［２−（１−ナフチル）エトキシ］キナゾリン８
５°Ｃエナル」−４−十ナゾリンアミン
Ｈ４〜１３６８ＣフェニルＪプロポキン」キナゾリン
９０〜９２°Ｃ１２２ ４−（２，２−ジメチ
ルブトキシ）キナゾリン 油状１２９ ４−［（３
−メトキン）ブトキシ］キナゾリン 油状千すＶリ
ン 油状エト千ン」千す
Ｖリン 油状エトキシ」牛ナシリ
ン ９１〜９３°Ｃ１７９４−（
３，３−ジメチルブトキ／）キナゾリン 油状１８
４ ４−（ノニルオキシ）キナゾリン 油
状１８６ ４−（オクタデシルオキシ）キナゾリン
６３〜６５℃１８７ ４−［２−（１，１’−ビ
フェニル）−４−イルプロポキシ］キナゾリン
油 状１９３ ４−（３−プチニ
ルオ牛シ）キナゾリン ＮＡ１９４ ４−（
３−メチルペンチルオキシ）キナゾリン 油状７ト干
ン」千す゛／ゾリン 油状 ・２０
２６−ブロモ−４−エトキシキナゾリン １
０６〜１０８℃２０３４−エトキシキナゾリン
油状以下に詳述する実施例の製造方法は、
他の実施例の化合物を製造するために用いた方法の代表
的なものである。
エトキシ」キナゾリン １００〜
１０２”Ｃ１２ ４−（１’デンルオキ／）キーｊ−ブ
リ７ ３０〜３２°Ｃアミン
１８７〜１８９℃２９ ４−（３−フェ
ニルプロピル）キナゾリン 油状３３ ４−（２
−フェニルエトキ／）キナゾリン ４７〜４８°
Ｃ４−千す′／リンアミン 油
状４２ ４−（４−フェニルブトキシ）キナゾリン
４０’Ｃ５４４−［２−（２−チエニル）エトキン
１キナゾリン ６２〜６３８Ｃ６０４−（２−フェニ
ルプロポキン）キナゾリン 油状６２ ４−（デン
ルオキン）−８−フルオロキノリン ５２〜５３９
Ｃ６７ ４−（２，２−ジフェニルエトキシ）キナゾリ
ン ７７〜７８°Ｃ牛ナシリンアミン
１６２〜１６３℃８０ ４−［２−（２−＋
７ ＋ ル）工ｌ−キシ］キナゾリン８４６０８１
Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチルＪ−Ｎ−４−キナ
ゾリニルアセトアミド 油状９
１４−［２−（１−ナフチル）エトキシ］キナゾリン８
５°Ｃエナル」−４−十ナゾリンアミン
Ｈ４〜１３６８ＣフェニルＪプロポキン」キナゾリン
９０〜９２°Ｃ１２２ ４−（２，２−ジメチ
ルブトキシ）キナゾリン 油状１２９ ４−［（３
−メトキン）ブトキシ］キナゾリン 油状千すＶリ
ン 油状エト千ン」千す
Ｖリン 油状エトキシ」牛ナシリ
ン ９１〜９３°Ｃ１７９４−（
３，３−ジメチルブトキ／）キナゾリン 油状１８
４ ４−（ノニルオキシ）キナゾリン 油
状１８６ ４−（オクタデシルオキシ）キナゾリン
６３〜６５℃１８７ ４−［２−（１，１’−ビ
フェニル）−４−イルプロポキシ］キナゾリン
油 状１９３ ４−（３−プチニ
ルオ牛シ）キナゾリン ＮＡ１９４ ４−（
３−メチルペンチルオキシ）キナゾリン 油状７ト干
ン」千す゛／ゾリン 油状 ・２０
２６−ブロモ−４−エトキシキナゾリン １
０６〜１０８℃２０３４−エトキシキナゾリン
油状以下に詳述する実施例の製造方法は、
他の実施例の化合物を製造するために用いた方法の代表
的なものである。
実施例２
４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキシ］
キナゾリン ＤＭＦ５０１Ｃに水素化ナトリウム１．１９を溶解した
溶液に、２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エタノー
ル４．０９を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。
キナゾリン ＤＭＦ５０１Ｃに水素化ナトリウム１．１９を溶解した
溶液に、２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エタノー
ル４．０９を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。
次いで、ＤＭＦ２ＯｉＱ中の４−クロロキナゾリン３．
６９を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、
該混合物を、水と氷との混合物に注いだ。生成物をＣＨ
ｔｃ Ｉｔに抽出し、得られた溶液を濃縮乾固した。Ｔ
ＬＣは、１つの太きいスポットと５つの小さなスポット
を示した。生酸物をＨＰＬＣ（シリカゲル、ＣＨ、Ｃｌ
ｔ）によって精製した。主生成物を含む画分を回収し、
濃縮し、標記生成物１．９９を得た。収率：２８．４％
。
６９を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、
該混合物を、水と氷との混合物に注いだ。生成物をＣＨ
ｔｃ Ｉｔに抽出し、得られた溶液を濃縮乾固した。Ｔ
ＬＣは、１つの太きいスポットと５つの小さなスポット
を示した。生酸物をＨＰＬＣ（シリカゲル、ＣＨ、Ｃｌ
ｔ）によって精製した。主生成物を含む画分を回収し、
濃縮し、標記生成物１．９９を得た。収率：２８．４％
。
融点・７０〜７１’Ｃ。
以下のとおり、より好ましい製造方法を用いて、実施例
２の化合物を大規模に製造した。塩化メチレン５４ｆ２
およびピリジン１．８１２に４−ヒドロキンキナゾリン
６．５＆９を添加し、混合物を一５〜１０’ｃに冷却し
た。この混合物に亜リン酸１５゜７＆９を添加した。次
いで、混合物の温度を０−１０°Ｃに維持しながら、塩
素ガス３．６７＆９を３時間かけて吹き込み、４−クロ
ロキナゾリン塩酸塩を製造した。混合物をさらに１時間
撹拌した後、水１０５Ｊｙ１２を添加し、過剰のハロゲ
ン化試薬を急冷した。次いで、混合物をｌＯ〜２０’Ｃ
に維持しナカら、４−（ｔ−ブチル）ベンゼンエタノー
ル９゜７ｋｇを１５分間かけて添加し、混合物を還流温
度（４０〜４５℃）に加熱し、還流温度に３時間維持し
た。反応内容物を減圧蒸留して体積を最小にした後、ト
ルエン５６１２を添加した。反応内容物を再度減圧蒸留
し、ヘプタン５６ｉ２を添加し、混合物を３０〜３５°
Ｃに冷却した。濾過によって所望の生成物のＨＣＩ塩を
分離し、トルエン／ヘプタンで洗浄した。
２の化合物を大規模に製造した。塩化メチレン５４ｆ２
およびピリジン１．８１２に４−ヒドロキンキナゾリン
６．５＆９を添加し、混合物を一５〜１０’ｃに冷却し
た。この混合物に亜リン酸１５゜７＆９を添加した。次
いで、混合物の温度を０−１０°Ｃに維持しながら、塩
素ガス３．６７＆９を３時間かけて吹き込み、４−クロ
ロキナゾリン塩酸塩を製造した。混合物をさらに１時間
撹拌した後、水１０５Ｊｙ１２を添加し、過剰のハロゲ
ン化試薬を急冷した。次いで、混合物をｌＯ〜２０’Ｃ
に維持しナカら、４−（ｔ−ブチル）ベンゼンエタノー
ル９゜７ｋｇを１５分間かけて添加し、混合物を還流温
度（４０〜４５℃）に加熱し、還流温度に３時間維持し
た。反応内容物を減圧蒸留して体積を最小にした後、ト
ルエン５６１２を添加した。反応内容物を再度減圧蒸留
し、ヘプタン５６ｉ２を添加し、混合物を３０〜３５°
Ｃに冷却した。濾過によって所望の生成物のＨＣＩ塩を
分離し、トルエン／ヘプタンで洗浄した。
ＨＣＩ塩の湿ケーキとアセトン５８ｆ２およびトリエチ
ルアミン６．５Ｑとを混合することによって遊離塩基を
得た。混合物を２５〜３０°Ｃに加熱した後、反応内容
物を４５Ｑに減圧蒸留し、次いで、水７０Ｑを添加した
。混合物を４５分間かけて５〜ｌｏ’ｃに冷却し、次い
で、標記生成物を濾過により分離した。収量： ｌ １
．５＆９（８５％）。
ルアミン６．５Ｑとを混合することによって遊離塩基を
得た。混合物を２５〜３０°Ｃに加熱した後、反応内容
物を４５Ｑに減圧蒸留し、次いで、水７０Ｑを添加した
。混合物を４５分間かけて５〜ｌｏ’ｃに冷却し、次い
で、標記生成物を濾過により分離した。収量： ｌ １
．５＆９（８５％）。
実施例５
４−［２−（４−４０ロフエニル）エトキシ］キナゾリ
ン ＤＭＦ５０１ｆに水素化ナトリウム１．１９を溶解Ｌ
ｆ＝ 溶ｉ（Ｎに、２−（４−クロロフェニル）エタノ
ール３．４９を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した
。次いで、ＤＭＦ２０ＪＩ（！中の４−クロロキナゾリ
ン３．６９を添加し、混合物を一晩撹拌した。次いで、
該混合物を、水と水との混合物に注いだ。
ン ＤＭＦ５０１ｆに水素化ナトリウム１．１９を溶解Ｌ
ｆ＝ 溶ｉ（Ｎに、２−（４−クロロフェニル）エタノ
ール３．４９を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した
。次いで、ＤＭＦ２０ＪＩ（！中の４−クロロキナゾリ
ン３．６９を添加し、混合物を一晩撹拌した。次いで、
該混合物を、水と水との混合物に注いだ。
固体を回収し、ペンタンから再結晶し、標記生成物０．
１４９９を得た。収率：２．４％。融点；５７〜５８°
Ｃ０ 実施例２９ ４−（３−フェニルプロピル）キナゾリン４−クロロキ
ナゾリン３．３９と５−（２−フェニルエチル）バルビ
ッル酸４．６５９との混合物ヲ１７０°Ｃに２時間半加
熱し、次いで、冷却し、５−（２−フェニルエチル’）
−５−（４−キナゾリル）バルビッール酸を形成した。
１４９９を得た。収率：２．４％。融点；５７〜５８°
Ｃ０ 実施例２９ ４−（３−フェニルプロピル）キナゾリン４−クロロキ
ナゾリン３．３９と５−（２−フェニルエチル）バルビ
ッル酸４．６５９との混合物ヲ１７０°Ｃに２時間半加
熱し、次いで、冷却し、５−（２−フェニルエチル’）
−５−（４−キナゾリル）バルビッール酸を形成した。
この化合物を、分離せずに、混合物に水４０１Ｑおよび
ＮａＯＨ４，５９を添加し、還流温度に４時間加熱する
ことによって、加水分解した。混合物を冷却し、ＨＣＩ
によって酸性化し、さらに２時間還流し、次いで、冷却
し、中和した。生成物をＣＨ、ｃ ｌｔに抽出し、次い
で、分離し、乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲル
に吸収させ、１０％Ｅ ｔｏ ＡＣ／ＣＨ、ＣＩ。
ＮａＯＨ４，５９を添加し、還流温度に４時間加熱する
ことによって、加水分解した。混合物を冷却し、ＨＣＩ
によって酸性化し、さらに２時間還流し、次いで、冷却
し、中和した。生成物をＣＨ、ｃ ｌｔに抽出し、次い
で、分離し、乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲル
に吸収させ、１０％Ｅ ｔｏ ＡＣ／ＣＨ、ＣＩ。
→２０％Ｅ ｔｏ Ａｃ／ ＣＨ、Ｃｌ＝で溶離した。
生成物を含有する各画分を混合した。ＴＬＣは、不純物
の存在を示した。１５％Ｅ ｔｏ Ａｃ／ ＣＨｔＣｌ
−を用いて、生成物を再度クロマトグラフィ処理したが
、不純物が残存していた。溶媒を蒸発させ、残留物をペ
ンタンに再溶解した。生成物はペンタンに溶解し、不純
物はゴム状残留物として残った。
の存在を示した。１５％Ｅ ｔｏ Ａｃ／ ＣＨｔＣｌ
−を用いて、生成物を再度クロマトグラフィ処理したが
、不純物が残存していた。溶媒を蒸発させ、残留物をペ
ンタンに再溶解した。生成物はペンタンに溶解し、不純
物はゴム状残留物として残った。
ペンタン溶液をデカントし、濾過し、蒸発させ、軽油状
の標記生成物０．７５９を得た。
の標記生成物０．７５９を得た。
実施例５３
Ｎ−［２−（２−ナフチル）エチルロー４−キナゾリン
アミン ４−クロロキナゾリン１．０９と２−（２−ナフチル）
エチルアミン２．０９との混合物を、窒素下、１６５〜
１７０’ｃに１時間加熱した。混合物を冷却し、次いで
、水酸化アンモニウム／水（５０１５０）混合物２００
ｚｉ２を添加した。生成物をＣＨ。
アミン ４−クロロキナゾリン１．０９と２−（２−ナフチル）
エチルアミン２．０９との混合物を、窒素下、１６５〜
１７０’ｃに１時間加熱した。混合物を冷却し、次いで
、水酸化アンモニウム／水（５０１５０）混合物２００
ｚｉ２を添加した。生成物をＣＨ。
Ｃ＋、に抽出し、得られた溶液を木炭で処理し、濾過し
た。次いで、溶液を濃縮乾固し、残留物をペンタンとＣ
Ｈ、ＣＩｔとの混合物から再結晶し、標記生成物０．４
８０９を得た。収率・２６．７％。
た。次いで、溶液を濃縮乾固し、残留物をペンタンとＣ
Ｈ、ＣＩｔとの混合物から再結晶し、標記生成物０．４
８０９を得た。収率・２６．７％。
融点：１７２〜１７４°Ｃ０
実施例７４
Ｎ、Ｎ’−ビス［２−（２−チエニル）エチル］−２゜
４〜キナゾリンジアミン ２．４−ジクロロキナプリン１．４９と２−（２−チエ
ニル）エチルアミン３５９との混合物ヲ、窒素下、１６
０〜１６５°Ｃで１時間撹拌し、次いで、冷却した。該
混合物にＮＨ，Ｏ）ｌ／水（５０１５０）混合物２００
ｍ（を添加した。生成物をＣＨｔｃ Ｉｔに抽出し、こ
の溶液を濃縮乾固した。残留物をＨＰＬＣ（シリカゲル
、８０％ペンタン／２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し
、標記生成物１．３９を得た。
４〜キナゾリンジアミン ２．４−ジクロロキナプリン１．４９と２−（２−チエ
ニル）エチルアミン３５９との混合物ヲ、窒素下、１６
０〜１６５°Ｃで１時間撹拌し、次いで、冷却した。該
混合物にＮＨ，Ｏ）ｌ／水（５０１５０）混合物２００
ｍ（を添加した。生成物をＣＨｔｃ Ｉｔに抽出し、こ
の溶液を濃縮乾固した。残留物をＨＰＬＣ（シリカゲル
、８０％ペンタン／２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し
、標記生成物１．３９を得た。
収率 ５０．０％。融点・曲状。
実施例８５
４−Ｃ２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルエトキ
／］キナゾリン ＤＭＦ ２００ｚＲ二水素化ｔト’）’）ムｏ、５３９
を溶解した溶液に２−［（１，１’−ビフェニル）−４
−イル］エタノール２．２９を添加し、混合物を室温で
１時間撹拌した。次いで、ＤＭＦ２０ＲＱ中の４−クロ
ロキナゾリン１．８９を添加し、混合物を室温でさらに
３時間撹拌した。次いで、該混合物を、水と水との混合
物に注いだ。固体層を回収し、水で洗浄した。ＴＬＣは
、２つのスポットを示した。生成物をＨＰＬＣ（シリカ
ゲル、ＣＨ、ＣＩ、）を用いて精製し、標記生成物１．
１９を得た。
／］キナゾリン ＤＭＦ ２００ｚＲ二水素化ｔト’）’）ムｏ、５３９
を溶解した溶液に２−［（１，１’−ビフェニル）−４
−イル］エタノール２．２９を添加し、混合物を室温で
１時間撹拌した。次いで、ＤＭＦ２０ＲＱ中の４−クロ
ロキナゾリン１．８９を添加し、混合物を室温でさらに
３時間撹拌した。次いで、該混合物を、水と水との混合
物に注いだ。固体層を回収し、水で洗浄した。ＴＬＣは
、２つのスポットを示した。生成物をＨＰＬＣ（シリカ
ゲル、ＣＨ、ＣＩ、）を用いて精製し、標記生成物１．
１９を得た。
収率：３０．６％。融点ニア２〜７４°Ｃ０以下に、標
記生成物を）２逍するための別の好ましい製造方法を示
す。
記生成物を）２逍するための別の好ましい製造方法を示
す。
ＨＣＩガスで飽和したトルエン２５０ＲＱに４−クロロ
キナゾリン８．２９と２−［（１，１’−ビフェニル）
−４−イル］エタノール９．９９とを懸濁した懸濁液を
５０°Ｃに４時間加熱した。次いで、さらに、４−クロ
ロキナゾリン３．６９を添加し、１時間、５０’Ｃに加
熱し続けた。次いで、混合物を冷却し、氷水を添加し、
希水酸化ナトリウムを用いてｐＨを８．５に調整した。
キナゾリン８．２９と２−［（１，１’−ビフェニル）
−４−イル］エタノール９．９９とを懸濁した懸濁液を
５０°Ｃに４時間加熱した。次いで、さらに、４−クロ
ロキナゾリン３．６９を添加し、１時間、５０’Ｃに加
熱し続けた。次いで、混合物を冷却し、氷水を添加し、
希水酸化ナトリウムを用いてｐＨを８．５に調整した。
トルエン層を分離し、食塩水で洗浄し、層分′Ｍ濾紙（
ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｉｎｇｐａｐｅｒ）を通し
て濾過した。トルエン溶液を冷凍室に一晩放置した。少
量のヒドロキシキナゾリンが結晶化し、濾過により分離
した。トルエン溶液を濃縮乾固し、残留物をエーテルに
溶解し、次いで、ペンタンを添加し、標記生成物を結晶
化した。収量： １２．３９（７５％）。融点７１〜７
２°Ｃ０実施例９６ ８−フルオロ−Ｎ［２−［４−（ｉ−プロピル）フェニ
ル１エチル１−４−キナゾリンアミンエタノール１００
屑ｆ２に４−クロロ−８−フルオロキナゾリン２９．２
−４４−（ｉ−プロピル）フェニル１エチルアミン１．
９４９およびトリエチルアミン１２１ｇを混合した混合
物を還流温度で１時間加熱した。エタ／−ルを除去し、
残存する生成物を塩化メチレン１００ｚ（！に溶解し、
次いで、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有
機層を乾燥し、溶媒を除去した。残留物をペンタン中に
スラリー化した。収ｔ２．４ｙ、融点： １７０〜１７
２°Ｃ０ 実施例９９ ８−フルオロ−４−［２−（４−メチルフェニル）エト
キン］キナゾリン ＤＭＦ２Ｏｆｆ（に水素化ナトリウム０，１３９（５０
゜％、１由中懸濁液）および４−クロロ−８−フルオロ
キナゾリン２１とを混合した２−（４−メチルフェニル
）エタノール１．６４９を添加し、混合物を１時間撹拌
した。次いで、混合物を氷水に注いだ。
ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｉｎｇｐａｐｅｒ）を通し
て濾過した。トルエン溶液を冷凍室に一晩放置した。少
量のヒドロキシキナゾリンが結晶化し、濾過により分離
した。トルエン溶液を濃縮乾固し、残留物をエーテルに
溶解し、次いで、ペンタンを添加し、標記生成物を結晶
化した。収量： １２．３９（７５％）。融点７１〜７
２°Ｃ０実施例９６ ８−フルオロ−Ｎ［２−［４−（ｉ−プロピル）フェニ
ル１エチル１−４−キナゾリンアミンエタノール１００
屑ｆ２に４−クロロ−８−フルオロキナゾリン２９．２
−４４−（ｉ−プロピル）フェニル１エチルアミン１．
９４９およびトリエチルアミン１２１ｇを混合した混合
物を還流温度で１時間加熱した。エタ／−ルを除去し、
残存する生成物を塩化メチレン１００ｚ（！に溶解し、
次いで、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、有
機層を乾燥し、溶媒を除去した。残留物をペンタン中に
スラリー化した。収ｔ２．４ｙ、融点： １７０〜１７
２°Ｃ０ 実施例９９ ８−フルオロ−４−［２−（４−メチルフェニル）エト
キン］キナゾリン ＤＭＦ２Ｏｆｆ（に水素化ナトリウム０，１３９（５０
゜％、１由中懸濁液）および４−クロロ−８−フルオロ
キナゾリン２１とを混合した２−（４−メチルフェニル
）エタノール１．６４９を添加し、混合物を１時間撹拌
した。次いで、混合物を氷水に注いだ。
固体を濾過により回収した。収１： ０．７９（２０５
％）。融点ニア２〜７４°Ｃ０ 殺真菌性物質用途 本発明化合物が真菌、特に植物病原体を抑制することが
わかった。植物真菌性疾病の治療に用いる場合、本発明
化合物は、疾病を抑制しかつ植物学的に許容される量を
植物に適用する。本明細書で用いる「疾病を抑制しかつ
植物学的に許容される量」とは、抑制が望まれる植物の
疾病を殺すか抑制するがその植物に対しては全く毒性で
はない本発明化合物の量を表す。この量は、一般に約１
〜１０００ ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ ｐｐｍ
である。所望の化合物の正確な濃度は、抑制すべき真菌
性疾病、用いる製剤形態、適用方法、特定の植物の種類
、気候条件等によって変化する。適切な適用割合は代表
的には０．２５〜ｌｂ／Ａの範囲である。本発明化合物
は、貯蔵している穀物および他の非植物系の場所を真菌
性感染症から保護するために用いることもできる。
％）。融点ニア２〜７４°Ｃ０ 殺真菌性物質用途 本発明化合物が真菌、特に植物病原体を抑制することが
わかった。植物真菌性疾病の治療に用いる場合、本発明
化合物は、疾病を抑制しかつ植物学的に許容される量を
植物に適用する。本明細書で用いる「疾病を抑制しかつ
植物学的に許容される量」とは、抑制が望まれる植物の
疾病を殺すか抑制するがその植物に対しては全く毒性で
はない本発明化合物の量を表す。この量は、一般に約１
〜１０００ ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ ｐｐｍ
である。所望の化合物の正確な濃度は、抑制すべき真菌
性疾病、用いる製剤形態、適用方法、特定の植物の種類
、気候条件等によって変化する。適切な適用割合は代表
的には０．２５〜ｌｂ／Ａの範囲である。本発明化合物
は、貯蔵している穀物および他の非植物系の場所を真菌
性感染症から保護するために用いることもできる。
温室試験
本発明化合物の殺真菌性効果を測定するために研究室内
で以下の試験を行った。
で以下の試験を行った。
試験ｌ
このスクリーンを用いて、植物疾病を引き起こす種々の
異なる生物体に対する本発明化合物の効果を評価した。
異なる生物体に対する本発明化合物の効果を評価した。
溶媒１．２５ｍ（に本発明化合物５ＯＮｇを溶解するこ
とにより試験化合物を適用状態に製剤化した。
とにより試験化合物を適用状態に製剤化した。
溶媒はｒＴｗｅｅｎ ２０Ｊ（ポリオキシエチレン（２
０）ソルビタン・−ラウリン酸塩孔（ＩＪＤ ５０ ｘ
Ｑ トアセトン４７５１Ｃおよびエタノール４７！Ｍと
を混合することにより調製した。溶媒／化合物溶液を脱
イオン水で１２５１ｇに希釈した。得られた製剤は試験
化合物４００ ｐｐｍを含有している。溶媒−界面活性
剤混合物で連続希釈することによって低い濃度が得られ
た。
０）ソルビタン・−ラウリン酸塩孔（ＩＪＤ ５０ ｘ
Ｑ トアセトン４７５１Ｃおよびエタノール４７！Ｍと
を混合することにより調製した。溶媒／化合物溶液を脱
イオン水で１２５１ｇに希釈した。得られた製剤は試験
化合物４００ ｐｐｍを含有している。溶媒−界面活性
剤混合物で連続希釈することによって低い濃度が得られ
た。
製剤化された試験化合物は、葉面スプレィによって適用
される。下記植物病原体およびそれに対応する植物を用
いた。
される。下記植物病原体およびそれに対応する植物を用
いた。
対象植物の全葉面（または切り取った果実（ｃｕｔｂｅ
ｒｒｙ））上に製剤化した化合物を流出する程多量にス
プレィした。換気フード中、高くした回転台上に対象植
物の鉢を各々１つずつ置いた。試験溶液を全葉面上にス
プレィした。全処置物を乾燥し、２〜４時間以内に、植
物に適切な病原体を植え付けた。
ｒｒｙ））上に製剤化した化合物を流出する程多量にス
プレィした。換気フード中、高くした回転台上に対象植
物の鉢を各々１つずつ置いた。試験溶液を全葉面上にス
プレィした。全処置物を乾燥し、２〜４時間以内に、植
物に適切な病原体を植え付けた。
この試験で評価した場合の、代表的な本発明化合物の活
性度を第１表に示す。試験化合物の疾病抑制効果は下記
スケールを用いた。
性度を第１表に示す。試験化合物の疾病抑制効果は下記
スケールを用いた。
０＝特定の生物に対して試験されなかった。
−−４００ｐｐｍでの抑制率Ｏ〜１９％。
＋−４００ｐｐｎ＋での抑制率２０〜８９％。
”−４００ｐｐｍでの抑制率９０〜１００％。
＋＋＋−１００ｐｐｙＡでの抑制率９Ｏ−１００％。
第 １ 表
１＋＋＋〜＋＋＋ＱＱ＋
’ｌ＋＋＋＋＋＋＋＋−＋＋＋＋＋＋＋３ ＋
＋＋ ＋ −＋＋
−−〜４−＋ ＋＋ −＋ −−− 第 １ 表（続き） ５ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋ ＋＋十＋＋＋ ＋＋６ −
＋＋ −−＋ＯＯＯ’ｙ−＋−−＋ｏｏ
。
＋＋ ＋ −＋＋
−−〜４−＋ ＋＋ −＋ −−− 第 １ 表（続き） ５ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋ ＋＋十＋＋＋ ＋＋６ −
＋＋ −−＋ＯＯＯ’ｙ−＋−−＋ｏｏ
。
８ ＋＋＋ ＋＋ 十
−＋＋ ０ ０
０９−−＋ −十＋ ０００ＩＱ
＋＋＋ ＋＋＋ 十＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ
ｌｌ ＋＋ −＋＋−＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１２ ＋＋
＋ ＋ −−０００１３＋＋＋ ＋
＋十＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１４ ＋ ＋ ＋
−＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１５
＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋十−＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１５ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１７ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１３ ＋＋
＋ ＋ −＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ２ｇ＋＋＋＋十＋０００ ２１ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ２２ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋０
０ ０２３−＋＋−＋０００ ２４＋＋＋−＋＋＋−−− ２５−＋ ＋＋ −
−−２６−＋＋ ＋＋ −＋＋＋ ＋ −十２７
− 十＋ −＋＋＋ −
−＋２８ − ＋ ＋＋
−＋ −−−２９＋ ＋＋＋ ＋
＋ −＋＋ −＋ −第 １
表（続き） ３０ ＋＋ −− ３１＋ 十士十 ＋＋＋ −＋
＋ ＋ −＋＋＋３２ −
−− − ＋ ０ ０ ０３
３ ＋＋ −＋＋＋ −＋＋０ ０
０３４ − 十＋＋ ＋
＋ −十−＋＋ ０ ０
０３５ − ＋＋＋ ＋＋ −＋
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ３６ −
＋ −−＋ ０ ０ ０３３
＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ ＋ 十 ＋＋３９
＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ ＋ −＋＋＋４０
＋↑４ ＋＋ ＋＋＋−＋＋＋
０ ０ ０４１ ＋＋＋
＋＋ ＋＋＋ −中本＋ ０
００４’ｌ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ４３ ＋＋
＋＋ ＋＋ −＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ４４ − −− − ＋
０ ０ ０４５ ＋ −＋
＋＋ −＋ ０ ０ ０４５
＋ ＋＋十＋＋＋ −＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ４７ ＋
＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −十＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ４８＋＋＋
＋ ＋＋＋ −＋＋０
０ ０４９ ＋＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ５Ｑ ＋＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ
５１ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋
−十午＋ Ｑ Ｑ
Ｑ５２ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋
＋＋ −＋＋＋ 十＋＋ ＋
＋＋＋５３ ＋＋＋ ＋＋＋、＋
＋＋ −＋＋＋ −＋ ＋＋＋
５４ ＋＋ ＋＋ ＋＋ −＋＋
＋ ＋ ＋第 １ 表（続き） ５５ ＋＋＋ 十午＋ ＋＋＋−子午
＋ ０ ０ ０５５ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ５８ ＋ ＋ ＋＋＋ −
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ５９ −
＋ −−＋ ０ ０ ０６０
＋ ＋＋＋ ＋ −＋＋ ０
０ ０６２ − ＋ ＋
−＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ６３
＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ５４＋
＋＋＋＋十−＋＋＋１０９ ６５ ＋＋＋ ＋−＋＋ ＋＋＋ −＋
＋＋ ０ ０ ０５５ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ ０８７ ＋＋ −
−＋＋ ０ ０ ０５３ ＋＋十
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ ０５９ ＋＋＋ ＋＋
＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ７Ｑ ＋ ＋＋＋ ＋ −＋
ＯＯ０７１＋＋ ＋＋＋ ÷＋
＋−＋十＋ＱＱＱ７２ ＋＋ ＋
＋＋＋−＋＋ ０ ０
０７３ ＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −十＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ７４ − ＋
＋ −＋＋＋ −−−７５＋
＋ ＋ ＋＋＋ ＋ −＋
−７５＋＋＋ ＋＋＋ ＋−＋＋ −
＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ７７ −
＋＋ ＋＋ −−０００７
８＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ ０７ｇ ＋ ＋＋＋
＋＋ −＋＋＋ ０ ０ ０第 １
表（続き） ３Ｑ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋÷＋−＋＋＋ＱＱ
Ｑ３１ ＋ ＋＋ ＋ −＋
−＋ −８２＋ ＋＋ ＋
＋＋ −＋＋＋ ＋ ＋ −３３
＋＋＋ ＋ − ｇ４ ＋＋ ＋＋ ＋＋＋ −
＋＋ −＋＋ ＋３５ ＋＋
＋ ＋＋＋ −＋＋＋
−−＋＋＋１０９ ＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −＋＋＋ ＋＋
＋＋＋ ＋＋８７ ＋＋ ＋
＋十＋＋ −＋＋＋ ＋ −
−ｇ３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋
＋ Ｑ Ｑ Ｑ３９ ＋−＋＋
＋＋＋ 十＋＋ −＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ９Ｑ ＋
＋ ＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ’９１ ＋ ＋＋
＋ −＋＋ ０ ０
０９２ ＋ ＋＋＋
÷＋＋−＋＋＋ＱＱＱ９３ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋十Ｑ
Ｑ Ｑ９４ ＋＋＋ ＋＋
＋ 十＋＋ −十午＋ Ｑ
Ｑ Ｑ９５ ＋＋＋ −＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ９５
＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −十
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ９７
＋＋＋ ＋＋ ＋＋＋ −＋＋ Ｑ
Ｑ ０９３＋十＋−＋０００ ９９ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−十＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１００ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋
＋＋ −＋＋十Ｑ Ｑ Ｑ
ＩＱｌ ＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ 十＋ 十午＋ Ｑ
Ｑ ０１０２ ＋十＋＋＋
＋＋＋ ＋＋ ＋＋ Ｑ
Ｑ ＱＩＱ３ ＋ ＋
＋＋＋ −＋ Ｑ ０ ０
１Ｑ４ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋
＋ Ｑ Ｑ Ｑ第 １ 表（続き） ＩＯ２−＋ 十午 −−０００１０６＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋
＋ 十＋＋ ＋＋＋ｌＱ７ ＋
＋ ＋＋＋ −＋＋＋ ＋＋ −
＋＋＋ｌＱ８＋ ＋＋＋ ＋ −＋＋
＋ ＋＋ −＋＋＋１０９ −
− − − ＋＋
＋ −＋＋十１１Ｑ −＋ ＋
＋ −＋ −−−１１１−＋＋＋−＋０００ １１２ ＋ 十＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ ＯＱ１１３
＋ ＋＋十＋＋＋ −＋＋
＋ ０ ０ ０１１４−−＋−
＋０００ １１５＋＋＋＋＋−＋０００ １１５ ＋十＋＋＋ ＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１１
７ ＋＋＋ ＋＋ 十＋＋
−＋＋ ０ ０ ０１
１３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑｌｌｇ ＋ ＋＋ ＋ −
−０００１２０＋十＋−＋＋０００ １２２ − − −一−０００１２３−−＋
−−０００ １２４＋ −−−−Ｑ Ｑ Ｑ１２
５ ＋ ＋ ＋ −＋
０ ０ ０１２６ ＋ ＋＋＋
＋ −＋＋ ０ ０ ０１２７＋
十本 十＋＋ ＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ１２８ ＋４ ＋ ＋
−＋ ０ ０ ０１２９ −
＋ −−＋ ０ ０ ０第
１ 表（続き） ＋３０ ＋−−−−０００ １３１＋＋ ＋＋＋ 中＋僚 −＋＋−０００１
３２＋−＋ ＋＋＋ 本命＋
＋＋＋ ０ ０ ０１３３・半
＋４１−−十一・−す０００１３４ ＋＋・
＋＋＋＋十＋０ ０ ０
０ ０１３５ ＋＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −十±＋ ０ ０
０１３７＋＋＋ −十苓 中本十
−＋＋＋ ０ ０ ０１３８
−＋ ＋−−＋＋０ ０ ０
１３９ ＋ 十−・ ＋
−十± ＱＱＱ１４０ 中
士・ ÷ −＋＋
０ ０ ０１４１ ＋
・ ＋ −＋ ００
０１４２ ＋＋＋ ＋ −−０００１
４３＋ ＋＋−−＋＋ ０
０ ０１４４ ＋十午＋十＋
＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１４５ ＋ ＋＋＋
、 −＋＋ ０
０ ０１４６ ＋＋
＋＋＋ 十＋ 十 ＋＋
＋ ＯＱ ０１４７ ＋＋＋
−＋＋＋−−＋＋０ ０ ０
１４８ ＋＋ ＋＋ ＋ −＋＋
０ ０ ０１４９ ４＋ −−−
−０００ １５０−−−−＋ ０ ０ ０１５１
＋ −−−−０００１５２士土＋ 、
、−＋ＱＯＱ１５３ ＋＋ −
−−−０００１５４＋＋ ＋＋＋ ＋
−＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ第 １ 表（続き） １５５ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１５５ ＋＋＋ ＋＋＋
↑＋十 −本半十 ０ ０ ０１
５７ ＋＋＋ ＋＋＋ 中十千
章十 十午＋ ０ ０
０１５８＋ 中本 十 −＋−００
０１５９＋＋＋ ＋−＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ ０ ０ ０１６０
＋ ＋＋＋ ÷＋−ｍＱＱＱ１５
１＋＋＋＋−〜０００ ＋６２ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ ０ ０
０１５３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋−＋＋
−＋−＋＋ ０ ０ ０１５４
＋ ＋＋−＋＋−−＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ１６５ ＋＋
＋＋＋＋ −＋＋ ０ ０
０１５５ ＋ ＋＋
＋＋＋ −＋ Ｑ
Ｑ Ｑ１６７ ＋ ＋
＋＋ −−０００１５３＋＋＋ ＋＋
＋ ＋ −中＋ ＯＯ０１６
９＋＋＋十＋＋−＋＋４０００ １７Ｑ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１７１ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１７３＋＋＋＋
÷十−＋０００ １７４ ＋ ＋＋−−十＋
０ ０ ０１７５ − ＋
＋ ÷ −−０００１７６＋ ４４
− − ＋０ ０ ０１７７
− ＋−＋ ＋＋＋ −
＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１７８
＋＋ −−＋ ＋ ０ ０
０第 １ 表（続き） １３Ｑ ＋＋十＋十十午＋＋ −＋＋＋
０ ０ ０１８１
＋＋ ＋ −−＋ ０
０ ０１８２ ＋−−＋＋
−〜 ０ ０ ０１ｇ３ ＋
＋＋＋−＋−＋ ０ ０
０１８４ ＋＋ ＋＋−−＋
０ ０ ０１８５ ＋
＋−，＋−＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１
８７ −−＋＋＋−＋ ＯＯ０１３３＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１３９ ＋＋＋
−＋＋＋ −中本＋ ０ ０ ０１９０
−＋＋ ↓十↓ ＋＋＋−＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１９２ −
− − − ＋＋ ０ ０
０１９３ − ＋ −−−０００１９５
＋＋＋ ＋＋＋＋＋＋−＋＋Ｑ Ｑ Ｑ
１９５ ＋＋ −−−−０００１９７
＋ ＋−−−０００ １（Ｊ３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋
＋＋ ０ ０ ０１９９ ＋＋＋ ＋
＋＋＋ −＋ ０ ０ ０２００
＋＋＋ −＋−＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ２０１ ＋ ＋＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ２０２
− − ＋＋ −＋＋ ０
０ ０２０３ ＋ −−−＋
ＯＯＯ実地試験 種々の病原体に対する種々の作物について選択された化
合物の実地試験を行った。該実地試験において、与えら
れた化合物が活性を呈した病原体“を第２表に示す。
−＋＋ ０ ０
０９−−＋ −十＋ ０００ＩＱ
＋＋＋ ＋＋＋ 十＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ
ｌｌ ＋＋ −＋＋−＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１２ ＋＋
＋ ＋ −−０００１３＋＋＋ ＋
＋十＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１４ ＋ ＋ ＋
−＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１５
＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋十−＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１５ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１７ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１３ ＋＋
＋ ＋ −＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ２ｇ＋＋＋＋十＋０００ ２１ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ２２ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋０
０ ０２３−＋＋−＋０００ ２４＋＋＋−＋＋＋−−− ２５−＋ ＋＋ −
−−２６−＋＋ ＋＋ −＋＋＋ ＋ −十２７
− 十＋ −＋＋＋ −
−＋２８ − ＋ ＋＋
−＋ −−−２９＋ ＋＋＋ ＋
＋ −＋＋ −＋ −第 １
表（続き） ３０ ＋＋ −− ３１＋ 十士十 ＋＋＋ −＋
＋ ＋ −＋＋＋３２ −
−− − ＋ ０ ０ ０３
３ ＋＋ −＋＋＋ −＋＋０ ０
０３４ − 十＋＋ ＋
＋ −十−＋＋ ０ ０
０３５ − ＋＋＋ ＋＋ −＋
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ３６ −
＋ −−＋ ０ ０ ０３３
＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ ＋ 十 ＋＋３９
＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ ＋ −＋＋＋４０
＋↑４ ＋＋ ＋＋＋−＋＋＋
０ ０ ０４１ ＋＋＋
＋＋ ＋＋＋ −中本＋ ０
００４’ｌ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ４３ ＋＋
＋＋ ＋＋ −＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ４４ − −− − ＋
０ ０ ０４５ ＋ −＋
＋＋ −＋ ０ ０ ０４５
＋ ＋＋十＋＋＋ −＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ４７ ＋
＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −十＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ４８＋＋＋
＋ ＋＋＋ −＋＋０
０ ０４９ ＋＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ５Ｑ ＋＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ
５１ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋
−十午＋ Ｑ Ｑ
Ｑ５２ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋
＋＋ −＋＋＋ 十＋＋ ＋
＋＋＋５３ ＋＋＋ ＋＋＋、＋
＋＋ −＋＋＋ −＋ ＋＋＋
５４ ＋＋ ＋＋ ＋＋ −＋＋
＋ ＋ ＋第 １ 表（続き） ５５ ＋＋＋ 十午＋ ＋＋＋−子午
＋ ０ ０ ０５５ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ５８ ＋ ＋ ＋＋＋ −
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ５９ −
＋ −−＋ ０ ０ ０６０
＋ ＋＋＋ ＋ −＋＋ ０
０ ０６２ − ＋ ＋
−＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ６３
＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ５４＋
＋＋＋＋十−＋＋＋１０９ ６５ ＋＋＋ ＋−＋＋ ＋＋＋ −＋
＋＋ ０ ０ ０５５ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ ０８７ ＋＋ −
−＋＋ ０ ０ ０５３ ＋＋十
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ ０５９ ＋＋＋ ＋＋
＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ７Ｑ ＋ ＋＋＋ ＋ −＋
ＯＯ０７１＋＋ ＋＋＋ ÷＋
＋−＋十＋ＱＱＱ７２ ＋＋ ＋
＋＋＋−＋＋ ０ ０
０７３ ＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −十＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ７４ − ＋
＋ −＋＋＋ −−−７５＋
＋ ＋ ＋＋＋ ＋ −＋
−７５＋＋＋ ＋＋＋ ＋−＋＋ −
＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ７７ −
＋＋ ＋＋ −−０００７
８＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ ０７ｇ ＋ ＋＋＋
＋＋ −＋＋＋ ０ ０ ０第 １
表（続き） ３Ｑ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋÷＋−＋＋＋ＱＱ
Ｑ３１ ＋ ＋＋ ＋ −＋
−＋ −８２＋ ＋＋ ＋
＋＋ −＋＋＋ ＋ ＋ −３３
＋＋＋ ＋ − ｇ４ ＋＋ ＋＋ ＋＋＋ −
＋＋ −＋＋ ＋３５ ＋＋
＋ ＋＋＋ −＋＋＋
−−＋＋＋１０９ ＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −＋＋＋ ＋＋
＋＋＋ ＋＋８７ ＋＋ ＋
＋十＋＋ −＋＋＋ ＋ −
−ｇ３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋
＋ Ｑ Ｑ Ｑ３９ ＋−＋＋
＋＋＋ 十＋＋ −＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ９Ｑ ＋
＋ ＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ’９１ ＋ ＋＋
＋ −＋＋ ０ ０
０９２ ＋ ＋＋＋
÷＋＋−＋＋＋ＱＱＱ９３ ＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋十Ｑ
Ｑ Ｑ９４ ＋＋＋ ＋＋
＋ 十＋＋ −十午＋ Ｑ
Ｑ Ｑ９５ ＋＋＋ −＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ９５
＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −十
＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ９７
＋＋＋ ＋＋ ＋＋＋ −＋＋ Ｑ
Ｑ ０９３＋十＋−＋０００ ９９ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−十＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１００ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋
＋＋ −＋＋十Ｑ Ｑ Ｑ
ＩＱｌ ＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ 十＋ 十午＋ Ｑ
Ｑ ０１０２ ＋十＋＋＋
＋＋＋ ＋＋ ＋＋ Ｑ
Ｑ ＱＩＱ３ ＋ ＋
＋＋＋ −＋ Ｑ ０ ０
１Ｑ４ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋
＋ Ｑ Ｑ Ｑ第 １ 表（続き） ＩＯ２−＋ 十午 −−０００１０６＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋
＋ 十＋＋ ＋＋＋ｌＱ７ ＋
＋ ＋＋＋ −＋＋＋ ＋＋ −
＋＋＋ｌＱ８＋ ＋＋＋ ＋ −＋＋
＋ ＋＋ −＋＋＋１０９ −
− − − ＋＋
＋ −＋＋十１１Ｑ −＋ ＋
＋ −＋ −−−１１１−＋＋＋−＋０００ １１２ ＋ 十＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ ＯＱ１１３
＋ ＋＋十＋＋＋ −＋＋
＋ ０ ０ ０１１４−−＋−
＋０００ １１５＋＋＋＋＋−＋０００ １１５ ＋十＋＋＋ ＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１１
７ ＋＋＋ ＋＋ 十＋＋
−＋＋ ０ ０ ０１
１３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑｌｌｇ ＋ ＋＋ ＋ −
−０００１２０＋十＋−＋＋０００ １２２ − − −一−０００１２３−−＋
−−０００ １２４＋ −−−−Ｑ Ｑ Ｑ１２
５ ＋ ＋ ＋ −＋
０ ０ ０１２６ ＋ ＋＋＋
＋ −＋＋ ０ ０ ０１２７＋
十本 十＋＋ ＋＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ１２８ ＋４ ＋ ＋
−＋ ０ ０ ０１２９ −
＋ −−＋ ０ ０ ０第
１ 表（続き） ＋３０ ＋−−−−０００ １３１＋＋ ＋＋＋ 中＋僚 −＋＋−０００１
３２＋−＋ ＋＋＋ 本命＋
＋＋＋ ０ ０ ０１３３・半
＋４１−−十一・−す０００１３４ ＋＋・
＋＋＋＋十＋０ ０ ０
０ ０１３５ ＋＋＋ ＋＋＋
＋＋＋ −十±＋ ０ ０
０１３７＋＋＋ −十苓 中本十
−＋＋＋ ０ ０ ０１３８
−＋ ＋−−＋＋０ ０ ０
１３９ ＋ 十−・ ＋
−十± ＱＱＱ１４０ 中
士・ ÷ −＋＋
０ ０ ０１４１ ＋
・ ＋ −＋ ００
０１４２ ＋＋＋ ＋ −−０００１
４３＋ ＋＋−−＋＋ ０
０ ０１４４ ＋十午＋十＋
＋＋＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１４５ ＋ ＋＋＋
、 −＋＋ ０
０ ０１４６ ＋＋
＋＋＋ 十＋ 十 ＋＋
＋ ＯＱ ０１４７ ＋＋＋
−＋＋＋−−＋＋０ ０ ０
１４８ ＋＋ ＋＋ ＋ −＋＋
０ ０ ０１４９ ４＋ −−−
−０００ １５０−−−−＋ ０ ０ ０１５１
＋ −−−−０００１５２士土＋ 、
、−＋ＱＯＱ１５３ ＋＋ −
−−−０００１５４＋＋ ＋＋＋ ＋
−＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ第 １ 表（続き） １５５ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１５５ ＋＋＋ ＋＋＋
↑＋十 −本半十 ０ ０ ０１
５７ ＋＋＋ ＋＋＋ 中十千
章十 十午＋ ０ ０
０１５８＋ 中本 十 −＋−００
０１５９＋＋＋ ＋−＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ ０ ０ ０１６０
＋ ＋＋＋ ÷＋−ｍＱＱＱ１５
１＋＋＋＋−〜０００ ＋６２ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ ０ ０
０１５３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋−＋＋
−＋−＋＋ ０ ０ ０１５４
＋ ＋＋−＋＋−−＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ１６５ ＋＋
＋＋＋＋ −＋＋ ０ ０
０１５５ ＋ ＋＋
＋＋＋ −＋ Ｑ
Ｑ Ｑ１６７ ＋ ＋
＋＋ −−０００１５３＋＋＋ ＋＋
＋ ＋ −中＋ ＯＯ０１６
９＋＋＋十＋＋−＋＋４０００ １７Ｑ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ
Ｑ１７１ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
−＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１７３＋＋＋＋
÷十−＋０００ １７４ ＋ ＋＋−−十＋
０ ０ ０１７５ − ＋
＋ ÷ −−０００１７６＋ ４４
− − ＋０ ０ ０１７７
− ＋−＋ ＋＋＋ −
＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１７８
＋＋ −−＋ ＋ ０ ０
０第 １ 表（続き） １３Ｑ ＋＋十＋十十午＋＋ −＋＋＋
０ ０ ０１８１
＋＋ ＋ −−＋ ０
０ ０１８２ ＋−−＋＋
−〜 ０ ０ ０１ｇ３ ＋
＋＋＋−＋−＋ ０ ０
０１８４ ＋＋ ＋＋−−＋
０ ０ ０１８５ ＋
＋−，＋−＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ１
８７ −−＋＋＋−＋ ＯＯ０１３３＋＋＋
＋＋＋ ＋＋＋ −＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１３９ ＋＋＋
−＋＋＋ −中本＋ ０ ０ ０１９０
−＋＋ ↓十↓ ＋＋＋−＋＋＋
Ｑ Ｑ Ｑ１９２ −
− − − ＋＋ ０ ０
０１９３ − ＋ −−−０００１９５
＋＋＋ ＋＋＋＋＋＋−＋＋Ｑ Ｑ Ｑ
１９５ ＋＋ −−−−０００１９７
＋ ＋−−−０００ １（Ｊ３ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ −＋
＋＋ ０ ０ ０１９９ ＋＋＋ ＋
＋＋＋ −＋ ０ ０ ０２００
＋＋＋ −＋−＋ −＋＋＋ Ｑ
Ｑ Ｑ２０１ ＋ ＋＋＋
＋ −＋＋＋ Ｑ Ｑ Ｑ２０２
− − ＋＋ −＋＋ ０
０ ０２０３ ＋ −−−＋
ＯＯＯ実地試験 種々の病原体に対する種々の作物について選択された化
合物の実地試験を行った。該実地試験において、与えら
れた化合物が活性を呈した病原体“を第２表に示す。
第２表
２ 大麦 Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｓｉｎｉｓ ｈｏ
ｒｄｅｉてんさい Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐ。
ｒｄｅｉてんさい Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐ。
第 ２ 表（続き）
配合製剤
真菌類の疾患病原体は、殺真菌性物質に対して耐性を現
すことが知られている。菌株が、ある殺真菌性物質に対
して耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真
菌性物質の適用量をどんどん増やす必要がある。新規な
殺真菌性物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには
、他の殺真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使
用することが望ましい。配合製剤を使用することによっ
て、製剤の活性スペクトルを調節することもできる。
従って、本発明は、別の目的としてさらに、少な（とも
１％重量の式（１）で示される化合物を、第２殺真菌性
物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤を提供する。
すことが知られている。菌株が、ある殺真菌性物質に対
して耐性を現した場合、所望の成績を得るためには殺真
菌性物質の適用量をどんどん増やす必要がある。新規な
殺真菌性物質に対しての耐性の発現を遅らせるためには
、他の殺真菌性物質を併用して新規な殺真菌性物質を使
用することが望ましい。配合製剤を使用することによっ
て、製剤の活性スペクトルを調節することもできる。
従って、本発明は、別の目的としてさらに、少な（とも
１％重量の式（１）で示される化合物を、第２殺真菌性
物質と共に含有してなる殺真菌性配合製剤を提供する。
第２殺真閑性物質として選択できると考えられる殺真菌
性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられる： １）Ｎ−置換アゾール類、例えばプロピコナゾール（ｐ
ｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアブメツオン（ｔｒ
ｉａｄｅｍｅｆｏｎ）、フルシラゾール（４１ｕｓｉｌ
ａｚｏｌ）、ダニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、エチルトｊｉアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏ
ｌ）、ミクロブタニル（Ｉｌｌｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ
）、およびプロクロラッッ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、
２）ピリミジン類、例えばフエナリモール（ｆｅｎａｒ
ｉｍｏｌ）、およびニュアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ
）、３）モルホリンＬ例えばフェンプロピモルフ（ｒｅ
ｎｐｒｏｐｉｌｌｌｏｒｐｈ）、およびトリデモルフ（
ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、 ４）ピペラジン類、例えばトリフォリン（ｔｒｉｆ。
性物質のクラスとしては、下記のものが挙げられる： １）Ｎ−置換アゾール類、例えばプロピコナゾール（ｐ
ｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアブメツオン（ｔｒ
ｉａｄｅｍｅｆｏｎ）、フルシラゾール（４１ｕｓｉｌ
ａｚｏｌ）、ダニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、エチルトｊｉアノール（ｅｔｈｙｌｔｒｉａｎｏ
ｌ）、ミクロブタニル（Ｉｌｌｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ
）、およびプロクロラッッ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、
２）ピリミジン類、例えばフエナリモール（ｆｅｎａｒ
ｉｍｏｌ）、およびニュアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ
）、３）モルホリンＬ例えばフェンプロピモルフ（ｒｅ
ｎｐｒｏｐｉｌｌｌｏｒｐｈ）、およびトリデモルフ（
ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、 ４）ピペラジン類、例えばトリフォリン（ｔｒｉｆ。
ｒｉｎｅ）、ならびに
５）ピリジン類、例えばピリフェノックス（ｐｙｒｉｆ
ｅｎｏｘ）。
ｅｎｏｘ）。
これら５つのタイプの殺真菌性物質はすべてステロール
の生合成を阻害することによって作用するものである。
の生合成を阻害することによって作用するものである。
さらに、他の作用機序を有する可能な殺真菌性物質のク
ラスには、下記のものがある； ６）ジチオカルバメート類、例えばマネブ（ＩＩｌａｎ
ｅｂ）およびマンコゼブ（＋ａｎｃｏｚｅｂ）、７）フ
タルイミド類、例えばカブタフオール（ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、 ８）イソフタロニトライト類、例えばクロロタロニル（
ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、９）ジカルボキサミ
ド類、例えばイプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、 １０）ベンゾイミダゾール類、例えばベノマイル（ｂｅ
ｎｏｍｙｌ）およびカルペンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａ
ｚ ｉｓ）、１１）２−アミノピリミジン類、例えばエ
チリモール（ｅｔｈｉｒｉａ＋ｏｌ）、 １２）カルボキサミド類、例えばカルボキシン（ｃａｒ
ｂｏｘｉｎ）、ならびに １３）ジニトロフェノール類、例えばジノカップ（ｄｉ
ｎｏｃａｐ）。
ラスには、下記のものがある； ６）ジチオカルバメート類、例えばマネブ（ＩＩｌａｎ
ｅｂ）およびマンコゼブ（＋ａｎｃｏｚｅｂ）、７）フ
タルイミド類、例えばカブタフオール（ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、 ８）イソフタロニトライト類、例えばクロロタロニル（
ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、９）ジカルボキサミ
ド類、例えばイプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、 １０）ベンゾイミダゾール類、例えばベノマイル（ｂｅ
ｎｏｍｙｌ）およびカルペンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａ
ｚ ｉｓ）、１１）２−アミノピリミジン類、例えばエ
チリモール（ｅｔｈｉｒｉａ＋ｏｌ）、 １２）カルボキサミド類、例えばカルボキシン（ｃａｒ
ｂｏｘｉｎ）、ならびに １３）ジニトロフェノール類、例えばジノカップ（ｄｉ
ｎｏｃａｐ）。
本発明の殺真菌性物質配合製剤は、式（１）で示される
化合物を少なくとも１％、通常は２０〜８０％、より普
通は５０〜７５％（重量％）含有している。
化合物を少なくとも１％、通常は２０〜８０％、より普
通は５０〜７５％（重量％）含有している。
殺虫性物質および殺ダニ性物質用途
本発明化合物は、昆虫およびダニの抑制にも有用である
。したがって、本発明は、昆虫またはダニの生息場所に
昆虫またはダニを抑制する量の式（１）で示される化合
物を適用することからなる、昆虫またはダニを抑制する
方法を示すものでもある。
。したがって、本発明は、昆虫またはダニの生息場所に
昆虫またはダニを抑制する量の式（１）で示される化合
物を適用することからなる、昆虫またはダニを抑制する
方法を示すものでもある。
本発明化合物は、多（の昆虫およびダニに対して活性を
示す。さらに詳細には、本発明化合物は、同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）の昆虫の１種であるメロンアリマキ（
ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）に対して活性を示す。同翅目
の他種類としては、ヨコバイ（ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ
）、プラントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ）、
ヨーロッパナシキジラミ（ｐｅａｒ ｐｙｓｌｌａ）、
アップルサッカー（ａｐｐｌｅｓｕｃｋｅｒ）、カイガ
ラムシ（ｓｃａｌｅ １ｎｓｅｃｔｓ）、コナジラミ（
ｖｈｉｔｅｆｌｉｅｓ）、アワフキ（ｓｐｉｔｔｌｅ
ｂｕｇｓ）、ならびに多数の他の対象を特定した種類の
アリマキが含まれる。活性は、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ）の１種である温室アザミウマ（ｇｒｅｅｎ
ｈｏｕｓｅ ｔｈｒｉｐｓ）に対しても観察された。本
発明化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の昆
虫の１種である南部アワヨトウの幼虫（Ｓｏｕｔｈｅｒ
ｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）に対しても活性を示す。この目
の他の代表的な種類としては、ヒメハマキ（ｃｏｄｌｉ
ｎｇ ｍｏｔｈ）、ネキリムシ（（ｕｔｖｏｒｓ）、イ
ガ（ｃｌｏｔｈｅｓ ｌ１ｏｔｈ）、インディアンミー
ルモス（！ｎｄｉａｎｍｅａｌ ａ＋ｏｔｈ）、ハマキ
ムシ（ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒｓ）、オオタバコガの幼
虫（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏ＋ｖ）、アワツメイガ（Ｅｕ
ｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）、アオムシ（ｃ
ａｂｂａｇｅ ｔ。
示す。さらに詳細には、本発明化合物は、同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）の昆虫の１種であるメロンアリマキ（
ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）に対して活性を示す。同翅目
の他種類としては、ヨコバイ（ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒｓ
）、プラントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ）、
ヨーロッパナシキジラミ（ｐｅａｒ ｐｙｓｌｌａ）、
アップルサッカー（ａｐｐｌｅｓｕｃｋｅｒ）、カイガ
ラムシ（ｓｃａｌｅ １ｎｓｅｃｔｓ）、コナジラミ（
ｖｈｉｔｅｆｌｉｅｓ）、アワフキ（ｓｐｉｔｔｌｅ
ｂｕｇｓ）、ならびに多数の他の対象を特定した種類の
アリマキが含まれる。活性は、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ）の１種である温室アザミウマ（ｇｒｅｅｎ
ｈｏｕｓｅ ｔｈｒｉｐｓ）に対しても観察された。本
発明化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の昆
虫の１種である南部アワヨトウの幼虫（Ｓｏｕｔｈｅｒ
ｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）に対しても活性を示す。この目
の他の代表的な種類としては、ヒメハマキ（ｃｏｄｌｉ
ｎｇ ｍｏｔｈ）、ネキリムシ（（ｕｔｖｏｒｓ）、イ
ガ（ｃｌｏｔｈｅｓ ｌ１ｏｔｈ）、インディアンミー
ルモス（！ｎｄｉａｎｍｅａｌ ａ＋ｏｔｈ）、ハマキ
ムシ（ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒｓ）、オオタバコガの幼
虫（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏ＋ｖ）、アワツメイガ（Ｅｕ
ｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）、アオムシ（ｃ
ａｂｂａｇｅ ｔ。
ｒｌｌｌ）、イラクサキンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ １
ｏｏｐｅｒ）、コノトンボウルウオーム（ｃｏｔｔｏｎ
ｂｏｌ１ｗｏｒｗ＋）、ミノムシ（ｂａｇｗｏｒｎ）
、東部テンマクケムシ（ｅａｓｔｅｒｎ ｔｅｎｔｃａ
ｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、サトウニブウオーム（ｓｏｄ
ｗｅｂｖｏｒｍ）、フォールアーミーウオーム（ｆａｌ
ｌ ａｒｍｙｗｏｒＩ６）が挙げられる。
ｏｏｐｅｒ）、コノトンボウルウオーム（ｃｏｔｔｏｎ
ｂｏｌ１ｗｏｒｗ＋）、ミノムシ（ｂａｇｗｏｒｎ）
、東部テンマクケムシ（ｅａｓｔｅｒｎ ｔｅｎｔｃａ
ｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、サトウニブウオーム（ｓｏｄ
ｗｅｂｖｏｒｍ）、フォールアーミーウオーム（ｆａｌ
ｌ ａｒｍｙｗｏｒＩ６）が挙げられる。
本発明の実施可能な代表的なダニの種類を以下に例示す
る。
る。
科 科学名 一般名
ＡＣＡＲＩＤＡＥ（］ナダニ科）
ＥＲＩＯＰＨＹＩＤＡＥ（フンダニ科）Ａｃｅｒｉａ
ｆｉｃｕｓ Ａｃｅｒｉａ ｆｒａａｘｉｎｉｖｏｒｕｓＡｃｅｒｉ
ａ ｇｒａｎａｔｉ 給出ｔｕｌｉｐａｅ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｍａｌｉｆｏｌｉａｅ科 科
学名 一般名 Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ ｐａｄｉ Ｐｈｙｔｏｐｔｕｓ ｒｉｂｉｓ Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ ＥｕＰＯＤＩＤＡＥ（ハシリダニ羊わ Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ ム
ギダニＬｉｎｏｐｏｄｅｓ ｓｐｐ。
ｆｉｃｕｓ Ａｃｅｒｉａ ｆｒａａｘｉｎｉｖｏｒｕｓＡｃｅｒｉ
ａ ｇｒａｎａｔｉ 給出ｔｕｌｉｐａｅ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｍａｌｉｆｏｌｉａｅ科 科
学名 一般名 Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ ｐａｄｉ Ｐｈｙｔｏｐｔｕｓ ｒｉｂｉｓ Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ ＥｕＰＯＤＩＤＡＥ（ハシリダニ羊わ Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ ム
ギダニＬｉｎｏｐｏｄｅｓ ｓｐｐ。
ＮＡＬＥＰＥＬＬＩＤＡＥ
ＰＥＮＴＨＡＬＥＩＤＡＥ
科 科学名 一般名
ＰＹＥＭＯＴＩＤＡＥ（シラミダニ士わＴＡＲ３Ｏ？ｌ
ＥＭＩＤＡＥ（本コリダニ手わＴＥＮＵＩＰＡＬＰＩＤ
ＡＥ（しメハダニ手わＴＥＴＲＡＮＹＣ）ＩＩＤＡＥ（
ハダニ琴わＢｒｙｏｂｉａ ａｒｂｏｒｅａ 科 科学名 一般名 Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ リ
ンゴノへダニ科 科学名 一般名 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ
ナミハダニ本発明化合物は、昆虫および
ダニの数を減少するのに有用であり、昆虫またはダニを
不活性にする有効量の式（１）で示される化合物を昆虫
またはクモ類の生息場所に適用することからなる、昆虫
およびダニの数を抑制する方法に用いられる。本明細書
において、昆虫またはダニの「生息場所」とは、昆虫ま
たはダニが生存しているかまたはそれらの卵が存在して
いる環境、およびそれらの周囲、それらが食べた食物、
またはそれらが接触した物を表す用語である。例えば、
植物を接種する昆虫またはダニは、昆虫またはダニが食
べた植物の部分、特に葉、に活性化合物を適用すること
により抑制することができる。本発明化合物は、繊物、
紙、貯蔵穀物、または種に活性化合物を適用することに
よって、これらの物質を保護することに有用でもある。
ＥＭＩＤＡＥ（本コリダニ手わＴＥＮＵＩＰＡＬＰＩＤ
ＡＥ（しメハダニ手わＴＥＴＲＡＮＹＣ）ＩＩＤＡＥ（
ハダニ琴わＢｒｙｏｂｉａ ａｒｂｏｒｅａ 科 科学名 一般名 Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ リ
ンゴノへダニ科 科学名 一般名 Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ
ナミハダニ本発明化合物は、昆虫および
ダニの数を減少するのに有用であり、昆虫またはダニを
不活性にする有効量の式（１）で示される化合物を昆虫
またはクモ類の生息場所に適用することからなる、昆虫
およびダニの数を抑制する方法に用いられる。本明細書
において、昆虫またはダニの「生息場所」とは、昆虫ま
たはダニが生存しているかまたはそれらの卵が存在して
いる環境、およびそれらの周囲、それらが食べた食物、
またはそれらが接触した物を表す用語である。例えば、
植物を接種する昆虫またはダニは、昆虫またはダニが食
べた植物の部分、特に葉、に活性化合物を適用すること
により抑制することができる。本発明化合物は、繊物、
紙、貯蔵穀物、または種に活性化合物を適用することに
よって、これらの物質を保護することに有用でもある。
「昆虫またはダニを抑制すること」とは、昆虫またはダ
ニの生存数の減少かまたは昆虫またはダニの卵の生育数
の減少を表す。もちろん、ある化合物によって達成され
る減少の程度は、化合物の適用量、用いた化合物の特性
、および標的となる昆虫またはダニの種類による。少な
くとも、昆虫を不活性にする量またはダニを不活性にす
る量を用いるべきである。「昆虫を不活性にする量」お
よび「ダニを不活性にする量」とは、処置される昆虫ま
たはダニの数の測定可能な減少を生じるのに充分な量を
表すために用いる。一般に、活性化合物約１〜約１００
０ ｐｐｍの範囲の量が用いられる。
ニの生存数の減少かまたは昆虫またはダニの卵の生育数
の減少を表す。もちろん、ある化合物によって達成され
る減少の程度は、化合物の適用量、用いた化合物の特性
、および標的となる昆虫またはダニの種類による。少な
くとも、昆虫を不活性にする量またはダニを不活性にす
る量を用いるべきである。「昆虫を不活性にする量」お
よび「ダニを不活性にする量」とは、処置される昆虫ま
たはダニの数の測定可能な減少を生じるのに充分な量を
表すために用いる。一般に、活性化合物約１〜約１００
０ ｐｐｍの範囲の量が用いられる。
好ましい具体例としては、本発明は、ダニを不活性にす
る有効量の式（１）で示される本発明化合物を植物に適
用することからなるダニを抑制する方法を示唆している
。
る有効量の式（１）で示される本発明化合物を植物に適
用することからなるダニを抑制する方法を示唆している
。
ダニ／昆虫スクリーニング
実施例１−２０３に係る化合物を、以下のダニ／昆虫ス
クリーニングによって殺ダニ活性および殺昆虫活性に関
して試験した。
クリーニングによって殺ダニ活性および殺昆虫活性に関
して試験した。
試験化合物をそれぞれ、ｒＴｏｘｉａｕｌ ＲＪ（スル
ホン酸塩／非イオン性界面活性剤混合物）２３９および
ｒＴｏｘｉｓｕｌ ＳＪ（スルホン酸塩／非イオン性界
面活性剤混合物）１３ｇを１リツトル当たりに含有する
アセトン／アルコール（５０： ５０）Ｕｔに溶解し、
製剤化した。次いで、これらの混合物を水で希釈し、指
示した濃縮物を得た。
ホン酸塩／非イオン性界面活性剤混合物）２３９および
ｒＴｏｘｉｓｕｌ ＳＪ（スルホン酸塩／非イオン性界
面活性剤混合物）１３ｇを１リツトル当たりに含有する
アセトン／アルコール（５０： ５０）Ｕｔに溶解し、
製剤化した。次いで、これらの混合物を水で希釈し、指
示した濃縮物を得た。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ
Ｋｏｃｈ）およびメロンアリマキ（Ａｐｈｉｓ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）をカポチャ子葉に導入し
、二葉の表面に定着させた。
Ｋｏｃｈ）およびメロンアリマキ（Ａｐｈｉｓ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）をカポチャ子葉に導入し
、二葉の表面に定着させた。
同じ処理ポットの他の植物は寄生されない状態においた
。次いで、デビルバイス噴霧スプレー（ＤｅＶｉｌｂｉ
ｓｓ ａｔｏｍｉｚｉｎｇ ５ｐｒａｙｅｒ）を用いて
１０ｐｓｉで葉に試験溶液５ｔ１２をスプレーした。流
れ落ちるまで葉の両表面に広げ、次いで１時間乾燥させ
た。
。次いで、デビルバイス噴霧スプレー（ＤｅＶｉｌｂｉ
ｓｓ ａｔｏｍｉｚｉｎｇ ５ｐｒａｙｅｒ）を用いて
１０ｐｓｉで葉に試験溶液５ｔ１２をスプレーした。流
れ落ちるまで葉の両表面に広げ、次いで１時間乾燥させ
た。
次に、２つの寄生されていない葉を切除し、南部アワヨ
トウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ
Ｃｒａｓｅｒ）を入れたペトリ皿中に置いた。
トウの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ
Ｃｒａｓｅｒ）を入れたペトリ皿中に置いた。
水道水２ＲＱ、前もって浸漬したトウモロコシ種子、お
よび乾燥砂状上１５９を１オンスのプラスチック製容器
に加え、ハシムモドキ科甲虫（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏ
ｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）［Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕ
ｎｄｅｃｉｍｐｕｃｔａｔａ ｈｏｖａｒｄｉ Ｂａｒ
ｂｅｒ］に対する活性を評価した。この土を、試験化合
物を前もって測定した濃度で含有する試験溶液１１Ｑで
処理した。６〜１２時間乾燥した後、５匹の２−３令ハ
ムシモドキの幼虫（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）を、
個々のカップ容器に入れ、次いで栓をして２３°Ｃを保
持した。
よび乾燥砂状上１５９を１オンスのプラスチック製容器
に加え、ハシムモドキ科甲虫（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏ
ｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）［Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕ
ｎｄｅｃｉｍｐｕｃｔａｔａ ｈｏｖａｒｄｉ Ｂａｒ
ｂｅｒ］に対する活性を評価した。この土を、試験化合
物を前もって測定した濃度で含有する試験溶液１１Ｑで
処理した。６〜１２時間乾燥した後、５匹の２−３令ハ
ムシモドキの幼虫（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）を、
個々のカップ容器に入れ、次いで栓をして２３°Ｃを保
持した。
標準的な暴露期間が経過した後、致死率（％）および植
物毒性を評価した。試験化合物に係る第３表に示す結果
により、本発明化合物が活性を示すことを見いだした。
物毒性を評価した。試験化合物に係る第３表に示す結果
により、本発明化合物が活性を示すことを見いだした。
残りの化合物は活性を示さなかった。第３表では、以下
の略語を使用している。
の略語を使用している。
ＣＲＷはハムシモドキの幼虫を意味する。
ＳＡＷは南部アワヨトウの幼虫を意味する。
ＳＭはナミハダニを意味する。
ＭＡはメロンアリマキを意味する。
第３表
ダニ／昆虫スクリーニング
ＳＡＷ
１１２．００ ０２００ ０ ０
０２ ２４．００ ０ ４００ ２０
９０ ８０１２．００ ０ ２００
０ １００ ９０３ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．０
０ ０ ４００ ０ ５０ １００
４ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０５ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ５０ １００１２．００ ０
２００ ２０ １００ １００６
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０７１２．００ ０２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０ｇ１２．００ ０２００
０ ０ ０２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ０９ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１０
２４．００ ０ ４００ １００ ０
０１１ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２ ２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ １００ ５０ ５０１
３ ２４．００ ０ ４００ ０ ９
０ ９０１４ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１５ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０第 ３
表（続き） １６ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１？ ２４．００ ０ ４０
０ ０ １０Ｇ １００１８ ２４．
００ １００ ４００ ０ ０
０１９ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０２０ ２４．００ １００ ４
００ ６０ ｔｏｏ １００２１
２４．００ １００ ４００ ０ ６０
８０２２ ２４．００ ０ ４００
０ ２０ ８０２３ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４
１２．００ ０ ２００ ０ ０
０２５ １２．００ ０ ２００
０ ０ ０２６ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２７ １２
．００ ０ ２００ ０ ０
０２８ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２９ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ ８０３０ １２．００
０ ２００ ０ ３０ ８０２
４．００ ０ ４００ ０ ５０
５０３１ ２４．００ ０ ４００ ３
０ ０ Ｇ１２．００ ０ ２０
０ ８０ ０ ４０３２ ２４．０
０ ０ ４００ ０ ０ ０１
２．００ ０ ２００ ０ ０
０３：（２４，００８０４０００８０１００１２，０
００２０００５０８０ 第 ３ 表（続き） ３４ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０３５ ２４．００ ０
４００ ８０ ０ ０１２．００
０ ２００ ２０ ０ ０３６
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０３７ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２．００ ０
２００ ０ ０ ０３８ ２４．０
０ １００ ４００ ４０ ９０
８０１２．００ ０ ２００ ４０
０ ０３９ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０４０ ２４．００
０ ４００ ０ ９０ ０１２．００
０ ２００ ４０ ８０ ２０
４１ ２４．００ ０ ４００ ０
８０ ８０４２ ２４．００ ０ ４０
０ ５０ １００ １００１２．００
０ ２００ ０ １００ １００４３
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０４４ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０４５ ２４．００ ０
４００ ０ ０ ０４６ ２４
．００ ０ ４００ ０ ０
０４７ ２４．８０ ０ ４００ ０
．０ ０４ｇ ２４．００ ０ ４
００ ０ ９０ １００羽−艷 表（続き
） ＳＡＷ ４９ ２４．００ ０ ４００ ０
８０ ０５０ ２４．００ １０
０ ４００ ０ ９０ ９０５１
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０５２ １２．００ ０ ２００
０ ０ ０１２．００ ０
２００ ９０ ０ ０５
３ ＋２．００ ０ ２００ ０
０ ０１２．００ ０ ２
００ ２０ ０ ０５４
１２．００ ０ ２００ ０
０ ０５５ ２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ １００ １００
１００５６ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２．００
０ ２００ ０ ４０ １００
５７ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２
００ ８０ ０ ０５ｇ
２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００
１００ ０ ０５９ ２４．
００ ０ ４００ ０ ０
０６０ ２４．００ ０ ４００
０ １００ １００６１ ２４．００
０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０６２ ２４．００ １００
４００ ０ ０ ８０１２．０
０ ０ ２００ ０ ０
０第 ３ 表（続き） ６３ ２４．００ ０ ４００ ０
１００ １００６４ ２４．００ ０ ４
００ ０ ９０ ７０６５ ２４．０
０ ０ ４００ ０ １００ １０
０６６ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０６７ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ６０ ３０６８ ２４．００
０ ４００ ０ ９０ １００６
９ ２４．００ ０ ４００ １００
１００ ０７０ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ ０７１ ２４．００
０ ４００ ６０ ０ ０７２
２４．００ ０ ４００ ＋００
０ ０７３ ２４．００ ＋００ ４
００ ０ ０ ０７４ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０７５
＋２．００ ０ ２００ ０
０ ０７６ ２４．００ １００ ４００
８０ ９０ ＋００１２．００ １
００ ２００ １００ ０ ０７７
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０＋２．００ ０ ２００ ０
０ ０７８ ２４．００ １００ ４０
０ ８０ ０ ０１２．００ ０
２００ １００ ０ ０７９ ２
４．００ ０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０ ５０
５０８０ ２４．００ １００ ４００
０ １００ １００８１ １２．００
０ ２００ ０ ５０ ０２４
．００ ０ ４００ ０ Ｑ
０第 ３ 表（続き） ８２ １２．００ ０ ２００ ０
２０ ８０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０８３ １２．００ ０
２００ ３０ ０ ０２４．００
０ ４００ ４０ ０ ０８４
２４．００ ４０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０８５ １２．００ ０ ２０
０ ｔｏ １００ １００２４．００
０ ４００ ８０ １００ １０
０８６ １２．００ ０ ２００ ３０
０ ５０２４．００ ０ ４００
０ ０ ８０８７ ２４．００
０ ４００ ５０ ９０ １００１２
．００ ０ ２００ ０ ９０
＋００８８ ２４．００ ０ ４００ １０
０ ０ ０＋２．００ ０ ２００
０ １００ １００８９ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４
．００ ０ ４００ ０ ０
０９０ ２４、ＯＣＩ Ｏ４００１００００１
２，０００２０００１００８０ ９１２４，０００４０００００ ９２２４，０００４０００００ １２，０００２０００００ ９３２４，０００４００１００００ １２，０００２００−１００８０８０ 第 ３ 表（続き） ＳＡＷ ９４ ２４．００ ０ ４００ １００
０ ０１２．００ ０ ２００ １
００ １００ ８０９５ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１２．０
０ ０ ２００ ０ ０ ８０
９６ ２４．００ ０ ４００ １００
０ ０１２．００ ０ ２００ １
００ ５０ ５０９７ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０９８ ２
４．００ ０ ４００ ０ ０
０９９ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００
０ １００ １００１００ ２４．００
１００ ４００ ０ ０ ０１２
．００ ０ ２００ ８０ ８０
８０１０１ ２４．００ ０ ４００
０ １００ １００１２．００ １００
２００ １００ １００ ８０１０２
２４．００ ０ ４００ １００ ９０
９０１２．００ ０ ２００ ８０
８０ ８０１０３ ２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１０４ ２４
．００ １００ ４００ １００ ０
０ｏ ｏ ｉｏｏ ｔ
ｏ。
０２ ２４．００ ０ ４００ ２０
９０ ８０１２．００ ０ ２００
０ １００ ９０３ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．０
０ ０ ４００ ０ ５０ １００
４ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０５ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ５０ １００１２．００ ０
２００ ２０ １００ １００６
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０７１２．００ ０２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０ｇ１２．００ ０２００
０ ０ ０２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ０９ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１０
２４．００ ０ ４００ １００ ０
０１１ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２ ２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ １００ ５０ ５０１
３ ２４．００ ０ ４００ ０ ９
０ ９０１４ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１５ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０第 ３
表（続き） １６ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１？ ２４．００ ０ ４０
０ ０ １０Ｇ １００１８ ２４．
００ １００ ４００ ０ ０
０１９ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０２０ ２４．００ １００ ４
００ ６０ ｔｏｏ １００２１
２４．００ １００ ４００ ０ ６０
８０２２ ２４．００ ０ ４００
０ ２０ ８０２３ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４
１２．００ ０ ２００ ０ ０
０２５ １２．００ ０ ２００
０ ０ ０２６ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２７ １２
．００ ０ ２００ ０ ０
０２８ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２９ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ ８０３０ １２．００
０ ２００ ０ ３０ ８０２
４．００ ０ ４００ ０ ５０
５０３１ ２４．００ ０ ４００ ３
０ ０ Ｇ１２．００ ０ ２０
０ ８０ ０ ４０３２ ２４．０
０ ０ ４００ ０ ０ ０１
２．００ ０ ２００ ０ ０
０３：（２４，００８０４０００８０１００１２，０
００２０００５０８０ 第 ３ 表（続き） ３４ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０３５ ２４．００ ０
４００ ８０ ０ ０１２．００
０ ２００ ２０ ０ ０３６
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０３７ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２．００ ０
２００ ０ ０ ０３８ ２４．０
０ １００ ４００ ４０ ９０
８０１２．００ ０ ２００ ４０
０ ０３９ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０４０ ２４．００
０ ４００ ０ ９０ ０１２．００
０ ２００ ４０ ８０ ２０
４１ ２４．００ ０ ４００ ０
８０ ８０４２ ２４．００ ０ ４０
０ ５０ １００ １００１２．００
０ ２００ ０ １００ １００４３
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０４４ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０４５ ２４．００ ０
４００ ０ ０ ０４６ ２４
．００ ０ ４００ ０ ０
０４７ ２４．８０ ０ ４００ ０
．０ ０４ｇ ２４．００ ０ ４
００ ０ ９０ １００羽−艷 表（続き
） ＳＡＷ ４９ ２４．００ ０ ４００ ０
８０ ０５０ ２４．００ １０
０ ４００ ０ ９０ ９０５１
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０５２ １２．００ ０ ２００
０ ０ ０１２．００ ０
２００ ９０ ０ ０５
３ ＋２．００ ０ ２００ ０
０ ０１２．００ ０ ２
００ ２０ ０ ０５４
１２．００ ０ ２００ ０
０ ０５５ ２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ １００ １００
１００５６ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２．００
０ ２００ ０ ４０ １００
５７ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２
００ ８０ ０ ０５ｇ
２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００
１００ ０ ０５９ ２４．
００ ０ ４００ ０ ０
０６０ ２４．００ ０ ４００
０ １００ １００６１ ２４．００
０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０６２ ２４．００ １００
４００ ０ ０ ８０１２．０
０ ０ ２００ ０ ０
０第 ３ 表（続き） ６３ ２４．００ ０ ４００ ０
１００ １００６４ ２４．００ ０ ４
００ ０ ９０ ７０６５ ２４．０
０ ０ ４００ ０ １００ １０
０６６ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０６７ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ６０ ３０６８ ２４．００
０ ４００ ０ ９０ １００６
９ ２４．００ ０ ４００ １００
１００ ０７０ ２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ ０７１ ２４．００
０ ４００ ６０ ０ ０７２
２４．００ ０ ４００ ＋００
０ ０７３ ２４．００ ＋００ ４
００ ０ ０ ０７４ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０７５
＋２．００ ０ ２００ ０
０ ０７６ ２４．００ １００ ４００
８０ ９０ ＋００１２．００ １
００ ２００ １００ ０ ０７７
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０＋２．００ ０ ２００ ０
０ ０７８ ２４．００ １００ ４０
０ ８０ ０ ０１２．００ ０
２００ １００ ０ ０７９ ２
４．００ ０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０ ５０
５０８０ ２４．００ １００ ４００
０ １００ １００８１ １２．００
０ ２００ ０ ５０ ０２４
．００ ０ ４００ ０ Ｑ
０第 ３ 表（続き） ８２ １２．００ ０ ２００ ０
２０ ８０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０８３ １２．００ ０
２００ ３０ ０ ０２４．００
０ ４００ ４０ ０ ０８４
２４．００ ４０ ４００ ０ ０
０１２．００ ０ ２００ ０
０ ０８５ １２．００ ０ ２０
０ ｔｏ １００ １００２４．００
０ ４００ ８０ １００ １０
０８６ １２．００ ０ ２００ ３０
０ ５０２４．００ ０ ４００
０ ０ ８０８７ ２４．００
０ ４００ ５０ ９０ １００１２
．００ ０ ２００ ０ ９０
＋００８８ ２４．００ ０ ４００ １０
０ ０ ０＋２．００ ０ ２００
０ １００ １００８９ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４
．００ ０ ４００ ０ ０
０９０ ２４、ＯＣＩ Ｏ４００１００００１
２，０００２０００１００８０ ９１２４，０００４０００００ ９２２４，０００４０００００ １２，０００２０００００ ９３２４，０００４００１００００ １２，０００２００−１００８０８０ 第 ３ 表（続き） ＳＡＷ ９４ ２４．００ ０ ４００ １００
０ ０１２．００ ０ ２００ １
００ １００ ８０９５ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１２．０
０ ０ ２００ ０ ０ ８０
９６ ２４．００ ０ ４００ １００
０ ０１２．００ ０ ２００ １
００ ５０ ５０９７ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０９８ ２
４．００ ０ ４００ ０ ０
０９９ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２．００ ０ ２００
０ １００ １００１００ ２４．００
１００ ４００ ０ ０ ０１２
．００ ０ ２００ ８０ ８０
８０１０１ ２４．００ ０ ４００
０ １００ １００１２．００ １００
２００ １００ １００ ８０１０２
２４．００ ０ ４００ １００ ９０
９０１２．００ ０ ２００ ８０
８０ ８０１０３ ２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１０４ ２４
．００ １００ ４００ １００ ０
０ｏ ｏ ｉｏｏ ｔ
ｏ。
１０５ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１０６ ＋２．００ ０
２００ ９０ １００ ０２４．００
０ ４００ ８０ ８０ ８０１
０７ １２．００ ０ ２００ ３０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １０８ １２．００ ０ ２００ ０
６０ ３０２４．００ ０ ４００
０ ９０ ２０１０９ １２．００
０ ２００ ０ ０ Ｑ２４．
００ ０ ４００ ０ ０ ０
１１０ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４゜００ ０４００ ０
０ ０１１１ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１１２
１２．００ ０ ２００ ０ ０
８０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１１３ １２．００ ０ ２０
０ ０ １００ １００２４．００
０ ４００ ４０ ０ ０１１４
１２．００ ０ ２００ ０ ０
６０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１１５ １２．００ ０−２０
０ ０ ０ ０２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１１６ １２
．００ ０ ２００ ０ ０
０２４．００ ０４００ ０ ０
０１１７ １２．００ ０ ２００ ０
１００ ９０２４．００ ０ ４０
０ ０ ０ ０１１８ １２．００
０ ２００ ６０ １００ １０
０２４．００ Ｑ ４００ １００
０ ０１１９ １２．００ ０ ２０
０ ０ ５０ ８０２４．００ ０
４００ ９０ ０ ０第 ３ 表
（続き） １２０ １２．００ ０ ２００ ０
１０ ３０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２１ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１２
２ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００ ６０
０ ０１２３．１２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ １００ ０ ０１２４
１２．００ ０ ２００ ０ ５０
８０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２５ １２．００ ０ ２
００ ０ ０ ０２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１２６ １
２．００ ０ ２００ ０ １００
ｔｏ。
０ ０１０６ ＋２．００ ０
２００ ９０ １００ ０２４．００
０ ４００ ８０ ８０ ８０１
０７ １２．００ ０ ２００ ３０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １０８ １２．００ ０ ２００ ０
６０ ３０２４．００ ０ ４００
０ ９０ ２０１０９ １２．００
０ ２００ ０ ０ Ｑ２４．
００ ０ ４００ ０ ０ ０
１１０ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４゜００ ０４００ ０
０ ０１１１ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１１２
１２．００ ０ ２００ ０ ０
８０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１１３ １２．００ ０ ２０
０ ０ １００ １００２４．００
０ ４００ ４０ ０ ０１１４
１２．００ ０ ２００ ０ ０
６０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１１５ １２．００ ０−２０
０ ０ ０ ０２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１１６ １２
．００ ０ ２００ ０ ０
０２４．００ ０４００ ０ ０
０１１７ １２．００ ０ ２００ ０
１００ ９０２４．００ ０ ４０
０ ０ ０ ０１１８ １２．００
０ ２００ ６０ １００ １０
０２４．００ Ｑ ４００ １００
０ ０１１９ １２．００ ０ ２０
０ ０ ５０ ８０２４．００ ０
４００ ９０ ０ ０第 ３ 表
（続き） １２０ １２．００ ０ ２００ ０
１０ ３０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１２１ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１２
２ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００ ６０
０ ０１２３．１２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ １００ ０ ０１２４
１２．００ ０ ２００ ０ ５０
８０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１２５ １２．００ ０ ２
００ ０ ０ ０２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１２６ １
２．００ ０ ２００ ０ １００
ｔｏ。
２４．００ ０ ４００ ０ １００
８０１２７ １２．００ ０ ２００
０ １００ ｔｏ。
８０１２７ １２．００ ０ ２００
０ １００ ｔｏ。
２４．００ ０ ４００ ０ １００
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０ ０ ０２４．００ ０ ４
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０ ０ ２００ ０ ０ ０２
４．００ ０ ４００ ０ ８０
１００１３０ １２．００ Ｇ ２００
０ ８０ ８０２４．００ Ｑ
４００ ０ ７０ １００１３１
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０第 ３ 表（続き） ＳＡ璽 １３２ １２．００ ０ ２００ ０
２０ ８０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１３３ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ ０ １００ ８０
２４．００ ｔｏｏ ４００ ０ １
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０ ４００ ｔｏｏ １００ １０
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０ ０ ４００ ０ ０ ０１
３７ １２．００ ０ ２００ ０
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０ ０ ０１３８ １２．００
０ ２００ ０ ０ ３０２４．０
０ ０ ４００ ０ ８０ ６０
１３９ １２．００ ０ ２００ ０
３０２４．００ ０ ４００
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１ ２４．００ ０ ４００ ０
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０ ６０ ３０１４３ １２．００
０ ２００ ８０ ０ ０２
４．００ ０ ４００ ０ ０
０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １４４ １２．００ １００ ２００ ４０
６０２４．００ ４０ ４００
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４．００ ０ ４００ ０ ０
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０２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１４８ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１４９ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１５
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７０ １００１５１ １２．００ ０
２００ ０ ０ ８０２４．００
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１２．００ ０ ２００ ０ ９０
４０２４．００ ０ ４００ ０
６０ ８０１５３ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４、ｏｏ
０ ４００ ０ ９０ ９０１５
４ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００ ０
１０Ｇ １００１５５ １２．００
０ ２００ ０ １００ １００２４．
００ ０ ４００ ０ １００ １
００第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １５６ １２．００ ０ ２００ ６０
１００ １００２４．００ ０ ４００
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４０ ２００ ０ ０ ０２４
．００ １００ ４００ ０ ０
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．００ ０ ４００ ０ ８０ １
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．００ １００ ４００ １００ ０
０１６２ １２．００ ０ ２００
６０ １００ ８０２４．００ １００
４００ ０ ｔｏｏ ８０１６３
１２．００ ０° ２００ ８０
０ ８０２４．００ １００ ４００ １
００ ０ ８０１６４ １２．００
０ ２００ ４０ ８０ ８０２４
．００ ０ ４００ ４０ ２０
８０１６５ １２．００ ０ ２００
０ ０ ５０２４．００ ０ ４０
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０ ０ ２００ ０ ０ ０２
４．００ ０ ４００ ０ ０
６０１６７ １２．００ ０ ２００
０ ９０ ９０２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ ８０第 ３ 表（続き） １６８ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ８０１６９ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１７０
１２．００ ０ ２００ ０ ２０
８０２４．００ ０ ４００ １００
１００ １００１７＋ １２．００ ０
２００ ０ ２０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ４０ ８０１
７２ １２．００ １００ ２００ ０
０ ４０２４．００ ０ ４００
０ Ｑ ０１７３ １２．００
０ ２００ ０ Ｇ ８０
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１？４ １２．００ ０ ２００
０ ８０ ０２４．００ １００ ４０
０ ０ ４０ ０１７５ １２．００
０ ２００ １００ ６０ ８０
２４゜００ ０４００ ０ ０
０１７６ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１７７ １２．００
０ ２００ ０ ０ ８０２４．０
０ ０ ４００ ０ ５０ ５０
１７ｇ １２．００ ０ ２００ ０
４０ ８０２４．００ ０ ４００
０ １００ １００１７９ １２．００
０ ２００ ６０ １００ １０
０２４．００ ０ ４００ ０ ６０
６０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １８０ １２．００ ０ ２００ ０
８０ ５０２４．００ ０ ４００
１００ １００ １００１８１ １２．００
０ ２００ ０ ０ ６０２
４．００ ０ ４００ ０ ４０
５０１ｇ２ １２．００ ０ ２００
０ ０ ８０２４．００ ０ ４０
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０ ０ ２００ ０ ０ ０２
４．００ ８０ ４００ ０ ０
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８０ ８０２４．００ ０ ４００
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４．００ ０ ４００ ０ ３０
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０ ０ ０１８７ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．
００ ０ ４００ ０ ０ ０
１８８ １２．００ ０ ２００ ０
１００ １００２４．００ １００ ４００
８０ ８０１８９ １２．００
０ ２００ ０ ８０ ｔｏ。
１００１２８ １２．００ ０ ２００
０ ０ ０２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ０１２９ １２．０
０ ０ ２００ ０ ０ ０２
４．００ ０ ４００ ０ ８０
１００１３０ １２．００ Ｇ ２００
０ ８０ ８０２４．００ Ｑ
４００ ０ ７０ １００１３１
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０第 ３ 表（続き） ＳＡ璽 １３２ １２．００ ０ ２００ ０
２０ ８０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１３３ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０１２．００
０ ２００ ０ １００ ８０
２４．００ ｔｏｏ ４００ ０ １
００ １００１３４ １２．００ ０ ２
００ ６０ ９０ １００２４．００
０ ４００ ｔｏｏ １００ １０
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０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１３６ １２．００
０ ２００ １００ ０ ０２４．０
０ ０ ４００ ０ ０ ０１
３７ １２．００ ０ ２００ ０
０ ６０２４．００ １００ ４００
０ ０ ０１３８ １２．００
０ ２００ ０ ０ ３０２４．０
０ ０ ４００ ０ ８０ ６０
１３９ １２．００ ０ ２００ ０
３０２４．００ ０ ４００
０ １００ ０１４０ １２．００
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１ ２４．００ ０ ４００ ０
０ ０１４２ ２４．００ ０ ４００
０ ６０ ３０１４３ １２．００
０ ２００ ８０ ０ ０２
４．００ ０ ４００ ０ ０
０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １４４ １２．００ １００ ２００ ４０
６０２４．００ ４０ ４００
０ １００ １００１４５ １２．００
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４．００ ０ ４００ ０ ０
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０ １００ １００２４．００ ０ ４
００ ０ ６０ ８０１４７ １２．
００ ０ ２００ ０ ０ ５
０２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１４８ ２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１４９ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１５
０ １２．００ ０ ２００ ０
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７０ １００１５１ １２．００ ０
２００ ０ ０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１５２
１２．００ ０ ２００ ０ ９０
４０２４．００ ０ ４００ ０
６０ ８０１５３ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４、ｏｏ
０ ４００ ０ ９０ ９０１５
４ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００ ０
１０Ｇ １００１５５ １２．００
０ ２００ ０ １００ １００２４．
００ ０ ４００ ０ １００ １
００第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １５６ １２．００ ０ ２００ ６０
１００ １００２４．００ ０ ４００
０ ８０ １００１５７ １２．００
４０ ２００ ０ ０ ０２４
．００ １００ ４００ ０ ０
０１５８ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ６０ ４０１５９ １２．００
０ ２００ ０ ９０ ８０２４
．００ ０ ４００ ０ ８０ １
００１６０ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１６１ １２．００
０ ２００ ２０ ７０ ３０２４
．００ １００ ４００ １００ ０
０１６２ １２．００ ０ ２００
６０ １００ ８０２４．００ １００
４００ ０ ｔｏｏ ８０１６３
１２．００ ０° ２００ ８０
０ ８０２４．００ １００ ４００ １
００ ０ ８０１６４ １２．００
０ ２００ ４０ ８０ ８０２４
．００ ０ ４００ ４０ ２０
８０１６５ １２．００ ０ ２００
０ ０ ５０２４．００ ０ ４０
０ ０ ０ ８０１６６ １２．０
０ ０ ２００ ０ ０ ０２
４．００ ０ ４００ ０ ０
６０１６７ １２．００ ０ ２００
０ ９０ ９０２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ ８０第 ３ 表（続き） １６８ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ８０１６９ ２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１７０
１２．００ ０ ２００ ０ ２０
８０２４．００ ０ ４００ １００
１００ １００１７＋ １２．００ ０
２００ ０ ２０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ４０ ８０１
７２ １２．００ １００ ２００ ０
０ ４０２４．００ ０ ４００
０ Ｑ ０１７３ １２．００
０ ２００ ０ Ｇ ８０
２４．００ ０ ４００ ０ ０
０１？４ １２．００ ０ ２００
０ ８０ ０２４．００ １００ ４０
０ ０ ４０ ０１７５ １２．００
０ ２００ １００ ６０ ８０
２４゜００ ０４００ ０ ０
０１７６ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１７７ １２．００
０ ２００ ０ ０ ８０２４．０
０ ０ ４００ ０ ５０ ５０
１７ｇ １２．００ ０ ２００ ０
４０ ８０２４．００ ０ ４００
０ １００ １００１７９ １２．００
０ ２００ ６０ １００ １０
０２４．００ ０ ４００ ０ ６０
６０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １８０ １２．００ ０ ２００ ０
８０ ５０２４．００ ０ ４００
１００ １００ １００１８１ １２．００
０ ２００ ０ ０ ６０２
４．００ ０ ４００ ０ ４０
５０１ｇ２ １２．００ ０ ２００
０ ０ ８０２４．００ ０ ４０
０ ０ ８０ １００１８３ １２．０
０ ０ ２００ ０ ０ ０２
４．００ ８０ ４００ ０ ０
０１８４ １２．００ ０ ２００ ０
８０ ８０２４．００ ０ ４００
０ ９０ １００１８５ １２．００
０ ２００ ０ ８０ ５０２
４．００ ０ ４００ ０ ３０
３０１８６ １２．００ ０ ２００
０ ０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１８７ １２．００
０ ２００ ０ ０ ０２４．
００ ０ ４００ ０ ０ ０
１８８ １２．００ ０ ２００ ０
１００ １００２４．００ １００ ４００
８０ ８０１８９ １２．００
０ ２００ ０ ８０ ｔｏ。
２４．００ ０ ４００ ０ １００
１００１９０ １２．００ ０ ２００
０ ８０ ４０２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１９１ １２．
００ ０ ２００ ８０ １００
１００２４．００ ０ ４００ ０ ８
０ ８０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １９２ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１９３ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１９４
１２．００ ０ ２００ ０ ２０
３０２４．００ ０ ４００ ０
０ ８０１９５ １２．００ ０
２００ ０ ０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１９６
１２．００ ０ ２００ ０ ０
０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０＋９７ １２．００ ０ ２
００ ０ ８０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１９８
１２．００ ０ ２００ １００ １００
１００２４．００ ０ ４００ ｔｏ
ｏ ０ ０１９９ １２．００
０ ２００ ０ １００ １００２４．
００ ０ ４００ ６０ ０
０２００ １２．００ １００ ２００ ０
８０ ６０２４．００ １００ ４０
０ ０ １００ ８０２０１ １２．
００ ０ ２００ ０ ３０ ４
０２４．００ ０ ４００ ０ ０
０２０２ １２．００ ０ ２００
０ ５０ ５０２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ８０実地試験 実地試験において、様々な種類のダニおよび昆虫に対し
て、４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルｊエトキ
／］キナゾリンおよび４−［２−（１，１゜−ピフェニ
ル）−４−イルエトキシ］キナゾリンを評価した。下記
表に、これらの化合物の試験に用いた植物および該化合
物が活性を示したり二または昆虫の種類を示す。
１００１９０ １２．００ ０ ２００
０ ８０ ４０２４．００ ０
４００ ０ ０ ０１９１ １２．
００ ０ ２００ ８０ １００
１００２４．００ ０ ４００ ０ ８
０ ８０第 ３ 表（続き） ＳＡＷ １９２ １２．００ ０ ２００ ０
０ ０２４．００ ０ ４００
０ ０ ０１９３ １２．００ ０
２００ ０ ０ ０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１９４
１２．００ ０ ２００ ０ ２０
３０２４．００ ０ ４００ ０
０ ８０１９５ １２．００ ０
２００ ０ ０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１９６
１２．００ ０ ２００ ０ ０
０２４．００ ０ ４００ ０
０ ０＋９７ １２．００ ０ ２
００ ０ ８０ ８０２４．００
０ ４００ ０ ０ ０１９８
１２．００ ０ ２００ １００ １００
１００２４．００ ０ ４００ ｔｏ
ｏ ０ ０１９９ １２．００
０ ２００ ０ １００ １００２４．
００ ０ ４００ ６０ ０
０２００ １２．００ １００ ２００ ０
８０ ６０２４．００ １００ ４０
０ ０ １００ ８０２０１ １２．
００ ０ ２００ ０ ３０ ４
０２４．００ ０ ４００ ０ ０
０２０２ １２．００ ０ ２００
０ ５０ ５０２４．００ ０ ４
００ ０ ０ ８０実地試験 実地試験において、様々な種類のダニおよび昆虫に対し
て、４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルｊエトキ
／］キナゾリンおよび４−［２−（１，１゜−ピフェニ
ル）−４−イルエトキシ］キナゾリンを評価した。下記
表に、これらの化合物の試験に用いた植物および該化合
物が活性を示したり二または昆虫の種類を示す。
（ｇｒｅｅｎ ｃｌｏｖｅｒ ｗｏｒｍ）リ ンゴ
７プ／ルア７ｒｙＦ（ａｐｐｌ
ｅ ａｐｈｉｄ）、 リンゴハダニ、 モモ７カ１ブ
ラムン、 本すイト７ブブルリーフ本ブバー（ｗｈｉｔ
ｅ ａｐｐｌｅｌｅａｒｈｏｐｐｅｒ）、 ７プブル
ラストフイト（ａｐｐｌｅ ｒｕｓｔｍｉｔｅ）、
ロー）−７ｙブルアフＴフド（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ
ａｐｈｉｄ）アザレア 温室
アイミウマ、 ナミハダニ大麦
シアリフルア７ｙフＦ（ｃｅｒｅａｌ ａｐ
ｈｉｄ）そら豆、 フＴベイブロード ビーナツツ
１１Ｆ（ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ）（ｆａｂａ ｂｒ
ｏａｄ） 植物 害 虫 プロ ノ コ リ ナミハダニ綿
コツトンγ７了プＦ
（ｃｏｔｔｏｎ ａｐｈｉｄ）ぶどう（欧州産）
グレーブスリプＦ（ｇｒａｐｅ ｔｈｒｉｄｓ
）、 グレーブリー７ネプパー（ｇｒａｐｅ １ｅａ
ｆｈｏｐｐｅｒ）ホ ノブ
ドーソンー本フブ７７了ブト（Ｄａｗｓｏｎ−ｈｏｐ
ａｐｈｉｄ）レモン ブラ
フクノトラスアフ門ド（ｂｌａｃｋ ｃｉｔｒｕｓ
ａｐｈｉｄ）ペカ ンナ ノ ン イエ
ローヒフコリーア７ｒ１Ｆ（ｙｅｌｌｏｗ ｈｉｃｋ
ｏｒｙ ａｐｈｉｄ）プラム（日本産） ナミ
ハダニ ブリ ピ ノ ト ７ザミウマてんさ
い モモアカアブラムシかぶ
ｆテト７７７７ド（ｐｏｔ
ａｔｏ ａｐｈｉｄ）小麦
ウィートアフＴ１ド（ｗｈｅａｔ ａｐｈｉｄ
）また、４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エ
トキシ］キナゾリンをグレープフルーツで試験した結果
、シトラスラストマイト（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｉ
＋１ｔｅ）に対して活性を示し、４−４２−（１，１’
−ビフェニル）−４−イルエトキシ］キナゾリンをトマ
トで試験した結果、グラスハウスホワイトフライ（ｇｌ
ａｓｓｈｏｕｓ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）に対して活性を示
した。
７プ／ルア７ｒｙＦ（ａｐｐｌ
ｅ ａｐｈｉｄ）、 リンゴハダニ、 モモ７カ１ブ
ラムン、 本すイト７ブブルリーフ本ブバー（ｗｈｉｔ
ｅ ａｐｐｌｅｌｅａｒｈｏｐｐｅｒ）、 ７プブル
ラストフイト（ａｐｐｌｅ ｒｕｓｔｍｉｔｅ）、
ロー）−７ｙブルアフＴフド（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ
ａｐｈｉｄ）アザレア 温室
アイミウマ、 ナミハダニ大麦
シアリフルア７ｙフＦ（ｃｅｒｅａｌ ａｐ
ｈｉｄ）そら豆、 フＴベイブロード ビーナツツ
１１Ｆ（ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ）（ｆａｂａ ｂｒ
ｏａｄ） 植物 害 虫 プロ ノ コ リ ナミハダニ綿
コツトンγ７了プＦ
（ｃｏｔｔｏｎ ａｐｈｉｄ）ぶどう（欧州産）
グレーブスリプＦ（ｇｒａｐｅ ｔｈｒｉｄｓ
）、 グレーブリー７ネプパー（ｇｒａｐｅ １ｅａ
ｆｈｏｐｐｅｒ）ホ ノブ
ドーソンー本フブ７７了ブト（Ｄａｗｓｏｎ−ｈｏｐ
ａｐｈｉｄ）レモン ブラ
フクノトラスアフ門ド（ｂｌａｃｋ ｃｉｔｒｕｓ
ａｐｈｉｄ）ペカ ンナ ノ ン イエ
ローヒフコリーア７ｒ１Ｆ（ｙｅｌｌｏｗ ｈｉｃｋ
ｏｒｙ ａｐｈｉｄ）プラム（日本産） ナミ
ハダニ ブリ ピ ノ ト ７ザミウマてんさ
い モモアカアブラムシかぶ
ｆテト７７７７ド（ｐｏｔ
ａｔｏ ａｐｈｉｄ）小麦
ウィートアフＴ１ド（ｗｈｅａｔ ａｐｈｉｄ
）また、４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エ
トキシ］キナゾリンをグレープフルーツで試験した結果
、シトラスラストマイト（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｉ
＋１ｔｅ）に対して活性を示し、４−４２−（１，１’
−ビフェニル）−４−イルエトキシ］キナゾリンをトマ
トで試験した結果、グラスハウスホワイトフライ（ｇｌ
ａｓｓｈｏｕｓ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）に対して活性を示
した。
製剤
本発明化合物は、本発明の重要な一部を構成する組成物
の形態で適用され、その組成物は本発明化合物および植
物学的に許容できる不活性担体を含有するものである。
の形態で適用され、その組成物は本発明化合物および植
物学的に許容できる不活性担体を含有するものである。
この組成物は、適用するためには水に分散させる濃縮製
剤であるか、または付加的な処理を必要とせずに適用さ
れるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本製剤は、農
芸化学の分野では常法である操作法および処方に従って
製造されるが、もっとも、これらは本発明化合物が存在
する故に新規かつ重要な製剤である。農芸化学者が所望
の組成物を容易かつ確実に製造できるよう、以下に、本
発明の組成物の製剤例を記載する。
剤であるか、または付加的な処理を必要とせずに適用さ
れるダスト製剤もしくは顆粒製剤である。本製剤は、農
芸化学の分野では常法である操作法および処方に従って
製造されるが、もっとも、これらは本発明化合物が存在
する故に新規かつ重要な製剤である。農芸化学者が所望
の組成物を容易かつ確実に製造できるよう、以下に、本
発明の組成物の製剤例を記載する。
本発明化合物を適用するための分散剤は、最も多くは、
本化合物の濃縮製剤から調製された水性懸濁物またはエ
マルジョンである。このような水溶性、水懸濁性または
乳化性製剤とは、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄ
ｅｒ）として通常知られている固形物、または乳剤（ｅ
ｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）
もしくは水性懸濁剤として通常知られている液状物のい
ずれかである。水分散性の顆粒を形成することのできろ
水和剤は、活性化合物、不活性担体および界面活性剤の
完全な混合物からなるものである。活性化合物の濃度は
、通常、約１０〜約９０重量％である。不活性担体は、
通常、アタパルジャイト・クレイ、モンモリロナイト・
クレイ、珪藻土および精製シリケート類の中から選択す
る。有効な界面活性剤［これは、水和剤に対し約０．５
％〜約１０％含ませる］は、硫酸化リグニン、縮合ナフ
タレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、ア
ルキルヘンゼンスルホ不−ト類、ｆｕＪＱアリキル、な
らびにアリキルフェノールのエチレンオキサイド付加物
などの非イオン界面活性剤なとから選ばれる。
本化合物の濃縮製剤から調製された水性懸濁物またはエ
マルジョンである。このような水溶性、水懸濁性または
乳化性製剤とは、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄ
ｅｒ）として通常知られている固形物、または乳剤（ｅ
ｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）
もしくは水性懸濁剤として通常知られている液状物のい
ずれかである。水分散性の顆粒を形成することのできろ
水和剤は、活性化合物、不活性担体および界面活性剤の
完全な混合物からなるものである。活性化合物の濃度は
、通常、約１０〜約９０重量％である。不活性担体は、
通常、アタパルジャイト・クレイ、モンモリロナイト・
クレイ、珪藻土および精製シリケート類の中から選択す
る。有効な界面活性剤［これは、水和剤に対し約０．５
％〜約１０％含ませる］は、硫酸化リグニン、縮合ナフ
タレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、ア
ルキルヘンゼンスルホ不−ト類、ｆｕＪＱアリキル、な
らびにアリキルフェノールのエチレンオキサイド付加物
などの非イオン界面活性剤なとから選ばれる。
本発明化合物の乳剤は、水混和性溶媒または水−非混和
性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活性
担体中に溶解された本発明化合物を便利な濃度で、例え
ば液体ｌＱに対し約５０〜約５００ｙ（約１０〜約５０
％に等しい）を含有している。有用な有機溶媒としては
、芳香族炭化水素が挙げられ、特にキシレン類、および
石油留分、特に重芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフ
タレン分溜およびオレフィン分溜などがある。池の有機
溶媒としては、テルペン系溶媒、例えばロジン誘導体、
シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン類、および２−エ
トキシエタノールなどの混合アルコール類（ｃｏｍｐｌ
ｅｘ ａｌｃｏｈｌｓ）を使用してもよい。乳剤にとっ
て適当な乳化剤は、従来からある既述の非イオン界面活
性剤などから選ぶことができる。
性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活性
担体中に溶解された本発明化合物を便利な濃度で、例え
ば液体ｌＱに対し約５０〜約５００ｙ（約１０〜約５０
％に等しい）を含有している。有用な有機溶媒としては
、芳香族炭化水素が挙げられ、特にキシレン類、および
石油留分、特に重芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフ
タレン分溜およびオレフィン分溜などがある。池の有機
溶媒としては、テルペン系溶媒、例えばロジン誘導体、
シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン類、および２−エ
トキシエタノールなどの混合アルコール類（ｃｏｍｐｌ
ｅｘ ａｌｃｏｈｌｓ）を使用してもよい。乳剤にとっ
て適当な乳化剤は、従来からある既述の非イオン界面活
性剤などから選ぶことができる。
水性懸濁剤は、水性ビヒクル中、濃度約５％〜約５０重
量％の範囲で分散させた水不溶性の本発明化合物の懸濁
液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細かく粉砕
し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる界面活
性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合することによ
って調製する。
量％の範囲で分散させた水不溶性の本発明化合物の懸濁
液からなる。この懸濁剤は、本発明化合物を細かく粉砕
し、水および既述の界面活性剤の中から選ばれる界面活
性剤からなるビヒクルに入れ、激しく混合することによ
って調製する。
水性ビヒクルの密度および粘性を増加させるために、無
機塩および合成または天然ゴムなどの不活性成分を加え
ることもできる。頻繁には、水性混合物を調製し、それ
をサンド・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジ
ナイザーなどの装置によってホモジナイズし、これと同
時に、本発明化合物を研磨および混合するが、この方法
が最も効率良い。
機塩および合成または天然ゴムなどの不活性成分を加え
ることもできる。頻繁には、水性混合物を調製し、それ
をサンド・ミル、ボール・ミルまたはピストン型ホモジ
ナイザーなどの装置によってホモジナイズし、これと同
時に、本発明化合物を研磨および混合するが、この方法
が最も効率良い。
さらに、本発明化合物は、顆粒剤として適用することが
でき、これは土壌への適用に特に有用である。この顆粒
剤は、通常、化合物を約０．５〜約ＩＯ重量％含有する
ものであり、これは、クレイまたは同様の安価な物質か
らのみ構成される不活性担体、またはそれから大部分が
構成される不活性担体に分散させる。このような製剤は
、通常、本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それを、
前もって約０．５〜３ｚｍの範囲の適当なサイズに調製
しておいた顆粒担体に適用することによって製造される
。このような製剤は、担体および化合物の生地またはペ
イストを製造し、次いで粉砕および乾燥して所望の顆粒
粒子サイズとし、製剤化することができる。
でき、これは土壌への適用に特に有用である。この顆粒
剤は、通常、化合物を約０．５〜約ＩＯ重量％含有する
ものであり、これは、クレイまたは同様の安価な物質か
らのみ構成される不活性担体、またはそれから大部分が
構成される不活性担体に分散させる。このような製剤は
、通常、本発明化合物を適当な溶媒に溶解し、それを、
前もって約０．５〜３ｚｍの範囲の適当なサイズに調製
しておいた顆粒担体に適用することによって製造される
。このような製剤は、担体および化合物の生地またはペ
イストを製造し、次いで粉砕および乾燥して所望の顆粒
粒子サイズとし、製剤化することができる。
本発明化合物を含有するダスト製剤は、粉末形態の化合
物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレイ、
粉砕火山岩などと充分に混合することによって簡単に製
造できる。ダスト製剤は、本発明化合物を約１〜約１０
重量％含有するのが好適である。
物を適当な塵状農業用担体、例えばカオリン・クレイ、
粉砕火山岩などと充分に混合することによって簡単に製
造できる。ダスト製剤は、本発明化合物を約１〜約１０
重量％含有するのが好適である。
何らかの理由で好ましいと考えられる場合、適切な有機
溶媒、一般に、農業化学において広く用いられている霧
状油のようなブランド石油を用いて、溶液の形で本発明
化合物を散布することも実用的である。
溶媒、一般に、農業化学において広く用いられている霧
状油のようなブランド石油を用いて、溶液の形で本発明
化合物を散布することも実用的である。
殺虫性物質および殺ダニ性物質は、一般に液状担体中に
活性成分を分散させた形で適用される。
活性成分を分散させた形で適用される。
適用割合は担体中の活性成分の濃度に起因する。
最も広範に用いられる担体は水である。
本発明化合物はエアロゾル製剤の剤形で適用することも
できる。このような製剤では、圧力発生推進混合物（ｐ
ｒｅｓｓｕｒｅ−ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｐｅｌ
ｌａｎｔ ａｉｘｔｕｒｅ）である活性化合物を不活性
担体に溶解するかまたは分散する。エアロゾル製剤は、
混合物が噴霧弁（ａｔｏｓｉｘｉｎｇ ｖａｌｖｅ）を
通って調剤される容器に充填される。推進混合物は、有
機溶媒と混合していてもよい低沸点ハロゲン化炭素、ま
たは不活性ガスもしくはガス状炭化水素で高圧状態に置
かれている水性懸濁液のいずれかからなる。
できる。このような製剤では、圧力発生推進混合物（ｐ
ｒｅｓｓｕｒｅ−ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｐｅｌ
ｌａｎｔ ａｉｘｔｕｒｅ）である活性化合物を不活性
担体に溶解するかまたは分散する。エアロゾル製剤は、
混合物が噴霧弁（ａｔｏｓｉｘｉｎｇ ｖａｌｖｅ）を
通って調剤される容器に充填される。推進混合物は、有
機溶媒と混合していてもよい低沸点ハロゲン化炭素、ま
たは不活性ガスもしくはガス状炭化水素で高圧状態に置
かれている水性懸濁液のいずれかからなる。
昆虫およびダニの生息場所に適用する化合物の実際の量
は明確ではなく、上記実施例について、当業者によって
容易に決定することができる。−般に、化合物の濃度が
ｌ Ｏｐｐｍ〜５０００ ｐｐｍで良好に抑制すること
ができると思われる。本発明化合物の多くは、１１００
＝１５００ｐｐで充分である。大豆および綿のような耕
作地作物について、化合物の適切な適用量は、約０．５
〜１．５Ｑｂ／Ａであり、典型的には、化合物１２００
〜３６００ｐｐｍを含有する噴霧製剤５０ ｇａｌ／
Ａを適用する。
は明確ではなく、上記実施例について、当業者によって
容易に決定することができる。−般に、化合物の濃度が
ｌ Ｏｐｐｍ〜５０００ ｐｐｍで良好に抑制すること
ができると思われる。本発明化合物の多くは、１１００
＝１５００ｐｐで充分である。大豆および綿のような耕
作地作物について、化合物の適切な適用量は、約０．５
〜１．５Ｑｂ／Ａであり、典型的には、化合物１２００
〜３６００ｐｐｍを含有する噴霧製剤５０ ｇａｌ／
Ａを適用する。
柑橘系作物については、適切な適用量は含有率１００〜
１０００ｐｐ−の噴霧製剤約１００１００−ｌ５００／
Ａである。
１０００ｐｐ−の噴霧製剤約１００１００−ｌ５００／
Ａである。
化合物が適用される生息場所は、昆虫またはクモ類、が
宿っているいかなる生息場所、例えば、野菜作物、果物
および木の実の木、ぶどうの木および鑑賞用植物、であ
ってよい。多くの種類のダニが個々の植物に特定されて
いるために、前述の種類のダニは本発明化合物を用いる
ことができる広い環境を例示する。
宿っているいかなる生息場所、例えば、野菜作物、果物
および木の実の木、ぶどうの木および鑑賞用植物、であ
ってよい。多くの種類のダニが個々の植物に特定されて
いるために、前述の種類のダニは本発明化合物を用いる
ことができる広い環境を例示する。
他の公知の殺ダニ性物質について事実であるように、毒
物作用に抵抗するダニの卵の固有の能力のため、新しく
出現する幼虫を抑制するために繰り返し適用することが
望ましい。
物作用に抵抗するダニの卵の固有の能力のため、新しく
出現する幼虫を抑制するために繰り返し適用することが
望ましい。
本発明を実施する上で有用な代表的製剤を製造したので
、それらを以下に記載する。
、それらを以下に記載する。
（ナフタレン溶媒ン ８５．
６２％Ｂ、乳剤１５ ｒＴＯＸＩＭｔｌＬ Ｄｊ
２．５０％ｒＴＯＸＩＭＵＬ ＨＪ
２ 、５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００ｊ
７６．５０％ｒＴＯＸＩＭＵ
Ｌ ＤＪ ２ 、５０
％ｒＴＯＸＩＭＵＬ Ｊ
２ 、５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
８５ 、６２％Ｄ、乳剤１．Ｏ Ｎ−メチルピロリドン ２５．００
％ｒＴＯＸＩＭＵＬ Ｄｊ
２．５０％ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧
２．５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
５７ 、５０％Ｅ、水性懸濁液１
．０ プロピレングリコール ｔｏ、ｏｏ％
ビーガム ０．７５
％キサンタフ ０．２５
％水 ７
４．２５％フェノール界面活性剤）
１．００％［八Ｆ−１００Ｊ
Ｏ，２０％２％キサンタン水和物
１０．００％水
７２． ３０％Ｆ通ＡＫＯＭｌ
Ｏｊ １．５０％ｒ
ＡＦ−１００Ｊ Ｏ
，２０％２％キサンタン水和物 １０
．００％水
７４．６０％Ｈ０水和剤 ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ３５０％ｒｓ
ＥＬＬＯＧＥＮ ＨＲＪ
５． ＯＯ％ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ ＭＥ ＤＲＹＪ
ｌ 、 Ｏ０％アラビアゴム
０．５０％ｒＨｌｓＩＬ
２３３Ｊ ２．５０％
バーデン・クレイ（Ｂａｒｄｅｎ ｃｌａｙ）
６１．７０％１、水性懸濁剤 ｒＴＥＲＧＩＴＯＬ １５８−７Ｊ
５．Ｑ Ｏ％ｒＺＥＯｓＹＬ ２００Ｊ
Ｉ 、 ００％ｒＡＦ−１０
０Ｊ Ｏ，２０％ｒ
ＰＯＬＹＦＯＮ ＨＪ
０．５０％２％キサンタン溶液
１０．００％水道水
７０．９０％Ｊ、乳剤 ｒＴＯＸＩＭＵＬ ＤＪ
２．５０％ｒＴＯＸＩＭＵＬ ＩＩＪ
２ 、５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
８２ 、６０％に、水和
剤 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ ＨＲＪ
５ 、００％ｒＰＯＬＹＦＯＮ Ｉｌｌ
４ 、 ＯＯ％ｒｓＴＥＰＡＮＯ
Ｌ ＭＥ ＤＲＹＪ ２．００％
ｒＨ１ｓＩＬ ２３３Ｊ
３． ＯＯ％バーデン・クレイ
６０．２０％Ｌ、乳剤 ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧 ３６ｏ％ｒＴ
ＯＸＩＭＵＬ ＤＪ Ｏ，
４０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
８９．８１％Ｍ、水和剤 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ ）ＩＲＪ
５ 、００％ｒＰＯＬＹＦＯＮ ）ＩＪ
４． ＯＯ％ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ ＭＥ Ｄ
ＲＹＪ ２．００％ｒＨＩｓＩＬ
２３３Ｊ ３． Ｏ
Ｏ％バーデン・クレイ ６０．
２０％Ｎ、水性懸濁液 ｉ ＴＥＲＧＩＴＯＬ １５ｇ−７ｊ
５ 、 ＯＯ％ｒＺＥＯｓＹＬ ２００Ｊ
１ 、 ＯＯ％ｒＰＯＬＹＦ
ＯＮ Ｈｊ ０．５０％ｒＡＦ−１
００Ｊ ０ 、２０ ％
＋サンクン溶液（２％） １０．００
％水道水 ７０．９０
％特許出願人イーライ・リリー・アンド・カンパニー代
理人 弁理士前出 葆 ほか１名
６２％Ｂ、乳剤１５ ｒＴＯＸＩＭｔｌＬ Ｄｊ
２．５０％ｒＴＯＸＩＭＵＬ ＨＪ
２ 、５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００ｊ
７６．５０％ｒＴＯＸＩＭＵ
Ｌ ＤＪ ２ 、５０
％ｒＴＯＸＩＭＵＬ Ｊ
２ 、５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
８５ 、６２％Ｄ、乳剤１．Ｏ Ｎ−メチルピロリドン ２５．００
％ｒＴＯＸＩＭＵＬ Ｄｊ
２．５０％ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧
２．５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
５７ 、５０％Ｅ、水性懸濁液１
．０ プロピレングリコール ｔｏ、ｏｏ％
ビーガム ０．７５
％キサンタフ ０．２５
％水 ７
４．２５％フェノール界面活性剤）
１．００％［八Ｆ−１００Ｊ
Ｏ，２０％２％キサンタン水和物
１０．００％水
７２． ３０％Ｆ通ＡＫＯＭｌ
Ｏｊ １．５０％ｒ
ＡＦ−１００Ｊ Ｏ
，２０％２％キサンタン水和物 １０
．００％水
７４．６０％Ｈ０水和剤 ｒＰＯＬＹＦＯＮ旧 ３５０％ｒｓ
ＥＬＬＯＧＥＮ ＨＲＪ
５． ＯＯ％ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ ＭＥ ＤＲＹＪ
ｌ 、 Ｏ０％アラビアゴム
０．５０％ｒＨｌｓＩＬ
２３３Ｊ ２．５０％
バーデン・クレイ（Ｂａｒｄｅｎ ｃｌａｙ）
６１．７０％１、水性懸濁剤 ｒＴＥＲＧＩＴＯＬ １５８−７Ｊ
５．Ｑ Ｏ％ｒＺＥＯｓＹＬ ２００Ｊ
Ｉ 、 ００％ｒＡＦ−１０
０Ｊ Ｏ，２０％ｒ
ＰＯＬＹＦＯＮ ＨＪ
０．５０％２％キサンタン溶液
１０．００％水道水
７０．９０％Ｊ、乳剤 ｒＴＯＸＩＭＵＬ ＤＪ
２．５０％ｒＴＯＸＩＭＵＬ ＩＩＪ
２ 、５０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
８２ 、６０％に、水和
剤 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ ＨＲＪ
５ 、００％ｒＰＯＬＹＦＯＮ Ｉｌｌ
４ 、 ＯＯ％ｒｓＴＥＰＡＮＯ
Ｌ ＭＥ ＤＲＹＪ ２．００％
ｒＨ１ｓＩＬ ２３３Ｊ
３． ＯＯ％バーデン・クレイ
６０．２０％Ｌ、乳剤 ｒＴＯＸＩＭＵＬ旧 ３６ｏ％ｒＴ
ＯＸＩＭＵＬ ＤＪ Ｏ，
４０％ｒＥＸＸＯＮ ２００Ｊ
８９．８１％Ｍ、水和剤 ｒｓＥＬＬＯＧＥＮ ）ＩＲＪ
５ 、００％ｒＰＯＬＹＦＯＮ ）ＩＪ
４． ＯＯ％ｒｓＴＥＰＡＮＯＬ ＭＥ Ｄ
ＲＹＪ ２．００％ｒＨＩｓＩＬ
２３３Ｊ ３． Ｏ
Ｏ％バーデン・クレイ ６０．
２０％Ｎ、水性懸濁液 ｉ ＴＥＲＧＩＴＯＬ １５ｇ−７ｊ
５ 、 ＯＯ％ｒＺＥＯｓＹＬ ２００Ｊ
１ 、 ＯＯ％ｒＰＯＬＹＦ
ＯＮ Ｈｊ ０．５０％ｒＡＦ−１
００Ｊ ０ 、２０ ％
＋サンクン溶液（２％） １０．００
％水道水 ７０．９０
％特許出願人イーライ・リリー・アンド・カンパニー代
理人 弁理士前出 葆 ほか１名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される化合物またはその酸付加塩： ｛式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲ
ン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜
Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
）アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ、ＮＯ＿２、またはＮ
Ｈ＿２であり（ただし、Ｒ＾１〜Ｒ＾４のうち少なくと
も２つはＨである）、 Ｙは、Ｈ、Ｃｌ、Ｘ−Ｗ−Ａｒ、ＣＲ＾８Ｒ＾８−Ａｌ
ｋ、またはＯ−Ａｌｋであり、 Ｘは、Ｏ、ＮＲ＾７、またはＣＲ＾８Ｒ＾８であり、Ｚ
は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３、ＣＣｌ＿３、ま
たは−ＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒであり（ただし、ＹがＨ、Ｃ
ｌ、または−ＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒである場合だけＺは−
ＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒであり得、ＹがＨまたはＣｌである
場合は、Ｚは−ＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒでなければならない
）、 Ｒ＾７は、Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、またはア
セチルであり、 Ｒ＾８およびＲ＾９は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ＿１〜
Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシル、ハロゲ
ン、もしくはＯＨであるか、または、Ｒ＾８とＲ＾９が
結合して炭素原子数３〜７の飽和または不飽和炭素環を
形成していてもよく、 Ｗは、炭素原子鎖長２〜８のアルキレン鎖であり、所望
により、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２、もしくはＮＲ＾７を
含んでいるか、炭素原子数３〜７の飽和もしくは不飽和
炭素環を含んでいるか、または、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）ア
ルキル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アルケニル、フェニル、（
Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキ
シ、もしくはアセチルで置換されていてもよく、 Ａｒは、イミダゾリル；インドリル；所望によりＣＨ＿
３もしくはＣｌで置換されていてもよいチエニル；チア
ゾリル；１，３−ベンゾジオキソリル；フルオレニル；
シクロペンチル；１−メチルシクロペンチル；シクロヘ
キシル（ヘキサヒドロフェニル）；シクロヘキセニル（
テトラヒドロフェニル）；ナフチル；ジヒドロナフチル
；テトラヒドロナフチル；デカヒドロナフチル：ピリジ
ル：または式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１＾０〜Ｒ＾１＾４は、各々独立して、Ｈ
、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、分
枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ
＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、フェノキシ、置換フェ
ノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ、置換
フェニルチオ、ＮＨ＿２、ＮＯ＿２、ＯＨ、アセトキシ
、ＣＮ、ＳｉＲ＾１＾５Ｒ＾１＾６Ｒ＾１＾７、ＯＳｉ
Ｒ＾１＾５Ｒ＾１＾６Ｒ＾１＾７（ここで、Ｒ＾１＾５
、Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７は、各々独立して、（Ｃ
＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）
アルキル、フェニル、または置換フェニルである）であ
り、Ｒ＾１＾０〜Ｒ＾１＾４のうち少なくとも２つはＨ
である］で示される基であり； Ａｌｋは、直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和もしくは不飽
和（Ｃ＿２〜Ｃ＿１＾８）炭化水素鎖であり、この炭化
水素鎖は所望により、ハロゲン、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
）アルコキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル、ヒ
ドロキシ、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アシルで置換され
ていてもよい。 ただし、Ｒ＾１〜Ｒ＾４が全てＨであり、Ｙが−ＮＲ＾
７−Ｗ−Ａｒである場合、Ａｒはナフチルまたは式（I
I）で示される基（式中、Ｒ＾１＾０−Ｒ＾１＾４のう
ち少なくとも１つはフェニル、置換フェニル、フェノキ
シ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ
、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、またはハロ（Ｃ＿
１〜Ｃ＿４）アルコキシである）である｝。 ２、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される化合物またはその酸付加塩： ｛式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲ
ン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、分枝鎖状（Ｃ＿３〜
Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、またはＮＨ
＿２であり（ただし、Ｒ＿１〜Ｒ＿４のうち少なくとも
２つはＨである）、Ｙは、Ｈ、Ｃｌ、Ｘ−Ｗ−Ａｒ、ま
たはＯ−Ａｌｋであり、 Ｘは、Ｏ、ＮＲ＾７、またはＣＲ＾８Ｒ＾９であり、Ｚ
は、Ｈ、Ｃｌ、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３、または−ＮＲ＾
７−Ｗ−Ａｒであり（ただし、ＹがＨ、Ｃｌ）または−
ＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒである場合だけＺは−ＮＲ＾７−Ｗ
−Ａｒであり得、ＹがＨまたはＣｌである場合は、Ｚは
−ＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒでなければならない）、Ｒ＾７は
、Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、またはアセチルで
あり、 Ｒ＾８およびＲ＾９は、各々独立して、Ｈ、（Ｃ＿１〜
Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、またはＯＨであり、 Ｗは、炭素原子鎖長２〜６のアルキレン鎖であり、所望
により、炭素環を含んでいるか、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿
３）アルキル、フェニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロア
ルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、もしくはアセチルで置
換していてもよく； Ａｒは、イミダゾリル；インドリル；所望によりＣＨ＿
３もしくはＣｌで置換されていてもよいチエニル；チア
ゾリル；１，３−ベンゾジオキソリル；フルオレニル；
シクロヘキシル（ヘキサヒドロフェニル）；シクロヘキ
セニル（テトラヒドロフェニル）；ナフチル；ジヒドロ
ナフチル；テトラヒドロナフチル；デカヒドロナフチル
；または式（II）：▲数式、化学式、表等があります▼
（II） ［式中、Ｒ＾１＾０−Ｒ＾１＾４は、各々独立して、Ｈ
、ハロゲン、Ｉ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、分
枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ
＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、フェノキシ、置換フェ
ノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ、置換
フェニルチオ、ＮＨ＿２、ＮＯ＿２、ＯＨ、またはＣＮ
であり、Ｒ＾１＾０−Ｒ＾１＾４のうち少なくとも２つ
はＨである］で示される基であり、 Ａｌｋは、直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ＿２〜Ｃ＿１
＿８）アルキルである。 ただし、Ｒ＾１〜Ｒ＾４が全てＨであり、Ｙが−ＮＲ＾
７−Ｗ−Ａｒである場合、Ａｒはナフチルまたは式（I
I）で示される基（式中、Ｒ＾１＾０〜Ｒ＾１＾４のう
ち少なくとも１つはフェニル、置換フェニル、フェノキ
シ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ
、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、またはハロ（Ｃ＿
１〜Ｃ＿４）アルコキシである）である。｝。 ３、Ｙが−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿２−Ａｒである請求項１
または２に記載の化合物。 ４、Ａｒがナフチルまたは式（II）で示されるフェニル
基（式中、Ｒ＾１＾０〜Ｒ＾１＾４のうち少なくとも１
つは、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキル、
分枝鎖状（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルキル、フェニル、置換
フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ
、または置換フェニルチオであり、残りはＨである）で
ある請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。 ５、４−［２−［４−（ｔ−ブチル）フェニル］エトキ
シ］キナゾリン； ４−［２−（１，１’−ビフェニル）−４−イルエトキ
シ］キナゾリン； ４−［２−（４−エトキシフェニル）エトキシ］キナゾ
リン； Ｎ−［２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エ
チル］−８−フルオロ−４−キナゾリンアミン；または ８−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（ｉ−プロピル）フェ
ニル］エチル］−４−キナゾリンアミンである請求項１
に記載の化合物。 ６、疾患を抑制しかつ植物学的に許容される量の、請求
項１〜５のいずれかに記載の式（ I ）で示される化合
物を植物病原体の生息場所に適用することを特徴とする
殺真菌方法。 ７、疾患を抑制しかつ植物学的に許容される量の、請求
項１〜５のいずれかに記載の式（ I ）で示される化合
物、および植物学的に許容される担体、ならびに所望に
より第２植物殺真菌性物質を含有する殺真菌性製剤。 ８、昆虫またはダニを不活化させる量の請求項１〜５の
いずれかに記載の式（ I ）で示される化合物を昆虫ま
たはダニの生息場所に適用することを特徴とする昆虫ま
たはダニを抑制する方法。 ９、昆虫またはダニを不活化させる量の請求項１〜５の
いずれかに記載の式（ I ）で示される化合物、および
植物学的に許容される担体、ならびに所望により第２殺
虫性物質または殺ダニ性物質を含有する殺虫性または殺
ダニ性製剤。 １０、請求項１に記載の式（ I ）で示される化合物の
製造方法であって、 （ａ）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は前記式（ I ）における定義
と同じであり、Ｚ’はＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＯＣＨ
＿３である） で示される化合物と、式（IVａ）または（IVｂ）：ＨＯ
−Ａｌｋ（IVａ） ＨＯ−Ｗ−Ａｒ（IVｂ） （式中、ＷおよびＡｒは前記式（ I ）における定義と
同じである） で示されるアルコールとを縮合し、ＹがＯ−Ａｌｋまた
はＯ−Ｗ−Ａｒである式（ I ）で示される化合物を製
造すること、 （ｂ）上記式（III）で示される化合物と、式（Ｖ）：
▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾７’はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
ルであり、Ａｒは前記式（ I ）における定義と同じで
ある）で示されるアミンとを縮合し、ＹがＮＲ＾７’−
Ｗ−Ａｒである式（ I ）で示される化合物を製造する
こと、 （ｃ）Ｙが−ＮＨ−Ｗ−Ａｒである式（ I ）で示され
る化合物をアシル化し、ＹがＮＲ＾７−Ｗ−Ａｒであり
、Ｒ＾７がアセチルである式（ I ）で示される化合物
を製造すること、または （ｄ）式（VI）または（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾８、Ｒ
＾９、Ｚ’、Ｗ、ＡｌｋおよびＡｒは前記式（ I ）に
おける定義と同じである） で示される５−置換−５−（４−キナゾリル）バルビツ
ル酸を加水分解および脱炭酸し、ＹがＣＲ＾８Ｒ＾９−
ＡｌｋまたはＣＲ＾８Ｒ＾９−Ｗ−Ａｒである式（ I
）で示される化合物を製造すること、 を特徴とする製造方法。 １１、ＹがＯ−Ａｌｋ、Ｏ−Ｗ−ＡｒまたはＮＲ＾７’
−Ｗ−Ａｒである請求項１に記載の式（ I ）で示され
る化合物の製造方法であって、 （ａ）不活性有機溶媒中、３０℃以下の温度で式（IX）
： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＺ’は
前記定義と同じである） で示される４−ヒドロキシキナゾリンと、式（VIII）：
▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、ＱはＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
ル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシであり、Ｘ’
はＣｌまたはＢｒである） で示されるハロゲン化剤１〜１．３当量とを反応させる
こと、および （ｂ）工程（ａ）で製造した４−クロロキナゾリンを分
離せず、式（IVａ）または（IVｂ）： ＨＯ−Ａｌｋ（IVａ） ＨＯ−Ｗ−Ａｒ（IVｂ） （式中、Ａｌｋ、ＷおよびＡｒは前記定義と同じである
） で示されるアルコールまたは式（Ｖ）： ＨＮＲ＾７’−Ｗ−Ａｒ（Ｖ） （式中、Ｒ＾７’、ＷおよびＡｒは前記定義と同じであ
る） で示されるアミンと反応させること、 を特徴とする製造方法。
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