JPH01246229A - ４，４’‐ジイソプロピルビフェニルの分離方法 - Google Patents
４，４’‐ジイソプロピルビフェニルの分離方法Info
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- JPH01246229A JPH01246229A JP7317188A JP7317188A JPH01246229A JP H01246229 A JPH01246229 A JP H01246229A JP 7317188 A JP7317188 A JP 7317188A JP 7317188 A JP7317188 A JP 7317188A JP H01246229 A JPH01246229 A JP H01246229A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、ビフェニルのアルキル化反応によって得ら
れた原料混合油中から４，４°−ジイソプロピルビフェ
ニルを分離する方法に関する。
れた原料混合油中から４，４°−ジイソプロピルビフェ
ニルを分離する方法に関する。
［従来の技術］
４．４゛−ジイソプロピルビフェニルは、７斤しいポリ
マーの製造原料として有用な化合物で必る４、４°−ジ
カルボキシヒフェニルを製造するための中間体等として
有用な化合物でおる。
マーの製造原料として有用な化合物で必る４、４°−ジ
カルボキシヒフェニルを製造するための中間体等として
有用な化合物でおる。
ビフェニルのアルキル化反応としては、塩化アルミニウ
ム触媒又は固体酸触媒の存在下にプロピレンと反応させ
る方法や、ポリインプロピルベンゼン等のポリイソプロ
ピル化合物とトランスアルキル化反応させる方法が一般
的に知られている。
ム触媒又は固体酸触媒の存在下にプロピレンと反応させ
る方法や、ポリインプロピルベンゼン等のポリイソプロ
ピル化合物とトランスアルキル化反応させる方法が一般
的に知られている。
これらの反応によって得られる反応混合物の組成は、モ
ノイソプロピルビフェニル（以下、ＩＰＢＰという）、
ジイソプロピルビフェニル（以下、ＤＩＰＢＰという）
及びトリイソプロピルビフェニル（以下、ＴＩＰＢＰと
いう）、並びに未反応ヒフェニル等多岐に亘り、ガスク
ロマトグラフィでの分析結果においては約３０種に及ぶ
化合物が検出されており、また、ビフェニルのジイソプ
ロピル置換体についても多くの胃性体が検出されている
。そして、このような反応混合物中における４、４°−
ＤＩＰＢＰの含有量は通常１〜５重量％と低い。
ノイソプロピルビフェニル（以下、ＩＰＢＰという）、
ジイソプロピルビフェニル（以下、ＤＩＰＢＰという）
及びトリイソプロピルビフェニル（以下、ＴＩＰＢＰと
いう）、並びに未反応ヒフェニル等多岐に亘り、ガスク
ロマトグラフィでの分析結果においては約３０種に及ぶ
化合物が検出されており、また、ビフェニルのジイソプ
ロピル置換体についても多くの胃性体が検出されている
。そして、このような反応混合物中における４、４°−
ＤＩＰＢＰの含有量は通常１〜５重量％と低い。
そこで、本発明者等は、ビフェニルのアルキル化反応で
得られた反応混合物を精密蒸溜して４，４゛−ＤＩＰＢ
Ｐを単離することを試みたが、３，４°−ＤＩＰＢＰと
３．５，３°−ＴＩＰＢＰを分離除去するのが難しく、
蒸溜のみによって４，４°−ＤＩＲＢＰを単離すること
は困難であることが判明した。
得られた反応混合物を精密蒸溜して４，４゛−ＤＩＰＢ
Ｐを単離することを試みたが、３，４°−ＤＩＰＢＰと
３．５，３°−ＴＩＰＢＰを分離除去するのが難しく、
蒸溜のみによって４，４°−ＤＩＲＢＰを単離すること
は困難であることが判明した。
すなわち、３，４°−ＤＩＰＢＰは４．４’−Ｄ Ｉ
ＰＢＰの直前に留出する成分でおり、３，５．３’−Ｔ
Ｉ ＰＢＰは４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐの直後に
留出する成分である。これらを完全に分離除去しようと
すると目的物である４、４°−ＤＩＰＢＰのロスが大き
くなったり、蒸留塔の高段数化や高還流比等が必要にな
ってコストが大幅に上昇する。
ＰＢＰの直前に留出する成分でおり、３，５．３’−Ｔ
Ｉ ＰＢＰは４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐの直後に
留出する成分である。これらを完全に分離除去しようと
すると目的物である４、４°−ＤＩＰＢＰのロスが大き
くなったり、蒸留塔の高段数化や高還流比等が必要にな
ってコストが大幅に上昇する。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者は、ビフェニルのアルキル化反応の反応混合物
中から効率良り４，４°−ＤＩＰＢＰを分離する方法に
ついてさらに鋭意研究を進めた結果、ビフェニルのアル
キル化反応混合物の蒸留によって得られ、４．４’−Ｄ
Ｉ Ｐ Ｂ Ｐを１５重量％以上含有する原料混合油
を冷却することにより、４，４°−ＤＩＰＢＰが選択的
に晶析することを見出し、本発明を完成した。
中から効率良り４，４°−ＤＩＰＢＰを分離する方法に
ついてさらに鋭意研究を進めた結果、ビフェニルのアル
キル化反応混合物の蒸留によって得られ、４．４’−Ｄ
Ｉ Ｐ Ｂ Ｐを１５重量％以上含有する原料混合油
を冷却することにより、４，４°−ＤＩＰＢＰが選択的
に晶析することを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、ビフェニルのアルキル化反応
等によって得られる４、４°−ＤＩＰＢＰ含有原料混合
油から４，４°−ＤＩＰＢＰを高純度かつ高収率で、し
かも、低コストで分離し得る方法を提供することにある
。
等によって得られる４、４°−ＤＩＰＢＰ含有原料混合
油から４，４°−ＤＩＰＢＰを高純度かつ高収率で、し
かも、低コストで分離し得る方法を提供することにある
。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は、４，４°−ＤＩＰＢＰを１５重罎
％以上含有する原料混合油に溶剤を添加し、冷却晶析さ
せる４、４°−ＤＩＰＢＰの分離方法である。
％以上含有する原料混合油に溶剤を添加し、冷却晶析さ
せる４、４°−ＤＩＰＢＰの分離方法である。
本発明方法において、４，４°−ＤＩＰＢＰを１５重罪
％以上含有する原料混合油は、例えば、塩化アルミニウ
ム触媒又は固体酸触媒の存在下にプロピレンを使用して
ビフェニルをイソプロピル化する方法や、塩化アルミニ
ウム触媒又は固体酸触媒の存在下にビフェニルとポリイ
ソプロピルベンゼン等のポリイソプロピル化合物とをト
ランスイソプロピル化する方法等、従来公知のアルキル
化反応によって得られる反応混合物を蒸留等の適当な手
段で濃縮したものであって、このうち４．４’−［）Ｉ
ＰＢＰを１５重量％以上、好ましくは２５〜７０重ω
％含有するものである。この原料混合油中の４，４°−
ＤＩＰＢＰ含有量が１５重量％より低いと晶析により４
．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐを分離することは困難であ
る。
％以上含有する原料混合油は、例えば、塩化アルミニウ
ム触媒又は固体酸触媒の存在下にプロピレンを使用して
ビフェニルをイソプロピル化する方法や、塩化アルミニ
ウム触媒又は固体酸触媒の存在下にビフェニルとポリイ
ソプロピルベンゼン等のポリイソプロピル化合物とをト
ランスイソプロピル化する方法等、従来公知のアルキル
化反応によって得られる反応混合物を蒸留等の適当な手
段で濃縮したものであって、このうち４．４’−［）Ｉ
ＰＢＰを１５重量％以上、好ましくは２５〜７０重ω
％含有するものである。この原料混合油中の４，４°−
ＤＩＰＢＰ含有量が１５重量％より低いと晶析により４
．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐを分離することは困難であ
る。
また、このような原料混合油に添加する溶剤については
、次のような条件、すなわち、■凝固点が低く、好まし
くは一３０’Ｃ以下であること、 ■粘度が低くて冷却後晶析した４、４’−Ｄ Ｉ Ｐ
Ｂ Ｐの固液分離の温度において２０ｃ、ｐ、以下、好
ましくは１０ｃ、ｐ、以下であること、 ■４，４°−ＤＩＰＢＰの溶解度が低く、固液分離の温
度において溶解度１５ ｇ／１００ｇ以下、好ましくは
５ ｇ／１００９以下でおること、■４，４°−ＤＩＰ
ＢＰ以外のビフェニルのアルキル化物との相溶性が高く
、完全溶解の状態がより好ましいが、液−液分離しても
撹拌することにより均一に分散し、見かけの粘度を低下
させる効果のあること、 ■工業的観点から、好ましくは、有害性が低くて安価で
汎用性があり、容易に廃棄、回収、再使用が可能なもの
であること、 を満足するものがよい。このような条件を満足する溶剤
としては、炭素数１〜４の脂肪族アルコール類や炭素数
６〜８のパラフィン類を挙げることができ、好ましくは
炭素数１〜４の脂肪族アルコール類である。これらの溶
剤については、その１種のみを単独で使用できるほか、
２種以上を混合した混合溶剤として使用することもでき
る。
、次のような条件、すなわち、■凝固点が低く、好まし
くは一３０’Ｃ以下であること、 ■粘度が低くて冷却後晶析した４、４’−Ｄ Ｉ Ｐ
Ｂ Ｐの固液分離の温度において２０ｃ、ｐ、以下、好
ましくは１０ｃ、ｐ、以下であること、 ■４，４°−ＤＩＰＢＰの溶解度が低く、固液分離の温
度において溶解度１５ ｇ／１００ｇ以下、好ましくは
５ ｇ／１００９以下でおること、■４，４°−ＤＩＰ
ＢＰ以外のビフェニルのアルキル化物との相溶性が高く
、完全溶解の状態がより好ましいが、液−液分離しても
撹拌することにより均一に分散し、見かけの粘度を低下
させる効果のあること、 ■工業的観点から、好ましくは、有害性が低くて安価で
汎用性があり、容易に廃棄、回収、再使用が可能なもの
であること、 を満足するものがよい。このような条件を満足する溶剤
としては、炭素数１〜４の脂肪族アルコール類や炭素数
６〜８のパラフィン類を挙げることができ、好ましくは
炭素数１〜４の脂肪族アルコール類である。これらの溶
剤については、その１種のみを単独で使用できるほか、
２種以上を混合した混合溶剤として使用することもでき
る。
本発明方法において、このような溶剤の添り口は必須の
条件である。
条件である。
すなわち、上記４．４−ＤＩ ＲＢＰを１５重量％以上
含有する原料混合油の固液平衡を測定したところ、−５
°Ｃに冷却してもその原料混合油中から４．４°−ＤＩ
ＰＢＰのみが晶析するが、この原料混合油はその温度が
低下するに従って急激にその粘度が上昇し、結晶と母液
とが粘稠なスリラー状態となり、たとえ吸引濾過や遠心
分離法の固液分離性の高い分離手段を用いて長時間固液
分離を行っても、固相がペースト状態となってそれ以上
の母液の分離か困難である。しかしながら、目的物であ
る４、４’−Ｄ Ｉ ＰＢ Ｐの回収率を向上させるた
めには、原料混合油の冷却温度及び固液分離の際の温度
を工業的、経済的に可能な範囲でできるだけ低くし、た
とえ４，４°−ＤＩＰＢＰの含有量か少ない原料混合油
を原料とする場合でも効率良くこの４．４’−Ｄ Ｉ
ＰＢ Ｐを回収することが望ましい。この問題を解決し
たのか溶剤の添ｈＯであり、原料混合油の冷却晶析の際
に溶剤を添加することにより、冷ム１１及び固液分離の
際の温度を低くしても工業的に固液分離が可能になるも
のである。
含有する原料混合油の固液平衡を測定したところ、−５
°Ｃに冷却してもその原料混合油中から４．４°−ＤＩ
ＰＢＰのみが晶析するが、この原料混合油はその温度が
低下するに従って急激にその粘度が上昇し、結晶と母液
とが粘稠なスリラー状態となり、たとえ吸引濾過や遠心
分離法の固液分離性の高い分離手段を用いて長時間固液
分離を行っても、固相がペースト状態となってそれ以上
の母液の分離か困難である。しかしながら、目的物であ
る４、４’−Ｄ Ｉ ＰＢ Ｐの回収率を向上させるた
めには、原料混合油の冷却温度及び固液分離の際の温度
を工業的、経済的に可能な範囲でできるだけ低くし、た
とえ４，４°−ＤＩＰＢＰの含有量か少ない原料混合油
を原料とする場合でも効率良くこの４．４’−Ｄ Ｉ
ＰＢ Ｐを回収することが望ましい。この問題を解決し
たのか溶剤の添ｈＯであり、原料混合油の冷却晶析の際
に溶剤を添加することにより、冷ム１１及び固液分離の
際の温度を低くしても工業的に固液分離が可能になるも
のである。
この目的で使用する溶剤の使用量については、原料混合
油中の４，４°−ＤＩＰＢＰ含有量によっても異なるか
、４．！ｌ’−Ｄ Ｉ ＲＢ Ｐの含有量か１５〜７０
申吊％である場合、原料混合油１００手量部に対して溶
剤５０〜５００重Ｍ部である。この溶剤使用量か５０重
量部より少ないと原料混合油の粘度を低下させる効果か
不足し、また、５００重量部より多いと処理量が増大し
て装置の大型化や冷却コストの増加等の問題か起り、経
済的に不利である。
油中の４，４°−ＤＩＰＢＰ含有量によっても異なるか
、４．！ｌ’−Ｄ Ｉ ＲＢ Ｐの含有量か１５〜７０
申吊％である場合、原料混合油１００手量部に対して溶
剤５０〜５００重Ｍ部である。この溶剤使用量か５０重
量部より少ないと原料混合油の粘度を低下させる効果か
不足し、また、５００重量部より多いと処理量が増大し
て装置の大型化や冷却コストの増加等の問題か起り、経
済的に不利である。
このように原料混合油に溶剤を添加し、冷却晶析させて
固液分離した後、得られた４、４°−Ｄ Ｉ ＰＢＰの
結晶をさらに適当な溶剤で洗浄すれば、結晶に付着した
母液が除去されて４，４°−ＤＴＰＢＰの純度が向上す
る。この目的で使用する洗浄用溶剤は、−ト記固液分離
の目的で使用する固液分離用溶剤と同様の基準で選択す
ることができ、この固液分離用溶剤と同じであっても、
また、異なるものであってもよい。また、この洗浄用溶
剤の使用温度は、固液分離用溶剤の場合と同じか、市る
いは、１０’Ｃ以内の範囲で固液分離用溶剤の使用温度
より高いことか好ましい。ざらに、この洗浄用溶剤の使
用量については、母液か付着した結晶の０．５〜５重量
倍程度がよい。
固液分離した後、得られた４、４°−Ｄ Ｉ ＰＢＰの
結晶をさらに適当な溶剤で洗浄すれば、結晶に付着した
母液が除去されて４，４°−ＤＴＰＢＰの純度が向上す
る。この目的で使用する洗浄用溶剤は、−ト記固液分離
の目的で使用する固液分離用溶剤と同様の基準で選択す
ることができ、この固液分離用溶剤と同じであっても、
また、異なるものであってもよい。また、この洗浄用溶
剤の使用温度は、固液分離用溶剤の場合と同じか、市る
いは、１０’Ｃ以内の範囲で固液分離用溶剤の使用温度
より高いことか好ましい。ざらに、この洗浄用溶剤の使
用量については、母液か付着した結晶の０．５〜５重量
倍程度がよい。
さらに、高純度の４．４’−Ｄ Ｉ ＲＢ Ｐを得る場
合には、以上のような溶剤を添７Ｊ目シて行う冷却晶析
操作及び溶剤洗浄操作に、固液分離に使用したと同様な
溶剤を使用して行う再結晶操作を組合わせるのかよい。
合には、以上のような溶剤を添７Ｊ目シて行う冷却晶析
操作及び溶剤洗浄操作に、固液分離に使用したと同様な
溶剤を使用して行う再結晶操作を組合わせるのかよい。
この再結晶の操作回数は原料とする原料混合油の組成、
晶析の際の冷却温度、要求される４、４°−ＤＩＰＢＰ
の純度等によるが、効果的に溶剤洗浄操作を組込むこと
により、少ない回数で純度を高くすることかできる。こ
れらの精製操作を組合せることで４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ
Ｂ Ｐの純度を容易に９９％以上まで高めることがで
きる。
晶析の際の冷却温度、要求される４、４°−ＤＩＰＢＰ
の純度等によるが、効果的に溶剤洗浄操作を組込むこと
により、少ない回数で純度を高くすることかできる。こ
れらの精製操作を組合せることで４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ
Ｂ Ｐの純度を容易に９９％以上まで高めることがで
きる。
［実施例１
以下、実施例に阜いて、本発明方法を具体的に説明する
。
。
実施例１
ビフェニル１，３８０ｆｆｉ呈部とトリイソプロピルベ
ンゼン３．６４０中量部とを酸性触媒の存在下及び撹拌
下に２００℃で０．５時間反応させた。
ンゼン３．６４０中量部とを酸性触媒の存在下及び撹拌
下に２００℃で０．５時間反応させた。
反応終了後、触媒を固液分離し、さらに蒸留してベンセ
ン環の化合物を除去して反応生成油２．０４０巾量部を
（ｑだ。この反応生成油の組成は、ガスクロマトグラフ
ィ分析の結果、ビフェニルか２重量％、ＩＰＢＰｈ）１
８重量％、ＤＩＰＢＰが５２重量％、ＴＩＰＢＰが２２
重量％及びその他の化合物６重量％でおった。また、Ｄ
ＩＰＢＰ中の各異性体の割合は、３．５一体が１４％、
３，３゛一体が３０％、３，４°一体が３９％、４，４
′一体が１３％及びその他が４％であった。
ン環の化合物を除去して反応生成油２．０４０巾量部を
（ｑだ。この反応生成油の組成は、ガスクロマトグラフ
ィ分析の結果、ビフェニルか２重量％、ＩＰＢＰｈ）１
８重量％、ＤＩＰＢＰが５２重量％、ＴＩＰＢＰが２２
重量％及びその他の化合物６重量％でおった。また、Ｄ
ＩＰＢＰ中の各異性体の割合は、３．５一体が１４％、
３，３゛一体が３０％、３，４°一体が３９％、４，４
′一体が１３％及びその他が４％であった。
この反応生成油をざらに蒸留し、原料混合油１８０重量
部を得た。この原料混合油の組成は、カスクロマトグラ
フィ分析の結果、３．／ｌ’−Ｄ Ｉ ＲＢＰが２６重
量％、４．４’−Ｄ Ｉ ＰＢ Ｐが４８重量％、丁Ｉ
ＰＢＰが１４重量％及びその他が１２２重量でめった。
部を得た。この原料混合油の組成は、カスクロマトグラ
フィ分析の結果、３．／ｌ’−Ｄ Ｉ ＲＢＰが２６重
量％、４．４’−Ｄ Ｉ ＰＢ Ｐが４８重量％、丁Ｉ
ＰＢＰが１４重量％及びその他が１２２重量でめった。
次に、このようにして得られた上記原料混合油１００重
量部とイソプロパツール１００ｆｆｌ呈部（溶剤として
）とを攪拌機を備えた容器に仕込み、攪拌して均一な溶
液とした。
量部とイソプロパツール１００ｆｆｌ呈部（溶剤として
）とを攪拌機を備えた容器に仕込み、攪拌して均一な溶
液とした。
次いで、撹拌下にこの溶液の温度を徐々に下げ、−３０
’Ｃで１時間撹拌を継続して結晶を析出させ、この冷却
温度を維持したまま固液分離し、固相を−３０’Ｃのイ
ソプロパツールで洗浄した後乾燥し、純度９９重量％の
４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐの結晶３８弔置部を得た
。このときの４，４°−ＤＩＲＢＰの回収率は７８重量
％であった。結果を第１表にまとめて示す。
’Ｃで１時間撹拌を継続して結晶を析出させ、この冷却
温度を維持したまま固液分離し、固相を−３０’Ｃのイ
ソプロパツールで洗浄した後乾燥し、純度９９重量％の
４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐの結晶３８弔置部を得た
。このときの４，４°−ＤＩＲＢＰの回収率は７８重量
％であった。結果を第１表にまとめて示す。
実施例２〜４
第１表に示すように４．４’−Ｄ Ｉ Ｐ Ｂ Ｐ含有
量の異なる原料混合油を使用し、第１表に示す溶剤及び
冷却条件で操作した以外は、−Ｆ記実施例と同様にして
４，４°−ＤＩＰＢＰの分離を行った。結果を第１表に
示す。
量の異なる原料混合油を使用し、第１表に示す溶剤及び
冷却条件で操作した以外は、−Ｆ記実施例と同様にして
４，４°−ＤＩＰＢＰの分離を行った。結果を第１表に
示す。
比較例１
実施例１と同じ容器に４，４′−ＤＩＰＢＰ４８重母％
を含む原料混合油１００重量部を仕込み、撹拌しながら
徐々に冷却し、５℃で１時間撹拌を継続した。容器内容
物は粘稠なスラリー状態であった。
を含む原料混合油１００重量部を仕込み、撹拌しながら
徐々に冷却し、５℃で１時間撹拌を継続した。容器内容
物は粘稠なスラリー状態であった。
′この容器内容物を実施例１と同様にして固液分離した
結果、純度８５重量％の４，４°−ＤＩＰＢＰの結晶を
２８重量部（回収率５１重量％）得た。
結果、純度８５重量％の４，４°−ＤＩＰＢＰの結晶を
２８重量部（回収率５１重量％）得た。
比較例２
冷却温度を０℃とした以外は比較例１と同様にして４．
４’−Ｄ Ｉ ＰＢ Ｐの分離操作を試みた。この比較
例２では、容器内容物が非常に粘稠なスラリー状態とな
り、固液分離に長時間を要して容易ではなかった。
４’−Ｄ Ｉ ＰＢ Ｐの分離操作を試みた。この比較
例２では、容器内容物が非常に粘稠なスラリー状態とな
り、固液分離に長時間を要して容易ではなかった。
比較例３
４．４’−Ｄ Ｉ ＲＢ Ｐ含有量１０重量％の原料混
合油をそのまま使用し、実施例１と同様にして４，４°
−ＤＩＰＢＰの分離操作を行った。この比較例３の場合
は結晶の析出がみられなかった。
合油をそのまま使用し、実施例１と同様にして４，４°
−ＤＩＰＢＰの分離操作を行った。この比較例３の場合
は結晶の析出がみられなかった。
［発明の効果］
本発明方法によれば、ビフェニルのアルキル化反応によ
って得られた原料混合油がら、４，４°−ＤＩＰＢＰを
高純度かっ高収率で、しがも、工業的かつ経済的に有利
に分離することができる。
って得られた原料混合油がら、４，４°−ＤＩＰＢＰを
高純度かっ高収率で、しがも、工業的かつ経済的に有利
に分離することができる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (2)
- （１）４，４′−ジイソプロピルビフェニルを１５重量
％以上含有する原料混合油に溶剤を添加し、冷却晶析さ
せることを特徴とする４，４′−ジイソプロピルビフェ
ニルの分離方法。 - （２）溶剤として炭素数１〜４の脂肪族アルコール類及
び／又は炭素数６〜８のパラフィン類を用いる請求項１
記載の４，４′−ジイソプロピルビフェニルの分離方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7317188A JPH01246229A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | ４，４’‐ジイソプロピルビフェニルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7317188A JPH01246229A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | ４，４’‐ジイソプロピルビフェニルの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01246229A true JPH01246229A (ja) | 1989-10-02 |
Family
ID=13510435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7317188A Pending JPH01246229A (ja) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | ４，４’‐ジイソプロピルビフェニルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01246229A (ja) |
-
1988
- 1988-03-29 JP JP7317188A patent/JPH01246229A/ja active Pending
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