JPH03112982A - ベンザルアセトフェノン及び非線形光学材料 - Google Patents
ベンザルアセトフェノン及び非線形光学材料Info
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- JPH03112982A JPH03112982A JP24922089A JP24922089A JPH03112982A JP H03112982 A JPH03112982 A JP H03112982A JP 24922089 A JP24922089 A JP 24922089A JP 24922089 A JP24922089 A JP 24922089A JP H03112982 A JPH03112982 A JP H03112982A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ベンザルアセトフェノン及び非線形光学材料
に関する。
に関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料とは、物質の中の光の電界によって誘起
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される２次の項以上のものにより生
じる。
される電子の誘発分極が、電界に対して非線形な応答を
生じる、いわゆる非線形光学効果を有する材料をさし、
一般に下式により示される２次の項以上のものにより生
じる。
Ｐ＝に（Ｉ′Ｅ＋に（２）Ｅ−Ｅ＋に′３）Ｅ−Ｅ−Ｅ
＋・・・・・＋に（ｎ）Ｅ−ｎ（式中、Ｐは物質の分極
率、Ｅは電界、に（りはｎ次の非線形感受率を表わす。
＋・・・・・＋に（ｎ）Ｅ−ｎ（式中、Ｐは物質の分極
率、Ｅは電界、に（りはｎ次の非線形感受率を表わす。
）
特に２次の効果を利用した第２高調波発生（ＳＨＧ）と
して知られている現象によれば、入射光は第２高調波で
ある２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
して知られている現象によれば、入射光は第２高調波で
ある２倍の周波数を有する光波となったり、また電圧に
よって屈折率が変化するので、この現象を利用して、波
長変換、信号処理、レーザー光の変調等の種々の光学的
処理を行うことが可能であり、極めて有用であることが
知られている。
従来の非線形光学材料としてはＫＨ，ＰＯ４（ＫＤＰ）
、ＬｉＮｂＯ３，ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４（ＡＤＰ）などの無
機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単結晶が
非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに不便で
あること、また非線形感受率があまり高くないことなど
の問題があった。−方、１９８３年アメリカ化学会シン
ポジウムにおいて有機材料の有用性が示唆されて以来、
尿素。
、ＬｉＮｂＯ３，ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４（ＡＤＰ）などの無
機結晶が使用されていたが、光学的純度の高い単結晶が
非常に高価であることや潮解性を示し取り扱いに不便で
あること、また非線形感受率があまり高くないことなど
の問題があった。−方、１９８３年アメリカ化学会シン
ポジウムにおいて有機材料の有用性が示唆されて以来、
尿素。
アニリン化合物等の有機結晶が非線形光学材料として発
表されている。ところが、これらの有機化合物はいまだ
充分満足される非線形効果を示しておらず、また比較的
高い非線形効果を示すものは化合物自身の光吸収端が長
波長側へ相当シフトしており使用波長範囲が極めて限定
されてしまうという欠点がある。
表されている。ところが、これらの有機化合物はいまだ
充分満足される非線形効果を示しておらず、また比較的
高い非線形効果を示すものは化合物自身の光吸収端が長
波長側へ相当シフトしており使用波長範囲が極めて限定
されてしまうという欠点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、非線形光学材料、医薬品中間体、光増
感剤等に利用可能な新規な化合物を提供することにある
。
感剤等に利用可能な新規な化合物を提供することにある
。
本発明の別の目的は、透過性、透明性に優れ、極めて高
い非線形効果を呈する。特定構造のベンザルアセトフェ
ノンからなる非線形光学材料を提供することにある。
い非線形効果を呈する。特定構造のベンザルアセトフェ
ノンからなる非線形光学材料を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記構造式（Ｉ）
（式中Ｒは、ＯＣＨ，、ＮＨ，、Ｎｏ、、（ｌ又はＢｒ
を示す）で表わされるベンザルアセトフェノンが提供さ
れる。
を示す）で表わされるベンザルアセトフェノンが提供さ
れる。
また本発明によれば、前記一般式（Ｉ）で表わされるベ
ンザルアセトフェノンから成る非線形光学材料が提供さ
れる。
ンザルアセトフェノンから成る非線形光学材料が提供さ
れる。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のベンザルアセトフェノンは、下記一般式（Ｉ）
で表わすことができ、 式中Ｒは、ＯＣＨ□、ＮＨ２，Ｎｏ□、ＣＱ又はＢｒを
示す、前記一般式（Ｉ）で示されるベンザルアセトフェ
ノンは、１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−
（４’−メトキシフェニル）プロペン−３−オン、ｌ−
（２−（５−ブロモチエニル））−３−（４’−アミノ
フェニル）プロペン−３−オン、１− （２−（５−ブ
ロモチエニル））−３−（４’−二トロフェニル）プロ
ペン−３−オン、１− （２−（５−ブロモチエニル）
）−３−（４’−クロロフェニル）プロペン−３−オン
、１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−（４’
−ブロモフェニル）プロペン−３−オンである。
で表わすことができ、 式中Ｒは、ＯＣＨ□、ＮＨ２，Ｎｏ□、ＣＱ又はＢｒを
示す、前記一般式（Ｉ）で示されるベンザルアセトフェ
ノンは、１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−
（４’−メトキシフェニル）プロペン−３−オン、ｌ−
（２−（５−ブロモチエニル））−３−（４’−アミノ
フェニル）プロペン−３−オン、１− （２−（５−ブ
ロモチエニル））−３−（４’−二トロフェニル）プロ
ペン−３−オン、１− （２−（５−ブロモチエニル）
）−３−（４’−クロロフェニル）プロペン−３−オン
、１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−（４’
−ブロモフェニル）プロペン−３−オンである。
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされるベンザ
ルアセトフェノンを製造するには、例えば、２−ブロモ
チオフェン−５−カルボキサアルデヒドと、各々４′−
メトキシアセトフェノン、４′−アミノアセトフェノン
、４′−ニトロアセトフェノン、４′−クロロアセトフ
ェノン又は４′−ブロモアセトフェノンとを塩基性触媒
または酸性触媒存在下で脱水縮合反応を行なうことによ
り得ることができる。前記塩基性触媒としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は種々の４級アン
モニウム塩等を用いることができ、また酸性触媒として
は、例えば三フッ化ホウ素、オキシ塩化リン、三フッ化
ホウ素エーテラート等を用いることができる。更に具体
的には、前記２−ブロモチオフェンー５−カルボキサア
ルデヒドと特定のアセトフェノンとを前記触媒の存在下
、必要に応じて、適当な溶媒、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類を用いて、好ましくは０℃〜５
０℃の温度範囲内で３０分〜５０１１ＲＪ７反応を行な
うことにより本発明のベンザルアセトフェノンを得るこ
とができる。反応温度が５０℃より高いと熱による様々
な副反応が生じ、また０℃より低温では、反応時間が極
めて長くなり、不経済であるので好ましくない。
ルアセトフェノンを製造するには、例えば、２−ブロモ
チオフェン−５−カルボキサアルデヒドと、各々４′−
メトキシアセトフェノン、４′−アミノアセトフェノン
、４′−ニトロアセトフェノン、４′−クロロアセトフ
ェノン又は４′−ブロモアセトフェノンとを塩基性触媒
または酸性触媒存在下で脱水縮合反応を行なうことによ
り得ることができる。前記塩基性触媒としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は種々の４級アン
モニウム塩等を用いることができ、また酸性触媒として
は、例えば三フッ化ホウ素、オキシ塩化リン、三フッ化
ホウ素エーテラート等を用いることができる。更に具体
的には、前記２−ブロモチオフェンー５−カルボキサア
ルデヒドと特定のアセトフェノンとを前記触媒の存在下
、必要に応じて、適当な溶媒、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類を用いて、好ましくは０℃〜５
０℃の温度範囲内で３０分〜５０１１ＲＪ７反応を行な
うことにより本発明のベンザルアセトフェノンを得るこ
とができる。反応温度が５０℃より高いと熱による様々
な副反応が生じ、また０℃より低温では、反応時間が極
めて長くなり、不経済であるので好ましくない。
本発明のベンザルアセトフェノンは、そのまま、若しく
は公知の方法により精製することによって、非線形光学
材料として使用することができる。
は公知の方法により精製することによって、非線形光学
材料として使用することができる。
〈発明の効果〉
本発明の特定なベンザルアセトフェノンは、極めて高い
非線形光学効果を呈する。また波長４００ｎｍ以上の可
視光線に対し、極めて高い透過性を示し透明性に優れて
いるため、種々の光学的用途等に利用することができる
。
非線形光学効果を呈する。また波長４００ｎｍ以上の可
視光線に対し、極めて高い透過性を示し透明性に優れて
いるため、種々の光学的用途等に利用することができる
。
〈実施例〉
本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明する。
災に孤よ
２−ブロモチオフェン−５−カルボキサアルデヒド１．
９１ｇ （０，０１ｍｏｎ）と５４′−メトキシアセト
フェノン１．５０ｇ（０，０１ｍｏ ＩＩＩ）とを、エ
タノール２０ｍＱとともに反応容器中に仕込み、２５℃
にて撹拌しながら、４０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液
１ｇとエタノール１０−との混合溶液を滴下した。滴下
終了後２５℃にて２４時間反応を行なった。反応後０．
５Ｎ塩酸水溶液２０ｍＱを加え反応を停止させた後、析
出した固体を濾過し、得られた固体を蒸留水で数回洗浄
し、乾燥を行なった。
９１ｇ （０，０１ｍｏｎ）と５４′−メトキシアセト
フェノン１．５０ｇ（０，０１ｍｏ ＩＩＩ）とを、エ
タノール２０ｍＱとともに反応容器中に仕込み、２５℃
にて撹拌しながら、４０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液
１ｇとエタノール１０−との混合溶液を滴下した。滴下
終了後２５℃にて２４時間反応を行なった。反応後０．
５Ｎ塩酸水溶液２０ｍＱを加え反応を停止させた後、析
出した固体を濾過し、得られた固体を蒸留水で数回洗浄
し、乾燥を行なった。
得られた粗生成物をエタノール溶媒で再結晶したところ
１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−（４’−
メトキシフェニル）プロペン−３−オンの精製物２．８
７ｇを得た。収率は８９％であった。また融点は１４０
．８℃であった。元素分析値を以下に示す。
１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−（４’−
メトキシフェニル）プロペン−３−オンの精製物２．８
７ｇを得た。収率は８９％であった。また融点は１４０
．８℃であった。元素分析値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ，、Ｈ，□Ｓ Ｂ ｒ ０２）ＣＨ
Ｓ Ｂｒ 計算値（％）５２．０３ ３．４３ ９．９２ ２４．
７２実測値（％）５１．４５ ３．３Ｑ ９．７０
２５．１０また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果を
第１図に、光透過スペクトルを第２図に夫々示す。
Ｓ Ｂｒ 計算値（％）５２．０３ ３．４３ ９．９２ ２４．
７２実測値（％）５１．４５ ３．３Ｑ ９．７０
２５．１０また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果を
第１図に、光透過スペクトルを第２図に夫々示す。
１五旌え二足
次に出発物質であるアセトフェノンを、４′アミノアセ
トフエノン（実施例２）、４’ −ニトロアセトフェノ
ン（実施例３） 、４’ −クロロアセトフェノン（実
施例４）又は４′−ブロモアセトフェノン（実施例５）
に代えた以外は全て実施例１と同様な方法により以下に
示す実施例２〜５の化合物を合成し、各測定を行なった
。その結果を以下に示す。
トフエノン（実施例２）、４’ −ニトロアセトフェノ
ン（実施例３） 、４’ −クロロアセトフェノン（実
施例４）又は４′−ブロモアセトフェノン（実施例５）
に代えた以外は全て実施例１と同様な方法により以下に
示す実施例２〜５の化合物を合成し、各測定を行なった
。その結果を以下に示す。
２で′られたヒム
１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−（４′−
アミノフェニル）プロペン−３−オン化合物の融点は１
７１．２℃であった・また元素分析値を以下に示す。
アミノフェニル）プロペン−３−オン化合物の融点は１
７１．２℃であった・また元素分析値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ，、Ｈｌ、Ｎ Ｓ Ｂｒ ｏ）ＣＨＮ
Ｓ Ｂｒ 計算値σ）５０，６６ ３．２７ ４．５４ １０．４
０ ２５．９３丈名■直α） ５０．１８ ３，４２
４．３０ １０．９１ ２５．１７’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルの測定結果を第３図に示す。
Ｓ Ｂｒ 計算値σ）５０，６６ ３．２７ ４．５４ １０．４
０ ２５．９３丈名■直α） ５０．１８ ３，４２
４．３０ １０．９１ ２５．１７’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルの測定結果を第３図に示す。
３で得られた化Ａ物
１− （２−（５−ブロモチエニル）） −３−（４′
−二トロフェニル）プロペン−３−オン化合物の融点は
１６６．５℃であった。元素分析値を以下に示す。
−二トロフェニル）プロペン−３−オン化合物の融点は
１６６．５℃であった。元素分析値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ，、Ｈ，Ｎ Ｓ Ｂｒ Ｏ，）ＣＨ
Ｎ Ｓ Ｂｒ 計算値Ｃ％）４６，１７ ２．３８ ４．１４ ９．４
８ ２３．６３実ａ直（％）４６，８９ ２，２１ ４
．．０２ ９，８２ ２３． １５また１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルの測定結果を第４図に示す。
Ｎ Ｓ Ｂｒ 計算値Ｃ％）４６，１７ ２．３８ ４．１４ ９．４
８ ２３．６３実ａ直（％）４６，８９ ２，２１ ４
．．０２ ９，８２ ２３． １５また１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルの測定結果を第４図に示す。
４で られた七ム
１−（２−（５−ブロモチエニル））−３−（４′−ク
ロロフェニル）プロペン−３−オン化合物の融点は１３
１．０℃であった。元素分析値を以下に示す。
ロロフェニル）プロペン−３−オン化合物の融点は１３
１．０℃であった。元素分析値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ１，Ｈ，Ｓ ＣＱ Ｂｒ ○）ＣＨ
Ｓ ＣＱ Ｂｒ 計算値α）４７．６６ ２．４６ ９．７９ １０．８
２ ２４．３９実狽Ｍ直σ）４６．１１ ２．３２
９．１５ １０．２４ ２４．８５また、１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルの測定結果を第５図に示す。
Ｓ ＣＱ Ｂｒ 計算値α）４７．６６ ２．４６ ９．７９ １０．８
２ ２４．３９実狽Ｍ直σ）４６．１１ ２．３２
９．１５ １０．２４ ２４．８５また、１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルの測定結果を第５図に示す。
５で′られたヒム
１− （２−（５−ブロモチエニル））−３−（４′−
ブロモフェニル）フロペン−３−オン化合物の融点は１
４７．５℃であった。元素分析値を以下に示す。
ブロモフェニル）フロペン−３−オン化合物の融点は１
４７．５℃であった。元素分析値を以下に示す。
元素分析値（Ｃ□、Ｈ，ＳＢｒ ○）ＣＨＳ
Ｂｒ 計算値Ｃ％）４１．９６ ２．１７ ８．６２ ４２．
９５鶏直σ）４１．３５ ２．１３ ８．７９
４２．０８また、”Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果を
第６図に示す９ 寒露■旦 実施例１〜５で得られた化合物の第２高調波発生（ＳＨ
Ｇ）の測定を行なった。測定方法は直径５０〜１５０μ
ｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み、この試料
にＱスイッチ付のＮｄ”ＹＡＧレーザ−（波長１０１０
６４ｎにより１５ｎ ｓｅｅのパルス照射を行ない、試
料より発生した第２高調波を検知した。標準試料には同
様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強度を１とし
た時の試料のＳＨＧ強度比を求めることにより行なった
。この測定法は当該業者には良く知られている方法であ
り、例えば、ジャーナル・オブ・アプライド・フィジッ
クス３６巻、８号３７９８頁〜３８１３頁、１９６８年
を参考にすることができる。
Ｂｒ 計算値Ｃ％）４１．９６ ２．１７ ８．６２ ４２．
９５鶏直σ）４１．３５ ２．１３ ８．７９
４２．０８また、”Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定結果を
第６図に示す９ 寒露■旦 実施例１〜５で得られた化合物の第２高調波発生（ＳＨ
Ｇ）の測定を行なった。測定方法は直径５０〜１５０μ
ｍの粒状化した試料をスライドガラスに挟み、この試料
にＱスイッチ付のＮｄ”ＹＡＧレーザ−（波長１０１０
６４ｎにより１５ｎ ｓｅｅのパルス照射を行ない、試
料より発生した第２高調波を検知した。標準試料には同
様に粒状化した尿素を用い、尿素のＳＨＧ強度を１とし
た時の試料のＳＨＧ強度比を求めることにより行なった
。この測定法は当該業者には良く知られている方法であ
り、例えば、ジャーナル・オブ・アプライド・フィジッ
クス３６巻、８号３７９８頁〜３８１３頁、１９６８年
を参考にすることができる。
上記方法により測定した本発明のベンザルアセトフェノ
ンのＳＨＧ強度比を表１に示す。
ンのＳＨＧ強度比を表１に示す。
よ１釘よ
公知の非線形光学材料である２−メチル−４−ニトロア
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測第２図により明
らかなように、本発明の化合物は、波長４００ｎｍ以上
の可視光線に対してほぼ１００％の透過率を示し、実質
上透明である。これに対して公知の非線形光学材料であ
る２−メチル−４−ニトロアニリンは、波長５００ｎｍ
以下の可視光は吸収されて透過しない。
ニリンを用いて、光吸収スペクトルを測第２図により明
らかなように、本発明の化合物は、波長４００ｎｍ以上
の可視光線に対してほぼ１００％の透過率を示し、実質
上透明である。これに対して公知の非線形光学材料であ
る２−メチル−４−ニトロアニリンは、波長５００ｎｍ
以下の可視光は吸収されて透過しない。
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例１で得られた化合物の” Ｉ−Ｉ −Ｎ
ＭＲスペクトルを示すチャート、第２図は同じく化合物
の光吸収スペクトルと公知の非線形光学材料との光吸収
スペクトルとを示すチャート、第３図は実施例２で得ら
れた化合物の” Ｉ−Ｉ −Ｎ Ｍ Ｒスペクトルを示
すチャート、第４図は実施例３で得られた化合物の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示すチャート、第５図は実施例４
で得られた化合物の”Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示すチャ
ート、第６図は実施例５で得られた化合物の”Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示すチャートである。 第２図 ｉ反 長（ｎｒｎ）
ＭＲスペクトルを示すチャート、第２図は同じく化合物
の光吸収スペクトルと公知の非線形光学材料との光吸収
スペクトルとを示すチャート、第３図は実施例２で得ら
れた化合物の” Ｉ−Ｉ −Ｎ Ｍ Ｒスペクトルを示
すチャート、第４図は実施例３で得られた化合物の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示すチャート、第５図は実施例４
で得られた化合物の”Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示すチャ
ート、第６図は実施例５で得られた化合物の”Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示すチャートである。 第２図 ｉ反 長（ｎｒｎ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中ＲはＯＣＨ＿３，ＮＨ＿２，ＮＯ＿２，Ｃｌ又は
Ｂｒを示す）で表わされるベンザルアセトフェノン。 ２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中ＲはＯＣＨ＿３，ＮＨ＿２，ＮＯ＿２，Ｃｌ又は
Ｂｒを示す）で表わされるベンザルアセトフェノンから
なる非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24922089A JPH03112982A (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | ベンザルアセトフェノン及び非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24922089A JPH03112982A (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | ベンザルアセトフェノン及び非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03112982A true JPH03112982A (ja) | 1991-05-14 |
Family
ID=17189705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24922089A Pending JPH03112982A (ja) | 1989-09-27 | 1989-09-27 | ベンザルアセトフェノン及び非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03112982A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0570861A1 (en) | 1992-05-18 | 1993-11-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Laser apparatus |
-
1989
- 1989-09-27 JP JP24922089A patent/JPH03112982A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0570861A1 (en) | 1992-05-18 | 1993-11-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Laser apparatus |
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