JPH01247466A - インドアニリン系染料の製造法 - Google Patents
インドアニリン系染料の製造法Info
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- JPH01247466A JPH01247466A JP7540688A JP7540688A JPH01247466A JP H01247466 A JPH01247466 A JP H01247466A JP 7540688 A JP7540688 A JP 7540688A JP 7540688 A JP7540688 A JP 7540688A JP H01247466 A JPH01247466 A JP H01247466A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（４）産業上の利用分野
本発明は、ハロゲン化銀写真感光材料に有用な化合物で
あるインドアニリン系染料の製造法に関するものである
。
あるインドアニリン系染料の製造法に関するものである
。
（匂 従来技術及びその問題点
従来インドアニリン系染料の脅威法として最も良く利用
される方法としては、特公昭４４−１６５９３及び特開
昭５０−１００１１６等に記載されているように、後述
する一般式ＣＩ）で表わされる化合物とＰ−フェニレン
ジアミン類とを塩基と酸化剤（例えば、ハロゲン化銀、
過硫酸アルカリ、フェリシアン酸塩等）の共存下で酸化
縮合させることによって合成している。しかし、この合
成条件に用いる酸化剤は、高価である酸化剤（例えば、
ハロゲン化銀ン用いた場合）、廃液処理等で充分な公害
上の配慮の必要な酸化剤（例えば、フェリシアン酸塩の
場合）また染料の種類によっては精製を繰返し行なわな
ければ目的の染料な単離できなかったり、後処理中熱に
より目的の染料が分解する酸化剤（例えば、フェリシア
ン酸塩、過硫酸アルカリの場合）ン必要とする等の欠点
がある０又、原料のＰ−フェニレンジアミン類を合成す
るのに還元工程が入るので工程数が増える。
される方法としては、特公昭４４−１６５９３及び特開
昭５０−１００１１６等に記載されているように、後述
する一般式ＣＩ）で表わされる化合物とＰ−フェニレン
ジアミン類とを塩基と酸化剤（例えば、ハロゲン化銀、
過硫酸アルカリ、フェリシアン酸塩等）の共存下で酸化
縮合させることによって合成している。しかし、この合
成条件に用いる酸化剤は、高価である酸化剤（例えば、
ハロゲン化銀ン用いた場合）、廃液処理等で充分な公害
上の配慮の必要な酸化剤（例えば、フェリシアン酸塩の
場合）また染料の種類によっては精製を繰返し行なわな
ければ目的の染料な単離できなかったり、後処理中熱に
より目的の染料が分解する酸化剤（例えば、フェリシア
ン酸塩、過硫酸アルカリの場合）ン必要とする等の欠点
がある０又、原料のＰ−フェニレンジアミン類を合成す
るのに還元工程が入るので工程数が増える。
他、Ｂｕｌｌ、 ａｃａｄ、 ｓｃｌ、 Ｕ、 ＆ ８
．８． ＋０１ａｓａｅｍｃｉ、ｃｈ１ｍ、１９４５＋
２６１−７０に記載されているように、フェノール又は
１−ナフトール類とＰ−二トロンジアルキルアニリン類
とを塩基（例えは、炭酸ソーダ−）の存在下アルコール
中縮合させる方法、又、工業化学雑誌５７巻２９１−３
頁（昭和２９年）に記載されているように対応するアミ
ンとＰ−ニトロンフェノールとの硫酸による縮合等によ
って合成している。しかし、これら合成法では、置換基
の種類によっては、収率が悪かったり、反応がほとんど
進まなかったり、又、硫酸のような−ｊ物を使用しなけ
ればならなかったりする不都合があった。
．８． ＋０１ａｓａｅｍｃｉ、ｃｈ１ｍ、１９４５＋
２６１−７０に記載されているように、フェノール又は
１−ナフトール類とＰ−二トロンジアルキルアニリン類
とを塩基（例えは、炭酸ソーダ−）の存在下アルコール
中縮合させる方法、又、工業化学雑誌５７巻２９１−３
頁（昭和２９年）に記載されているように対応するアミ
ンとＰ−ニトロンフェノールとの硫酸による縮合等によ
って合成している。しかし、これら合成法では、置換基
の種類によっては、収率が悪かったり、反応がほとんど
進まなかったり、又、硫酸のような−ｊ物を使用しなけ
ればならなかったりする不都合があった。
これらのことからインドアニリン染料が高価なものとな
り、工業的に利用する一般的合成法としては問題があっ
た。
り、工業的に利用する一般的合成法としては問題があっ
た。
そのため、より高収率で簡便な新しい反応条件を検討す
る必要があった。
る必要があった。
（Ｑ 発明の目的
本発明の目的は、インドアニリン系染料の製造に関し、
簡便な反応条件で煩雑な精製手段を必要とせず、工業的
に利用できる一般的製造法を提供することにある。
簡便な反応条件で煩雑な精製手段を必要とせず、工業的
に利用できる一般的製造法を提供することにある。
（９）発明の構成
本発明は、次の方法により達成された。すなわち、下記
一般式ＣＩ）で表わされる化合物と一般式（Ｉｌで表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）で表わされるＰ−ニトロ
ソアニリン類とを中性条件下で縮合させることにより、
目的とする一般式画で表わされるインドアニリン系染料
を高純度、高収率で得ることができるものである。
一般式ＣＩ）で表わされる化合物と一般式（Ｉｌで表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）で表わされるＰ−ニトロ
ソアニリン類とを中性条件下で縮合させることにより、
目的とする一般式画で表わされるインドアニリン系染料
を高純度、高収率で得ることができるものである。
一般式ＣＩ）
Ｈ
上記各式に於て、Ｒ，、Ｒ１は水素原子またはアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基等）を表わす。またＲ
１ とＲ１は連結して置換されていテモヨい６員の炭素
環を形成してもよい。Ｒ８は、スルホ基、カルボキシ基
、または−０ＯＮＨＲ［： Ｒはアルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、スルホメ
チル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブ
チル基、スルホペンチル基、カルボキシメチル基、カル
ボキシエチル基、カルボキシブチル基、ベンジル基、フ
ェネチル基、カルボキシベンジル基等）ヒドロキシ基、
アリール基（例えば、フェニル基、スルホフェニル基、
ジスルホフェニル基、ジクロルスルホフェニル基、カル
ボキシフェニル基、ジカルボキシフェニル基、トリル基
、メトキシフェニル基、クロルフェニル基等）または、
複素環残基（例えば、ピリジル基、トリアゾリル基、チ
アジアゾリル基等）乞示す〕を表わし、Ｒ４、Ｒ１は、
同じであっても異なっていてもよく、アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、インプロピル基、ブチル基、
シアノエチル基、ヒドロキシエチル基、スルホメチル基
、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブチル基
、スルホペンチル基、カルボキシメチル基、カルボキシ
エチル基、カルボキシグミピル基、メタンスルホニルア
ミノエチル基、ベンジル基、フェネチル基、スルホベン
ジル基等）を表わし、Ｒ８、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は、水素
、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イングロ
ビル基、ブチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基等）、アルコキシ基、（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、イソプロポキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
スルホエチル基、スルホプロポキシ基、スルホブトキシ
基等）またはスルホ基を表わす。Ｘは、一般式（ｎ）の
Ｐ−ニトロンアニリン類と結合する際、離脱する原子（
例えば、水漏原子、ハロゲン原子等）または基（例えば
、スルホ基、スルフィニル基、アリールアゾ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基等）を表わす０又、これら置
換基においてスルホ基あるいはカルボキシ基はアルカリ
金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アン
モニウム塩のよ５な塩を形成してもよい。
基（例えば、メチル基、エチル基等）を表わす。またＲ
１ とＲ１は連結して置換されていテモヨい６員の炭素
環を形成してもよい。Ｒ８は、スルホ基、カルボキシ基
、または−０ＯＮＨＲ［： Ｒはアルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、スルホメ
チル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブ
チル基、スルホペンチル基、カルボキシメチル基、カル
ボキシエチル基、カルボキシブチル基、ベンジル基、フ
ェネチル基、カルボキシベンジル基等）ヒドロキシ基、
アリール基（例えば、フェニル基、スルホフェニル基、
ジスルホフェニル基、ジクロルスルホフェニル基、カル
ボキシフェニル基、ジカルボキシフェニル基、トリル基
、メトキシフェニル基、クロルフェニル基等）または、
複素環残基（例えば、ピリジル基、トリアゾリル基、チ
アジアゾリル基等）乞示す〕を表わし、Ｒ４、Ｒ１は、
同じであっても異なっていてもよく、アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、インプロピル基、ブチル基、
シアノエチル基、ヒドロキシエチル基、スルホメチル基
、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブチル基
、スルホペンチル基、カルボキシメチル基、カルボキシ
エチル基、カルボキシグミピル基、メタンスルホニルア
ミノエチル基、ベンジル基、フェネチル基、スルホベン
ジル基等）を表わし、Ｒ８、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は、水素
、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イングロ
ビル基、ブチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基等）、アルコキシ基、（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、イソプロポキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
スルホエチル基、スルホプロポキシ基、スルホブトキシ
基等）またはスルホ基を表わす。Ｘは、一般式（ｎ）の
Ｐ−ニトロンアニリン類と結合する際、離脱する原子（
例えば、水漏原子、ハロゲン原子等）または基（例えば
、スルホ基、スルフィニル基、アリールアゾ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基等）を表わす０又、これら置
換基においてスルホ基あるいはカルボキシ基はアルカリ
金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アン
モニウム塩のよ５な塩を形成してもよい。
本発明において、中間体原料としての上記一般式ＣＩ）
および一般式（ＩＩ）の化合物中、置換基として、カル
ボキシ基又はスルホ基７持っている化合物は、アンモニ
ウム塩（例えば、トリエチルアンモニウム塩、ｎ−）リ
ブチルアンモニウム塩等）として用いるのが好ましい。
および一般式（ＩＩ）の化合物中、置換基として、カル
ボキシ基又はスルホ基７持っている化合物は、アンモニ
ウム塩（例えば、トリエチルアンモニウム塩、ｎ−）リ
ブチルアンモニウム塩等）として用いるのが好ましい。
本発明で使用する溶媒は、一般式ＣＩ）の化合物と一般
式唾〕のＰ−ニトロンアニリン類乞溶解する性質を有す
る溶媒を用いて行うことが好ましい。このような溶媒と
しては、アルコール類（例工ば、メタノール、エタノー
ル、インプロパツール等）、エチレングリコールモノア
ルキルエーテル［（例えハ、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル
等）、 ７ミド類（例えば、アセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、水または、こ
れらの混合溶媒等が上げらｎる。
式唾〕のＰ−ニトロンアニリン類乞溶解する性質を有す
る溶媒を用いて行うことが好ましい。このような溶媒と
しては、アルコール類（例工ば、メタノール、エタノー
ル、インプロパツール等）、エチレングリコールモノア
ルキルエーテル［（例えハ、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル
等）、 ７ミド類（例えば、アセトアミド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、水または、こ
れらの混合溶媒等が上げらｎる。
また反応温度は、用いる溶媒の沸点で行ない、特に１０
０℃以下で行うのが好ましい。
０℃以下で行うのが好ましい。
また、反応に用いられる各成分の割合は特に限定される
ものではなく、通常は一般式ＣＩ〕の化合物１−１１ニ
ルに対し一般式（ＩＩ）のＰ−ニトロソアニリン類を１
〜２モル程度用いるのが好ましい。
ものではなく、通常は一般式ＣＩ〕の化合物１−１１ニ
ルに対し一般式（ＩＩ）のＰ−ニトロソアニリン類を１
〜２モル程度用いるのが好ましい。
また、置換基としてカルボキシ基又はスルホ基を持って
いる化合物を用いろ場合は、等量モルのトリエチルアミ
ン、ｎ−トリブチルアミン等を用いるのが好ましい。
いる化合物を用いろ場合は、等量モルのトリエチルアミ
ン、ｎ−トリブチルアミン等を用いるのが好ましい。
反応時間は、１時間から１０時間が好ましい。
本発明のインドアニリン系染料において、スルホ基ある
いはカルボキシ基はアルカリ金属塩（例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩等）、アンモニウム塩（例えば、トリ
エチルアンモニウム塩、トリブチルアンモニウム塩等）
のような塩を形成してもよい。こねもの塩は常法にした
がって容易に得ることができる。例えば、該染料のカリ
ウム塩は染料浴数に酢酸カリウム等のメタノールまたは
水浴液を加え析出させることにより容易に得られろ。
いはカルボキシ基はアルカリ金属塩（例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩等）、アンモニウム塩（例えば、トリ
エチルアンモニウム塩、トリブチルアンモニウム塩等）
のような塩を形成してもよい。こねもの塩は常法にした
がって容易に得ることができる。例えば、該染料のカリ
ウム塩は染料浴数に酢酸カリウム等のメタノールまたは
水浴液を加え析出させることにより容易に得られろ。
本発明製造法の特徴は、酸化剤、酸、塩基等を用いない
ため、反応操作が簡便で、低温、短時間で反応がスムー
スに進み副反応生成物がほとんど生成しない。
ため、反応操作が簡便で、低温、短時間で反応がスムー
スに進み副反応生成物がほとんど生成しない。
このため後処理方法として、繰返し再結晶したり、カラ
ムクロマト等煩雑なｎ製手段が必要でないこと、スケー
ルアップが容易であること等多くの利点を持っている。
ムクロマト等煩雑なｎ製手段が必要でないこと、スケー
ルアップが容易であること等多くの利点を持っている。
本発明の方法を実施例によって以下に説明するが、これ
はその−例にすぎないものであって、本発明は何等これ
らに限定さｎるものでない。
はその−例にすぎないものであって、本発明は何等これ
らに限定さｎるものでない。
実施例１
２−フェニルカルバモイル−１，４−ナフトキノン−４
（４−（ＮＩＮ−ジエチル）アミノフェニル）イミン０
）合ｒＲ：２−フェニルカルバモイル−１−ナフトール
２．６ ＃ （０，０１モル）とＮ、Ｎ−ジエチル−Ｐ
−二トロソアニリン１．８ｇ（０，０１モル）の混仕物
をメタノール１００ａ／に浴かし、加熱還流５時間した
。反応終了後室温迄放冷し、析品物を戸数し、メタノー
ルで洗浄し、た後、乾燥した。収量は３．４＃（８０％
）であった。
（４−（ＮＩＮ−ジエチル）アミノフェニル）イミン０
）合ｒＲ：２−フェニルカルバモイル−１−ナフトール
２．６ ＃ （０，０１モル）とＮ、Ｎ−ジエチル−Ｐ
−二トロソアニリン１．８ｇ（０，０１モル）の混仕物
をメタノール１００ａ／に浴かし、加熱還流５時間した
。反応終了後室温迄放冷し、析品物を戸数し、メタノー
ルで洗浄し、た後、乾燥した。収量は３．４＃（８０％
）であった。
Ｃ山ＯＨ
λ□ｘ ６９２ｎｍ
実施例２゜
２−（４−スルホフェニルカルバモイル）１．４−ナフ
トキノン−４−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチル）アミノフェ
ニル）イミン−カリウム塩の合成：２−（４−スルホフ
ェニルカルバモイル）−１−ナフトールトリエチルアン
モニウム！４．１（０，０１モル）とＮ、Ｎ−ジエチル
−Ｐ−二トロソアニリン１．８ ｇ（０，０１モル）の
混合物をメタノールｘｏｏｉＫｉかし、加熱還流６時間
した。後反応液に酢酸カリウム５ｇをメタノール２０ｄ
に溶かした液を加え、加熱後放冷し、析品物’ｋＦ取し
、メタノールで洗浄した後乾燥した０収量は、３．８Ｊ
Ｆ（７１％）であった。
トキノン−４−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチル）アミノフェ
ニル）イミン−カリウム塩の合成：２−（４−スルホフ
ェニルカルバモイル）−１−ナフトールトリエチルアン
モニウム！４．１（０，０１モル）とＮ、Ｎ−ジエチル
−Ｐ−二トロソアニリン１．８ ｇ（０，０１モル）の
混合物をメタノールｘｏｏｉＫｉかし、加熱還流６時間
した。後反応液に酢酸カリウム５ｇをメタノール２０ｄ
に溶かした液を加え、加熱後放冷し、析品物’ｋＦ取し
、メタノールで洗浄した後乾燥した０収量は、３．８Ｊ
Ｆ（７１％）であった。
０Ｈ５ＯＨ鴇Ｏ
λｙｌｌｚ ６９３ｎｍ λＩ、ｌｌａｘ７
３５ｎｍ実施例３゜ ２−（４−スルホフェニルカルバモイル） −１゜４−
ナフトキノン−４−（２−メチル−４−（Ｎ−エチル−
Ｎ−スルホエチル）アミノフェニル）イミン−ジカリウ
ム塩の合成： ２−（４−スルホフェニルカルバモイル）−１−ナフト
ールトリエチルアンモニウム塩４．４１！（０，０１モ
ル）と３−メチル−４−ニトロソ−Ｎ−スルホエチルア
ニリン２．７２ｇ（０，０１モル）とトリエチルアミン
１．０１Ｆ（０，０１モル）の混合物をエタノール１５
０＋＋＋／に溶かし、加熱還流６時間した。後、反応液
に酢酸カリウム５ｇｔ加え、加熱後放冷し、析品物を戸
数し、メタノールで洗浄した後、乾燥した。収量は５．
８ｇ（８６％）であった０ ０ＨａＯＨＨｅ Ｏ λ ｍａｘ ７００ｎｍ、 λ ｍａｘ ７１
０ ｎ ｍ実施例４゜ ２−（３−スルホフェニルカルバモイル）−１゜４−ナ
フトキノン−４−（２−スルホプロポキシ−４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチル）アミノフェニル）イミン−ジカリウム塩
の合成： ２−（３−スルホフェニルカルバモイル）−１−ナフト
ールトリエチルアンモニウム塩４．４Ｆ（０，０１モル
）とＮ、Ｎ−ジメチル−４−ニトロソ−３−スルホプロ
ポキシアニリン２．９ ＃ （０，０１そル）とトリエ
チルアミン１．０１＃（０，０１モル）の混付物Ｚメタ
ノール１００ｄＫ浴かし、加熱還流２時間した。後、反
応液に酢酸カリウム５Ｉｙａ１′メタノール２０ｄＫｇ
かしたＭ、χ加え、加熱後放冷し、析品物をＦ取し、メ
タノールで洗浄した後乾燥した。収量は６．０ｇ（８７
％）であった。
３５ｎｍ実施例３゜ ２−（４−スルホフェニルカルバモイル） −１゜４−
ナフトキノン−４−（２−メチル−４−（Ｎ−エチル−
Ｎ−スルホエチル）アミノフェニル）イミン−ジカリウ
ム塩の合成： ２−（４−スルホフェニルカルバモイル）−１−ナフト
ールトリエチルアンモニウム塩４．４１！（０，０１モ
ル）と３−メチル−４−ニトロソ−Ｎ−スルホエチルア
ニリン２．７２ｇ（０，０１モル）とトリエチルアミン
１．０１Ｆ（０，０１モル）の混合物をエタノール１５
０＋＋＋／に溶かし、加熱還流６時間した。後、反応液
に酢酸カリウム５ｇｔ加え、加熱後放冷し、析品物を戸
数し、メタノールで洗浄した後、乾燥した。収量は５．
８ｇ（８６％）であった０ ０ＨａＯＨＨｅ Ｏ λ ｍａｘ ７００ｎｍ、 λ ｍａｘ ７１
０ ｎ ｍ実施例４゜ ２−（３−スルホフェニルカルバモイル）−１゜４−ナ
フトキノン−４−（２−スルホプロポキシ−４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチル）アミノフェニル）イミン−ジカリウム塩
の合成： ２−（３−スルホフェニルカルバモイル）−１−ナフト
ールトリエチルアンモニウム塩４．４Ｆ（０，０１モル
）とＮ、Ｎ−ジメチル−４−ニトロソ−３−スルホプロ
ポキシアニリン２．９ ＃ （０，０１そル）とトリエ
チルアミン１．０１＃（０，０１モル）の混付物Ｚメタ
ノール１００ｄＫ浴かし、加熱還流２時間した。後、反
応液に酢酸カリウム５Ｉｙａ１′メタノール２０ｄＫｇ
かしたＭ、χ加え、加熱後放冷し、析品物をＦ取し、メ
タノールで洗浄した後乾燥した。収量は６．０ｇ（８７
％）であった。
ＯＨ，ＯＨＨ，０
λ ｒｎ、ｘ ７０６ｎｍ、 λｍＪＩｘ７３５
ｎｒ！！実施例５゜ ２−（３−ピリジルカルバモイル）−１，４−ナフトキ
ノン−４−（２−スルホプロポキシ−４−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチル）アミノフェニル）イミン−カリウム塩 ２−（３−ピリジルカルバモイル）−１−１−フトール
２．６ ＃ （０，０１モル）とＮ、Ｘ−ジエチル−４
−ニトロン−３−スルホプロポキシアニリン３．０ ｇ
（０，０１モル）とトリエチルアミン１．０１ｙ（ｏ、
０トモＡ／）の混合物乞メタノール１００ｄに溶かし、
加熱還流１．５時間した。後、反応ン仮に酢酸カリウム
１０．９を加え、加熱後放冷し、析品物’ｋＦ取し、メ
タノールで洗浄した後乾燥した。
ｎｒ！！実施例５゜ ２−（３−ピリジルカルバモイル）−１，４−ナフトキ
ノン−４−（２−スルホプロポキシ−４−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチル）アミノフェニル）イミン−カリウム塩 ２−（３−ピリジルカルバモイル）−１−１−フトール
２．６ ＃ （０，０１モル）とＮ、Ｘ−ジエチル−４
−ニトロン−３−スルホプロポキシアニリン３．０ ｇ
（０，０１モル）とトリエチルアミン１．０１ｙ（ｏ、
０トモＡ／）の混合物乞メタノール１００ｄに溶かし、
加熱還流１．５時間した。後、反応ン仮に酢酸カリウム
１０．９を加え、加熱後放冷し、析品物’ｋＦ取し、メ
タノールで洗浄した後乾燥した。
収量は、４．９ｇ（８２％）であった。
ＯＨ，ＯＨＨ２０
λ ｍａエ ７２５ｎｍ、 λ ｒｎａｘ ６９
０ｎｍなお、比較例として、実施例３．に於てＡ ）
トＩＪエチルアミンＹ０．０２モル使用したとぎ、Ｂ）
トリエチルアミンン使用しなかったとぎ、０２例乞試み
たところ、Ａ）の場合、目的の染料は生成するが極く微
量であった０又、Ｂ）の場合、目的の染料は生成しなか
った。
０ｎｍなお、比較例として、実施例３．に於てＡ ）
トＩＪエチルアミンＹ０．０２モル使用したとぎ、Ｂ）
トリエチルアミンン使用しなかったとぎ、０２例乞試み
たところ、Ａ）の場合、目的の染料は生成するが極く微
量であった０又、Ｂ）の場合、目的の染料は生成しなか
った。
以上に述べたように、本発明の製造法は、非常に高収率
で目的の染料が脅威でさることかわかる。
で目的の染料が脅威でさることかわかる。
このことが、後処理の簡便化につなかり、スケールアッ
プが可能になり大巾なコストダウンにつながること、ま
た応用範囲か広いこと等の多（の利点乞もつ有力な一般
的製造法である。
プが可能になり大巾なコストダウンにつながること、ま
た応用範囲か広いこと等の多（の利点乞もつ有力な一般
的製造法である。
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕で表わされる化合物と一般式
〔II〕で表わされるＰ−ニトロソアニリン類とを中性条
件下で縮合させる事を特徴とする一般式〔III〕で表わ
されるインドアニリン系染料の製造方法。 一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔III〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記各式に於て、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子またはア
ルキル基を表わす。また、Ｒ＿１とＲ＿２は連結して置
換されていてもよい６員の炭素環を形成してもよい。Ｒ
＿３はスルホ基、カルボキシ基または−ＯＯＮＨＲ（Ｒ
はアルキル基、ヒドロキシ基、アリール基または複素環
残基を示す）を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は、同じであっ
ても異っていてもよく、アルキル基またはアラルキル基
を表わし、Ｒ＿６、Ｒ＿７Ｒ＿８、Ｒ＿９は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基またはスルホ基を表わす。Ｘ
は一般式〔II〕のｐ−ニトロソアニリン類と結合する際
に離脱する原子または基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7540688A JPH01247466A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | インドアニリン系染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7540688A JPH01247466A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | インドアニリン系染料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01247466A true JPH01247466A (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=13575265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7540688A Pending JPH01247466A (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | インドアニリン系染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01247466A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009203372A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Finechemicals Co Ltd | インドアニリン色素の製造方法 |
-
1988
- 1988-03-28 JP JP7540688A patent/JPH01247466A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009203372A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Finechemicals Co Ltd | インドアニリン色素の製造方法 |
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