JPH01238593A - １―置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法 - Google Patents
１―置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法Info
- Publication number
- JPH01238593A JPH01238593A JP1008743A JP874389A JPH01238593A JP H01238593 A JPH01238593 A JP H01238593A JP 1008743 A JP1008743 A JP 1008743A JP 874389 A JP874389 A JP 874389A JP H01238593 A JPH01238593 A JP H01238593A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alk
- compound
- alkyl group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of only two carbon atoms, e.g. pregnane derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１７α−ヒドロキシ−２０−ケトステロイド
の製造に有用な新規な不飽和２０−インニトリル−１７
（２０）−ステロイド誘導体を容易に導く１−置換アル
キルホスホン酸エステル及びその製造法に関する。
の製造に有用な新規な不飽和２０−インニトリル−１７
（２０）−ステロイド誘導体を容易に導く１−置換アル
キルホスホン酸エステル及びその製造法に関する。
しかして、本発明の主題は、次式（Ａ）■
ａｌｋ、−Ｃ−ＰＯ（Ｏａｌｋｇ ）＊ （Ａ
）「 （ここで、Ｘは−ＮＨＣＨＯ又は−ＮＣ基を表わし、ａ
ｌｋ、は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わし、ａｌｋｔは１〜８個の炭素原子を含有するアルキ
ル基を表わす） の化合物にある。即ち、具体的にいえば、これらの化合
物は、次式ＣＩＩＩ）及び（Ｖ）を有する。
）「 （ここで、Ｘは−ＮＨＣＨＯ又は−ＮＣ基を表わし、ａ
ｌｋ、は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わし、ａｌｋｔは１〜８個の炭素原子を含有するアルキ
ル基を表わす） の化合物にある。即ち、具体的にいえば、これらの化合
物は、次式ＣＩＩＩ）及び（Ｖ）を有する。
Ｃ
上記の化合物において、ａｌｋ、及びａ ｌ ｋ ｚは
、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプ
ロピル基を表わす。
、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプ
ロピル基を表わす。
これらの化合物のうちでも、特に１−イソシアノエチル
ホスホン酸ジエチル及び１−（Ｎ−ホルミルアミノ）エ
チルホスホン酸ジエチルがあげられる。
ホスホン酸ジエチル及び１−（Ｎ−ホルミルアミノ）エ
チルホスホン酸ジエチルがあげられる。
本発明の主題である式（ＩＩＩ）の化合物は、次式（Ｉ
Ｖ） （ここで、ａ １ ｋ ＋及びａｌｋｚは上で定義した
通りである） の化合物のホルミル化剤を反応させて次式（Ｖ）の化合
物を得、この化合物にホスゲン又はオキシ塩化りんを作
用させて対応する次式（ＩＩＩ）の化合物を得ることに
よって製造される。
Ｖ） （ここで、ａ １ ｋ ＋及びａｌｋｚは上で定義した
通りである） の化合物のホルミル化剤を反応させて次式（Ｖ）の化合
物を得、この化合物にホスゲン又はオキシ塩化りんを作
用させて対応する次式（ＩＩＩ）の化合物を得ることに
よって製造される。
上記の本発明の製造法の好ましい実施方法においては、
ホルミル化剤はぎ酸又はその誘導体の一つ、例えばホル
ミル酢酸無水物のような混成無水物である。式（Ｖ）の
化合物は、好ましくはトリエチルアミン又は任意の他の
第三アミンの存在下にホスゲン又はオキシ塩化りんと反
応せしめられる。
ホルミル化剤はぎ酸又はその誘導体の一つ、例えばホル
ミル酢酸無水物のような混成無水物である。式（Ｖ）の
化合物は、好ましくはトリエチルアミン又は任意の他の
第三アミンの存在下にホスゲン又はオキシ塩化りんと反
応せしめられる。
出発物質として用いられる式（ＩＶ）の化合物は、Ｃｈ
ａ１ｍｅｒｓ氏他によりＪ 、 Ａ ｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓ ｏｃ。
ａ１ｍｅｒｓ氏他によりＪ 、 Ａ ｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓ ｏｃ。
１９５３．７５．５２７８に記載の方法に従って製造す
ることができる。
ることができる。
本発明の式（ｍ）の化合物は、特に、ステロイド化合物
のオキソ基に作用してステロイド合成における有用な中
間体化合物を提供することができる。
のオキソ基に作用してステロイド合成における有用な中
間体化合物を提供することができる。
例えば、次式（ＩＩ）
［ここで、Ｒ＋４±水素原子、場合により酸素若しくは
窒素含有官能基で置換されていることのある１〜４個の
炭素原子を含有するアルキル基又はハロゲン原子を表わ
し、或いはＲ１は２〜４個の炭素原子を含有するアルケ
ニル又はアルキニル基を表わし、 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表わ
し、 ａｌに＋は１〜８個の炭素原子を含有アルキル基を表わ
し、 核Ａ％Ｂ、Ｃ及びＤは場合により１個以上の二重結合を
持っていてもよく、また場合により１個以上のヒドロキ
シル若しくはケトン官能基、１個以上のハロゲン原子、
１個以上のアルキル若しくはアルコキシ基（１〜４個の
炭素原子を含有する）又は１個以上のアルケニル若しく
はアルキニル基（２〜４個の炭素原子を含有する）で置
換されていてもよい］ の化合物に式（ＩＩＩ）の化合物を中性の極性溶媒中で
強塩基の存在下で作用させることによって対応する次式
（Ｉ） の化合物を得ることができる。
窒素含有官能基で置換されていることのある１〜４個の
炭素原子を含有するアルキル基又はハロゲン原子を表わ
し、或いはＲ１は２〜４個の炭素原子を含有するアルケ
ニル又はアルキニル基を表わし、 Ｒ２は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表わ
し、 ａｌに＋は１〜８個の炭素原子を含有アルキル基を表わ
し、 核Ａ％Ｂ、Ｃ及びＤは場合により１個以上の二重結合を
持っていてもよく、また場合により１個以上のヒドロキ
シル若しくはケトン官能基、１個以上のハロゲン原子、
１個以上のアルキル若しくはアルコキシ基（１〜４個の
炭素原子を含有する）又は１個以上のアルケニル若しく
はアルキニル基（２〜４個の炭素原子を含有する）で置
換されていてもよい］ の化合物に式（ＩＩＩ）の化合物を中性の極性溶媒中で
強塩基の存在下で作用させることによって対応する次式
（Ｉ） の化合物を得ることができる。
このような製造例として、３−メトキシ−１７−オキソ
アンドロスタ−３，５−ジエンに１−（イソシアノ）エ
チルホスホン酸ジエチルを作用させて２０−インシアノ
−３−メトキシプレグナ−３゜５．１７（２０）−）リ
エンを得る方法を以下に例示する。
アンドロスタ−３，５−ジエンに１−（イソシアノ）エ
チルホスホン酸ジエチルを作用させて２０−インシアノ
−３−メトキシプレグナ−３゜５．１７（２０）−）リ
エンを得る方法を以下に例示する。
上記の式（Ｉ）の化合物は、これに下記の一連の操作、
即ち、酸性媒体中でのイソシアノ官能基の選択的水和、
エポキシ化、酸性試剤の作用及びけん化の操作に付すこ
とにより対応する次式の１７α−ヒドロキン−２０−ケ
トステロイドに変換することができる。
即ち、酸性媒体中でのイソシアノ官能基の選択的水和、
エポキシ化、酸性試剤の作用及びけん化の操作に付すこ
とにより対応する次式の１７α−ヒドロキン−２０−ケ
トステロイドに変換することができる。
上記の方法において、
酸性媒体中での選択的水和に対しては、例えば、酢酸、
プロピオン酸、クロル酢酸、しゆう酸又はぎ酸が用いら
れ、 エポキシ化は、例えばｍ−クロル過安息香酸、過フタル
酸、過酢酸又は過ぎ酸のような過酸により行なわれ、 用いられる酸性試剤は、酢酸、プロピオン酸、クロル酢
酸又はしゆう酸のような酸であり、そして水性媒体中で
行なわれ、 けん化に対しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
又は重炭酸若しくは炭酸ナトリウム若しくはカリウムの
ような強塩基が用いられる。
プロピオン酸、クロル酢酸、しゆう酸又はぎ酸が用いら
れ、 エポキシ化は、例えばｍ−クロル過安息香酸、過フタル
酸、過酢酸又は過ぎ酸のような過酸により行なわれ、 用いられる酸性試剤は、酢酸、プロピオン酸、クロル酢
酸又はしゆう酸のような酸であり、そして水性媒体中で
行なわれ、 けん化に対しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
又は重炭酸若しくは炭酸ナトリウム若しくはカリウムの
ような強塩基が用いられる。
上記の方法に従って２０−インシアノ−３−メトキシプ
レグナ−３，５，１７（２０） −）リエンから１７α
−ヒドロキシプレグナ−４−エン−３゜２０−ジオンを
製造する例を以下に示す。
レグナ−３，５，１７（２０） −）リエンから１７α
−ヒドロキシプレグナ−４−エン−３゜２０−ジオンを
製造する例を以下に示す。
以上のことから、本発明の式（Ｉ［Ｉ）の作用によって
得られる式（Ｉ）の化合物が非常に大きな工業的利益を
持っていることが明らかとなろう。事実、それらは、対
応する１７−ケトン化合物より出発して、簡単で且つ経
済的な方法により非常に高収率で直接製造され、そして
やはり簡単で且つ経済的な方法により非常に高い収率で
１７α−ヒドロキシ−２０−ケトステロイド化合物に容
易に変換することができる。
得られる式（Ｉ）の化合物が非常に大きな工業的利益を
持っていることが明らかとなろう。事実、それらは、対
応する１７−ケトン化合物より出発して、簡単で且つ経
済的な方法により非常に高収率で直接製造され、そして
やはり簡単で且つ経済的な方法により非常に高い収率で
１７α−ヒドロキシ−２０−ケトステロイド化合物に容
易に変換することができる。
例えば、ａ １ ｋ ＋がメチル基を表わす式ＣＩ）の
化合物である２０−イソシアノ−３−メトキシプレグナ
−３，５，１７（２０）−）−リエンは、ステロイド合
成において周知の工業用化合物である１７α−ヒドロキ
シプレグナ−４−エン−３，２０−ジオン又は１７α−
ヒドロキシプロゲステロンの製造を特に可能にする。
化合物である２０−イソシアノ−３−メトキシプレグナ
−３，５，１７（２０）−）−リエンは、ステロイド合
成において周知の工業用化合物である１７α−ヒドロキ
シプレグナ−４−エン−３，２０−ジオン又は１７α−
ヒドロキシプロゲステロンの製造を特に可能にする。
また、式（Ｉ）の化合物は、類似の方法で、非常に多く
のステロイド、例えば、プレグネノロン、プロゲステロ
ン、２１−デオキシコルチゾン、２１−デオキシコルチ
ゾール、２１−デオキシプレドニソン及び２１−デオキ
シプレドニソロンの製造に使用できることがわかる。
のステロイド、例えば、プレグネノロン、プロゲステロ
ン、２１−デオキシコルチゾン、２１−デオキシコルチ
ゾール、２１−デオキシプレドニソン及び２１−デオキ
シプレドニソロンの製造に使用できることがわかる。
下記の例は本発明を例示するもので、これを何ら制限し
ない。
ない。
３．６ｇのα−アミノエチルホスホン酸ジエチル（（：
ｈａ１ｍｅｒｓ氏他によりＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｗ、
Ｓａｃ、 １９５３１、Ｌ」１．５２７８に記載の方法
に従って製造）と２ｇのホルミル酢酸無水物を周囲温度
に一夜保つ。
ｈａ１ｍｅｒｓ氏他によりＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｗ、
Ｓａｃ、 １９５３１、Ｌ」１．５２７８に記載の方法
に従って製造）と２ｇのホルミル酢酸無水物を周囲温度
に一夜保つ。
反応混合物を０．５〜１ ｍｍＨｇの圧力下で１２０”
Ｃの温度に１５〜２０分間加熱する。得られた残留物は
いそのまま次の工程に用いる。蒸留後、所期生酸物を純
粋な形で得る。ＢＰ：１４８〜ｂ／ ０．５ ｍｍ１ｇ
。
Ｃの温度に１５〜２０分間加熱する。得られた残留物は
いそのまま次の工程に用いる。蒸留後、所期生酸物を純
粋な形で得る。ＢＰ：１４８〜ｂ／ ０．５ ｍｍ１ｇ
。
Ｎ Ｍ Ｒ、ＣＤ Ｃｌ ｓ 、 ｐｐｍ８．１５（Ｉ
Ｈ，広い一〇−Ｈ） ７．８０ （ＩＨ，ＮＨ） １．１−１．６ （９Ｈ，ｃＨｔのＨ）工程Ｂ：１−イ
ソシアノエチルホスホン酸ジエチル ５．５ｇのホスゲンを４０ｆＲ１のジクロルメタンに溶
解してなる溶液を、９．８５ｇの工程Ａで製造した生成
物、１６−のトリエチルアミン及び２５ａｊのジクロル
メタンを含有する混合物に３５〜４０℃で３０分間で加
える。反応混合物を＋３５℃に２時間保つ。ジクロルメ
タンを減圧下に追出し、その残留物をエーテル／ペンタ
ン混合物（１：３）により抽出する。これをン戸化し、
溶媒を蒸発させ、その残留物を蒸留する。これにより所
期生成物を得る。
Ｈ，広い一〇−Ｈ） ７．８０ （ＩＨ，ＮＨ） １．１−１．６ （９Ｈ，ｃＨｔのＨ）工程Ｂ：１−イ
ソシアノエチルホスホン酸ジエチル ５．５ｇのホスゲンを４０ｆＲ１のジクロルメタンに溶
解してなる溶液を、９．８５ｇの工程Ａで製造した生成
物、１６−のトリエチルアミン及び２５ａｊのジクロル
メタンを含有する混合物に３５〜４０℃で３０分間で加
える。反応混合物を＋３５℃に２時間保つ。ジクロルメ
タンを減圧下に追出し、その残留物をエーテル／ペンタ
ン混合物（１：３）により抽出する。これをン戸化し、
溶媒を蒸発させ、その残留物を蒸留する。これにより所
期生成物を得る。
ＢＰ＝８２〜８４℃７０．５ ｍｍＨｇ。
ＮＭＲ，ＣＣ１４、ｐｐｍ
３．６−４．４（５Ｈ、マルチブレット、メチル及びメ
チレンのプロトン） １．２−１．８ （９Ｈ，マルチブレット）６ｇの１−
イソシアノエチルホスホン酸ジエチル（下記のように製
造）を２０−のジメトキシエタンに溶解してなる溶液を
、ペンタンで予め洗った６ｇの水素化カリウムの２１％
油中懸濁液を２０−のジメトキシエタンに加えてなる懸
濁液に窒素下で０〜５℃でかきまぜながら４０〜５０分
間で導入する。次いで９００ｍｇの３−メトキシアンド
ロスタ−３，５−ジエン−１７−オンを加える。反応混
合物を０℃に４時間、そして周囲温度に一夜保つ、これ
を塩化ナトリウム飽和溶液に注入し、エーテルで抽出す
る。全体を水洗し、乾燥する。これをアルミナでクロマ
トグラフィーし、ヘキサンとエチルエーテルとの混合物
（９２：８）、で溶離する。これにより９１５ｍｇ （
９０，５％の収率）を所期生成物を得、モしてヘキサン
で再結晶する。
チレンのプロトン） １．２−１．８ （９Ｈ，マルチブレット）６ｇの１−
イソシアノエチルホスホン酸ジエチル（下記のように製
造）を２０−のジメトキシエタンに溶解してなる溶液を
、ペンタンで予め洗った６ｇの水素化カリウムの２１％
油中懸濁液を２０−のジメトキシエタンに加えてなる懸
濁液に窒素下で０〜５℃でかきまぜながら４０〜５０分
間で導入する。次いで９００ｍｇの３−メトキシアンド
ロスタ−３，５−ジエン−１７−オンを加える。反応混
合物を０℃に４時間、そして周囲温度に一夜保つ、これ
を塩化ナトリウム飽和溶液に注入し、エーテルで抽出す
る。全体を水洗し、乾燥する。これをアルミナでクロマ
トグラフィーし、ヘキサンとエチルエーテルとの混合物
（９２：８）、で溶離する。これにより９１５ｍｇ （
９０，５％の収率）を所期生成物を得、モしてヘキサン
で再結晶する。
ＭＰ：１１４〜１３４℃
ＮＭＲ％ＣＤＣｌ５、ｐｐｍ
５．２０（ＩＨ１広い、６位のＨ）
５．１０（ＬＨ，広い、４位のＨ）
３．５０（シングレット、ｏｃＨｓ基のＨ）１．８５（
３Ｈ、シングレット、２１位メチルのＨ） １．２２（３Ｈ、シングレット、１３位メチルの旧 ０．９８（３Ｈ、シングレット、１０位メチルのＨ） ３５〜４０ｍｇのぎ酸を８−のジクロロメタンに溶解し
てなる溶液を、９０ｍｇの２０−インシアノ−３−メト
キシプレグナ−３，５，１７（２０）−トリエンを２艷
のジクロルメタンに溶解してなる溶液に添加し、得られ
た混合物を周囲温度に一夜放置する。１５０ｍｇのｍ−
クロル過安息香酸を加え、次いで約１５分間後に５滴の
ジメチルスルフィドを加えて過剰の過酸を分解させる。
３Ｈ、シングレット、２１位メチルのＨ） １．２２（３Ｈ、シングレット、１３位メチルの旧 ０．９８（３Ｈ、シングレット、１０位メチルのＨ） ３５〜４０ｍｇのぎ酸を８−のジクロロメタンに溶解し
てなる溶液を、９０ｍｇの２０−インシアノ−３−メト
キシプレグナ−３，５，１７（２０）−トリエンを２艷
のジクロルメタンに溶解してなる溶液に添加し、得られ
た混合物を周囲温度に一夜放置する。１５０ｍｇのｍ−
クロル過安息香酸を加え、次いで約１５分間後に５滴の
ジメチルスルフィドを加えて過剰の過酸を分解させる。
次いで９−の酢酸と３艷の水を加え、反応混合物を水浴
中でジクロルメタンを蒸留させながら約１時間３０分加
熱する。残留溶液を水に性能し、エーテルで抽出する。
中でジクロルメタンを蒸留させながら約１時間３０分加
熱する。残留溶液を水に性能し、エーテルで抽出する。
エーテル相を水洗し、次いで５％の炭酸ナトリウム溶液
で洗い、乾燥する。溶媒を減圧下に追出し、その残留物
を１０ｃｃのエチルアルコールに溶解し、４ａｇの０．
５ Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加える。得られた溶液を
水浴中で５〜１０分加熱し、２０−の水で薄め、ジクロ
ルメタンで抽出する。有機相を乾燥し、溶媒を蒸発させ
、７７ｍｇ（即ち８８％の収率）の所期生成物を得る。
で洗い、乾燥する。溶媒を減圧下に追出し、その残留物
を１０ｃｃのエチルアルコールに溶解し、４ａｇの０．
５ Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加える。得られた溶液を
水浴中で５〜１０分加熱し、２０−の水で薄め、ジクロ
ルメタンで抽出する。有機相を乾燥し、溶媒を蒸発させ
、７７ｍｇ（即ち８８％の収率）の所期生成物を得る。
ＭＰ：２２１〜２２３℃。
［α］。＝＋９８＠ （アセトン）。
Claims (2)
- （１）次式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （ここで、Ｘは−ＮＨＣＨＯ又は−ＮＣ基を表わし、ａ
ｌｋ＿１は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を
表わし、ａｌｋ＿２は１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキル基を表わす） の化合物。 - （２）次式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、ａｌｋ＿１は１〜８個の炭素原子を含有する
アルキル基を表わし、ａｌｋ＿２は１〜８個の炭素原子
を含有するアルキル基を表わす） の化合物を製造する方法であって、次式（IV）▲数式、
化学式、表等があります▼（IV）（ここで、ａｌｋ＿１
及びａｌｋ＿２は上で記載の通りである） の化合物にホルミル化剤を反応させて次式（Ｖ）▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｖ） の化合物を得、この化合物にホスゲン又はオキシ塩化り
んを作用させて対応する式（III）の化合物を得ること
を特徴とする式（III）の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8015603A FR2486947A1 (fr) | 1980-07-15 | 1980-07-15 | Nouveaux derives steroides 20-isonitriles 17(20) insatures, leur procede de preparation et leur application a la preparation des steroides 17a-hydroxy 20-ceto |
| FR80-15603 | 1980-07-15 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56109517A Division JPS5749000A (en) | 1980-07-15 | 1981-07-15 | Novel unsaturated 20-isonitrile-17(20)-steroid derivatives, their manufacture and use to manufacture of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238593A true JPH01238593A (ja) | 1989-09-22 |
| JPH0262558B2 JPH0262558B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=9244163
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56109517A Granted JPS5749000A (en) | 1980-07-15 | 1981-07-15 | Novel unsaturated 20-isonitrile-17(20)-steroid derivatives, their manufacture and use to manufacture of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroid |
| JP1008743A Granted JPH01238593A (ja) | 1980-07-15 | 1989-01-19 | １―置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56109517A Granted JPS5749000A (en) | 1980-07-15 | 1981-07-15 | Novel unsaturated 20-isonitrile-17(20)-steroid derivatives, their manufacture and use to manufacture of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroid |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4501701A (ja) |
| JP (2) | JPS5749000A (ja) |
| AT (1) | AT376985B (ja) |
| CH (1) | CH650516A5 (ja) |
| DE (1) | DE3127989C2 (ja) |
| DK (1) | DK314581A (ja) |
| FI (1) | FI73223C (ja) |
| FR (1) | FR2486947A1 (ja) |
| GB (2) | GB2079756B (ja) |
| HU (1) | HU185639B (ja) |
| IT (1) | IT1171387B (ja) |
| NL (1) | NL8103357A (ja) |
| PT (1) | PT73360B (ja) |
| SE (1) | SE449752B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2521567A1 (fr) * | 1982-02-18 | 1983-08-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives steroides 17(20)nitro, leur procede de preparation et leur application a la preparation de corticosteroides |
| EP0123734A1 (en) * | 1983-04-29 | 1984-11-07 | Gist-Brocades N.V. | 17-(Isocyano-sulfonylmethylene)-steroids, 17-(formamido-sulfonylmethylene)-steroids and their preparation |
| EP0123735A1 (en) * | 1983-04-29 | 1984-11-07 | Gist-Brocades N.V. | New process for the preparation of 20-keto-delta-16-steroids and new intermediate compounds formed in this process |
| EP0153001B1 (en) * | 1984-02-03 | 1992-03-11 | The Upjohn Company | Steroids having an enamide or enimide group and their preparation |
| US5194602A (en) * | 1988-04-08 | 1993-03-16 | Gist-Brocades N.V. | 9α-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation and their use in the preparation of corticosteroids |
| FR2724174B1 (fr) * | 1994-09-06 | 1997-01-17 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'un derive steroide 17beta-carboxy et nouveaux intermediaires |
| US20140060391A1 (en) * | 2012-08-28 | 2014-03-06 | Pkl Corporation | Shrinkage-compensating concrete |
| EP4392036A4 (en) * | 2021-08-26 | 2026-03-11 | Univ Brandeis | SELECTIVE CYTOCHROME P450 SUBTYPE INHIBITORS BASED ON ISONITRILE |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL301670A (ja) * | 1962-12-17 | |||
| US3705179A (en) * | 1971-03-15 | 1972-12-05 | American Home Prod | Antiandrogenic steroids |
| DE2140291C3 (de) * | 1971-08-06 | 1981-08-27 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin | Verfahren zur Herstellung von Pregnan-Derivaten |
| US4041055A (en) * | 1975-11-17 | 1977-08-09 | The Upjohn Company | Process for the preparation of 17α-hydroxyprogesterones and corticoids from androstenes |
| US4251450A (en) * | 1980-02-19 | 1981-02-17 | Henkel Corporation | Nitrogen transhalogenation process |
-
1980
- 1980-07-15 FR FR8015603A patent/FR2486947A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-06-17 SE SE8103812A patent/SE449752B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-07-07 US US06/281,552 patent/US4501701A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-07-13 PT PT73360A patent/PT73360B/pt unknown
- 1981-07-14 CH CH4613/81A patent/CH650516A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-07-14 IT IT48898/81A patent/IT1171387B/it active
- 1981-07-14 HU HU812064A patent/HU185639B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-07-15 JP JP56109517A patent/JPS5749000A/ja active Granted
- 1981-07-15 FI FI812234A patent/FI73223C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-07-15 DK DK314581A patent/DK314581A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-15 AT AT0312881A patent/AT376985B/de active
- 1981-07-15 GB GB8121805A patent/GB2079756B/en not_active Expired
- 1981-07-15 NL NL8103357A patent/NL8103357A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-07-15 DE DE3127989A patent/DE3127989C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-07-18 GB GB08319389A patent/GB2132619B/en not_active Expired
-
1989
- 1989-01-19 JP JP1008743A patent/JPH01238593A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2132619B (en) | 1985-01-09 |
| SE449752B (sv) | 1987-05-18 |
| FR2486947B1 (ja) | 1982-10-15 |
| FI812234L (fi) | 1982-01-16 |
| IT1171387B (it) | 1987-06-10 |
| GB8319389D0 (en) | 1983-08-17 |
| IT8148898A1 (it) | 1983-01-14 |
| JPH0323559B2 (ja) | 1991-03-29 |
| GB2079756A (en) | 1982-01-27 |
| DK314581A (da) | 1982-01-16 |
| ATA312881A (de) | 1984-06-15 |
| AT376985B (de) | 1985-01-25 |
| HU185639B (en) | 1985-03-28 |
| GB2079756B (en) | 1984-01-11 |
| JPH0262558B2 (ja) | 1990-12-26 |
| CH650516A5 (fr) | 1985-07-31 |
| US4501701A (en) | 1985-02-26 |
| JPS5749000A (en) | 1982-03-20 |
| IT8148898A0 (it) | 1981-07-14 |
| PT73360B (fr) | 1983-06-20 |
| DE3127989C2 (de) | 1995-05-18 |
| FI73223C (fi) | 1987-09-10 |
| SE8103812L (sv) | 1982-01-16 |
| DE3127989A1 (de) | 1982-03-18 |
| GB2132619A (en) | 1984-07-11 |
| FR2486947A1 (fr) | 1982-01-22 |
| NL8103357A (nl) | 1982-02-01 |
| PT73360A (fr) | 1981-08-01 |
| FI73223B (fi) | 1987-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2791046B2 (ja) | アンドロスタ−１，４−ジエン−３，１７−ジオンのメチレン誘導体の製造方法 | |
| US5886200A (en) | Process for the preparation of 17-esters of 9 α, 21-dihalo-pregnane-11 β, 17 α-diol-20-ones | |
| JPH01238593A (ja) | １―置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法 | |
| IL127782A (en) | Process for making 17 asters of 9a, 21 - Dihalo - Pargan - 11b, 17a Diyol - 20 ounces | |
| CN112028956A (zh) | 合成21-羟基-17-(1-氧代丙氧基)孕甾-4-烯-3,20-二酮的方法 | |
| JPH026359B2 (ja) | ||
| EP0056000A2 (fr) | Dérivés 17/(alkoxycarbonyle) (formamido) méthylène/stéroides et leur préparation | |
| JPS61502960A (ja) | ６α−メチルステロイドの製造方法 | |
| EP0243646B1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
| US4376734A (en) | Process for 3-amino-steroid preparation | |
| US5003063A (en) | Conversion of steroidal 17-cyanohydrins to corticoids | |
| JPH049799B2 (ja) | ||
| US4329294A (en) | Process for preparing 17α-hydroxy-20-ketosteroids | |
| JP2010513252A (ja) | ステロイド上におけるキラル第１級アミンのジアステレオ選択的生成のための新規な方法 | |
| JPS62298583A (ja) | ケトラクトン化合物 | |
| US4424362A (en) | Process for preparing a trans-6-propenyl benzimidazole | |
| NO136197B (ja) | ||
| DE953975C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4(5)-Stellung ungesaettigten 3-Ketopregnanen | |
| JP2512390B2 (ja) | トリチウム化されていることのある１６−イミノ−１７−アザステロイドの製造用中間体 | |
| JPH0362716B2 (ja) | ||
| JPH023794B2 (ja) | ||
| SE174921C1 (ja) | ||
| JPS63277694A (ja) | ステロイド化合物およびその製造方法 | |
| CS227225B1 (cs) | Způsob výroby 7-acyloxymethyl-5-halogenbicyklo(2,2,1)heptan-2-onů | |
| CS229083B1 (cs) | Způsob výroby 7-hydroxymethyltricyklo(2,2,1,0,3·6) heptan-2-onu |