JPH01242542A - 光学活性化合物 - Google Patents
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- JPH01242542A JPH01242542A JP63071067A JP7106788A JPH01242542A JP H01242542 A JPH01242542 A JP H01242542A JP 63071067 A JP63071067 A JP 63071067A JP 7106788 A JP7106788 A JP 7106788A JP H01242542 A JPH01242542 A JP H01242542A
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
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- C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、特定の光学活性化合物、詳しくは、不斉炭素
原子を含有する化合物に関する。
原子を含有する化合物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕液晶は
、種々の電気光学素子として応用され、時計や電卓等の
表示に実用化されてきている。現在量も実用化されてい
る液晶表示素子は、ねじれネマチック液晶やコレステリ
ック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分であ
る。しかし、最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛
んに行われ、ＳＴＮ方式やコレステリック・ネマチック
相転移型表示方式等も用いられている。
、種々の電気光学素子として応用され、時計や電卓等の
表示に実用化されてきている。現在量も実用化されてい
る液晶表示素子は、ねじれネマチック液晶やコレステリ
ック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分であ
る。しかし、最近は他の方式の液晶表示方法の開発も盛
んに行われ、ＳＴＮ方式やコレステリック・ネマチック
相転移型表示方式等も用いられている。
これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物はいずれ
もネマチック液晶に光学活性置換基を導入するか、光学
・活性物質を添加することにより、それぞれのらせんピ
ンチをもつように二周整される。
もネマチック液晶に光学活性置換基を導入するか、光学
・活性物質を添加することにより、それぞれのらせんピ
ンチをもつように二周整される。
例、ｔば、ｐ−アルコキシベンズアルデヒドと（＋）−
Ｆアミノ−２−メチルブチルベンゼンから作られたシッ
フ塩基型液晶が知られている。また、添加される光学活
性物質としては、４−（２−メチルブチルオキソ）−４
“〜シアノビフェニル化合物が知られているが、該化合
物はコレステリック液晶のねじりピッチが長いため、所
望の物性を得るためには、多量の配合を必要とするる欠
点があった。
Ｆアミノ−２−メチルブチルベンゼンから作られたシッ
フ塩基型液晶が知られている。また、添加される光学活
性物質としては、４−（２−メチルブチルオキソ）−４
“〜シアノビフェニル化合物が知られているが、該化合
物はコレステリック液晶のねじりピッチが長いため、所
望の物性を得るためには、多量の配合を必要とするる欠
点があった。
本発明者等は、該表示素子用液晶混合物に所望のらせん
ピッチを与える光学活性化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される新規な光学活
性化合物が上記の目的に使用するのに極めて好適な化合
物であることを見出した。
ピッチを与える光学活性化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表される新規な光学活
性化合物が上記の目的に使用するのに極めて好適な化合
物であることを見出した。
子、シアン基、炭素原子数１−１８のアルキル基、炭素
原子数１〜１８のアルコキシ基、−Ｒ’ または−０−
Ｒ’ を示し、Ｒｏは−Ｃｌｌ−ＣＬ−Ｃｌｌ−ＣＩＩ
＋を示し、ＣＩｌ、 Ｙ Ｙはハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜１８のアル
コキシ基または炭素原子数１〜１８のアシルオキシ基を
示し、Ｘは直接結合、 −Ｃ−０−または−０−Ｃ−を示し、ｍ、ｎおよびｐは
それぞれ０またはｌを示し、ただしｍ、ｎ、ｐの少なく
とも１個はｌを示す、＊は不斉炭素原子を示す、） 上記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物についてさ
らに詳述する。
原子数１〜１８のアルコキシ基、−Ｒ’ または−０−
Ｒ’ を示し、Ｒｏは−Ｃｌｌ−ＣＬ−Ｃｌｌ−ＣＩＩ
＋を示し、ＣＩｌ、 Ｙ Ｙはハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜１８のアル
コキシ基または炭素原子数１〜１８のアシルオキシ基を
示し、Ｘは直接結合、 −Ｃ−０−または−０−Ｃ−を示し、ｍ、ｎおよびｐは
それぞれ０またはｌを示し、ただしｍ、ｎ、ｐの少なく
とも１個はｌを示す、＊は不斉炭素原子を示す、） 上記一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物についてさ
らに詳述する。
ＲおよびＹで示されるハロゲン原子としては、塩素原子
、弗素原子、臭素原子、沃素原子があげられる。
、弗素原子、臭素原子、沃素原子があげられる。
Ｒで示される炭素原子数１〜１８のアルキル基きしては
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、ドデシル、ステアリル、ベンジルなどがあげられ
る。
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、ドデシル、ステアリル、ベンジルなどがあげられ
る。
ＲおよびＹで示される炭素原子数１〜Ｉ８のアルコキシ
基としては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基があげられる。
基としては、上記のアルキル基から誘導されるアルコキ
シ基があげられる。
Ｙで示される炭素原子数１−１８のアシルオキシ基とし
ては、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチロイ
ルオキシ、ベンゾイルオキシなどがあげられる。
ては、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチロイ
ルオキシ、ベンゾイルオキシなどがあげられる。
本発明の化合物は、前記のごとく、液晶組成物に所望の
らせんピッチを与えるいわゆるカイラル剤として有用で
あるが、光学活性基を有することから、強誘電性液晶組
成物の一成分として使用することもでき、また、Ｒが約
６〜１８の炭素原子を有するアルキル基である化合物は
それ自身が強誘電性を持つ液晶としても使用できる。
らせんピッチを与えるいわゆるカイラル剤として有用で
あるが、光学活性基を有することから、強誘電性液晶組
成物の一成分として使用することもでき、また、Ｒが約
６〜１８の炭素原子を有するアルキル基である化合物は
それ自身が強誘電性を持つ液晶としても使用できる。
さらに、本発明の化合物は生理活性を有することが予想
され、例えば、医薬、農薬等としての用途も考えられる
。
され、例えば、医薬、農薬等としての用途も考えられる
。
以下、本発明を実施例によって説明する。しかしながら
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。
、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものでは
ない。
実施例 １
５５％水素化ナトリウム０．６８ｇ及びジメチルホルム
アミド１ＯＩＩｄｌをとり、水冷下に４−（４’−シア
ノフヱニル）フェノール２．５０ｇとジメチルホルムア
ミド５ｄ溶液を滴下し、続いて室温で１時間撹拌した。
アミド１ＯＩＩｄｌをとり、水冷下に４−（４’−シア
ノフヱニル）フェノール２．５０ｇとジメチルホルムア
ミド５ｄ溶液を滴下し、続いて室温で１時間撹拌した。
次いでここに（Ｒ，Ｒ）−２，４−ベンタンジオールの
モノトシレート３．７ｇとジメチルホルムアミド５ ｍ
ｌの溶液を滴下し、８０″Ｃで２時間撹拌した。冷却後
、反応液を１００ ｒｉｌの氷水中に注ぎ、ジエチルエ
ーテルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトドラフィーを用い、
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／２）を展開溶媒として
精製し、（Ｒ，５）−４−〔４°−（３”−ヒドロキシ
−１−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾニトリル１．
８ｇを得た。
モノトシレート３．７ｇとジメチルホルムアミド５ ｍ
ｌの溶液を滴下し、８０″Ｃで２時間撹拌した。冷却後
、反応液を１００ ｒｉｌの氷水中に注ぎ、ジエチルエ
ーテルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトドラフィーを用い、
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／２）を展開溶媒として
精製し、（Ｒ，５）−４−〔４°−（３”−ヒドロキシ
−１−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾニトリル１．
８ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３４５０ｃｍ−’ （ｍ）、２９７０ｃｍ−’ （ｍ）
、２９２０ｃｎ＋−’ （ｗ）、２２２０ｃｍ−’ （
ｓ）、１６００ｃａ＋−’ （ｖｓ）、１４９０ｃｍ−
’ （ｖｓ）、１３８０ｃ １１ （ｗ） 、 １３０
０ｃｍ−’ （ｓ） 、 １２５０ｃ＋＊ −盲（Ｖ
Ｓ） 、１１８０ｃ＋ｓ−’ （ｓ）、１１２０ｃｍ＋
−’ （ｍ）、１０４１０４Ｏ’ （ｗ）、８２０ｃｍ
−’ （ｓン 実施例 ２ 実施例１で合成した（Ｒ，Ｓ）〜４− （４’−（３“
−ヒドロキシ−１−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾ
ニトリル１．８ｇを３６−の四塩化炭素に溶解し、これ
にトリフェニルホスフィン３．０ｇを加え、還流下に５
時間撹拌した。溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサンで抽出
し、脱溶媒を行い、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（９
／１）を展開溶媒として（Ｓ、５）−４−（４°−（３
”−クロロ−１”−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾ
ニトリル１．５０ｇを得た。
、２９２０ｃｎ＋−’ （ｗ）、２２２０ｃｍ−’ （
ｓ）、１６００ｃａ＋−’ （ｖｓ）、１４９０ｃｍ−
’ （ｖｓ）、１３８０ｃ １１ （ｗ） 、 １３０
０ｃｍ−’ （ｓ） 、 １２５０ｃ＋＊ −盲（Ｖ
Ｓ） 、１１８０ｃ＋ｓ−’ （ｓ）、１１２０ｃｍ＋
−’ （ｍ）、１０４１０４Ｏ’ （ｗ）、８２０ｃｍ
−’ （ｓン 実施例 ２ 実施例１で合成した（Ｒ，Ｓ）〜４− （４’−（３“
−ヒドロキシ−１−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾ
ニトリル１．８ｇを３６−の四塩化炭素に溶解し、これ
にトリフェニルホスフィン３．０ｇを加え、還流下に５
時間撹拌した。溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサンで抽出
し、脱溶媒を行い、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（９
／１）を展開溶媒として（Ｓ、５）−４−（４°−（３
”−クロロ−１”−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾ
ニトリル１．５０ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９７０ｃｍ−’ （ｍ）、２９２０ｃｍ−’ （ｗ）
、２２２０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃｍ−’ （ｖ
ｓ）、１４９０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１３８０ｃｍ−’
（ｍ）、１３００ｃｍ −薯 （ｓ） 、 １２５０
ｃｍ−’ （ｖｓ） 、 １１８０ｃｍ−’ （ｓ）
、１１４０ｃｍ−’ （ｍ）、 １０４１０４Ｏ’
（ｍ）、 ８２０ｃｍ−’ （ｓ）、６１０ｃ
ｍ−’ （ｗ） 実施例 ３ ５５％水素化ナトリウムＯ，１３ｇ及びジメチルホルム
アミドｌｄをとり、水冷下に実施例１で合成した（Ｒ，
５）−４−Ｃ４°−（３＃−ヒドロキシ−１−メチルブ
トキシ）フェニル〕ベンゾニトリル（Ｉ，５６ｇ！ニジ
メチルホルムアミド２戚溶液を滴下し、続いて室温で１
時間撹拌した０次いでここにヨウ化メチル０．３６ｇと
ジメチルホルムアミド２ｄの溶液を滴下し、室温で２時
間撹拌した０反応液に水１０ｍを注意深く注ぎ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。
、２２２０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃｍ−’ （ｖ
ｓ）、１４９０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１３８０ｃｍ−’
（ｍ）、１３００ｃｍ −薯 （ｓ） 、 １２５０
ｃｍ−’ （ｖｓ） 、 １１８０ｃｍ−’ （ｓ）
、１１４０ｃｍ−’ （ｍ）、 １０４１０４Ｏ’
（ｍ）、 ８２０ｃｍ−’ （ｓ）、６１０ｃ
ｍ−’ （ｗ） 実施例 ３ ５５％水素化ナトリウムＯ，１３ｇ及びジメチルホルム
アミドｌｄをとり、水冷下に実施例１で合成した（Ｒ，
５）−４−Ｃ４°−（３＃−ヒドロキシ−１−メチルブ
トキシ）フェニル〕ベンゾニトリル（Ｉ，５６ｇ！ニジ
メチルホルムアミド２戚溶液を滴下し、続いて室温で１
時間撹拌した０次いでここにヨウ化メチル０．３６ｇと
ジメチルホルムアミド２ｄの溶液を滴下し、室温で２時
間撹拌した０反応液に水１０ｍを注意深く注ぎ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。
十分に水洗し、乾燥後、脱溶媒し、残留物を実施例１と
同様にシリゲルカラムクロマトグラフィーを用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（４／１）を展開溶媒として精製
し、表記の（Ｒ，５）−４−（４°−（３”−メトキう
Ｉ−１”−メチルブトキシフェニル）ベンゾニトリル０
．３６ｇを得た。
同様にシリゲルカラムクロマトグラフィーを用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（４／１）を展開溶媒として精製
し、表記の（Ｒ，５）−４−（４°−（３”−メトキう
Ｉ−１”−メチルブトキシフェニル）ベンゾニトリル０
．３６ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９７０ｃ「’ （＋＊）、 ２９２０ｃｒ’ （
ｍ）、 ２２１０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃｍ−
’ （ｖｓ）、１４９０ｃｒｍ−’ （ｖｓ）、１３７
５ｃｍ−’ （＋＋）、１２８０ｃｍ−’ （ｍ）、１
２４０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１８０ｃｍ＋−’ （ｓ
）、１１００ｃｎ−’ （ｍ）、１０３１０３Ｏ’ （
ｍ）、８２０ｃｍ−’ （ｓ）実施例 ４ 実施例１で合成した（Ｒ，５）−４−（４”−（３”−
ヒドロキシ−１−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾニ
トリル２．８１ｇ、無水酢酸５．ｌＯｇおよびピリジン
０．３ｇをとり、１００°Ｃで１時間撹拌した。冷却後
、反応液を２Ｎ塩酸５０ｍ１中に注意深く注ぎ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶媒として精製
して、（Ｒ，５）−４−（４“−（３＃−アセトキシ−
１”−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾニトリル２．
６５ｇを得た。
ｍ）、 ２２１０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃｍ−
’ （ｖｓ）、１４９０ｃｒｍ−’ （ｖｓ）、１３７
５ｃｍ−’ （＋＋）、１２８０ｃｍ−’ （ｍ）、１
２４０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１８０ｃｍ＋−’ （ｓ
）、１１００ｃｎ−’ （ｍ）、１０３１０３Ｏ’ （
ｍ）、８２０ｃｍ−’ （ｓ）実施例 ４ 実施例１で合成した（Ｒ，５）−４−（４”−（３”−
ヒドロキシ−１−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾニ
トリル２．８１ｇ、無水酢酸５．ｌＯｇおよびピリジン
０．３ｇをとり、１００°Ｃで１時間撹拌した。冷却後
、反応液を２Ｎ塩酸５０ｍ１中に注意深く注ぎ、ジエチ
ルエーテルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（３／１）を展開溶媒として精製
して、（Ｒ，５）−４−（４“−（３＃−アセトキシ−
１”−メチルブトキシ）フェニル〕ベンゾニトリル２．
６５ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９７０ｃｍ−’ （＋ｓ）、２９２０ｃｍ−’ （ｗ
）、２２１０ｃｍ−’ （ｓ）、１７３０ｃ＋＊−’
（ｖｓ）、１０００ｃｍ−’ （ｖｓ）、１４９０ｃｍ
−’ （ｖｓ）、１３７０ｃａ＋−’ （ｍ）、１２８
０ｃｒｍ−’ （ｓ）、１２４０ｃｒ ’ （ｖｓ）、
１１８０ｃｍ−一（ｍ）、１１００ｃｍ−’（ｍ）、１
０３１０３Ｏ’（＋ｍ）、８２０ｃｓ＋−’ （ｓ） 実施例 ５ 実施例１で合成した（Ｒ，５）−４−（４°−（３１−
ヒドロキシ−ビーメチルブトキシ）フェニル〕ヘンゾニ
トリル０．５（Ｉｇ、、酢酸０．１２ｇ、トリフェニル
ホスフィン０゜５１ｇおよびエチルエーテル５ ｍｌｌ
をとり、撹拌下にアゾジカルボン酸ジエチル０．３４ｇ
を滴下した。室温で３時間撹拌した後、析出したトリフ
ェニルホスフィンオキサイドをろ別し、脱溶媒して粗生
成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて、酢酸エチル／ｎ−へキサン（Ｉ／３）を展開溶媒
として精製し、表記の化合物０．１８ｇを得た。
）、２２１０ｃｍ−’ （ｓ）、１７３０ｃ＋＊−’
（ｖｓ）、１０００ｃｍ−’ （ｖｓ）、１４９０ｃｍ
−’ （ｖｓ）、１３７０ｃａ＋−’ （ｍ）、１２８
０ｃｒｍ−’ （ｓ）、１２４０ｃｒ ’ （ｖｓ）、
１１８０ｃｍ−一（ｍ）、１１００ｃｍ−’（ｍ）、１
０３１０３Ｏ’（＋ｍ）、８２０ｃｓ＋−’ （ｓ） 実施例 ５ 実施例１で合成した（Ｒ，５）−４−（４°−（３１−
ヒドロキシ−ビーメチルブトキシ）フェニル〕ヘンゾニ
トリル０．５（Ｉｇ、、酢酸０．１２ｇ、トリフェニル
ホスフィン０゜５１ｇおよびエチルエーテル５ ｍｌｌ
をとり、撹拌下にアゾジカルボン酸ジエチル０．３４ｇ
を滴下した。室温で３時間撹拌した後、析出したトリフ
ェニルホスフィンオキサイドをろ別し、脱溶媒して粗生
成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて、酢酸エチル／ｎ−へキサン（Ｉ／３）を展開溶媒
として精製し、表記の化合物０．１８ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９７０ｃｍ−’ （ｍ）、２９２０ｃｍ＋−’ （ｍ
）、２２１０ｃｍ−’ （ｓ）、１７２５ｃｍ−’ （
ｖｓ）、 １６００ｃｍ−’ （ｖｓ）、 １４８５ｃ
ｍ−’ （ｖｓ）、１３６５ｃｍ−’ （ｓ）、１２８
０ｃｍ−’ （ｓ）、１２４０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１
１８０ｃｎ＋−’ （ｓ）、１１００ｃｍ−’ （ｓ）
、１０４０ｃ１’ （＋ａ）、８２０ｃｎ＋−’ （ｓ
） 実施例 ６ （ｓ ５）−４−（３°−クロロ−１゛−メチルブトキ
シ 申、□−−４−シアノフェニルエスールの １４
−（３’−クロロ−１°〜メチルブトキシ）安、ワ、香
酸１．００ｇ、４−ンアノフェノール０．５０ｇ、ジシ
クロへキシルカルボジイミド０．９３ｇ、４−ピロリジ
ノピリジン０．１０ｇおよび塩化メチレン１０ｍ２をと
り、室温で５時間撹拌した。析出するジシクロヘキシル
尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られて粗生成物を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（Ｉ／４）を展開溶媒として、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して表
記の化合物を得た。
）、２２１０ｃｍ−’ （ｓ）、１７２５ｃｍ−’ （
ｖｓ）、 １６００ｃｍ−’ （ｖｓ）、 １４８５ｃ
ｍ−’ （ｖｓ）、１３６５ｃｍ−’ （ｓ）、１２８
０ｃｍ−’ （ｓ）、１２４０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１
１８０ｃｎ＋−’ （ｓ）、１１００ｃｍ−’ （ｓ）
、１０４０ｃ１’ （＋ａ）、８２０ｃｎ＋−’ （ｓ
） 実施例 ６ （ｓ ５）−４−（３°−クロロ−１゛−メチルブトキ
シ 申、□−−４−シアノフェニルエスールの １４
−（３’−クロロ−１°〜メチルブトキシ）安、ワ、香
酸１．００ｇ、４−ンアノフェノール０．５０ｇ、ジシ
クロへキシルカルボジイミド０．９３ｇ、４−ピロリジ
ノピリジン０．１０ｇおよび塩化メチレン１０ｍ２をと
り、室温で５時間撹拌した。析出するジシクロヘキシル
尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られて粗生成物を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（Ｉ／４）を展開溶媒として、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して表
記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９８０ｃｍ−’ （ｍ）、２２２０ｃｍ−’ （ｍ）
、１７３０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１６００ｃｍ−’ （
ｖｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ）、１２５０ｃｍ−’
（ｖｓ）、１２０５ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１８０ｃ
ａ＋−’ （ｓ）、１０７５ｃｍ−’ （ｓ）、実施例
７ ４（４°−ヒドロキシフエニル）安息香酸メチルと（Ｒ
，Ｒ）−２，４−ベンタンジオールのモノトシレートを
原料として合成された（Ｒ，５）−４−（４°−（３”
−ヒドロキシ−１′−メチルブトキシ）フェニル〕安息
香酸メチルを塩素化及び加水分解して得られた（Ｓ、５
）−４−［４’−（３”−クロロ−１”−メチルブトキ
シ）フェニル］安息香酸０．５ｇ、４−シアノフェノー
ル０．１９ｇ。
、１７３０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１６００ｃｍ−’ （
ｖｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ）、１２５０ｃｍ−’
（ｖｓ）、１２０５ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１８０ｃ
ａ＋−’ （ｓ）、１０７５ｃｍ−’ （ｓ）、実施例
７ ４（４°−ヒドロキシフエニル）安息香酸メチルと（Ｒ
，Ｒ）−２，４−ベンタンジオールのモノトシレートを
原料として合成された（Ｒ，５）−４−（４°−（３”
−ヒドロキシ−１′−メチルブトキシ）フェニル〕安息
香酸メチルを塩素化及び加水分解して得られた（Ｓ、５
）−４−［４’−（３”−クロロ−１”−メチルブトキ
シ）フェニル］安息香酸０．５ｇ、４−シアノフェノー
ル０．１９ｇ。
４−ピロリジノピリジン０．０４ｇ、ジシクロへキシル
カルボジイミド０．３４ｇ、および塩化メチレン６ ｍ
ｌをとり、室温で５時間撹拌した。析出したジシクロヘ
キシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗生成
物をエチルアルコールから再結晶して、表記の化合物０
．４ｇを得た。得られた化合物の融点は１０３．８°Ｃ
であった。
カルボジイミド０．３４ｇ、および塩化メチレン６ ｍ
ｌをとり、室温で５時間撹拌した。析出したジシクロヘ
キシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗生成
物をエチルアルコールから再結晶して、表記の化合物０
．４ｇを得た。得られた化合物の融点は１０３．８°Ｃ
であった。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であるこ、とを確認した。
吸収を有しており、目的物であるこ、とを確認した。
３０００ｃｍ−’ （Ｒ１）、２９３０ｃｎ＋−’ （
ｍ）、２２１０ｃｍ−’ （ｍ）、１７４０ｃｍ−’
（ｓ）、１６００ｃ＋＊−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−
’ （ｓ）、１４００ｃｎ＋−’ （ｗ）、１２７０ｃ
ａ＋−’ （ｓ）、１２００ｃｎ＋−’ （ｓ）、１０
７０ｃｎ＋−’ （ｓ）、１０２１０２Ｏ’ （ｍ）、
９５０ｃｍ−’ （ｗ）、８８０ｃｍ−’ （ｍ）、
８２０ｃｍ−’ （＋ｍ）、 ７６０ｃｍ−’
（Ｉｌｌ）、実施例 ８ ４−ヒドロキシ安息香酸メチルと（Ｒ，Ｒ）−２，４−
ベンタンジオールのモノトシレートを原料として合成し
た（Ｒ，５）−４−（３’−ヒドロキシ−１°−メチル
ブトキシ）安息香酸メチルを塩素化及び加水分解して得
られた（Ｓ、 Ｓ） −４−（３°−クロロ−１゛−メ
チルブトキシ）安息香酸１．００ ｇ、 ４−（４°−
シアノフェニル）フェノール０．８０ ｇ、４−ピロリ
ジノピリジン０．１０ｇ、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド０．９３ｇ、および塩化メチルブトＯｄをとり、室
温で５時間撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素を
ろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗生成物をエチルア
ルコールから再結晶して、（Ｓ、５）−４−（３’−ク
ロロ−１′−メチルブトキシ）安息香酸−４−シアノビ
フェニルエステル１．Ｏｌｇを１）だ。得られた化合物
の融点は１２５°Ｃであった。
ｍ）、２２１０ｃｍ−’ （ｍ）、１７４０ｃｍ−’
（ｓ）、１６００ｃ＋＊−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−
’ （ｓ）、１４００ｃｎ＋−’ （ｗ）、１２７０ｃ
ａ＋−’ （ｓ）、１２００ｃｎ＋−’ （ｓ）、１０
７０ｃｎ＋−’ （ｓ）、１０２１０２Ｏ’ （ｍ）、
９５０ｃｍ−’ （ｗ）、８８０ｃｍ−’ （ｍ）、
８２０ｃｍ−’ （＋ｍ）、 ７６０ｃｍ−’
（Ｉｌｌ）、実施例 ８ ４−ヒドロキシ安息香酸メチルと（Ｒ，Ｒ）−２，４−
ベンタンジオールのモノトシレートを原料として合成し
た（Ｒ，５）−４−（３’−ヒドロキシ−１°−メチル
ブトキシ）安息香酸メチルを塩素化及び加水分解して得
られた（Ｓ、 Ｓ） −４−（３°−クロロ−１゛−メ
チルブトキシ）安息香酸１．００ ｇ、 ４−（４°−
シアノフェニル）フェノール０．８０ ｇ、４−ピロリ
ジノピリジン０．１０ｇ、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド０．９３ｇ、および塩化メチルブトＯｄをとり、室
温で５時間撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素を
ろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗生成物をエチルア
ルコールから再結晶して、（Ｓ、５）−４−（３’−ク
ロロ−１′−メチルブトキシ）安息香酸−４−シアノビ
フェニルエステル１．Ｏｌｇを１）だ。得られた化合物
の融点は１２５°Ｃであった。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９７０ｃｍ−’ （ｍ）、２９２０ｃｍ−’ （ｗ）
、２２１０ＣＮ−貫（ｍ）、１７２０ｃｍ−’ （ｓ）
、１６００ｃｍ−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｍ
Ｌ１４９０ｃｍ−’ （ｍ）、１３７５ｃｎ−’ （ｗ
）、１２６０ｃｍ−’ （ｓ）、１２１０ｃｍ−’ （
ｓ）、１１６５ｃｍ−’ （ｓ）、１０９１０９Ｏ’
（ｍ）、８２０ｃｍ＋−’ （ｍ）、７６０ｃｍ−’
（ｓ）、実施例 ９ ４−（４’−シアノフェニル）フェノールに代えて４−
〇−プロピルフェノールを用いる他は、実施例６と同様
の操作により反応し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３／７）を展
開溶媒として精製し、表記の化合物を得た。
、２２１０ＣＮ−貫（ｍ）、１７２０ｃｍ−’ （ｓ）
、１６００ｃｍ−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｍ
Ｌ１４９０ｃｍ−’ （ｍ）、１３７５ｃｎ−’ （ｗ
）、１２６０ｃｍ−’ （ｓ）、１２１０ｃｍ−’ （
ｓ）、１１６５ｃｍ−’ （ｓ）、１０９１０９Ｏ’
（ｍ）、８２０ｃｍ＋−’ （ｍ）、７６０ｃｍ−’
（ｓ）、実施例 ９ ４−（４’−シアノフェニル）フェノールに代えて４−
〇−プロピルフェノールを用いる他は、実施例６と同様
の操作により反応し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３／７）を展
開溶媒として精製し、表記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９６０ｃｍ−’ （ｍ）、２９３０ｃｍ−’ （ｍ）
、２８６０ｃｍ−’ （ｗ）、１７３０ｃｍ−１（ｓ）
、１６００ｃｍ−’ （ｓ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１３８０ｃｓ＋−’ （ｍ）、１２５０ｃｍ
−’ （ｖｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１７
０ｃｎ＋−’ （ｖｓ）、１０７１０７Ｏ’ （ｓ）
、１０３１０３Ｏ’ （ａ＋）、７６０ｃｍ−’
（ｍ）、 実施例 １０ （Ｓ、５）−４−（４’−（３”−クロロ−１″−メチ
ルブトキシ）フェニル］安息香酸０．４７ ｇ、４−ｎ
−プロピルフェノール０．２０ｇ、ジシクロへキシルカ
ルボジイミド０．３２ｇ、４−ピロリジノピリジン０．
０４ｇおよび塩化メチレン６戚をとり、室温で５時間撹
拌した。析出したジシクロへキシル尿素をろ別し、ろ液
を脱溶媒して得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（Ｉ７／３）を展開溶媒として、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製して、表記の化合物０．
４ｇを得た。
、２８６０ｃｍ−’ （ｗ）、１７３０ｃｍ−１（ｓ）
、１６００ｃｍ−’ （ｓ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１３８０ｃｓ＋−’ （ｍ）、１２５０ｃｍ
−’ （ｖｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１７
０ｃｎ＋−’ （ｖｓ）、１０７１０７Ｏ’ （ｓ）
、１０３１０３Ｏ’ （ａ＋）、７６０ｃｍ−’
（ｍ）、 実施例 １０ （Ｓ、５）−４−（４’−（３”−クロロ−１″−メチ
ルブトキシ）フェニル］安息香酸０．４７ ｇ、４−ｎ
−プロピルフェノール０．２０ｇ、ジシクロへキシルカ
ルボジイミド０．３２ｇ、４−ピロリジノピリジン０．
０４ｇおよび塩化メチレン６戚をとり、室温で５時間撹
拌した。析出したジシクロへキシル尿素をろ別し、ろ液
を脱溶媒して得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（Ｉ７／３）を展開溶媒として、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製して、表記の化合物０．
４ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９７０ｃｍ−’ （ｓ）、２９５０ｃｍ−’ （ｓ）
、２８８０ｃ＋＋−’ （ｍ）、１７４０ｃｍ−’ （
ｓ）、１６００ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１５００Ｃ！１−’ （Ｓ）、１４５０ｃｍ
−’ （ｍ）、１４００ｃｓ＋−’ （＋＊）、１３８
０ｃ＋ｍ−’ （ｍ）、１２８０ＣＲ１−’ （ｓ）、
１１９０ｃ＋ｍ−’ （ｓ）、１０８０ｃ＋ｍ−’ （
ｓ）、１０４０ｃａ＋−’ （ｓ）、９６０ｃｍ−’
（ｎ＋）、８３０ｃｎ＋−’ （ｓ）、７７０ｃｍ−’
（ｓ）実施例 １１ （ｓ、５）−４−（３’−クロロ−１゛−メチルブトキ
シ）フェニル〕安息香酸０．７２ｇ、４−エトキシフェ
ノール０．２８ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド０
゜４５ ｇ、 ４−ピロリジノピリジン０．０５ｇおよ
び塩化メチレン２０−をとり、室温で４時間撹拌した。
、２８８０ｃ＋＋−’ （ｍ）、１７４０ｃｍ−’ （
ｓ）、１６００ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１５１０ｃｍ−’
（ｓ）、１５００Ｃ！１−’ （Ｓ）、１４５０ｃｍ
−’ （ｍ）、１４００ｃｓ＋−’ （＋＊）、１３８
０ｃ＋ｍ−’ （ｍ）、１２８０ＣＲ１−’ （ｓ）、
１１９０ｃ＋ｍ−’ （ｓ）、１０８０ｃ＋ｍ−’ （
ｓ）、１０４０ｃａ＋−’ （ｓ）、９６０ｃｍ−’
（ｎ＋）、８３０ｃｎ＋−’ （ｓ）、７７０ｃｍ−’
（ｓ）実施例 １１ （ｓ、５）−４−（３’−クロロ−１゛−メチルブトキ
シ）フェニル〕安息香酸０．７２ｇ、４−エトキシフェ
ノール０．２８ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド０
゜４５ ｇ、 ４−ピロリジノピリジン０．０５ｇおよ
び塩化メチレン２０−をとり、室温で４時間撹拌した。
析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒
して得られた粗生成物をｎ−へキサン／酢酸エチル（９
／１）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、表記の化合物を得た。
して得られた粗生成物をｎ−へキサン／酢酸エチル（９
／１）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、表記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９８０ｃｍ−’ （ｗ）、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）
、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ
）、１３９５ｃｍ−’ （ｗ）、１２９５ｃｍ−’ （
ｓ）、１２７５ｃｍ−’ （ｓ）、１２４５ｃｎ＋−’
（ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１１２０ｃｍ−
’ （ｗ）、１０８５ｃｍ−’ （ｍ）、１０５０ｃ＋
ｗ−’ （ｗ）、８７５ｃｍ−’ （ｗ）、８３５ｃ＋
ｍ−’ （ｗ）、８１５ｃｍ−’ （ｗ）、７７０ｃｍ
−’ （ｍ）、５２５ＣＲ＋−’ （ｗ）実施例 １２ （Ｓ、 ５）−４−（３’−クロロ−１′−メチルブト
キシ）安息香酸０．２１ｇ、４−ｎ−ブトキシフェニル
フェノール０．２１ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．１９ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０３ｇおよ
び塩化メチレン６ ｒｎｌをとり、室温で５時間撹拌し
た。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱
溶媒して得られた粗生成物をｎ−へキサン／酢酸エチル
（９／ｌ）を展開溶媒として、シリカゲルカラ１１クロ
マトグラフイーにより精製して、表記の化合物０．２ｇ
を得た。
、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ
）、１３９５ｃｍ−’ （ｗ）、１２９５ｃｍ−’ （
ｓ）、１２７５ｃｍ−’ （ｓ）、１２４５ｃｎ＋−’
（ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１１２０ｃｍ−
’ （ｗ）、１０８５ｃｍ−’ （ｍ）、１０５０ｃ＋
ｗ−’ （ｗ）、８７５ｃｍ−’ （ｗ）、８３５ｃ＋
ｍ−’ （ｗ）、８１５ｃｍ−’ （ｗ）、７７０ｃｍ
−’ （ｍ）、５２５ＣＲ＋−’ （ｗ）実施例 １２ （Ｓ、 ５）−４−（３’−クロロ−１′−メチルブト
キシ）安息香酸０．２１ｇ、４−ｎ−ブトキシフェニル
フェノール０．２１ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０．１９ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０３ｇおよ
び塩化メチレン６ ｒｎｌをとり、室温で５時間撹拌し
た。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱
溶媒して得られた粗生成物をｎ−へキサン／酢酸エチル
（９／ｌ）を展開溶媒として、シリカゲルカラ１１クロ
マトグラフイーにより精製して、表記の化合物０．２ｇ
を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０００ｃｍ−’（ｓ）、２９５０ｃｍ−’（ｓ）、２
８５０ｃｍ−一（ｍ）、１７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１
６００ｃ＋ａ−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）
、１３７０ｃ＋ｗ−’ （＋ｍ）、１３０５ｃｍ−’
（ｍ）、１２５０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’
（ｓ）、１１５０ｃｍ＋−’ （ｓ）、１０６１０６
Ｏ’ （ｓ）、１０２１０２Ｏ’ （ｍ）、８６０ｃｍ
−’ （ｓ）、８００ｃｍ−’ （ｍ）、７６０ｃｍ＋
−’ （ｓ） 実施例 １３ （Ｓ、５）−４−（４°−（３”−クロロ−１−メチル
ブトキシ）フェニル〕フェノール０．３０ｇ、４−シア
ノ安息香酸０．１６ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０゜２２ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０４ｇおよ
び塩化メチレン６ｍｌをとり、室温で５時間撹拌した。
８５０ｃｍ−一（ｍ）、１７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１
６００ｃ＋ａ−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）
、１３７０ｃ＋ｗ−’ （＋ｍ）、１３０５ｃｍ−’
（ｍ）、１２５０ｃｍ−’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’
（ｓ）、１１５０ｃｍ＋−’ （ｓ）、１０６１０６
Ｏ’ （ｓ）、１０２１０２Ｏ’ （ｍ）、８６０ｃｍ
−’ （ｓ）、８００ｃｍ−’ （ｍ）、７６０ｃｍ＋
−’ （ｓ） 実施例 １３ （Ｓ、５）−４−（４°−（３”−クロロ−１−メチル
ブトキシ）フェニル〕フェノール０．３０ｇ、４−シア
ノ安息香酸０．１６ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド０゜２２ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０４ｇおよ
び塩化メチレン６ｍｌをとり、室温で５時間撹拌した。
析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒
して得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７
／３）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、表記の化合物０．２ｇを得た
。
して得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７
／３）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、表記の化合物０．２ｇを得た
。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９８０ｃｍ−’ （ｓ）、２９４０ｃｍ−’ （＊）
、２２５０ｃ＋ｓ−’ （ｓ）、１７４０ｃｍ−’ （
ｓ）、１６００ｃｍ−’ （ｓ）、１５００ｃｓ＋−’
（ｓ）、１３８０ｃｍ−’ （ｍ）、１２５０ｃｍ−
’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１１７０ｃｍ
−’ （ｓ）、 １０８０ｃ側−’ （ｓ）、
９５０ｃｍ−’ （ｍ）、８３０ｃ＋＋−’ （ｓ）
、７６０ｃｍ−’ （ｓ）実施例 １４ ４−シアノ安息香酸に代えて４−ｎ−プロピル安息香酸
０．１７ｇを使用する他は、実施例１３と同様の湿作で
粗生成物を合成し、ｎ−へキサン／酢酸エチル（９／１
）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、表記の化合物を得た。
、２２５０ｃ＋ｓ−’ （ｓ）、１７４０ｃｍ−’ （
ｓ）、１６００ｃｍ−’ （ｓ）、１５００ｃｓ＋−’
（ｓ）、１３８０ｃｍ−’ （ｍ）、１２５０ｃｍ−
’ （ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、１１７０ｃｍ
−’ （ｓ）、 １０８０ｃ側−’ （ｓ）、
９５０ｃｍ−’ （ｍ）、８３０ｃ＋＋−’ （ｓ）
、７６０ｃｍ−’ （ｓ）実施例 １４ ４−シアノ安息香酸に代えて４−ｎ−プロピル安息香酸
０．１７ｇを使用する他は、実施例１３と同様の湿作で
粗生成物を合成し、ｎ−へキサン／酢酸エチル（９／１
）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、表記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０５０ｃｍ−’ （＋ｍ）、２９８０ｃｍ−’ （ｓ
）、２９５０ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１７４０ｃｍ−’
（ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）、１４９５ｃＩ１１
−’ （ｓ）、１３８０ｃｍ−’ （ｎ＋）、！２６０
ｃ＋ｌ−’ （ｓ）、１２５０ｃｍ−’ （＋ｍ）、１
２００ＣＩＩ＋−’ （ｓ）、１０８１０８Ｏ’ （ｓ
）、１０２１０２Ｏ’ （＋ｍ）、８２０ｃｍ−’ （
ｓ）、７６０ｃｍ−’ （ｓ）実施例 １５ ４−シアノ安息香酸に代えて４−メトキシ安息香酸０．
１７ｇを使用する他は、実施例１３と同様の操作で粗生
成物を合成し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９／ｌ）を
展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製した後、エチルアルコールで再結晶して、表記の
化合物を得た。得られた化合物の融点は８２°Ｃであっ
た。
）、２９５０ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１７４０ｃｍ−’
（ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）、１４９５ｃＩ１１
−’ （ｓ）、１３８０ｃｍ−’ （ｎ＋）、！２６０
ｃ＋ｌ−’ （ｓ）、１２５０ｃｍ−’ （＋ｍ）、１
２００ＣＩＩ＋−’ （ｓ）、１０８１０８Ｏ’ （ｓ
）、１０２１０２Ｏ’ （＋ｍ）、８２０ｃｍ−’ （
ｓ）、７６０ｃｍ−’ （ｓ）実施例 １５ ４−シアノ安息香酸に代えて４−メトキシ安息香酸０．
１７ｇを使用する他は、実施例１３と同様の操作で粗生
成物を合成し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９／ｌ）を
展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製した後、エチルアルコールで再結晶して、表記の
化合物を得た。得られた化合物の融点は８２°Ｃであっ
た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることをｆＩ！認した。
吸収を有しており、目的物であることをｆＩ！認した。
３０００ｃ＋ｍ−’ （ｓ）、 ２９５０ｃｍ−’
（ｓ）、 １７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）、１３８０
ｃｍ−’ （ｍ）、１２６０ｃｍ−’ （ｓ）、 １
２０５ｃｍ−’ （ｓ）、 １１８０ｃｍ−’ （
ｓ）、１０８１０８Ｏ’ （ｓ）、１０４０ｃ＋ｍ−’
（ｓ）、９６０ｃｍ−’ （ｍ）、８５０ｃ＋ｍ−’
（ｓ）、８２０ｃｍ＋−’ （ｓ）、７６０ｃｍ−”
（ｓ）実施例 １６ ４−（４°−メトキシフェニル）安息香酸０．５０ｇ、
（Ｓ、５）−４−（３’−クロロ−１’−メチルブトキ
シ）フェノール０．４４ｇ、ジシクロへキシルカルボジ
イミド０．４５ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０５ｇ
および塩化メチレン２０ｄをとり、室）ｎで５時間撹拌
した。実施例８と同様の操作を行って粗生成物を得た後
、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８５／１５）を展開溶媒
として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した後、エチルアルコールで再結晶して表記の化合物
を得た。
（ｓ）、 １７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）、１３８０
ｃｍ−’ （ｍ）、１２６０ｃｍ−’ （ｓ）、 １
２０５ｃｍ−’ （ｓ）、 １１８０ｃｍ−’ （
ｓ）、１０８１０８Ｏ’ （ｓ）、１０４０ｃ＋ｍ−’
（ｓ）、９６０ｃｍ−’ （ｍ）、８５０ｃ＋ｍ−’
（ｓ）、８２０ｃｍ＋−’ （ｓ）、７６０ｃｍ−”
（ｓ）実施例 １６ ４−（４°−メトキシフェニル）安息香酸０．５０ｇ、
（Ｓ、５）−４−（３’−クロロ−１’−メチルブトキ
シ）フェノール０．４４ｇ、ジシクロへキシルカルボジ
イミド０．４５ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０５ｇ
および塩化メチレン２０ｄをとり、室）ｎで５時間撹拌
した。実施例８と同様の操作を行って粗生成物を得た後
、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８５／１５）を展開溶媒
として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製した後、エチルアルコールで再結晶して表記の化合物
を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
３０００ｃ＋ｗ−’ （ｗ）、２９５０ｃ＋＋＋−’
（ｗ）、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋＊−
’ （ｓ）、１５０５ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１４４０ｃ
ｍ−’ （ｗ）、１３８０ｃｍ−’ （ｗ）、１２７５
ｃｍ−’ （ｓ）、１２５５ｃｍ−’ （ｓ）、１１９
０ｃｍ−’ （ｓ）、１１４０ｃｍ−’ （ｗ）、１０
８０ｃ＋＊−’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｗ）
、 １０２１０２Ｏ’ （ｗ）、 ８７５ｃｍ−’
（ｗ）、８３５ｃ＋ｍ−’ （ｗ）、７７５ｃ＋＊
−’ （ｍ）、７０５ｃｍ −’ （ｗ）、６１０ｃｍ
−’ （ｗ）、５３５ｃｍ−’ （ｗ）実施例 １７ 土工入デ上列金威 ４−（４”−ｎ−オクチルオキシフヱニル）安息香酸０
゜３６ｇ、（Ｓ、５）−４−（３’−クロロ−１°−メ
チルブトキシ）フェノール０．２１ｇ、４−ピロリジノ
ピリジン０．０２ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド
０．２１ｇおよび塩化メチレンＬＯｍｌをとり、室温で
４時間撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別
し、ろ液を脱溶媒した残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９／１
）を展開溶媒として精製し、表記の化合物を得た。
（ｗ）、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋＊−
’ （ｓ）、１５０５ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１４４０ｃ
ｍ−’ （ｗ）、１３８０ｃｍ−’ （ｗ）、１２７５
ｃｍ−’ （ｓ）、１２５５ｃｍ−’ （ｓ）、１１９
０ｃｍ−’ （ｓ）、１１４０ｃｍ−’ （ｗ）、１０
８０ｃ＋＊−’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｗ）
、 １０２１０２Ｏ’ （ｗ）、 ８７５ｃｍ−’
（ｗ）、８３５ｃ＋ｍ−’ （ｗ）、７７５ｃ＋＊
−’ （ｍ）、７０５ｃｍ −’ （ｗ）、６１０ｃｍ
−’ （ｗ）、５３５ｃｍ−’ （ｗ）実施例 １７ 土工入デ上列金威 ４−（４”−ｎ−オクチルオキシフヱニル）安息香酸０
゜３６ｇ、（Ｓ、５）−４−（３’−クロロ−１°−メ
チルブトキシ）フェノール０．２１ｇ、４−ピロリジノ
ピリジン０．０２ｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド
０．２１ｇおよび塩化メチレンＬＯｍｌをとり、室温で
４時間撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別
し、ろ液を脱溶媒した残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用い、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９／１
）を展開溶媒として精製し、表記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９５０ｃａ＋−’ （ｓ）、２８７０ｃｍ−’ （ｎ
）、１７３０ｃａ＋−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’
（ｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ）、１４７０ｃｍ−’
（ｗ）、１３００ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１２７０ｃｍ
−’ （ｓ）、１２４５ｃｍ−’ （ｗ）、１２００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、１１４５ｃｍ−’ （ｗ）、１０８１
０８Ｏ’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｓ）、１０１
１０ｌ５’ （ｍ）、８７０ｃｍ −’（ｗ）、８３５
ｃ＋ｍ−’ （Ｉ１）、７７０ｃｍ−’ （ｍ）、６１
５ｃｍ−’ （＠）、５２５ｃｍ＋−’ （ｗ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡に
よる相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した
。
）、１７３０ｃａ＋−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’
（ｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ）、１４７０ｃｍ−’
（ｗ）、１３００ｃ＋ｗ−’ （ｓ）、１２７０ｃｍ
−’ （ｓ）、１２４５ｃｍ−’ （ｗ）、１２００ｃ
ｍ−’ （ｓ）、１１４５ｃｍ−’ （ｗ）、１０８１
０８Ｏ’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｓ）、１０１
１０ｌ５’ （ｍ）、８７０ｃｍ −’（ｗ）、８３５
ｃ＋ｍ−’ （Ｉ１）、７７０ｃｍ−’ （ｍ）、６１
５ｃｍ−’ （＠）、５２５ｃｍ＋−’ （ｗ） この化合物を二枚のガラス板間にはさみ、偏光顕微鏡に
よる相形態観察を行った結果、以下の相転移を確認した
。
また、この化合物を、ラビングにより配向処理を施した
厚さ２μｍのガラス透明電極セルに１５０°Ｃで注入し
た後に、加熱して等方性液体とした。
厚さ２μｍのガラス透明電極セルに１５０°Ｃで注入し
た後に、加熱して等方性液体とした。
この液晶セルを６５゛Ｃまで徐冷し、直交ニコル下で±
３０Ｖ、ｌＨｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイ
ッチング動作がＴ＋１認された。またその時の応答速度
は２２０μｓｅｃであった。
３０Ｖ、ｌＨｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイ
ッチング動作がＴ＋１認された。またその時の応答速度
は２２０μｓｅｃであった。
実施例 １８
４−（４’−シアノフェニル）フェノールに代えて５−
〇−へキシル−２−ピリミジルフェノールを用いる他は
、実施例６と同様の操作により、表記の化合物を得た。
〇−へキシル−２−ピリミジルフェノールを用いる他は
、実施例６と同様の操作により、表記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９２０ｃ＋ｍ−’ （ｓ）、２８５０ｃｍ＋−’ （
＋ｍ）、１７３０ＣＩ＋−’ （３）、１６００ｃｍ−
’ （ｓ）、１５８０ｃｍ−’ （ｍ）、１５４０ｃ＋
ｓ−’ （ｍ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）、１４２０
ｃ＋ｗ−’ （ｖｓ）、１２５０ｃｍ−’ （ｖｓ）、
１２００ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１６０ｃｍ−’ （ν
Ｓ）、１０７１０７Ｏ’ （ｓ）、１０５５ｃｍ−’
（ｓ）、７６０ｃｍ−’ （ｗ）実施例 １９ ５５％の水素化ナトリウム０．１５ｇ及びジメチルホル
ムアミド３ｄをとり、水冷下に４−〔２°−（４′−ｎ
−オクチルフェニル）−５−ピリミジルフェノール１．
ｏｏｇとジメチルホルムアミド２ｒＩ１１の溶液を滴下
し、滴下終了後、室温で１時間撹拌した。
＋ｍ）、１７３０ＣＩ＋−’ （３）、１６００ｃｍ−
’ （ｓ）、１５８０ｃｍ−’ （ｍ）、１５４０ｃ＋
ｓ−’ （ｍ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）、１４２０
ｃ＋ｗ−’ （ｖｓ）、１２５０ｃｍ−’ （ｖｓ）、
１２００ｃｍ−’ （ｖｓ）、１１６０ｃｍ−’ （ν
Ｓ）、１０７１０７Ｏ’ （ｓ）、１０５５ｃｍ−’
（ｓ）、７６０ｃｍ−’ （ｗ）実施例 １９ ５５％の水素化ナトリウム０．１５ｇ及びジメチルホル
ムアミド３ｄをとり、水冷下に４−〔２°−（４′−ｎ
−オクチルフェニル）−５−ピリミジルフェノール１．
ｏｏｇとジメチルホルムアミド２ｒＩ１１の溶液を滴下
し、滴下終了後、室温で１時間撹拌した。
ここに（Ｒ，Ｒ） −２，４−ベンタンジオールのモノ
トシレ−ト０．７９ｇとジメチルホルムアミド２ｍｌの
溶液を浦下し、８０°Ｃで１．５時間撹拌した。冷却後
、反応液を水氷１００ｍｆｆ１中に注ぎ、ジエチルエー
テルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒し、残留物を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（３／７）を展開溶媒として、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表
記の化合物０．７６ｇを得た。
トシレ−ト０．７９ｇとジメチルホルムアミド２ｍｌの
溶液を浦下し、８０°Ｃで１．５時間撹拌した。冷却後
、反応液を水氷１００ｍｆｆ１中に注ぎ、ジエチルエー
テルで抽出した。水洗、乾燥後、脱溶媒し、残留物を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（３／７）を展開溶媒として、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、表
記の化合物０．７６ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を存しており、目的物であることを＆ｉ認した。
吸収を存しており、目的物であることを＆ｉ認した。
３４００ｃｍ−’ （ｗ）、２９１０ｃ＋＋−’ （ｓ
）、２８４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋ｗ−’
（ｍ）、１５８０ｃ＋＊−’ （ｍ）、１５２０ｃｍ−
’ （ｗ）、１５１０ｃ＋＊−’ （ｓ）、１４３０ｃ
ｍ−’ （ｖｓ）、１２４０ｃｒ’ （ｓ）、８３５ｃ
ｍ−’ （ｍ） ７９０ｃｍ−’ （ｗ）実施例 ２
０ 実施例１９で得られた化合物０．５０ｇを１０−の四塩
化炭素に溶解し、ここにトリフェニルホスフィン０．５
３ｇを加え、還流下に５時間撹拌した。
）、２８４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃ＋ｗ−’
（ｍ）、１５８０ｃ＋＊−’ （ｍ）、１５２０ｃｍ−
’ （ｗ）、１５１０ｃ＋＊−’ （ｓ）、１４３０ｃ
ｍ−’ （ｖｓ）、１２４０ｃｒ’ （ｓ）、８３５ｃ
ｍ−’ （ｍ） ７９０ｃｍ−’ （ｗ）実施例 ２
０ 実施例１９で得られた化合物０．５０ｇを１０−の四塩
化炭素に溶解し、ここにトリフェニルホスフィン０．５
３ｇを加え、還流下に５時間撹拌した。
溶媒を留去した後、ヘキサンで抽出し、脱溶媒した残留
物をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（Ｉ／４）を展開
溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、表記化合物０．３８ｇを得た。
物をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（Ｉ／４）を展開
溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、表記化合物０．３８ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９３０ｃｍ−’ （ｓ）、 ２８５０ｃｍ−’
（ｍ）、 １６０５ｃｍ−’ （ｍ）、１５８０ｃｍ
−’ （ｗ）、１５２５ｃ＋＊−’ （ｗ）、１５１０
ｃｍ−’ （ｍ）、１４３０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１２
４０ｃｍ−’ （ｓ）、８４０ｃｍ−’ （ｍ）、７９
０ｃ＋ｉ−’ （ｗ） 実施例 ２１ ４−（４°−ヒドロキシフェニル）安息香ｆｌｌ ト（
Ｒ，Ｒ） −２，４−ベンタンジオールを原料にして、
エーテＪし、エステル化して得られた（Ｉ７．Ｓ、Ｒ，
５）−４−（４’−（３″−ヒドロキシ−１”−メチル
ブトキシ）フェニル］安息香酸−３−ヒドロキシ−１−
メチルブチルエステル１゜９３ｇと、トリフェニルホス
フィン４．７ｇを四塩化炭素に熔解し、還流下５時間撹
拌した。溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン５０ｍ１を加え、
析出したトリフヱニルホスフィンオキサイドをろ過し、
ろ液を脱溶媒した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８／
２）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製して、表記の化合物を得た。
（ｍ）、 １６０５ｃｍ−’ （ｍ）、１５８０ｃｍ
−’ （ｗ）、１５２５ｃ＋＊−’ （ｗ）、１５１０
ｃｍ−’ （ｍ）、１４３０ｃｍ−’ （ｖｓ）、１２
４０ｃｍ−’ （ｓ）、８４０ｃｍ−’ （ｍ）、７９
０ｃ＋ｉ−’ （ｗ） 実施例 ２１ ４−（４°−ヒドロキシフェニル）安息香ｆｌｌ ト（
Ｒ，Ｒ） −２，４−ベンタンジオールを原料にして、
エーテＪし、エステル化して得られた（Ｉ７．Ｓ、Ｒ，
５）−４−（４’−（３″−ヒドロキシ−１”−メチル
ブトキシ）フェニル］安息香酸−３−ヒドロキシ−１−
メチルブチルエステル１゜９３ｇと、トリフェニルホス
フィン４．７ｇを四塩化炭素に熔解し、還流下５時間撹
拌した。溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン５０ｍ１を加え、
析出したトリフヱニルホスフィンオキサイドをろ過し、
ろ液を脱溶媒した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（８／
２）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製して、表記の化合物を得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９８０ｃｒ’ （ｓ）、２９３０ｃｍ−’ （ｍ）、
１７１０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）
、１５８０ｃｍ−’ （ｗ）、１４９０ｃｍ−’ （ｓ
）、１２６０ｃｍ−’ （ｓ）、１１８５ｃｍ−’ （
ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｓ）、１０３１０３Ｏ’
（ｍ） 実施例 ２２ （Ｓ Ｓ Ｓ ５）−４−４°−（３”−クロロ−１”
−メチルブトキシ）フェニル ６自−一−４−（３°−
クロロ−１゛−メールブ キシ フェニルエスールの
Ａ１（Ｓ、 ５）−４−（３’−クロロ−１゛−メチル
ブトキシ）フェノール０．４４ ｇ、 （Ｓ、５）−４
−（４’−（３’−りｏｏ−１”−メチルブトキシ）フ
ェニル〕安息香酸０．７２ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド０．４５ｇ。
１７１０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｍ−’ （ｓ）
、１５８０ｃｍ−’ （ｗ）、１４９０ｃｍ−’ （ｓ
）、１２６０ｃｍ−’ （ｓ）、１１８５ｃｍ−’ （
ｓ）、１１０５ｃｍ−’ （ｓ）、１０３１０３Ｏ’
（ｍ） 実施例 ２２ （Ｓ Ｓ Ｓ ５）−４−４°−（３”−クロロ−１”
−メチルブトキシ）フェニル ６自−一−４−（３°−
クロロ−１゛−メールブ キシ フェニルエスールの
Ａ１（Ｓ、 ５）−４−（３’−クロロ−１゛−メチル
ブトキシ）フェノール０．４４ ｇ、 （Ｓ、５）−４
−（４’−（３’−りｏｏ−１”−メチルブトキシ）フ
ェニル〕安息香酸０．７２ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド０．４５ｇ。
４−ピロリジノピリジン０．０５ｇおよび塩化メチレン
２０ｄをとり、室温で４時間撹拌した。析出したジシク
ロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフを用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（９／１）を展開溶媒として精製
後、エチルアルコールで再結晶して、表記の化合物を得
た。
２０ｄをとり、室温で４時間撹拌した。析出したジシク
ロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフを用い、ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル（９／１）を展開溶媒として精製
後、エチルアルコールで再結晶して、表記の化合物を得
た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
吸収を有しており、目的物であることを確認した。
２９８０ｃｎ＋−’ （ｗ）、２９４０ｃ＋ｗ−’ （
ｗ）、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｎ＋−’
（ｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ）、１４４５ｃｍ−
’ （ｗ）、１３８０ｃｍ−’ （ｗ）、１２７５ｃｍ
−’ （ｓ）、１２４５ｃｍ−’ （ｓ）、１１９０
ｃｍ−’ （ｓ）、１１４０ｃｍ−’ （ｗ）、１０
８１０８Ｏ’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｗ）、８
３０ｃｍ−’ （ｗ）、８１５ｃｍ−’ （ｗ）、７
７０ｃｍ−’ （ｍ）、 ６０５ｃｍ−’ （ｗ）
実施例 ２３ （Ｓ、５）−４−（４’−（３”−クロロ−１”−メチ
ルブトキシ）フヱニル］フェノール０．３０ｇ、（Ｓ、
５）−４−（３’−クロロ−１゛−メチルブトキシ）
安息香酸０．２４ｇ、ジシクロカルボジイミド０．２２
ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０４ｇ及び塩化メチレ
ン６Ｉｄをとり、室温で５時間撹拌した。析出したジシ
クロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフを用い、ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（４／ｌ）を展開溶媒として精
製し、表記の化合物０．２ｇを得た。
ｗ）、１７３０ｃｍ−’ （ｓ）、１６０５ｃｎ＋−’
（ｓ）、１５０５ｃｍ−’ （ｓ）、１４４５ｃｍ−
’ （ｗ）、１３８０ｃｍ−’ （ｗ）、１２７５ｃｍ
−’ （ｓ）、１２４５ｃｍ−’ （ｓ）、１１９０
ｃｍ−’ （ｓ）、１１４０ｃｍ−’ （ｗ）、１０
８１０８Ｏ’ （ｓ）、１０４１０４Ｏ’ （ｗ）、８
３０ｃｍ−’ （ｗ）、８１５ｃｍ−’ （ｗ）、７
７０ｃｍ−’ （ｍ）、 ６０５ｃｍ−’ （ｗ）
実施例 ２３ （Ｓ、５）−４−（４’−（３”−クロロ−１”−メチ
ルブトキシ）フヱニル］フェノール０．３０ｇ、（Ｓ、
５）−４−（３’−クロロ−１゛−メチルブトキシ）
安息香酸０．２４ｇ、ジシクロカルボジイミド０．２２
ｇ、４−ピロリジノピリジン０．０４ｇ及び塩化メチレ
ン６Ｉｄをとり、室温で５時間撹拌した。析出したジシ
クロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を脱溶媒して得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフを用い、ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（４／ｌ）を展開溶媒として精
製し、表記の化合物０．２ｇを得た。
赤外分光分析を行った結果、得られた生成物は次の特性
吸収を有しており、目的物であることをｉｎ認した。
吸収を有しており、目的物であることをｉｎ認した。
２９５０ｃ＋＊−’ （ｓ）、２９００ｃｍ−’ （ｓ
）、１７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃｍ−’ （
ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）、１３６０ｃｎ＋−’
（ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、 １０６１０
６Ｏ’ （ｓ）、 ９５０ｃｎ＋−’ （ｍ）、
９００ｃｍ” （ｍ）、 ８８０ｃｍ−’ （ｍ）
、 ８１０ｃｍ−’ （ｍ）、７６０ｃｍ−’ （
ｍ） 参考例 前述の実施例によって合成した化合物を代表的なネマチ
ック液晶であるメルク社製ＺＬＩ−１５６５に１重量％
混合して、カッのクサビ形セルで３０’Ｃ及び６０°Ｃ
でのピッチを測定した。その結果を下の表に示した。
）、１７４０ｃｍ−’ （ｓ）、１６００ｃｍ−’ （
ｓ）、１５００ｃｍ−’ （ｓ）、１３６０ｃｎ＋−’
（ｓ）、１２００ｃｍ−’ （ｓ）、 １０６１０
６Ｏ’ （ｓ）、 ９５０ｃｎ＋−’ （ｍ）、
９００ｃｍ” （ｍ）、 ８８０ｃｍ−’ （ｍ）
、 ８１０ｃｍ−’ （ｍ）、７６０ｃｍ−’ （
ｍ） 参考例 前述の実施例によって合成した化合物を代表的なネマチ
ック液晶であるメルク社製ＺＬＩ−１５６５に１重量％
混合して、カッのクサビ形セルで３０’Ｃ及び６０°Ｃ
でのピッチを測定した。その結果を下の表に示した。
上記の表の結果から明らかなごとく、本発明の化合物は
液晶組成物に所望のピッチを与えるカイラル化合物とし
て極めて有用である。
液晶組成物に所望のピッチを与えるカイラル化合物とし
て極めて有用である。
本発明の光学活性化合物は、液晶組成物に所望のらせん
ピッチを与えることができ、また、光学活性基を有する
ことから、強誘電性液晶組成物の一成分として使用する
こともでき、また、Ｒが約６〜１８の炭素原子を有する
アルキル基である化合物はそれ自身が強誘電性を持つ液
晶としても使用できる。
ピッチを与えることができ、また、光学活性基を有する
ことから、強誘電性液晶組成物の一成分として使用する
こともでき、また、Ｒが約６〜１８の炭素原子を有する
アルキル基である化合物はそれ自身が強誘電性を持つ液
晶としても使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表される光学活性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数
式、化学式、表等があります▼はそれぞれ▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼または▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
Ｒはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜１８のア
ルキル基、炭素原子数１〜１８のアルコキシ基、−Ｒ’
または−Ｏ−Ｒ’を示し、Ｒ’は式▲数式、化学式、表
等があります▼を示し、Ｙはハロゲン原子、水酸基、炭
素原子数１〜１８のアルコキシ基または炭素原子数１〜
１８のアシルオキシ基を示し、Ｘは直接結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示し、ｍ、ｎおよびｐはそれぞ
れ０または１を示し、ただしｍ、ｎ、ｐの少なくとも１
個は１を示す。＊は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63071067A JP2554122B2 (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | 光学活性化合物 |
| US07/326,540 US5200111A (en) | 1988-03-25 | 1989-03-20 | Optically active compound |
| US07/989,222 US5401436A (en) | 1988-03-25 | 1992-12-11 | Optically active compound |
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