JPH0259543A - 光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体 - Google Patents
光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPH0259543A JPH0259543A JP63208560A JP20856088A JPH0259543A JP H0259543 A JPH0259543 A JP H0259543A JP 63208560 A JP63208560 A JP 63208560A JP 20856088 A JP20856088 A JP 20856088A JP H0259543 A JPH0259543 A JP H0259543A
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- Japan
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規な光学活
性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体に関する。
性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体に関する。
現在、ＴＮ （Ｔｗｉａｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｅ ）型
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止するた
めに、通常０．１％程度のコレステリック液晶あるいは
０、１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられている。
液晶表示素子のリバース・ドメインの発生を防止するた
めに、通常０．１％程度のコレステリック液晶あるいは
０、１〜１％程度の光学活性化合物をネマチック液晶組
成物に添加する方法がとられている。
最近、ティー・ジェー・シェファ−（Ｔ、Ｊ。
Ｓｅｈ＠ｆｆｅｒ ）等［： ＡＰＰＬＩＫＤ ＰＨＹ
ＳＩＣ８ＩＥＴＴＫＲ８、４５゜１０２１〜１０２３
（１９８４））によって提案され几ＳＢＥ （Ｓｕｐ＠
ｒｔｖｌｓｔ＠ｄ Ｂｌｒｅｆｒｌｎｇｓｎｅｅ Ｅｆ
ｆｅｃｔ ）表水素子は高時分割の性能が特にすぐれて
おり、フラノ） ／ＩＦネルに適している。このＳＢＥ
表示素子中のネマチック液晶は光学活性化合物の添Ｗに
よりて１８０〜２７０°ツイストさせである。このため
、できるだけ少量の添加によって短いら旋ピッチを達成
し得る光学活性化合物が必要とされている。
ＳＩＣ８ＩＥＴＴＫＲ８、４５゜１０２１〜１０２３
（１９８４））によって提案され几ＳＢＥ （Ｓｕｐ＠
ｒｔｖｌｓｔ＠ｄ Ｂｌｒｅｆｒｌｎｇｓｎｅｅ Ｅｆ
ｆｅｃｔ ）表水素子は高時分割の性能が特にすぐれて
おり、フラノ） ／ＩＦネルに適している。このＳＢＥ
表示素子中のネマチック液晶は光学活性化合物の添Ｗに
よりて１８０〜２７０°ツイストさせである。このため
、できるだけ少量の添加によって短いら旋ピッチを達成
し得る光学活性化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、ネマチック液晶組成
物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有する
カイラルネマチック液晶組成物を調製することができる
新規な光学活性化合物の提供にある。
物に少量添加することによって短いら旋ピッチを有する
カイラルネマチック液晶組成物を調製することができる
新規な光学活性化合物の提供にある。
本発明は、上記課題を解決する几めに、一般式
（式中、Ｒ１は炭素原子数２〜１０の直鎖状アルキル基
ｔ−表わし、Ｒ２は炭素原子数４〜１２の直水素原子、
炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ
ル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｃ又はＣは各々
部室的に（Ｓ）配置又は（８）配置◆ 置の不斉炭素原子を表わす。） で表わされる光学活性化合物を提供する。
ｔ−表わし、Ｒ２は炭素原子数４〜１２の直水素原子、
炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基又はアルコキシ
ル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｃ又はＣは各々
部室的に（Ｓ）配置又は（８）配置◆ 置の不斉炭素原子を表わす。） で表わされる光学活性化合物を提供する。
本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は次の展進方
法に従って製造することができる。下記式（■）。
法に従って製造することができる。下記式（■）。
おけるそれらの意味と同じ意味をもつ。
・・・・・・（■ン
・・・・・・（１）
第１段階−
式（ｎ）の光学活性化合物にハロゲン化剤を反応させて
式（ト）の光学活性化合物ｔ−ｆｆ造する。式（至）の
光学活性化合物において好ましいＸは塩素原子であり、
ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反
応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反応によ
って生成した混合物から式（至）の光学活性化合物を単
離する必要はなく、過剰のノーログン化剤全除去するだ
けでよい。
式（ト）の光学活性化合物ｔ−ｆｆ造する。式（至）の
光学活性化合物において好ましいＸは塩素原子であり、
ハロゲン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反
応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反応によ
って生成した混合物から式（至）の光学活性化合物を単
離する必要はなく、過剰のノーログン化剤全除去するだ
けでよい。
第２段階−
第１段階で製造した粗製の式（ト）の光学活性化合物と
式（ＩＶ）の光学活性アルコールとを、ピリジンの如き
塩基性溶媒中で反応させる。反応生成物に対して、溶媒
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精製処理を施すことによ
って、目的とする式（Ｉ）の光学活性化合物を単離する
ことができる。
式（ＩＶ）の光学活性アルコールとを、ピリジンの如き
塩基性溶媒中で反応させる。反応生成物に対して、溶媒
抽出、水洗、乾燥、再結晶等の精製処理を施すことによ
って、目的とする式（Ｉ）の光学活性化合物を単離する
ことができる。
斯くして製造される式（１）の代表的な光学活性化合物
の転移温度及び比旋光度を第１表に掲げる。
の転移温度及び比旋光度を第１表に掲げる。
第 １ 表
（表中、Ｃは結晶相、工は等方性液体相を各々表わす。
）
本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は電気光学的
表示材料として通常使用されるネマデック液晶組成物に
混合して使用することができる。式（１）の光学活性化
合物と混合して使用することのできる好ましい液晶化合
物の代表例としては、例えば４−置換安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルデン
酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルゼン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキサンカル？ニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４−（４−ｆｌ置換シクロヘ
キシル安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキ
シルエステル、４−置換４′−［換ビフェニル、４−置
換フェニル−４’−ｆｔ喚クシクロヘキサン４−置換４
’−ｆ換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−ｆｔ
換クシクロヘキサン２−（４−を換フェニル）−５−置
換ピリミジンなどを挙げることができる。
表示材料として通常使用されるネマデック液晶組成物に
混合して使用することができる。式（１）の光学活性化
合物と混合して使用することのできる好ましい液晶化合
物の代表例としては、例えば４−置換安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルデン
酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルゼン酸４′−置換ビフェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキサンカル？ニルオキシ）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４−（４−ｆｌ置換シクロヘ
キシル安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキ
シルエステル、４−置換４′−［換ビフェニル、４−置
換フェニル−４’−ｆｔ喚クシクロヘキサン４−置換４
’−ｆ換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−ｆｔ
換クシクロヘキサン２−（４−を換フェニル）−５−置
換ピリミジンなどを挙げることができる。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（４）に第１表に示し定式（１）の光学活性化
合物（第１表記載の４１の化合物）ｆｒ：種々の割合で
添加して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆
数（１／Ｐ）と式（１）の光学活性化合物の添加量の関
係金示しｔものである。
母体液晶（４）に第１表に示し定式（１）の光学活性化
合物（第１表記載の４１の化合物）ｆｒ：種々の割合で
添加して得られる液晶組成物におけるら旋ピッチＰの逆
数（１／Ｐ）と式（１）の光学活性化合物の添加量の関
係金示しｔものである。
尚、母体液晶（４）は
及び
から成るものである。
第１図は、式（１）の光学活性化合物を母体液晶（４）
に少゛全添加することによって、１／Ｐの値が急激に大
きくなっ友ネマチック液晶組成物、即ち短いら旋ピッチ
を有するカイラルネマチック液晶組成物金調製できるこ
とを示している。
に少゛全添加することによって、１／Ｐの値が急激に大
きくなっ友ネマチック液晶組成物、即ち短いら旋ピッチ
を有するカイラルネマチック液晶組成物金調製できるこ
とを示している。
また、式（Ｉ）の光学活性比合物は、スメクチックＣ相
（Ｓｃ）’を有する液晶化合物に添加又は混合すること
によって、強誘電性液晶組成物を調製することができる
。
（Ｓｃ）’を有する液晶化合物に添加又は混合すること
によって、強誘電性液晶組成物を調製することができる
。
実施例１
＠−４−（４’−（１−メチルへブチルオキシ）〕ビフ
ェニルカルゲン酸２ ｇ（０，００６２モル）に過剰の
塩化チオニルｔ−［０え、４時間加熱還流した。
ェニルカルゲン酸２ ｇ（０，００６２モル）に過剰の
塩化チオニルｔ−［０え、４時間加熱還流した。
反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、得られ
比粗農物にピリジン２０−及び（Ｓ）２−フェネトール
０．８ ｇ（０，００６２モル）を加え、５０℃で１時
間反応させ九０反応終了後、反応生成物を塩酸酸性下で
トルエンで抽出し、次いで水洗、乾燥し、溶媒を減圧留
去し、残渣全エタノールから再結晶させることによって
精製して、下記化合物１、３ Ｆ Ｃ０，００３モル）
ｔ−得次。
比粗農物にピリジン２０−及び（Ｓ）２−フェネトール
０．８ ｇ（０，００６２モル）を加え、５０℃で１時
間反応させ九０反応終了後、反応生成物を塩酸酸性下で
トルエンで抽出し、次いで水洗、乾燥し、溶媒を減圧留
去し、残渣全エタノールから再結晶させることによって
精製して、下記化合物１、３ Ｆ Ｃ０，００３モル）
ｔ−得次。
収率５３％
［α］己５＝＋８２．４゜
転移温度３０℃（Ｃ→工）
〔発明の効果〕
本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は、ネマチッ
ク液晶材料として現在汎用されている母体液晶に少量添
加することによって、短かいら旋ピッチを有するカイラ
ルネマチック液晶組成物を調製することができる化合物
である。
ク液晶材料として現在汎用されている母体液晶に少量添
加することによって、短かいら旋ピッチを有するカイラ
ルネマチック液晶組成物を調製することができる化合物
である。
従って、本発明に係わる式（１）の光学活性化合物は、
高時分割性の特に優れ比ＳＢＫ表示素子を展進するため
の液晶材料として有用である。
高時分割性の特に優れ比ＳＢＫ表示素子を展進するため
の液晶材料として有用である。
第１図は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
不母体液晶（４）に本発明の式（１）の光学活性化合物
（ＪＥＩ ）を種々の割合で添加して得られる混合液晶
におけるら旋ピッチＰの逆数（１／Ｐ）と添加量の関係
を示し友図表である。
不母体液晶（４）に本発明の式（１）の光学活性化合物
（ＪＥＩ ）を種々の割合で添加して得られる混合液晶
におけるら旋ピッチＰの逆数（１／Ｐ）と添加量の関係
を示し友図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数２〜１０の直鎖状アルキル
基を表わし、Ｒ＾２は炭素原子数４〜１２の直鎖状アル
キル基又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖状アル
キル基又はアルコキシル基を表わし、ｎは０又は１を表
わし、Ｃ又は▲数式、化学式、表等があります▼は各々
独立的に（Ｓ）配置又は（Ｒ）配置の不斉炭素原子を表
わす。） で表わされる光学活性化合物。 ２、Ｒ＾２がフェニル基である請求項１記載の光学活性
化合物。 ３、Ｒ＾１がｎ−ヘキシル基であり、ｎが０である請求
項２記載の光学活性化合物。 ４、請求項１記載の光学活性化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63208560A JPH0259543A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63208560A JPH0259543A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0259543A true JPH0259543A (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16558207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63208560A Pending JPH0259543A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 光学活性なビフェニルカルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0259543A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02187491A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-07-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| KR102334128B1 (ko) | 2021-08-03 | 2021-12-02 | 한수환 | 압출 동시 코팅형 일체 융착식 친환경 부표와 그 제조방법 |
-
1988
- 1988-08-23 JP JP63208560A patent/JPH0259543A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02187491A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-07-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示素子 |
| JP2004277693A (ja) * | 2002-10-09 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| KR102334128B1 (ko) | 2021-08-03 | 2021-12-02 | 한수환 | 압출 동시 코팅형 일체 융착식 친환경 부표와 그 제조방법 |
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