JPH01229233A - 非線形光学材料 - Google Patents

非線形光学材料

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JPH01229233A
JPH01229233A JP5370988A JP5370988A JPH01229233A JP H01229233 A JPH01229233 A JP H01229233A JP 5370988 A JP5370988 A JP 5370988A JP 5370988 A JP5370988 A JP 5370988A JP H01229233 A JPH01229233 A JP H01229233A
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JP
Japan
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pentadien
methylthiophenyl
dimethylaminophenyl
hebutatrien
methoxyphenyl
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Pending
Application number
JP5370988A
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English (en)
Inventor
Yoshitaka Goto
後藤 義隆
Akio Hayashi
昭男 林
Masaharu Nakayama
中山 雅陽
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Oil and Fats Co Ltd filed Critical Nippon Oil and Fats Co Ltd
Priority to JP5370988A priority Critical patent/JPH01229233A/ja
Publication of JPH01229233A publication Critical patent/JPH01229233A/ja
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35Non-linear optics
    • G02F1/355Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361Organic materials

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は波長変換、光強度1位相の変調、光偏向、光双
安定等の特性を必要とするデバイスに適した有機化合物
の非線形光学材料に関する。
〈従来の技術及びその欠点〉 非線形光学材料とは、物質中の光の電界によって誘起さ
れる電子の誘発分極が電界に対して非線形な応答を生じ
る、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、一般
に下式により示される2次の項以上のものにより生じる
P:=c”E+に”E−E+に(3)E−E−E+・−
・−+に”’F、−n(式中、Pは物質の分極性、Eは
電界、に(n)はn次の非線形感受率を表わす。) 特に2次の効果を利用した第2高調波発生(SHG)と
して知られている現象によれば、入射光は第2高調波で
ある2倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
従来の非線形光学材料としては、KH2PO。
(KDP)、LiNb0J、NH,H2PO4(AI)
P)などの無機結晶が使用されていたが、光学的純度の
高い単結晶が非常に高価であることや潮解性を示し取り
扱いに不便であること、また非線形感受率があまり高く
ないことなどの問題があった。
一方、]983年アメリカ化学会シンポジウムにおいて
、有機材料の有用性が示唆されて以来、尿素、アニリン
化合物等の有機結晶が非線形光学材料として発表されて
いる。ところが、これらの有機化合物はいまだ充分満足
される非線形効果を示しておらず、また比較的高い非線
形効果を示すものは、化合物自身の光吸収端が長波長側
へ相当シフトシており、使用波長範囲が極めて限定され
てしまうという欠点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の目的は、透過性、透明性に優れ、極めて高い非
線形効果を呈する、特定の有機化合物からなる非線形光
学材料を提供することである。
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、一般式(I) 凸 (式中A及びBは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1
〜18のアルキル基又は炭素数1〜22のアルキルオキ
シ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又は炭素数1〜4
のアルキルチオ基を表わし、X及びyは、夫々O〜2の
整数を表わし、且つ(x+y)は2〜4の整数を示す。
)で表わされる非線形光学材料が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明に用いる下記一般式(I)において、式中A及び
Bは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜18のアル
キル基又は炭素数1〜22のアルキルオキシ基、アミノ
基、二I−ロ基、シアノ基又は炭素数1〜4のアルキル
チオ基を表わし、X及びyは、夫々0〜2の整数を表わ
し、且つ(X十y)は、2〜4の整数を示す。この際、
A及び/又はBが炭素数19以上のアルキル基、炭素数
23以上のアルキルオキシ基又は炭素数5以上の一:(
− アルキルチオ基である場合は、製造が困難であるため使
用できない。また、X及び/又はyが、3以上の場合も
製造が困難であるので使用できない。
本発明において、前記一般式(I)の非線形光学材料で
ある特定の有機化合物とは、ベンズアルデヒドもしくは
ベンズアルデヒド誘導体と、アセ1〜フエノンもしくは
アセ1−フェノン誘導体とを塩基性触媒または酸性触媒
存在下で、縮合反応させることによって得ることができ
る。前記塩基性触媒としては、例えば水酸化すトリウl
\、水酸化カリウムまたは種々の四級アンモニウム塩等
を用いることができる。また前記酸性触媒としては、例
えば三フッ化ホウ素、オキシ塩化リン、三フッ化ホウ素
ニーテラー1〜等を用いることができる。反応の際必要
に応じて、適当な溶媒、例えばメタノール、エタノール
等のアルコール類を用いて、O°C〜50’Cの温度範
囲内で30分〜10時間反応を行うことが好ましい。反
応の際、前記反応温度が50℃より高いと熱による様々
な副反応が生じ、また0℃よりも低温では、反応時間が
極めて長くなり、不経済であるので好ましくない。
本発明によって得られる前記一般式([)で示される特
定の有機化合物としては、例えば1.5−ビスフェニル
−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (2’−メ
トキシフェニル)−5−フェニル−2,4−ペンタジェ
ン−1−オン、1.5−ビス(2′−メトキシフェニル
)−2゜4−ペンタジェン−1−オン、1.−(2’ 
−メトキシフェニル)−5−(2“−メチルフェニル)
−2,4−ペンタジェン−]−一オン、1.−(2’−
メトキシフェニル)−5−(2“−クロロフェニル)−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2′−メトキ
シフェニル)−5−(2“−アミノフェニル)−2,4
−ペンタジェン−1−オン、1− (2’−メトキシフ
ェニル)−5−(2“−ジメチルアミノフェニル)−2
,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2’ −メ)−
キシフェニル)−5−(2“−メチルチオフェニル)−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2’ −メト
キシフェニル)−5−(2”−二トロフェニル)−2゜
4−ペンタジェン−1−オン、1−(2’ −メトキシ
フェニル)−5−(2’−シアノフェニル)−2,4−
ペンタジェン−1−オン、1− (2’−メチルフェニ
ル)−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−]−オン
、1−(2’ −メチルフェニル)−5−(2“−メチ
ルフェニル) −2,4−ペンタジェン−1−オン、1
− (2’ −メチルフェニル)−5−(2″−クロロ
フェニル)−2゜4−ペンタジェン−1−オン、1− 
(2’ −メチルフェニル)−5−(2“−アミノフェ
ニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2’
−メチルフェニル)−5−(2”−ジメチルアミノフェ
ニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (2
’−メチルフェニル)−5−(2“−メチルチオフェニ
ル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2’−
メチルフェニル)−5=(2#−二1〜口フェニル)−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2’−メチル
フェニル)−5−(2“−シアノフェニル)−2,4−
ペンタジェン−1−オン、1−(2−クロロフェニル)
−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−1−オン、1
−(2’−クロロフェニル)−5−(2’−エトキシフ
ェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1.−(
2’−クロロフェニル)−5−(2″−オクタデシルフ
ェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2
’ −クロロフェニル)−5−(2“−ブロモフェニル
)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (2’ 
−クロロフェニル)−5−(2“−アミノフェニル)−
2゜4−ペンタジェン−1−オン、1− (2’ −ク
ロロフェニル)−5−(2”−ジメチルアミノフェニル
)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(2′−ク
ロロフェニル)−5−(2”−メチルチオフェニル)−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (2’−クロ
ロフェニル)−5−(2“−二トロフェニル) −2,
4−ペンタジェン−]−オン、1− (2’−クロロフ
ェニル)−5−(2″−シアノフェニル)−2,4−ペ
ンタジェン−1−オン、1−(2’ −ジメチルアミノ
フェニル)−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−]
−オン、1− (2’ −ジメチルアミノフェニル)−
5−(2”−エトキシフェニル)−2,4−ペンタジェ
ン−1−オン、1− (2’ −ジメチルアミノフェニ
ル)−5−(2“−オクタデシルフェニル)−2,4−
ペンタジェン−1−オン、]−−(]2′−ジメチルア
ミノフェニル−5−(2’−ブロモフェニル)−2,4
−ペンタジェン−1−オン、1− (2’ −ジメチル
アミノフェニル)−5−(2“−アミノフェニル)−2
,4−ペンタジェン−1−オン、1,5−ビス(2′−
ジメチルアミノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1
−オン、1−(2’ −ジメチルアミノフェニル)−5
−(2’−メチルチオフェニル)−2,4−ペンタジェ
ン−1−オン、1− (2’ −ジメチルアミノフェニ
ル)−5−(2”−二トロフェニル)−2,4−ペンタ
ジェン−1−オン、1−(2’−ジメチルアミノフェニ
ル)−5−(2’−シアノフェニル)−2,4−ペンタ
ジェン−1−オン、1− (2’−メチルチオフェニル
)−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−1−オン、
1−(2′−メチルチオフェニル)−5−(2“−エト
キシフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1
− (2’−メチルチオフェニル)−5=(2”−オク
タデシルフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン
、1− (2’ −メチルチオフェニル)−5−(2“
−ブロモフェニル)−2゜4−ペンタジェン−1−オン
、1−(2’ −メチルチオフェニル)−5−(2”−
アミノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、
1−(2’−メチルチオフェニル)−5−(2“−ジメ
チルアミノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オ
ン、1− (2’−メチルチオフェニル)−5−(2#
−二トロフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン
、1−(2’ −メチルチオフェニル)−5−(2“−
シアノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、
1− (3’ −メトキシフェニル)−5−フェニル−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’−メト
キシフェニル)−5−(2’−メトキシフェニル)−2
,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’ −メ1−
キシフェニル) −5−(2’−メチルフェニル)−2
,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ −メト
キシフェニル)−5−(2’−ブロモフェニル)−2゜
4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’ −ブトキシ
フェニル)−5−(2“−アミノフェニル)−2,4−
ペンタジェン−1−オン、1− (3’−ブトキシフェ
ニル)−5−(2’−ジメチルアミノフェニル)−2,
4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’−ブトキシフ
ェニル)−5−(2“−メチルチオフェニル)−2,4
−ペンタジェン−1−オン、1−(3’−ブトキシフェ
ニル)−5−(2“−二トロフェニル)−2,4−ペン
タジェン−1−オン、1− (3’ −ブトキシフェニ
ル)−5−(2“−シアノフェニル)−2゜4−ペンタ
ジェン−1−オン、1−(3’ −メチルフェニル)−
5−フェニル−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−
(3’ −メチルフェニル)−5−(2’−メトキシフ
ェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3
’ −メチルフェニル)−5−(2”−エチルフェニル
)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ 
−メチルフェニル)−5−(2”−クロロフェニル)−
2゜4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’−メチ
ルフェニル)−5−(2”−アミノフェニル)−2,4
−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ −エチルフ
ェニル) −5−(2″′−ジメチルアミノフェニル)
−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ −
エチルフェニル)−5−(2“−メチルチオフェニル)
−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ −
エチルフェニル)−5−(2“−二トロフェニル)−2
,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ −エチ
ルフェニル)=5− (2’−シアノフェニル)−2,
4−ペンタジェン−1−オン、1.−(3’−ヨードフ
ェニル)−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−1−
オン、1− (3’−ヨードフェニル)−5−(2’−
二1〜キシフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オ
ン、1− (3’−ヨードフェニル)−5−(2#−オ
クタデシルフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オ
ン、1− (3’ −ヨードフエニル)−5−(2’−
ブロモフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、
1− (3’−クロロフェニル)−5−(2n−アミノ
フェニル)−2゜4−ペンタジェン−1−オン、1−(
3’−クロロフェニル)−5−(2’−ジメチルアミノ
フェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(
3′−クロロフェニル)−5−(2’−メチルチオフェ
ニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’
−クロロフェニル)−5−(2’−二トロフェニル)−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’−クロロ
フェニル)−5−(2’−シアノフェニル)−2,4−
ペンタジェン−1−オン、1− (3’−ジメチルアミ
ノフェニル)−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−
1−オン、1− (3’ −ジメチルアミノフェニル)
−5−(2’−二1−キシフェニル)−2,4−ペンタ
ジェン−1−オン、1− (3’ −ジメチルアミノフ
ェニル)−5−(2“−オクタデシルフェニル)−2,
4−ペンタジェン−1−オン、1−(3′−ジメチルア
ミノフェニル)−5−(2’一ブロモフェニル)−2,
4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ −ジメチ
ルアミノフェニル)−5−(2’−アミノフェニル)−
2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’ −ジメ
チルアミノフェニル)−5−(2’−ジメチルアミノフ
ェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3
′−ジメチルアミノフェニル)−5−(2’−メチルチ
オフエニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−
(3’ −ジメチルアミノフェニル)−5−(2“−二
1〜口フェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、
1−(3’ −ジメチルアミノフェニル) −5−(2
’−シアノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オ
ン、1− (3’−メチルチオフエニル)−5−フェニ
ル−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’ 
−メチルチオフェニル)−5−(2’−エトキシフェニ
ル)=2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’
−メチルチオフェニル)−5−(2’−オクタデシルフ
ェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3
’−メチルチオフェニル)−5−(2“−ブロモフェニ
ル) −2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(3’
 −メチルチオフェニル)−5−(2“−アミノフェニ
ル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (3’
 −メチルチオフェニル)−5−(2“−ジメチルアミ
ノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−
 (3’−メチルチオフェニル)−5−(2’−メチル
チオフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1
− (3’−メチルチオフェニル)−5−(2“−二ト
ロフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−
 (3’−メチルチオフェニル)−5−(2“−シアノ
フェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(
4’ −メトキシフェニル)−5−フェニル−2,4−
ペンタジェン−1−オン、1−(4’−メトキシフェニ
ル)−5−(2#−メトキシフェニル)−2,4−ペン
タジェン−1−オン、1−(4’ −メトキシフェニル
)−5−(2’−メチルフェニル)−2,4−ペンタジ
ェン−1−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−
5−(2“−クロロフェニル) −2,4−ペンタジェ
ン−1−オン、1− (4’ −メトキシフェニル)−
5−(2’−アミノフェニル)−2,4−ペンタジェン
−1−オン、1−(4−’−メトキシフェニル)−5−
(2“−ジメチルアミノフェニル)−2,4−ペンタジ
ェン−1−オン、1−(4’−メトキシフェニル)−5
−(2“−メチルチオフェニル)−2,4−ペンタジェ
ン−1−オン、1−(4,’−メトキシフェニル)−5
−(2“−二トロフェニル) −2,4−ペンタジェン
−1−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−5−
(2′−シアノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1
−オン、1− (4’ −メチルフェニル)−5−フェ
ニル−2,4−ペンタジェン−1−オン、1− (4’
−メチルフェニル)−5−(2“−メトキシフェニル)
−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(4’−メチ
ルフェニル)−5−(2’−メチルフェニル)−2,4
−ペンタジェン−1−オン、1−(4,’ −メチルフ
ェニル)−5−(2’−クロロフェニル)−2,4−ペ
ンタジェン−1−オン、1−(4,’ −メチルフエニ
ル)−5−(2“−アミノフェニル)−2゜4−ペンタ
ジェン−1−オン、1−(4’ −メチルフェニル) 
−5−(2#−ジメチルアミノフェニル)−2,4−ペ
ンタジェン−1−オン、1−(4′−メチルフェニル)
−5−(2’ −メチルチオフェニル) −2,4−ペ
ンタジェン−1−オン、1− (4’−メチルフェニル
)−5−(2’−二トロフェニル)−2,4−ペンタジ
ェン−1−オン、1−(4’−メチルフェニル)−5−
(2”−シアノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1
−オン、1−(4’−クロロフェニル)−5−フェニル
−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(4’−クロ
ロフェニル)−5−(2’−エトキシフェニル)−2,
4−ペンタジェン−1−オン、1−(4’−クロロフェ
ニル)−5−(2”−オクタデシルフェニル)−2,4
−ペンタジェン−1−オン、1−(4’ −クロロフェ
ニル)−5−(2’−ブロモフェニル)−2,4−ペン
タジェン−1−オン、1−(4’ −クロロフェニル)
 −5−(2“−アミノフェニル)−2゜4−ペンタジ
ェン−1−オン、1−(4’ −クロロフェニル)−5
−(2’−ジメチルアミノフェニル)−2,4−ペンタ
ジェン−1−オン、1−(4′−クロロフェニル)−5
−(2’−メチルチオフェニル)−2,4−ペンタジェ
ン−1−オン、1−(4’−クロロフェニル)−5−(
2’−二トロフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−
オン、1−(4’−クロロフェニル)−5−(2#−シ
アノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1
−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−5−フェニル
−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(4’ −ジ
メチルアミノフェニル)−5−(2’−エトキシフェニ
ル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1−(4,’
 −ジメチルアミノフェニル)−5−(2’−オクタデ
シルフェニル)−2,4−ペンタジェン−]−オン、1
−(4′−ジメチルアミノフェニル)−5−(2’−ブ
ロモフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン、1
−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−5−(2’−
アミノフェニル)−2,4−ベンクジエン−1−オン、
1−(4,’ −ジメチルアミノフェニル)−5−(2
“−ジメチルアミノフェニル)−2,4−ペンタジェン
−1−オン、1−(4′−ジメチルアミノフェニル)−
5−(2“−メチルチオフェニル)−2,4−ペンタジ
ェン−1−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニ
ル)−5−(2”−二トロフェニル)−2,4−ペンタ
ジェン−1−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェ
ニル)−5−(2“−シアノフェニル)−2,4−ペン
タジェン−]、−オン、1−(4’−メチルチオフェニ
ル)−5−フェニル−2,4−ペンタジェン−1−オン
、1−(4’ −メチルチオフェニル)−5−(2″−
エトキシフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン
、1−(4,’−メチルチオフェニル)−5−(2“−
オクタデシルフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−
オン、1−(4’−メチルチオフェニル)−5−(2“
−ブロモフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン
、1− (4’ −メチルチオフェニル)−5−(2″
−アミノフェニル)−2,4−ペンタジェン−1−オン
、1−(4−’ −メチルチオフェニル)−5−(2〃
−ジメチルアミノフェニル)−2,4−ペンタジェン−
1−オン、1−(4,’−メチルチオフェニル)−5−
(2“−メチルチオフェニル)−2,4−ペンタジェン
−1−オン、1−(4’−メチルチオフェニル −ニトロフェニル)−2.4−ペンタジェン−1−オン
、1−(4.’ーメチルチオフェニル)−5−(2n−
シアノフェニル)−2.4−ペンタジェン−1−オン、
1− (3’ −メチルフェニル)−5−フェニル−1
,4−ペンタジェン−3−オン、l−(3’−メチルフ
ェニル)−5− (3”−メトキシフェニル)−1.4
−ペンタジェン−3−オン、1− (3’−メチルフェ
ニル)−5−(3“−エチルフェニル)−1.4−ペン
タジェン−3−オン、1− (3’−メチルフェニル)
=5−(3”−クロロフェニル)−1.4−ペンタジェ
ン−3−オン、1− (3’ −メチルフェニル)−5
− (3”−アミノフェニル)−1.4−ペンタジェン
−3−オン、1− (3′−エチルフェニ−+rJ− ル)−5−(3”−ジメチルアミノフェニル)−1、4
−ペンタジェン−3−オン、1−(3’ −エチルフェ
ニル)−5− (3”−メチルチオフェニル)−1.4
−ペンタジェン−3−オン、1−(3−エチルフェニル
)−5− (3“−二トロフェニル)−1.4−ペンタ
ジェン−3−オン、1−(3′−エチルフェニル)−5
−(3“−シアノフェニル)−1,4−ペンタジェン−
3−オン。
1− (3’−ヨードフェニル)−5−フェニル−1、
4−ペンタジェン−3−オン、1−(3−ヨードフェニ
ル)−5−(3″−工1〜キシフェニル)−1,4−ペ
ンタジェン−3−オン、1− (3’−ヨードフェニル
)−5− (3’−オクタデシルフェニル)−1.4−
ペンタジェン−3−オン、1−(3’−ヨードフェニル
)−5− (3”−ブロモフェニル)−1.4−ペンタ
ジェン−3−オン、1− (3’−クロロフェニル)−
5− (3“−アミノフェニル)−1,4−ペンタジェ
ン−3−オン、1 − (3’−クロロフェニル)−5
−(3”−ジメチルアミノフェニル)−1.4−ペシタ
ジエン−3ーオン、1− (3’ −クロロフェニル)
 −5− (3“−メチルチオフェニル)−1。
4−ペンタジェン−3−オン、i− (3’−クロロフ
ェニル)−5−(3“−ニトロフェニル)−1、4−ペ
ンタジェン−3−オン、1− (3’ −クロロフェニ
ル)−5− (3“−シアノフェニル)−1,4−ペン
タジェン−3−オン、1− (3’ージメチルアミノフ
ェニル)−5−フェニル−1。
4−ペンタジェン−3−オン、1.−(3’ −ジメチ
ルアミノフェニル)−5〜(3”−エトキシフェニル)
−1.4−ペンタジェン−3−オン、1−(3′−ジメ
チルアミノフェニル)−5−(3“−オクタデシルフェ
ニル)−1.4−ペンタジェン−3−オン、1−(3’
 −ジメチルアミノフェニル)−5−(3“−ブロモフ
ェニル)−1、4−ペンタジェン−3−オン、1− (
3’ −ジメチルアミノフェニル)−5−(3“−アミ
ノフェニル)−1.4−ペンタジェン−3−オン51−
(3’−ジメチルアミノフェニル)−5−・ (3″−
ジメチルアミノフェニル)−1.4−ペフタジエン−3
−オン、1− (3’ −ジメチルアミノフェニル)−
5−(3″−メチルチオフェニル)−1,4−ペンタジ
ェン−3−オン、1−(3′−ジメチルアミノフェニル
)−5−(3″−二トロフェニル)−1,4−ペンタジ
ェン−3−オン、1−(3’ −ジメチルアミノフェニ
ル)−5−(3″−シアノフェニル)−1,4−ペンタ
ジェン−3−オン、1− (3’ −メチルチオフェニ
ル)−5−フェニル−1,4−ペンタジェン−3−オン
、1− (3’ −メチルチオフェニル)−5−(3’
−工1〜キシフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−
オン、1− (3’ −メチルチオフェニル)−5−(
3“−オクタデシルフェニル)−1,4−ペンタジェン
−3−オン、1− (3’−メチルチオフェニル)−5
−(3″−ブロモフェニル)−1,4−ペンタジェン−
3−オン、1−(3′−メチルチオフェニル)−5−(
3″−アミノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−
オン、1−(3’−メチルチオフェニル)−5−(3“
−ジメチルアミノフェニル)−1,4−ペンタジェン−
3−オン、1− (3’ −メチルチオフェニル)−5
−(3’−メチルチオフェニル)−1,4−ペンタジェ
ン−3−オン、1− (3’−メチルチオフェニル)−
5−(3“−二トロフェニル)−1,4−ペンタジェン
−3−オン、1−(3′−メチルチオフェニル)−5〜
(3“−シアノフェニル) −1,4−ペンタジ゛エン
ー3−オン、1−(4’−メトキシフェニル)−5−フ
ェニル−1,4−ペンタジェン−3−オン、1゜5−ビ
ス(3−メトキシフェニル)−1,4−ペンタジェン−
3−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−5−(
4″−メチルフェニル)−1゜4−ペンタジェン−3−
オン、1−(4,’ −メ1へキシフェニル)−5−(
4’−クロロフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−
オン、1−(4,’−メトキシフェニル)−5−(4“
−アミノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オン
、1−(4′−メトキシフェニル)−5−(4’−ジメ
チルアミノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オ
ン、1−(4’−メトキシフェニル)−5−2:(− −(4”−メチルチオフェニル)−1,4−ペンタジェ
ン−3−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−5
〜(4″−二トロフェニル) −1,4−ペンタジェン
−3−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−5−
(4#−シアノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3
−オン、1−(4,’−メチルフェニル)−5−フェニ
ル−1,4−ペンタジェン−3−オン、1,5−ビス(
4′−メチルフェニル)−19,4−ペンタジェン−3
−オン、1− (4’−メチルフェニル)−5−(4″
−クロロフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オン
、1−(4’−メチルフェニル)−5−(4”−アミノ
フェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オン、1− 
(4’−メチルフェニル)−5−(4#−ジメチルアミ
ノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オン、1−
(4’ −メチルフェニル)−5−(4“−メチルチオ
フェニル4−ペンタジェン−3−オン、1− (4’ 
−メチルフェニル)−5−(4.’ー二1〜ロフェニル
)−1、4−ペンタジェン−3−オン、1−(4.’−
メチルフェニル)−5− (3“−シアノフェニル)−
1,4−ペンタジェン−3〜オン、1−(/1’ークロ
ロフェニル)−5−フェニル−1,4−ペンタジェン−
3−オン、1−(4.’ −クロロフェニル)−5− 
(4″−工jヘキシフェニル)−1。
4−ペンタジェン−3−オン、1−(4.’ −りロロ
フェニル)−5− (4“−オクタデシルフェニル)−
1.4−ペンタジェン−3−オン、1−(4′−クロロ
フェニル)−5−(4″−ブロモフェニル)−1.4−
ペンタジェン−3−オン、1−(4’−クロロフェニル
)  5  ( 4 n−7ミノフエニル)−1.4−
ペンタジェン−3−オン、1−(4’−クロロフェニル
)−5−(4“−ジメチルアミノフェニル)−1.4−
ペンタジェン−3−オン、1− (4’ −クロロフェ
ニル)−5− (4’−メチルチオフェニル)−1.4
−ペンタジェン−3−オン、1− (4’−クロロフェ
ニル)−5−(4″−二1−口フェニル)−1。
4−ペンタジェン−3−オン、1− (4’ −クロロ
フェニル)−5− (4“−シアノフェニル)−1.4
−ペンタジェン−3−オン、1− (4’ −ジメチル
アミノフェニル)−5−フェニル−1゜4−ペンタジェ
ン−3−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニル
)−5−(4“−工1−キシフェニル)−1,4−ペン
タジェン−3−オン、1−(4′−ジメチルアミノフェ
ニル)−5−(4“−オクタデシルフェニル)−1,,
4−ペンタジェン−3−オン、1−(4,’−ジメチル
アミノフェニル)−5−(4’−ブロモフェニル)−1
,4−ペンタジェン−3−オン、1− (4’ −ジメ
チルアミノフェニル)−5−(4”−アミノフェニル)
−1,4−ペンタジェン−3−オン、1.5−ビス(4
′−ジメチルアミノフェニル)−1,4−ペンタジェン
−3−オン、1− (4’−ジメチルアミノフエニル)
−5−(4’−メチルチオフェニル)−1,4−ペンタ
ジェン−3−オン、1−(4’−ジメチルアミノフェニ
ル)−5−(4“−二トロフェニル)−1,4−ペンタ
ジェン−3−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェ
ニル)−5−(4“−シアノフェニル)−1゜4−ペン
タジェン−3−オン、1−(4’−メチルチオフェニル
)−5−フェニル−1,4−ペンタジェン−3−オン、
1− (4’ −メチルチオフェニル)−5−(4,’
−工Iヘキシフェニル)−1゜4−ペンタジェン−3−
オン、1−(4’ −メチルチオフェニル) −5−(
4”−オクタデシルフェニル)−1,4−ペンタジェン
−3−オン、1−(4′−メチルチオフェニル)−5−
(4“−ブロモフェニル)−1,4−ペンタジェン−3
−オン、1−(4’−メチルチオフェニル)−5−(4
#−アミノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オ
ン、1,5−ビス(4′−メチルチオフェニル)−1,
4−ペンタジェン−3−オン、1−(4’−メチルチオ
フェニル)−5−(4,’−二トロフェニル)−1,4
−ペンタジェン−3−オン、1− (4’−メチルチオ
フェニル)−5−(4“−シアノフェニル)−1,4−
ペンタジェン−3−オン、1.7−ピスフエニルー1.
4゜6−へブタトリエン−3−オン、1,7−ビス(2
′−メトキシフェニル)−1,4,6−ヘプー27= メトリエン−3−オン、1− (2’ −メトキシフェ
ニル) −7−(2″′−メチルフェニル)−1゜4.
6−へブタトリエン−3−オン、1− (2’−メトキ
シフェニル)−7−(2’ −クロロフェニル)−1,
4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(2’ −メ
トキシフェニル) −7−(2“−アミノフェニル)−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1− (2’
−メトキシフェニル)−7−(2’−ジメチルアミノフ
ェニル)−1,4゜6−ヘブタトリエンー3−オン、1
− (2’ −メトキシフェニル)−7−(2”−メチ
ルチオフェニル)−1,4,6−ヘブタトリエンー3−
オン、1−(2’−メトキシフェニル)−7−(2’ 
−ニトロフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3
−オン、1− (2’−メトキシフェニル)−7−(2
’−シアノフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−
3−オン、1− (2’ −メチルフェニル)−7−フ
ェニル−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−
 (2’ −メチルフェニル)−7−(2“−メチルフ
ェニル)−1,4,6−ヘプタトリエン−3−オン、1
−(2’ −メチルフェニル)−7−(2“−クロロフ
ェニル) −1゜4.6−へブタトリエン−3−オン、
1−(2’−メチルフェニル)−7−(2”−アミノフ
ェニル) −1,4,6−へブタトリエン−3−オン、
1− (2’−ジメチルアミノフェニルェニル−1,4
.6−へブタトリエン−3−オン。
1− (2’−ジメチルアミノフェニル)−7−(2″
−エトキシフェニル)−1.4.6−へブタトリエン−
3−オン、1− (2’ −ジメチルアミノフェニル)
−7− (2“−オクタデシルフェニル)−1.4.6
−へブタトリエン−3−オン、1− (2’−ジメチル
アミノフェニル)−7−(2″−ブロモフェニル)−1
.4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(2’ −
ジメチルアミノフェニル)−7− (2’−アミノフェ
ニル)−1、4.6−へブタトリエン−3−オン、]、
7ービス(2′−ジメチルアミノフェニル)−1。
4、6−へブタトリエン−3−オン、1−(2’−ジメ
チルアミノフェニル)−7− (2’−メチルチオフェ
ニル)−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−
 (2’ −メチルチオフェニル)−7−フェニル−1
,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(2’−メ
チルチオフェニル)−7−(2”−エトキシフェニル)
−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (2
’ −メチルチオフェニル)−7−(2#−オクタデシ
ルフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン
、1− (2’−メチルチオフェニル)−7−(2“−
ブロモフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−
オン、1.−(2’ −メチルチオフェニル)−7−(
2“−アミノフェニル)−1,4,,6−へブタトリエ
ン−3−オン、1− (3’ −メトキシフェニル)−
7−フェニル−1,4,6−へブタトリエン−3−オン
、1− (3’ −メトキシフェニル)−7−(2”−
メトキシフェニル)−1゜4.6−へブタトリエン−3
−オン、1− (3’−メトキシフエニル)−7−(2
“−メチルフェニル)−1,4,6−ヘプタ1〜リエン
ー3−オン、1− (3’−メトキシフェニル)−7−
(2’ −ブロモフェニル)−1,4,6−ヘブタトリ
エンー3−オン、1− (3’−ブトキシフェニル)−
7−(2’−アミノフェニル) −1,4,6−ヘブタ
トリエンー3−オン、1− (3’−ブトキシフェニル
)−7−(2“−ジメチルアミノフェニル)−1,4,
6−へブタトリエン−3−オン、1− (3’−ブトキ
シフェニル)−7−(2“−メチルチオフェニル)−1
,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(3’−ブ
トキシフェニル)−7−(2“−二トロフェニル)−1
,4,6−へブタトリエン−3−オン、1− (3’ 
−ブトキシフェニル)−7−(2”−シアノフェニル)
−1,4,6−へブタ1〜リエンー3−オン、1−(3
′−エチルフェニル)−7−(2″′−ジメチルアミノ
フェニル)−1,4,,6−へブタトリエン−3−オン
、1− (3’ −エチルフェニル)−7−(2“−メ
チルチオフェニル)−1,4,6=ヘプタトリエン−3
−オン、1−(3’ −エチルフェニル)−7−(2’
−二トロフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3
−オン、1−3l− (3′−エチルフェニル)−7−(2“−シアノフェニ
ル)−1,4,,6−へブタトリエン−3−オン、1−
 (3’−ジメチルアミノフェニル)−7−フェニル−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(3’ 
−ジメチルアミノフェニル)−7−(2’−エトキシフ
ェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1
−(3’ −ジメチルアミノフェニル)−7−(2’−
オクタデシルフェニル)−1,4,6−へブタトリエン
−3−オン、1− (3’ −ジメチルアミノフェニル
)−7−(2’−ブロモフェニル)−1,4,6−ヘブ
タトリエンー3−オン、1− (3’ −ジメチルアミ
ノフェニル)−7−(2“−アミノフェニル)−1,4
,6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (3’−ジメ
チルアミノフェニル)−7−(2′−ジメチルアミノフ
ェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1
− (3’ −ジメチルアミノフェニル)−7−(2#
−メチルチオフェニル)−1,4,6−へブタトリエン
−3−オン、1−(3’−ジメチルアミノフェニル)−
7−(2′−二トロフェニル)−1,4,6−へブタト
リエン−3−オン、1− (3’ −ジメチルアミノフ
ェニル)−7−(2’−シアノフェニル)−1,4,6
−へブタトリエン−3−オン、1−(3′−メチルチオ
フェニル)−7−フェニル−1,4,6−へブタトリエ
ン−3−オン、]−(]3′−メチルチオフェニル−7
−(2“−エトキシフェニル)−1,4,6−へブタ1
−クエン−3−オン、1− (3’ −メチルチオフェ
ニル)−7−(2″′−オクタデシルフェニル)−1,
4,。
6−へブタトリエン−3−オン、1− (3’ −メチ
ルチオフェニル) −7−(2’−ブロモフェニル)−
1,4,6−へブタ1−クエン−3−オン、1−(3’
−メチルチオフェニル)−7−(2’−アミノフェニル
)−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (
4’ −メトキシフェニル)−7−フェニル−1,4,
6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4’−メトキシ
フェニル)−7−(2“−メトキシフェニル)−1,4
,6−へブタ1−クエン−3−オン、1−(4’ −メ
1−キシフェニル)−7−(2″−メチルフェニル)−
1゜4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’−
メ1−キシフェニル)−7−(2“−クロロフェニル)
 −1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4
’−メトキシフェニル)−7−(2”−アミノフェニル
)−1,4,,6−へブタトリエン−3−オン、1−(
4’−メトキシフェニル)−7−(2”−ジメチルアミ
ノフェニル)−1,4,。
6−へブタ1−リエンー3−オン、1−(4’ −メト
キシフェニル)−7−(2”−メチルチオフェニル)−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1− (4’
−メトキシフェニル)−7−(2”−ニトロフェニル)
−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4−
’−メトキシフェニル)−7−(2”−シアノフェニル
)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1.−(
4’ −メチルフェニル)−7−フェニル−1,4,6
−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メチルフ
ェニル)−7−(2”−メトキシフェニル)−1,4,
6−へブタ1〜リエンー3−オン、1−(4′−メチル
フェニル)−7−(2″−メチルフェニル)−1,4−
,6−へブタ1〜リエンー3−オン、1−(4′−メチ
ルフェニル)−7−(2″−クロロフェニル)−1,4
,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4’−メチル
フェニル)−7−(2″−アミノフェニル)−1,4,
6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メチル
フェニル)−7−(2“−ジメチルアミノフェニル)=
1.4..6−へブタl−リエンー3−オン、1−(4
′−メチルフェニル)−7−(2’〜メチルチオフエニ
ル)−1,4,6−へブタ1−リエンー3−オン、1−
(4’−メチルフェニル)−7−(2n−二1へロフェ
ニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−
(4’ −メチルフェニル)−7−(2”−シアノフェ
ニル)−1,4゜6−へブタトリエン−3−オン、1−
 (4’ −クロロフェニル)−7−フェニル−1,4
,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4,’ −ク
ロロフェニル)−7−(2“−工1へキシフェニル)−
1゜4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’一
クロロフェニル)−7−(2”−オクタデシルフェニル
)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、コーー(
4′−クロロフェニル)−7−(2“−ブロモフェニル
)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1.−(
4,’ −クロロフェニル)−7−(2“−アミノフェ
ニル)−1,4,。
6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −クロロ
フェニル)−7−(2“−ジメチルアミノフェニル)−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4,’
−クロロフェニル)−7−(2”−メチルチオフェニル
) −1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(
4’ −クロロフェニル)−7−(2“−二トロフェニ
ル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(
4’ −クロロフェニル)−7−(2“−シアノフェニ
ル)−1゜4.6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(
4,’−ジメチルアミノフェニル)−7−フェニル−1
゜4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’−ジ
メチルアミノフェニル)−7−(2“−エトキシフェニ
ル)−1,4,,6−へブタ1〜リエン−3−オン、1
−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−7−(2“−
オクタデシルフェニル)−1,4゜6−へブタ1ヘリエ
ン−3−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニル
)−7−(2#−ブロモフェニル)−1,4−,6−へ
ブタI−リエンー3−オン、1−(4’−ジメチルアミ
ノフェニル)−7−(2#−アミノフェニル)−1,4
,6−へブタトリエン−3−オン、1− (4’ −ジ
メチルアミノフェニル)−7−(2’−ジメチルアミノ
フェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、
1−(4’−メチルチオフェニル)−7−フェニル−1
,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4,’−
メチルチオフェニル)−7−(2’−エトキシフエニル
)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4
’ −メチルチオフェニル)−7−(2“−オクタデシ
ルフェニル)−1゜4.6−へブタトリエン−3−オン
、1−(4’−メチルチオフェニル)−7−(2#−ブ
ロモフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オ
ン、1−(4,’−メチルチオフェニル)−7−(2“
−アミノフェニル)−1,4,6−ヘブタトリエンー3
−オン、1−(4’ −メチルチオフェニル)−7−(
2”−ジメチルアミノフェニル−2.4.6−へブタト
リエン−3−オン、1−(4′−メチルチオフェニル)
 −7− (2’−メチルチオフェニル)−1.、4.
6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4’ −メチル
チオフェニル)−7−(2“−ニトロフェニル)−1.
4.6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (4’ −
メチルチオフェニル)−7− (2”−シアノフェニル
)−1.4.、6−へブタトリエン−3−オン、1−(
4′−メトキシフェニル)−7−フェニル−1。
4、6−へブタ1〜リエンー3−オン、1−(4’−メ
トキシフェニル)−7− (3“−メトキシフェニル)
−1.4.6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (4
’−メトキシフェニル)−7−(3’−メチルフェニル
)−1.4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4
’ −メトキシフェニル)−7− (3”−クロロフェ
ニル)−1.4。
6−へブタ1−クエン−3ーオン、1−(4.’ −メ
トキシフェニル) −7− (3“−アミノフェニル)
−1.4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4′
−メトキシフェニル)−7− (3“−ジメチルアミノ
フェニル)−1.4.6−へブタiーリエンー3ーオン
、1−(4’ −メトキシフェニル)−7− (3“−
メチルチオフェニル)−1.4.。
6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メトキ
シフェニル)−7− (3“−二1〜口フェニル)−1
.4.6−へブタ1−クエン−3ーオン、1−(4′−
メトキシフェニル)−7− (3“−シアノフェニル)
−1.4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’
−メチルフェニル)−7−フェニル−1.4.6−へブ
タトリエン−3−オン、1−(4’−メチルフェニル)
−7− (3“−メトキシフェニル)−1.4.6−へ
ブタ1〜リエンー3−オン、1−(4.’ーメチルフェ
ニル)−7−(3”−メチルフェニル)−1.4.6−
へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メチルフェ
ニル)−7− (3“−クロロフェニル)−1.4。
6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4’ −メ− 
:!] − チルフェニル)−7− (3“−アミノフェニル)−1
.4.6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4′−メ
チルフェニル)−7−(3″−ジメチルアミノフェニル
)−1.4.6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4
’−メチルフェニル)−7−(3“−メチルチオフェニ
ル)−1.4.、6−へブタトリエン−3−オン、1−
(4.’ −メチルフェニル)−7− (3“−ニトロ
フェニル)−1、4.、6−ヘプタ1−クエン−3ーオ
ン、1−(4′−メチルフェニル)−7− (3“−シ
アノフェニル)−1.4.、6−へブタトリエン−3−
オン、1−(4’−クロロフェニル)−7−フエ二ルー
1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (4’
−クロロフェニル)−7− (3“−エトキシフェニル
)−1.4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4
’−クロロフェニル)−7−(3“−オクタデシルフェ
ニル)−1.4.6−へブタトリエン−3−オン、1−
(4’ −クロロフェニル)−7− (3”−ブロモフ
ェニル)−1、4.、6−へブタ1〜リエンー3−オン
、1−(4′−クロロフェニル)−7− (3#−アミ
ノフェニル) −1.4.6−ヘブタトリエンー3−オ
ン、1−(4.’ークロロフェニル)−7−(3”−ジ
メチルアミノフェニル)−1.4.6−へブタトリエン
−3−オン、1−(4’ −クロロフェニル)−7− 
(3“−メチルチオフェニル)−1.4.6−ヘブタト
リエンー3−オン、1−(4′−クロロフェニル)−7
−(3“−二1〜口フェニル)−1.4.6−へブタ1
−クエン−3ーオン、1− (4’−クロロフェニル)
−7−(3“−シアノフェニル)−1.4.6−ヘブタ
トリエンー3−オン、1− (4’ −ジメチルアミノ
フェニル)−7−(3’−ブロモフェニル)−1、4.
6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4′−ジメチル
アミノフェニル)−7− (3’−アミノフェニル)−
1.4.6−ヘブタトリエンー3−オン、1− (4’
 −ジメチルアミノフェニル’)−7− (3’−ジメ
チルアミノフェニル)−1.4.6−へブタトリエン−
3−オン、■−(4′−ジメチルアミノフェニル)−7
− (3“−メチルチオフェニル)−1,4,6−ヘブ
タトリエンー3−オン、1−(4’ −ジメチルアミノ
フェニル) −7−(3’−二トロフェニル)−1゜4
.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’−ジメチ
ルアミノフェニル)−7−(3’−シアノフェニル)−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1− (4’
−メチルチオフェニル)−7−フェニル−1,4,6−
へブタトリエン−3−オン、1− (4’−メチルチオ
フェニル)−7−(3′−二1〜キシフェニル)−1,
4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メ
チルチオフェニル)−7−(3’−オクタデシルフェニ
ル)−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(
4′−メチルチオフェニル)−7−(3″′−ブロモフ
ェニル) −1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、
1−(4,’−メチルチオフェニル)−7−(3’−ア
ミノフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オ
ン、1−(4’ −メチルチオフェニル) −7−(3
″′−ジメチルアミノフェニル)−1,4,,6−ヘブ
タ1−クエン−3−オン、1− (4’−メトキシフェ
ニル)−7−(4“−メ1−キシフェニル)−1,4,
6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メトキ
シフェニル)−7−(4“−メチルフェニル) −1,
4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1.−(4’ −
メトキシフェニル)−7−(4“−クロロフェニル)−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4′−
メトキシフェニル)−7−(4,’−アミノフェニル)
−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’
−メトキシフェニル)−7−(4#−ジメチルアミノフ
ェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1
.−(4,’ −メトキシフェニル)−7−(4“−メ
チルチオフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3
−オン、1− (4’−メ1−キシフェニル)−7−(
4”−二トロフェニル)−1,4,,6−へブタトリエ
ン−3−オン、1−(4’−メトキシフェニル)−7−
(4’−シアノフェニル)−1,4,,6−へブタトリ
エン−3−オン、1−(4,’ −メチルフェニル)−
7−フェニル−1,4,6−へブタ1〜クエン−3−オ
ン、1−(4’ −メチルフェニル)−7−(4”−メ
トキシフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−3−
オン、1−(4’ −メチルフェニル)−7−(4”−
メチルフェニル)−1,4,6−ヘプタ1−クエン−3
−オン、1−(4′−メチルフェニル)−7−(4,’
−クロロフェニル)−1,4,6−へブタ1ヘリエン−
3−オン、1−(4,’−メチルフェニル)−7−(4
”−アミノフェニル)−1,4,6−へブタトリエン−
3−オン、1−(4’ −メチルフェニル)−7−(4
’−ジメチルアミノフェニル)−1,4,,6−へブタ
トリエン−3−オン、1−(4′−メチルフェニル)−
7−(4”−メチルチオフェニル)−1,4,6−へブ
タトリエン−3−オン、1−(4’−メチルフェニル)
−7−(4′−二トロフェニル)−1,4,6−へブタ
トリエン−3−オン、1−(4’ −メチルフェニル)
−7−(4“−シアノフェニル)−1,4゜6−へブタ
1ヘリエン−3−オン、1−(4’ −クロロフェニル
)−7−フェニル−1,4,6−へ−/14− ブタトリエン−3−オン、1−(4’−クロロフェニル
) −7−(4’−エトキシフェニル)−1゜4.6−
へブタトリエン−3−オン、1−(4’−クロロフェニ
ル)−7−(4’−オクタデシルフェニル)−1,4,
6−へブタトリエン−3−オン、1− (4’−クロロ
フェニル)−7−(4′−ブロモフェニル)−1,4,
6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −クロロ
フェニル)−7−(4’−アミノフェニル)−1,4゜
6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −クロロ
フェニル)−7−(4’−ジメチルアミノフェニル)−
1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’−
クロロフェニル)−7−(4“−メチルチオフェニル)
−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4’
−クロロフェニル)−7−(4’−二トロフェニル)−
1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4’−
クロロフェニル)−7−(4’−シアノフェニル)−1
゜4.6−へブタトリエン−3−オン、1−(4,’−
ジメチルアミノフェニル)−7−フェニル−1゜4.6
−へブタトリエン−3−オン、1−(4’−ジメチルア
ミノフエニル)−7−(4’−エトキシフェニル)−1
,,4,,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’
 −ジメチルアミノフェニル)−7−(4”−オクタデ
シルフェニル) −1,4゜6−へブタ1〜リエンー3
−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−7
−(4“−ブロモフェニル)−1,4,6−へブタトリ
エン−3−オン、1−(4,’−ジメチルアミノフェニ
ル)−7−(4“−アミノフェニル)−1,4,6−ヘ
ブタトリエンー3−オン、1−(4,’ −ジメチルア
ミノフェニル)、−7−(4’−ジメチルアミノフェニ
ル)−1,4,6−へブタトリエン−3−オン、1− 
(4’−ジメチルアミノフェニル)−7−(4′−メチ
ルチオフェニル)−1,4,,6−ヘブタトリエンー3
−オン、1−(4’−ジメチルアミノフェニル)−7−
(4“−二トロフェニル)−1,4,6−へブタトリエ
ン−3−オン、1−(4’−ジメチルアミノフェニル)
−7−(4”−シアノフェニル)−1,4,,6−へブ
タトリエン−3−オン、1−(4,’ −メチルチオフ
ェニル)−7−フェニル−1,4,,6−へブタトリエ
ン−3−オン、1−(4’ −メチルチオフェニル)−
7−(4’−エトキシフェニル)−1゜4.6−へブタ
トリエン−3−オン、1−(4’−メチルチオフェニル
)−7−(4’−オクタデシルフェニル)−1,4,6
−へブタトリエン−3−オン、1− (4’−メチルチ
オフェニル)−7−(4’−ブロモフェニル)−1,4
,6−へブタトリエン−3−オン、1−(4’ −メチ
ルチオフェニル)−77(4’−アミノフェニル)−1
,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1−(4′−メ
チルチオフェニル)−7−(4“−ジメチルアミノフェ
ニル)−1,4,,6−へブタトリエン−3−オン、1
−(4’ −メチルチオフェニル)−7−(4’−メチ
ルチオフェニル)−1゜4.6−へブタトリエン−3−
オン−ペンタジェン−3−オン、1−(4’ −メチル
チオフェニル)−7−(4’−二トロフェニル)−1,
4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1.−(4’ −
メチルチオフェニル)−7−(4“−シアノフェニル)
−1,4,6−ヘブタトリエンー3−オン、1゜9−ビ
スフェニル−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オ
ン、1− (2’ −メトキシフェニル)−9−(2”
−メトキシフェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエ
ン−5−オン、1−(2’ −メトキシフェニル)−9
−(2“−メチルフェニル)−1,3,6,8−ノナテ
トラエン−5−オン、1−(2’−メトキシフェニル)
−9−(2“−クロロフェニル)−1,3,6,8−ノ
ナテトラエン−5−オン、1−(2’ −メトキシフェ
ニル)−9−(2“−アミノフェニル)−1,3,6゜
8−ノナテトラエン−5−オン、1−(2’ −メトキ
シフェニル)−9−(2’−ジメチルアミノフェニル)
−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1− 
(2’−メトキシフェニル)−9−(2′−メチルチオ
フェニル) −1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−
オン、1− (2’ −メトキシフェニル)−9−(2
“−二トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテ1〜ラ
エンー5−オン、1− (2’−メトキシフェニル)−
9−(2“−シアノフェニル)−1,3,6,8−ノナ
テ1−ラエンー5−オン、  1− (2’ −メチル
フェニル)−9−フェニル−1,3,6,8−ノナテト
ラエン−5−オン、1−(3’ −ジメチルアミノフェ
ニル)−9−(2’−二トロフェニル)−1,3゜6.
8−ノナテトラエン−5−オン、1.−(3’−ジメチ
ルアミノフェニル)−9−(2’−シアノフェニル)−
1,3,6,8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1− 
(3’ −メチルチオフェニル)−9−フェニル−1,
3,6,8−ノナテ1−ラエンー5−オン、1− (3
’−メチルチオフェニル)−9−(2’−エトキシフェ
ニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−オン、
1− (3’ −メチルチオフェニル)−9−(2“−
オクタデシルフェニル)−1,3,6,8−ノナテl〜
ラエンー5−オン、1− (3’−メチルチオフェニル
)−9−(2’−ブロモフェニル)−1,3,6,8−
ノナテトラエン−5−オン、1− (3’ −メチルチ
オフェニル)−9−(2’−アミノフェニル)−1,3
,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(3’−メ
チルチオフェニル)−9−(2”−ジメチルアミノフェ
ニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、
1−(3’ −メチルチオフェニル)−9−(2“−メ
チルチオフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン
−5−オン、1− (3’−メチルチオフェニル)−9
−(2′−二トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテ
トラエン−5−オン、1− (3’ −メチルチオフェ
ニル)−9−(2’−シアノフェニル)−1,3,6,
8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−メトキシ
フェニル)−9−フェニル−1,3,6,8−ノナテト
ラエン−5−オン、1−(4′−メトキシフェニル)−
9−(2’−メトキシフェニル)−1,3,6,8−ノ
ナテトラエン−5−オン、1−(4,’ −メトキシフ
ェニル)−9−(2’−メチルフェニル)−1,3,6
゜8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −メト
キシフェニル)−9−(2“−クロロフェニル)−1,
3,6,8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−(4,
’−メトキシフェニル)−9−(2’ −アミノフェニ
ル)−1,3,6,8−ノナテ1へクエン−5−オン、
1−(4’ −メトキシフェニル)−9−(2″′−ジ
メチルアミノフェニル)−1゜3.6.8−ノナテトラ
エン−5−オン、]−(]4′−メトキシフェニル−9
−(2“−メチルチオフェニル エン−5−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−
9− (2“−ニトロフェニル)−1.3,6。
8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −メトキ
シフェニル)−9− (2”−シアノフェニル)−1.
3,6.8−ノナテトラエン−5−オン、1− (4’
−メチルフェニル)−9−フェニル−1、3,6.8−
ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−メチルフェニ
ル)−9− (2“−メトキシフェニル)−1.3,6
.8−ノナテ1ーラエンー5ーオン、1−(4’−メチ
ルフェニル)−9− (2’−メチルフェニル)−1.
3,6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ 
−メチルフェニル)−9−(2”−クロロフェニル)一
1、、3,6.8−ノナテ1へクエン−5ーオン、1−
(4′−メチルフェニル)−9− (2”−アミノフェ
ニル)−1.3,6.8−ノナテ1〜ラエンー5ーオン
、1−(4.’ークロロフェニル)−9−(2#−ジメ
チルアミノフェニル)−1.3。
6、8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−クロ
ロフェニル)−9− (2“−メチルチオフェニル)−
1.3,6.8−ノナテトラエン−5−オン、1.−(
4’−クロロフェニル)−9−(2″−二トロフェニル
)−1.3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−
 (4’−クロロフェニル)−9− (2“−シアノフ
ェニル)−1。
3、6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−
ジメチルアミノフェニル)−9−フェニル−1,3,6
.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−ジメチ
ルアミノフェニル)−9−(2“−エトキシフェニル)
−1.3,6.8−ノナテトラエン−5−オン、1− 
(4’ −ジメチルアミノフェニル)−9− (2#−
オクタデシルフェニル)−1.3,6.8−ノナテトラ
エンー5−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニ
ル)−9− (2’−ブロモフェニル)−1.3,6。
8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −ジメチ
ルアミノフェニル)−9− (2“−アミノフェニル)
−1.3,6.8−ノナテ1〜ラエンー5ーオン、1−
(4’ −ジメチルアミノフェニル)−9−(2”−ジ
メチルアミノフェニル)−1。
3、6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−
ジメチルアミノフェニル)−9− (2“−二1−口フ
ェニル)−1.3,6.8−ノナテ1〜ラエンー5ーオ
ン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−9−(
2’−シアノフェニル)−1。
3、6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−
メチルチオフェニル)−9−フェニル−1、3,6.8
−ノナテトラエン−5−オン、■=(4′−メチルチオ
フェニル)−9−(2“−エトキシフェニル)−1.3
,6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −
メチルチオフェニル)−9− (2’−オクタデシルフ
ェニル)−1、3,6.8−ノナテ1ーラエンー5ーオ
ン、1=(4′−メチルチオフェニル)−9−(2”−
ブロモフェニル)−1,3,6,8−ノナテ1−ラエン
ー5−オン、1−(4’ −メチルチオフェニル)−9
−(2“−アミノフェニル)−1,3゜6.8−ノナテ
1−ラエンー5−オン、1−(4’−メチルチオフェニ
ル)−9−(2“−ジメチルアミノフェニル)−1,3
,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −
メチルチオフェニル”)−9−(2“−メチルチオフェ
ニル)−1゜3.6.8−へブタトリエン−5−オン、
1−(4′−メチルチオフェニル)−9−(2”−二ト
ロフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4’ −メチルチオフェニル)−9−(2
’〜シアノフエニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエ
ン−5−オン、1− (2’ −メトキシフェニル)−
9−(3’−メトキシフェニル)−1,3,6,8−ノ
ナテトラエン−5−オン、1− (2’−メトキシフェ
ニル)−9−(3”−メチルフェニル)−1,3,6,
8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−(2’ −メト
キシフェニル)−9−(3’−クロロフェニル)−1゜
3.6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(2′−
メトキシフェニル)−9−(3’−アミノフェニル) 
−1,3,6,8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−
(2’−メトキシフェニル)−9−(3”−ジメチルア
ミノフェニル)−1,3゜6.8−ノナテトラエン−5
−オン、1− (2’−メトキシフェニル)−9−(3
’−メチルチオフェニル) −1,3,6,8−ノナテ
1−ラエンー5−オン、1− (2’−メトキシフェニ
ル)−9−(3n−二トロフェニル)−1,3,6,8
−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−(2’ −メトキ
シフェニル)−9−(3’−シアノフェニル)−1,3
,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(2′−メ
チルフェニル)−9−フェニル−1゜3.6.8−ノナ
テトラエン−5−オン、1−(2′−メチルフェニル)
−9−(3”−メトキシフェニル)−1,3,6,8−
ノナテI・クエン−5−オン、1− (2’−メチルフ
ェニル)−9−(3”−メチルフェニル)−1,3,6
,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(2’ −メチ
ルフェニル)−9−(3“−クロロフェニル)−1゜3
.6.8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−(27−
メチルフェニル)−9−(3“−アミノフェニル)−1
,3,6,8−ノナテj〜ラエンー5−オン、1− (
2’−メチルフェニル)−9−(3″′−ジメチルアミ
ノフェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(3’ −ジメチルアミノフェニル)−9−
(3”−二トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテト
ラエン−5−オン、1− (3’ −ジメチルアミノフ
ェニル)−9−(3“−シアノフェニル)−1,3,6
゜8−ノナテ1へジエン−5−オン、1−(3’ −メ
チルチオフェニル)−9−フェニル−1,3,6゜8−
ノナテトラエン−5−オン、1−(3’ −メチルチオ
フェニル) −9−(3’−メトキシフェニル)−1,
3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1− (3’
−メチルチオフェニル)−9−(3”−オクタデシルフ
ェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−オン
、1− (3’ −メチルチオフェニル)−9−(3“
−ブロモフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン
−5−オン、1− (3”−メチルチオフェニル)−9
−(3#−アミノフェニル)−1,3,6,8−ノナテ
トラエン−5−オン、1−(3’ −メチルチオフェニ
ル)−9−(3“−ジメチルアミノフェニル) −1,
3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−
メチルフェニル)−9−(3”−二トロフェニル)−1
,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1− (4
’ −メチルフェニル) −9−(3“−シアノフェニ
ル)−1゜3.6.8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、
1−(4′−クロロフェニル)−9−フェニル−1゜3
.6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−ク
ロロフェニル)−9−(3“−工トキシフェニル)−1
,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1− (4
’−クロロフェニル)−9−(3’−オクタデシルフェ
ニル)−1,3,6゜8−ノナテ1〜ラエンー5−オン
、1−(4’ −クロロフェニル)−9−(3“−ブロ
モフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4’−クロロフェニル)−9−(3“−ア
ミノフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5
−オン、1− (4’ −ジメチルアミノフェニル)−
9−(3’−メチルチオフェニル)−1゜3.6.8−
ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−ジメチルアミ
ノフェニル) −9−(3“−二トロフェニル)−1,
3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ 
−ジメチルアミノフェニル)−9−(3”−シアノフェ
ニル)−1゜3.6.8−ノナテトラエン−5−オン、
1−(4′−メチルチオフェニル)−9−フェニル−1
,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′
−メチルチオフェニル)−9−(3“−エトキシフェニ
ル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1
−(4’ −メチルチオフェニル)−9−(3’−オク
タデシルフェニル)−1,3,6,8−ノナテi−ラエ
ンー5−オン、1−(4′−メチルチオフェニル)−9
−(3’ −ブロモフェニル)−1,,3,6,8−ノ
ナテトラエン−5−オン、1−(4’ −メチルチオフ
ェニル)−9−(3“−アミノフェニル)−1,3゜6
.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−メチル
チオフエニル)−9−(3“−ジメチルアミノフェニル
)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−
 (4’ −メチルチオフェニル)−9−(3’−メチ
ルチオフェニル)−1゜3.6.8−ノナテトラエン−
5−オン、1−(4′−メチルチオフェニル)−9−(
3’−二トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラ
エン−5−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−
9−(4,’−メトキシフェニル)−1,3,6゜8−
ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −メトキシフ
ェニル)−9−(4,’−メチルフェニル)−1,3,
6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−メト
キシフェニル)−9−(4’ −クロロフェニル)−1
,3,6,8−ノナテ1−ラエンー5−オン、1−(4
’ −メトキシフェニル)−9−(4”−アミノフェニ
ル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−オン、1
−(4’ −メ−5!I − トキシフェニル)−9−(4’−ジメチルアミノフェニ
ル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1
−(4’−メトキシフェニル)−9−(4#−メチルチ
オフェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−9−(4’
−二トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン
−5−オン、1−(4’−メトキシフェニル)−9−(
4’ −シアノフェニル)−1,3,6,8−ノナテト
ラエン−5−オン、1−(4’−メチルフェニル)−9
−フェニル−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オ
ン、1−(4’−メチルフェニル)−9−(4’−メト
キシフェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5
−オン、1−(4’ −メチルフェニル)−9−(4”
−メチルフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン
−5−オン、1−(4’−メチルフェニル)−9−(4
’−クロロフェニル) −1,3,6,8−ノナテトラ
エン−5−オン、1−(4’−メチルフェニル)−9−
(4“−アミノフェニル)−1,3,6,8一ノナテト
ラエンー5−オン、1− (4’ −メチルフェニル)
−9−(4’−ジメチルアミノフェニル)−1,3,6
,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−メチル
フェニル)−9−(4′−メチルチオフェニル) −1
,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4,
’ −メチルフェニル)−9−(4’−二トロフェニル
)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−
(4′−メチルフェニル)−9−(4″′−シアノフェ
ニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、
1−(4’−クロロフェニル)−9−フェニル−1,3
,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1− (3’ 
−ジメチルアミノフェニル)−9−(4’−メチルチオ
フェニル)−1,3゜6.8.−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4′−ジメチルアミノフェニル)−9−(
4’−二トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラ
エン−5−オン、1− (4’ −ジメチルアミノフェ
ニル)−9−(4’−シアノフェニル)−1゜3.6.
8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−メチルチ
オフェニル)−9−フェニル−1,3,6,8−ノナテ
トラエン−5−オン、1−(4′−メチルチオフェニル
)−9−(4’ −工1−キシフェニル)−1,3,6
,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −メチ
ルチオフェニル)−9−(4’−オクタデシルフェニル
)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−
(4′−メチルチオフェニル)−9−(4”−ブロモフ
ェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン
、1−(4’ −メチルチオフェニル)−9−(4’−
アミノフェニル)−1,3゜6.8−ノナテトラエン−
5−オン、1−(4,’−メチルチオフェニル)−9−
(4“−ジメチルアミノフェニル)−1,3,6,8−
ノナテトラエン−5−オン、1−(4’ −メチルチオ
フェニル)−9−(4“−メチルチオフェニル)−1゜
3.6.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4′−
メチルチオフェニル)−9−(4’−二トロフェニル)
−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(
4,’ −メチルチオフェニル)−9−(4“−シアノ
フェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−オ
ン、1− (4’ −メトキシフェニル)−9−フェニ
ル−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−オン、1−
(4’ −メトキシフェニル)−9−(4’−メトキシ
フェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オ
ン、1−(4’−メトキシフェニル)−9−(4′−メ
チルフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5
−オン、1−(4’ −メトキシフェニル)−9−(4
’−クロロフェニル)−1゜3.6.8−ノナテトラエ
ン−5−オン、1−(4′−メトキシフェニル)−9−
(4’−アミノフェニル)−1,3,6,8−ノナテト
ラエン−5−オン、1− (4’−メトキシフェニル)
−9−(4’−ジメチルアミノフェニル)−1,3゜6
.8−ノナテトラエン−5−オン、1− (4’−メト
キシフェニル)−9−(4’ −メチルチオフェニル)
−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(
4’−メトキシフェニル)−9−(4“−二1−口フェ
ニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、
1−(4’ −メトキシフェニル)−9−(4’−シア
ノフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4′−メチルフェニル)−9−フェニル−
1゜3.6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4
′−メチルフェニル)−9−(4’−メトキシフェニル
)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−
(4’−メチルフェニル)−9−(4#−メチルフェニ
ル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1
− (4’ −メチルフェニル)−9−(4”−クロロ
フェニル)−1゜3.6,8−ノナテトラエン−5−オ
ン、1−(4′−メチルフェニル)−9−(4’−アミ
ノフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4’−メチルフェニル)−9−(4′−ジ
メチルアミノフェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラ
エン−5−オン、1−(4’ −メチルフェニル)−9
−(4“−メチルチオフェニル)−1,3,6,8−ノ
ナテトラエン−5−オン、1− (4’−メチルフェニ
ル)−9−(4,”−同− m:トロフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン
−5−オン、1−(4’ −メチルフェニル)−9−(
4’−シアノフェニル)−1,3,6゜8−ノナテトラ
エン−5−オン、1−(4,’ −クロロフェニル)−
9−フェニル−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−
オン、1− (4’ −クロロフェニル) −9−(4
’−エトキシフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラ
エン−5−オン、1− (4’−クロロフェニル)−9
−(4’−オクタデシルフェニル)−1,3,6,8−
ノナテトラエン−5−オン、1− (4’ −クロロフ
ェニル)−9−(4’−ブロモフェニル)−1,3゜6
.8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−クロロ
フェニル)−9−(4’−アミノフェニル)−1,3,
6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(4’−クロ
ロフェニル)−9−(4’−ジメチルアミノフェニル)
−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、1−(
4’ −クロロフェニル)−9−(4“−メチルチオフ
ェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン
、1−(4−’−クロロフェニル)−9−(4“−二ト
ロフェニル)−1,3,6,8−ノナテ1へクエン−5
−オン、1−(4’−クロロフェニル)−9−(4”−
シアノフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−
5−オン、1−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−
9−フェニル−1,3゜6.8−ノナテトラエン−5−
オン、1−(4’−ジメチルアミノフエニル)−9−(
4’−二1〜キシフェニル) −1,3,6,8−ノナ
テ1へクエン−5−オン、1−(4’ −ジメチルアミ
ノフェニル)−9−(4“−オクタデシルフェニル)−
1,3,6,8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−(
4′−ジメチルアミノフェニル)−9−(4“−ブロモ
フェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オ
ン、1− (4’ −ジメチルアミノフェニル)−9−
(4″−アミノフェニル)−1,3,6,8−ノナテト
ラエン−5−オン、1−(4’−ジメチルアミノフェニ
ル)−9−(4″−ジメチルアミノフェニル)−1,3
,6゜8−ノナテトラエン−5−オン、1.−(4’ 
−ジメチルアミノフェニル)−9−(4−’−メチルチ
オフェニル)−1,3,6,8−ノナテ1−ラエンー5
−オン、1.−(4’ −ジメチルアミノフェニル)−
9−C4”−二1へロフェニル)−1,3゜6.8−ノ
ナテトラエン−5−オン、1−(4,’−ジメチルアミ
ノフェニル)−9−(4’−シアノフェニル)−1,3
,6,8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1− (4’
 −メチルチオフェニル)−9−フェニル−1,3,6
,8−ノナテトラエン−5−オン、1− (4’ −メ
チルチオフェニル)−9−(4“−エトキシフェニル)
−1,3,6゜8−ノナテトラエン−5−オン、1−(
4,’ −メチルチオフェニル)−9−(4”−オクタ
デシルフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−
5−オン、1−(4’−メチルチオフェニル)−9−(
4“−ブロモフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラ
エン−5−オン、1−(4,’ −メチルチオフェニル
)−9−(4“−アミノフェニル)−1,3,6,8−
ノナテトラエン−5−オン、1−(4,’−メチルチオ
フェニル)−9−(4″6フー ージメチルアミノフエニル)−1,3,6,8−ノナテ
1−ラエンー5−オン、1−(4,’ −メチルチオフ
ェニル)−9−(4”−メチルチオフェニル)−1,,
3,6,8−ノナテ1〜ラエンー5−オン、1−(4’
−メチルチオフェニル)−9−(4#−二1〜口フェニ
ル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン、]
−(4’ −メチルチオフェニル)−9−(4“−シア
ノフェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−
オン等を好ましく挙げることができる。
〈発明の効果〉 本発明の一般式(I)で示される化合物は、極めて高い
非線形光学効果を呈する。また波長400nm以上の可
視光線に苅し、極めて高い透過性を示し透明性に優れて
いるため、種々の光学的用途に利用することができる。
〈実施例〉 本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明する。
夫1准」− シンナムアルデヒド’、32g (0,01moQ)と
4−メl〜キシフェニルアセ1〜フェノン1.50g 
(0,O1moff)とをエタノール20mQとともに
反応容器の中に仕込み、20℃にて撹拌しながら、40
%水酸化す)−リウム水溶液1gとエタノール10mf
lとの混合溶液を滴下した。滴下終了後、20℃にて1
時間反応を行なった。その後0゜5N塩酸水溶液を20
mfl添加、撹拌し、得られた固体を水にて数回洗浄し
、乾燥して粗生成物を得た。
得られた粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ
、1−フェニル−5−(4−メトキシフェニル)−1,
3−ペンタジェン−5−オンの精製物2.11gを得た
。収率は80%であった。
また融点、最大波長及び元素分析値の結果は、下記に示
す通りであった。
融点=100〜101℃ λmax (エタノール):342nm元素分析値 CHO 計算値   81.82% 6.06% 12.12%
実測値   81.65% 6.15% 12.20%
第1図に前記1−フェニル−5−(4−メトキシフェニ
ル)−1,3−ペンタジェン−5−オン精製物の光吸収
スペク1ヘルを示し、表1に構造式矢]1[為二」づ− 次に出発物質を代えて実施例]と同様な方法により以下
に示す実施例2〜11の化合物を合成した。各合成物の
構造式を表]に示す。
(実施例2) 1−(4’−メチルチオフェニル)−5−(2”−クロ
ロフェニル)−1,3−ペンタジェン−5−オン (実施例3) 1−(3’−二1−口フェニル)−5−(4,”−メチ
ルフェニル)−1,3−ペンタジェン−5−オン (実施例4) 1−(4’−シアノフェニル)−5−(4”−オクタデ
シルフェニル)−1,3−ペンタジェン−5−オン (実施例5) 1−(4′−メトキシフェニル)−5−(4″−ジメチ
ルアミノフェニル)−1,3−ペンタジェン−5−オン (実施例6) 1−(4,’−メトキシフェニル)−5−(4″−シア
ノフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オン (実施例7) 1−(4’−メチルチオフェニル)−5−(3”−ブロ
モフェニル)−1,4−ペンタジェン−3−オン (実施例8) 1−(4−メトキシフェニル)−7−フェニル−1,3
,6−へブタ1ヘリエン−5−オン(実施例9) 1−(4,’−メチルチオフェニル)−7−(3”一シ
アノフェニル)−1,3,6−へブタ1ヘリエン−5−
オン (実施例10) 1−(4’−エチルフェニル)−7−(4″−ジメチル
アミノフェニル)−1,3,6−へブタトリエン−5−
オン (実施例1]) 1−(3−クロロフェニル)−9−(4″−エトキシフ
ェニル)−1,3,6,8−ノナテトラエン−5−オン 去JLLL影 実施例1〜]1により合成した化合物の第2高調波発生
(SHG)の測定を行なった。測定方法は、直径50〜
150μmの粒状化した試料をスライドガラスに挟み、
この試料にQスイッチ付のNd−YAGレーザ−(波長
101064nにより15nsecのパルス照射を行な
い、試料より発生した第2高調波を検知した。標準試料
には同様に粒状化した尿素を用い、尿素のSHG強度を
1とした時の試料のS I−I 0強度比を求めること
により行なった。この測定法は当該業者には良く知られ
ている方法であり、例えばジャーナル・オン・アプライ
ド・フィジックス36巻、8号3798頁〜3813頁
、1968年を参考にすることができる。
上記方法により測定した本発明の化合物のS HG強度
比を表1に示す。
よ敗釘上 公知の非線形光学材料である2−メチル−4−ニトロア
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測定した。結果を
第1図に示す。
(以下余白) 第1図により明らかなように、波長400 n m以上
の可視光線に対してほぼ100%透過率を示し、実質上
透明である。これに対して公知の非線形光学材料である
2−メチル−4−二トロアニリンは、波長500nm以
下の可視光は吸収されて透過しない。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明の非線形光学材料の光吸収スペクトルと
公知の非線形光学材料の光吸収スペク1ヘルとを示すグ
ラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】  一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・( I ) (式中A及びBは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1
    〜18のアルキル基又は炭素数1〜22のアルキルオキ
    シ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又は炭素数1〜4
    のアルキルチオ基を表わし、x及びyは、夫々0〜2の
    整数を表わし、且つx+yは2〜4の整数を示す。)で
    表わされる非線形光学材料。
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