JPH01236286A

JPH01236286A - インキ―ジエツト法のための記録用液体

Info

Publication number: JPH01236286A
Application number: JP1012059A
Authority: JP
Inventors: Horst Bruder; ホルスト・ブルーダー; Rainer Dyllick-Brenzinger; ライナー・デイリツク―ブレンツインガー; Udo Mayer; ウドー・マイヤー; Steven J Bares; スチーブン・ジエイ・ベアズ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1988-01-23
Filing date: 1989-01-23
Publication date: 1989-09-21
Also published as: US5015292A; DE3801945A1; EP0325973A2; EP0325973A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は水と混合しうる有機溶剤、ならびに２個の６−
ビトロキシピリドン−２残基な有する塩基性染料を含有
するインキ−ジェット法のための新規な記録用液体に関
し、この染料は環の５位にピリジニウム残基を有し、環
の３位にアゾ基を介して、ジアリール（ヘテロ）アルカ
ン系、アリールアゾアリール系、了り−ルカルボニルア
ミノアリール系又はアリールスルホニルアミノアリール
系から誘導される橋状員子と結合している。

インキ−ジェット法は自体公知である。この方法におい
て筆記用液体の小滴は１個又は数個の小さなノズルから
基質例えば紙、木材、織物、プラスチック材料又は金属
に射出される。電気的制御により個々の小滴は文字又は
グラフィック模様にまとめられる。

インキ−ジェット法に適する記録用液体は、一般に水及
び／又は有機溶剤に可溶性の染料を着色剤として含有す
る。しかしこれらの染料の若干のものは、その使用上の
適性例えば耐水性又は汚れ堅牢性に欠点を有する。。

従って本発明の課題はその中に含有される染料が好まし
い使用上の適性を有する新規なインキ−ジェット法のた
めの記録用液体を提供することであった。

本発明はこの課題を解決するもので、−紋穴〔式中Ａｎ
はアニオン、Ｒ１及びＲ３は同一でも異なってもよく互
いに無関係に、それぞれ水素原子、Ｃ０〜Ｃ４−アルキ
ル基、カルボキシル基、０１〜Ｃ４−フルコキシカルポ
ニル基、カルノ（モイル基又はＣ１〜Ｃ４−モノ−又は
−ジアルキルカルノ（モイル基、Ｒ２及びＲ４は同一で
も異なってもよく互いに無関係に、それぞれ水素原子、
又は場合によりア゛ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−モノ−又は−
ジアルキルアミノ基もしくは次式（式中Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は同一でも異なってもよ（互
いに無関係に、それぞれＣ０〜Ｃ４−アルキル基であり
、Ａ、ｎは前記の意味を有する）の基により置換された
Ｃ□〜Ｃ４−アルキル基を意味し、又は（式中Ｙは酸素原子、イミノ基もしくはＣ，−Ｃ。

−アルキルイミノ基により中断されていてもよい０１〜
Ｃ６−アルキレン基、−Ｎ＝Ｎ−１ＣＯＮＨ−又は一５
ｏ２−ＮＨ−であり、Ａ環及び／又はＢ環はベンゾ縮合
していても上＜、及び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、
水酸基、０１〜Ｃ４−アルコキシさ、アミノ基、Ｃ１〜
Ｃ４−モノ−又は−ジアルキルアミノ基もしくはヒドロ
キシスルホニル基ニより置換されていてもよい）の橋状
貰子を意味する〕で表わされる染料を含有することを特
徴とする、染料及び水と混合しうる有機溶剤を含有する
インキ−ジェット法のための記録用液体である。

前記の式中のアルキル基及びアルキレン基は直鎖状でも
分枝状でもよい。

アニオンＪは無機酸又は有機酸から誘導され、例えば弗
化物、塩化物、臭化物、水素硫酸塩、硫酸塩、アミン硫
酸塩、メト硫酸塩、エト硫酸塩、過塩素酸塩、テトラフ
ルオロ硼酸塩、トリクロロ亜鉛酸塩、メタンスルホン酸
塩、ペンゾールスルホン酸塩、ｐ−ドルオールスルホン
酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、安息
香酸塩、修酸塩又はコ・・り酸塩のアニオンである。

基Ｒ１，１２、Ｒ３、Ｒ４、ＢＳ、　Ｒ６及びＲ７は、
例えば次の基である。メチル、エチル、プロピル、イン
グロビル、ブチル、イソブチル又は二級ブチル。

基Ｒ１及びＲ３はそのほか、例えば次の基である。メト
キシカルボニル、エトキシカルボ二ル、プロポキシカル
ボニル、インブトキシカルボニル、ブトキシカルボニル
、インブトキシカルボニル、二級ブトキシカルボニル、
モノ−又はジメチルカルバモイル、モノ−又はジエチル
カルバモイル、モノ−又はジエチルカルバモイル、モノ
−又はジイソプロピルカルバモイル、モノ−又はジブチ
ルカルバモイル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイ
ル。

基Ｒ２及びＲ４はさらに、例えば次の基である。

２−アミノエチル、２−メチルアミノエチル、２−ジメ
チルアミノエチル、２−又は３−アミノプロピル、２−
又は６−メチルアミノプロピル、２−又は３−ジメチル
アミノプロピル、２−又は４−アミノブチル、２−又は
４−メチルアミノブチル、又は２−又は４−ジメチルア
ミノブチル。

基Ｒ２及びＲ４はそのほか、更に例えば下記の基である
。

Ｙは例えば次の基を意味する。メチレン、チチレン、ト
リメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサ
メチレン、１−メチルエチレン、１．２−ジメチルエチ
レン、２−メチルトリメチレン、２−オキサトリメチレ
ン、２−アザトリメチレン、２−アザ−２−メチルトリ
メチレン、６−オキサペンタメチレン、３−アザペンタ
メチレン又は６−アザ−６−メチルペンタメチレン。

式■においてＲ１及びＲ３がそれぞれ水素原子、メチル
基又はエチル基、Ｒ２及びＲ′がそれぞれ水素原子、ジ
メチルアミノプロピル基又はジエチルアミンプロピル基
、Ｘが母台ｉ〒（式中Ｙは０２〜Ｃ４−アルキレン基特にエチ
レン基、−〇〇　−ＮＨ−又は−Ｓｏ、−ＮＨ−である
）の橋状貰子を意味する染料を含有する記録用液体が優
れている。

式■の染料は大部分が公知であり、例えばＤＥ−Ａ−２
６２７６８０、ＤＥ−Ａ−３３０２６１４又はＤＥ　−
Ａ　−３２１３８２６に記載されており、あるいはそこ
で説明された方法により得られる。

インキ−ジェット法のための新規な記録用液体は、１種
又は数種の式Ｉの染料及び水と混合しうる有機溶剤を含
有する。

水と混合しうる有機溶剤は、例えば次のものである。Ｃ
，％Ｃ，−Ｃルーノール例えばメタノール、エタノール
、プロパツール、インプロパツール、ブタノール、イン
ブタノール、二級プタノール又は三級ブタノール、カル
ボン酸アミド例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド又は
Ｎ、Ｎ　−ジメチルアセトアミド、ラクタム例えばＮ−
メチルピロリドン−２、環状尿素例えば１，６−シメチ
ルイミダゾリジンー２−オン、ケトン又はケトアルコー
ル例えばアセトン、メチルエチルケトン又は２−メチル
−２−ヒドロキシペンタン−４−オン、エーテル例えば
テトラヒドロフラン又はジオキサン、０２〜Ｃ６−アル
キレン単位を有するモノ−、オリゴ−１又はポリアルキ
レングリコール又は−チオグリコール例えばエチレング
リコール、１．２−又は１，６−プロピレングリコール
、１，２−又は１，４−ブチレングリコール、１，６−
ヘキジレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレンクリコール、チオジグリコール、ポリエチレング
リコール又はポリプロピレングリコール、他のポリオー
ル例えばグリ、セリン又はヘキサン−１，２，６−トリ
オール、多価アルコールのＣ，％Ｃ，−アルキルエーテ
ル例工ばエチレングリコールモノメチル−又は−呈ノエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル−又は
−モノエチルエーテル又はトリエチレングリコールモノ
メチル−又は−モノエチルエーテル、又はジメチルスル
ホキシド。

水と混合しうる優れた有機溶剤は、例えばＮ−メチルピ
ロリジン−２−オン、０２〜Ｃ０−アルキレン単位を示
すモノ−、ジー又はトリアルキレングリコール特にモノ
−、ジー又はトリエチレングリコール、又はジメチルス
ルホキシドである。Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、
ジエチレングリコール又はジメチルスルホキシドが特に
優れている。

式Ｉの染料の比率は、記録用液体の全重量に対して一般
に２〜１０重量％好ましくは３〜５重量％である。

式Ｉの染料及び水と混合しうる有機溶剤のほかに、さら
に水を含有する記録用液体が優れている。

この場合インキ−ジェット法のための新規な記録用液体
は、溶剤系の全重量に対して一般に５０〜９５重量％特
に７ａ〜９５重量％の水を含有する。

新規な記録用液体はそのほか、助剤例えば粘度に影響を
与える試薬例えばポリ塩化ビニル又はセルロース誘導体
、表面活性剤（非イオン性、アニオン性又はカチオン性
）又は緩衝系を含有しうる。

下記の実施例により発明の詳細な説明する。

記録用液体製造のための一般的方法：逆浸透の公知の方法によって電解質を除去された染料４
〜５重景貴重、下記実施例に記載の組成を有する液体９
５〜９６重量部に溶解する。

この溶液を孔径１μｍのテフロン製フィルターにより加
圧濾過したのち、減圧下に脱気する。

この記録用液体を、供給される熱の作用により細滴状に
インキを放出するインキ−ジェット印刷ヘッドの受容器
に充填する。この熱インキ−ジェット印刷ヘッドを用い
て、市販の紙例えばタイプライタ−用紙として使用され
る紙を印刷する。

得られた記入文字の摩擦堅牢度は下記の二つの方法によ
り試験された。

方法１：記入文字を市販のテキストマーカーで印をつけ
る。

方法２：書かれた部分を湿った指でこする。

記入文字の堅牢度は５〜１の尺度で評価され、この場合
５はにじみがないことを示し、１は記入文字がもはや読
めないほど強く汚れることを示す。

インキの製造のために、第１表に記載された次式の染料が用いられる。

染料１．２．６．４．５及び６はＤＥ−Ａ−２６２７６
８０の実施例１．５０．５５．７．６１及び６６により
、染料７．８及び９はＤＥ−Ａ−６３０２６１４の実施
例６６．６４及び３５ａにより、染料１０はＤＥ−Ａ−
３２１３８２６の実施例４９により製造された。

インキの組成ならびに記入文字の摩擦堅牢性の評価を第
２表に示す。水と混合しうる溶剤（ジエチレンクリコー
ル、又はジエチレングリコールとＮ−メチルピロリジン
−２−オンとの混合物）は、ＤＥＣ）及びＭｂ、４Ｐに
略記され、Ｗは水を意味する。

第　　２　　表１　　　１　　　　　４．５　　　　Ｗ：ＤＥＧ＝９　
：　１　　　　黄　　５４へろ２　　２　　　　４．５
　　　　Ｗ：ＤＥ−四：１　　　黄　　４４３　３　４
．５　　Ｗ：ＤＥＧ＝９．５：０．５黄４−５４４　　
　４　　　　４、ＯＷ：ＤＥＧ＝９：１　　　　黄　　
４　　４間５　　　５　　　　４．０　　　　Ｗ：Ｉ）
ＥＧ＝９：１　　　　黄　　４　　　訃４６　　　６　
　　　４．５　　　　Ｗ：ＤＥα＝９：１　　　黄　　
４４７　　　７　　　　５　　　　　Ｗ：ＤＥ（）：Ｎ
ＭＰ　　　　黄　　５４へろ＝６：３：１８　８　５　　Ｗ：ＤＥＧ：ＮＭＰ　　黄４−Ｊ１４間
＝６：３：１９　９　４．５　　Ｗ：ＤＥＧ：ＮＭＰ　　黄４Ｓ−５
４＝６：３：１１０　　１０　　　　４．５　　　　Ｗ：ＤＥＣ）：Ｎ
ＭＰ　　　　黄　　４　　　ト（＝６：３：１

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中Ａｎ＾■はアニオン、Ｒ＾１及びＲ＾３は同一で
も異なつてもよく互いに無関係に、それぞれ水素原子、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、カルボキシル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又
はＣ＿１〜Ｃ＿４−モノ−又はジアルキルカルバモイル
基、Ｒ＾２及びＲ＾４は同一でも異なつてもよく互いに
無関係に、それぞれ水素原子、又は場合によりアミノ基
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−モノ−又は−ジアルキルアミノ基も
しくは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は同一でも異なつても
よく互いに無関係に、それぞれＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
ル基であり、Ａｎ＾■は前記の意味を有する）の基によ
り置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を意味し、Ｘ
は ▲数式、化学式、表等があります▼（II）又は▲数式、
化学式、表等があります▼（III）（式中Ｙは酸素原子、イミノ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４
−アルキルイミノ基により中断されていてもよいＣ＿１
〜Ｃ＿６−アルキレン基、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−ＮＨ−
又は−ＳＯ＿２−ＮＨ−であり、Ａ環及び／又はＢ環は
ベンゾ縮合していてもよく、及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４
−アルキル基、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−モノ−又は−ジアルキル
アミノ基もしくはヒドロキシスルホニル基により置換さ
れていてもよい）の橋状員子を意味する〕で表わされる
染料を含有することを特徴とする、染料及び水と混合し
うる有機溶剤を含有するインキ−ジェット法のための記
録用液体。２、Ｒ＾１及びＲ＾３がそれぞれ水素、メチ
ル基又はエチル基、Ｒ＾２及びＲ＾４がそれぞれ水素、
ジメチルアミノプロピル基又はジエチルアミノプロピル
基、Ｘが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）又は▲数式
、化学式、表等があります▼（IIIｂ）（式中ＹはＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキレン基、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−又は−ＳＯ＿２−ＮＨ−である）の橋状員子を意味
する式 I の染料を含有することを特徴とする、第１請
求項に記載の記録用液体。３、水を追加含有することを特徴とする、第１請求項に
記載の記録用液体。