JPH0123502B2 - - Google Patents
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- JPH0123502B2 JPH0123502B2 JP55021501A JP2150180A JPH0123502B2 JP H0123502 B2 JPH0123502 B2 JP H0123502B2 JP 55021501 A JP55021501 A JP 55021501A JP 2150180 A JP2150180 A JP 2150180A JP H0123502 B2 JPH0123502 B2 JP H0123502B2
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Description
本発明は有機錫化合物の混合物およびそれを含
有する塩素化ポリマーおよび発泡プラスチツク材
料に関するものである。 有機錫メルカプチドと、有機錫、有機錫カルボ
キシレート、有機錫アルコレートおよび有機錫オ
キシドよりなる群から選ばれた有機錫化合物とか
らなる組成物が熱安定剤作用を有することは、ド
イツ特許公開公報第1926949号に開示されている。
この公報には有機錫チオグリコール酸エステルお
よび前記有機錫化合物よるなる組成物が具体的に
開示されている。 有機錫メルカプチトは硬質ポリマーの衝撃強さ
を低下させてしまうことが知られているため、少
量で使用できる作用の強い安定剤が強く望まれて
いる。 有機錫化合物は、ブラスチツク製発泡製品の製
造用の活性剤としても使用される。これらの製品
は一般に公知の方法、例えばプラスチツク材料を
適当な発泡剤とブレンドし、発泡剤の分解温度以
上の成形温度を使用して射出成形することにより
製造される。しかしながら、しばしば発泡剤の分
解温度が成形温度に比べて高すぎるため、発泡剤
を単独で使用できない場合がある。このためしば
しば、発泡剤の分解を促進しおよび／またはその
分解温度を低下させる活性剤が使用される。 ドイツ特許公開公報第2444991号には、有機錫
オキシド、有機錫アルコレートまたはこれらの混
合物よりなる活性剤システムが開示されている。 本発明者は、有機錫メルカプトプロピオン酸エ
ステルおよび有機錫カルボキシレーートよりなる
組成物が、塩素化ポリマーに驚くほど良好な光お
よび熱安定性を付与し、そればかりでなく発泡プ
ラスチツク製造用の優れた活性剤であることを見
出した。 したがつて、本発明は次式： （R1）2―Sn（―Ｓ―CH2CH2―COOR5）2 （） で表わされる有機錫メルカプトプロピオネートお
よび次式または： （R1―）2Sn（−OOC―R6）2 （） または （上記式，および中、 R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
わし、 R5は炭素原子数８ないし14のアルキル基を表
わし、そして R6は炭素原子数10ないし22のアルキル基を表
わす。） で表わされる有機錫カルボキシレートを、式で
表わされる有機錫メルカプトプロピオネート：式
またはで表わされる有機錫カルボキシレート
の重量比９：１ないし１：９で含有してなるポリ
マー用安定剤組成物および発泡プラスチツク用活
性剤組成物を提供するものである。 炭素原子数１ないし12のアルキル基としての
R1は例えばメチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、第三ブチル
基、ｎ―アミル基、イソアミル基、ｎ―ヘキシル
基、ｎ―ヘプチル基、ｎ―オクチル基、ｎ―ドデ
シル基である。好ましくは、R1はメチル基、ｎ
―ブチル基、ｎ―アミル基、ｎ―ヘキシル基また
はｎ―オクチル基である。最も好ましくは、R1
はメチル基、ｎ―ブチル基またはｎ―オクチル基
である。 炭素原子数８ないし14のアルキル基としての
R5は、例えば２―エチルヘキシル基、デシル基、
ドデシル基、イソトリデシル基である。R5は好
ましくは２―エチルヘキシル基、ドデシル基およ
びイソトリデシル基、特に２―エチルヘキシル基
およびイソトリデシル基である。 炭素原子数10ないし22のアルキル基としての
R6は、例えばデシル基、ドデシル基、イソトリ
デシル基、テトラデシル基、イソオクタデシル
基、ノナデシル基、ドコシル基である。R6は好
ましくは16―メチルヘプタデシル基、イソノニル
基およびｎ−ウンデシル基である。 式で表わされる化合物の例は次のものであ
る： ジブチル錫 ビス（イソトリデシル―β―メル
カプトプロピオネート） ジプチル錫 ビス（２―エチルヘキシル―β―
メルカプトプロピオネート） 式で表わされる好ましい化合物は、ジブチル
錫 ビス（２―エチルヘキシル―β―メルカプト
プロピオネート）である。 式で表わされる化合物の例は次のものであ
る： ジブチル錫 ジラウレート ジブチル錫 ジイソオクタデシレート。 式で表わされる好ましい化合物は、ジブチル
錫 ジイソオクタデシレートである。 式で表わされる化合物は例えばビス（ジブチ
ル イソデカノイル錫）オキシドである。 本発明の安定剤組成物を添加する塩素化ポリマ
ーは、ホモポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン等であつてもよい。適するポリ
マーは、エマルジヨン、サスペンジヨンおよび塊
状重合ポリ塩化ビニルである。ポリマーは塩化ビ
ニルまたは塩化ビニリデンを他のエチレン性不飽
和モノマーと共重合させて得られたコポリマーで
あつてもよい。エチレン性不飽和モノマーとは重
合性の炭素間二重結合（―Ｃ＝Ｃ―）を有する化
合物で、アクリレート例えばアクリル酸、エチル
アクリレート、アクリロニトリル；ビニルモノマ
ー例えばスチレン、酢酸ビニル；マレイン酸誘導
体例えばマレイン酸、マレイン酸塩もしくはエス
テル、マレイン酸無水物；等よりなる群の化合物
である。 本発明の組成物は、プラスチツク材料発泡のた
めの活性剤としても使用できる。これらのプラス
チツク材料は、塩素化ポリマー例えば前記のもの
でありうるが、ポリエステル、ポリラクトン、ポ
リアミド、ポリエーテル、ポリカーボネートおよ
び好ましいものとしてポリオール等もまた適す
る。 本発明の組成物を、ポリ塩化ビニルをベースと
するポリマー、特にポリ塩化ビニル（すなわち可
塑化PVCおよび硬質PVCの両者）中で使用する
のは特に好ましい。本発明の組成物で安定化され
た硬質PVCは、戸外での使用に特に適する。 活性剤としての有機錫アルコレートは、ドイツ
特許公開公報第2444991号より公知である。ハロ
ゲン化ポリマー用の光および熱安定剤としての有
機錫アルコレートおよび有機錫カルボキシレート
は、前記ドイツ特許公開公報第1926949号に、有
機錫メルカプトカルボキシレートと一緒に開示さ
れている。有機錫メルカプトカルボキシレート
は、米国特許第3642677号明細書からも公知であ
る。 有機錫オキシドは相当する有機錫ハライドの加
水分解によつて得られる。有機錫アルコレートも
また相当する有機錫ハライドとナトリウムアルコ
レートとから、または有機錫オキシドとアルコー
ルとから得られる。有機錫カルボキシレートは、
相当する酸のアルカリ塩と水溶性錫塩とから簡単
な反応で得られる。 上記の各製法において、特に簡単な方法はアル
コール、カルボン酸、メルカプタンおよび錫等の
反応体を同時に反応させることである。 基質中の有機錫化合物の量は、経済的および技
術的観点によつて異なる。通常、ポリマーに対し
て0.1ないし0.3重量％、特に0.3ないし２重量％添
加する。 有機錫化合物：またはの重量比は、９：
１ないし１：９、好ましくは９：１ないし６：４
である。 所望により、本発明の安定化ポリマー組成物
に、慣用の添加剤、特に酸化防止剤、光安定剤ま
たはそれらの混合物を0.1ないし５重量％、好ま
しくは0.5ないし３重量％添加することもできる。
そのような添加剤の例は次のものである： 酸化防止剤、例えば２，６―ジアルキルフエノ
ール、例えば２，４，６―トリ第三ブチルフエノ
ール、２，６―ジ第三ブチル―４―メチルフエノ
ール、２―第三ブチル―４，６―ジメチルフエノ
ール、ペンタエリトリトールもしくはステアリル
アルコールのβ―（３，５―ジ第三ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）―プロピオン酸エステル
〔イルガノツクス（IRGANOX）1010もしくはイ
ルガノツクス1076〕、およびその他の添加剤、例
えばビスフエノールＡ、紫外線吸収剤および光安
定剤（例えば２―（2′―ヒドロキシフエニル）―
ベンズトリアゾール、２，４―ビス（2′―ヒドロ
キシフエニル）―６―ｓ―トリアジン、２―ヒド
ロキシベンゾフエノン、１，３―ビス−（2′―ヒ
ドロキシベンゾイル）―ベンゼン、未置換もしく
は置換安息香酸のエステル、アクリレート）、お
よびまたニツケル化合物、立体障害アミン、シユ
ウ酸ジアミドまたは他の添加剤（例えば可塑剤、
滑剤、乳化剤、増量剤、カーボンブラツク、アス
ベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔料、
螢光増白料、難燃剤、帯電防止剤）。 本発明の有機錫化合物の組成物は、公知の混合
手段によつて公知の方法でポリマーとブレンドす
ることができる。この目的のために、発泡プラス
チツク材料用の発泡剤を、有機錫活性剤と一緒に
加えることもでき、または既に発泡剤を含有する
プラスチツク材料に活性剤をブレンドしてもよ
い。出来るだけ均一な組成物を得るには、各成分
を粉末状でブレンドすると有利であるが、しかし
ながら、粒状プラスチツクを用いることも可能で
あり、その場合は発泡剤および／または有機錫活
性剤の良好な接触性を得るため、さらに結合剤を
使用することもできる。 本発明の組成物は、驚くほど作用の優れた熱お
よび光安定剤である。この優れた光からの保護作
用のため、安定化されたポリマーは戸外での使用
に特に適する。さらに、本発明の組成物は発泡プ
ラスチツクの製造に驚くほど適する活性剤であ
る。 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。実施例中、特に明記しない限り部およびパ
ーセントは重量部および重量パーセントを表わ
す。 実施例 １ ジブチル錫 ビス（２―エチルヘキシル―β―
メルカプトプロピオネート） ジブチル錫オキシド25.0ｇ（0.1モル）を２―
エチルヘキシル チオプロピオネート43.6ｇと、
水流ポンプによる減圧下にて110℃で、反応で生
じた水が完全に除去されるまで反応させた。反応
生成物の分析値： Sn 17.1％，nD 20＝1.5015 実施例２ （同時反応） （Ｃ―H9―）2Sn（―Ｓ−CH2CH2―COO―ｉ
―C13H27）2 （29.6％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（40.4％） および （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （30.0％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド62.7ｇを沸騰中のトルエン
350ml中で、イソトリデカノール36.0ｇ（0.18モ
ル）、イソステアリン酸56.1ｇ（0.18モル）およ
びイソトリデシル チオプロピオネート41.6ｇ
（0.14モル）と、反応で生じた水を除きながら反
応させた。次にトルエンを除去し、無色液体195
ｇを得た。 分析値： Sn 14.15％，nD 20＝1.4831 の化合物との化合物の重量比は３：４であ
つた。 実施例３ （同時反応） （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C13H27）2 （52.0％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（27.6％） および （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （20.4％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド32.15ｇ（0.129モル）を沸
騰中のトルエン150ml中で、イソトリデカノール
12.91g（0.065モル）、イソステアリン酸20.08ｇ
（0.065モル）およびイソトリデシルチオプロピオ
ネート37.18ｇ（0.129モル）と反応により生じた
水を除去しながら反応させた。次にトルエンを除
去し、無色の液体を得た。 分析値：nD 20＝1.488 化合物との重量比は1.9：１であつた 実施例 ４ Ｖ （C4H9―）2Sn（OOC―C11H23）―Ｏ―Sn―（
C4H9）2（OOC―C11H23） （70％） （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C8H17）2 （30％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド39.6ｇ（0.159モル）をラ
ウリル酸31.8ｇ（0.159モル）と110℃で、反応に
より生じた水を除去しながら反応させた。得られ
た液状反応生成物を、実施例１で得たジブチル錫
ビス（２―エチルヘキシル―β―メルカプトプ
ロピオネート）30ｇと混合した。 分析値：Sn 24.5％，nD 20＝1.4928 化合物との重量比は１：2.3であつた。 実施例５ （同時反応） （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C13H27）2 （28.8％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（38.6％） （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （28.6％） ＋ イルガノツクス1076 （４％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド32.7ｇ（0.13モル）を沸騰
中のトルエン150ml中で、イソトリデカノール
18.8ｇ（0.09モル）、イソステアリン酸29.2ｇ
（0.09モル）およびイソトリデシル チオプロピ
オネート21.7ｇ（0.07モル）と、反応で生じた水
を除去しながら反応させた。トルエンを除去した
後、残留物にイルガノツクス1076を4.0ｇ溶解し
た。過した後次の分析値を有する液体が得られ
た： Sn：15.0％，d20：1.021，nD 20：1.4817 化合物と化合物の重量比は３：４であつ
た。 実施例 ６ （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C13H27）2 （28.8％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（53.9％） （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （13.3％） ＋ イルガノツクス1076 （４％） の混合物 成分１（ジブチル錫 アルコレート―カルボキシ
レート） ジブチル錫オキシド21.0ｇ（0.08モル）を沸騰
中のトルエン150ml中で、イソステアリン酸39.3
ｇ（0.13モル）およびイソトリデカノール8.4ｇ
（0.04モル）と、反応で生じた水を除去しながら
反応させた。次いでトルエンを蒸留して除去し
た。 成分２（ジブチル錫 イソトリデシル―ビス―チ
オプロピオネート） ジブチル錫オキシド8.9ｇ（0.036モル）を110
℃でイソトリデシル チオプロピオネート20.46
ｇ（0.072モル）と、反応で生じた水を蒸留して
除去しながら反応させた。 成分１を67.2ｇおよび成分２を28.8ｇとり、50
℃で混合し、次にイルガノツクス1076を4.0ｇこ
の混合物中に溶解した。過後、次の分析値を有
する液体が得られた。 Sn：14.2％，ｄ（20゜）：1.033，nD 20：1.4861 化合物ととの混合比は１：1.9であつた。 実施例 ７
有する塩素化ポリマーおよび発泡プラスチツク材
料に関するものである。 有機錫メルカプチドと、有機錫、有機錫カルボ
キシレート、有機錫アルコレートおよび有機錫オ
キシドよりなる群から選ばれた有機錫化合物とか
らなる組成物が熱安定剤作用を有することは、ド
イツ特許公開公報第1926949号に開示されている。
この公報には有機錫チオグリコール酸エステルお
よび前記有機錫化合物よるなる組成物が具体的に
開示されている。 有機錫メルカプチトは硬質ポリマーの衝撃強さ
を低下させてしまうことが知られているため、少
量で使用できる作用の強い安定剤が強く望まれて
いる。 有機錫化合物は、ブラスチツク製発泡製品の製
造用の活性剤としても使用される。これらの製品
は一般に公知の方法、例えばプラスチツク材料を
適当な発泡剤とブレンドし、発泡剤の分解温度以
上の成形温度を使用して射出成形することにより
製造される。しかしながら、しばしば発泡剤の分
解温度が成形温度に比べて高すぎるため、発泡剤
を単独で使用できない場合がある。このためしば
しば、発泡剤の分解を促進しおよび／またはその
分解温度を低下させる活性剤が使用される。 ドイツ特許公開公報第2444991号には、有機錫
オキシド、有機錫アルコレートまたはこれらの混
合物よりなる活性剤システムが開示されている。 本発明者は、有機錫メルカプトプロピオン酸エ
ステルおよび有機錫カルボキシレーートよりなる
組成物が、塩素化ポリマーに驚くほど良好な光お
よび熱安定性を付与し、そればかりでなく発泡プ
ラスチツク製造用の優れた活性剤であることを見
出した。 したがつて、本発明は次式： （R1）2―Sn（―Ｓ―CH2CH2―COOR5）2 （） で表わされる有機錫メルカプトプロピオネートお
よび次式または： （R1―）2Sn（−OOC―R6）2 （） または （上記式，および中、 R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
わし、 R5は炭素原子数８ないし14のアルキル基を表
わし、そして R6は炭素原子数10ないし22のアルキル基を表
わす。） で表わされる有機錫カルボキシレートを、式で
表わされる有機錫メルカプトプロピオネート：式
またはで表わされる有機錫カルボキシレート
の重量比９：１ないし１：９で含有してなるポリ
マー用安定剤組成物および発泡プラスチツク用活
性剤組成物を提供するものである。 炭素原子数１ないし12のアルキル基としての
R1は例えばメチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、イソプロピル基、ｎ―ブチル基、第三ブチル
基、ｎ―アミル基、イソアミル基、ｎ―ヘキシル
基、ｎ―ヘプチル基、ｎ―オクチル基、ｎ―ドデ
シル基である。好ましくは、R1はメチル基、ｎ
―ブチル基、ｎ―アミル基、ｎ―ヘキシル基また
はｎ―オクチル基である。最も好ましくは、R1
はメチル基、ｎ―ブチル基またはｎ―オクチル基
である。 炭素原子数８ないし14のアルキル基としての
R5は、例えば２―エチルヘキシル基、デシル基、
ドデシル基、イソトリデシル基である。R5は好
ましくは２―エチルヘキシル基、ドデシル基およ
びイソトリデシル基、特に２―エチルヘキシル基
およびイソトリデシル基である。 炭素原子数10ないし22のアルキル基としての
R6は、例えばデシル基、ドデシル基、イソトリ
デシル基、テトラデシル基、イソオクタデシル
基、ノナデシル基、ドコシル基である。R6は好
ましくは16―メチルヘプタデシル基、イソノニル
基およびｎ−ウンデシル基である。 式で表わされる化合物の例は次のものであ
る： ジブチル錫 ビス（イソトリデシル―β―メル
カプトプロピオネート） ジプチル錫 ビス（２―エチルヘキシル―β―
メルカプトプロピオネート） 式で表わされる好ましい化合物は、ジブチル
錫 ビス（２―エチルヘキシル―β―メルカプト
プロピオネート）である。 式で表わされる化合物の例は次のものであ
る： ジブチル錫 ジラウレート ジブチル錫 ジイソオクタデシレート。 式で表わされる好ましい化合物は、ジブチル
錫 ジイソオクタデシレートである。 式で表わされる化合物は例えばビス（ジブチ
ル イソデカノイル錫）オキシドである。 本発明の安定剤組成物を添加する塩素化ポリマ
ーは、ホモポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン等であつてもよい。適するポリ
マーは、エマルジヨン、サスペンジヨンおよび塊
状重合ポリ塩化ビニルである。ポリマーは塩化ビ
ニルまたは塩化ビニリデンを他のエチレン性不飽
和モノマーと共重合させて得られたコポリマーで
あつてもよい。エチレン性不飽和モノマーとは重
合性の炭素間二重結合（―Ｃ＝Ｃ―）を有する化
合物で、アクリレート例えばアクリル酸、エチル
アクリレート、アクリロニトリル；ビニルモノマ
ー例えばスチレン、酢酸ビニル；マレイン酸誘導
体例えばマレイン酸、マレイン酸塩もしくはエス
テル、マレイン酸無水物；等よりなる群の化合物
である。 本発明の組成物は、プラスチツク材料発泡のた
めの活性剤としても使用できる。これらのプラス
チツク材料は、塩素化ポリマー例えば前記のもの
でありうるが、ポリエステル、ポリラクトン、ポ
リアミド、ポリエーテル、ポリカーボネートおよ
び好ましいものとしてポリオール等もまた適す
る。 本発明の組成物を、ポリ塩化ビニルをベースと
するポリマー、特にポリ塩化ビニル（すなわち可
塑化PVCおよび硬質PVCの両者）中で使用する
のは特に好ましい。本発明の組成物で安定化され
た硬質PVCは、戸外での使用に特に適する。 活性剤としての有機錫アルコレートは、ドイツ
特許公開公報第2444991号より公知である。ハロ
ゲン化ポリマー用の光および熱安定剤としての有
機錫アルコレートおよび有機錫カルボキシレート
は、前記ドイツ特許公開公報第1926949号に、有
機錫メルカプトカルボキシレートと一緒に開示さ
れている。有機錫メルカプトカルボキシレート
は、米国特許第3642677号明細書からも公知であ
る。 有機錫オキシドは相当する有機錫ハライドの加
水分解によつて得られる。有機錫アルコレートも
また相当する有機錫ハライドとナトリウムアルコ
レートとから、または有機錫オキシドとアルコー
ルとから得られる。有機錫カルボキシレートは、
相当する酸のアルカリ塩と水溶性錫塩とから簡単
な反応で得られる。 上記の各製法において、特に簡単な方法はアル
コール、カルボン酸、メルカプタンおよび錫等の
反応体を同時に反応させることである。 基質中の有機錫化合物の量は、経済的および技
術的観点によつて異なる。通常、ポリマーに対し
て0.1ないし0.3重量％、特に0.3ないし２重量％添
加する。 有機錫化合物：またはの重量比は、９：
１ないし１：９、好ましくは９：１ないし６：４
である。 所望により、本発明の安定化ポリマー組成物
に、慣用の添加剤、特に酸化防止剤、光安定剤ま
たはそれらの混合物を0.1ないし５重量％、好ま
しくは0.5ないし３重量％添加することもできる。
そのような添加剤の例は次のものである： 酸化防止剤、例えば２，６―ジアルキルフエノ
ール、例えば２，４，６―トリ第三ブチルフエノ
ール、２，６―ジ第三ブチル―４―メチルフエノ
ール、２―第三ブチル―４，６―ジメチルフエノ
ール、ペンタエリトリトールもしくはステアリル
アルコールのβ―（３，５―ジ第三ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）―プロピオン酸エステル
〔イルガノツクス（IRGANOX）1010もしくはイ
ルガノツクス1076〕、およびその他の添加剤、例
えばビスフエノールＡ、紫外線吸収剤および光安
定剤（例えば２―（2′―ヒドロキシフエニル）―
ベンズトリアゾール、２，４―ビス（2′―ヒドロ
キシフエニル）―６―ｓ―トリアジン、２―ヒド
ロキシベンゾフエノン、１，３―ビス−（2′―ヒ
ドロキシベンゾイル）―ベンゼン、未置換もしく
は置換安息香酸のエステル、アクリレート）、お
よびまたニツケル化合物、立体障害アミン、シユ
ウ酸ジアミドまたは他の添加剤（例えば可塑剤、
滑剤、乳化剤、増量剤、カーボンブラツク、アス
ベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔料、
螢光増白料、難燃剤、帯電防止剤）。 本発明の有機錫化合物の組成物は、公知の混合
手段によつて公知の方法でポリマーとブレンドす
ることができる。この目的のために、発泡プラス
チツク材料用の発泡剤を、有機錫活性剤と一緒に
加えることもでき、または既に発泡剤を含有する
プラスチツク材料に活性剤をブレンドしてもよ
い。出来るだけ均一な組成物を得るには、各成分
を粉末状でブレンドすると有利であるが、しかし
ながら、粒状プラスチツクを用いることも可能で
あり、その場合は発泡剤および／または有機錫活
性剤の良好な接触性を得るため、さらに結合剤を
使用することもできる。 本発明の組成物は、驚くほど作用の優れた熱お
よび光安定剤である。この優れた光からの保護作
用のため、安定化されたポリマーは戸外での使用
に特に適する。さらに、本発明の組成物は発泡プ
ラスチツクの製造に驚くほど適する活性剤であ
る。 以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。実施例中、特に明記しない限り部およびパ
ーセントは重量部および重量パーセントを表わ
す。 実施例 １ ジブチル錫 ビス（２―エチルヘキシル―β―
メルカプトプロピオネート） ジブチル錫オキシド25.0ｇ（0.1モル）を２―
エチルヘキシル チオプロピオネート43.6ｇと、
水流ポンプによる減圧下にて110℃で、反応で生
じた水が完全に除去されるまで反応させた。反応
生成物の分析値： Sn 17.1％，nD 20＝1.5015 実施例２ （同時反応） （Ｃ―H9―）2Sn（―Ｓ−CH2CH2―COO―ｉ
―C13H27）2 （29.6％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（40.4％） および （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （30.0％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド62.7ｇを沸騰中のトルエン
350ml中で、イソトリデカノール36.0ｇ（0.18モ
ル）、イソステアリン酸56.1ｇ（0.18モル）およ
びイソトリデシル チオプロピオネート41.6ｇ
（0.14モル）と、反応で生じた水を除きながら反
応させた。次にトルエンを除去し、無色液体195
ｇを得た。 分析値： Sn 14.15％，nD 20＝1.4831 の化合物との化合物の重量比は３：４であ
つた。 実施例３ （同時反応） （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C13H27）2 （52.0％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（27.6％） および （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （20.4％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド32.15ｇ（0.129モル）を沸
騰中のトルエン150ml中で、イソトリデカノール
12.91g（0.065モル）、イソステアリン酸20.08ｇ
（0.065モル）およびイソトリデシルチオプロピオ
ネート37.18ｇ（0.129モル）と反応により生じた
水を除去しながら反応させた。次にトルエンを除
去し、無色の液体を得た。 分析値：nD 20＝1.488 化合物との重量比は1.9：１であつた 実施例 ４ Ｖ （C4H9―）2Sn（OOC―C11H23）―Ｏ―Sn―（
C4H9）2（OOC―C11H23） （70％） （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C8H17）2 （30％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド39.6ｇ（0.159モル）をラ
ウリル酸31.8ｇ（0.159モル）と110℃で、反応に
より生じた水を除去しながら反応させた。得られ
た液状反応生成物を、実施例１で得たジブチル錫
ビス（２―エチルヘキシル―β―メルカプトプ
ロピオネート）30ｇと混合した。 分析値：Sn 24.5％，nD 20＝1.4928 化合物との重量比は１：2.3であつた。 実施例５ （同時反応） （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C13H27）2 （28.8％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（38.6％） （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （28.6％） ＋ イルガノツクス1076 （４％） よりなる組成物 ジブチル錫オキシド32.7ｇ（0.13モル）を沸騰
中のトルエン150ml中で、イソトリデカノール
18.8ｇ（0.09モル）、イソステアリン酸29.2ｇ
（0.09モル）およびイソトリデシル チオプロピ
オネート21.7ｇ（0.07モル）と、反応で生じた水
を除去しながら反応させた。トルエンを除去した
後、残留物にイルガノツクス1076を4.0ｇ溶解し
た。過した後次の分析値を有する液体が得られ
た： Sn：15.0％，d20：1.021，nD 20：1.4817 化合物と化合物の重量比は３：４であつ
た。 実施例 ６ （C4H9―）2Sn（―Ｓ―CH2CH2―COO―ｉ―
C13H27）2 （28.8％） （C4H9―）2Sn（―OOC―ｉ―C17H35）2
（53.9％） （C4H9―）2Sn（―Ｏ―ｉ―C13H27）2 （13.3％） ＋ イルガノツクス1076 （４％） の混合物 成分１（ジブチル錫 アルコレート―カルボキシ
レート） ジブチル錫オキシド21.0ｇ（0.08モル）を沸騰
中のトルエン150ml中で、イソステアリン酸39.3
ｇ（0.13モル）およびイソトリデカノール8.4ｇ
（0.04モル）と、反応で生じた水を除去しながら
反応させた。次いでトルエンを蒸留して除去し
た。 成分２（ジブチル錫 イソトリデシル―ビス―チ
オプロピオネート） ジブチル錫オキシド8.9ｇ（0.036モル）を110
℃でイソトリデシル チオプロピオネート20.46
ｇ（0.072モル）と、反応で生じた水を蒸留して
除去しながら反応させた。 成分１を67.2ｇおよび成分２を28.8ｇとり、50
℃で混合し、次にイルガノツクス1076を4.0ｇこ
の混合物中に溶解した。過後、次の分析値を有
する液体が得られた。 Sn：14.2％，ｄ（20゜）：1.033，nD 20：1.4861 化合物ととの混合比は１：1.9であつた。 実施例 ７
【表】
ジブチル錫オキシド23.8ｇ（0.096モル）を110
℃でノニルフエノール10.5ｇ（0.049モル）およ
びイソステアリン酸44.4ｇ（0.143モル）と、反
応で生じた水を除去しながら反応させた。得られ
た液状の反応生成物をジブチル錫 ビス（２―エ
チルヘキシル―β―メルカプトプロピオネート）
19.0ｇおよびイルガノツクス1076（4.0ｇ）と混合
した。 分析値：Sn：14.6％，nD 20＝1.4862 化合物との重量比は１：3.2であつた。 使用試験 実施例 ８ ミル老化試験 PVC〔ベストリツト HIS（Vestlit HIS）
6882〕100部、二酸化チタン４部および実施例４
の安定剤組成物2.5部よりなるドライブレンドを
用い、200℃でミル老化試験を行ない、サンプル
を３分間おきに取り出して黄色度指数（Y.I.）を
測定した。
℃でノニルフエノール10.5ｇ（0.049モル）およ
びイソステアリン酸44.4ｇ（0.143モル）と、反
応で生じた水を除去しながら反応させた。得られ
た液状の反応生成物をジブチル錫 ビス（２―エ
チルヘキシル―β―メルカプトプロピオネート）
19.0ｇおよびイルガノツクス1076（4.0ｇ）と混合
した。 分析値：Sn：14.6％，nD 20＝1.4862 化合物との重量比は１：3.2であつた。 使用試験 実施例 ８ ミル老化試験 PVC〔ベストリツト HIS（Vestlit HIS）
6882〕100部、二酸化チタン４部および実施例４
の安定剤組成物2.5部よりなるドライブレンドを
用い、200℃でミル老化試験を行ない、サンプル
を３分間おきに取り出して黄色度指数（Y.I.）を
測定した。
【表】
実施例 ９
耐候試験
PVC（ベストリツト エイチアイエス6822）
100部、二酸化チタン４部および下記の安定剤組
成物2.5部を高速ミキサー中で混合した。混合物
を実験室用ロールミルで180℃５分間処理して、
シート状に圧延し、このシートから段ブレスによ
り厚さ0.5mmの透明シートをブレスした。このシ
ートを用いて促進耐候試験を行なつた〔キセノテ
スト（Xenotest）1200 ランプ、オリジナル
ハナウ クオルツランペン ゲーエムベーハー
（Original Hanau Quarz―lampen GmbH）、西
ドイツ、ハナウ（Hanau）〕。暴露周期はキセノ
ン―アーク灯照射29分間および人工降雨への暴露
１分間とした。上記暴露は交互に行なつた。下記
の表において、時間は全暴露時間を時間単位で表
わす。試験値は黄色化の過程を黄色度指数で示
す。
100部、二酸化チタン４部および下記の安定剤組
成物2.5部を高速ミキサー中で混合した。混合物
を実験室用ロールミルで180℃５分間処理して、
シート状に圧延し、このシートから段ブレスによ
り厚さ0.5mmの透明シートをブレスした。このシ
ートを用いて促進耐候試験を行なつた〔キセノテ
スト（Xenotest）1200 ランプ、オリジナル
ハナウ クオルツランペン ゲーエムベーハー
（Original Hanau Quarz―lampen GmbH）、西
ドイツ、ハナウ（Hanau）〕。暴露周期はキセノ
ン―アーク灯照射29分間および人工降雨への暴露
１分間とした。上記暴露は交互に行なつた。下記
の表において、時間は全暴露時間を時間単位で表
わす。試験値は黄色化の過程を黄色度指数で示
す。
【表】
実施例 10
PVC（ベストリツト エイチアイエス6882）
100部、二酸化チタン４部および実施例４の安定
剤組成物2.5部よりなるドライブレンドを用いて
実施例９の耐候試験を繰返した（ただし暴露はキ
セノテスト150ランプで行つた。）。結果を次表に
示す。
100部、二酸化チタン４部および実施例４の安定
剤組成物2.5部よりなるドライブレンドを用いて
実施例９の耐候試験を繰返した（ただし暴露はキ
セノテスト150ランプで行つた。）。結果を次表に
示す。
【表】
1200時間の暴露の後でさえも、シートは変色を
示さなかつた。 実施例11：動的加熱試験 PVC懸濁液（Ｋ値約65）100部に炭酸カルシウ
ム6.0部、加工助剤（アクリル重合体、Ｋ―
120N）3.0部、ABS三元共重合体3.0部、酸化チ
タン2.0部、パラフインワツクス0.8部及び下記安
定剤混合物中の一種2.0部を均一に混合する。
示さなかつた。 実施例11：動的加熱試験 PVC懸濁液（Ｋ値約65）100部に炭酸カルシウ
ム6.0部、加工助剤（アクリル重合体、Ｋ―
120N）3.0部、ABS三元共重合体3.0部、酸化チ
タン2.0部、パラフインワツクス0.8部及び下記安
定剤混合物中の一種2.0部を均一に混合する。
【表】
このドライブレンドを190℃で２本ロールミル
で混合する。ロールの一方に形成されたフイルム
より５分毎に厚さ0.3mmのサンプルに切り取る。 サンプルの着色度は光学的規約反射率を三刺激
色彩計を用い、プラスチツクの黄色度指数（Y.
I.）ASTM Ｄ 1925―70に従つて測定した。結
果を下記第表に示す。
で混合する。ロールの一方に形成されたフイルム
より５分毎に厚さ0.3mmのサンプルに切り取る。 サンプルの着色度は光学的規約反射率を三刺激
色彩計を用い、プラスチツクの黄色度指数（Y.
I.）ASTM Ｄ 1925―70に従つて測定した。結
果を下記第表に示す。
【表】
安定剤を含まないPVCは190℃でほとんど同時
に著しく着色し、分解した。 実施例12：A.動的加熱試験 PVC懸濁液（Ｋ値約65）100部に炭酸カルシウ
ム6.0部、加工助剤（アクリル重合体、Ｋ―
120N）3.0部、ABS三元共重合体3.0部、酸化チ
タン2.0部、パラフインワツクス0.8部及び下記安
定剤混合物中の一種2.0部を均一に混合する。 安定剤混合物番号12.1： （ｎ―C4H9）2Sn（―SCH2CH2COO―iso―
C13H27）2 90部 （ｎ―C4H9）2Sn（―OCOC11H23）―Ｏ―Sn（ｎ―
C4H9）2（―OCOC11H23） 10部 安定剤混合物番号12.2： （ｎ―C4H9）2Sn（―SCH2CH2COO―iso―
C13H27）2 75部 （ｎ―C4H9）2Sn（―OCOC11H23）―Ｏ―Sn（ｎ
―C4H9）2（―OCOC11H23） 25部 安定剤混合物番号12.3： （ｎ―C4H9）2Sn（SCH2CH2COO―iso―
C13H27）2 50部 （ｎ―C4H9）2Sn（―OCOC11H23）―Ｏ―Sn（ｎ
―C4H9）2（―OCOC11H23） 50部 このドライブレンドを190℃で２本ロールミル
で混合する。ロールの一方に形成されたフイルム
より５分毎に厚さ0.3mmのサンプルに切断する。 サンプルの着色度は、光学的規約反射率を三刺
激色彩計を用い、プラスチツクの黄色度指数
（Y.I.）ASTM Ｄ 1925―70により測定した。結
果を下記第表に示す。
に著しく着色し、分解した。 実施例12：A.動的加熱試験 PVC懸濁液（Ｋ値約65）100部に炭酸カルシウ
ム6.0部、加工助剤（アクリル重合体、Ｋ―
120N）3.0部、ABS三元共重合体3.0部、酸化チ
タン2.0部、パラフインワツクス0.8部及び下記安
定剤混合物中の一種2.0部を均一に混合する。 安定剤混合物番号12.1： （ｎ―C4H9）2Sn（―SCH2CH2COO―iso―
C13H27）2 90部 （ｎ―C4H9）2Sn（―OCOC11H23）―Ｏ―Sn（ｎ―
C4H9）2（―OCOC11H23） 10部 安定剤混合物番号12.2： （ｎ―C4H9）2Sn（―SCH2CH2COO―iso―
C13H27）2 75部 （ｎ―C4H9）2Sn（―OCOC11H23）―Ｏ―Sn（ｎ
―C4H9）2（―OCOC11H23） 25部 安定剤混合物番号12.3： （ｎ―C4H9）2Sn（SCH2CH2COO―iso―
C13H27）2 50部 （ｎ―C4H9）2Sn（―OCOC11H23）―Ｏ―Sn（ｎ
―C4H9）2（―OCOC11H23） 50部 このドライブレンドを190℃で２本ロールミル
で混合する。ロールの一方に形成されたフイルム
より５分毎に厚さ0.3mmのサンプルに切断する。 サンプルの着色度は、光学的規約反射率を三刺
激色彩計を用い、プラスチツクの黄色度指数
（Y.I.）ASTM Ｄ 1925―70により測定した。結
果を下記第表に示す。
【表】
安定剤を含まないPVCは190℃でほとんど同時
に著しく着色し、分解した。 Ｂ 発泡塩化ビニルポリマー生成用発泡剤の活性 成分： ジオクチルフタレート10部及びアゾジカルボキ
シアミド１部（気泡塩化ビニルポリマー生成には
一般的な発泡剤）に前記Ａに記載の安定剤混合物
番号12.1，12.2または12.3を２部混合する。 上で定義した部分の一部をフラスコ中で加熱し
一定温度に保持する。フラスコをガスビユレツト
に接続し、発生したガス量を特定の時間間隔すな
わち1.0，2.5，5.0及び10分で読みとつた。試験は
発生したガスが泡生成に効果的に利用される温度
範囲である160゜及び220℃の間で別々に行なわれ
た。 発生したガス量をmlで表わす。結果を下記第
表に示す。
に著しく着色し、分解した。 Ｂ 発泡塩化ビニルポリマー生成用発泡剤の活性 成分： ジオクチルフタレート10部及びアゾジカルボキ
シアミド１部（気泡塩化ビニルポリマー生成には
一般的な発泡剤）に前記Ａに記載の安定剤混合物
番号12.1，12.2または12.3を２部混合する。 上で定義した部分の一部をフラスコ中で加熱し
一定温度に保持する。フラスコをガスビユレツト
に接続し、発生したガス量を特定の時間間隔すな
わち1.0，2.5，5.0及び10分で読みとつた。試験は
発生したガスが泡生成に効果的に利用される温度
範囲である160゜及び220℃の間で別々に行なわれ
た。 発生したガス量をmlで表わす。結果を下記第
表に示す。
【表】
実施例13：動的加熱試験
PVC懸濁液（Ｋ値約65）100部にパラフインワ
ツクス0.2部及び（ｎ―C4H9）2Sn（―
SCH2CH2COO―iso―C8H17）2 1.0部，〔（ｎ―
C4H9）2Sn（OCO―C11H23）〕2O 0.5部とから成る
安定剤混合物2.0部を均一に混合する（安定剤混
合物番号13.1）。 このドライブレンドを200℃で２本ロールミル
で混合する。ロールの一方に形成されたフイルム
３分毎に厚さ0.3mmのサンプルに切断する。 サンプルの着色度は、光学的規約反射率を三刺
激色彩計を用い、プラスチツクの黄色度指数
（Y.I.）ASTM Ｄ 1925―70により測定した。結
果を下記第表に示す。
ツクス0.2部及び（ｎ―C4H9）2Sn（―
SCH2CH2COO―iso―C8H17）2 1.0部，〔（ｎ―
C4H9）2Sn（OCO―C11H23）〕2O 0.5部とから成る
安定剤混合物2.0部を均一に混合する（安定剤混
合物番号13.1）。 このドライブレンドを200℃で２本ロールミル
で混合する。ロールの一方に形成されたフイルム
３分毎に厚さ0.3mmのサンプルに切断する。 サンプルの着色度は、光学的規約反射率を三刺
激色彩計を用い、プラスチツクの黄色度指数
（Y.I.）ASTM Ｄ 1925―70により測定した。結
果を下記第表に示す。
【表】
安定剤を含まないPVCは200℃でほとんど同時
に著しく着色し、分解した。 実施例14：静的加熱試験 ａ ジオクチル錫オキシド15.32ｇを２―エチル
ヘキシル―β―メルカプトプロピオネート
18.53ｇと混合する。撹拌しながら、この混合
物を真空中（20ミリバール）100℃で25分間加
熱する。ジオクチル錫―ビス―（２―エチルヘ
キシル―β―メルカプトプロピオネート）32.7
ｇが淡黄色液体として得られる。 ｂ ジオクチル錫オキシド45.96ｇを２―エチル
ヘキサンカルボン酸6.06ｇおよびラウリン酸
16.83ｇと混合する。撹拌しながら、この混合
物を真空中（20ミリバール）100℃で25分間加
熱する。次式： 〔（C8H17）2Sn（OOCR）〕2O （式中、OOCRは２―エチルヘキサノイルオ
キシ基およびラウロイルオキシ基の混合物を表
わす。） で表わされる塩基性ジオクチル錫カルボキシレ
ート67.3ｇが無色油状液体として得られる。 ａ）およびｂ）によつて得られた生成物を混合
し、そして過する。混合物は、n20 D＝1.4885お
よび密度d20＝1.078を有する無色液体である。錫
含量：19.5（計算値：19.9）；硫黄含量：2.6（計算
値：2.7）。混合物は、次式： で表わされる化合物32.2重量％および次式： 〔（C8H17）2Sn（OOCR）〕2O （式中、―OOCRは２―エチルヘキサノイルオ
キシ基およびラウロイルオキシ基の混合物を表わ
す。） で表わされる化合物67.3重量％からなる。 この混合物を以下のように静的加熱試験に供す
る。 PVC懸濁液（Ｋ値60）100部を、滑剤（ワツク
ス イー）１部および上記混合物2.5部とを均一
に混合する。このドライブレンドを２本ロールミ
ルで190℃５分間混練し、厚さ0.3mmのPVCシート
を得る。このシートのサンプルを切断し、そして
オーブン中で190℃に加熱する。５分毎にサンプ
ルの熱老化を、標準法ASTM Ｄ 1925―70に従
つて黄色度指数（Y.I.）を測定することにより決
定する。結果を下に示す。
に著しく着色し、分解した。 実施例14：静的加熱試験 ａ ジオクチル錫オキシド15.32ｇを２―エチル
ヘキシル―β―メルカプトプロピオネート
18.53ｇと混合する。撹拌しながら、この混合
物を真空中（20ミリバール）100℃で25分間加
熱する。ジオクチル錫―ビス―（２―エチルヘ
キシル―β―メルカプトプロピオネート）32.7
ｇが淡黄色液体として得られる。 ｂ ジオクチル錫オキシド45.96ｇを２―エチル
ヘキサンカルボン酸6.06ｇおよびラウリン酸
16.83ｇと混合する。撹拌しながら、この混合
物を真空中（20ミリバール）100℃で25分間加
熱する。次式： 〔（C8H17）2Sn（OOCR）〕2O （式中、OOCRは２―エチルヘキサノイルオ
キシ基およびラウロイルオキシ基の混合物を表
わす。） で表わされる塩基性ジオクチル錫カルボキシレ
ート67.3ｇが無色油状液体として得られる。 ａ）およびｂ）によつて得られた生成物を混合
し、そして過する。混合物は、n20 D＝1.4885お
よび密度d20＝1.078を有する無色液体である。錫
含量：19.5（計算値：19.9）；硫黄含量：2.6（計算
値：2.7）。混合物は、次式： で表わされる化合物32.2重量％および次式： 〔（C8H17）2Sn（OOCR）〕2O （式中、―OOCRは２―エチルヘキサノイルオ
キシ基およびラウロイルオキシ基の混合物を表わ
す。） で表わされる化合物67.3重量％からなる。 この混合物を以下のように静的加熱試験に供す
る。 PVC懸濁液（Ｋ値60）100部を、滑剤（ワツク
ス イー）１部および上記混合物2.5部とを均一
に混合する。このドライブレンドを２本ロールミ
ルで190℃５分間混練し、厚さ0.3mmのPVCシート
を得る。このシートのサンプルを切断し、そして
オーブン中で190℃に加熱する。５分毎にサンプ
ルの熱老化を、標準法ASTM Ｄ 1925―70に従
つて黄色度指数（Y.I.）を測定することにより決
定する。結果を下に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （R1）2−Sn（―Ｓ―CH2CH2―COOR5）2 （） で表わされる有機錫メルカプトプロピオネートお
よび次式または： （R1）―2Sn（−OOC―R6）2 （） または （上記式，および中、 R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
わし、 R5は炭素原子数８ないし14のアルキル基を表
わし、そして R6は炭素原子数10ないし22のアルキル基を表
わす。） で表わされる有機錫カルボキシレートを、式で
表わされる有機錫メルカプトプロピオネート：式
またはで表わされる有機錫カルボキシレート
の重量比９：１ないし１：９で含有してなるポリ
マー用安定剤組成物。 ２ 上記式，および中、R1がｎ―ブチル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載のポリマー
用安定剤組成物。 ３ 上記式中、R5が２―エチル―ヘキシル基
を表わす特許請求の範囲第１項記載のポリマー用
安定剤組成物。 ４ 上記式および中、R6がｎ―ウンデシル
基を表わす特許請求の範囲第１項記載のポリマー
用安定剤組成物。 ５ 安定化すべきポリマーが塩素化ポリマーであ
る特許請求の範囲第１項記載のポリマー用安定剤
組成物。 ６ 塩素化ポリマーが硬質ポリ塩化ビニルである
特許請求の範囲第５項記載のポリマー用安定剤組
成物。 ７ 次式： （R1）2―Sn（―Ｓ―CH2CH2―COOR5）2 （） で表わされる有機錫メルカプトプロピオネートお
よび次式または： （R1―）2Sn（―OOC―R6）2 （） または （上記式，および中、 R1は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
わし、 R5は炭素原子数８ないし14のアルキル基を表
わし、そして R6は炭素原子数10ないし22のアルキル基を表
わす。） で表わされる有機錫カルボキシレートを、式で
表わされる有機錫メルカプトプロピオネート：式
またはで表わされる有機錫カルボキシレート
の重量比９：１ないし１：９で含有してなる発泡
プラスチツク用活性剤組成物。 ８ 上記式，および中、R1がｎ―ブチル
基を表わす特許請求の範囲第７項記載の発泡プラ
スチツク用活性剤組成物。 ９ 上記式中、R5が２―エチル―ヘキシル基
を表わす特許請求の範囲第７項記載の発泡プラス
チツク用活性剤組成物。 １０ 上記式および中、R6がｎ―ウンデシ
ル基を表わす特許請求の範囲第７項記載の発泡プ
ラスチツク用活性剤組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH178779 | 1979-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55116738A JPS55116738A (en) | 1980-09-08 |
| JPH0123502B2 true JPH0123502B2 (ja) | 1989-05-02 |
Family
ID=4218589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2150180A Granted JPS55116738A (en) | 1979-02-22 | 1980-02-22 | Stabilizer for polymer made from organotin compound and active agent composition for foamig plastic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55116738A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5832645A (ja) * | 1981-08-19 | 1983-02-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハロゲン含有樹脂組成物 |
| JPS60123548A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-07-02 | Miyagitokuji Shoten:Kk | ブタジエン系共重合体組成物 |
| JPS60130629A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 発泡体用塩化ビニル樹脂組成物 |
| JPS60238336A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-27 | Miyagitokuji Shoten:Kk | ブタジエン系共重合体組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5338100B2 (ja) * | 1974-03-20 | 1978-10-13 |
-
1980
- 1980-02-22 JP JP2150180A patent/JPS55116738A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55116738A (en) | 1980-09-08 |
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