JPH0323559B2 - - Google Patents
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- JPH0323559B2 JPH0323559B2 JP56109517A JP10951781A JPH0323559B2 JP H0323559 B2 JPH0323559 B2 JP H0323559B2 JP 56109517 A JP56109517 A JP 56109517A JP 10951781 A JP10951781 A JP 10951781A JP H0323559 B2 JPH0323559 B2 JP H0323559B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of only two carbon atoms, e.g. pregnane derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規な不飽和20−イソニトリル−17
（20）−ステロイド誘導体及びそらの製造法に関す
る。 しかして、本発明の主題は、次式（A） ［ここで、R1は水素原子又は１〜４個の炭素
原子を含有するアルキル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
を表わし、 alk1は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 Ｌは１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基
を表わす］ Ｌはアルコール官能基の保護基を表わす］ の化合物にある。 R1がアルキル基を表わすときは、これは好ま
しくはメチル又はエチル基である。 R2は好ましくはメチル又はエチル基を表わす。 alk1は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル又はイソプロピル基を表わす。 Ｌは、アルコール官能基の保護基であつて、１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基、好ましく
はメチル、エチル、プロピル基などである。この
保護基は、その後の処理で容易に脱離できるもの
である。 本発明の好ましい化合物の中でも、特にalk1が
メチル基を表わす式（A）の化合物、特に20−
イソシアノ−３−メトキシプレグナ−３，５，17
（20）−トリエンをあげることができる。 ところで、当業者には、特に下記の実験の部を
読めば、本発明の化合物が非常に大きな工業的利
益を持つていることが明らかとなろう。事実、そ
れらは、対応する17−ケトン化合物より出発し
て、簡単で且つ経済的な方法により非常に高収率
で直接製造され、そしてやはり簡単で且つ経済的
な方法により非常に高い収率で17α−ヒドロキシ
−20−ケトステロイド化合物に容易に変換するこ
とができる。 例えば、20−イソシアノ−３−メトキシプレグ
ナー３，５，17（20）−トリエンは、ステロイド合
成において周知の工業用化合物である17α−ヒド
ロキシプレグナー４−エン−３，20−ジオン又は
17α−ヒドロキシプロゲステロンの製造を特に可
能にする。 また、式（A）の化合物は、類似の方法で、
非常に多くのステロイド、例えば、プレグネノロ
ン、プロゲステロン、21−デオキシコルチゾン、
21−デオキシコルチゾール、21−デオキシプレド
ニソン及び21−デオキシプレドニソロンの製造に
使用できることがわかる。 また、本発明の主題は、式（）の化合物を製
造する方法であつて、次式（A） （ここで、R1、R2及びＬは上で定義した通り
である） の化合物に、次式（） （ここで、alk1は前記した意味と同じ意味を有
し、alk1は１〜８個の炭素原子を含有するアルキ
ル基を表わす） の化合物を作用させて対応する式（A）の化合
物を得ることを特徴とする。 本発明の好ましい実施方法においては、 alk2はエチル基を表わし、 式（A）の化合物と式（）の化合物との反
応は中性の極性溶媒中で強塩基の存在下に行なわ
れる。 特に、本発明の主題は、式（A）の化合物に
式（）の化合物（akl1はメチル基を表わす）を
作用させて対応する式（A）の化合物（akl1は
メチル基を表わす）を得ることを特徴とする前記
の製造法にある。 そして特に本発明の主題は、３−メトキシ−17
−オキソアンドロスター３，５−ジエンに１−
（イソシアノ）エチルホスホン酸ジエチルを作用
させて20−イソシアノ−３−メトキシプレグナ−
３，５，17（20）−トリエンを得ることを特徴とす
る方法にある。 本発明の方法で使用される式（）の化合物
は、次式（） （ここで、alk1及びalk2は上で定義した通りで
ある） の化合物にホルミル化剤を反応させて次式（） の化合物を得、次いで、この化合物にホスゲン又
はオキシ塩化りんを作用させることによつて製造
される。 上記の方法においては、ホルミル化剤はぎ酸又
はその誘導体の一つ、例えばホルミル酢酸無水物
のような混成無水物である。式（）の化合物
は、好ましくはトリエチルアミン又は任意の他の
第三アミンの存在下にホスゲン又はオキシ塩化り
んと反応せしめられる。 出発物質として用いられる式（）の化合物
は、Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、
75.5278に記載の方法に従つて製造することがで
きる。 また、本発明の式（A） （ここで、R1、R2、alk1及びＬは上で定義し
た通りである） の化合物は、下記の一連の操作、即ち、酸性媒体
中でのイソシアノ官能基の選択的水和、エポキシ
化、酸性試剤の作用及びけん化の操作に付して対
応する次式（A） の17α−ヒドロキシ−20−ケトステロイドの製造
に使用することができる。 例えば、上記の方法に従つて、20−イソシアノ
−30−メトキシプレグナ−３，５，17（20）−トリ
エンを17α−ヒドロキシプレグナー４−エン−
３，20−ジオンに変換することができる。 上記の製造において、酸性媒体中での選択的水
和に対しては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ク
ロル酢酸、しゆう酸又はぎ酸が用いられ、 エポキシ化は、例えばｍ−クロル過安息香酸、
過フタル酸、過酢酸又は過ぎ酸のような過酸によ
り行なわれ、用いられる酸性試剤は、酢酸、プロ
ピオン酸、クロル酢酸又はしゆう酸のような酸で
あり、そして水性媒体中で行なわれ、 けん化に対しては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又は重炭酸若しくは炭酸ナトリウム若し
くはカリウムのような強塩基が用いられる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 例：20−イソシアノ−３−メトキシプレグナー
３，５，17（20）−トリエン 6gの１−イソシアノエチルホスホン酸ジエチ
ル（下記のように製造）を20mlのジメトキシエタ
ンに溶解してなる溶液を、ペンタンで予め洗つた
6gの水素化カリウムの21％油中懸濁液を20mlの
ジメトキシエタンに加えてなる懸濁液に窒素下で
０〜５℃でかきまぜながら40〜50分間で導入す
る。次いで900mgの３−メトキシアンドロスター
３，５−ジエン−17−オンを加える。反応混合物
を０℃に４時間、そして周囲温度に一夜保つ。こ
れを塩化ナトリウム飽和溶液に注入し、エーテル
で抽出する。全体を水洗し、乾燥する。これをア
ルミナでクロマトグラフイーし、ヘキサンとエチ
ルエーテルとの混合物（92：８）で溶離する。こ
れにより915mg（90.5％の収率）を所期生成物を
得、そしてヘキサンで再結晶する。 MP：114〜134℃ NMR、CDCl3、ppm 5.20（1H、広い、６位のＨ） 5.10（1H、広い、４位のＨ） 3.50（シングレツト、0CH3基のＨ） 1.85（3H、シングレツト、21位メチルのＨ） 1.22（3H、シングレツト、13位メチルのＨ） 0.98（3H、シングレツト、10位メチルのＨ） 使用例：17α−ヒドロキシプレグナー４−エン−
３，20−ジオン（即ち、17α−ヒドロキシプロ
ゲステロン） 35−40mgのぎ酸を８mlのジクロルメタンに溶解し
てなる溶液を、90mgの20−イソシアノ−３−メト
キシプレグナ−３，５，17（20）−トリエンを２ml
のジクロルメタンに溶解してなる溶液に添加し、
得られた混合物を周囲温度に一夜放置する。150
mgのｍ−クロル過安息香酸を加え、次いで約15分
間後に５滴のジメチルスルフイドを加えて過剰の
過酸を分解させる。次いで９mlの酢酸と３mlの水
を加え、反応混合物を水浴中でジクロルメタンを
蒸留させながら約１時間30分加熱する。残留溶液
を水に注加し、エーテルで抽出する。エーテル相
を水洗し、次いで５％の炭酸ナトリウム溶液で洗
い、乾燥する。溶媒を減圧下に追出し、その残留
物を10c.c.のエチルアルコールに溶解し、４mlの
0.5N水酸化ナトリウム溶液を加える。得られた
溶液を水浴中で５〜10分加熱し、20mlの水で薄
め、ジクロルメタンで抽出する。有機相を乾燥
し、溶媒を蒸発させ、77mg（即ち88％の収率）の
所期生成物を得る。MP：221〜223℃。 ［α］D＝＋98゜（アセトン）。 １−イソシアノエチルホスホン酸ジエチルの製
造 工程Ａ：１−（Ｎ−ホルミルアミノ）エチルホス
ホン酸ジエチル 3.6gのα−アミノエチルホスホン酸ジエチル
（Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、75
5278に記載の方法に従つて製造）と2gのホルミ
ル酢酸無水物を周囲温度に一夜保つ。反応混合物
を0.5〜１mmHgの圧力下で120℃の温度に15〜20
分間加熱する。得られた残留物は、そのまま次の
工程に用いる。蒸留後、所期生成物を純粋な形で
得る。BP：148〜150℃／0.5mmHg。 NMR、CDCl3、ppm 8.15（1H、広い
（20）−ステロイド誘導体及びそらの製造法に関す
る。 しかして、本発明の主題は、次式（A） ［ここで、R1は水素原子又は１〜４個の炭素
原子を含有するアルキル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
を表わし、 alk1は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 Ｌは１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基
を表わす］ Ｌはアルコール官能基の保護基を表わす］ の化合物にある。 R1がアルキル基を表わすときは、これは好ま
しくはメチル又はエチル基である。 R2は好ましくはメチル又はエチル基を表わす。 alk1は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル又はイソプロピル基を表わす。 Ｌは、アルコール官能基の保護基であつて、１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基、好ましく
はメチル、エチル、プロピル基などである。この
保護基は、その後の処理で容易に脱離できるもの
である。 本発明の好ましい化合物の中でも、特にalk1が
メチル基を表わす式（A）の化合物、特に20−
イソシアノ−３−メトキシプレグナ−３，５，17
（20）−トリエンをあげることができる。 ところで、当業者には、特に下記の実験の部を
読めば、本発明の化合物が非常に大きな工業的利
益を持つていることが明らかとなろう。事実、そ
れらは、対応する17−ケトン化合物より出発し
て、簡単で且つ経済的な方法により非常に高収率
で直接製造され、そしてやはり簡単で且つ経済的
な方法により非常に高い収率で17α−ヒドロキシ
−20−ケトステロイド化合物に容易に変換するこ
とができる。 例えば、20−イソシアノ−３−メトキシプレグ
ナー３，５，17（20）−トリエンは、ステロイド合
成において周知の工業用化合物である17α−ヒド
ロキシプレグナー４−エン−３，20−ジオン又は
17α−ヒドロキシプロゲステロンの製造を特に可
能にする。 また、式（A）の化合物は、類似の方法で、
非常に多くのステロイド、例えば、プレグネノロ
ン、プロゲステロン、21−デオキシコルチゾン、
21−デオキシコルチゾール、21−デオキシプレド
ニソン及び21−デオキシプレドニソロンの製造に
使用できることがわかる。 また、本発明の主題は、式（）の化合物を製
造する方法であつて、次式（A） （ここで、R1、R2及びＬは上で定義した通り
である） の化合物に、次式（） （ここで、alk1は前記した意味と同じ意味を有
し、alk1は１〜８個の炭素原子を含有するアルキ
ル基を表わす） の化合物を作用させて対応する式（A）の化合
物を得ることを特徴とする。 本発明の好ましい実施方法においては、 alk2はエチル基を表わし、 式（A）の化合物と式（）の化合物との反
応は中性の極性溶媒中で強塩基の存在下に行なわ
れる。 特に、本発明の主題は、式（A）の化合物に
式（）の化合物（akl1はメチル基を表わす）を
作用させて対応する式（A）の化合物（akl1は
メチル基を表わす）を得ることを特徴とする前記
の製造法にある。 そして特に本発明の主題は、３−メトキシ−17
−オキソアンドロスター３，５−ジエンに１−
（イソシアノ）エチルホスホン酸ジエチルを作用
させて20−イソシアノ−３−メトキシプレグナ−
３，５，17（20）−トリエンを得ることを特徴とす
る方法にある。 本発明の方法で使用される式（）の化合物
は、次式（） （ここで、alk1及びalk2は上で定義した通りで
ある） の化合物にホルミル化剤を反応させて次式（） の化合物を得、次いで、この化合物にホスゲン又
はオキシ塩化りんを作用させることによつて製造
される。 上記の方法においては、ホルミル化剤はぎ酸又
はその誘導体の一つ、例えばホルミル酢酸無水物
のような混成無水物である。式（）の化合物
は、好ましくはトリエチルアミン又は任意の他の
第三アミンの存在下にホスゲン又はオキシ塩化り
んと反応せしめられる。 出発物質として用いられる式（）の化合物
は、Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、
75.5278に記載の方法に従つて製造することがで
きる。 また、本発明の式（A） （ここで、R1、R2、alk1及びＬは上で定義し
た通りである） の化合物は、下記の一連の操作、即ち、酸性媒体
中でのイソシアノ官能基の選択的水和、エポキシ
化、酸性試剤の作用及びけん化の操作に付して対
応する次式（A） の17α−ヒドロキシ−20−ケトステロイドの製造
に使用することができる。 例えば、上記の方法に従つて、20−イソシアノ
−30−メトキシプレグナ−３，５，17（20）−トリ
エンを17α−ヒドロキシプレグナー４−エン−
３，20−ジオンに変換することができる。 上記の製造において、酸性媒体中での選択的水
和に対しては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ク
ロル酢酸、しゆう酸又はぎ酸が用いられ、 エポキシ化は、例えばｍ−クロル過安息香酸、
過フタル酸、過酢酸又は過ぎ酸のような過酸によ
り行なわれ、用いられる酸性試剤は、酢酸、プロ
ピオン酸、クロル酢酸又はしゆう酸のような酸で
あり、そして水性媒体中で行なわれ、 けん化に対しては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又は重炭酸若しくは炭酸ナトリウム若し
くはカリウムのような強塩基が用いられる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 例：20−イソシアノ−３−メトキシプレグナー
３，５，17（20）−トリエン 6gの１−イソシアノエチルホスホン酸ジエチ
ル（下記のように製造）を20mlのジメトキシエタ
ンに溶解してなる溶液を、ペンタンで予め洗つた
6gの水素化カリウムの21％油中懸濁液を20mlの
ジメトキシエタンに加えてなる懸濁液に窒素下で
０〜５℃でかきまぜながら40〜50分間で導入す
る。次いで900mgの３−メトキシアンドロスター
３，５−ジエン−17−オンを加える。反応混合物
を０℃に４時間、そして周囲温度に一夜保つ。こ
れを塩化ナトリウム飽和溶液に注入し、エーテル
で抽出する。全体を水洗し、乾燥する。これをア
ルミナでクロマトグラフイーし、ヘキサンとエチ
ルエーテルとの混合物（92：８）で溶離する。こ
れにより915mg（90.5％の収率）を所期生成物を
得、そしてヘキサンで再結晶する。 MP：114〜134℃ NMR、CDCl3、ppm 5.20（1H、広い、６位のＨ） 5.10（1H、広い、４位のＨ） 3.50（シングレツト、0CH3基のＨ） 1.85（3H、シングレツト、21位メチルのＨ） 1.22（3H、シングレツト、13位メチルのＨ） 0.98（3H、シングレツト、10位メチルのＨ） 使用例：17α−ヒドロキシプレグナー４−エン−
３，20−ジオン（即ち、17α−ヒドロキシプロ
ゲステロン） 35−40mgのぎ酸を８mlのジクロルメタンに溶解し
てなる溶液を、90mgの20−イソシアノ−３−メト
キシプレグナ−３，５，17（20）−トリエンを２ml
のジクロルメタンに溶解してなる溶液に添加し、
得られた混合物を周囲温度に一夜放置する。150
mgのｍ−クロル過安息香酸を加え、次いで約15分
間後に５滴のジメチルスルフイドを加えて過剰の
過酸を分解させる。次いで９mlの酢酸と３mlの水
を加え、反応混合物を水浴中でジクロルメタンを
蒸留させながら約１時間30分加熱する。残留溶液
を水に注加し、エーテルで抽出する。エーテル相
を水洗し、次いで５％の炭酸ナトリウム溶液で洗
い、乾燥する。溶媒を減圧下に追出し、その残留
物を10c.c.のエチルアルコールに溶解し、４mlの
0.5N水酸化ナトリウム溶液を加える。得られた
溶液を水浴中で５〜10分加熱し、20mlの水で薄
め、ジクロルメタンで抽出する。有機相を乾燥
し、溶媒を蒸発させ、77mg（即ち88％の収率）の
所期生成物を得る。MP：221〜223℃。 ［α］D＝＋98゜（アセトン）。 １−イソシアノエチルホスホン酸ジエチルの製
造 工程Ａ：１−（Ｎ−ホルミルアミノ）エチルホス
ホン酸ジエチル 3.6gのα−アミノエチルホスホン酸ジエチル
（Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、75
5278に記載の方法に従つて製造）と2gのホルミ
ル酢酸無水物を周囲温度に一夜保つ。反応混合物
を0.5〜１mmHgの圧力下で120℃の温度に15〜20
分間加熱する。得られた残留物は、そのまま次の
工程に用いる。蒸留後、所期生成物を純粋な形で
得る。BP：148〜150℃／0.5mmHg。 NMR、CDCl3、ppm 8.15（1H、広い
【式】）
7.80（1H、NH）
1.1−1.6（9H、CH3のＨ）
工程Ｂ：１−イソシアノエチルホスホンン酸ジエ
チル 5.5gのホスゲンを40mlのジクロルメタンに溶解
してなる溶液を、9.85gの工程Ａで製造した生成
物、16mlのトリエチルアミン及び25mlのジクロル
メタンを含有する混合物に35〜40℃で30分間で加
える。反応混合物を＋35℃に２時間保つ。ジクロ
ルメタンを減圧下に追出し、その残留物をエーテ
ル／ペンタン混合物（１：３）により抽出する。
これを過し、溶媒を蒸発させ、その残留物を蒸
留する。これにより所期生成物を得る。 BP：82〜84℃／0.5mmHg。 NMR、CCl4、ppm 3.6−4.4（５、マルチプレツト、メチル及びメ
チレンのプロトン） 1.2−1.8（9H、マルチプレツト）。
チル 5.5gのホスゲンを40mlのジクロルメタンに溶解
してなる溶液を、9.85gの工程Ａで製造した生成
物、16mlのトリエチルアミン及び25mlのジクロル
メタンを含有する混合物に35〜40℃で30分間で加
える。反応混合物を＋35℃に２時間保つ。ジクロ
ルメタンを減圧下に追出し、その残留物をエーテ
ル／ペンタン混合物（１：３）により抽出する。
これを過し、溶媒を蒸発させ、その残留物を蒸
留する。これにより所期生成物を得る。 BP：82〜84℃／0.5mmHg。 NMR、CCl4、ppm 3.6−4.4（５、マルチプレツト、メチル及びメ
チレンのプロトン） 1.2−1.8（9H、マルチプレツト）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（A） ［ここで、R1は水素原子又は１〜４個の炭素
原子を含有するアルキル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 alk1は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 Ｌは１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基
を表わす］ の化合物。 ２ R2がメチル基を表わす特許請求の範囲第１
項記載の式（A）の化合物。 ３ R1が水素原子又はメチル基を表わす特許請
求の範囲第１又は２項記載の式（A）の化合物。 ４ alk1がメチル基を表わす特許請求の範囲第１
〜３項のいずれかに記載の式（A）の化合物。 ５ 化合物名が20−イソシアノ−３−メトキシプ
レグナー３，５，17（20）−トリエンである特許請
求の範囲第４項記載の化合物。 ６ 次式（A） ［ここで、R1は水素原子又は１〜４個の炭素
原子を含有するアルキル基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 alk1は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 Ｌは１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基
を表わす］ の化合物を製造する方法であつて次式（A） （ここで、R1、R2及びＬは上で記載の通りで
ある） の化合物に次式（） （ここで、alk1は上で記載の意味と同じ意味を
有し、alk2は１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基を表わす） の化合物を作用させて対応する式（A）の化合
物を得ることを特徴とする式（A）の化合物の
製造法。 ７ 式（A）の化合物に式（）の化合物
（alk1はメチル基を表わす）を作用させて対応す
る式（A）の化合物（alk1はメチル基を表わす）
を得ることを特徴とする特許請求の範囲第６項記
載の製造法。 ８ ３−メトキシ−17−オキソアンドロスター
３，５−ジエンに１−（イソシアノ）エチルホス
ホン酸ジエチルを作用させて20−イソシアノ−３
−メトキシプレグナー３，５，17（20）−トリエン
を得ることを特徴とする特許請求の範囲第６項記
載の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8015603A FR2486947A1 (fr) | 1980-07-15 | 1980-07-15 | Nouveaux derives steroides 20-isonitriles 17(20) insatures, leur procede de preparation et leur application a la preparation des steroides 17a-hydroxy 20-ceto |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1008743A Division JPH01238593A (ja) | 1980-07-15 | 1989-01-19 | １―置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5749000A JPS5749000A (en) | 1982-03-20 |
| JPH0323559B2 true JPH0323559B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=9244163
Family Applications (2)
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