JPH0445160A - 新規メチン染料 - Google Patents
新規メチン染料Info
- Publication number
- JPH0445160A JPH0445160A JP2150576A JP15057690A JPH0445160A JP H0445160 A JPH0445160 A JP H0445160A JP 2150576 A JP2150576 A JP 2150576A JP 15057690 A JP15057690 A JP 15057690A JP H0445160 A JPH0445160 A JP H0445160A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- formula
- alkyl
- general formula
- Prior art date
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- Pending
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なメチン染料に関する。％に各種の光記
録材料に有用なメチン染料に関するものである。
録材料に有用なメチン染料に関するものである。
スクアＩＪ ＩＪウム染料が、光導電性を示し、例えば
電子写真用感光体のキャリア発生物質（％開昭４９−１
０５５３６号公報）、レーザー書き込み液晶表示用レー
ザー光吸収材料（％開昭５９−１９７４８５号公報）、
あるいは光デイスク用記録材料（％閉昭５６−４６２２
１号、特開昭５８２１７７５８号及び特開昭５９−１２
９９５４号等の各公報）などとして使用されていること
は知られている。
電子写真用感光体のキャリア発生物質（％開昭４９−１
０５５３６号公報）、レーザー書き込み液晶表示用レー
ザー光吸収材料（％開昭５９−１９７４８５号公報）、
あるいは光デイスク用記録材料（％閉昭５６−４６２２
１号、特開昭５８２１７７５８号及び特開昭５９−１２
９９５４号等の各公報）などとして使用されていること
は知られている。
しかしながら、従来公知のスクアリリウム染料は、感度
、残留電位、あるいは繰り返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。
、残留電位、あるいは繰り返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。
さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザーＨｅ−Ｎｅ
レーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用され
始めている。これらのレーザーはその特徴として時系列
で０Ｎ１０１”Ｆが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。
レーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用され
始めている。これらのレーザーはその特徴として時系列
で０Ｎ１０１”Ｆが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。
本発明は優れた電子写真特性を示す電子写真感光体とし
て有用な新規なスクアリリウム染料の提供を目的とする
。さらに本発明は、電子写真方式のプリンター用電子写
真感光体、光デイスク用記録材料、等の感光体として有
用な新規なスクアリリウム染料の提供を目的とする。
て有用な新規なスクアリリウム染料の提供を目的とする
。さらに本発明は、電子写真方式のプリンター用電子写
真感光体、光デイスク用記録材料、等の感光体として有
用な新規なスクアリリウム染料の提供を目的とする。
本発明者らは、以上の改善を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式ＣＩ）で示されるスクアリリウム化
合物を見いだし、目的を達成しうろことを知り、本発明
を完成したものである。
た結果、下記一般式ＣＩ）で示されるスクアリリウム化
合物を見いだし、目的を達成しうろことを知り、本発明
を完成したものである。
すなわち、本発明の要旨は、一般式〔Ｉ〕で表わされる
メチン染料にある。
メチン染料にある。
一般式〔Ｉ〕
式中、Ｙｌｄシクロペンタン、シクロヘキサン環を形成
するのに必要な原子群を表わし、Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ５およ
びＺ４は同じであっても異っていてもよく、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アシル基、カルバモイル基、スルホ基、トリフル
オロメチル基、アルキノジまたはアリールスルホニル基
を表わし、ＺｌとＺ２、Ｚ３とＺ４でお互いに連結して
ベンゼン環を形成してもよい。Ｒはアルキル基を表わす
。
するのに必要な原子群を表わし、Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ５およ
びＺ４は同じであっても異っていてもよく、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アシル基、カルバモイル基、スルホ基、トリフル
オロメチル基、アルキノジまたはアリールスルホニル基
を表わし、ＺｌとＺ２、Ｚ３とＺ４でお互いに連結して
ベンゼン環を形成してもよい。Ｒはアルキル基を表わす
。
本発明の新規メチン染料は上記一般式ＣＤで表わされる
構造であるが、詳しくは以下に示すとおりである。
構造であるが、詳しくは以下に示すとおりである。
すなわち、Ｙはソクロベンタン、シクロヘキサン環を形
成するのに必要な原子群を表わすが、具体的にはテトラ
メチレンまたはペンタメチレン基が３Ｈ−インドール環
３位の炭素原子とともに５または６員環を形成するもの
である。Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４におけるハロゲ
ン原子としてはフッ素。
成するのに必要な原子群を表わすが、具体的にはテトラ
メチレンまたはペンタメチレン基が３Ｈ−インドール環
３位の炭素原子とともに５または６員環を形成するもの
である。Ｚｌ、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４におけるハロゲ
ン原子としてはフッ素。
塩素、臭素、ヨウ素原子等が、アルキル基としては炭素
数５以下のメチル、エチル、プロピル、メチル、ペンチ
ル等が、アルコキシ基は炭素数５以下のメトキシ エト
キン、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキン等が、ア
ルコキシカルボニル基トしては炭素数５以下のメトキシ
カルボニル、エトキンカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキンカルボニル、ペンチルオキシカルボニル等
が、アシル基にはアセチル、プロピオニル、ベンソイル
等が、カルバモイル基にはカルバモイル、Ｎメチルカル
バモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチル
カルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル等が、アルキルまたはアリールスルホニル基とし
てはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ベンゼンス
ルホニル等カ挙げられる。Ｒとしては炭素数１８以下の
メチル、エチル、プロピノペプチル、ペンチル、オクチ
ル、デンル、ドデシル、ヘキサデノル、オクタデシル等
の無置換アルキル基または置換アルキル基（置換基とし
ては例えば、カルボキン基、スルホ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基、炭素数８以下のアルコキン基、例えば、メト
キ／、エトキシ、プロポキシ、ベンジルオキソ、フェネ
チルオキシＬ 炭素数５以下のアルコキシカルボニル基
、例ｔば、メトキンカルボニル、エトキンカルボニル、
フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等、
炭素数１０以下のアリール基、例えば、フェニル、クロ
ロフェニル、トリル等、炭素数１０以下のアリールオキ
シ基、例えば、フェノキシ、トリルオキシ基、炭素数８
以下のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ等、炭素数８以下のアシル基、例えば、
アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、メシル等、カル
バモイル基、例えば、カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
カルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル等、スルファモイル基、例エバ、スルファモイル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル、モルホリノスルホ
ニル、ピペリジノスルホニル等）があげられる。
数５以下のメチル、エチル、プロピル、メチル、ペンチ
ル等が、アルコキシ基は炭素数５以下のメトキシ エト
キン、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキン等が、ア
ルコキシカルボニル基トしては炭素数５以下のメトキシ
カルボニル、エトキンカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキンカルボニル、ペンチルオキシカルボニル等
が、アシル基にはアセチル、プロピオニル、ベンソイル
等が、カルバモイル基にはカルバモイル、Ｎメチルカル
バモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチル
カルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル等が、アルキルまたはアリールスルホニル基とし
てはメチルスルホニル、エチルスルホニル、ベンゼンス
ルホニル等カ挙げられる。Ｒとしては炭素数１８以下の
メチル、エチル、プロピノペプチル、ペンチル、オクチ
ル、デンル、ドデシル、ヘキサデノル、オクタデシル等
の無置換アルキル基または置換アルキル基（置換基とし
ては例えば、カルボキン基、スルホ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基、炭素数８以下のアルコキン基、例えば、メト
キ／、エトキシ、プロポキシ、ベンジルオキソ、フェネ
チルオキシＬ 炭素数５以下のアルコキシカルボニル基
、例ｔば、メトキンカルボニル、エトキンカルボニル、
フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等、
炭素数１０以下のアリール基、例えば、フェニル、クロ
ロフェニル、トリル等、炭素数１０以下のアリールオキ
シ基、例えば、フェノキシ、トリルオキシ基、炭素数８
以下のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ等、炭素数８以下のアシル基、例えば、
アセチル、プロピオニル、ベンゾイル、メシル等、カル
バモイル基、例えば、カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
カルバモイル、モルホリノカルボニル、ピペリジノカル
ボニル等、スルファモイル基、例エバ、スルファモイル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル、モルホリノスルホ
ニル、ピペリジノスルホニル等）があげられる。
一般式［ＩＤで表わされる新規メチン染料は、例えば、
下記一般式［１０ ０式中、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ４およびＲは一船蔵ＣＩ〕におい
て説明したものと同意義である。また、Ｘ−は酸アニオ
ン、例えば、メチル硫酸、エチル硫酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン醗、塩素、臭素、ヨード、過塩
素酸イオン等を表わし、ｎは１または２を表わす）で表
わされる化合物と下記構造式 で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−ンクｏ７テン
ー１，２−ジオンとを例えば、ブタノール、ヘキサノー
ルまたはシクロヘキサノールのような溶媒中、ピリジン
のような有機塩基の存在下に縮合させて得ることができ
る。反応温度としては、好ましくは、１００〜１５０℃
、反応時間としては、０．５〜５時間が好ましい。
下記一般式［１０ ０式中、Ｙ、Ｚ１〜Ｚ４およびＲは一船蔵ＣＩ〕におい
て説明したものと同意義である。また、Ｘ−は酸アニオ
ン、例えば、メチル硫酸、エチル硫酸、ベンゼンスルホ
ン酸、トルエンスルホン醗、塩素、臭素、ヨード、過塩
素酸イオン等を表わし、ｎは１または２を表わす）で表
わされる化合物と下記構造式 で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−ンクｏ７テン
ー１，２−ジオンとを例えば、ブタノール、ヘキサノー
ルまたはシクロヘキサノールのような溶媒中、ピリジン
のような有機塩基の存在下に縮合させて得ることができ
る。反応温度としては、好ましくは、１００〜１５０℃
、反応時間としては、０．５〜５時間が好ましい。
本発明の新規メチン染料は、電子写真用感光体のキャリ
ア発生物質、レーザー書き込み液晶表示用レーザー光吸
収材料、あるいは光デイスク用記録材料等に使用でたる
他、ノ・ロゲン化銀写真感光材料用のフィルター染料、
増感色素として有効である。
ア発生物質、レーザー書き込み液晶表示用レーザー光吸
収材料、あるいは光デイスク用記録材料等に使用でたる
他、ノ・ロゲン化銀写真感光材料用のフィルター染料、
増感色素として有効である。
以下に本発明の一般式〔ＩＤで表わされるメチ／染料の
具体例を示すが、 本発明がこれのみに限定 されるものではない。
具体例を示すが、 本発明がこれのみに限定 されるものではない。
染料（Ａ）
染料ＣＢ）
染料（Ｃ）
染料（Ｄ）
染料（Ｅ）
染料（Ｆ）
染料（Ｇ）
０３Ｈ
８ｏ、Ｈ
染料（Ｈ）
染料（Ｌ）
染料ＣＭ）
染料（Ｎ）
染料（０）
染料（Ｐ）
染料（Ｑ）
染料（Ｒ）
ＯＯＨ
ＯＯＨ
染料（Ｓ）
次に本発明によるメチン染料の合成例を以下の実施例に
より詳細に説明する。
より詳細に説明する。
実施例１
染料（Ｉ）の合成；
１−ナフチルヒドラジン１８．６９とアセチルシクロヘ
キサン１６．３’ｆを混合し、これに酢酸１．２−を加
え、浴温９０〜９５℃に１時間加熱した。
キサン１６．３’ｆを混合し、これに酢酸１．２−を加
え、浴温９０〜９５℃に１時間加熱した。
次に酢酸７０．０ｒｎＪ！を加え、７時間加熱還流した
。
。
その後酢酸を減圧留去し、残留物をベンゼン／酢酸エチ
ル（５：１）でクロマト処理した。ｎ−ヘキサンを加え
て結晶化させ、戸数、乾燥後ｍｐ、 ６９．０〜７３．
０℃の灰白色粗結晶１５．５２を得た。
ル（５：１）でクロマト処理した。ｎ−ヘキサンを加え
て結晶化させ、戸数、乾燥後ｍｐ、 ６９．０〜７３．
０℃の灰白色粗結晶１５．５２を得た。
上記で得た３Ｈ−インドール誘導体１２．０ ？とヨウ
化エチル４０．Ｏｆを封管に入れ、浴温９５〜１００℃
に１７時間加熱した。エチルエーテルを加え、よくかき
まぜた後、析晶を戸数した。アセトンで洗しよう後乾燥
してｍ、ｐ、 １８９．０〜１８９．５℃の灰白色粉末
１０．７ ｆを得た。
化エチル４０．Ｏｆを封管に入れ、浴温９５〜１００℃
に１７時間加熱した。エチルエーテルを加え、よくかき
まぜた後、析晶を戸数した。アセトンで洗しよう後乾燥
してｍ、ｐ、 １８９．０〜１８９．５℃の灰白色粉末
１０．７ ｆを得た。
上記で得た３Ｈ−インドリウム誘導体２．０２と３．４
−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２ジオン０．
３？にｎ−ブタノール２５．０−とピリジン１．５１ｎ
ｔを加え、１時間加熱還流した。室温迄冷却後析晶を戸
取した。メタノールで洗しよう後ピリジンで再結晶した
。メタノールで洗じょうし、乾燥後ｍｐ、２７８．５℃
（分解）の暗紫色結晶性粉末１．２２を得だ。メチレン
クロリド溶液の吸収極太値は６８６ ｎｍであった。
−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２ジオン０．
３？にｎ−ブタノール２５．０−とピリジン１．５１ｎ
ｔを加え、１時間加熱還流した。室温迄冷却後析晶を戸
取した。メタノールで洗しよう後ピリジンで再結晶した
。メタノールで洗じょうし、乾燥後ｍｐ、２７８．５℃
（分解）の暗紫色結晶性粉末１．２２を得だ。メチレン
クロリド溶液の吸収極太値は６８６ ｎｍであった。
実施例２
染料（Ｋ）の合成；
φメタクロロフェニルヒドラジン塩酸塩２０．！Ｍ−ア
セチルシクロヘキサン２０．Ｏｆにメタノール８０．０
−とトリエチルアミン４０．０−を加え、よく混合した
後さらに酢酸３．０−を加え、１時間加熱還流した。溶
媒を減圧留去後、残留物に酢酸６０゜０−を加え、６時
間加熱還流した。酢酸を減圧留去後減圧蒸留し、ｂ、ｐ
、 １６０．０〜１７０．０°の無色留分１７．６りを
得た。このものをピクリン酸を用いてピクラートに変え
、ベンゼンで再結晶後アルカリ性にして６−クロロ−３
Ｈ−インドール誘導体５．８２を得た。一方、ベンゼン
再結晶の炉液は減圧濃縮し、残留物をアルカリ性にして
４−クロロ−３Ｈ−インドール誘導体８．３２を得た。
セチルシクロヘキサン２０．Ｏｆにメタノール８０．０
−とトリエチルアミン４０．０−を加え、よく混合した
後さらに酢酸３．０−を加え、１時間加熱還流した。溶
媒を減圧留去後、残留物に酢酸６０゜０−を加え、６時
間加熱還流した。酢酸を減圧留去後減圧蒸留し、ｂ、ｐ
、 １６０．０〜１７０．０°の無色留分１７．６りを
得た。このものをピクリン酸を用いてピクラートに変え
、ベンゼンで再結晶後アルカリ性にして６−クロロ−３
Ｈ−インドール誘導体５．８２を得た。一方、ベンゼン
再結晶の炉液は減圧濃縮し、残留物をアルカリ性にして
４−クロロ−３Ｈ−インドール誘導体８．３２を得た。
上記で得た４−クロロ−３Ｈ−インドール誘導体２．３
ｒとパラトルエンスルホン酸エチル２．０２を混合し、
浴温１５０．０〜１５５．０℃に４時間加熱した。冷却
後固化物を砕き、エチルエーテルで洗しよう後、エーテ
ル不溶物に３．４−ジヒドロキシ３−シクロブテン−１
，２−ジオン０．６？、ｎヘプタツール５０．０ｍ／、
ピリジン３．０−を加え、１時間加熱還流した。溶媒を
減圧留去し、水洗後メタノールで再結晶した。乾燥後ｍ
、ｐ、 ２６０．０℃（分解）の銅色結晶性粉末１．３
２を得た。メチレンクロリド溶液の吸収極太値は６６１
ｎｍであった。
ｒとパラトルエンスルホン酸エチル２．０２を混合し、
浴温１５０．０〜１５５．０℃に４時間加熱した。冷却
後固化物を砕き、エチルエーテルで洗しよう後、エーテ
ル不溶物に３．４−ジヒドロキシ３−シクロブテン−１
，２−ジオン０．６？、ｎヘプタツール５０．０ｍ／、
ピリジン３．０−を加え、１時間加熱還流した。溶媒を
減圧留去し、水洗後メタノールで再結晶した。乾燥後ｍ
、ｐ、 ２６０．０℃（分解）の銅色結晶性粉末１．３
２を得た。メチレンクロリド溶液の吸収極太値は６６１
ｎｍであった。
実施例３
染料（Ｑ）の合成；
パラクロロフェニルヒドラジン塩酸塩２５．Ｏｙ、アセ
チルシクロヘキサン２４．３ｔＶＣメタノール１００．
０ｍとトリエチルアミン３５．４Ｆを加え、よく混合し
た後、さらに、酢酸３．０ＴｎＩ！を加え、１時間加熱
還流した。減圧下で溶媒を留去した後、残留物に酢酸７
０．０−を加え５時間加熱還流した。
チルシクロヘキサン２４．３ｔＶＣメタノール１００．
０ｍとトリエチルアミン３５．４Ｆを加え、よく混合し
た後、さらに、酢酸３．０ＴｎＩ！を加え、１時間加熱
還流した。減圧下で溶媒を留去した後、残留物に酢酸７
０．０−を加え５時間加熱還流した。
酢酸を減圧留去後、減圧蒸留し、ｂ、ｐ、 １５７．Ｑ
〜１６０．０℃１５３５■Ｈ７で留出する淡黄色留分１
８．２７を得た。ｍ、ｐ、は９１．０〜９１．５℃であ
った。
〜１６０．０℃１５３５■Ｈ７で留出する淡黄色留分１
８．２７を得た。ｍ、ｐ、は９１．０〜９１．５℃であ
った。
上記で得た５−クロロ−３Ｈ−インドール誘導体４．７
９とパラトルエンスルホン酸−ｎ−オクチルエヌテル５
．７１とを混合し、１５０．０〜１５５．０℃に４時間
加熱した。冷却し、エチルエーテルで洗しよう後、３，
４−ジヒドロキシ−３−シクロフチ７−１．２−ジオン
１．１１、ｎ−ブタノール１００゜０−、ピリジン６．
０−を加え、１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後エ
タノールで再結晶した。
９とパラトルエンスルホン酸−ｎ−オクチルエヌテル５
．７１とを混合し、１５０．０〜１５５．０℃に４時間
加熱した。冷却し、エチルエーテルで洗しよう後、３，
４−ジヒドロキシ−３−シクロフチ７−１．２−ジオン
１．１１、ｎ−ブタノール１００゜０−、ピリジン６．
０−を加え、１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後エ
タノールで再結晶した。
乾燥後ｍ、ｐ、 ２１０．０°（分解）の金色をした緑
色結晶性粉末３．４２を得た。メチレンクロリド溶液の
吸収極大値は６５３ ｎｍであった。
色結晶性粉末３．４２を得た。メチレンクロリド溶液の
吸収極大値は６５３ ｎｍであった。
実施例４
以下に示すメチン染料も実施例１．２で示したものと同
様な方法で合成した。得られた染料についてメチレンク
ロリド溶液の吸収極太値（λＣ１；ｊ；）Ｃ１２ｎｍ）
と結晶の色調と形状並びにｍ、ｐ、を表−１に示す
。
様な方法で合成した。得られた染料についてメチレンク
ロリド溶液の吸収極太値（λＣ１；ｊ；）Ｃ１２ｎｍ）
と結晶の色調と形状並びにｍ、ｐ、を表−１に示す
。
表−１
＊
微量のトリエチルアミンを添加
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表わされるメチン染料。 一般式〔 I 〕 （式中、Ｙはシクロペンタン、シクロヘキサン環を形成
するのに必要な原子群を表わし、Ｚ＿１、Ｚ＿２、Ｚ＿
３およびＺ＿４は同じであつても異つていてもよく、そ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スルホ基、
トリフルオロメチル基、スルホン基を表わし、Ｚ＿１と
Ｚ＿２、Ｚ＿３とＺ＿４でお互いに連結してベンゼン環
を形成してもよい。Ｒはアルキル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2150576A JPH0445160A (ja) | 1990-06-09 | 1990-06-09 | 新規メチン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2150576A JPH0445160A (ja) | 1990-06-09 | 1990-06-09 | 新規メチン染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0445160A true JPH0445160A (ja) | 1992-02-14 |
Family
ID=15499907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2150576A Pending JPH0445160A (ja) | 1990-06-09 | 1990-06-09 | 新規メチン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0445160A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008308602A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Fujifilm Corp | スクアリリウム色素、その製造方法、該色素含有光電変換素子及び固体撮像素子 |
| JPWO2008023657A1 (ja) * | 2006-08-21 | 2010-01-07 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 電子写真用トナー、画像形成方法及びスクアリリウム色素 |
| CN102952413A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-03-06 | 深圳市美凯特科技有限公司 | 一种吲哚方酸菁染料及其制备方法 |
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| EP2524948A4 (en) * | 2010-01-15 | 2013-06-19 | Adeka Corp | COLOR TEMPERATURE SQUARYLIUM CONNECTION AND OPTICAL FILTER |
-
1990
- 1990-06-09 JP JP2150576A patent/JPH0445160A/ja active Pending
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