JPH01237554A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH01237554A JPH01237554A JP6461488A JP6461488A JPH01237554A JP H01237554 A JPH01237554 A JP H01237554A JP 6461488 A JP6461488 A JP 6461488A JP 6461488 A JP6461488 A JP 6461488A JP H01237554 A JPH01237554 A JP H01237554A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基体
上に形成せしめた感光層の中に前記一般式(1)ないし
く■)で示される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体に関する。
上に形成せしめた感光層の中に前記一般式(1)ないし
く■)で示される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体(以下感光体とも称する)の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れらの有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたも
のなどが利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−N−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質、またはこ
れらの有機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたも
のなどが利用されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー做の紙などの支持体への転写、定着により行われ
、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、
光除電などを行った後、再使用に倶される。
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー做の紙などの支持体への転写、定着により行われ
、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、
光除電などを行った後、再使用に倶される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.
4.7−)リニトロフルオレンー9−オンとからなる感
光体(米国特許第3484237号明細書に記載)、有
機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−37543
号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体(特開昭47−10735号公報に記載
)などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数多く
実用化されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.
4.7−)リニトロフルオレンー9−オンとからなる感
光体(米国特許第3484237号明細書に記載)、有
機顔料を主成分とする感光体(特開昭47−37543
号公報に記載)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体(特開昭47−10735号公報に記載
)などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も数多く
実用化されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用感
光体を堤供することを目的とする。
光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用感
光体を堤供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明によれば、下記一般
式(1)ないしく■)で示される化合物のうちの、少な
くとも一種類を含む感光層を備えた電子写真用感光体と
する。
式(1)ないしく■)で示される化合物のうちの、少な
くとも一種類を含む感光層を備えた電子写真用感光体と
する。
〔式(1)および式(n)中、R1ないしR13は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、または以下のそれ
ぞれ置換基を有しても良いアルキル基、アIJ−J14
. アラルキル基、アルケニル基、テニル基のいずれか
を表し、nは1,2.3の整数のい〔式(nT)および
(rV)中、R3ないしRt3は水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または以下のそれぞれ置換基を有して
も良いアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケ
ニル基のいずれかを表し、nは1,2.3の整数のいず
れかを表す。〕 R2R,R4R5 〔式(V)および(Vl)中、R1ないしR8は水素原
子。
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、または以下のそれ
ぞれ置換基を有しても良いアルキル基、アIJ−J14
. アラルキル基、アルケニル基、テニル基のいずれか
を表し、nは1,2.3の整数のい〔式(nT)および
(rV)中、R3ないしRt3は水素原子、ハロゲン原
子、アルコキシ基または以下のそれぞれ置換基を有して
も良いアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケ
ニル基のいずれかを表し、nは1,2.3の整数のいず
れかを表す。〕 R2R,R4R5 〔式(V)および(Vl)中、R1ないしR8は水素原
子。
ハロゲン原子、アルコキシ基または以下のそれぞれ置換
基を有しても良いアミノ基、アルキル基。
基を有しても良いアミノ基、アルキル基。
アリール基、アラルキル基のいずれかを表し、nは2,
3.4の整数のいずれかを表す。〕〔式(■)および式
(■)中、R+ないしR6は水素原子、ハロゲン原子、
アルコキシ基、ニトロ基または以下のそれぞれ置換基を
有しても良いアミノ基。
3.4の整数のいずれかを表す。〕〔式(■)および式
(■)中、R+ないしR6は水素原子、ハロゲン原子、
アルコキシ基、ニトロ基または以下のそれぞれ置換基を
有しても良いアミノ基。
アルキル基、アリール基、アラルキル基のいずれかを表
し、nは2.3.4の整数のいずれかを表す。〕 〔作用〕 前記一般式(1)ないしく■)で示される化合物を感光
層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目
的を達成するために各種有機材料について鋭意検討を進
めるなかで、これらの化合物について数多くの実験を行
った結果、その技術的解明はまだ充分なされてはいない
が、このような前記一般式(旧ないしく■)で示される
特定の化合物を電荷輸送物質として使用することが、電
子写真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高
感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったので
ある。
し、nは2.3.4の整数のいずれかを表す。〕 〔作用〕 前記一般式(1)ないしく■)で示される化合物を感光
層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目
的を達成するために各種有機材料について鋭意検討を進
めるなかで、これらの化合物について数多くの実験を行
った結果、その技術的解明はまだ充分なされてはいない
が、このような前記一般式(旧ないしく■)で示される
特定の化合物を電荷輸送物質として使用することが、電
子写真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高
感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったので
ある。
本発明に用いる前記一般式(1)で表される化合物の具
体例を例示すると次の通りである。
体例を例示すると次の通りである。
/
/
また、前記一般式(11)で表される化合物の具体例を
例示すると次の通りである。
例示すると次の通りである。
冷11−1;j
前記一般式(III)で表される化合物の具体例を例示
すると次の通りである。
すると次の通りである。
(2H5−
(2H。
響
〔2H5
〔2H5
C2H。
(2H。
2H5
前記一般式(IV)で表される化合物の具体例を例示す
ると次の通りである。
ると次の通りである。
H3
(2H5
穆
C2H。
c2+−+5
2H5
(2Hs
前記一般式(V)で表される化合物の具体例を例示する
と次の通りである。
と次の通りである。
化合物陶V−1
坐V−2
慟V−3
N? V−4
慟V−5
冷V−6
化合物N9V−7
坐V−9
慟v−10
前記一般式(Vl)で表される化合物の具体例を例示す
ると次の通りである。
ると次の通りである。
化合物陶vt−i
陽Vl−2
陽Vl−3
陶Vl−4
慟Vl−5
坐Vl−6
化合物陶Vl−7
島v!−8
陽Vl−9
前記一般式(■)で表される化合物の具体例を例示する
と次の通りである。
と次の通りである。
陽■−1
坐■−2
坐■−3
坐■−4
服■−5
慟■−7
蜘vII−9
慟■−10
陽■−14
冶■−15
前記一般式(■)で表される化合物の具体例を例示する
と次の通りである。
と次の通りである。
陶■−1
坐■−2
陽■−3
坐■−4
陽■−6
坐■−7
陽■−8
陽■−11
南■−12
南■−14
陽■−15
慟■−16
本発明の感光体は前述のような一般式(I)ないしく■
)で表される化合物を感光層中に含有させたものである
が、これら化合物の応用の仕方によって、第1図、第2
図、あるいは第3図に示したごとくに用いることができ
る。
)で表される化合物を感光層中に含有させたものである
が、これら化合物の応用の仕方によって、第1図、第2
図、あるいは第3図に示したごとくに用いることができ
る。
第1図、第2図および第3図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例の概念的断面図で、1は導電性基体、2
0.21.22は感光層、3は電荷発生物質、4は電荷
発生層、5は電荷輸送物質、6は電荷輸送層、7は被覆
層である。
れ異なる実施例の概念的断面図で、1は導電性基体、2
0.21.22は感光層、3は電荷発生物質、4は電荷
発生層、5は電荷輸送物質、6は電荷輸送層、7は被覆
層である。
第1図は、導電性基体1上に電荷発生物質3と電荷輸送
物質5である前記化合物を樹脂バインダー(結着剤)中
に分散した感光層20(通常単層型感光体と称せられる
構成)が設けられたものである。
物質5である前記化合物を樹脂バインダー(結着剤)中
に分散した感光層20(通常単層型感光体と称せられる
構成)が設けられたものである。
第2図は、導電性基体1上に電荷発生物質3を主体とす
る電荷発生層4と、電荷輸送物質5である前記化合物を
含有する電荷輸送層6との積層からなる感光層21(通
常積層型感光体と称せられる構成)が・設けられたもの
である。この構成の感光体は通常負帯電方式で用いられ
る。
る電荷発生層4と、電荷輸送物質5である前記化合物を
含有する電荷輸送層6との積層からなる感光層21(通
常積層型感光体と称せられる構成)が・設けられたもの
である。この構成の感光体は通常負帯電方式で用いられ
る。
第3図は、第2図の逆の層構成のものであり、通常正帯
電方式で用いられる。この場合には、電荷発生層4を保
護するためにさらに被覆層7を設けるのが一般的である
。
電方式で用いられる。この場合には、電荷発生層4を保
護するためにさらに被覆層7を設けるのが一般的である
。
このように、積層型感光体として二種類の層構成をとる
理由としては、第2図の層構成の感光体を正帯電方式で
用いようとしても、これに適合する電荷輸送物質は現在
まだ見つかっていないためである。現段階では、積層型
感光体で正帯電方式を適用する場合には、第3図に示し
た層構成の感光体とすることが必要なのである。
理由としては、第2図の層構成の感光体を正帯電方式で
用いようとしても、これに適合する電荷輸送物質は現在
まだ見つかっていないためである。現段階では、積層型
感光体で正帯電方式を適用する場合には、第3図に示し
た層構成の感光体とすることが必要なのである。
第1図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダー、を溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に室布することによって作製でき
る。
樹脂バインダー、を溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性基体上に室布することによって作製でき
る。
第2図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第3図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層7を形成すること
により作製できる。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層7を形成すること
により作製できる。
導電性基体lは感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層4は、前記したように電荷発生物質3の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンナトのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンナトのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ビリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
、一般的には5μm以下であり、好適には1μm以下で
ある。
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
、一般的には5μm以下であり、好適には1μm以下で
ある。
電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送
物質などを添加して使用することも可能である。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン。
物質などを添加して使用することも可能である。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン。
エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合
体および共重合体などを適宜組み合わせて使用すること
が可能である。
体および共重合体などを適宜組み合わせて使用すること
が可能である。
電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記一般式(I)ないしく■)で示される化合物を
分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸
エステルの重合体および共重合体などを用いることがで
きる。
して前記一般式(I)ないしく■)で示される化合物を
分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリル酸
エステルの重合体および共重合体などを用いることがで
きる。
被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 S
in。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 S
in。
などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの電気抵
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもできる
。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定され
ることはなく 5iftなどの無機材料さらには金属、
金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法によ
り形成することも可能である。被覆材料は前述の通り電
荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだ
け透明であることが望ましい。
抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもできる
。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定され
ることはなく 5iftなどの無機材料さらには金属、
金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法によ
り形成することも可能である。被覆材料は前述の通り電
荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだ
け透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。
実施例1
ボールミルで150時間粉砕した無金属フタロシアニン
(東京化成製)50重量部と前記化合物Na! −1で
示される化合物100重量部をポリエステル樹脂(商品
名バイロン200:東洋紡製)100重量部とテトラヒ
ドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機により
混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着
ポリエステルフィルム(八1−PET)上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになるよ
うに感光層を形成し、第1図に示した構成の感光体を作
製した。
(東京化成製)50重量部と前記化合物Na! −1で
示される化合物100重量部をポリエステル樹脂(商品
名バイロン200:東洋紡製)100重量部とテトラヒ
ドロフラン(THF)溶剤とともに3時間混合機により
混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着
ポリエステルフィルム(八1−PET)上に、ワイヤー
バー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が15μmになるよ
うに感光層を形成し、第1図に示した構成の感光体を作
製した。
実施例2.3..4
実施例1における前記化合物N[LI−1をそれぞれ前
記化合物NαI[I−1,NαV−1,N[L■−1に
変え、その他は実施例1と同様にして実施例2,3.4
の感光体を作製した。
記化合物NαI[I−1,NαV−1,N[L■−1に
変え、その他は実施例1と同様にして実施例2,3.4
の感光体を作製した。
実施例5
まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロンピースを内蔵し
た非磁性罐体をおいて粉砕するLIMMAC(いnea
r Induction Motor Mix−ing
and Crashing:富士電機製)処理を20
分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料1重量
部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミド)溶剤5
0重量部とを超音波分散処理を行った。その後、試料と
DMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシアニン
の処理を行った。
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロンピースを内蔵し
た非磁性罐体をおいて粉砕するLIMMAC(いnea
r Induction Motor Mix−ing
and Crashing:富士電機製)処理を20
分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料1重量
部とDMF (N、N−ジメチルホルムアミド)溶剤5
0重量部とを超音波分散処理を行った。その後、試料と
DMFとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシアニン
の処理を行った。
次に、前記化合物NαI−2で示される化合物100重
量部をテトラヒドロフラン (T HF )700重量
部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー (
PMMA:東京化成製)100重量部をトルエン700
重量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電荷輸送層
を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上
記の処理をされた無金属フタロシアニン50重量部、ポ
リエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製)5
0重量部、 PMMA50重量部をTHF溶剤ととも
に3時間混合機により混練して重布液を調製し、ワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるよう
に電荷発生層を形成し、第3図に示した構成に対応する
感光体を作製した。ただし、本発明に直接関与しない被
覆層は設けなかった。
量部をテトラヒドロフラン (T HF )700重量
部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー (
PMMA:東京化成製)100重量部をトルエン700
重量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が15μmになるように電荷輸送層
を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上に上
記の処理をされた無金属フタロシアニン50重量部、ポ
リエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製)5
0重量部、 PMMA50重量部をTHF溶剤ととも
に3時間混合機により混練して重布液を調製し、ワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるよう
に電荷発生層を形成し、第3図に示した構成に対応する
感光体を作製した。ただし、本発明に直接関与しない被
覆層は設けなかった。
実施例6.7.8
実施例5における前記化合物N[1I−2をそれぞれ前
記化合物Nαm−2,V−2,■−2に変え、その他は
実施例5と同様にして実施例6.7.8の感光体を作製
した。
記化合物Nαm−2,V−2,■−2に変え、その他は
実施例5と同様にして実施例6.7.8の感光体を作製
した。
実施例9
実施例5の電荷発生層の組成を、無金属フタロシアニン
50重景部、前記化合物NαI−3で示される前記化合
物100重量部、ポリエステル樹脂(商品名バイロン2
00:東洋紡製)50重量部、PMMA50重量部とに
変更し、その他は実施例5と同様にして感光体を作製し
た。
50重景部、前記化合物NαI−3で示される前記化合
物100重量部、ポリエステル樹脂(商品名バイロン2
00:東洋紡製)50重量部、PMMA50重量部とに
変更し、その他は実施例5と同様にして感光体を作製し
た。
実施例10.11.12
実施例9における前記化合物NαI−3をそれぞれ化合
物忘■−3.胤V−3,N11■−3に変え、その他は
実施例9と同様にして実施例to、 11.12の感光
体を作製した。
物忘■−3.胤V−3,N11■−3に変え、その他は
実施例9と同様にして実施例to、 11.12の感光
体を作製した。
実施例13
実施例5において、無金属フタロシアニンに変えて例え
ば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロロダイアンブルーを用い、その他は実施例
5と同様にして感光層を形成し感光体を作製した。
ば特開昭47−37543に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロロダイアンブルーを用い、その他は実施例
5と同様にして感光層を形成し感光体を作製した。
実施例14.15.16
実施例5における前記化合物Nil I −2をそれぞ
れ前記化合物Nαm−2,NIIV−2,Nll■−2
に変え、その他は実施例13と同様にして実施例14.
15.16の感光体を作製した。
れ前記化合物Nαm−2,NIIV−2,Nll■−2
に変え、その他は実施例13と同様にして実施例14.
15.16の感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
感光体の表面電位V、(ボルト)は暗所で+6.0kV
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、
(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2
ル、ツクスの白色光を照射してvdが半分になるまでの
時間(秒)を求め半減衰露光量El/□(ルックス・秒
)とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照
射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長780
nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色光
の替わりに1μ−の単色光(780nm)を照射して半
減衰露光量(μJ/c++f)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ボ
ルト)を測定した。測定結果を第1表に示す。
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、
(ボルト)を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2
ル、ツクスの白色光を照射してvdが半分になるまでの
時間(秒)を求め半減衰露光量El/□(ルックス・秒
)とした。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照
射したときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長780
nmの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、■、までは同様に測定し、次に白色光
の替わりに1μ−の単色光(780nm)を照射して半
減衰露光量(μJ/c++f)を求め、また、この光を
10秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ボ
ルト)を測定した。測定結果を第1表に示す。
第 1 表
第1表に見られるように、実施例1ないし16の ・
感光体は半減衰露光量、残留電位ともに差異はなく、表
面電位でも良好な特性を示している。また、 哨78
0nmの長波長光に対しても、フタロシアニン化 引
合物を電荷発生物質とした実施例1ないし12の感
う光体は優れた電子写真特性を示している。
J実施例17
才厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレン
を厚さ1.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次
に、前記化合物N[L I−4で示される化合物100
重量部をテトラヒドロフラン(THF)700重量部に
溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー (PM
MA:東京化成製)100重量部をトルエン700重量
部に溶かした液とを混合してできた室液をワイヤーパー
法にて重布し、乾燥後の膜厚が20μlになるように電
荷輸送層を形成し、第2図に示した構成 yの感光体
を作製した。この感光体に−6,OkVのコロ t。
感光体は半減衰露光量、残留電位ともに差異はなく、表
面電位でも良好な特性を示している。また、 哨78
0nmの長波長光に対しても、フタロシアニン化 引
合物を電荷発生物質とした実施例1ないし12の感
う光体は優れた電子写真特性を示している。
J実施例17
才厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレン
を厚さ1.5μmに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次
に、前記化合物N[L I−4で示される化合物100
重量部をテトラヒドロフラン(THF)700重量部に
溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマー (PM
MA:東京化成製)100重量部をトルエン700重量
部に溶かした液とを混合してできた室液をワイヤーパー
法にて重布し、乾燥後の膜厚が20μlになるように電
荷輸送層を形成し、第2図に示した構成 yの感光体
を作製した。この感光体に−6,OkVのコロ t。
ナ帯電を0.2秒間行い電子写真特性を測定した タ
ところ、V * =−620V、 V r =−40
V、E +12 = 4.8J’ツクス・秒と良好な結
果が得られた。 1町施例18.19.
20 実施例17における前記化合物NαI−4をそれぞれ自
記化合物klll−4,NαV−4,Nα■−4に変え
、その龜は実施例17と同様にして実施例18.19.
20の感そ体を作製し、実施例17と同様に電子写真特
性を明室したところ、第2表に示すような結果が得らt
た。
ところ、V * =−620V、 V r =−40
V、E +12 = 4.8J’ツクス・秒と良好な結
果が得られた。 1町施例18.19.
20 実施例17における前記化合物NαI−4をそれぞれ自
記化合物klll−4,NαV−4,Nα■−4に変え
、その龜は実施例17と同様にして実施例18.19.
20の感そ体を作製し、実施例17と同様に電子写真特
性を明室したところ、第2表に示すような結果が得らt
た。
第 2 表
第2表に見られるように実施例18.19.20の感し
体の特性は互に遜色なく、実施例17とも差異は二く良
好な結果を示している。
体の特性は互に遜色なく、実施例17とも差異は二く良
好な結果を示している。
じ施例21
実施例5で処理された無金属フタロシアニン50に置部
、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製
)50重量部をTHF溶剤とともに3時間混合機により
混練して染布液を調製し、アルミニウム支持体上に約1
μmになるように塗布し、電荷発生層を形成した。次に
、前記化合物N(LI−5で示される化合物100重量
部、ポリカーボネート樹脂(商品名パンライトL −1
250:金入化成tm ) 100重量部、シリコンオ
イル0.1重量部をT HF 700重量部とトルエン
700重量部で混合し、電荷発生層の上に約15μmと
なるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
、ポリエステル樹脂(商品名バイロン200:東洋紡製
)50重量部をTHF溶剤とともに3時間混合機により
混練して染布液を調製し、アルミニウム支持体上に約1
μmになるように塗布し、電荷発生層を形成した。次に
、前記化合物N(LI−5で示される化合物100重量
部、ポリカーボネート樹脂(商品名パンライトL −1
250:金入化成tm ) 100重量部、シリコンオ
イル0.1重量部をT HF 700重量部とトルエン
700重量部で混合し、電荷発生層の上に約15μmと
なるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体を実施例17と同様にし
て、−6,0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い電子写
真特性を測定したところ、V、=−690V、 E、
、2=5.3ルツクス・秒と良好な結果が得られた。
て、−6,0kVのコロナ帯電を0.2秒間行い電子写
真特性を測定したところ、V、=−690V、 E、
、2=5.3ルツクス・秒と良好な結果が得られた。
実施例22.23.24
実施例21における前記化合物NαI−5をそれぞれ前
記化合物Nαlll−5,kV−5,Nα■−5に変え
、その他は実施例21と同様にして実施例22.23.
24の感光体を作製し、実施例21と同様に電子写真特
性を測定したところ、第3表に示すような結果が得られ
た。
記化合物Nαlll−5,kV−5,Nα■−5に変え
、その他は実施例21と同様にして実施例22.23.
24の感光体を作製し、実施例21と同様に電子写真特
性を測定したところ、第3表に示すような結果が得られ
た。
第 3 表
第3表に見られるように実施例22.23.24の感光
体の特性は互に遜色なく、実施例21とも差異はなく良
好な結果を示している。
体の特性は互に遜色なく、実施例21とも差異はなく良
好な結果を示している。
実施例25
前記化合物NαI−6〜Nαl−14,阻11−1〜N
αI[−16゜魔I[[−6〜Nαlll−14,Nα
IV−1〜NαTV−8,kV−6〜Nα■−16,P
kLVI−1〜NαVl−16,Nα■−6〜Nα■−
16,Nα■−1−Nα■−16それぞれについて、実
施例13と同様にして感光体を作製し、r S P−4
28Jを用いて電子写真特性を測定した。暗所で+6.
0kVのコロナ放電を10秒間行い正帯電せしめ、照度
2ルツクスの白色光を照射した場合の半減衰露光量E、
、、(ルックス・秒)を第4表に示す。
αI[−16゜魔I[[−6〜Nαlll−14,Nα
IV−1〜NαTV−8,kV−6〜Nα■−16,P
kLVI−1〜NαVl−16,Nα■−6〜Nα■−
16,Nα■−1−Nα■−16それぞれについて、実
施例13と同様にして感光体を作製し、r S P−4
28Jを用いて電子写真特性を測定した。暗所で+6.
0kVのコロナ放電を10秒間行い正帯電せしめ、照度
2ルツクスの白色光を照射した場合の半減衰露光量E、
、、(ルックス・秒)を第4表に示す。
第 4 表
第 4 表
第4表
第4表に見られるように、これらの感光体についても半
減衰露光量は互に遜色なく良好な特性の感光体であるこ
とが判る。
減衰露光量は互に遜色なく良好な特性の感光体であるこ
とが判る。
本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として前
記−9式(1)ないしく■)で示される化合物を用いる
こととしたため、正帯電および負帯電においても高感度
でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができ
る。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好
適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロシア
ニン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用いれば半
導体レーザプリンタに使用可能な感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐
久性を向上することが可能である。
記−9式(1)ないしく■)で示される化合物を用いる
こととしたため、正帯電および負帯電においても高感度
でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができ
る。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好
適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロシア
ニン化合物およびある種のビスアゾ化合物を用いれば半
導体レーザプリンタに使用可能な感光体を得ることがで
きる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐
久性を向上することが可能である。
第1図、第2図および3図は本発明の感光体のそれぞれ
異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22 感光層。
異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22 感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )または(II)で示される化合物
のうちの少なくとも一種類を含む感光層を備えたことを
特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(II) 〔式( I )および式(II)中、R_1ないしR_1_
3は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基または以下
のそれぞれ置換基を有しても良いアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基、アニル基のいずれか
を表し、nは1、2、3の整数のいずれかを表す。〕 2)下記一般式(III)または(IV)で示される化合物
のうちの少なくとも一種類を含む感光層を備えたことを
特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(III
) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(IV) 〔式(III)および(IV)中、R_1ないしR_1_3
は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基または以下の
それぞれ置換基を有しても良いアルキル基、アリール基
、アラルキル基、アルケニル基のいずれかを表し、nは
1、2、3の整数のいずれかを表す。〕 3)下記一般式(V)または(VI)で示される化合物の
うちの少なくとも一種類を含む感光層を備えたことを特
徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(V) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(VI) 〔式(V)および式(VI)中、R_1ないしR_8は水
素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基または以下のそれ
ぞれ置換基を有しても良いアミノ基、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基のいずれかを表し、nは2、3、
4の整数のいずれかを表す。〕 4)下記一般式(VII)または(VIII)で示される化合
物のうちの少なくとも一種類を含む感光層を備えたこと
を特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(VII
) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(VII
I) 〔式(VII)および式(VIII)中、R_1ないしR_6
は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基ま
たは以下のそれぞれ置換基を有しても良いアミノ基、ア
ルキル基、アリール基、アラルキル基のいずれかを表し
、nは2、3、4の整数のいずれかを表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6461488A JPH01237554A (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6461488A JPH01237554A (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01237554A true JPH01237554A (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=13263312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6461488A Pending JPH01237554A (ja) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01237554A (ja) |
-
1988
- 1988-03-17 JP JP6461488A patent/JPH01237554A/ja active Pending
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