JPH01236232A - 耐熱性に優れた溶融時に異方性を示す樹脂 - Google Patents
耐熱性に優れた溶融時に異方性を示す樹脂Info
- Publication number
- JPH01236232A JPH01236232A JP63251673A JP25167388A JPH01236232A JP H01236232 A JPH01236232 A JP H01236232A JP 63251673 A JP63251673 A JP 63251673A JP 25167388 A JP25167388 A JP 25167388A JP H01236232 A JPH01236232 A JP H01236232A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐熱性及び機械的性質に優れた溶融時に異方性
を示すポリエステル樹脂に関する。
を示すポリエステル樹脂に関する。
近年、耐熱性と加工性を併せ備えた熱可塑性樹脂として
溶融時に異方性を示す液晶性ポリマーの提案が種々なさ
れている。
溶融時に異方性を示す液晶性ポリマーの提案が種々なさ
れている。
■特開昭４９−７２３９３号、■特開昭５０−４３２２
３号、■特開昭５４−５０５９４号等がそれらの代表的
なものである。これらの液晶性ポリマーは何れも骨格に
剛直性モノマーを導入して液晶性を発現し、高強度で易
加工性を実現している。
３号、■特開昭５４−５０５９４号等がそれらの代表的
なものである。これらの液晶性ポリマーは何れも骨格に
剛直性モノマーを導入して液晶性を発現し、高強度で易
加工性を実現している。
一方、液晶性ポリマーの用途拡大等に伴い、斯かる樹脂
においてもより高性能化が期待されている。即ち、更に
耐ハンダ性、高温使用等を意図した耐熱性と成形性等の
ための易加工性を兼備した樹脂の提供が望まれている。
においてもより高性能化が期待されている。即ち、更に
耐ハンダ性、高温使用等を意図した耐熱性と成形性等の
ための易加工性を兼備した樹脂の提供が望まれている。
具体的には使用する加工条件、例えば通常の成形が可能
な温度範囲、例えば約３５０℃以下の融点又は流動温度
を示し、且つ耐熱性の指標として用いられる熱変形温度
は約２００℃以上の高性能樹脂が望まれている。
な温度範囲、例えば約３５０℃以下の融点又は流動温度
を示し、且つ耐熱性の指標として用いられる熱変形温度
は約２００℃以上の高性能樹脂が望まれている。
このことは融点もしくは流動点を下げ、尚かつ熱変形温
度を上げるという相矛盾する住格を同時に満足させなけ
ればならない。ところが、先の例としての■は熱変形温
度２００℃以上を満足するのの、成形温度３５０℃以下
を満たさない。
度を上げるという相矛盾する住格を同時に満足させなけ
ればならない。ところが、先の例としての■は熱変形温
度２００℃以上を満足するのの、成形温度３５０℃以下
を満たさない。
また、前記■、■は３５０℃以下の成形温度を満たすも
のの、熱変形温度は■は１００℃以下であり、■は１８
０℃であって望ましい範囲には及んでいない。また、い
ずれもエステル結合を結合手段としている為に、連続的
な熱水環境での使用等の如き苛酷な使用条件では機械的
物性を損なう恐れもある。
のの、熱変形温度は■は１００℃以下であり、■は１８
０℃であって望ましい範囲には及んでいない。また、い
ずれもエステル結合を結合手段としている為に、連続的
な熱水環境での使用等の如き苛酷な使用条件では機械的
物性を損なう恐れもある。
以上の問題点に鑑み、本発明者等は耐熱性と易加工性が
好適な範囲にあり、尚かつ苛酷な環境でも機械的物性の
優れた熱可塑性樹脂を得るべく鋭意研究した結果、特定
のモノマーを用いたポリエステルがこれらの問題点をバ
ランス良く解決することを見出し、本発明に到ったもの
である。
好適な範囲にあり、尚かつ苛酷な環境でも機械的物性の
優れた熱可塑性樹脂を得るべく鋭意研究した結果、特定
のモノマーを用いたポリエステルがこれらの問題点をバ
ランス良く解決することを見出し、本発明に到ったもの
である。
即ち本発明は、必須の構成成分として主鎖に下式（Ｉ）
〜（ＩＩ［）で示される３種の基を下記の範囲で含んで
いることを特徴とする耐熱性に優れた溶融時に異方性を
示す樹脂を提供するものである。
〜（ＩＩ［）で示される３種の基を下記の範囲で含んで
いることを特徴とする耐熱性に優れた溶融時に異方性を
示す樹脂を提供するものである。
０ ２０〜８０モル％
（１）式で示されるヒドロキシ安息香酸残基の結合位置
はｐ位、ｍ位の内の何れか１種もしくは２種より選ばれ
るが、ｐ位のヒドロキシ安息香酸残基であることが好ま
しい。また、斯かる成分としてはヒドロキシ安息香酸の
誘導体であるアセトキシ安息香酸の残基も使用できる。
はｐ位、ｍ位の内の何れか１種もしくは２種より選ばれ
るが、ｐ位のヒドロキシ安息香酸残基であることが好ま
しい。また、斯かる成分としてはヒドロキシ安息香酸の
誘導体であるアセトキシ安息香酸の残基も使用できる。
（ｎ）式で示されるナフタレン基としては、ナックレン
ジカルボン酸残基（ＩＩ−ａ）及び（■−ｅ）、ナフタ
レンジオール残基（ｎ−ｂ）及び（ｎ−ｆ） 、ヒドロ
キシナフトエ酸残基（■−ｃ） 及Ｕ （ＩＩ −ｇ）
、ヒドロキシナフチルアミン残基（ｎ−ｄ）及び（Ｉ
Ｉ−ｈ）の内の何れか１種もしくは２種以上より選ばれ
るのが好ましい。
ジカルボン酸残基（ＩＩ−ａ）及び（■−ｅ）、ナフタ
レンジオール残基（ｎ−ｂ）及び（ｎ−ｆ） 、ヒドロ
キシナフトエ酸残基（■−ｃ） 及Ｕ （ＩＩ −ｇ）
、ヒドロキシナフチルアミン残基（ｎ−ｄ）及び（Ｉ
Ｉ−ｈ）の内の何れか１種もしくは２種以上より選ばれ
るのが好ましい。
ナフタレン基（ＩＩ）の結合位置は、１，４位、１．６
位、１，７位、２，６位、２．７位の内の１種もしくは
２種以上より選ばれる。好ましくは１．４位、２．６位
、２．７位の結合体である。
位、１，７位、２，６位、２．７位の内の１種もしくは
２種以上より選ばれる。好ましくは１．４位、２．６位
、２．７位の結合体である。
必須の構成成分である（Ｉ）式で示される基は、耐熱性
と易加工性の好ましいバランスをとる上で不可欠の成分
であり、具体的には４．４’ −ジヒドロキシジフェニ
ルケトンもしくはその誘導体である４、４′−ジアセト
キシジフェニルケトン等が使用される。
と易加工性の好ましいバランスをとる上で不可欠の成分
であり、具体的には４．４’ −ジヒドロキシジフェニ
ルケトンもしくはその誘導体である４、４′−ジアセト
キシジフェニルケトン等が使用される。
本発明者らの検討によれば、本骨格の化合物は化合物そ
れ自体が捻じれており、（Ｉ）、 （ｎ）で発現され
るポリマー鎖の剛直な骨格に適度な捻じれを与え耐熱性
と易加工性を与える。これらの特性を付与するのに（Ｉ
ＩＩ）の成分は不可欠なもので、ハイドロキノン、４．
４’−ジヒドロキシビフェニル等のいわゆる剛直なもの
は好ましくない。また、同様な骨格である４、４′−ジ
ヒドロキシジフェニルプロパンの如きビスフェノール型
の基も耐熱性を発現する上で適当ではない。
れ自体が捻じれており、（Ｉ）、 （ｎ）で発現され
るポリマー鎖の剛直な骨格に適度な捻じれを与え耐熱性
と易加工性を与える。これらの特性を付与するのに（Ｉ
ＩＩ）の成分は不可欠なもので、ハイドロキノン、４．
４’−ジヒドロキシビフェニル等のいわゆる剛直なもの
は好ましくない。また、同様な骨格である４、４′−ジ
ヒドロキシジフェニルプロパンの如きビスフェノール型
の基も耐熱性を発現する上で適当ではない。
（ＩＩＩ）の骨格成分の共存のみが耐熱性と易加工性を
バランス良く与え、尚かつ熱時の耐加水分解性をも向上
させることは全く予期出来ぬことであり、驚くべきこと
である。
バランス良く与え、尚かつ熱時の耐加水分解性をも向上
させることは全く予期出来ぬことであり、驚くべきこと
である。
本発明の高分子化合物を構成する（Ｉ）、 （ＩＩ）
。
。
（ＩＩＩ）の各成分は液晶性を発現する範囲に於いて、
適当な置換基を有するものであってもよい。
適当な置換基を有するものであってもよい。
ポリマー中の成分単位として、（Ｉ）は８０モル％を越
えない方が好ましく、２０モル％を下らないのが好まし
い。８０モル％を越えると易加工性を損ない、２０モル
％を下廻ると液晶性の発現が難しくなる。
えない方が好ましく、２０モル％を下らないのが好まし
い。８０モル％を越えると易加工性を損ない、２０モル
％を下廻ると液晶性の発現が難しくなる。
（ＩＩ）及び（Ｉ［［）は各々１〜４０モル％の範囲に
あるのが好ましい。夫々が１〜４０モル％を外れると耐
熱性と機械的物性、加工性を損なう。
あるのが好ましい。夫々が１〜４０モル％を外れると耐
熱性と機械的物性、加工性を損なう。
即ち、（１）、 （ｎ）、 （ＩＩＩ）が各々の好
ましい範囲を外れると、耐熱性と易加工性と機械的特性
の好ましいバランスが保でな（なるのである。
ましい範囲を外れると、耐熱性と易加工性と機械的特性
の好ましいバランスが保でな（なるのである。
また、本発明で得られる樹脂は、前述の必須の構成成分
以外にエステルもしくはエステルアミド結合を生じさせ
ることが可能なモノマーの残基を含むことが出来る。そ
れらはフェニレン骨格、ビフェニレン骨格、下記一般式
（ＴＶ）で′示される骨格、 ＣＨ３ ＣＸニーＣＨ２−、−Ｃ−、−０−、刊−、−３−、−
３［１２−１ＣＨ３ アルキレン骨格等を含むものが代表的なものである。
以外にエステルもしくはエステルアミド結合を生じさせ
ることが可能なモノマーの残基を含むことが出来る。そ
れらはフェニレン骨格、ビフェニレン骨格、下記一般式
（ＴＶ）で′示される骨格、 ＣＨ３ ＣＸニーＣＨ２−、−Ｃ−、−０−、刊−、−３−、−
３［１２−１ＣＨ３ アルキレン骨格等を含むものが代表的なものである。
フェニレン骨格を含むものの具体的な例としでは、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ハイドロキノン、レゾルンノ
ール、アミノフェノール等があげられる。
フタル酸、イソフタル酸、ハイドロキノン、レゾルンノ
ール、アミノフェノール等があげられる。
ビフェニレン骨格を含むものとしては、４．４”−ジヒ
ドロキシビフェニル、４．４’−ジカルボキシビフェニ
ル、４−ヒドロキシ−４−カルボキンビフェニル等が例
示できる。
ドロキシビフェニル、４．４’−ジカルボキシビフェニ
ル、４−ヒドロキシ−４−カルボキンビフェニル等が例
示できる。
一般式（ｒＶ）で示される骨格を含むものとしては、４
．４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４．４−ジヒ
ト和キシジフェニルプロパン、４．４”−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、４．４°−ジヒドロキシジフェニ
ルサルファイド、４．４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン等が例示される。
．４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、４．４−ジヒ
ト和キシジフェニルプロパン、４．４”−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、４．４°−ジヒドロキシジフェニ
ルサルファイド、４．４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン等が例示される。
アルキレン骨格を含むものとしては、エチレングリコー
ル、フロピレンクリコーノペ１，４−ブタンジオール等
が代表的なものである。
ル、フロピレンクリコーノペ１，４−ブタンジオール等
が代表的なものである。
これらの必須の構成成分以外の成分の比率はポリマー中
の成分単位として４０モル％を越えないのが好ましい。
の成分単位として４０モル％を越えないのが好ましい。
４０モル％を越えると耐熱性と易加工性の好ましい範囲
を逸脱してくる。更に好ましい範囲は３０モル％以下で
ある。
を逸脱してくる。更に好ましい範囲は３０モル％以下で
ある。
本発明で得られるポリマーは上記の構成基を有し、エス
テル化、アミド化等の反応が可能な官能基を有するモノ
マーを用いて従来から用いられている一般的な製造法、
例えば溶融重合法、溶液重合法、界面重合法、固相重合
法等により製造できる。ポリマーを構成する各成分組成
はこれとほぼ同じ割合の該当モノマーを使用することに
よって達成される。
テル化、アミド化等の反応が可能な官能基を有するモノ
マーを用いて従来から用いられている一般的な製造法、
例えば溶融重合法、溶液重合法、界面重合法、固相重合
法等により製造できる。ポリマーを構成する各成分組成
はこれとほぼ同じ割合の該当モノマーを使用することに
よって達成される。
製造に際しては、実質的には無触媒でも進行するが、従
来より公知のエステル交換触媒を用いることができる。
来より公知のエステル交換触媒を用いることができる。
エステル交換触媒としては、酢酸マグネシウム、酢酸マ
ンガン、酢酸第１スズ、酢酸コバルト、酢酸亜鉛、酸化
ゲルマニウム、酸化鉛、三酸化アンチモン、三酸化ビス
マス等が例示できる。触媒の使用量はモノマーの全重量
に対して０．０１〜０．２重量％である。
ンガン、酢酸第１スズ、酢酸コバルト、酢酸亜鉛、酸化
ゲルマニウム、酸化鉛、三酸化アンチモン、三酸化ビス
マス等が例示できる。触媒の使用量はモノマーの全重量
に対して０．０１〜０．２重量％である。
本発明で得られるポリマーは一般溶剤には不溶であるが
、ペンタフロロフェノールには可溶であす、ペンタフロ
ロフェノールに６０℃で０．１重量％濃度で溶解した時
に少なくとも０．４Ｊ／ｇの対数粘度を一般に示す。
、ペンタフロロフェノールには可溶であす、ペンタフロ
ロフェノールに６０℃で０．１重量％濃度で溶解した時
に少なくとも０．４Ｊ／ｇの対数粘度を一般に示す。
本発明で得られるポリマーは溶融時に異方性を示す。
異方性溶融相の性質は、直交偏光子を利用した慣用の偏
光検査法により確認することができる。より具体的には
、異方性溶融相の確認は、Ｌｅｉｔｚ偏光顕微鏡を使用
し、Ｌｅｉｔｚホットステージにのせた試料を窒素男囲
気下で４０倍の倍率で観察することにより実施できる。
光検査法により確認することができる。より具体的には
、異方性溶融相の確認は、Ｌｅｉｔｚ偏光顕微鏡を使用
し、Ｌｅｉｔｚホットステージにのせた試料を窒素男囲
気下で４０倍の倍率で観察することにより実施できる。
上記ポリマーは光学的に異方性である。即ち、直交偏光
子の間で検査したときに光を透過させる。試料が光学的
に異方性であると、たとえ静止状態であっても偏光は透
過する。
子の間で検査したときに光を透過させる。試料が光学的
に異方性であると、たとえ静止状態であっても偏光は透
過する。
本発明のポリエステル樹脂は従来の液晶性ポリマーに比
べて耐熱性と易加工性のバランスが良く、尚かつ耐加水
分解性も良好な為、厳しい使用環境での使用が可能な工
業的に有用な（耐相である。
べて耐熱性と易加工性のバランスが良く、尚かつ耐加水
分解性も良好な為、厳しい使用環境での使用が可能な工
業的に有用な（耐相である。
以下に本発明を実施例をもって具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。得られた樹脂
の液晶性はＬｅｉｔｚ偏光顕微鏡にて確認し、対数粘度
はペンタフロロフェノールに溶解して測定した。融点は
示差走査型熱量計で測定し、測定不能のものは偏光顕微
鏡下での流動開始温度によって求めた。耐加水分解性は
溶剤キャストしたフィルムを沸騰水中に１２０時間浸漬
した後の対数粘度の、処理前の値に対する保持率で現し
た。
発明はこれらに限定されるものではない。得られた樹脂
の液晶性はＬｅｉｔｚ偏光顕微鏡にて確認し、対数粘度
はペンタフロロフェノールに溶解して測定した。融点は
示差走査型熱量計で測定し、測定不能のものは偏光顕微
鏡下での流動開始温度によって求めた。耐加水分解性は
溶剤キャストしたフィルムを沸騰水中に１２０時間浸漬
した後の対数粘度の、処理前の値に対する保持率で現し
た。
熱変形温度は得られたポリマーから常法通り試験片を作
成し、ＡＳＴＭ−０６４８に準じて測定した。
成し、ＡＳＴＭ−０６４８に準じて測定した。
実施例１
ｐ−アセトキシ安息＠酸６０モル％、２．６−ジカルポ
キシナフタレン２０モル％、４．４’−ジアセトキシジ
フェニルケトン２０モル％、全仕込量に対し０．０５重
１％の酢酸カリウムを窒素導入管、及び留出管を備えた
反応器中に仕込み、窒素気流下でこの混合物を１時間で
２６０℃にまで加熱した。反応器中から酢酸を留出させ
ながら２６０〜３００℃に２時間加熱し、更に１時間に
わたって３００〜３６０℃に加熱し、最後に窒素の導入
を停止した後に容器内を減圧し、１５分間で０．１トー
ルまで排気した。この温度、圧力で３０分撹拌した。
キシナフタレン２０モル％、４．４’−ジアセトキシジ
フェニルケトン２０モル％、全仕込量に対し０．０５重
１％の酢酸カリウムを窒素導入管、及び留出管を備えた
反応器中に仕込み、窒素気流下でこの混合物を１時間で
２６０℃にまで加熱した。反応器中から酢酸を留出させ
ながら２６０〜３００℃に２時間加熱し、更に１時間に
わたって３００〜３６０℃に加熱し、最後に窒素の導入
を停止した後に容器内を減圧し、１５分間で０．１トー
ルまで排気した。この温度、圧力で３０分撹拌した。
得られた重合物の対数粘度、融点、耐加水分解性、熱変
形温度を各々測定した。測定した結果は表１に示す。
形温度を各々測定した。測定した結果は表１に示す。
実施例２〜７
各々表１に示す様な組成で実施例１と同様にして重合を
行い、同様の方法で物性測定を行った。結果を表１に示
す。
行い、同様の方法で物性測定を行った。結果を表１に示
す。
比較例１〜９
各々表１に示す様な組成で、比較例３．６．８以外は実
施例１と同様にして重合を行い、各々の重合物について
比較例８を除き実施例１と同様にして物性測定を行った
。結果を表１に示す。
施例１と同様にして重合を行い、各々の重合物について
比較例８を除き実施例１と同様にして物性測定を行った
。結果を表１に示す。
比較例３．６及び８は重合時において、２６０〜３００
℃で２時間加熱し、更に１時間にわたって３００〜４２
０℃に加熱した。それ以外の諸条件は全て実施例１と同
様にした。また、比較例８の重合物は重合時に不溶不融
となり、以後の測定が出来なかった。
℃で２時間加熱し、更に１時間にわたって３００〜４２
０℃に加熱した。それ以外の諸条件は全て実施例１と同
様にした。また、比較例８の重合物は重合時に不溶不融
となり、以後の測定が出来なかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 必須の構成成分として主鎖に下式（ I ）〜（III）
で示される３種の基を下記の範囲で含んでいることを特
徴とする耐熱性に優れた溶融時に異方性を示す樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）ポリマーに
対し２０〜８０モル％ ▲数式、化学式、表等があります▼及び／又は ▲数式、化学式、表等があります▼（II）ポリマーに対
し１〜４０モル％ ▲数式、化学式、表等があります▼（III）ポリマーに
対し１〜４０モル％ ２ （II）式の基を含む基が下式（II−ａ）〜（II−ｈ
）より選ばれる１種もしくは２種以上の基である特許請
求の範囲第１項記載の樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II−ｈ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63251673A JPH0830110B2 (ja) | 1987-10-05 | 1988-10-05 | 耐熱性に優れた溶融時に異方性を示す樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-251108 | 1987-10-05 | ||
| JP25110887 | 1987-10-05 | ||
| JP63251673A JPH0830110B2 (ja) | 1987-10-05 | 1988-10-05 | 耐熱性に優れた溶融時に異方性を示す樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01236232A true JPH01236232A (ja) | 1989-09-21 |
| JPH0830110B2 JPH0830110B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=26540057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63251673A Expired - Lifetime JPH0830110B2 (ja) | 1987-10-05 | 1988-10-05 | 耐熱性に優れた溶融時に異方性を示す樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830110B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183923A (ja) * | 1987-01-26 | 1988-07-29 | Matsushita Electric Works Ltd | 芳香族ポリエステル樹脂 |
-
1988
- 1988-10-05 JP JP63251673A patent/JPH0830110B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183923A (ja) * | 1987-01-26 | 1988-07-29 | Matsushita Electric Works Ltd | 芳香族ポリエステル樹脂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0830110B2 (ja) | 1996-03-27 |
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