JPH0262558B2 - - Google Patents
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- JPH0262558B2 JPH0262558B2 JP1008743A JP874389A JPH0262558B2 JP H0262558 B2 JPH0262558 B2 JP H0262558B2 JP 1008743 A JP1008743 A JP 1008743A JP 874389 A JP874389 A JP 874389A JP H0262558 B2 JPH0262558 B2 JP H0262558B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of only two carbon atoms, e.g. pregnane derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Molecular Biology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、17α−ヒドロキシ−20−ケトステロ
イドの製造に有用な新規な不飽和20−イソニトリ
ル−17（20）−ステロイド誘導体を容易に導く１−
置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法
に関する。 しかして、本発明の主題は、次式（） K0525 （ここで、alk1は１〜８個の炭素原子を含有す
るアルキル基を表わし、alk2は１〜８個の炭素原
子を含有するアルキル基を表わす）の化合物にあ
る。 上記の化合物において、alk1及びalk2は、好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプ
ロピル基を表わす。 これらの化合物のうちでも、特に１−イソシア
ノエチルホスホン酸ジエチルがあげられる。 本発明の主題である式（）の化合物は、次式
（） K0526 （ここで、alk1及びalk2は上で定義した通りで
ある） の化合物のホルミル化剤を反応させて次式（） K0527 の化合物を得、この化合物にホスゲン又はオキシ
塩化りんを作用させて対応する次式（） K0528 の化合物を得ることによつて製造される。 上記の本発明の製造法の好ましい実施方法にお
いては、ホルミル化剤はぎ酸又はその誘導体の一
つ、例えばホルミル酢酸無水物のような混成無水
物である。式（）の化合物は、好ましくはトリ
エチルアミン又は任意の他の第三アミンの存在下
にホスゲン又はオキシ塩化りんと反応せしめられ
る。 出発物質として用いられる式（）の化合物
は、Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、
75，5278に記載の方法に従つて製造することがで
きる。 本発明の式（）の化合物は、特に、ステロイ
ド化合物のオキソ基に作用してステロイド合成に
おける有用な中間体化合物を提供することができ
る。 例えば、次式（） K0529 ［ここで、R1は水素原子、場合により酸素若し
くは窒素含有官能基で置換されていることのある
１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基又はハ
ロゲン原子を表わし、或いはR1は２〜４個の炭
素原子を含有するアルケニル又はアルキニル基を
表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 alk1は１〜８個の炭素原子を含有アルキル基を
表わし、 核Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤは場合により１個以上の二
重結合を持つていてもよく、また場合により１個
以上のヒドロキシル若しくはケトン官能基、１個
以上のハロゲン原子、１個以上のアルキル若しく
はアルコキシ基（１〜４個の炭素原子を含有す
る）又は１個以上のアルケニル若しくはアルキニ
ル基（２〜４個の炭素原子を含有する）で置換さ
れていてもよい］ の化合物に式（）の化合物を中性の極性溶媒中
で強塩基の存在下で作用させることによつて対応
する次式（） K0530 の化合物を得ることができる。 このような製造例として、３−メトキシ−17−
オキソアンドロスタ−３，５−ジエンに１−（イ
ソシアノ）エチルホスホン酸ジエチルを作用させ
て20−イソシアノ−３−メトキシプレグナ−３，
５，17（20）−トリエンを得る方法を以下に例示す
る。 上記の式（）の化合物は、これに下記の一連
の操作、即ち、酸性媒体中でのイソシアノ官能基
の選択性水和、エポキシ化、酸性試剤の作用及び
けん化の操作に付すことにより対応する次式
（） K0531 の17α−ヒドロキシ−20−ケトステロイドに変換
することができる。 上記の方法において、 酸性媒体中での選択的水和に対しては、例え
ば、酢酸、プロピオン酸、クロル酢酸、しゆう酸
又はぎ酸が用いられ、 エポキシ化は、例えばｍ−クロル過安息香酸、
過フタル酸、過酢酸又は過ぎ酸のような過酸によ
り行なわれ、 用いられる酸性試剤は、酢酸、プロピオン酸、
クロル酢酸又はしゆう酸のような酸であり、そし
て水性媒体中で行なわれ、 けん化に対しては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又は重炭酸若しくは炭酸ナトリウム若し
くはカリウムのような強塩基が用いられる。 上記の方法に従つて20−イソシアノ−３−メト
キシプレグナ−３，５，17（20）−トリエンから
17α−ヒドロキシプレグナ−４−エン−３，20−
ジオンを製造する例を以下に示す。 以上のことから、本発明の式（）の作用によ
つて得られる式（）の化合物が非常に大きな工
業的利益を持つていることが明らかとなろう。事
実、それらは、対応する17−ケトン化合物より出
発して、簡単で且つ経済的な方法により非常に高
収率で直接製造され、そしてやはり簡単で且つ経
済的な方法により非常に高い収率で17α−ヒドロ
キシ−20−ケトステロイド化合物に容易に変換す
ることができる。 例えば、alk1がメチル基を表わす式（）の化
合物である20−イソシアノ−３−メトキシプレグ
ナ−３，５，17（20）−トリエンは、ステロイド合
成において周知の工業用化合物である17α−ヒド
ロキシプレグナ−４−エン−３，20−ジオン又は
17α−ヒドロキシプロゲステロンの製造を特に可
能にする。 また、式（）の化合物は、類似の方法で、非
常に多くのステロイド、例えば、プレグネノロ
ン、プロゲステロン、21−デオキシコルチゾン、
21−デオキシコルチゾール、21−デオキシプレド
ニソン及び21−デオキシプレドニソロンの製造に
使用できることがわかる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 実施例： １−イソシアノエチルホスホン酸ジエチルの製
造 工程 Ａ：１−（Ｎ−ホルミルアミノ）エチルホ
スホン酸ジエチル 3.6ｇのα−アミノエチルホスホン酸ジエチル
（Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、75、
5278に記載の方法に従つて製造）と２ｇのホルミ
ル酢酸無水物を周囲温度に一夜保つ。反応混合物
を0.5〜１mmHgの圧力下で120℃の温度に15〜20
分間加熱する。得られた残留物は、そのまま次の
工程に用いる。蒸留後、所期生成物を純粋な形で
得る。BP：148〜150℃／0.5mmHg.NMR 、CDCl3、ppm 8.15（1H、広い
イドの製造に有用な新規な不飽和20−イソニトリ
ル−17（20）−ステロイド誘導体を容易に導く１−
置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法
に関する。 しかして、本発明の主題は、次式（） K0525 （ここで、alk1は１〜８個の炭素原子を含有す
るアルキル基を表わし、alk2は１〜８個の炭素原
子を含有するアルキル基を表わす）の化合物にあ
る。 上記の化合物において、alk1及びalk2は、好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプ
ロピル基を表わす。 これらの化合物のうちでも、特に１−イソシア
ノエチルホスホン酸ジエチルがあげられる。 本発明の主題である式（）の化合物は、次式
（） K0526 （ここで、alk1及びalk2は上で定義した通りで
ある） の化合物のホルミル化剤を反応させて次式（） K0527 の化合物を得、この化合物にホスゲン又はオキシ
塩化りんを作用させて対応する次式（） K0528 の化合物を得ることによつて製造される。 上記の本発明の製造法の好ましい実施方法にお
いては、ホルミル化剤はぎ酸又はその誘導体の一
つ、例えばホルミル酢酸無水物のような混成無水
物である。式（）の化合物は、好ましくはトリ
エチルアミン又は任意の他の第三アミンの存在下
にホスゲン又はオキシ塩化りんと反応せしめられ
る。 出発物質として用いられる式（）の化合物
は、Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、
75，5278に記載の方法に従つて製造することがで
きる。 本発明の式（）の化合物は、特に、ステロイ
ド化合物のオキソ基に作用してステロイド合成に
おける有用な中間体化合物を提供することができ
る。 例えば、次式（） K0529 ［ここで、R1は水素原子、場合により酸素若し
くは窒素含有官能基で置換されていることのある
１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基又はハ
ロゲン原子を表わし、或いはR1は２〜４個の炭
素原子を含有するアルケニル又はアルキニル基を
表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
基を表わし、 alk1は１〜８個の炭素原子を含有アルキル基を
表わし、 核Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤは場合により１個以上の二
重結合を持つていてもよく、また場合により１個
以上のヒドロキシル若しくはケトン官能基、１個
以上のハロゲン原子、１個以上のアルキル若しく
はアルコキシ基（１〜４個の炭素原子を含有す
る）又は１個以上のアルケニル若しくはアルキニ
ル基（２〜４個の炭素原子を含有する）で置換さ
れていてもよい］ の化合物に式（）の化合物を中性の極性溶媒中
で強塩基の存在下で作用させることによつて対応
する次式（） K0530 の化合物を得ることができる。 このような製造例として、３−メトキシ−17−
オキソアンドロスタ−３，５−ジエンに１−（イ
ソシアノ）エチルホスホン酸ジエチルを作用させ
て20−イソシアノ−３−メトキシプレグナ−３，
５，17（20）−トリエンを得る方法を以下に例示す
る。 上記の式（）の化合物は、これに下記の一連
の操作、即ち、酸性媒体中でのイソシアノ官能基
の選択性水和、エポキシ化、酸性試剤の作用及び
けん化の操作に付すことにより対応する次式
（） K0531 の17α−ヒドロキシ−20−ケトステロイドに変換
することができる。 上記の方法において、 酸性媒体中での選択的水和に対しては、例え
ば、酢酸、プロピオン酸、クロル酢酸、しゆう酸
又はぎ酸が用いられ、 エポキシ化は、例えばｍ−クロル過安息香酸、
過フタル酸、過酢酸又は過ぎ酸のような過酸によ
り行なわれ、 用いられる酸性試剤は、酢酸、プロピオン酸、
クロル酢酸又はしゆう酸のような酸であり、そし
て水性媒体中で行なわれ、 けん化に対しては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又は重炭酸若しくは炭酸ナトリウム若し
くはカリウムのような強塩基が用いられる。 上記の方法に従つて20−イソシアノ−３−メト
キシプレグナ−３，５，17（20）−トリエンから
17α−ヒドロキシプレグナ−４−エン−３，20−
ジオンを製造する例を以下に示す。 以上のことから、本発明の式（）の作用によ
つて得られる式（）の化合物が非常に大きな工
業的利益を持つていることが明らかとなろう。事
実、それらは、対応する17−ケトン化合物より出
発して、簡単で且つ経済的な方法により非常に高
収率で直接製造され、そしてやはり簡単で且つ経
済的な方法により非常に高い収率で17α−ヒドロ
キシ−20−ケトステロイド化合物に容易に変換す
ることができる。 例えば、alk1がメチル基を表わす式（）の化
合物である20−イソシアノ−３−メトキシプレグ
ナ−３，５，17（20）−トリエンは、ステロイド合
成において周知の工業用化合物である17α−ヒド
ロキシプレグナ−４−エン−３，20−ジオン又は
17α−ヒドロキシプロゲステロンの製造を特に可
能にする。 また、式（）の化合物は、類似の方法で、非
常に多くのステロイド、例えば、プレグネノロ
ン、プロゲステロン、21−デオキシコルチゾン、
21−デオキシコルチゾール、21−デオキシプレド
ニソン及び21−デオキシプレドニソロンの製造に
使用できることがわかる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 実施例： １−イソシアノエチルホスホン酸ジエチルの製
造 工程 Ａ：１−（Ｎ−ホルミルアミノ）エチルホ
スホン酸ジエチル 3.6ｇのα−アミノエチルホスホン酸ジエチル
（Chalmers氏他によりJ.Am.Chem.Soc.1953、75、
5278に記載の方法に従つて製造）と２ｇのホルミ
ル酢酸無水物を周囲温度に一夜保つ。反応混合物
を0.5〜１mmHgの圧力下で120℃の温度に15〜20
分間加熱する。得られた残留物は、そのまま次の
工程に用いる。蒸留後、所期生成物を純粋な形で
得る。BP：148〜150℃／0.5mmHg.NMR 、CDCl3、ppm 8.15（1H、広い
【式】）
7.80（1H，NH）
1.1−1.6（9H，CH3のＨ）
工程 Ｂ：１−イソシアノエチルホスホン酸ジエ
チル 5.5ｇのホスゲンを40mlのジクロルメタンに溶
解してなる溶液を、9.85ｇの工程Ａで製造した生
成物、16mlのトリエチルアミン及び25mlのジクロ
ルメタンを含有する混合物に35〜40℃で30分間で
加える。反応混合物を＋35℃に２時間保つ。ジク
ロルメタンを減圧下に追出し、その残留物をエー
テル／ペンタン混合物（１：３）により抽出す
る。これを化し、溶媒を蒸発させ、その残留物
を蒸留する。これにより所期生成物を得る。 BP：82〜84℃／0.5mmHg。NMR 、CCl4、ppm 3.6−4.4（5H、マルチプレツト、メチル及びメ
チレンのプロトン） 1.2−1.8（9H、マルチプレツト） 参考例 １： 20−イソシアノ−３−メトキシプレグナ−３，
５，17（20）−トリエン ６ｇの１−イソシアノエチルホスホン酸ジエチ
ル（下記のように製造）を20mlのジメトキシエタ
ンに溶解してなる溶液を、ペンタンで予め洗つて
６ｇの水素化カリウムの21％油中懸濁液を20mlの
ジメトキシエタンに加えてなる懸濁液に窒素下で
０〜５℃でかきまぜながら40〜50分間で導入す
る。次いで900mgの３−メトキシアンドロスタ−
３，５−ジエン−17−オンを加える。反応混合物
を０℃に４時間、そして周囲温度に一夜保つ。こ
れを塩化ナトリウム飽和溶液に注入し、エーテル
で抽出する。全体を水洗し、乾燥する。これをア
ルミナでクロマトグラフイーし、ヘキサンとエチ
ルエーテルとの混合物（92：８）で溶離する。こ
れにより915mg（90.5％の収率）を所期生成物を
得、そしてヘキサンで再結晶する。 MP：114〜134℃NMR 、CDCl3、ppm 5.20（1H、広い、６位のＨ） 5.10（1H、広い、４位のＨ） 3.50（シングレツト、OCH3基のＨ） 1.85（3H、シングレツト、21位メチルのＨ） 1.22（3H、シングレツト、13位メチルのＨ） 0.98（3H、シングレツト、10位メチルのＨ） 参考例 ２： 17α−ヒドロキシプレグナ−４−エン−３，20
−ジオン（即ち、17α−ヒドロキシプロゲステ
ロン） 35〜40mgのぎ酸を８mlのジクロロメタンに溶解
してなる溶液を、90mgの20−イソシアノ−３−メ
トキシプレグナ−３，５，17（20）−トリエンを２
mlのジクロルメタンに溶解してなる溶液に添加
し、得られた混合物を周囲温度に一夜放置する。
150mgのｍ−クロル過安息香酸を加え、次いで約
15分間後に５滴のジメチルスルフイドを加えて過
剰の過酸を分解させる。次いで９mlの酢酸と３ml
の水を加え、反応混合物を水浴中でジクロルメタ
ンを蒸留させながら約１時間30分加熱する。残留
溶液を水に注加し、エーテルで抽出する。エーテ
ル相を水洗し、次いで５％の炭酸ナトリウム溶液
で洗い、乾燥する。溶媒を減圧下に追出し、その
残留物を10c.c.のエチルアルコールに溶解し、４ml
の0.5N水酸化ナトリウム溶液を加える。得られ
た溶液を水浴中で５〜10分加熱し、20mlの水で薄
め、ジクロルメチンで抽出する。有機相を乾燥
し、溶媒を蒸発させ、77mg（即ち88％の収率）の
所期生成物を得る。 MP：221〜223℃。 ［α］D＝＋98゜（アセトン）。
チル 5.5ｇのホスゲンを40mlのジクロルメタンに溶
解してなる溶液を、9.85ｇの工程Ａで製造した生
成物、16mlのトリエチルアミン及び25mlのジクロ
ルメタンを含有する混合物に35〜40℃で30分間で
加える。反応混合物を＋35℃に２時間保つ。ジク
ロルメタンを減圧下に追出し、その残留物をエー
テル／ペンタン混合物（１：３）により抽出す
る。これを化し、溶媒を蒸発させ、その残留物
を蒸留する。これにより所期生成物を得る。 BP：82〜84℃／0.5mmHg。NMR 、CCl4、ppm 3.6−4.4（5H、マルチプレツト、メチル及びメ
チレンのプロトン） 1.2−1.8（9H、マルチプレツト） 参考例 １： 20−イソシアノ−３−メトキシプレグナ−３，
５，17（20）−トリエン ６ｇの１−イソシアノエチルホスホン酸ジエチ
ル（下記のように製造）を20mlのジメトキシエタ
ンに溶解してなる溶液を、ペンタンで予め洗つて
６ｇの水素化カリウムの21％油中懸濁液を20mlの
ジメトキシエタンに加えてなる懸濁液に窒素下で
０〜５℃でかきまぜながら40〜50分間で導入す
る。次いで900mgの３−メトキシアンドロスタ−
３，５−ジエン−17−オンを加える。反応混合物
を０℃に４時間、そして周囲温度に一夜保つ。こ
れを塩化ナトリウム飽和溶液に注入し、エーテル
で抽出する。全体を水洗し、乾燥する。これをア
ルミナでクロマトグラフイーし、ヘキサンとエチ
ルエーテルとの混合物（92：８）で溶離する。こ
れにより915mg（90.5％の収率）を所期生成物を
得、そしてヘキサンで再結晶する。 MP：114〜134℃NMR 、CDCl3、ppm 5.20（1H、広い、６位のＨ） 5.10（1H、広い、４位のＨ） 3.50（シングレツト、OCH3基のＨ） 1.85（3H、シングレツト、21位メチルのＨ） 1.22（3H、シングレツト、13位メチルのＨ） 0.98（3H、シングレツト、10位メチルのＨ） 参考例 ２： 17α−ヒドロキシプレグナ−４−エン−３，20
−ジオン（即ち、17α−ヒドロキシプロゲステ
ロン） 35〜40mgのぎ酸を８mlのジクロロメタンに溶解
してなる溶液を、90mgの20−イソシアノ−３−メ
トキシプレグナ−３，５，17（20）−トリエンを２
mlのジクロルメタンに溶解してなる溶液に添加
し、得られた混合物を周囲温度に一夜放置する。
150mgのｍ−クロル過安息香酸を加え、次いで約
15分間後に５滴のジメチルスルフイドを加えて過
剰の過酸を分解させる。次いで９mlの酢酸と３ml
の水を加え、反応混合物を水浴中でジクロルメタ
ンを蒸留させながら約１時間30分加熱する。残留
溶液を水に注加し、エーテルで抽出する。エーテ
ル相を水洗し、次いで５％の炭酸ナトリウム溶液
で洗い、乾燥する。溶媒を減圧下に追出し、その
残留物を10c.c.のエチルアルコールに溶解し、４ml
の0.5N水酸化ナトリウム溶液を加える。得られ
た溶液を水浴中で５〜10分加熱し、20mlの水で薄
め、ジクロルメチンで抽出する。有機相を乾燥
し、溶媒を蒸発させ、77mg（即ち88％の収率）の
所期生成物を得る。 MP：221〜223℃。 ［α］D＝＋98゜（アセトン）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（） K0521 （ここで、alk1は１〜８個の炭素原子を含有す
るアルキル基を表わし、alk2は１〜８個の炭素原
子を含有するアルキル基を表わす） の化合物。 ２ 次式（） K0522 （ここで、alk1は１〜８個の炭素原子を含有す
るアルキル基を表わし、alk2は１〜８個の炭素原
子を含有するアルキル基を表わす） の化合物を製造する方法であつて、次式（） K0523 （ここで、alk1及びalk2は上で記載の通りであ
る） の化合物にホルミル化剤を反応させて次式（） K0524 の化合物を得、この化合物にホスゲン又はオキシ
塩化りんを作用させて対応する式（）の化合物
を得ることを特徴とする式（）の化合物の製造
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8015603A FR2486947A1 (fr) | 1980-07-15 | 1980-07-15 | Nouveaux derives steroides 20-isonitriles 17(20) insatures, leur procede de preparation et leur application a la preparation des steroides 17a-hydroxy 20-ceto |
| FR80-15603 | 1980-07-15 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56109517A Division JPS5749000A (en) | 1980-07-15 | 1981-07-15 | Novel unsaturated 20-isonitrile-17(20)-steroid derivatives, their manufacture and use to manufacture of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238593A JPH01238593A (ja) | 1989-09-22 |
| JPH0262558B2 true JPH0262558B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=9244163
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56109517A Granted JPS5749000A (en) | 1980-07-15 | 1981-07-15 | Novel unsaturated 20-isonitrile-17(20)-steroid derivatives, their manufacture and use to manufacture of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroid |
| JP1008743A Granted JPH01238593A (ja) | 1980-07-15 | 1989-01-19 | １―置換アルキルホスホン酸エステル及びその製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56109517A Granted JPS5749000A (en) | 1980-07-15 | 1981-07-15 | Novel unsaturated 20-isonitrile-17(20)-steroid derivatives, their manufacture and use to manufacture of 17 alpha-hydroxy-20-ketosteroid |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4501701A (ja) |
| JP (2) | JPS5749000A (ja) |
| AT (1) | AT376985B (ja) |
| CH (1) | CH650516A5 (ja) |
| DE (1) | DE3127989C2 (ja) |
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